TWI443104B - 二胺磺醯基化合物、彩色濾光片用著色粉末組成物及彩色濾光片 - Google Patents

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Description

二 胺磺醯基化合物、彩色濾光片用著色粉末組成物及彩色濾光片
本發明關於適合於液晶顯示裝置的彩色濾光片之藍色畫素部的製作之著色粉末組成物，該著色粉末組成物分散在介質中的彩色濾光片用顏料分散體，使用該分散體於藍色畫素部而成的彩色濾光片。
作為類似於本發明的使用紫色顏料二衍生物之色材，有以下的記載。
於專利文獻1中，報告以與本發明的聚氧化烯胺磺醯基化合物不同的二磺酸衍生物及陽離子性梳形接枝聚合物當作必要成分的藍色系顏料分散體，係經微細分散化，而牛頓流動性大。然而，以此方法所得之藍色顏料作為彩色濾光片時，所必要的亮度、對比、透過霧度等值係不充分，未達到目的之水平。
於專利文獻2中，報告作為熱硬化性樹脂及聚烯烴系材料的著色劑，聚氧化烯改性酞花青系著色劑係適用。於該文獻中，用途係UV油墨用，與本發明的彩色濾光片用不同。又，於其實施例2中雖然有二紫顏料，但所用的分散劑係銅酞花青聚氧化烯胺磺醯基化合物，與本發明的二胺磺醯基化合物不同。
又，液晶顯示裝置的彩色濾光片係具有紅色畫素部、綠色畫素部及藍色畫素部。此等的各畫素部皆為分散有有機顏料的合成樹脂之薄膜設置在基板上的構造，作為有機 顏料，使用紅、綠及藍各色的有機顏料。
於此等畫素部之中，作為用於藍色畫素部的藍色有機顏料，一般使用ε型銅酞花青顏料(C.I.顏料藍15：6)，為了按照需要調色，於其中倂用少量的紫色有機顏料之二 紫顏料(C.I.顏料紫23)。
製作彩色濾光片時的有機顏料，係與以往的泛用用途完全不同的特性，具體而言，要求液晶顯示裝置的顯示畫面能被更清晰看到(高對比化)，或同樣地顯示畫面更明亮(高亮度化)等。為了應付如此的要求，大多使用平均一次粒徑為100nm以下的微細化粉體之有機顏料，但使用微細化的有機顏料所調製的彩色光阻油墨在流動性或光透過性方面係留有應解決的問題。例如，於採用在液晶顯示器用彩色濾光片的油墨的情況中，在玻璃基板上旋塗時，有由於油墨的牛頓流動性降低等而產生塗佈不均，於畫素形成後由於光線透過率的不足而導致彩色濾光片的明亮度及對比不足等的缺點尚未解決。
如以上地，本發明之含有二胺磺醯基衍生物的彩色濾光片用著色粉末組成物，係以往所完全不知的，而且該著色粉末組成物分散在介質中得彩色濾光片用顏料分散體、及使用該分散體於藍色畫素部而成的彩色濾光片，亦完全尚未被知曉。
[專利文獻1]特開2006－52410號公報[專利文獻2]特表2003－531223號公報
本發明之課題為提供彩色濾光片用著色粉末組成物，其特徵含有適用作為色材的新穎二胺磺醯基化合物，而且課題為提供具有藍色畫素部的彩色濾光片，其可得到顯示畫面能被更清晰看到的高對比、顯示畫面更明亮的高亮度之液晶顯示裝置。
又，課題亦為提供用於達成本課題的新穎二胺磺醯基化合物。
本發明人們為了提供彩色濾光片中所可較佳使用的著色粉末組成物，而合成各種的二胺磺醯基化合物，進行(1)含有二胺磺醯基化合物(A)的彩色濾光片用著色粉末組成物，或(2)更含有二胺磺醯基化合物(A)及藍色有機顏料(B)或紫色有機顏料(C)的彩色濾光片用著色粉末組成物的性能檢討，結果發現具有某一特定構造的二胺磺醯基化合物，係極適用於提供彩色濾光片中所可較佳使用的著色粉末組成物、該著色粉末組成物分散在介質中的彩色濾光片用顏料分散體、及使用該分散體於藍色畫素部而成的彩色濾光片，終於完成本發明。
亦即，本發明提供含有以通式(1) (但於式中，R表示碳數1~4的烷基，m係0~3的整數，n係1~4的整數，且m＋n＝1~4，Y係通式(2)所示的基 (但於式中，l係4~100的整數，Q各自獨立表示氫原子或甲基，Q’表示碳數1~6的烷基)) 所示的二胺磺醯基化合物(A)當作特徵的彩色濾光片用著色粉末組成物，該著色粉末組成物分散在介質中的彩色濾光片用顏料分散體，使用該分散體於藍色畫素部而成的彩色濾光片，及 通式(1) (但於式中，R表示碳數1~4的烷基，m係1~3的整數，n係1~3的整數，且m＋n＝2~4，Y係通式(2)所示的基 (但於式中，l表示4~100的整數，Q各自獨立表示氫原子或甲基，Q’表示碳數1~6的烷基)) 所示的二胺磺醯基化合物，而解決前述問題。
依照本發明，可提供以含有二胺磺醯基化合物當作 特徴的彩色濾光片用著色粉末組成物，可得到含有該二胺磺醯基化合物、顯示畫面可更清晰看到的高對比、顯示畫面更明亮的高亮度之液晶顯示裝置之具有藍色畫素部的彩色濾光片，可用於前述彩色濾光片用著色粉末組成物中的新穎二胺磺醯基化合物。
 實施發明的最佳形態
於本發明中，提供通式(1) (但於式中，R表示碳數1~4的烷基，m係0~3的整數，n係1~4的整數，且m＋n＝1~4，Y係通式(2)所示的基 (但於式中，l係4~100的整數，Q各自獨立表示氫原子或甲基，Q’表示碳數1~6的烷基)) 所示的二胺磺醯基化合物(A)，或更含有該二胺磺醯基化合物(A)及藍色有機顏料(B)或紫色有機顏料(C)的彩色濾光片用著色粉末組成物，及該著色粉末組成物分散在介質中的彩色濾光片用顏料分散體，及使用該分散體於藍色畫素部而成的彩色濾光片。
作為本發明的著色粉末組成物中所用的二胺磺醯基 化合物(A)，即通式(1) (但於式中，R表示碳數1~4的烷基，m係0~3的整數，n係1~4的整數，且m＋n＝1~4，Y係通式(2)所示的基 (但於式中，l係4~100的整數，Q各自獨立表示氫原子或甲基，Q’表示碳數1~6的烷基)) 所示的二胺磺醯基化合物，可經磺酸基或胺磺醯基取代的二環，係可經磺酸基取代或不取代，較佳為不取代(取代時，較佳為m＝3為止)，及可舉出經至少1個以上的胺磺醯基所取代的化合物。被導入的胺磺醯基，只要每1個二環具有至少1個者即可，並沒有特別的限定而可使用，較佳為1或2個，更佳為2個。被取代的位置，只要是可取代磺酸基或胺磺醯基的位置即可，並沒有特別的限定。
又，R表示碳數1~4的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基，特佳為乙基。
本發明的通式(1)中之Y係聚環氧烷部分。Y係環氧乙烷聚合物及環氧乙烷/環氧丙烷共聚物等一切的聚環氧烷類，可為嵌段或無規。較佳地，Y係通式(2)所示的基 (此處，l表示4~100整數，Q各自獨立表示氫原子或甲基，Q’表示碳數1~6的烷基)，宜按照彩色濾光片用著色粉末組成物所用的溶劑，將其親水性或親油性最合適化。此處，Q’之碳數1~6的烷基可為直鏈狀烷基或支鏈狀烷基。作為如此的直鏈狀烷基，例如可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。又，作為支鏈狀烷基，可舉出碳數1~6之可適宜分枝的烷基。
聚環氧烷部分的重複數l較佳為4以上且100以下，尤佳為5以上且80以下，更佳為10以上且50以下。重複數l若小於4，則與分散介質的親和性不足，而若超過100，則分散安定性有降低的傾向。
本發明所用的通式(1)所示的二胺磺醯基化合物(A)，係可藉由組合眾所周知慣用的方法來獲得。若舉出製造方法的一例，則可在進行二環的磺酸化後，再使磺酸基的一部分成為磺醯氯，或將二環直接磺醯氯化，使該磺醯氯及聚醚主鏈的末端與具有胺的聚醚胺(以下簡稱「聚醚單胺」)反應而製造。原料的二磺醯氯係可藉由二與氯磺酸及/或亞硫醯氯反應而得。另一個原料的聚醚單胺係可藉由使用鎳/銅/鉻觸媒將聚醚骨架之末端的羥基還原地胺化而得。聚醚單胺係可由市售品來提供，例如美國Huntsman Corporation的「JEFFAMINE(商標名)M系列」。
作為本發明所用的通式(1)所示的二胺磺醯基化合 物(A)，例如可舉出以下的二胺磺醯基化合物(3)(通式(1)中，R＝C2 H5 ，m＝0，n＝2)，但不受此等所限定，為了調整用於解決本發明的問題之著色粉末組成物，可選擇使用適宜較佳的二胺磺醯基化合物。
(但於式中，Q表示氫原子或甲基。l的平均值為35)。
本發明所用的藍色有機顏料(B)係可使用酞花青顏料或陰丹酮藍顏料。作為酞花青，可使用銅酞花青、無金屬酞花青、鋅酞花青、鈷酞花青、鎳酞花青、鐵酞花青等，從色相方面來看，較佳為銅酞花青。
又，上述酞花青顏料具有結晶形，較佳為ε型酞花青，特佳為ε型銅酞花青。
另外，為了帶有紅色調，亦可倂用紫色有機顏料(C)。作為紫色有機顏料(C)，例如可舉出二系顏料的C.I.顏料紫23、同37及藍80等。
於本發明的著色粉末組成物中，同時含有通式(1)所示的二胺磺醯基化合物(A)及紫色有機顏料(C)時，其質量比係沒有特別的限制，可舉出二胺磺醯基化合物(A)/紫色有機顏料(C)＝5/95~100/0。此係因為若通式(1)所示的二胺磺醯基化合物(A)低於5質量份，則無法期待對比。
又，由二胺磺醯基化合物(A)或紫色有機顏料(C)所 成的紫色著色粉末組成物(D)之含有率，考慮色濃度，相對於藍色有機顏料(B)而言，較佳為0.1~200質量%。
由本發明所得之著色粉末組成物係以含有二胺磺醯基化合物(A)當作特徴的彩色濾光片用著色粉末組成物，視需要可更含有藍色有機顏料(B)或紫色有機顏料(C)的著色粉末組成物，在液介質中的分散性、分散安定性高，後述的著色分散體中之顏料粒子係微細粒子地分散，所得到的顏料分散體之黏度低，且牛頓流動性亦高而安定，因此於製造彩色濾光片藍色畫素部時，形成均質的塗膜，可得到亮度、對比及透光率皆高的彩色濾光片。此處，顏料分散體係指著色粉末組成物分散於介質中的液體；作為介質，例如可舉出有機溶劑。
作為所用的有機溶劑，例如可舉出甲苯或二甲苯、甲氧基苯等的芳香族系溶劑、醋酸乙酯或醋酸丙酯或醋酸丁酯、丙二醇單甲基醚醋酸酯、丙二醇單乙基醚醋酸酯、二乙二醇甲基醚醋酸酯、二乙二醇乙基醚醋酸酯、二乙二醇丙基醚醋酸酯、二乙二醇丁基醚醋酸酯等的醋酸酯系溶劑、乙氧基乙基丙酸酯等的丙酸酯系溶劑、甲醇、乙醇等的醇系溶劑、丁基溶纖劑、丙二醇單甲基醚、二乙二醇乙基醚、二乙二醇二甲基醚等的醚系溶劑、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等的酮系溶劑、己烷等的脂肪族烴系溶劑、N,N－二甲基甲醯胺、γ－丁內醯胺、N－甲基－2－吡咯啶酮、苯胺、吡啶等的氮化合物系溶劑、γ－丁內酯等的內酯系溶劑、胺甲酸甲酯與胺甲酸乙酯的48：52之混合物般的胺 甲酸酯等。
此處，對比係指使2片偏光板的偏光方向成平行而夾持被測定物時的透過光強度除以2枚偏光板的偏光方向成垂直而夾持被測定物時的透過光強度而得者。
又，可僅使用本發明的著色粉末組成物當作彩色濾光片藍色畫素部的藍色組成物，但按照需要地，為了提高彩色濾光片用分散體及油墨的黏度特性及提高分散安定性，添加顏料衍生物亦有效。作為如此的顏料衍生物，可使用眾所周知慣用者，較佳為下述通式(4)的顏料衍生物。
P－(A－Y)n (4)(式中，P表示酞花青、陰丹酮藍、二紫殘基，A表示直接鍵或二價連結基，Y表示1~3級胺基或雜環殘基，而且n表示1~4)。具體地，較佳為酞花青、陰丹酮藍、二紫的酞醯亞胺甲基衍生物、同磺酸衍生物、同N－(二烷基胺基)甲基衍生物、同N－(二烷基胺基烷基)磺醯胺衍生物。於此等顏料衍生物中，亦較佳為更添加1級胺、2級胺、3級胺、4級胺鹽、伸乙二胺等的胺而使用。
本發明的著色粉末組成物係可藉由習知的方法而使用於彩色濾光片藍色畫素部之形成。使用此著色粉末組成物於製造彩色濾光片藍色畫素部時，顏料分散法係合適。
此方法的代表性方法係微影法，此係將後述的光硬化性組成物塗佈在彩色濾光片用的透明基板之設有黑色矩陣側的面上，進行加熱乾燥(預烘烤)後，隔著光罩照射紫外線，進行圖案曝光，使對應於畫素部的地方之光硬化性化 合物硬化後，用顯像液將未曝光部分顯像，去除非畫素部，使畫素部固著於透明基板的方法。於此方法中，光硬化性組成物的硬化著色皮膜所成的畫素部係形成在透明基板上。
紅色、綠色、藍色各色，係可藉由調製後述的光硬化性組成物，重複前述的操作，而製造在指定的位置上具有紅色、綠色、藍色的著色畫素部之彩色濾光片。可由本發明的著色粉末組成物來形成藍色畫素部。再者，於調製用於形成紅色畫素部及綠色畫素部的光硬化性組成物中，可使用眾所周知慣用的紅色顏料及綠色顏料。
作為用於形成紅色畫素部的顏料，例如可舉出C.I.顏料紅177、同209、同254等，作為用於形成綠色畫素部的顏料，例如可舉出C.I.顏料綠7、同10、同36、同47、同58等。於此等紅色畫素部與綠色畫素部的形成中，亦可倂用黃色顏料。然後，按照需要地，為了使未反應的光硬化性化合物進行熱硬化，亦可對彩色濾光片全體進行加熱處理(後烘烤)。
作為於玻璃等的透明基板上塗佈後述的光硬化性組成物之方法，例如可舉出旋塗法、輥塗法、噴墨法等。
塗佈於透明基板的光硬化性組成物之塗膜的乾燥條件，雖然亦隨著各成分的種類、配合比例等而不同，但通常為在50~150℃進行1~15分鐘左右。又，作為光硬化性組成物的光硬化時所用的光，較佳為使用200~500nm的波長範圍之紫外線或可見光。可使用發出此波長範圍的光 之各種光源。
作為顯像方法，例如可舉出滿液法、浸漬法、噴霧法等。於光硬化性組成物的曝光、顯像之後，對形成有所需要色的畫素部之透明基板進行水洗及使乾燥。如此所得之彩色濾光片，係藉由加熱板、烘箱等的加熱裝置，在100~280℃，進行指定時間的加熱處理(後烘烤)，以去除著色塗膜中的揮發性成分，同時將光硬化性組成物的硬化著色皮膜中所殘留的未反應光硬化性化合物熱硬化，而完成彩色濾光片。
用於形成彩色濾光片的藍色畫素部之光硬化性組成物，係可藉由將本發明方法的著色粉末組成物與光硬化性化合物當作必要成分，視需要倂用有機溶劑、分散劑及熱塑性樹脂，將此等混合而調製。於對形成藍色畫素部的著色樹脂皮膜，要求能忍耐彩色濾光片之實際生產所進行烘烤等之強韌性等時，在調製前述光硬化性組成物的時候，不僅使用光硬化性化合物，亦必須倂用此熱塑性樹脂。於倂用熱塑性樹脂時，作為有機溶劑，較佳為使用溶解其者。
作為前述光硬化性組成物的製造方法，一般係倂用本發明方法的著色粉末組成物與視需要的有機溶劑及分散劑，進行攪拌分散以將此等混合均勻，首先調製用於形成彩色濾光片的藍色畫素部之顏料分散體，然後於其中加入光硬化性化合物及視需要的熱塑性樹脂或光聚合引發劑等，以成為前述光硬化性組成物的方法。
作為為此等的分散劑，例如可舉出BYK化學公司製的 Disper BYK130、同161、同162、同163、同170、EFKA公司製的EFKA46、EFKA47等。又，亦可倂用、均平劑、偶合劑、各種界面活性劑等。
作為有機溶劑，特佳為丙酸酯、醇系、醚系、酮系、氮化合物系、內酯系等的極性溶劑之水可溶者，具體例地可舉出前述有機溶劑。又，使用水可溶的有機溶劑時，於其中亦可倂用水。
作為光硬化性組成物之調製時所使用的熱塑性樹脂，例如可舉出胺甲酸酯系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯馬來酸系樹脂、苯乙烯馬來酸酐系樹脂等。
作為光硬化性化合物，例如可舉出1,6－己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、雙(丙烯醯氧基乙氧基)雙酚A、3－甲基戊二醇二丙烯酸酯等般的2官能單體、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三(2－羥乙基)異氰酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等的分子量比較小之多官能單體、聚酯丙烯酸酯、聚胺甲酸酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯等般的分子量比較大之多官能單體。
作為光聚合引發劑，例如可舉出苯乙酮、二苯甲酮、苄基二甲基縮酮、苯甲醯基過氧化物、2－氯噻噸酮、1,3－雙(4’－疊氮基苄叉)－2－丙烷、1,3－雙(4－疊氮基苄叉)－2－丙烷－2’－磺酸、4,4’－二疊氮基茋－2,2’－二磺酸等。
使用如前述的各材料，以質量換算，每100份的本發 明之方法所製造的著色粉末組成物，與300~1000份的有機溶劑及視需要的1~100份的分散劑攪拌分散而成為均勻，可得到前述顏料分散體。接著於此顏料分散體中，以每1份的本發明的著色粉末組成物而言，添加合計3~20份的熱塑性樹脂與光硬化性化合物，以每1份的視需要的光硬化性化合物而言，添加0.05~3份的光聚合引發劑，視需要更添加有機溶劑，攪拌分散以成為均勻，可得到用於形成彩色濾光片藍色畫素部的光硬化性組成物。
作為顯像液，可使用眾所周知慣用的有機溶劑或鹼性水溶液。特別地，於前述光硬化性組成物中，含有熱塑性樹脂或光硬化性化合物，此等中至少一者具有酸價，呈現鹼可溶性時，以鹼性水溶液來洗淨對於彩色濾光片藍色畫素部的形成係有效果。
於顏料分散法中，雖然詳細記載以微影法來製造彩色濾光片藍色畫素部的方法，但使用本發明之方法所製造的著色粉末組成物所調製的彩色濾光片藍色畫素部，亦可藉由其它電沈積法、轉印法、微胞電解法、PVED(光生伏打電沈積)法、噴墨法、逆轉印刷法、熱硬化法等的方法來形成藍色畫素部，製造彩色濾光片。
彩色濾光片係可藉由使用紅色顏料、綠色顏料及用本發明的方法所製造的著色粉末組成物而得之各色的光硬化性組成物，在平行的一對透明電極間封入液晶材料，將透明電極分割成不連續的微細區間，同時在經由此透明電極上的黑色矩陣劃分成格子狀的各微細區間中，交互地以圖 案狀設置由紅、綠及藍中任一色所選出的彩色濾光片著色畫素部之方法，或在基板上形成彩色濾光片著色畫素部後，設置透明電極而獲得。
本發明的方法所製造的彩色濾光片藍色畫素部用著色粉末組成物，係鮮明性及明亮度且儲存安定性及耐熱性優異的更具有紅色調的色相之藍色組成物，除了彩色濾光片用途，亦可適用於塗料、塑膠(樹脂成型品)、印刷油墨、橡膠、雷射、印染、靜電荷像顯像用色粉、噴墨記錄用油墨、熱轉印油墨等之著色。
【實施例】
以下藉由實施例來更詳細說明本發明，惟本發明當然不受此實施例的範圍所限定。再者，只要沒有預先指明，則「份」及「%」皆以質量為基準。
(評價法) 本實施例的各種評價法係如以下。
1)黏度：使用東機產業製RE550L型黏度計來測定黏度。黏度愈低則評價愈良好。
2)亮度：於Olympus製顯微鏡MX－50與大塚電子製分光光度計MCPD－3000顯微分光測光裝置CIE發色系色度的F10光源中，測定Y值。亮度愈高則評價愈良好。
3)對比值：於2片偏光板之間設置該彩色濾光片藍色畫素部，於一方設置光源，再於其相反側設置色彩亮度計，進行亮度的測定。由偏光軸成為平行時與成為垂直時的亮度(透過光強度)之比來算出。對比值愈高則評價愈良 好。
4)透過霧度：使用BYK－Gardner公司製Haze－Gard Dual計，依據JIS K 7136來測定透過霧度。透過霧度的值愈低則評價愈良好。
5)胺價的測定：秤量500毫克所合成的二胺磺醯基化合物，添加甲醇使成為30克。藉由超音波照射以使完全溶解後，以0.1N鹽酸(關東化學公製)來進行電位差滴定，算出胺價。
(製造例1)二胺磺醯基化合物(3)的合成
將17.5份的氯磺酸投入3口燒瓶內，邊冷卻到10℃以下邊將2.0份的二紫(C.I.顏料紫23)投入。接著，在10℃反應3小時以氯磺化後，將反應液注入裝有200份冰水的燒杯中。將此混合物過濾，以20份的冰水來洗淨。將所得到的糊移到燒杯內，添加100份之10℃以下的水，進行攪拌分散。於此分散體中，投入20.3份當作聚醚單胺的美國Huntsman Corporation製「Surfonamine B－200」(一級胺－末端聚(環氧乙烷/環氧丙烷)(5/95)共聚物,數量平均分子量約2,000)及0.72份的碳酸鈉，在5~10℃中攪拌1小時，接著在室溫攪拌一夜，然後在80℃攪拌30分鐘。將所得到的反應液注入1000份的水中，以氯仿來萃取，將氯仿層水洗後，以無水硫酸鈉進行乾燥。接著，過濾分離所得到的氯仿溶液，在減壓下餾去溶劑，得到二胺磺醯基化合物(3)(R＝C2 H5, m＝0,n＝2)。此二胺磺醯基化合物(3)的胺價為8.0。(第1圖)及(第2圖)中顯示所得到的 二胺磺醯基化合物(3)之UV及IR光譜。
(製造例2)二胺磺醯基化合物(6)的合成
將20.3份的製造例1之Surfonamine B－200換成14.9份的Huntsman Corporation製「Jeffamine M2070」(一級胺－末端聚(環氧乙烷/環氧丙烷)(70/30)共聚物,數量平均分子量約2,000)，將0.72份碳酸鈉換成0.90份的碳酸鈉，與製造例1同樣地進行反應。將所得到反應混合物注入600份的半飽和食鹽水中，以氯仿來萃取。用半飽和食鹽水來洗淨氯仿層，以無水硫酸鈉來進行乾燥。接著，過濾分離所得到的氯仿溶液，在減壓下餾去溶劑，得到二胺磺醯基化合物(6)(R＝C2 H5 ,m＝0,n＝2)。(第3圖)及(第4圖)中顯示所得到的二胺磺醯基化合物之UV及IR光譜。
(但於式中，Q表示氫或甲基，l的平均值為41)。
又，沒有市售的聚醚單胺類，例如可藉由以下所示的方法來合成。
將聚氧丙烯單烷基醚的羥基轉換成甲磺酸酯(簡稱MsO) ．甲苯磺酸酯等的磺酸酯，藉由疊氮化鈉等的置換反應來疊氮化，接著進行還原而合成目的之聚醚單胺。
(製造例3)二胺磺醯基化合物(7)的合成
將10份的聚氧丙烯單丁基醚(日本油脂製Unilub MB－19,平均聚合度24,平均分子量1300)溶解在53份的二氯甲烷中，邊攪拌邊添加5.3份的吡啶及1.0份的甲磺醯氯，在室溫攪拌3小時。追加0.80份的甲磺醯氯，再攪拌一夜。以醋酸乙酯來稀釋反應混合物，依稀鹽酸．飽和碳酸氫鈉水．飽和食鹽水的順序來洗淨，以無水硫酸鎂進行乾燥。過濾分離乾燥劑，進行減壓濃縮，以矽凝膠管柱層析術(洗提液為氯仿－乙醇)來精製所得到的殘渣，得到9.0份的甲磺酸酯化物。
將4.8份的所得之甲磺酸酯化物及0.41份的疊氮化鈉溶解在28份的DMSO中，在80℃攪拌一夜。將反應液注入水中，以醋酸乙酯來萃取。有機層以水．飽和食鹽水之順序洗淨後，以無水硫酸鎂進行乾燥。過濾分離乾燥劑，將減壓濃縮所得之殘渣以矽凝膠管柱層析術(洗提液為氯仿－甲醇)來精製，得到4.15份的疊氮化物。
將7.6份的所得之疊氮化物溶解在55份的乙醇中，添加0.4份的5%Pd－C，在氫氣環境下於40℃進行常壓接觸加氫。4小時攪拌後，過濾分離反應液以去除觸媒，將濾液減壓濃縮，得到7.1份的目的之聚醚單胺。
將20.3份的製造例1之Surfonamine B－200換成13.2份的上述方法所合成的聚醚單胺，得到二胺磺醯基化 合物(7)(R＝C2 H5 ,m＝0,n＝2)。(第5圖)及(第6圖)中顯示所得到的二胺磺醯基化合物之UV及IR光譜。
(但是，l的平均值為23)。
(製造例4)二胺磺醯基化合物(8)的合成
藉由與製造例3同樣的方法，由聚氧丙烯單丁基醚(日本油脂製Unilub MB－38,平均聚合度33,平均分子量1900)來合成聚醚單胺。
將20.3份的製造例1之Surfonamine B－200換成17.4份的上述方法所合成的聚醚單胺，得到二胺磺醯基化合物(8)(R＝C2 H5 ,m＝0,n＝2)。(第7圖)及(第8圖)中顯示所得到的二胺磺醯基化合物之UV及IR光譜。
(但是，l的平均值為32)。
關於新穎二胺磺醯基化合物的合成、分散體的製作及使用其的彩色濾光片之評價，以下顯示實施例及比較例。
(實施例1)二胺磺醯基化合物(5)的合成
將20.3份的製造例1之Surfonamine B－200換成13.6份，將0.72份的碳酸鈉換成0份，得到二胺磺醯基化 合物(5)(R＝C2 H5 ,m＝1,n＝1)。此二胺磺醯基化合物(5)的胺價為20.1。
(但於式中，Q表示氫原子或甲基。l的平均值為35)。
(實施例2)
將10份的二紫(C.I.顏料紫23)顏料置入聚乙烯瓶內，添加53份的丙二醇單甲基醚醋酸酯、4份的上述製造例1所得之二胺磺醯基化合物(3)、0.3mmΦ賽普路珠，在油漆容器(東洋精機株式會社製)中分散3小時，得到顏料分散體。以東機產業製RE550L型黏度計，在20℃、10rpm的條件下，該顏料分散體的黏度為10mPa．s。於分散攪拌機中攪拌75.00份的此顏料分散體及5.50份的聚酯丙烯酸酯樹脂(Aronix(商標名)M7100,東亞合成化學工業株式會社製)、5.00份的二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(商標名)DPHA,日本化藥株式會社製)、1.00份的二苯甲酮(KAYACURE(商標名)BP－100,日本化藥株式會社製)、13.5份的Ucaester EFP，用孔徑1.0μm的過濾器來過濾，得到彩色光阻。以乾燥膜厚成為2μm的方式，使用旋塗機將此彩色光阻塗佈在50mm×50mm、1mm厚的玻璃上，然後在90℃進行20分鐘的預備乾燥，形成塗膜。
接著，隔著光罩，進行紫外線的圖案曝光後，將未曝光部分在0.5%的碳酸鈉水溶液中洗淨，而成為彩色濾光片 。
(實施例3)
將10份的二紫顏料置入聚乙烯瓶內，添加53份的丙二醇單甲基醚醋酸酯、3份的上述實施例1所得之二胺磺醯基化合物(5)、0.3mmΦ賽普路珠，在油漆容器(東洋精機株式會社製)中分散3小時，得到顏料分散體。該顏料分散體的黏度在20℃、1rpm的條件下為300mPa．s。
(實施例4)
除了將4份的實施例2之二胺磺醯基化合物(3)換成4份的二胺磺醯基化合物(3)及0.5份的二紫磺酸(磺化度＝2)以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。該顏料分散體的黏度在20℃、10rpm的條件下為7mPa．s。
(實施例5)
除了將4份的實施例2之二胺磺醯基化合物(3)換成6份的上述製造例2所得之二胺磺醯基化合物(6)以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。該顏料分散體的黏度在20℃、10rpm的條件下為6mPa．s。
(實施例6)
除了將4份的實施例2之二胺磺醯基化合物(3)換成6份的上述製造例3所得之二胺磺醯基化合物(7)以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。該顏料分散體的黏度在20℃、10rpm的條件下為 7mPa．s。
(實施例7)
除了將4份的實施例2之二胺磺醯基化合物(3)換成6份的上述製造例4所得之二胺磺醯基化合物(8)以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。該顏料分散體的黏度在20℃、10rpm的條件下為17mPa．s。
(實施例8)
除了將10份的實施例3之二紫(C.I顏料紫23)顏料、53份的丙二醇單甲基醚醋酸酯、3份的上述實施例1所得之二胺磺醯基化合物(5)換成10份的二胺磺醯基化合物(3)及40份的丙二醇單甲基醚醋酸酯以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到紫色分散體。同分散體的黏度在20℃、10rpm的條件下為7mPa．s。
接著，出示與以紫色分散體來調色藍色分散體而得之分散體的製作及使用其的彩色濾光片之評價有關的實施例及比較例。
(實施例9)
將9份的ε型銅酞花青(C.I.顏料藍15：6)顏料及1份的二紫顏料置入聚乙烯瓶內，添加53份的丙二醇單甲基醚醋酸酯、2.7份的式(9)所示的銅酞花青胺磺醯基化合物 (但於式中，Q表示氫原子或甲基。n的平均值為35)、0.4份的上述二胺磺醯基化合物(3)、0.3mmΦ賽普路珠，在油漆容器(東洋精機株式會社製)中分散3小時，得到顏料分散體。以東機產業製RE550L型黏度計，在20℃、10rpm的條件下，該顏料分散體的黏度為5mPa．s。於分散攪拌機中攪拌75.00份的此顏料分散體及5.50份的聚酯丙烯酸酯樹脂(Aronix(商標名)M7100,東亞合成化學工業株式會社製)、5.00份的二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(商標名)DPHA,日本化藥株式會社製)、1.00份的二苯甲酮(KAYACURE(商標名)BP－100,日本化藥株式會社製)、13.5份的Ucaester EFP，用孔徑1.0μm的過濾器來過濾，得到彩色光阻。以乾燥膜厚成為2μm的方式，使用旋塗機將此彩色光阻塗佈在50mm×50mm、1mm厚的玻璃上，然後在90℃進行20分鐘的預備乾燥，形成塗膜。接著，隔著光罩，進行紫外線的圖案曝光後，將未曝光部分在0.5%的碳酸鈉水溶液中洗淨，而成為彩色濾光片。
(實施例10)
將10份的ε型銅酞花青(C.I.顏料藍15：6)顏料置入聚乙烯瓶內，添加53份丙二醇單甲基醚醋酸酯、3.0份的上述式(9)所示的銅酞花青胺磺醯基化合物，在油漆容器(東洋精機株式會社製)中分散3小時，得到顏料分散體。以東 機產業製RE550L型黏度計，在20℃、10rpm的條件下，該顏料分散體的黏度為5mPa．s。將此藍色分散體與製造例1的紫色分散體在20℃儲存1個月，其後的顏料分散體之黏度在同條件下各自為5mPa．s及10mPa．s，係沒有變化。再者，混合67.5份的此等在20℃儲存1個月後之藍色顏料分散體及7.50份的實施例2之紫色顏料分散體，與實施例3同樣地成為彩色濾光片。
(實施例11)
除了將實施例9之1份的二紫顏料換成10份的二胺磺醯基化合物(3)以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。以東機產業製RE550L型黏度計，在20℃、10rpm的條件下，該顏料分散體的黏度為9mPa．s。
再者，使用此顏料分散體，與實施例9同樣地成為彩色濾光片。
(實施例12)
除了將實施例9之二紫顏料從1份換成0.06份，將二胺磺醯基化合物(3)從0.4份換成0.03份以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。以東機產業製RE550L型黏度計，在20℃、10rpm的條件下，該顏料分散體的黏度為8mPa．s。
再者，使用此顏料分散體，與實施例9同樣地成為彩色濾光片。
(實施例13)
將9份的ε型銅酞花青(C.I.顏料藍15：6)顏料、1份的二紫顏料、2.7份的式(9)所示的銅酞花青胺磺醯基化合物 (但於式中，Q表示氫原子或甲基。n的平均值為35)、0.4份的上述二胺磺醯基化合物(3)置入捏合機內及混合，得到彩色濾光片用著色粉末組成物。添加13.1份的本著色粉末組成物、53份的丙二醇單甲基醚醋酸酯、0.3mmΦ賽普路珠，在油漆容器(東洋精機株式會社製)中分散3小時，得到顏料分散體。以東機產業製RE550L型黏度計，在20℃、10rpm的條件下，該顏料分散體的黏度為5mPa．s。再者，使用此顏料分散體，與實施例9同樣地成為彩色濾光片。
(實施例14)
將10份的二紫顏料、4份的上述二胺磺醯基化合物(3)置入捏合機內及混合，得到彩色濾光片用紫色粉末著色粉末組成物。
將14份的此彩色濾光片用著色粉末組成物置入聚乙烯瓶內，添加53份的丙二醇單甲基醚醋酸酯、0.3mmΦ賽普路珠，在油漆容器(東洋精機株式會社製)中分散3小時，得到顏料分散體。以東機產業製RE550L型黏度計，在20℃、10rpm的條件下，該顏料分散體的黏度為10mPa．s。 再者，使用此顏料分散體，與實施例2同樣地成為彩色濾光片。
(比較例1)
除了將實施例2之4份的二胺磺醯基化合物(3)換成4份的含鹼性官能基的共聚物之Ajisper(商標名)PB821(味之素精密科技株式會社製)及0.5份的二紫磺酸(磺化度＝2)以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。該顏料分散體的黏度在20℃、1rpm的條件下係超過700mPa．s，無法測定。
使用實施例3~8、14及比較例1所得之顏料分散體，以與實施例1同樣的方法來製作彩色濾光片，進行亮度、對比、透過霧度的評價。
(比較例2)
除了將實施例9之2.7份的銅酞花青胺磺醯基化合物、0.4份的二胺磺醯基化合物(3)換成3.1份的含鹼性官能基的共聚物之Ajisper(商標名)PB821(味之素精密科技株式會社製)、0.05份的二紫磺酸(磺化度＝2)以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。該顏料分散體的黏度在20℃、1rpm的條件下係超過700mPa．s，無法測定。
(比較例3)
除了不添加實施例9之0.4份的二胺磺醯基化合物(3)以外，藉由同樣的方法在油漆容器中分散3小時，得到顏料分散體。該顏料分散體的黏度在20℃、10rpm的條件 下為7mPa．s。
表1中顯示本實施例所使用的有機顏料之種類及其質量%(二胺磺醯基化合物＋紫色有機顏料/藍色有機顏料)，表2中顯示彩色濾光片的評價結果。
表3中顯示使用以紫色分散體調色藍色分散體所得之分散體的彩色濾光片的評價結果。
即使於含有藍色有機顏料的系統中，與以往的分散劑比較下，明顯地也可提供能發揮優異機能的彩色濾光片。又，即使與藍色分散劑的銅酞花青胺磺醯基化合物比較下，如比較例3所示地，本發明的二胺磺醯基化合物明顯地也可提供能發揮優異機能的彩色濾光片。
由以上的實施例及比較例可明知，使用本發明所得之二胺磺醯基化合物的彩色濾光片，係分散體黏度、亮度、對比、透過霧度皆優異。
第1圖係二胺磺醯基化合物(3)的UV光譜。(124mg/L，MeOH中)
第2圖係二胺磺醯基化合物(3)的IR光譜。(KBr薄膜法)
第3圖係二胺磺醯基化合物(6)的UV光譜。(140mg/L，丙二醇單甲基醚醋酸酯中)
第4圖係二胺磺醯基化合物(6)的IR光譜。(KBr薄膜法)
第5圖係二胺磺醯基化合物(7)的UV光譜。(65mg/L，丙二醇單甲基醚醋酸酯中)
第6圖係二胺磺醯基化合物(7)的IR光譜。(KBr薄膜法)
第7圖係二胺磺醯基化合物(8)的UV光譜。(89mg/L，丙二醇單甲基醚醋酸酯中)
第8圖係二胺磺醯基化合物(8)的IR光譜。(KBr薄膜法)

Claims (12)

  1. 一種彩色濾光片用著色粉末組成物，其特徵為含有通式(1)所示的二胺磺醯基化合物(A) (但於式中，R表示碳數1~4的烷基，m係0~3的整數，n係1~4的整數，且m+n=1~4，Y係通式(2)所示的基 (但於式中，1係4~100的整數，Q各自獨立表示氫原子或甲基，Q’表示碳數1~6的烷基))。
  2. 如申請專利範圍第1項之彩色濾光片用著色粉末組成物，其中在該通式(1)所示的彩色濾光片用著色粉末組成物中，R係乙基，m係0，n係2。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之彩色濾光片用著色粉末組成物，其中更含有藍色有機顏料(B)或紫色有機顏料(C)。
  4. 如申請專利範圍第3項之彩色濾光片用著色粉末組成物，其中該藍色有機顏料(B)係酞花青。
  5. 如申請專利範圍第4項之彩色濾光片用著色粉末組成物，其中該酞花青係ε型酞花青。
  6. 如申請專利範圍第5項之彩色濾光片用著色粉末組成物，其中該ε型酞花青係ε型銅酞花青。
  7. 如申請專利範圍第3項之彩色濾光片用著色粉末組成物，其中該紫色有機顏料(C)係二。
  8. 如申請專利範圍第3項之彩色濾光片用著色粉末組成物，其中在含有該二胺磺醯基化合物(A)及藍色有機顏料(B)的彩色濾光片用著色粉末組成物中，二胺磺醯基化合物(A)的含量，相對於藍色有機顏料(B)的含量而言，係在4.4~200質量%的範圍內。
  9. 如申請專利範圍第3項之彩色濾光片用著色粉末組成物，其中在含有該二胺磺醯基化合物(A)、藍色有機顏料(B)及紫色有機顏料(C)的彩色濾光片用著色粉末組成物中，二胺磺醯基化合物(A)與紫色有機顏料(C)的合計含量，相對於藍色有機顏料(B)的含量而言，係在15.3~200質量%的範圍內。
  10. 一種彩色濾光片用顏料分散體，其係在介質中分散有前述二胺磺醯基化合物(A)、及藍色有機顏料(B)或紫色有機顏料(C)。
  11. 一種彩色濾光片，其係由使用如申請專利範圍第10項之彩色濾光片用顏料分散體於藍色畫素部所成。
  12. 一種通式(1)所示的二胺磺醯基化合物， (但於式中，R表示碳數1~4的烷基，m係1~3的整數，n係1~3的整數，且m+n=2~4，Y係通式(2)所示的基 (但於式中，l表示4~100的整數，Q各自獨立表示氫原子或甲基，Q’表示碳數1~6的烷基))。
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