TWI397517B - 用於形成有機膜的化合物、及有機發光裝置、及包括彼的平板顯示器裝置 - Google Patents

用於形成有機膜的化合物、及有機發光裝置、及包括彼的平板顯示器裝置 Download PDF

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Description

用於形成有機膜的化合物、及有機發光裝置、及包括彼的平板顯示器裝置 (相關申請案之交互參照)
本申請案主張2008年2月11日向韓國知識產權局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2008-0012206號之優先權及權利，該案之全文以引用的方式併入本文中。
發明背景
本發明係關於用於形成有機膜之化合物、包括該等有機膜之有機發光裝置及包括該等有機發光裝置之平板顯示器裝置。
有機發光二極體為具有寬視角、極佳對比度及快速反應時間之自發光裝置。因而，有機發光二極體受到眾多關注。此外，有機發光二極體具有極佳驅動電壓特徵及反應速度且可發射多種色彩之光。
習知有機發光二極體具有陽極/發射層/陰極結構。該有機發光二極體可進一步包括介於陽極與發射層之間或介於發射層與陰極之間的電洞注入層、電洞傳輸層及電子注入層中之至少一者，以形成陽極/電洞傳輸層/發射層/陰極結構或陽極/電洞傳輸層/發射層/陰極結構。
已使用聚苯化合物或蒽衍生物作為形成電洞傳輸層之 材料。然而，包括由此等習知材料形成之電洞注入層及/或電洞傳輸層的有機發光裝置不具有令人滿意的壽命、效率及功率消耗。
在本發明之一具體實例中，用於形成有機膜之化合物具有高電學穩定性、良好電荷傳輸特徵及高玻璃轉移溫度，從而防止結晶。該化合物適合於在磷光及螢光有機發光裝置中使用以供發射包括紅色、綠色、藍色及白色之所有色彩的光。
根據本發明之另一具體實例，有機發光裝置包括有機膜，具有高效率、低電壓及高亮度。
在本發明之又一具體實例中，平板顯示器裝置包括有機發光裝置。
根據本發明之一具體實例，化合物係由以下式1表示。
在式1中，X係選自經取代及未經取代之C6 -C20 芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團。Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之 C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團。Y係選自以下式2及式3所表示之取代基。
在式2及式3中，R1 、R2 、R3 、R4 及R5 中之每一者係獨立地選自氫、經取代或未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代或未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基。在一些具體實例中，R1 、R2 、R3 、R4 及R5 中之相鄰R基團可彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。
根據本發明之另一具體實例，有機發光裝置包括第一電極、第二電極及介於該第一電極與該第二電極之間的有機膜，該有機膜包括式1化合物。
在一具體實例中，有機膜可為電洞注入層、電洞傳輸層或發射層。
包括含式1化合物之有機膜的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高亮度、高效率、高電流密度及類似者。
根據本發明之另一具體實例，平板顯示器裝置包括有機發光裝置，且該有機發光裝置之第一電極電連接至薄膜 電晶體之源電極或汲電極。
根據本發明之一具體實例，化合物係由以下式1表示。
在式1中，X係選自經取代及未經取代之C6 -C20 芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團。Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團。Y係選自以下結構所表示之取代基。
在式2及式3中，R1 、R2 、R3 、R4 及R5 中之每一者係獨立地選自氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代 或未經取代之C6- C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基。在一些具體實例中，R1 、R2 、R3 、R4 及R5 中之相鄰R基團可彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。
當R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、Ar1 、Ar2 、X及Y中之任一者為具有21個或21個以上碳原子之芳基或稠合多環基團時，化合物之分子量對容易沈積而言可能過大。
根據本發明之一些具體實例，式1化合物可具有電洞注入、電洞傳輸及/或發射功能。詳言之，若Y為苯基咔唑結構，則式1化合物將包括至少兩個剛性苯基咔唑結構，從而提高玻璃轉移溫度(Tg)或熔點。此外，若Y為茀化合物，且詳言之，若引入萘基或蒽基，則玻璃轉移溫度(Tg)或熔點提高，其為合乎需要的。
根據本發明之具體實例，式1化合物之玻璃轉移溫度(Tg)或熔點高。因此，在場致發射期間，針對有機層內部、有機層之間或有機層與金屬電極之間所產生之焦耳熱(Joule's heat)的耐熱性增加，且針對高溫環境之耐性增加。使用式1化合物製造之該等有機發光裝置在儲存條件與操作條件下均高度耐用。
在一些具體實例中，式1之X係選自以下結構所表示之取代基。
在一具體實例中，式1化合物可為以下式4或式5所表示之苯基咔唑化合物。
式5
在式4及式5中，R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 及R12 中之每一者係獨立地選自氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基。在一些具體實例中，R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 及R12 中之相鄰R基團可彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團。
在一些具體實例中，式1化合物可為以下式6至式8中之一者所表示之茀化合物。
在式6至式8中，R13 、R14 、R15 、R16 、R17 及R18 中之每一者係獨立地選自氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基。在一些具體實例中，R13 、R14 、R15 、R16 、R17 及R18 中之相鄰R基團可彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之 C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4- C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團。
在一具體實例中，Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自經取代及未經取代之C6 -C20 芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基。在另一具體實例中，Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自苯基、C1 -C5 烷基苯基、C1 -C5 烷氧基苯基、氰基苯基、苯氧基苯基、氟苯基、萘基、C1 -C5 烷基萘基、C1 -C5 烷氧基萘基、氰基萘基、鹵萘基、茀基、咔唑基、C1 -C5 烷基咔唑基、聯苯基、C1 -C5 烷基聯苯基、C1 -C5 烷氧基聯苯基及吡啶基。
Ar1 或Ar2 之合適取代基的非限制性實例包括苯基、乙基苯基、乙基聯苯基、鄰氟苯基、間氟苯基或對氟苯基、二氯苯基、二氰基、三氟苯基、甲氧基苯基、鄰甲苯基、間甲苯基或對甲苯基、米基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)胺基苯基、(N,N'-二苯基)胺基苯基、并環戊二烯基(pentalenyl)、萘基、甲基萘基、蒽基、薁基、并環庚三烯基(heptalenyl)、苊基、茀基、蒽醌基、菲基、聯伸三苯基、五苯基、異稠六苯基、咔唑基及類似基團。
在另一具體實例中，Ar1 及Ar2 中之每一者可獨立地選自包括1至3個環的選自茀基、咔唑基、苯基、萘基及聯苯基之芳基。或者，芳基可為經1至3個選自C1 -C4 烷基、C1 -C5 烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基及鹵素原子之取代基取代之芳環。
用於本發明之具體實例之式的合適之未經取代烷基的 非限制性實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、戊基、異戊基及己基。在一些具體實例中，烷基之至少一個氫可經選自鹵素原子、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基及其鹽、磺酸基及其鹽、磷酸基及其鹽、C1 -C10 烷基、C1 -C10 烯基、C1 -C10 炔基、C6 -C10 芳基、C7 -C10 芳基烷基、C4 -C10 雜芳基及C5 -C10 雜芳基烷基之取代基取代。
用於本發明之具體實例之式的合適之未經取代烷氧基的非限制性實例包括甲氧基、乙氧基、苯氧基、環己氧基、萘氧基、異丙氧基及二苯氧基。在一些具體實例中，烷氧基之至少一個氫原子可經與先前關於烷基所述相同之取代基取代。
未經取代之芳基獨立或組合地指代包括至少一個環之芳族碳環，其中該等環可以側位構型連接或可稠合。芳基之至少一個氫原子可經與先前關於烷基所述相同之取代基取代。
用於本發明之具體實例之式的合適之未經取代芳氧基的非限制性實例包括苯氧基、萘氧基及二苯氧基。在一些具體實例中，芳氧基之至少一個氫原子可經與先前關於烷基所述相同之取代基取代。
未經取代之雜芳基係指具有4至30個環原子之單價單環或二價雙環芳族有機化合物，該等環原子包括1個、2個或3個選自N、O、P及S之雜原子，且其中其餘環原子為C。在一些具體實例中，雜芳基之至少一個氫原子可經與先 前關於烷基所述相同之取代基取代。
合適之雜芳基的非限制性實例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、***基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嗒 基、嘧啶基、三 基、咔唑基及吲哚基。
滿足式1之合適化合物的非限制性實例包括以下化合物1至242。
舉例而言，在一些具體實例中，滿足式1之化合物係選自以上化合物1、2、3、32、105、153、157、159、173、 184及213。
根據本發明之另一具體實例，有機發光裝置包括第一電極、第二電極及介於該第一電極與該第二電極之間的有機膜。該有機膜包括式1所表示之化合物且可為電洞注入層或電洞傳輸層。有機膜亦可為具有電洞注入功能與電洞傳輸功能之單一膜。或者，有機膜可為發射層。式1所表示之化合物可用作磷光或螢光藍色、綠色或紅色材料之主體材料。
在一具體實例中，有機膜可為電洞注入層或電洞傳輸層。
第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。或者，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
必要或需要時，有機發光裝置可進一步包括至少一個選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻斷層、發射層、電洞阻斷層、電子傳輸層及電子注入層之額外層。另外，必要或需要時，有機發光裝置可包括雙層有機層，該雙層有機層包括以上有機層中之兩者。
舉例而言，本發明之具體實例之有機發光裝置可具有第一電極/電洞注入層/發射層/第二電極結構、第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/第二電極結構，或第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結構。或者，有機發光裝置可具有第一電極/具有電洞注入功能與電洞傳輸功能之單一有機膜/發射層/電子傳輸層/第二電極結構，或第一電極/具有電洞注 入功能與電洞傳輸功能之單一有機膜/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結構。
本發明之具體實例之有機發光裝置可用於各種應用，諸如頂部發射型有機發光裝置及底部發射型有機發光裝置。
現將參考圖1所說明之有機發光裝置來描述製備本發明之具體實例之有機發光裝置的方法。如圖1所示，本發明之一具體實例之有機發光裝置包括基板、第一電極(例如陽極)、電洞注入層、電洞傳輸層、發射層、電子傳輸層及第二電極(例如陰極)。
第一電極係藉由經沈積或濺鍍將具有高功函數之第一電極形成材料塗覆於基板上而形成。該第一電極可為陽極或陰極。基板可為用於有機發光裝置之任何習知基板。舉例而言，該基板可為玻璃基板或透明塑膠基板，該兩者均具有極佳機械強度、熱穩定性、透明度、表面平坦度、處理便利性及耐水性。第一電極形成材料可包括選自氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2 )、氧化鋅(ZnO)、Al、Ag、Mg及其組合之材料。第一電極形成材料具有極佳傳導率且可用於形成透明電極或反射電極。
可使用諸如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄及朗繆爾-布拉傑特(LB)沈積(Langmuir-Blodget deposition)之多種方法於第一電極上形成電洞注入層(HIL)。當使用真空沈積形成HIL時，沈積條件可視用作HIL之材料的化合物及HIL之所要結構及熱特性而不同。然而，在一些具體實例中， 沈積條件可包括約100℃至約500℃範圍內之沈積溫度、約10-8 托(torr)至約10-3 托範圍內之真空壓力、約0.01 Å/sec至約100 Å/sec範圍內之沈積速率及約10 Å至約5 μm範圍內之膜厚度。
當藉由旋轉塗佈形成HIL時，塗佈條件可視用作HIL之材料的化合物及HIL之所要結構及熱特性而不同。然而，在一些具體實例中，旋轉塗佈條件可包括約2000 rpm至約5000 rpm範圍內之塗佈速度及約80℃至約200℃範圍內之供塗佈後移除溶劑之熱處理溫度。
HIL材料可為如上所述式1所表示之化合物。或者，可使用任何已知HIL材料。舉例而言，可使用酞菁化合物(諸如銅酞菁)。另外，可使用TCTA(如下所示)、m-MTDATA(如下所示)及m-MTDAPB，其為星射線型(starburst-type)胺衍生物。亦可使用可溶性導電聚合物，諸如Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽))、Pani/CSA(聚苯胺/樟腦磺酸)及PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸鹽))。
HIL之厚度可處於約100 Å至約10000 Å之範圍內。舉例而言，在一具體實例中，厚度可處於約100 Å至約1000 Å之範圍內。若HIL之厚度小於約100 Å，則電洞注入特性可劣化，且若HIL之厚度大於約10000 Å，則驅動電壓可增大。
可藉由諸如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄及LB沈積之多種方法於HIL上形成電洞傳輸層(HTL)。當使用真空沈積或旋轉塗佈形成HTL時，沈積或塗佈條件可視所用化合物而不同，但一般可包括以上關於HIL所述之沈積及塗佈條件。
HTL材料可為以上所述式1所表示之化合物。或者，可使用任何已知HTL材料，例如咔唑衍生物(諸如N-苯基咔唑及聚乙烯基咔唑)及具有稠合之芳族稠環的習知胺衍生物(諸如4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)(如下所示)及N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)(如下所示))。
HTL之厚度可處於約50 Å至約1000 Å之範圍內。舉例而言，在一具體實例中，厚度處於約100 Å至約600 Å之範圍內。若HTL之厚度小於約50 Å，則電洞傳輸特性可劣化，且若HTL之厚度大於約1000 Å，則驅動電壓可增大。
可藉由諸如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄及LB沈積之多種方法於HTL上形成發射層(EML)。當藉由真空沈積或旋轉塗佈形成EML時，沈積或塗佈條件可視所用化合物而不同，但一般可包括以上關於HIL所述之沈積及塗佈條件。
EML可包括以上所述式1所表示之化合物。詳言之，式1所表示之化合物可用作主體。EML可使用多種已知發光材料形成且可使用已知主體及摻雜劑形成。摻雜劑可為任何已知摻雜劑且可為磷光摻雜劑或螢光摻雜劑。
合適之主體的非限制性實例包括Alq3 、CPB(4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯)、PVK(聚(N-乙烯基咔唑))、DSA(二苯乙烯基芳烴)或IDE215(來自Idemitsu Co.)。
合適之磷光摻雜劑的非限制性實例包括IDE102、IDE105及IDE118(購自Idemitsu Co.)。合適之螢光摻雜劑的非限制性實例包括Ir(ppy)3 (ppy為苯基吡啶之縮寫)(綠色)、4,6-F2(ppy)2 Irpic、TEB002(來自Cobion Co.)、 PtOEP(八乙基卟啉鉑(II))、以下式3所表示之化合物、Firpric(如下所示)及RD61(其為來自UDC Co.之紅色螢光摻雜劑)。
以100重量份之EML形成材料計(亦即，主體及摻雜劑之總重量為100重量份)，摻雜劑之含量可處於約0.1重量份至約20重量份之範圍內。舉例而言，在一具體實例中，以100重量份之EML形成材料計，摻雜劑以約0.5重量份至約12重量份範圍內之量存在。若以主體及摻雜劑之總重量計，摻雜劑以小於約0.1重量份之量存在，則添加摻雜劑之作用微小。若以主體及摻雜劑之總重量計，摻雜劑以大於約20重量份之量存在，則可能發生磷光組份與螢光組份之濃度消光(例如濃度淬滅)。
EML之厚度可處於約100 Å至約1000 Å之範圍內。舉例而言，在一具體實例中，厚度處於約200 Å至約600 Å之範圍內。若EML之厚度小於約100 Å，則發光特性可劣化，且若EML之厚度大於約1000 Å，則驅動電壓可增大。
當EML包括磷光摻雜劑時，可於EML上形成電洞阻斷層(HBL)以防止三重態激子或電洞擴散至電子傳輸層(圖1中未示)。HBL材料不受特定限制且可選自任何已知HBL材料。合適之HBL材料的非限制性實例包括噁二唑衍生物、***衍生物、啡啉衍生物、Balq及BCP。
HBL之厚度可處於約50 Å至約1000 Å之範圍內。舉例而言，在一具體實例中，厚度可處於約100 Å至約300 Å之範圍內。若HBL之厚度小於約50 Å，則電洞阻斷特性可劣化，且若HBL之厚度大於約1000 Å，則驅動電壓可增大。
可藉由諸如真空沈積、旋轉塗佈及澆鑄之多種方法於HBL上或於EML上形成電子傳輸層(ETL)。當藉由真空沈積或旋轉塗佈形成ETL時，沈積或塗佈條件可視所用化合物而不同，但一般可包括以上關於HIL所述之沈積及塗佈條件。
ETL材料不受特定限制且可選自任何已知ETL形成材料。合適之ETL材料的非限制性實例包括喹啉衍生物，且詳言之，包括參(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )及TAZ。
ETL之厚度可處於約100 Å至約1000 Å之範圍內。舉例而言，在一具體實例中，厚度處於約100 Å至約500 Å之範圍內。若ETL之厚度小於約100 Å，則電子傳輸特性可劣化，且若EML之厚度大於約1000 Å，則驅動電壓可增大。
另外，可使電子注入層(EIL)沈積於ETL上。EIL有利於自陰極注入電子。EIL可由任何已知EIL材料形成，該 EIL材料之非限制性實例包括LiF、NaCl、CsF、Li2 O及BaO。沈積或塗佈條件可視所用化合物而不同，但一般可包括以上關於HIL所述之沈積及塗佈條件。
EIL之厚度可處於約1 Å至約100 Å之範圍內。舉例而言，在一具體實例中，厚度可處於約5 Å至約90 Å之範圍內。若EIL之厚度小於約1 Å，則電子注入特性可劣化，且若EIL之厚度大於約100 Å，則驅動電壓可增大。
最後，可藉由諸如真空沈積或濺鍍之任何合適方法於EIL上形成第二電極。第二電極可為陰極或陽極。用於形成第二電極之材料可為具有低功函數之金屬、合金或導電化合物。該等材料之非限制性實例包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In及Mg-Ag。另外，可使用諸如ITO或IZO之透明陰極以獲得頂部發射裝置。
本發明之具體實例之有機發光裝置可用於許多應用，包括平板顯示器裝置，諸如被動式矩陣有機發光顯示器裝置及主動式矩陣有機發光顯示器裝置。詳言之，當有機發光裝置包括於主動式矩陣有機發光顯示器裝置中時，基板上之第一電極為像素電極且電連接至薄膜電晶體之源電極或汲電極。此外，有機發光裝置亦可包括於具有雙面螢幕之平板顯示器裝置中。
以下實施例及合成實施例描述化合物1、2、3、32、105、153、173、184及242及其合成。然而，實施例及合成實施例僅出於說明之目的而呈現且不限制本發明之範疇。
合成實施例1：化合物1之製備
化合物1係藉由以下反應流程1所表示之反應路徑來合成。
中間物A之合成
將20.7 g(100 mmol)1-溴萘溶解於300 ml二氯甲烷中且維持於-30℃之溫度下。將2.56 g(50 mmol)溴溶解於30 ml二氯甲烷中之溶液調整至-30℃之溫度且接著緩慢添加至1-溴萘溶液中。使所得產物隔光，且於冷凍箱中在-30℃下培育48小時。反應完成後，將10%硫代硫酸鈉溶液添加至溶液中，且自該溶液收集有機層。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且用***及正己烷使蒸發溶劑所獲得之殘餘 物再結晶以獲得24.3 g中間物A，其為白色固體(產率：85%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.26-8.24(m,2H),7.66-7.63(m,4H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-132.9,130.0,128.2,127.8,122.6)。
中間物B之合成
將14.3 g(50 mmol)中間物A溶解於150 ml***中，且保持於-78℃下，同時添加20 ml(於己烷中之2.5 M)正丁基鋰。30分鐘後，使溫度緩慢升至室溫。30分鐘後，使23 ml硼酸三異丙酯(100 mmol)溶解於50 ml***中之溶液維持於-78℃下且緩慢添加至中間物A溶液中。將混合物在室溫下攪拌5小時，向其中添加水且用200 ml***將混合物洗滌3次。將經洗滌之***層經MgSO4 乾燥，且於減壓下乾燥以獲得產物，用正己烷使該產物再結晶以獲得9.6 g中間物B，其為白色固體(產率77%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.05(d,1H),7.85(d,1H),7.73(m,4H),7.35(s,2H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-141.4,131.0,130.8,130.4,130.1,127.0,126.2,102.2,101.0)。
中間物C之合成
將7.53 g(30 mmol)中間物B、17 g(60 mmol)4-溴碘苯、1.7 g(1.5 mmol)Pd(PPh3 )4 及20 g K2 CO3 溶解於100 ml THF/H2 O(2：1)混合溶液中，且接著在80℃下攪拌5小時。用600 ml***將反應溶液萃取3次。經硫酸鎂乾燥所 收集之有機層，且用二氯甲烷及正己烷使蒸發溶劑所獲得之殘餘物再結晶以獲得7.38 g中間物C(產率：68%)。藉由1 H NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.32(d,1H),7.83-7.80(m,2H),7.63-7.59(m,3H),7.51-7.46(m,1H),7.32(d,2H),7.22(d,1H))。
中間物D之合成
將36.9 g(100 mmol)3-碘-9-苯基咔唑、13.7 mL(150 mmol)苯胺、14 g(150 mmol)t-BuONa、1.83 g(2 mmol)Pd2 (dba)3 、400 mg(2 mmol)P(t-Bu)3 溶解於250 ml甲苯中，且接著在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及200 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得3.07 g中間物D(產率92%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.03-7.99(m,1H),7.67(d,1H),7.49(d,5H),7.43(d,1H),7.36-7.32(m,3H),7.20-7.16(m,2H),7.02(dd,2H),6.96(dd,1H),6.75-6.71(m,1H),5.68(NH)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-144.7,139.9,137.4,135.7,129.8,129.4,128.1,127.4,127.1,126.3,119.1,119.0,118.7,118.5,116.8,113.1,111.2,109.4,102.5)。
化合物1之合成
將3.62 g(10 mmol)中間物C、7.36 g(22 mmol)中間物D、2.9 g(30 mmol)t-BuONa、366 mg(0.4 mmol) Pd2 (dba)3 及80 mg(0.4 mmol)P(t-Bu)3 溶解於60 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及50 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得7.13 g化合物1(產率82%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.21(d,2H),7.93(d,2H),7.65-7.28(m,32H),6.64-6.59(m,2H),6.43-6.40(m,2H),5.70-5.64(m,4H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-153.3,151.4,150.6,148.3,146.1,142.5,137.9,137.7,136.4,134.8,133.9,131.6,131.4,129.8,129.4,129.2,128.1,127.4,127.1,126.3,126.1,125.9,124.1,123.6,123.4,122.9,122.3,121.3,120.4,118.1,117.3,117.2,117.0,116.7,116.4,116.2,114.4,111.7,111.5,108.4)。
合成實施例2：化合物2之製備
化合物2係藉由以下反應流程2所表示之反應路徑來合成。
反應流程2
中間物E之合成
將36.9 g(100 mmol)3-碘-9-苯基咔唑、16 g(150 mmol)甲苯胺、14 g(150 mmol)t-BuONa、1.83 g(2 mmol)Pd2 (dba)3 及400 mg(2 mmol)P(t-Bu)3 溶解於250 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及200 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得33.5 g中間物E(產率：96%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.02-7.99(m,1H),7.66(s,1H),7.49(d,4H),7.43(d,1H),7.36-7.31(m,4H),7.01(d,2H),6.96(dd,1H),6.87(d,2H),5.68(NH),2.25(s,3H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-140.2,139.9,137.4,135.7, 129.8,129.7,128.1,127.4,127.1,126.3,119.1,118.7,118.5,113.1,111.2,109.4,102.5,20.4)。
化合物2之合成
將3.62 g(10 mmol)中間物C、7.7 g(22 mmol)中間物E、2.9 g(30 mmol)t-BuONa、366 mg(0.4 mmol)Pd2 (dba)3 及80 mg(0.4 mmol)P(t-Bu)3 溶解於60 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及50 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得7.62 g化合物2(產率：85%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.21(d,1H),7.93(d,2H),7.63-7.31(m,29H),7.05(dd,4H),6.42(d,2H),6.25(t,4H),2.27(s,6H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-153.3,151.4,151.3,147.8,146.1,142.5,137.9,137.7,136.4,134.8,134.6,133.9,132.7,131.4,129.8,129.2,128.1,127.4,127.1,126.3,126.1,125.9,124.1,123.6.122.3,121.2,121.0,120.4,118.1,117.3,117.0,116.7,116.4,116.2,111.7,114.4,111.7,111.5,108.4,20.4)。
合成實施例3：化合物3之製備
化合物3係藉由以下反應流程3所表示之反應路徑來合成。
反應流程3
中間物F之合成
將18.45 g(50 mmol)3-碘-9-苯基咔唑、8 g(75 mmol)甲苯胺、7 g(75 mmol)t-BuONa、920 mg(1 mmol)Pd2 (dba)3 及200 mg(1 mmol)P(t-Bu)3 溶解於150 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及100 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得16.39 g中間物F(產率93%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.03-8.01(m,1H),7.96-7.92(m,2H),7.67(d,1H),7.49(d,4H),7.43(d,1H),7.37-7.32(m,4H),7.23-7.18(m,2H),6.95(dd,1H),5.68(s,1H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-161.0,154.5,140.8,139.9, 137.4,135.7,129.8,127.4,127.1,126.5,119.1,118.7,118.5,116.5,115.8,113.1,111.7,111.5,111.2,109.4,102.5)。
化合物3之合成
將3.62 g(10 mmol)中間物C、7.75 g(22 mmol)中間物F、2.9 g(30 mmol)t-BuONa、366 mg(0.4 mmol)Pd2 (dba)3 及80 mg(0.4 mmol)P(t-Bu)3 溶解於60 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及50 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得7.96 g化合物3(產率：88%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.21(d,1H),7.93(d,2H),7.65-7.31(m,29H),7.11-7.05(m,4H),6.79-6.73(m,4H),6.44-6.40(m,2H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-162.0,155.5,152.3,150.4,149.3,149.2,145.1,144.2,144.1,141.5,137.9,137.7,136.4,134.8,133.9,131.4,129.8,129.2,128.1,127.4,127.1,126.3,126.1,126.0,125.9,125.8,125.6,124.1,123.6,122.3,121.3,120.4,118.1,118.0,117.3,117.2,117.0,116.7,116.4,116.2,115.5,114.4,111.7,111.5,108.4)。
合成實施例4：化合物32之製備
化合物32係藉由以下反應流程4所表示之反應路徑來合成。
中間物G之合成
將14.3 g(50 mmol)1,5-二溴萘溶解於150 ml***中，且保持於-78℃，同時添加正丁基鋰(20 ml，於己烷中之2.5 M)。30分鐘後，使溫度緩慢升至室溫。再過30分鐘後，使23 ml(100 mmol)硼酸三異丙酯溶解於50 ml***中之溶液維持於-78℃下，且向其中緩慢添加1,5-二溴萘之溶液。將混合物在室溫下攪拌5小時，且向其中添加水。用***(200 ml)將混合物洗滌3次。將經洗滌之***層經MgSO4 乾燥，且於減壓下乾燥以獲得產物，用正己烷使該產物再結晶以獲得9.15 g(產率：88%)白色固體狀中間物G(產率：88%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.06-8.01(m,2H),7.85(dd,1H),7.65(dd,1H),7.52-7.48(t,1H),7.35(s,1H), 7.20(t,1H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-141.4,138.6,138.1,137.7,137.2,130.8,130.6，130.4,129.8,129.7,126.2,101.0)。
中間物H之合成
將7.53 g(30 mmol)中間物G、17 g(60 mmol)4-溴碘苯、1.7 g(1.5 mmol)Pd(PPh3 )4 及20 g(150 mmol)K2 CO3 溶解於100 ml THF/H2 O(2：1)混合溶液中，且在80℃下攪拌5小時。用600 ml***將反應物溶液萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且用二氯甲烷及正己烷使蒸發溶劑所獲得之殘餘物再結晶以獲得7.06 g中間物H(產率：65%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.14(d,1H),7.94(dd,1H),7.79(dd,1H),7.66(d,1H),7.45(t,1H),7.28-7.20(m,5H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-139.1,136.8,133.2,132.8,132.1,131.4,130.4,128.4,127.8,127.2,126.3,125.0,123.5)。
化合物32之合成
將7.66 g(22 mmol)中間物E、3.62 g(10 mmol)中間物H、2.9 mg(30 mmol)t-BuONa、183 mg(0.2 mmol)Pd2 (dba)3 及40 mg(0.2 mmol)P(t-Bu)3 溶解於40 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及40 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得7.62 g化合物32(產率 85%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.52(d,1H),8.19(d,1H),7.93(d,2H),7.66-7.42(m,23H),7.36-7.32(m,4H),7.05(d,4H),6.42(d,2H),6.25(t,4H),6.17(s,1H),2.27(s,6H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-153.3,151.4,151.3,149.8,146.1,142.5,137.8,137.7,136.4,134.8,134.6,133.9,132.7,131.4,129.8,129.7,129.2,128.7,127.4,127.1,126.3,123.6,122.6,122.3,121.2,121.0,120.4,118.1,117.9,117.3,116.9,116.7,116.3,116.2,114.4,111.9,111.7,111.5,20.4)。
合成實施例5：化合物105之製備
化合物105係經由以下反應流程5所表示之反應路徑來合成。
中間物I之合成
將3 g(10 mmol)9-溴蒽-10-硼酸、4.24 g(15 mmol)4-溴碘苯、580 mg(0.5 mmol)Pd(PPh3 )4 及6.9 g(50 mmol)K2 CO3 溶解於50 ml THF/H2 O(2：1)混合溶液中，且在80℃下攪拌5小時。用50 ml***將反應物溶液萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且用二氯甲烷及正己烷使蒸發溶劑所獲得之殘餘物再結晶以獲得2.47 g中間物I(產率：60%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.61(d,2H),7.72(d,2H),7.62-7.57(m,4H),7.41-7.37(m,2H),7.29-7.25(m,2H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-137.3,136.2,132.8,131.7,130.8,130.2,128.0,127.0,125.8,123.2,122.1)。
化合物105之合成
將2.06 g(5 mmol)中間物I、3.68 g(11 mol)中間物C、1.44 g(15 mmol)t-BuONa、183 mg(0.2 mmol)Pd2 (dba)3 及40 mg(0.2 mmol)P(t-Bu)3 溶解於40 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及40 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得3.9 g化合物105(產率：85%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.55(d,2H),8.04(d,2H),7.93(d,2H),7.63-7.23(m,32H),6.64-6.59(m,2H),6.41-6.38(m, 2H),5.69(dd,2H),5.64(dd,2H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-154.1,153.2,149.8,148.3,142.5,137.9,137.7,137.6,136.7,136.4,133.4,133.2,131.7,130.7,129.8,129.4,127.4,127.1,126.3,126.2,124.6,124.3,124.1,123.6,123.4,123.2,122.9,121.7,120.4,118.1,117.5,117.4,117.0,116.8,114.4,111.9,111.5,108.4)。
合成實施例6：化合物153之製備
化合物153係經由以下反應流程6所表示之反應路徑來合成。
中間物J之合成
將27.3 g(100 mmol)1-溴茀溶解於300 ml四氫呋喃中，且維持於0℃下。將31.4 g(110 mmol)NaOtBu緩慢添加至溶液中，且在相同溫度下添加14 ml(220 mmol)碘甲烷。添加後，將混合物在室溫下培育5小時。反應完成 後，將水溶液添加至溶液中以萃取有機層。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得24.6 g中間物J(產率90%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-7.88(d,1H),7.73(d,1H),7.58(d,1H),7.49-7.46(m,1H),7.40(d,1H),7.24-7.20(m,1H),6.97-6.93(m,1H),1.85(s,6H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-151.6,150.2,142.6,141.1,132.2,129.2,127.8,127.3,126.8,121.2,119.9,48.4,24.5)。
中間物K之合成
將8.2 g(30 mmol)中間物J、4.1 mL(45 mmol)苯胺、4.3 g(45 mmol)t-BuONa、0.55 g(0.6 mmol)Pd2 (dba)3 及0.12 g(0.6 mmol)P(t-Bu)3 溶解於100 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及100 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得7.87 g中間物K(產率：92%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-7.82(d,1H),7.54-7.49(m,2H),7.27-7.21(m,3H),7.12-7.08(m,3H),6.97-6.93(m,1H),6.90-6.86(m,1H),6.59-6.56(m,1H),5.44(NH),1.85(s,6H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-149.1,146.8,142.2,140.0,134.6,133.5,129.4,127.8,127.1,126.8,120.4,119.7,119.1,117.4,109.0,107.5,44.9,24.5)。
化合物153之合成
將3.62 g(10 mmol)中間物C、6.28 g(22 mmol)中間物K、2.9 g(30 mmol)t-BuONa、366 mg(0.4 mmol)Pd2 (dba)3 及80 mg(0.4 mmol)P(t-Bu)3 溶解於60 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及50 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得6.55 g化合物153(產率：85%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.19(d,2H),7.98(d,1H),7.69-7.57(m,5H),7.49-7.08(m,14H),6.97-6.93(m,2H),6.64-6.60(m,2H),6.43-6.39(m,2H),6.34-6.32(m,2H),5.68-5.61(m,4H),1.85(s,6H),1.77(s,6H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-158.4,154.5,150.4,148.9,148.1,147.9,147.1,145.8,141.3,140.9,139.0,138.0,136.5,134.8,133.9,131.6,130.9,130.8,129.4,129.2,128.1,127.8,126.8,126.5,126.1,125.9,125.6,124.7,124.1,124.0,123.6,123.2,122.9,121.7,119.9,118.7,117.9,117.8,117.4,117.3,116.7,45.3,44.9,25.3,24.5)。
合成實施例7：化合物173之製備
化合物173係經由以下反應流程7所表示之反應路徑來合成。
反應流程7
中間物L之合成
將13 g(53 mmol)2-溴茀溶解於60 ml乙酸中，且在0℃下將60 g(200 mmol)重鉻酸鈉緩慢添加至溶液中。12小時後，將200 ml去離子水添加至混合物中，且充分攪拌。將所得黃色固體狀產物過濾且乾燥以獲得10 g中間物L(產率：78%)。
中間物M之合成
將8 g(31.6 mmol)中間物L溶解於60 ml THF中，且在-78℃下將38 ml(38 mmol)1 M溴化苯基鎂緩慢添加至溶液中。2小時後，使溫度升至室溫，且將混合物攪拌5小時。將混合物用50 ml氯化銨溶液稀釋，且用乙酸乙酯(40 ml)萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得 10 g中間物M(產率：95%)。藉由1 H NMR確認結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)7.64(d,1H),7.54-7.47(m,2H),7.44(d,1H),7.39-7.33(m,3H),7.30-7.23(m,5H),2.46(s,1H))。
中間物N之合成
將10 g(30 mmol)中間物M溶解於60 ml苯中，且將2.4 ml(45 mmol)用少量苯稀釋之濃硫酸添加至溶液中。將混合物在80℃下攪拌5小時，且在蒸發苯之後，將1 N氫氧化鈉溶液添加至剩餘溶液中達約7之pH值。用乙酸乙酯(40 ml)將混合物萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得6 g中間物N(產率：50%)。
中間物O之合成
將3.97 g(10 mmol)中間物N、1.37 ml(15 mmol)苯胺、1.4 g(15 mmol)t-BuONa、0.183 g(0.2 mmol)Pd2 (dba)3 及40 mg(0.2 mmol)P(t-Bu)3 溶解於30 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及30 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得3.68 g中間物O(產率：90%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.05(d,1H),7.90(d,1H),7.69(d,1H),7.58(d,1H),7.48-7.46(m,4H),7.35-7.31(m,1H),7.27-6.98(m,10H),6.90-6.86(m,1H),6.69-6.67(m,2H), 5.44(NH)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-150.0,147.7,141.8,141.2,137.7,135.8,134.6,130.2,129.4,128.7,128.1,128.0,126.0,125.1,120.8,119.1,117.4,108.7,108.4,68.3)。
化合物173之合成
將3.62 g(10 mmol)中間物C、9.0 g(22 mmol)中間物O、2.9 g(30 mmol)t-BuONa、366 mg(0.4 mmol)Pd2 (dba)3 及80 mg(0.4 mmol)P(t-Bu)3 溶解於60 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及50 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得7.95 g化合物173(產率：78%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物之結構。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.21(m,2H),8.06(d,2H),7.74-7.60(m,10H),7.53-6.98(m,28H),6.64-6.60(m,4H),6.45-6.38(m,4H),5.68-5.64(m,4H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-152.7,150.9,150.4,149.1,149.0,148.5,148.0,147.6,145.3,139.3,137.8,135.7,134.5,133.9,131.6,131.4,129.4,129.2,128.7,128.1,127.0,126.1,126.0,125.9,125.1,124.8,124.7,124.2,124.0,123.6,122.9,122.8,121.3,119.8,117.9,117.7,117.5,117.1,113.8,113.6)。
合成實施例8：化合物184之製備
化合物184係經由以下反應流程8所表示之反應路徑 來合成。
中間物P之合成
將14.3 g(50 mmol)1,5-二溴萘溶解於150 ml***中，且保持於-78℃，同時添加20 ml(於己烷中之2.5 M)正丁基鋰。30分鐘後，使溫度緩慢升至室溫。再過30分鐘後，使23 ml硼酸三異丙酯(100 mmol)溶解於50 ml***中之溶液維持於-78℃下且緩慢添加至1,5-二溴萘溶液中。將混合物在室溫下攪拌5小時，且向其中添加水。接著用200 ml***將混合物洗滌3次。將經洗滌之***層經MgSO4 乾燥，且於減壓下乾燥以獲得產物，用正己烷使該產物再結晶以獲得9.15 g白色固體狀中間物P(產率73%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.06-8.00(m,2H),7.85(dd,1H),7.65(dd,1H),7.52-7.48(t,1H),7.35(s,OH),7.20(t,1H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-141.4,140.1,139.6,139.4,138.6,138.4,137.9,137.3,137.1,136.4,136.2,135.6,130.8,130.6,130.4,129.8,129.7,126.2,101.0)。
中間物Q之合成
將7.53 g(30 mmol)中間物P、17 g(60 mmol)4-溴碘苯、1.7 g(1.5 mmol)Pd(PPh3 )4 及20 g K2 CO3 溶解於100 ml THF/H2 O(2：1)混合溶液中，且接著在80℃下攪拌5小時。用600 ml***將反應溶液萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且用二氯甲烷及正己烷使蒸發溶劑所獲得之殘餘物再結晶以獲得7.06 g中間物Q(產率：65%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.14(d,1H),7.94(dd,1H),7.79(dd,1H),7.66(d,1H),7.45(t,1H),7.28-7.20(m,5H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-139.1,136.8,133.2,132.8,132.1,131.4,130.4,128.4,127.8,127.2,126.3,125.0,123.5)。
中間物R之合成
將2.73 g(10 mmol)中間物C、1.65 ml(15 mmol)對甲苯胺、14 g(15 mmol)t-BuONa、183 mg(0.2 mmol)Pd2 (dba)3 及40 mg(0.2 mmol)P(t-Bu)3 溶解於30 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及30 ml***萃取3次。經硫酸鎂 乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得2.84 g中間物R(產率：95%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-7.83-7.81(m,1H),7.54-7.49(m,2H),7.24-7.21(m,1H),7.12(d,1H),7.02-6.93(m,3H),6.87(d,2H),6.58(dd,2H),5.44(NH),2.25(s,3H),1.85(s,6H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-149.1,146.8,140.0,137.7,134.6,133.5,129.7,127.8,127.1,126.8,120.4,119.7,119.3,109.0,107.5,44.9,24.5,20.4)。
化合物184之合成
將3.62 g(10 mmol)中間物Q、6.59 g(22 mmol)中間物R、2.9 g(30 mmol)t-BuONa、366 mg(0.4 mmol)Pd2 (dba)3 及80 mg(0.4 mmol)P(t-Bu)3 溶解於60 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及50 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得7.03 g化合物184(產率88%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.51(d,1H),8.19(d,1H),7.98(d,2H),7.69-7.44(m,9H),7.24-6.93(m,10H),6.43-6.15(m,9H),2.27(s,6H),1.85(s,12H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-151.6,150.8,150.0,149.0,148.9,148.1,147.9,147.1,145.4,138.0,136.5,134.8,134.6,133.9,132.7,131.4,129.7,129.2,128.7,127.8,126.8,126.1,123.6, 123.5,122.6,121.9,121.7,121.3,120.4,118.7,118.0,117.9,117.8,116.9,112.9,112.7,44.9,24.5,20.4)。
合成實施例9：化合物213之製備
化合物213係經由以下反應流程9所表示之反應路徑來合成。
中間物S之合成
將3 g(10 mmol)9-溴蒽-10-硼酸、4.24 g(15 mmol)4-溴碘苯、580 mg(0.5 mmol)Pd(PPh3 )4 及6.9 g(50 mmol)K2 CO3 溶解於50 ml THF/H2 O(2：1)混合溶液中，及在80℃下攪拌5小時。用50 ml***將反應物溶液萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且用二氯甲烷及正己烷使蒸發溶劑所獲得之殘餘物再結晶以獲得2.47 g中間物S(產率：60%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.61(d,2H),7.72(d,2H),7.62-7.57 (m,4H),7.41-7.37(m,2H),7.29-7.25(m,2H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-137.3,136.2,132.8,131.7,130.8,130.2,128.0,127.0,125.8,123.2,122.1)。
化合物213之合成
將4.12 g(10 mmol)中間物S、6.28 g(22 mmol)中間物K、2.9 g(30 mmol)t-BuONa、366 mg(0.4 mmol)Pd2 (dba)3 及80 mg(0.4 mmol)P(t-Bu)3 溶解於60 ml甲苯中，且在90℃下攪拌3小時。反應完成後，使產物冷卻至室溫，且接著用去離子水及50 ml***萃取3次。經硫酸鎂乾燥所收集之有機層，且藉由矽膠管柱層析來分離及純化蒸發溶劑所獲得之殘餘物以獲得5.99 g化合物213(產率：73%)。藉由1 H及13 C NMR確認該產物。(1 H NMR(CDCl3 ,400 MHz)δ(ppm)-8.55(d,2H),8.01(dd,4H),7.68(d,2H),7.63-7.53(m,7H),7.33-7.21(m,7H),7.15-7.10(m,2H),6.97-6.93(m,2H),6.62(t,2H),6.40-6.27(m,4H),5.68-5.62(m,4H),1.85(s,12H)；13 C NMR(CDCl3 ,100 MHz)δ(ppm)-155.2,151.8,151.7,150.8,148.1,147.9,147.1,145.8,138.0,137.6,136.5,134.3,133.4,133.2,131.7,130.7,129.4,127.8,126.8,126.3,126.2,126.1,125.4,125.0,124.6,124.0,123.6,123.2,122.9,121.7,118.7,118.2,118.1,117.8,113.1,112.7,44.9,24.5)。
實施例1
藉由將Corning 15 Ω cm2 (1200 Å)ITO玻璃基板切割成50 mm×50 mm×0.7 mm之尺寸，使用異丙醇及去離 子水超音波處理5分鐘且接著用UV光照射30分鐘且暴露於臭氧以清潔來製備陽極。接著，將所製備之陽極安裝於真空沈積裝置上。
使化合物1真空沈積於陽極上達600 Å之厚度以形成HIL，且使作為電洞傳輸化合物之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)真空沈積於HIL上達300 Å之厚度以形成HTL。
接著，使藍色螢光主體(來自Idemitsu Co.之IDE215)及藍色螢光摻雜劑(來自Idemitsu Co.之IDE118)(以98：2之重量比)同時沈積於HTL上以形成具有200 Å之厚度的EML。
接著，使Alq3 沈積於EML上達300 Å之厚度以形成ETL，且使鹵化鹼金屬LiF沈積於ETL上達10 Å之厚度以形成EIL。最後，使Al真空沈積於EIL上達3000 Å之厚度(陰極)，從而完成有機發光裝置的製造。
在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有6.68 V之驅動電壓、7,898 cd/m2 之高發射亮度、(0.144，0.232)之色彩座標及7.9 cd/A之發射效率。
實施例2
除形成HIL時使用化合物2替代化合物1以外，如實施例1製備有機發光裝置。在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有6.72 V之驅動電壓、7,733 cd/m2 之高發射亮度、(0.144，0.236)之色彩座標及7.73 cd/A之發射效率。
實施例3
除形成HIL時使用化合物3替代化合物1以外，如實施例1製備有機發光裝置。在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有6.79 V之驅動電壓、7,490 cd/m2 之高發射亮度、(0.143，0.237)之色彩座標及7.49 cd/A之發射效率。
實施例4
除形成HIL時使用化合物32替代化合物1以外，如實施例1製備有機發光裝置。在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有6.64 V之驅動電壓、7,289 cd/m2 之高發射亮度、(0.145，0.241)之色彩座標及7.29 cd/A之發射效率。
實施例5
除形成HIL時使用化合物105替代化合物1以外，如實施例1製備有機發光裝置。在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有6.75 V之驅動電壓、7,406 cd/m2 之高發射亮度、(0.145，0.236)之色彩座標及7.41 cd/A之發射效率。
實施例6
藉由將Corning 15 Ω cm2 (1200 Å)ITO玻璃基板切割成50 mm×50 mm×0.7 mm之尺寸，使用異丙醇及去離子水超音波處理5分鐘且接著用UV光照射30分鐘且暴露於臭氧以清潔來製備陽極。接著，將所製備之陽極安裝於真空沈積裝置上。
首先，使2-TNATA(如下所示)真空沈積於陽極上達600 Å之厚度以形成HIL，且接著使化合物153真空沈積於HIL上達300 Å之厚度以形成HTL。
接著，使藍色螢光主體(來自Idemitsu Co.之IDE215)及藍色螢光摻雜劑(來自Idemitsu Co.之IDE118)(以98：2之重量比)同時沈積於HTL上以形成具有200 Å之厚度的EML。
接著，使Alq3 沈積於EML上達300 Å之厚度以形成ETL，且使鹵化鹼金屬LiF沈積於ETL上達10 Å之厚度以形成EIL。最後，使Al真空沈積於EIL上達3000 Å之厚度(陰極)，從而完成有機發光裝置的製造。
在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有6.57 V之驅動電壓、8,340 cd/m2 之高發射亮度、(0.144，0.233)之色彩座標及8.34 cd/A之發射效率。
實施例7
除形成HTL時使用化合物173替代化合物153以外，如實施例6製備有機發光裝置。在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有6.72 V之驅動電壓、7,950 cd/m2 之高發射亮度、(0.143，0.231)之色彩座標及7.95 cd/A之發射效率。
實施例8
除形成HTL時使用化合物184替代化合物153以外，如實施例6製備有機發光裝置。在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有100 mA/cm2 之電流密度、6.83 V之驅動電壓、7,890 cd/m2 之高發射亮度、(0.144，0.229)之色彩座標及7.89 cd/A之發射效率。
實施例9
除形成HTL時使用化合物213替代化合物153以外，如實施例6製備有機發光裝置。在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有7.05 V之驅動電壓、7,896 cd/m2 之高發射亮度、(0.145，0.234)之色彩座標及7.90 cd/A之發射效率。
比較實施例1
除形成HIL時使用以下結構所表示之材料替代化合物1以外，如實施例1製備有機發光裝置。
在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有6.18 V之驅動電壓、7,134 cd/m2 之發射亮度、(0.144，0.237)之色彩座標及7.13 cd/A之發射效率。
比較實施例2
除形成HIL時使用2-TNATA(如下所示)替代化合物1以外，如實施例1製備有機發光裝置。
在100 mA/cm2 之電流密度下，該裝置具有7.45 V之驅動電壓、6,102 cd/m2 之發射亮度、(0.144，0.232)之色彩座標及6.1 cd/A之發射效率。
本發明之具體實例之式1所表示之化合物具有優於比較實施例中所用之化合物的裝置特性。詳言之，當與比較實施例1中所用之化合物(其具有類似於化合物1之結構)相比時，用化合物1製備之裝置具有較低驅動電壓、改良之效率及1.5倍長之壽命(參見圖2)。此係歸因於位於化合物1之核心結構中之萘基所產生的影響(與苯基相反)，其起作用以穩定電洞注入或傳輸期間所產生之自由基。
此外，如自以上結果可見，當用作有機發光裝置之電洞注入或電洞傳輸材料時，本發明之具體實例之式1所表示之化合物與習知材料2-TNATA相比具有較低驅動電壓。詳言之，基於其較優電洞注入及電洞傳輸特徵，本發明之 具體實例之式1所表示之化合物顯示具有30%或30%以上改良之效率的極佳I-V-L特性(參見圖3)，且可用以製備具有低電壓、高效率、高亮度及長壽命之有機發光裝置。
本發明之具體實例之式1所表示之化合物具有極佳電學特性及電荷傳輸特徵，且因此適用作磷光及螢光裝置之電洞注入層、電洞傳輸層及發射層的材料以供發射包括紅色、綠色、藍色及白色之所有色彩的光。使用此等化合物，可製備具有高效率、低驅動電壓及高亮度之有機發光裝置。
儘管已參考某些例示性具體實例來說明及描述本發明，但一般熟習此項技術者應瞭解，在不脫離如以下申請專利範圍所界定之本發明之精神及範疇的情況下可對所述具體實例作出各種改變及修改。
當結合隨附圖式考慮時，參考以下詳細描述，本發明之以上及其他特徵及優勢將變得更顯而易見。
圖1為本發明之具體實例之有機發光裝置之結構的圖表；圖2為比較根據實施例1所製備之有機發光裝置之壽命與根據比較實例1所製備之有機發光裝置之壽命的曲線圖；及圖3為比較根據實施例6至9所製備之有機發光裝置的相對於驅動電壓之亮度特徵與根據比較實例2所製備之有機發光裝置的相對於驅動電壓之亮度特徵的曲線圖。

Claims (24)

  1. 一種化合物，其包含式1所表示之材料： 其中：X係選自由以下各式所表示之結構組成之群組： Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團組成之群；且Y係選自由式2及式3所表示之材料組成之群； 其中，R1 、R2 、R3 、R4 及R5 中之每一者係獨立地選自由氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基組成之群。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中至少兩個選自由R1 、R2 、R3 、R4 及R5 組成之群的相鄰R基團彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該式1所表示之材料為式4所表示之材料： 其中，R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 及R12 中之每一者係獨立地選自由氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基組成之群，且其中，Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團組成之群。
  4. 如申請專利範圍第3項之化合物，其中至少兩個選自由R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 及R12 組成之群的相鄰R基團彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。
  5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該式1所表示之材料為式5所表示之材料： 其中，R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 及R12 中之每一者係獨立地選自由氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基組成之群；且Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團組成之群。
  6. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中至少兩個選自由R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 及R12 組成之群的相鄰R基團彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。
  7. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該式1所表示之材料為式6所表示之材料： 其中，R13 、R14 、R15 、R16 、R17 及R18 中之每一者係獨立地選自由氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基組成之群；且Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團組成之群。
  8. 如申請專利範圍第7項之化合物，其中至少兩個選自由R13 、R14 、R15 、R16 、R17 及R18 組成之群的相鄰R基團彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。
  9. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該式1所表示之材料為式7所表示之材料： 其中，R13 、R14 、R15 、R16 、R17 及R18 中之每一者係獨立地選自由氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基組成之群；且Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團組成之群。
  10. 如申請專利範圍第9項之化合物，其中至少兩個選自由R13 、R14 、R15 、R16 、R17 及R18 組成之群的相鄰R基團彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。
  11. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該式1所表示之材料為式8所表示之材料： 其中，R13 、R14 、R15 、R16 、R17 及R18 中之每一者係獨立地選自由氫、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基及胺基組成之群；且Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由經取代及未經取代之C6 -C20 芳基、經取代及未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代及未經取代之C4 -C20 雜芳基及經取代及未經取代之C4 -C20 稠合多環基團組成之群。
  12. 如申請專利範圍第11項之化合物，其中至少兩個選自由R13 、R14 、R15 、R16 、R17 及R18 組成之群的相鄰R基團彼此鍵結以形成飽和或不飽和碳環。
  13. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由苯基、C1 -C5 烷基苯基、C1 -C5 烷氧基苯基、氰基苯基、苯氧基苯基、氟苯基、萘基、C1 -C5 烷基萘基、C1 -C5 烷氧基萘基、氰基萘基、鹵萘基、茀基、咔唑基、C1 -C5 烷基咔唑基、聯苯基、C1 -C5 烷基聯苯基、C1 -C5 烷氧基聯苯基及吡啶基組成之群。
  14. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由以下基團組成之群：苯基、乙基苯基、乙基聯苯基、鄰氟苯基、間氟苯基、對氟苯基、二氯苯基、二氰基、三氟苯基、甲氧基苯基、鄰甲苯基、間甲苯基及對甲苯基、米基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)胺基苯基、(N,N'-二苯基)胺基苯基、并環戊二烯基(pentalenyl)、萘基、甲基萘基、蒽基、薁基、并環庚三烯基(heptalenyl)、苊基、茀基、蒽醌基、菲基、聯伸三苯基、五苯基、異稠六苯基及咔唑基。
  15. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1 及Ar2 中之每一者係獨立地選自由以下基團組成之群：包含1至3個環的選自由茀基、咔唑基、苯基、萘基、聯苯基組成之群的芳基，及其經1至3個選自由C1 -C4 烷基、C1 -C5 烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基及鹵素原子組成之群的基團取代之芳環。
  16. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該式1所表示之材料係選自由化合物1、2、3、32、105、153、157、159、173、184及213組成之群：
  17. 一種有機發光裝置，其包含第一電極、第二電極及介於該第一電極與該第二電極之間的有機膜，其中該有機膜包含如申請專利範圍第1項之化合物。
  18. 如申請專利範圍第17項之有機發光裝置，其中該有機膜包含選自由電洞注入層及電洞傳輸層組成之群的層狀結構。
  19. 如申請專利範圍第17項之有機發光裝置，其中該有機膜包含包含電洞注入層及電洞傳輸層的單一膜。
  20. 如申請專利範圍第17項之有機發光裝置，其中該有機膜包含發射層。
  21. 如申請專利範圍第20項之有機發光裝置，其中該發射層包含如申請專利範圍第1項之化合物作為主體，且進一步包含選自由磷光摻雜劑及螢光摻雜劑組成之群的摻雜劑。
  22. 如申請專利範圍第17項之有機發光裝置，其中該裝置包含選自由以下結構組成之群的結構：第一電極/電洞注入層/發射層/第二電極結構、第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/第二電極結構，及第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結構。
  23. 如申請專利範圍第22項之有機發光裝置，其進一步包含電洞阻斷層及電子阻斷層中之至少一者。
  24. 一種平板顯示器裝置，其包含如申請專利範圍第17項之有機發光裝置，其中該有機發光裝置之第一電極電連接至薄膜電晶體之源電極或汲電極。
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