JPH0774312B2 - 顔料の製造方法 - Google Patents
顔料の製造方法Info
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- JPH0774312B2 JPH0774312B2 JP63253560A JP25356088A JPH0774312B2 JP H0774312 B2 JPH0774312 B2 JP H0774312B2 JP 63253560 A JP63253560 A JP 63253560A JP 25356088 A JP25356088 A JP 25356088A JP H0774312 B2 JPH0774312 B2 JP H0774312B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は顔料の製造方法に関し、鮮明な色相と高い着色
力、光沢の優れた顔料を製造する方法に関する。
力、光沢の優れた顔料を製造する方法に関する。
（従来の技術） 一般に各種コーティング、インキまたはプラスチック組
成物中において鮮明な色相と高い着色力、光沢を発揮す
る実用上有効な顔料は微細な粒子からなっている。
成物中において鮮明な色相と高い着色力、光沢を発揮す
る実用上有効な顔料は微細な粒子からなっている。
無機顔料、アゾ系顔料等では、顔料の合成段階で微細な
粒子が作られている。フタロシアニン系、キナクリドン
系、アントラキノン系顔料等で、粗製顔料を顔料化と呼
ばれる、場合によっては結晶転移を含む、粒子の微細化
工程により製造されている。しかしながら、これらの方
法ではいずれも顔料粒子の微細化が不十分なため、各種
コーティング、インキまたはプラスチック組成物を製造
する工程で強力な分散が必要であるが、生産効率上十分
な分散は行えず高品位な組成物は得にくい。
粒子が作られている。フタロシアニン系、キナクリドン
系、アントラキノン系顔料等で、粗製顔料を顔料化と呼
ばれる、場合によっては結晶転移を含む、粒子の微細化
工程により製造されている。しかしながら、これらの方
法ではいずれも顔料粒子の微細化が不十分なため、各種
コーティング、インキまたはプラスチック組成物を製造
する工程で強力な分散が必要であるが、生産効率上十分
な分散は行えず高品位な組成物は得にくい。
顔料の微細化に関し、顔料を界面活性剤とともに分散し
水性分散体を製造する方法は、捺染工業、原液着色工業
あるいは水性塗料工業において行われている。しかし、
顔料の界面活性剤による水中での分散安定性が弱いた
め、高顔料濃度の水性分散体は得られず、生産効率が悪
いだけでなく、顔料粒子の微細化も不十分であり、鮮明
性、着色力、光沢の低い品質しか得られない。また、顔
料に界面活性剤が含まれるため、使用用途が限定される
欠点がある。
水性分散体を製造する方法は、捺染工業、原液着色工業
あるいは水性塗料工業において行われている。しかし、
顔料の界面活性剤による水中での分散安定性が弱いた
め、高顔料濃度の水性分散体は得られず、生産効率が悪
いだけでなく、顔料粒子の微細化も不十分であり、鮮明
性、着色力、光沢の低い品質しか得られない。また、顔
料に界面活性剤が含まれるため、使用用途が限定される
欠点がある。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者等は、上記欠点を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、顔料を水溶性の色素誘導体とともに水中で湿式粉
砕することにより顔料の微細化を行い、塗料、グラビア
インキ、オフセットインキ、プラスチックあるいは原液
着色組成物を製造する場合、弱い分散でも鮮明な色相と
高い着色力、光沢の優れた顔料を製造する方法を見出
し、本発明をなすに至った。
結果、顔料を水溶性の色素誘導体とともに水中で湿式粉
砕することにより顔料の微細化を行い、塗料、グラビア
インキ、オフセットインキ、プラスチックあるいは原液
着色組成物を製造する場合、弱い分散でも鮮明な色相と
高い着色力、光沢の優れた顔料を製造する方法を見出
し、本発明をなすに至った。
「発明の構成」 （課題を解決するための手段） 本発明は、有機顔料あるいはカーボンブラック100重量
部を、水溶性または、塩基あるいは酸により水溶性とし
た色素誘導体１〜25重量部とともに、水中で湿式粉砕し
た後、色素誘導体を不溶化するかあるいは不溶化するこ
となく、単離することからなる顔料の製造方法である。
部を、水溶性または、塩基あるいは酸により水溶性とし
た色素誘導体１〜25重量部とともに、水中で湿式粉砕し
た後、色素誘導体を不溶化するかあるいは不溶化するこ
となく、単離することからなる顔料の製造方法である。
本発明において、顔料とは公知の方法で合成されたもの
であり、粗製顔料にも、あるいは、公知の方法により顔
料形態に転化したものにも適用できる。
であり、粗製顔料にも、あるいは、公知の方法により顔
料形態に転化したものにも適用できる。
顔料はカーボンブラック、あるいは、フタロシアニン
系、アゾ系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール
系、ジオキサジン系、アントラキノン系、アンスラピリ
ミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラ
バンスロン系、ピランスロン系、ペリノン系、ペリレン
系、チオインジゴ系等の有機顔料から選ばれる１種であ
る。
系、アゾ系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール
系、ジオキサジン系、アントラキノン系、アンスラピリ
ミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラ
バンスロン系、ピランスロン系、ペリノン系、ペリレン
系、チオインジゴ系等の有機顔料から選ばれる１種であ
る。
水溶性または塩基により水溶性となる色素誘導体は、一
般式 Ｐ−Xi 〔Ｉ〕 で示される、 〔式中、Ｐは有機色素残基、Ｘは以下に示す置換基、ｉ
は１〜４の整数を示す。
般式 Ｐ−Xi 〔Ｉ〕 で示される、 〔式中、Ｐは有機色素残基、Ｘは以下に示す置換基、ｉ
は１〜４の整数を示す。
−COOM、 −SO3M、 −Ａ−NR1（CH2CHR2−Ｏ−）mH〕ｎ （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属、Ｙは水素原
子、−NO2、−NH2または−SO3H、Ａは−SO2−、−CO
−、−CH2−、または−CH2NHCOCH2−、R1は水素原子、
アルキル基、または（CH2CHR2−Ｏ−）ｑ、R2は水素原
子またはメチル基、ｊは１〜４の整数、ｎは１〜３の整
数、ｍとｑはそれぞれ２〜100の整数を示す。）〕 から選ばれる少なくとも一種である。
子、−NO2、−NH2または−SO3H、Ａは−SO2−、−CO
−、−CH2−、または−CH2NHCOCH2−、R1は水素原子、
アルキル基、または（CH2CHR2−Ｏ−）ｑ、R2は水素原
子またはメチル基、ｊは１〜４の整数、ｎは１〜３の整
数、ｍとｑはそれぞれ２〜100の整数を示す。）〕 から選ばれる少なくとも一種である。
酸により水溶性となる色素誘導体が、一般式〔II〕また
は〔III〕で示される、 〔（式中、Ｐは有機色素残基、Ａは−SO2−、−CO−、
−（CH2）ｍ−、−CH2NHCOCH2−、−SO2NH（CH2）
ｎ−、−（CH2）mNH（CH2）ｎ−、または−CH2NHCOCH2N
H（CH2）ｎ−、R3、R4はそれぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基、またはR3とR4とでヘテロ環を形
成したもの、Ｘはハロゲン原子または（R6SO4）−、R6
は炭素数１〜４のアルキル基、ｋは１〜４の整数、ｍ、
ｎは１〜８の整数を示す。）〕 （式中、Ｐは有機色素残基、Ａは−SO2−、−CO−、−
（CH2）ｍ−、−CH2NHCOCH2−、R3、R4はそれぞれ独立
に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはR3とR4
とでヘテロ環を形成したもの、Ｘはハロゲン原子または
（R6SO4）−、R6は炭素数１〜４のアルキル基、ｋは１
〜４の整数、ｍは１〜８の整数を示す。）から選ばれる
少なくとも一種である。
は〔III〕で示される、 〔（式中、Ｐは有機色素残基、Ａは−SO2−、−CO−、
−（CH2）ｍ−、−CH2NHCOCH2−、−SO2NH（CH2）
ｎ−、−（CH2）mNH（CH2）ｎ−、または−CH2NHCOCH2N
H（CH2）ｎ−、R3、R4はそれぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基、またはR3とR4とでヘテロ環を形
成したもの、Ｘはハロゲン原子または（R6SO4）−、R6
は炭素数１〜４のアルキル基、ｋは１〜４の整数、ｍ、
ｎは１〜８の整数を示す。）〕 （式中、Ｐは有機色素残基、Ａは−SO2−、−CO−、−
（CH2）ｍ−、−CH2NHCOCH2−、R3、R4はそれぞれ独立
に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはR3とR4
とでヘテロ環を形成したもの、Ｘはハロゲン原子または
（R6SO4）−、R6は炭素数１〜４のアルキル基、ｋは１
〜４の整数、ｍは１〜８の整数を示す。）から選ばれる
少なくとも一種である。
酸は塩酸、硫酸等の無機酸または酢酸、プロピオン酸等
の有機脂肪酸、あるいは硫酸エステルから選ばれる少な
くとも一種である。
の有機脂肪酸、あるいは硫酸エステルから選ばれる少な
くとも一種である。
色素残基は顔料と類似の構造を持つものが好ましい。無
機顔料には、白色顔料の場合アントラキノン系、黒色顔
料の場合フタロシアニン系、他はアントラキノン系また
は色相の近いものが好ましい。
機顔料には、白色顔料の場合アントラキノン系、黒色顔
料の場合フタロシアニン系、他はアントラキノン系また
は色相の近いものが好ましい。
水溶性の色素誘導体の添加量は、顔料100重量部に対し
て１〜25重量部であり、好ましくは、２〜20重量部であ
る。１重量部未満では水性分散体の粘度が高くなり、粉
砕効果が低下する。また、25重量部を超えると、色相が
母体となる顔料と異なるだけでなく、顔料の着色力や耐
候性等の品質から劣化する。
て１〜25重量部であり、好ましくは、２〜20重量部であ
る。１重量部未満では水性分散体の粘度が高くなり、粉
砕効果が低下する。また、25重量部を超えると、色相が
母体となる顔料と異なるだけでなく、顔料の着色力や耐
候性等の品質から劣化する。
湿式粉砕における水性分散体中の顔料濃度は、５〜50重
量％、好ましくは10〜40重量％である。５重量％未満で
は生産効率が悪く、50重量％を超えると水性分散体の粘
度が高くなり、粉砕効果が低下する。
量％、好ましくは10〜40重量％である。５重量％未満で
は生産効率が悪く、50重量％を超えると水性分散体の粘
度が高くなり、粉砕効果が低下する。
本発明の色素誘導体は、水中での湿式粉砕による顔料の
分散工程において、水性分散体中の顔料濃度を上記範囲
に高めても粘度上昇を起こさず、分散効率と生産効率を
高める効果がある。これは、水溶性の色素誘導体の持つ
アンカー効果と電気的効果により水性分散体の安定性
が、界面活性剤に比べ著しく高められているためであ
る。
分散工程において、水性分散体中の顔料濃度を上記範囲
に高めても粘度上昇を起こさず、分散効率と生産効率を
高める効果がある。これは、水溶性の色素誘導体の持つ
アンカー効果と電気的効果により水性分散体の安定性
が、界面活性剤に比べ著しく高められているためであ
る。
湿式粉砕は、例えば、ボールミル、アトライター、サン
ドミル、ビーズミル、アトマイザーその他の粉砕機で行
い、水性分散体の粒度が、遠心沈降型粒度分布計におい
て、粗大粒子10μｍ以下、メディアン径１μｍ以下、好
ましくは粗大粒子５μｍ以下、メディアン径0.5μｍ以
下となるまで粉砕する。
ドミル、ビーズミル、アトマイザーその他の粉砕機で行
い、水性分散体の粒度が、遠心沈降型粒度分布計におい
て、粗大粒子10μｍ以下、メディアン径１μｍ以下、好
ましくは粗大粒子５μｍ以下、メディアン径0.5μｍ以
下となるまで粉砕する。
水溶性の色素誘導体の不溶化は、染料状態の色素誘導体
を顔料状態にするため行う処理で、水または塩基により
水溶性となる色素誘導体の場合は、アミン系界面活性剤
または２価以上の金属より選ばれる少なくとも１種以上
で行われ、酸により水溶性となる色素誘導体の場合は、
ロジンまたは変性ロジンのアルカリ塩もしくは、水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機の塩基より選ばれ
る少なくとも１種以上で行われる。
を顔料状態にするため行う処理で、水または塩基により
水溶性となる色素誘導体の場合は、アミン系界面活性剤
または２価以上の金属より選ばれる少なくとも１種以上
で行われ、酸により水溶性となる色素誘導体の場合は、
ロジンまたは変性ロジンのアルカリ塩もしくは、水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機の塩基より選ばれ
る少なくとも１種以上で行われる。
アミン系界面活性剤は一般に良く知られているものであ
り、例えば、アルキルアミン、ジメチルアルキルアミ
ン、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキ
ルトリエチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチ
ルアンモニウムクロリド、アルキルプロピレンジアミ
ン、アルキルアミンアセテート、ジアルキルアミンアセ
テート、トリエチルテトラアミン等があげられる。
り、例えば、アルキルアミン、ジメチルアルキルアミ
ン、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキ
ルトリエチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチ
ルアンモニウムクロリド、アルキルプロピレンジアミ
ン、アルキルアミンアセテート、ジアルキルアミンアセ
テート、トリエチルテトラアミン等があげられる。
さらに、該界面活性剤の種類をあげると、下記で表され
る構造をとる単独または混合物である。
る構造をとる単独または混合物である。
R1NH2、 R1NH−R2COOH、 または R1−NH（CH2）nNH−R2COOH （R1は不飽和を含む長鎖アルキル基でありC6〜C22の間
である。R2〜R4はＨまたは不飽和を含むアルキル基であ
りC1〜C22の間である。Ｘは陰イオンで主にハロゲン原
子であり、ｎは１〜22までの整数である。）。
である。R2〜R4はＨまたは不飽和を含むアルキル基であ
りC1〜C22の間である。Ｘは陰イオンで主にハロゲン原
子であり、ｎは１〜22までの整数である。）。
２価以上の金属は、アルカリ土類金属、遷移元素でCa、
Ba、Sr、Al、Mn等があげられる。
Ba、Sr、Al、Mn等があげられる。
不溶化剤の添加量は、水溶性の色素誘導体に対し0.8〜
５倍当量、好ましくは１〜３倍当量である。0.8倍当量
未満では色素誘導体の不溶化が不十分でブリードの原因
となる。また５倍当量を超えると、鮮明性、着色力、光
沢等の品質が低下する。
５倍当量、好ましくは１〜３倍当量である。0.8倍当量
未満では色素誘導体の不溶化が不十分でブリードの原因
となる。また５倍当量を超えると、鮮明性、着色力、光
沢等の品質が低下する。
水溶性の色素誘導体を不溶化した後の水性分散体は、常
法により濾過、水洗を行い顔料を単離する。顔料はこの
まま湿潤状態で使用することも、乾燥により粉末状態で
使用することも可能である。
法により濾過、水洗を行い顔料を単離する。顔料はこの
まま湿潤状態で使用することも、乾燥により粉末状態で
使用することも可能である。
乾燥方法は、通常の箱型乾燥機を用いても、スプレー燥
機を用いても良いが、本発明の箱型乾燥機による乾燥顔
料は、特に、グラビアインキ用途で、湿式粉砕を行わな
い従来のスプレー乾燥顔料に匹敵する高い光沢が得られ
る効果がある。
機を用いても良いが、本発明の箱型乾燥機による乾燥顔
料は、特に、グラビアインキ用途で、湿式粉砕を行わな
い従来のスプレー乾燥顔料に匹敵する高い光沢が得られ
る効果がある。
以下実施例により本発明を説明するが、本発明は実施例
により規制されるものではない。例中、部とは重量部
を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
により規制されるものではない。例中、部とは重量部
を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
実施例 １ 水27部およびβ型銅フタロシアニンブルー顔料の顔料濃
度30％のウエットケーキ333部に、下記に示す銅フタロ
シアニン誘導体10部をサンドミルを配合し湿式粉砕した
後、塩化カルシウムを、銅フタロシアニン誘導体に対し
Caが1.5倍当量になるよう添加し混合、撹拌を行った。
常法により濾過、水洗、乾燥し、108部の顔料を得た。
度30％のウエットケーキ333部に、下記に示す銅フタロ
シアニン誘導体10部をサンドミルを配合し湿式粉砕した
後、塩化カルシウムを、銅フタロシアニン誘導体に対し
Caが1.5倍当量になるよう添加し混合、撹拌を行った。
常法により濾過、水洗、乾燥し、108部の顔料を得た。
この顔料のポリアミド系グラビアインキは着色力120、
光沢値88であった。
光沢値88であった。
CuPc−SO3Na （CuPcは銅フタロシアニン残基を示す。） 比較例 １−１ 実施例１において、銅フタロシアニン誘導体をドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ塩に換えた他は同様の操作を
行い96部の顔料を得た。
ベンゼンスルホン酸ソーダ塩に換えた他は同様の操作を
行い96部の顔料を得た。
この顔料のポリアミド系グラビアインキは着色力100、
光沢値69であった。
光沢値69であった。
比較例 １−２ 実施例１において、銅フタロシアニン誘導体を未添加と
した他は同様の湿式粉砕を行ったが、水性スラリーの粘
度が高く、分散できなかった。
した他は同様の湿式粉砕を行ったが、水性スラリーの粘
度が高く、分散できなかった。
実施例 ２〜６ 実施例１に準じ、表１に示す顔料、色素誘導体、及び不
溶化剤を用い顔料を得た。
溶化剤を用い顔料を得た。
比較例 ２〜６ 比較例１−１に準じ、表１に示す顔料、界面活性剤、及
び不溶化剤を用いて顔料を得た。なお、比較例番号はそ
れぞれ実施例番号に対応する。
び不溶化剤を用いて顔料を得た。なお、比較例番号はそ
れぞれ実施例番号に対応する。
（評価方法） グラビアインキ試験：顔料10部とグラビアインキワニス
90部をペイントコンディショナーで分散した。得られた
インキを、ポリアミド系の場合はトリアセテートフィル
ムに、ライムロジン系の場合はコート紙に展色した。着
色力の比較は白インキカットで行った。
90部をペイントコンディショナーで分散した。得られた
インキを、ポリアミド系の場合はトリアセテートフィル
ムに、ライムロジン系の場合はコート紙に展色した。着
色力の比較は白インキカットで行った。
オフセットインキ試験：顔料10部とロジン変性フェノー
ル樹脂系オフセットインキワニス90部を３本ロールで分
散した。得られたインキをコート紙に展色した。着色力
の比較は白インキカットで行った。
ル樹脂系オフセットインキワニス90部を３本ロールで分
散した。得られたインキをコート紙に展色した。着色力
の比較は白インキカットで行った。
塗料試験：顔料６部とアミノアルキド樹脂系焼付塗料ワ
ニス94部をペイントコンディショナーで分散した。得ら
れたエナメルをコート紙に展色し、焼付を行った。着色
力の比較は白エナメルカットで行った。
ニス94部をペイントコンディショナーで分散した。得ら
れたエナメルをコート紙に展色し、焼付を行った。着色
力の比較は白エナメルカットで行った。
着色力は、白カットした展色物をカラーマシンで測定し
Ｌ＊を求め、同一番号の比較例を基準とし実施例の着色
力を求めた。
Ｌ＊を求め、同一番号の比較例を基準とし実施例の着色
力を求めた。
光沢は、濃色の展色物を光沢計で測定し、60度光沢を求
めた。
めた。
ドン残基、Ｖはジオキサジンバイオレット残基をを示
す。） 実施例 ７ 水12部およびβ型銅フタロシアニンブルー顔料の顔料濃
度30％のウエットケーキ333部に、下記に示す銅フタロ
シアニン誘導体５部を酢酸で水溶化し、サンドミルを用
い湿式粉砕した後、ロジンナトリウム塩を銅フタロシア
ニン誘導体に対しロジンが1.5倍当量になるよう添加し
混合、撹拌を行った。常法により濾過、水洗、乾燥し、
101部の顔料を得た。
す。） 実施例 ７ 水12部およびβ型銅フタロシアニンブルー顔料の顔料濃
度30％のウエットケーキ333部に、下記に示す銅フタロ
シアニン誘導体５部を酢酸で水溶化し、サンドミルを用
い湿式粉砕した後、ロジンナトリウム塩を銅フタロシア
ニン誘導体に対しロジンが1.5倍当量になるよう添加し
混合、撹拌を行った。常法により濾過、水洗、乾燥し、
101部の顔料を得た。
この顔料のライムロジン系グラビアインキは着色力12
3、光沢値80であった。
3、光沢値80であった。
CuPc−SO2NH（CH2）3N（C3H7）２ （CuPcは銅フタロシアニン残基を示す。） 比較例 ７ 実施例７において、銅フタロシアニン誘導体をジステア
リルジメチルアンモニウムクロリドに換えた他は同様の
操作を行い、93部の顔料を得た。
リルジメチルアンモニウムクロリドに換えた他は同様の
操作を行い、93部の顔料を得た。
この顔料のライムロジン系グラビアインキは着色力10
0、光沢値67であった。
0、光沢値67であった。
実施例 ８〜11 実施例７に準じ、表２に示す顔料及び色素誘導体を用い
顔料を得た。
顔料を得た。
比較例 ８〜11 比較例７に準じ、表２に示す顔料及び界面活性剤を用い
た顔料を得た。なお、比較例番号はそれぞれ実施例番号
に対応する。
た顔料を得た。なお、比較例番号はそれぞれ実施例番号
に対応する。
実施例 12 水12部およびβ型銅フタロシアニンブルー顔料の顔料濃
度30％のウエットケーキ333部に、下記に示す銅フタロ
シアニン誘導体５部をサンドミルを用い湿式粉砕した
後、炭酸ナトリウムを銅フタロシアニン誘導体に対し1.
5倍当量になるよう添加し混合、撹拌を行った。常法に
より濾過、水洗、乾燥し、98部の顔料を得た。
度30％のウエットケーキ333部に、下記に示す銅フタロ
シアニン誘導体５部をサンドミルを用い湿式粉砕した
後、炭酸ナトリウムを銅フタロシアニン誘導体に対し1.
5倍当量になるよう添加し混合、撹拌を行った。常法に
より濾過、水洗、乾燥し、98部の顔料を得た。
この顔料のライムロジン系グラビアインキは着色力12
0、光沢値79であった。
0、光沢値79であった。
実施例 13 実施例12に準じ、下記に示す銅フタロシアニン誘導体を
用い100部の顔料を得た。
用い100部の顔料を得た。
この顔料のライムロジン系グラビアインキは着色力11
8、光沢値78であった。
8、光沢値78であった。
実施例 14 実施例１において、β型銅フタロシアニンブルー顔料を
β型銅フタロシアニンブルー粗製顔料に換えた他は同様
の操作を行い、107部の顔料を得た。
β型銅フタロシアニンブルー粗製顔料に換えた他は同様
の操作を行い、107部の顔料を得た。
この顔料のポリアミド系グラビアインキは着色力125、
光沢値79であった。
光沢値79であった。
比較例 12 実施例14において、銅フタロシアニン誘導体をドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ塩に換えた他は同様の操作を
行い94部の顔料を得た。
ベンゼンスルホン酸ソーダ塩に換えた他は同様の操作を
行い94部の顔料を得た。
この顔料のポリアミド系グラビアインキは着色力100、
光沢値58であった。
光沢値58であった。
実施例12において、銅フタロシアニン誘導体を未添加と
した他は同様の湿式粉砕を行ったが、水性スラリーの粘
度が高く、分散できなかった。
した他は同様の湿式粉砕を行ったが、水性スラリーの粘
度が高く、分散できなかった。
Claims (5)
- 【請求項１】有機顔料あるいはカーボンブラック100重
量部を、水溶液または、塩基あるいは酸により水溶性と
した色素誘導体１〜25重量部とともに、水中で湿式粉砕
した後、色素誘導体を不溶化するかあるいは不溶化する
ことなく単離することを特徴とする顔料の製造方法。 - 【請求項２】水溶性または塩基により水溶性となる色素
誘導体が、一般式〔Ｉ〕で示される請求項１記載の顔料
の製造方法。 Ｐ−Xi 〔Ｉ〕 〔式中、Ｐは有機色素残基、Ｘは以下に示す置換基、ｉ
は１〜４の整数を示す。 −COOM、 −SO3M、 −Ａ−NR1（CH2CHR2−Ｏ−）mH〕ｎ （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属、Ｙは水素原
子、−NO2、−NH2または−SO3H、Ａは−SO2−、−CO
−、−CH2−、または−CH2NHCOCH2−、R1は水素原子、
アルキル基、または（CH2CHR2−Ｏ−）ｑ、R2は水素原
子またはメチル基、ｊは１〜４の整数、ｎは１〜３の整
数、ｍとｑはそれぞれ２〜100の整数を示す。）〕 - 【請求項３】酸により水溶性となる色素誘導体が、一般
式〔II〕または〔III〕で示される請求項１記載の顔料
の製造方法。 〔（式中、Ｐは有機色素残基、Ａは−SO2−、−CO−、
−（CH2）ｍ−、−CH2NHCOCH2−、−SO2NH（CH2）
ｎ−、−（CH2）mNH（CH2）ｎ−、または−CH2NHCOCH2N
H（CH2）ｎ−、R3、R4はそれぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基、またはR3とR4とでヘテロ環を形
成したもの、Ｘはハロゲン原子または（R6SO4）−、R6
は炭素数１〜４のアルキル基、ｋは１〜４の整数、ｍ、
ｎは１〜８の整数を示す。）〕 （式中、Ｐは有機色素残基、Ａは−SO2−、−CO−、−
（CH2）ｍ−、−CH2NHCOCH2−、R3、R4はそれぞれ独立
に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはR3とR4
とでヘテロ環を形成したもの、Ｘはハロゲン原子または
（R6SO4）−、R6は炭素数１〜４のアルキル基、ｋは１
〜４の整数、ｍは１〜８の整数を示す。） - 【請求項４】色素誘導体を水溶性化する酸が、無機酸ま
たは有機脂肪酸、あるいは無機酸のエステルである請求
項１もしくは請求項３記載の顔料の製造方法。 - 【請求項５】色素誘導体の不溶化が、水溶性または塩基
により水溶性となる色素誘導体の場合は、アミン系界面
活性剤または２価以上の金属より選ばれる少なくとも１
種以上で行われ、酸により水溶性となる色素誘導体の場
合は、ロジンまたは変性ロジンのアルカリ塩もしくは無
機の塩基より選ばれる少なくとも１種以上で行われる請
求項１〜４記載の顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP63253560A JPH0774312B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | 顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63253560A JPH0774312B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | 顔料の製造方法 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH02102272A JPH02102272A (ja) | 1990-04-13 |
| JPH0774312B2 true JPH0774312B2 (ja) | 1995-08-09 |
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ID=17253066
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP63253560A Expired - Fee Related JPH0774312B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | 顔料の製造方法 |
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| JP (1) | JPH0774312B2 (ja) |
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-
1988
- 1988-10-07 JP JP63253560A patent/JPH0774312B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH02102272A (ja) | 1990-04-13 |
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