JP7477443B2 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、硬化膜の製造方法、及びマイクロレンズの製造方法 - Google Patents
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Description
前記樹脂(A)は、フェノール性水酸基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位及びカルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位の少なくとも一方と、エポキシ基を有する構成単位と、を有する。
含窒素化合物含有層の主面の少なくとも一部に、第一の態様に係る硬化性樹脂組成物からなる塗膜を形成することと、
前記塗膜を加熱して硬化膜を形成することと、
を含む硬化膜の製造方法である。
前記製造方法は、
基板上に、第一の態様に係る硬化性樹脂組成物からなる塗膜を形成することと、
前記塗膜を加熱して硬化膜を形成することと、
前記硬化膜上に、形成されるレンズの形状に応じた形状のマスクを形成することと、
前記マスクとともに前記硬化膜をエッチングすることにより、前記マスクの形状が転写されたレンズを形成することと、
を含む。
本発明に係る硬化性樹脂組成物は、樹脂(A)と、熱酸発生剤(B)と、溶剤(S)と、を含有し、前記樹脂(A)は、フェノール性水酸基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位及びカルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位の少なくとも一方と、エポキシ基を有する構成単位と、を有する。本発明に係る硬化性樹脂組成物は、例えば、孤立電子対を有する窒素原子を含む含窒素化合物を含有する層上においても優れた硬化性を示し、かつ、ポットライフが長い。
含窒素化合物含有層は、孤立電子対を有する窒素原子を含む含窒素化合物を含有する層である。含窒素化合物層において、含窒素化合物を分散させるマトリックスである基材成分は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。
基材成分としては、種々の樹脂や、種々の硬化性化合物の硬化物が挙げられる。
含窒素化合物は、孤立電子対を有する窒素原子を含む含窒素化合物であれば特に限定されない。孤立電子対を有する窒素原子を含む含窒素化合物は、塩であってもよく、錯体であってもよい。
以下、孤立電子対を有する窒素原子を含む含窒素化合物について、単に「含窒素化合物」と記載する場合がある。本出願の明細書及び特許請求の範囲において、特段説明がない限り「含窒素化合物」は、孤立電子対を有する窒素原子を含む含窒素化合物を意味する。
含窒素化合物が色素化合物である場合の典型例としては、フタロシアニン顔料、及びジオキサジン顔料等が挙げられる。フタロシアニン顔料は、例えば、銅フタロシアニンのような金属フタロシアニン錯体であってもよい。
カラーフィルターの色相は特に限定されない。含窒素化合物含有層がカラーフィルターである場合、当該カラーフィルターは、典型的には、緑色カラーフィルター、青色カラーフィルター又は赤色カラーフィルターであってよい。
樹脂(A)は、フェノール性水酸基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位及びカルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位の少なくとも一方と、エポキシ基を有する構成単位と、を有する。硬化性樹脂組成物の保存時、樹脂(A)において、フェノール性水酸基又はカルボキシル基は、酸解離性基で保護されているため、エポキシ基との反応性が抑制されており、硬化性樹脂組成物のポットライフが長くなりやすい。硬化性樹脂組成物を加熱すると、熱酸発生剤(B)から発生した酸により、樹脂(A)から酸解離性基が脱離し、生成したフェノール性水酸基又はカルボキシル基とエポキシ基とが反応して、硬化性樹脂組成物が優れた硬化性を示す。樹脂(A)は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
フェノール性水酸基が酸解離性基で保護された化学構造とは、フェノール性水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された化学構造を意味する。フェノール性水酸基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位としては、例えば、下記一般式(a2-1)で表される構成単位が挙げられる。
カルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造とは、カルボキシル基の水素原子が酸解離性基で置換された化学構造を意味する。カルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位としては、例えば、下記式(C2-3)~(C2-5)で表される単位が挙げられる。
エポキシ基を有する構成単位としては、下記式(b1-1)で表される構成単位が挙げられる。
樹脂(A)は、フェノール性水酸基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位、カルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位、及びエポキシ基を有する構成単位以外の単位(以下、「その他の構成単位」ともいう。)を含んでいてもよい。その他の構成単位の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、種々の不飽和結合を有する単量体に由来する単位から適宜選択され得る。
本発明に係る硬化性樹脂組成物は、熱酸発生剤(B)を含有する。本発明に係る硬化性樹脂組成物を加熱することにより、上記硬化性樹脂組成物中の熱酸発生剤(B)は分解して、酸を発生する。このようにして酸により、樹脂(A)から酸解離性基が脱離し、生成したフェノール性水酸基又はカルボキシル基とエポキシ基とが反応して、硬化性樹脂組成物が優れた硬化性を示す。熱酸発生剤(B)としては、例えば、分解開始温度が120~200℃である熱酸発生剤が挙げられる。熱酸発生剤(B)は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
前述の通り、Rb3~Rb6のうちの少なくとも1つは置換基を有してもよい芳香族基であり、Rb3~Rb6の3つ以上が置換基を有してもよい芳香族基であるのがより好ましく、Rb3~Rb6の全てが置換基を有してもよい芳香族基であるのが特に好ましい。
Rb3~Rb6としての炭化水素基が芳香族炭化水素基である場合、当該芳香族炭化水素基は、炭素原子数1以上18以下のアルキル基、炭素原子数2以上18以下のアルケニル基、及び炭素原子数2以上18以下のアルキニル基からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていてもよい。
テトラキス(4-ノナフルオロビフェニル)ガリウムアニオン、
テトラキス(1-ヘプタフルオロナフチル)ガリウムアニオン、
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガリウムアニオン、
テトラキス(3,4,5-トリフルオロフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(2-ノナフェニルビフェニル)ガリウムアニオン、
テトラキス(2-ヘプタフルオロナフチル)ガリウムアニオン、
テトラキス(7-ノナフルオロアントリル)ガリウムアニオン、
テトラキス(4’-(メトキシ)オクタフルオロビフェニル)ガリウムアニオン、
テトラキス(2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル)ガリウムアニオン、
テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ガリウムアニオン、
テトラキス(2,3-ビス(ペンタフルオロエチル)ナフチル)ガリウムアニオン、
テトラキス(2-イソプロポキシ-ヘキサフルオロナフチル)ガリウムアニオン、
テトラキス(9,10-ビス(ヘプタフルオロプロピル)ヘプタフルオロアントリル)ガリウムアニオン、
テトラキス(9-ノナフルオロフェナントリル)ガレートアニオン、
テトラキス(4-[トリ(イソプロピル)シリル]-テトラフルオロフェニル)ガリウムアニオン、
テトラキス(9,10-ビス(p-トリル)-ヘプタフルオロフェナントリル)ガリウムアニオン、
テトラキス(4-[ジメチル(t-ブチル)シリル]-テトラフルオロフェニル)ガリウムアニオン、
モノフェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ガリウムアニオン、及び
モノパーフルオロブチルトリス(ペンタフルオロフェニル)ガリウムアニオン等が挙げられ、より好ましくは、以下のアニオンが挙げられる。
テトラキス(4-ノナフルオロビフェニル)ホウ素アニオン、
テトラキス(1-ヘプタフルオロナフチル)ホウ素アニオン、
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素アニオン、
テトラキス(3,4,5-トリフルオロフェニル)ホウ素アニオン、
テトラキス(2-ノナフェニルビフェニル)ホウ素アニオン、
テトラキス(2-ヘプタフルオロナフチル)ホウ素アニオン、
テトラキス(7-ノナフルオロアントリル)ホウ素アニオン、
テトラキス(4’-(メトキシ)オクタフルオロビフェニル)ホウ素アニオン、
テトラキス(2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル)ホウ素アニオン、
テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ホウ素アニオン、
テトラキス(2,3-ビス(ペンタフルオロエチル)ナフチル)ホウ素アニオン、
テトラキス(2-イソプロポキシ-ヘキサフルオロナフチル)ホウ素アニオン、
テトラキス(9,10-ビス(ヘプタフルオロプロピル)ヘプタフルオロアントリル)ホウ素アニオン、
テトラキス(9-ノナフルオロフェナントリル)ホウ素アニオン、
テトラキス(4-[トリ(イソプロピル)シリル]-テトラフルオロフェニル)ホウ素アニオン、
テトラキス(9,10-ビス(p-トリル)-ヘプタフルオロフェナントリル)ホウ素アニオン、
テトラキス(4-[ジメチル(t-ブチル)シリル]-テトラフルオロフェニル)ホウ素アニオン、
モノフェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素アニオン、及び
モノパーフルオロブチルトリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素アニオン等が挙げられ、より好ましくは、以下のアニオンが挙げられる。
硬化性樹脂組成物は、塗布性や粘度の調整等の目的で、溶剤(S)を含有する。溶剤(S)としては、典型的には有機溶剤が用いられる。有機溶剤の種類は、硬化性樹脂組成物に含まれる成分を、均一に溶解又は分散させることができれば特に限定されない。
硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、界面活性剤、熱重合禁止剤、消泡剤、シランカップリング剤、着色剤(顔料、染料)、酸化防止剤、樹脂(A)以外の樹脂(熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂等)、無機フィラー、有機フィラー等の添加剤を含有させることができる。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられる。熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられる。消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系化合物等が挙げられる。
本発明に係る硬化物は、例えば、本発明に係る硬化性樹脂組成物を加熱することにより得ることができる。加熱条件は、後述する、硬化膜の製造方法の中で説明するのと同様である。
本発明に係る、硬化膜の製造方法においては、まず、以上説明した含窒素有機化合物含有層の主面の少なくとも一部に、上記の硬化性樹脂組成物からなる塗膜を形成する。上記塗膜を形成する方法としては、特に限定ざれず、例えば、上記含窒素有機化合物含有層の主面の少なくとも一部に、上記硬化性樹脂組成物を塗布する方法が挙げられる。
マイクロレンズの製造方法は、
基板上に、上記硬化性樹脂組成物からなる塗膜を形成することと、
塗膜を加熱して硬化膜を形成することと、
硬化膜上に、形成されるレンズの形状に応じた形状のマスクを形成することと、
マスクとともに硬化膜をエッチングすることにより、マスクの形状が転写されたレンズを形成することと、を含む。
マイクロレンズの形成に用いられる硬化膜は透明である。
ドットパターンを加熱によりフローさせる際の温度は、レジスト組成物の種類に応じて適宜設定される。
樹脂として、下記の樹脂A-1~A-3を用いた。
なお、樹脂A-1~A-3を表す下記の各式において、各繰り返し単位に付された数字は、当該樹脂に含まれる全繰り返し単位に対する各繰り返し単位の比率(モル%)である。
また、各樹脂の質量平均分子量は、次の通りである。
A-1:7,000、A-2:35,000、A-3:35,000
得られた硬化性樹脂組成物を、7000Å膜厚のグリーンレジストによる硬化物上に塗布した後、100℃で60秒間乾燥させて塗膜を得た。得られた塗膜を200℃で5分間加熱して硬化させ、膜厚1μmの硬化膜を得た。
形成された硬化膜を、アセトンに25℃で5分間浸漬した。浸漬後の硬化膜を乾燥させたのち、浸漬前の硬化膜の膜厚T1と、浸漬後の硬化膜の膜厚T2とから、下式に従い残膜率を算出した。
残膜率(%)=T2/T1×100
カラーフィルター上での硬化性を下記の基準で評価した。結果を表1に示す。
OK(良好):残膜率が95%以上であった。
NG(不良):残膜率が95%未満であった。
得られた硬化性樹脂組成物を室温にて3ヶ月間保管後、上述の「カラーフィルター上での硬化性」と同様にして、硬化膜を得た。上述のT1と、3ヶ月間保管後の硬化性樹脂組成物から得た硬化膜の膜厚T3とから、下式に従い膜厚の変動率を算出した。
膜厚の変動率(%)=(T1-T3)/T1×100
ポットライフを下記の基準で評価した。結果を表1に示す。
OK(良好):膜厚の変動率が5%以下であった。
NG(不良):膜厚の変動率が5%超であった。
まず、上記残膜率評価と同様にして、グリーンレジスト層上に、1μmの硬化膜を得る。その後、特開2016-133733号公報の実施例1に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて、塗膜を形成し、ホットプレート上で100℃にて90秒プレベーク処理を行って上記塗膜を乾燥させることにより膜厚800nmのポジ型感光性樹脂組成物層を形成する。
次いで、KrF露光装置NSR-S203B(Nikon製、NA=0.68、S=0.75)を用いて、マスクを介して、上記ポジ型感光性樹脂組成物層にKrFエキシマレーザー(248nm)を選択的に照射する。その後、上記ポジ型感光性樹脂組成物層について、110℃で90秒間PEB処理を行い、次いで、23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像を行う。その後、純水を用いて、現像されたレジストパターンを30秒間リンスする。純水を振り切り、乾燥を行って、縦250nm×横250nmのサイズのドットからなるドットパターンを得た。得られたドットパターンを140℃でフローさせて半球状のパターンを得る。
フロー後の半球状のパターンをマスクとして、ドライエッチング装置にて、フロン系ガスであるCF4含ガスを用いエッチング処理を行い、半球状の硬化物が得られる。
Claims (8)
- 樹脂(A)と、熱酸発生剤(B)と、溶剤(S)と、を含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記樹脂(A)は、カルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位と、エポキシ基を有する構成単位と、を有し、
カルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位が、下記式(C2-3)~(C2-5)のいずれかで表される単位である、
硬化性樹脂組成物。
- 含窒素化合物含有層の主面の少なくとも一部に永久膜を製造するために用いられる請求項1に記載の硬化性樹脂組成物であって、
前記含窒素化合物含有層は、孤立電子対を有する窒素原子を含む含窒素化合物を含有する硬化性樹脂組成物。 - マイクロレンズを形成するために用いられる請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記樹脂(A)は、カルボキシル基が酸解離性基で保護された化学構造を有する構成単位と、エポキシ基を有する構成単位と、の共重合体を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 含窒素化合物含有層の主面の少なくとも一部に、請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物からなる塗膜を形成することと、
前記塗膜を加熱して硬化膜を形成することと、
を含む硬化膜の製造方法。 - マイクロレンズの製造方法であって、
前記製造方法は、
基板上に、請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物からなる塗膜を形成することと、
前記塗膜を加熱して硬化膜を形成することと、
前記硬化膜上に、形成されるレンズの形状に応じた形状のマスクを形成することと、
前記マスクとともに前記硬化膜をエッチングすることにより、前記マスクの形状が転写されたレンズを形成することと、
を含む、製造方法。 - 前記基板の表層が緑色カラーフィルター、青色カラーフィルター、又は赤色カラーフィルターからなる群から選択されるカラーフィルターにより構成され、前記カラーフィルター上に前記塗膜を形成することを特徴とする、請求項7に記載のマイクロレンズの製造方法。
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