JPH11329734A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JPH11329734A JPH11329734A JP10139509A JP13950998A JPH11329734A JP H11329734 A JPH11329734 A JP H11329734A JP 10139509 A JP10139509 A JP 10139509A JP 13950998 A JP13950998 A JP 13950998A JP H11329734 A JPH11329734 A JP H11329734A
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- Japan
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- light emitting
- substituent
- aromatic
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光効率が高く、且つ安定性の向上した白色
有機電界発光素子の提供。 【解決手段】 基板上に、陽極及び陰極により挟持され
た正孔輸送層、発光層及び正孔阻止層を少なくとも含む
有機電界発光素子であって、該発光層が４００〜５００
ｎｍの範囲に蛍光極大波長を有する芳香族アミン化合物
を含有し、正孔輸送層のイオン化ポテンシャルが発光層
のイオン化ポテンシャルより０．１ｅＶ以上大きく、正
孔阻止層のイオン化ポテンシャルが発光層のイオン化ポ
テンシャルより０．２ｅＶ以上大きく、少なくとも発光
層に蛍光極大波長が５５０〜６５０ｎｍの範囲にある蛍
光色素を含有させることを特徴とする有機電界発光素
子。
有機電界発光素子の提供。 【解決手段】 基板上に、陽極及び陰極により挟持され
た正孔輸送層、発光層及び正孔阻止層を少なくとも含む
有機電界発光素子であって、該発光層が４００〜５００
ｎｍの範囲に蛍光極大波長を有する芳香族アミン化合物
を含有し、正孔輸送層のイオン化ポテンシャルが発光層
のイオン化ポテンシャルより０．１ｅＶ以上大きく、正
孔阻止層のイオン化ポテンシャルが発光層のイオン化ポ
テンシャルより０．２ｅＶ以上大きく、少なくとも発光
層に蛍光極大波長が５５０〜６５０ｎｍの範囲にある蛍
光色素を含有させることを特徴とする有機電界発光素
子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。詳しくは、特定の芳香族アミンを含有する発
光層に特定の蛍光色素をドープした有機電界発光素子に
関する。本発明の有機電界発光素子は、高い発光効率の
白色発光が達成でき、また安定性が向上しているので、
フラットパネル・ディスプレイやマルチカラー表示素
子、或いは面発光体としての特徴を生かした光源等への
応用が期待される。
に関する。詳しくは、特定の芳香族アミンを含有する発
光層に特定の蛍光色素をドープした有機電界発光素子に
関する。本発明の有機電界発光素子は、高い発光効率の
白色発光が達成でき、また安定性が向上しているので、
フラットパネル・ディスプレイやマルチカラー表示素
子、或いは面発光体としての特徴を生かした光源等への
応用が期待される。
【０００２】
【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光（ＥＬ）素子と
しては、無機材料のII〜VI族化合物半導体であるＺｎ
Ｓ、ＣａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類
元素（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが
一般的であるが、上記の無機材料から作製したＥＬ素子
は、 １）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、 ２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、 ３）フルカラー化が困難（特に青色）、 ４）周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を有している。
しては、無機材料のII〜VI族化合物半導体であるＺｎ
Ｓ、ＣａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類
元素（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが
一般的であるが、上記の無機材料から作製したＥＬ素子
は、 １）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、 ２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、 ３）フルカラー化が困難（特に青色）、 ４）周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を有している。
【０００３】しかし、近年、上記問題点の改良のため、
有機薄膜を用いたＥＬ素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるため、電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンから成る正孔輸送層と８−ヒドロキ
シキノリンのアルミニウム錯体から成る発光層とを設け
た有機電界発光素子の開発（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．，５１巻，９１３頁，１９８７年）により、従来
のアントラセン等の単結晶を用いたＥＬ素子と比較して
発光効率の大幅な改善がなされている。また、例えば、
８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材
料として、クマリン等のレーザ用蛍光色素をドープする
こと（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５巻，3 ６１０
頁、１９８９年）により、発光効率の向上や発光波長の
変換等も行われている。
有機薄膜を用いたＥＬ素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるため、電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンから成る正孔輸送層と８−ヒドロキ
シキノリンのアルミニウム錯体から成る発光層とを設け
た有機電界発光素子の開発（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．，５１巻，９１３頁，１９８７年）により、従来
のアントラセン等の単結晶を用いたＥＬ素子と比較して
発光効率の大幅な改善がなされている。また、例えば、
８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材
料として、クマリン等のレーザ用蛍光色素をドープする
こと（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５巻，3 ６１０
頁、１９８９年）により、発光効率の向上や発光波長の
変換等も行われている。
【０００４】上記の様な低分子材料を用いた電界発光素
子の他にも、発光層の材料として、ポリ（ｐ−フェニレ
ンビニレン）（Ｎａｔｕｒｅ，３４７巻，５３９頁，１
９９０年）、ポリ〔２−メトキシ−５−（２−エチルヘ
キシルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン〕（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５８巻，１９８２頁，１
９９１年 他）、ポリ（３−アルキルチオフェン）（Ｊ
ｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ，３０巻，Ｌ１９３８
頁，１９９１年）等の高分子材料を用いた電界発光素子
の開発や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に低分子
の発光材料と電子移動材料を混合した素子（応用物理，
６１巻，１０４４頁，１９９２年）の開発も行われてい
る。
子の他にも、発光層の材料として、ポリ（ｐ−フェニレ
ンビニレン）（Ｎａｔｕｒｅ，３４７巻，５３９頁，１
９９０年）、ポリ〔２−メトキシ−５−（２−エチルヘ
キシルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン〕（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５８巻，１９８２頁，１
９９１年 他）、ポリ（３−アルキルチオフェン）（Ｊ
ｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ，３０巻，Ｌ１９３８
頁，１９９１年）等の高分子材料を用いた電界発光素子
の開発や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に低分子
の発光材料と電子移動材料を混合した素子（応用物理，
６１巻，１０４４頁，１９９２年）の開発も行われてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】有機電界発光素子を用
いて、多色又はフルカラー表示が可能な表示素子を作製
するためには、二つの方法が考えられている。一つは、
青色の光を発光させることのできる有機電界発光素子を
励起光源として、緑及び赤の蛍光材料による蛍光変換を
用いる方法である（Ｐｒｏｃ．１５ｔｈ Ｉｎｔ．Ｄｉ
ｓｐｌａｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃ
ｅ，２６９頁，１９９５年）。もう一つは、白色発光が
可能な有機電界発光素子とカラーフィルターを組み合わ
せる方式である（特開平７−１４２１６９号公報）。
いて、多色又はフルカラー表示が可能な表示素子を作製
するためには、二つの方法が考えられている。一つは、
青色の光を発光させることのできる有機電界発光素子を
励起光源として、緑及び赤の蛍光材料による蛍光変換を
用いる方法である（Ｐｒｏｃ．１５ｔｈ Ｉｎｔ．Ｄｉ
ｓｐｌａｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃ
ｅ，２６９頁，１９９５年）。もう一つは、白色発光が
可能な有機電界発光素子とカラーフィルターを組み合わ
せる方式である（特開平７−１４２１６９号公報）。
【０００６】前者の青色発光と蛍光変換の組み合わせに
よる多色化、フルカラー化方式においては、青色有機電
界発光素子の性能、特に、駆動時の寿命が問題である。
これまでのところ、青色発光素子に関しては初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で、８０００時間の寿命が報告されてい
るが（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ ＯｒｇａｎｉｃＥ
ｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ／ＥＬ ９６
Ｂｅｒｌｉｎ．ｅｄ．Ｒ．Ｈ．Ｍａｕｃｈ ａｎｄ
Ｈ．Ｅ．Ｇｕｍｌｉｃｈ，ｐ．９５，Ｗｉｓｓｅｎｓｃ
ｈａｆｔ ｕｎｄ Ｔｅｃｈｎｉｋ Ｖｅｒｌａｇ，
Ｂｅｒｌｉｎ）、蛍光変換によるロスや要求される実用
輝度３００ｃｄ／ｍ2 を考えると、寿命が不十分なのが
現状である。
よる多色化、フルカラー化方式においては、青色有機電
界発光素子の性能、特に、駆動時の寿命が問題である。
これまでのところ、青色発光素子に関しては初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で、８０００時間の寿命が報告されてい
るが（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ ＯｒｇａｎｉｃＥ
ｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ／ＥＬ ９６
Ｂｅｒｌｉｎ．ｅｄ．Ｒ．Ｈ．Ｍａｕｃｈ ａｎｄ
Ｈ．Ｅ．Ｇｕｍｌｉｃｈ，ｐ．９５，Ｗｉｓｓｅｎｓｃ
ｈａｆｔ ｕｎｄ Ｔｅｃｈｎｉｋ Ｖｅｒｌａｇ，
Ｂｅｒｌｉｎ）、蛍光変換によるロスや要求される実用
輝度３００ｃｄ／ｍ2 を考えると、寿命が不十分なのが
現状である。
【０００７】後者の白色有機電界発光素子とカラーフィ
ルタを組み合わせる方式では、白色発光の発光効率が問
題であった（第５５回応用物理学会学術講演会講演予稿
集、１９ｐ−Ｈ−６、９９２頁、１９９４年；第５６回
応用物理学会学術講演会講演予稿集、２８ｐ−Ｖ−７、
１０２８頁、１９９５年）。白色発光に対しては、多色
化、フルカラー化への要求以外に、白色発光そのものを
表示光としたり、液晶ディスプレイ等のバックライトに
使用するニーズもあり、その波及効果は大きいと言え
る。従って、表示素子の基本とでも言うべき白色発光に
対しては、更なる改良検討が望まれている。
ルタを組み合わせる方式では、白色発光の発光効率が問
題であった（第５５回応用物理学会学術講演会講演予稿
集、１９ｐ−Ｈ−６、９９２頁、１９９４年；第５６回
応用物理学会学術講演会講演予稿集、２８ｐ−Ｖ−７、
１０２８頁、１９９５年）。白色発光に対しては、多色
化、フルカラー化への要求以外に、白色発光そのものを
表示光としたり、液晶ディスプレイ等のバックライトに
使用するニーズもあり、その波及効果は大きいと言え
る。従って、表示素子の基本とでも言うべき白色発光に
対しては、更なる改良検討が望まれている。
【０００８】白色発光を達成するために、これまで、青
色発光層、緑色発光層及び赤色発光層を積層する方式
（特開平６−２０７１７０号公報；同平７−１４２１６
９号公報）が開示されているが、駆動に伴う白色ＥＬス
ペクトルの変化による色ずれや、再結晶ゾーンが複数の
層に跨がるために発光効率が低いという問題点があっ
た。この点を解決するために、青、緑、赤の各蛍光色素
を発光層中に同時にドープすることが考えられ、塗布型
ポリマーでは塗布液調整の段階で各色の蛍光色素を混合
することにより容易に白色が得られるが（Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６４巻，８１５頁，１９９４
年）、ポリマーの場合、不純物の制御が困難なため発光
効率及び駆動安定性が実用には遠いのが現状である。低
分子を用いた真空蒸着法により各色の蛍光色素を発光層
ホスト中にドープすることは可能であるが、同時に多数
の蒸着源の蒸着速度を制御して各蛍光色素のドープ量を
調整するので、実際の生産を考えると非常に困難である
と言わざるを得ない。
色発光層、緑色発光層及び赤色発光層を積層する方式
（特開平６−２０７１７０号公報；同平７−１４２１６
９号公報）が開示されているが、駆動に伴う白色ＥＬス
ペクトルの変化による色ずれや、再結晶ゾーンが複数の
層に跨がるために発光効率が低いという問題点があっ
た。この点を解決するために、青、緑、赤の各蛍光色素
を発光層中に同時にドープすることが考えられ、塗布型
ポリマーでは塗布液調整の段階で各色の蛍光色素を混合
することにより容易に白色が得られるが（Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６４巻，８１５頁，１９９４
年）、ポリマーの場合、不純物の制御が困難なため発光
効率及び駆動安定性が実用には遠いのが現状である。低
分子を用いた真空蒸着法により各色の蛍光色素を発光層
ホスト中にドープすることは可能であるが、同時に多数
の蒸着源の蒸着速度を制御して各蛍光色素のドープ量を
調整するので、実際の生産を考えると非常に困難である
と言わざるを得ない。
【０００９】上述の様に、白色発光素子に対しては、出
来るだけ単純な層構成、例えば、発光層は単層で、且
つ、発光効率が高く、白色の色ずれが起きにくく、しか
も、駆動時に安定な特性が求められている。本発明は、
発光効率が高く、且つ安定性の向上した白色有機電界発
光素子を提供することを目的とする。
来るだけ単純な層構成、例えば、発光層は単層で、且
つ、発光効率が高く、白色の色ずれが起きにくく、しか
も、駆動時に安定な特性が求められている。本発明は、
発光効率が高く、且つ安定性の向上した白色有機電界発
光素子を提供することを目的とする。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、かかる
実状に鑑み鋭意検討した結果、特定の芳香族アミンを含
有する発光層に特定の蛍光色素をドープさせ、且つ正孔
輸送層、発光層及び正孔阻止層のイオン化ポテンシャル
の相対関係を特定することにより上記課題を解決し得る
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
実状に鑑み鋭意検討した結果、特定の芳香族アミンを含
有する発光層に特定の蛍光色素をドープさせ、且つ正孔
輸送層、発光層及び正孔阻止層のイオン化ポテンシャル
の相対関係を特定することにより上記課題を解決し得る
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
基板上に、陽極及び陰極により挟持された正孔輸送層、
発光層及び正孔阻止層を少なくとも含む有機電界発光素
子であって、該発光層が４００〜５００ｎｍの範囲に蛍
光極大波長を有する芳香族アミン化合物を含有し、正孔
輸送層のイオン化ポテンシャルが発光層のイオン化ポテ
ンシャルより０．１ｅＶ以上大きく、正孔阻止層のイオ
ン化ポテンシャルが発光層のイオン化ポテンシャルより
０．２ｅＶ以上大きく、少なくとも発光層に蛍光極大波
長が５５０〜６５０ｎｍの範囲にある蛍光色素を含有さ
せることを特徴とする有機電界発光素子にある。
基板上に、陽極及び陰極により挟持された正孔輸送層、
発光層及び正孔阻止層を少なくとも含む有機電界発光素
子であって、該発光層が４００〜５００ｎｍの範囲に蛍
光極大波長を有する芳香族アミン化合物を含有し、正孔
輸送層のイオン化ポテンシャルが発光層のイオン化ポテ
ンシャルより０．１ｅＶ以上大きく、正孔阻止層のイオ
ン化ポテンシャルが発光層のイオン化ポテンシャルより
０．２ｅＶ以上大きく、少なくとも発光層に蛍光極大波
長が５５０〜６５０ｎｍの範囲にある蛍光色素を含有さ
せることを特徴とする有機電界発光素子にある。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の有機電界発光素子
について、図面を参照しながら説明する。図１は本発明
に用いられる一般的な有機電界発光素子の構造例を模式
的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、４は正孔
輸送層、５は発光層、６は正孔阻止層、８は陰極を各々
表わす。基板１は有機電界発光素子の支持体となるもの
であり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチ
ックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板
や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネ
ート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好まし
い。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留
意する必要がある。基板のガスバリヤ性が小さすぎる
と、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化
することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂
基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設け
てガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つで
ある。
について、図面を参照しながら説明する。図１は本発明
に用いられる一般的な有機電界発光素子の構造例を模式
的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、４は正孔
輸送層、５は発光層、６は正孔阻止層、８は陰極を各々
表わす。基板１は有機電界発光素子の支持体となるもの
であり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチ
ックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板
や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネ
ート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好まし
い。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留
意する必要がある。基板のガスバリヤ性が小さすぎる
と、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化
することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂
基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設け
てガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つで
ある。
【００１３】基板１上には陽極２が設けられるが、陽極
２は正孔輸送層への正孔注入の役割を果たすものであ
る。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び／又は
スズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化
金属、カーボンブラック、或いは、ポリ（３−メチルチ
オフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高
分子等により構成される。陽極２の形成は通常、スパッ
タリング法、真空蒸着法等により行われることが多い。
また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボ
ンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子
微粉末等の場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散
し、基板１上に塗布することにより陽極２を形成するこ
ともできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合によ
り直接基板１上に薄膜を形成したり、基板１上に導電性
高分子を塗布して陽極２を形成することもできる（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１
９９２年）。陽極２は異なる物質で積層して形成するこ
とも可能である。陽極２の厚みは、必要とする透明性に
より異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透
過率を、通常、６０％以上、好ましくは８０％以上とす
ることが望ましく、この場合、厚みは、通常、５〜１０
００ｎｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍ程度である。不
透明でよい場合は陽極２は基板１と同一でもよい。ま
た、更には上記の陽極２の上に異なる導電材料を積層す
ることも可能である。
２は正孔輸送層への正孔注入の役割を果たすものであ
る。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び／又は
スズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化
金属、カーボンブラック、或いは、ポリ（３−メチルチ
オフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高
分子等により構成される。陽極２の形成は通常、スパッ
タリング法、真空蒸着法等により行われることが多い。
また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボ
ンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子
微粉末等の場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散
し、基板１上に塗布することにより陽極２を形成するこ
ともできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合によ
り直接基板１上に薄膜を形成したり、基板１上に導電性
高分子を塗布して陽極２を形成することもできる（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１
９９２年）。陽極２は異なる物質で積層して形成するこ
とも可能である。陽極２の厚みは、必要とする透明性に
より異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透
過率を、通常、６０％以上、好ましくは８０％以上とす
ることが望ましく、この場合、厚みは、通常、５〜１０
００ｎｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍ程度である。不
透明でよい場合は陽極２は基板１と同一でもよい。ま
た、更には上記の陽極２の上に異なる導電材料を積層す
ることも可能である。
【００１４】陽極２の上には正孔輸送層４が設けられ
る。正孔輸送層の材料に要求される条件としては、陽極
からの正孔注入効率が高く、且つ、注入された正孔を効
率よく輸送することができる材料であることが必要であ
る。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可
視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大
きく、更に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時や使用時に発生しにくいことが要求される。上記の一
般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子
には更に耐熱性が要求される。従って、Ｔｇとして８５
℃以上の値を有する材料が望ましい。
る。正孔輸送層の材料に要求される条件としては、陽極
からの正孔注入効率が高く、且つ、注入された正孔を効
率よく輸送することができる材料であることが必要であ
る。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可
視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大
きく、更に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時や使用時に発生しにくいことが要求される。上記の一
般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子
には更に耐熱性が要求される。従って、Ｔｇとして８５
℃以上の値を有する材料が望ましい。
【００１５】このような正孔輸送材料としては、例え
ば、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン等の第三級芳香族アミン単位を連結
した芳香族ジアミン化合物（特開昭５９−１９４３９３
号公報）、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕ビフェニルで代表される二個以上の
第三級アミンを含み二個以上の縮合芳香族環が窒素原子
に置換した芳香族アミン（特開平５−２３４６８１号公
報）、トリフェニルベンゼンの誘導体でスターバースト
構造を有する芳香族トリアミン（米国特許第４，９２
３，７７４号明細書）、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）ビフェニル−４，
４′−ジアミン等の芳香族ジアミン（米国特許第４，７
６４，６２５号明細書）、分子全体として立体的に非対
称なトリフェニルアミン誘導体（特開平４−１２９２７
１号公報）、ピレニル基に芳香族ジアミノ基が複数個置
換した化合物（特開平４−１７５３９５号公報）、エチ
レン基で第三級芳香族アミン単位を連結した芳香族ジア
ミン（特開平４−２６４１８９号公報）、スチリル構造
を有する芳香族ジアミン（特開平４−２９０８５１号公
報）、チオフェン基で芳香族第三級アミン単位を連結し
たもの（特開平４−３０４４６６号公報）、スターバー
スト型芳香族トリアミン（特開平４−３０８６８８号公
報）、ベンジルフェニル化合物（特開平４−３６４１５
３号公報）、フルオレン基で第三級アミンを連結したも
の（特開平５−２５４７３号公報）、トリアミン化合物
（特開平５−２３９４５５号公報）、ビスジピリジルア
ミノビフェニル（特開平５−３２０６３４号公報）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリフェニルアミン誘導体（特開平６−１
９７２号公報）、フェノキサジン構造を有する芳香族ジ
アミン（特開平７−１３８５６２号公報）、ジアミノフ
ェニルフェナントリジン誘導体（特開平７−２５２４７
４号公報）、シラザン化合物（米国特許第４，９５０，
９５０号明細書）、シラナミン誘導体（特開平６−４９
０７９号公報）、ホスファミン誘導体（特開平６−２５
６５９号公報）、キナクリドン化合物等が挙げられる。
これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じ
て、各々、混合して用いてもよい。
ば、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン等の第三級芳香族アミン単位を連結
した芳香族ジアミン化合物（特開昭５９−１９４３９３
号公報）、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕ビフェニルで代表される二個以上の
第三級アミンを含み二個以上の縮合芳香族環が窒素原子
に置換した芳香族アミン（特開平５−２３４６８１号公
報）、トリフェニルベンゼンの誘導体でスターバースト
構造を有する芳香族トリアミン（米国特許第４，９２
３，７７４号明細書）、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）ビフェニル−４，
４′−ジアミン等の芳香族ジアミン（米国特許第４，７
６４，６２５号明細書）、分子全体として立体的に非対
称なトリフェニルアミン誘導体（特開平４−１２９２７
１号公報）、ピレニル基に芳香族ジアミノ基が複数個置
換した化合物（特開平４−１７５３９５号公報）、エチ
レン基で第三級芳香族アミン単位を連結した芳香族ジア
ミン（特開平４−２６４１８９号公報）、スチリル構造
を有する芳香族ジアミン（特開平４−２９０８５１号公
報）、チオフェン基で芳香族第三級アミン単位を連結し
たもの（特開平４−３０４４６６号公報）、スターバー
スト型芳香族トリアミン（特開平４−３０８６８８号公
報）、ベンジルフェニル化合物（特開平４−３６４１５
３号公報）、フルオレン基で第三級アミンを連結したも
の（特開平５−２５４７３号公報）、トリアミン化合物
（特開平５−２３９４５５号公報）、ビスジピリジルア
ミノビフェニル（特開平５−３２０６３４号公報）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリフェニルアミン誘導体（特開平６−１
９７２号公報）、フェノキサジン構造を有する芳香族ジ
アミン（特開平７−１３８５６２号公報）、ジアミノフ
ェニルフェナントリジン誘導体（特開平７−２５２４７
４号公報）、シラザン化合物（米国特許第４，９５０，
９５０号明細書）、シラナミン誘導体（特開平６−４９
０７９号公報）、ホスファミン誘導体（特開平６−２５
６５９号公報）、キナクリドン化合物等が挙げられる。
これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じ
て、各々、混合して用いてもよい。
【００１６】上記の化合物以外に、正孔輸送層の材料と
して、ポリビニルカルバゾールやポリシラン（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５９巻，２７６０頁，１９
９１年）、ポリフォスファゼン（特開平５−３１０９４
９号公報）、ポリアミド（特開平５−３１０９４９号公
報）、ポリビニルトリフェニルアミン（特開平７−５３
９５３号公報）、トリフェニルアミン骨格を有する高分
子（特開平４−１３３０６５号公報）、トリフェニルア
ミン単位をメチレン基等で連結した高分子（Ｓｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ，５５〜５７巻、４１６３頁，
１９９３年）、芳香族アミンを含有するポリメタクリレ
ート（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｅｄ．，２１巻，９６９頁，１９８３年）等の高分
子材料が挙げられる。
して、ポリビニルカルバゾールやポリシラン（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５９巻，２７６０頁，１９
９１年）、ポリフォスファゼン（特開平５−３１０９４
９号公報）、ポリアミド（特開平５−３１０９４９号公
報）、ポリビニルトリフェニルアミン（特開平７−５３
９５３号公報）、トリフェニルアミン骨格を有する高分
子（特開平４−１３３０６５号公報）、トリフェニルア
ミン単位をメチレン基等で連結した高分子（Ｓｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ，５５〜５７巻、４１６３頁，
１９９３年）、芳香族アミンを含有するポリメタクリレ
ート（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｅｄ．，２１巻，９６９頁，１９８３年）等の高分
子材料が挙げられる。
【００１７】上記の正孔輸送材料を塗布法或いは真空蒸
着法により前記陽極２上に積層することにより正孔輸送
層４を形成する。塗布法の場合は、正孔輸送材料を一種
又は二種以上と、必要により正孔のトラップにならない
バインダー樹脂や塗布性改良剤等の添加剤とを添加し、
溶解して塗布溶液を調製し、スピンコート法等の方法に
より陽極２上に塗布し、乾燥して正孔輸送層４を形成す
る。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー
樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少
ない方が望ましく、通常、５０重量％以下が好ましい。
着法により前記陽極２上に積層することにより正孔輸送
層４を形成する。塗布法の場合は、正孔輸送材料を一種
又は二種以上と、必要により正孔のトラップにならない
バインダー樹脂や塗布性改良剤等の添加剤とを添加し、
溶解して塗布溶液を調製し、スピンコート法等の方法に
より陽極２上に塗布し、乾燥して正孔輸送層４を形成す
る。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー
樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少
ない方が望ましく、通常、５０重量％以下が好ましい。
【００１８】真空蒸着法の場合には、正孔輸送材料を真
空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を適当
な真空ポンプで１０-4Ｐａ程度にまで排気した後、ルツ
ボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと向き
合って置かれた基板１上の陽極２上に正孔輸送層４を形
成させる。正孔輸送層４を形成する場合、更に、アクセ
プターとして、芳香族カルボン酸の金属錯体及び／又は
金属塩（特開平４−３２０４８４号公報）、ベンゾフェ
ノン誘導体及びチオベンゾフェノン誘導体（特開平５−
２９５３６１号公報）、フラーレン類（特開平５−３３
１４５８号公報）等を１０-3〜１０重量％の濃度でドー
プして、フリーキャリアとしての正孔を生成させること
により、低電圧駆動を可能にすることができる。正孔輸
送層４の膜厚は、通常、１０〜３００ｎｍ、好ましくは
３０〜１００ｎｍである。この様に薄い膜を一様に形成
するためには、一般に真空蒸着法がよく用いられる。
空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を適当
な真空ポンプで１０-4Ｐａ程度にまで排気した後、ルツ
ボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと向き
合って置かれた基板１上の陽極２上に正孔輸送層４を形
成させる。正孔輸送層４を形成する場合、更に、アクセ
プターとして、芳香族カルボン酸の金属錯体及び／又は
金属塩（特開平４−３２０４８４号公報）、ベンゾフェ
ノン誘導体及びチオベンゾフェノン誘導体（特開平５−
２９５３６１号公報）、フラーレン類（特開平５−３３
１４５８号公報）等を１０-3〜１０重量％の濃度でドー
プして、フリーキャリアとしての正孔を生成させること
により、低電圧駆動を可能にすることができる。正孔輸
送層４の膜厚は、通常、１０〜３００ｎｍ、好ましくは
３０〜１００ｎｍである。この様に薄い膜を一様に形成
するためには、一般に真空蒸着法がよく用いられる。
【００１９】陽極２と正孔輸送層４のコンタクトを向上
させるために、図３に示す様に、陽極バッファ層３を設
けることが考えられる。陽極バッファ層に用いられる材
料に要求される条件としては、陽極とのコンタクトがよ
く均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、即ち、融点及び
ガラス転移温度が高く、融点としては３００℃以上、ガ
ラス転移温度としては１００℃以上が要求される。更
に、イオン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が
容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。こ
の目的のために、これまでにポルフィリン誘導体やフタ
ロシアニン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公
報）、スターバースト型芳香族トリアミン（特開平４−
３０８６８８号公報）、ヒドラゾン化合物（特開平４−
３２０４８３号公報）、アルコキシ置換の芳香族ジアミ
ン誘導体（特開平４−２２０９９５号公報）、ｐ−（９
−アントリル）−Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアニリン（特
開平３−１１１４８５号公報）、ポリチエニレンビニレ
ンやポリ−ｐ−フェニレンビニレン（特開平４−１４５
１９２号公報）、ポリアニリン（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．，６４巻，１２４５頁，１９９４年参照）等
の有機化合物や、スパッタ・カーボン膜（特開平８−３
１５７３号公報）や、バナジウム酸化物、ルテニウム酸
化物、モリブデン酸化物等の金属酸化物（第４３回応用
物理学関係連合講演会，２７ａ−ＳＹ−９，１９９６
年）が報告されている。
させるために、図３に示す様に、陽極バッファ層３を設
けることが考えられる。陽極バッファ層に用いられる材
料に要求される条件としては、陽極とのコンタクトがよ
く均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、即ち、融点及び
ガラス転移温度が高く、融点としては３００℃以上、ガ
ラス転移温度としては１００℃以上が要求される。更
に、イオン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が
容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。こ
の目的のために、これまでにポルフィリン誘導体やフタ
ロシアニン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公
報）、スターバースト型芳香族トリアミン（特開平４−
３０８６８８号公報）、ヒドラゾン化合物（特開平４−
３２０４８３号公報）、アルコキシ置換の芳香族ジアミ
ン誘導体（特開平４−２２０９９５号公報）、ｐ−（９
−アントリル）−Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアニリン（特
開平３−１１１４８５号公報）、ポリチエニレンビニレ
ンやポリ−ｐ−フェニレンビニレン（特開平４−１４５
１９２号公報）、ポリアニリン（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．，６４巻，１２４５頁，１９９４年参照）等
の有機化合物や、スパッタ・カーボン膜（特開平８−３
１５７３号公報）や、バナジウム酸化物、ルテニウム酸
化物、モリブデン酸化物等の金属酸化物（第４３回応用
物理学関係連合講演会，２７ａ−ＳＹ−９，１９９６
年）が報告されている。
【００２０】上記陽極バッファ層材料としてよく使用さ
れる化合物としては、ポルフィリン化合物又はフタロシ
アニン化合物が挙げられる。これらの化合物は中心金属
を有していてもよいし、無金属のものでもよい。好まし
いこれらの化合物の具体例としては、以下の化合物が挙
げられる： ポルフィン 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィン 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィンコ
バルト（II） 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィン銅
（II） 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィン亜
鉛（II） 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィンバ
ナジウム（IV）オキシド 5,10,15,20−テトラ（４−ピリジル）− 21H,23H−ポル
フィン 29H,31H −フタロシアニン 銅（II）フタロシアニン 亜鉛（II）フタロシアニン チタンフタロシアニンオキシド マグネシウムフタロシアニン 鉛フタロシアニン 銅（II）４，４′，４″，４′′′−テトラアザ−29H,
31H −フタロシアニン
れる化合物としては、ポルフィリン化合物又はフタロシ
アニン化合物が挙げられる。これらの化合物は中心金属
を有していてもよいし、無金属のものでもよい。好まし
いこれらの化合物の具体例としては、以下の化合物が挙
げられる： ポルフィン 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィン 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィンコ
バルト（II） 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィン銅
（II） 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィン亜
鉛（II） 5,10,15,20−テトラフェニル− 21H,23H−ポルフィンバ
ナジウム（IV）オキシド 5,10,15,20−テトラ（４−ピリジル）− 21H,23H−ポル
フィン 29H,31H −フタロシアニン 銅（II）フタロシアニン 亜鉛（II）フタロシアニン チタンフタロシアニンオキシド マグネシウムフタロシアニン 鉛フタロシアニン 銅（II）４，４′，４″，４′′′−テトラアザ−29H,
31H −フタロシアニン
【００２１】陽極バッファ層の場合も、正孔輸送層と同
様にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、更
に、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマＣＶＤ法
が用いられる。以上の様にして形成される陽極バッファ
層３の膜厚は、通常、３〜１００ｎｍ、好ましくは１０
〜５０ｎｍである。
様にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、更
に、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマＣＶＤ法
が用いられる。以上の様にして形成される陽極バッファ
層３の膜厚は、通常、３〜１００ｎｍ、好ましくは１０
〜５０ｎｍである。
【００２２】正孔輸送層４の上には発光層５が設けられ
る。発光層５は、電界を与えられた電極間において、陽
極２から注入された正孔輸送層を通過して輸送された正
孔と、陰極８から注入された正孔阻止層６を通過して輸
送された電子を効率よく再結合させることにより白色発
光する化合物より形成される。そのためには、正孔輸送
性と電子輸送性の両方を兼ね備え、しかも正孔移動度及
び電子移動度が大きく、更に安定性に優れトラップとな
る不純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物である
ことが要求される。
る。発光層５は、電界を与えられた電極間において、陽
極２から注入された正孔輸送層を通過して輸送された正
孔と、陰極８から注入された正孔阻止層６を通過して輸
送された電子を効率よく再結合させることにより白色発
光する化合物より形成される。そのためには、正孔輸送
性と電子輸送性の両方を兼ね備え、しかも正孔移動度及
び電子移動度が大きく、更に安定性に優れトラップとな
る不純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物である
ことが要求される。
【００２３】本発明においては、発光層は、薄膜状態で
の蛍光極大波長が４００〜５００ｎｍの範囲にある芳香
族アミン化合物をホスト材料として、分散状態又は希薄
溶液状態における蛍光極大波長が５５０〜６５０ｎｍの
範囲にある蛍光色素を、上記ホスト材料に対して０．１
〜１０重量％含有させることにより、高効率の白色発光
を可能とすることができる。このことを図４に示すＣＩ
Ｅ色度座標図（ＪＩＳＺ８７０１）を用いて説明する。
白色発光は図中のＷで示す白色点（ｘ＝ｙ＝１／３）を
中心とする領域で表わされる。４００〜５００ｎｍに蛍
光極大波長を有する青色ホスト材料の発光は、図４では
青緑、青、青紫の領域に位置する。一方、蛍光極大波長
が５５０〜６５０ｎｍのドーピング用蛍光色素の発光
は、図中の黄緑、黄、橙、赤の領域に対応する。例え
ば、青紫色発光のホスト材料としてａ点のものを使う場
合、ドープ色素としてｂ点のものを組み合わせると、加
法混色によりａｂ線で表わされる色が達成され、ドープ
量を調整することで白色領域の発光が得られる。同様
に、青色ホスト材料としてｃ点のものとドープ色素とし
てｄ点のものを選べば、白色領域を幅広く横切るｃｄ線
が得られ、ドーピング濃度依存に緩やかに依存する白色
発光素子が達成される。ｅｆ線、ｅｆ′線についても同
様である。
の蛍光極大波長が４００〜５００ｎｍの範囲にある芳香
族アミン化合物をホスト材料として、分散状態又は希薄
溶液状態における蛍光極大波長が５５０〜６５０ｎｍの
範囲にある蛍光色素を、上記ホスト材料に対して０．１
〜１０重量％含有させることにより、高効率の白色発光
を可能とすることができる。このことを図４に示すＣＩ
Ｅ色度座標図（ＪＩＳＺ８７０１）を用いて説明する。
白色発光は図中のＷで示す白色点（ｘ＝ｙ＝１／３）を
中心とする領域で表わされる。４００〜５００ｎｍに蛍
光極大波長を有する青色ホスト材料の発光は、図４では
青緑、青、青紫の領域に位置する。一方、蛍光極大波長
が５５０〜６５０ｎｍのドーピング用蛍光色素の発光
は、図中の黄緑、黄、橙、赤の領域に対応する。例え
ば、青紫色発光のホスト材料としてａ点のものを使う場
合、ドープ色素としてｂ点のものを組み合わせると、加
法混色によりａｂ線で表わされる色が達成され、ドープ
量を調整することで白色領域の発光が得られる。同様
に、青色ホスト材料としてｃ点のものとドープ色素とし
てｄ点のものを選べば、白色領域を幅広く横切るｃｄ線
が得られ、ドーピング濃度依存に緩やかに依存する白色
発光素子が達成される。ｅｆ線、ｅｆ′線についても同
様である。
【００２４】本発明においては、上記の条件を満たす青
色ホスト材料として蛍光性芳香族アミン化合物を用い
る。従来も、芳香族アミン化合物を正孔輸送性の発光層
として用いる試みはなされているが、正孔輸送層を陽極
との間に設けなかったり（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．，３２巻，Ｌ９１７頁，１９９３年）、発光層の
イオン化ポテンシャルが正孔輸送層のイオン化ポテンシ
ャルより高かったり（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，３５巻，４８１９頁，１９９６年）したために、
素子の発光効率も低く、また、安定性の低い青色発光素
子しか得られていなかった。本発明においては、正孔輸
送性の芳香族アミン化合物を発光層として有効に用いる
ために、正孔輸送層のイオン化ポテンシャルより０．１
ｅＶ以上小さいイオン化ポテンシャルを有する蛍光性芳
香族アミンを用いることが好適であることを見出した。
この素子構造により、素子通電時の発光層における正孔
濃度を高めることと、発光層内での再結合によるエキシ
トンの陽極での消光を防止することが同時に達成され
る。
色ホスト材料として蛍光性芳香族アミン化合物を用い
る。従来も、芳香族アミン化合物を正孔輸送性の発光層
として用いる試みはなされているが、正孔輸送層を陽極
との間に設けなかったり（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．，３２巻，Ｌ９１７頁，１９９３年）、発光層の
イオン化ポテンシャルが正孔輸送層のイオン化ポテンシ
ャルより高かったり（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，３５巻，４８１９頁，１９９６年）したために、
素子の発光効率も低く、また、安定性の低い青色発光素
子しか得られていなかった。本発明においては、正孔輸
送性の芳香族アミン化合物を発光層として有効に用いる
ために、正孔輸送層のイオン化ポテンシャルより０．１
ｅＶ以上小さいイオン化ポテンシャルを有する蛍光性芳
香族アミンを用いることが好適であることを見出した。
この素子構造により、素子通電時の発光層における正孔
濃度を高めることと、発光層内での再結合によるエキシ
トンの陽極での消光を防止することが同時に達成され
る。
【００２５】本発明の有機電界発光素子における発光層
材料として、正孔輸送層とのイオン化ポテンシャルの関
係を満たす限りにおいて芳香族アミン化合物に更なる制
限はないが、発光層の結晶化防止、熱安定性を考慮する
と高いガラス転移温度（Ｔｇ）を有することが望まし
い。高いＴｇを有する芳香族アミン化合物として、少な
くとも一つの縮合芳香族環基を置換基として有する第三
級窒素原子を含有することが有用である。このことか
ら、発光層に含まれる芳香族アミンが下記一般式（Ｉ）
又は（II）で表わされる芳香族アミン化合物から選ばれ
ることが更に好ましい。
材料として、正孔輸送層とのイオン化ポテンシャルの関
係を満たす限りにおいて芳香族アミン化合物に更なる制
限はないが、発光層の結晶化防止、熱安定性を考慮する
と高いガラス転移温度（Ｔｇ）を有することが望まし
い。高いＴｇを有する芳香族アミン化合物として、少な
くとも一つの縮合芳香族環基を置換基として有する第三
級窒素原子を含有することが有用である。このことか
ら、発光層に含まれる芳香族アミンが下記一般式（Ｉ）
又は（II）で表わされる芳香族アミン化合物から選ばれ
ることが更に好ましい。
【００２６】
【化８】
【００２７】前記一般式（Ｉ）において、好ましくは、
Ｘは、各々置換基を有していてもよい二価の、ベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環、ビナフチル、フル
オレン環、フェナントレン環、ピレン環、アクリジン
環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロ
リン環、ビピリジル環、ビフェニルを示し、前記置換基
としてはハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数
１〜６のアルキル基；ビニル基等のアルケニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１
〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジエチルアミノ
基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ基を
示す。前記置換基としては、特に好ましくは、メチル
基、フェニル基、メトキシ基が挙げられる。
Ｘは、各々置換基を有していてもよい二価の、ベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環、ビナフチル、フル
オレン環、フェナントレン環、ピレン環、アクリジン
環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロ
リン環、ビピリジル環、ビフェニルを示し、前記置換基
としてはハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数
１〜６のアルキル基；ビニル基等のアルケニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１
〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジエチルアミノ
基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ基を
示す。前記置換基としては、特に好ましくは、メチル
基、フェニル基、メトキシ基が挙げられる。
【００２８】Ａｒ1 ないしＡｒ4 は、好ましくは、各々
独立して、各々置換基を有していてもよい、フェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基、ピレニル基、ビリジル基、トリアジル基、
ピラジル基、キノキサリル基、チエニル基を示し、前記
置換基としてはハロゲン原子；メチル基、エチル基等の
炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基等のアルケニル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、
エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキ
シ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジエチ
ルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基を示す。前記置換基としては、特に好ましくは、
メチル基、フェニル基、メトキシ基が挙げられる。
独立して、各々置換基を有していてもよい、フェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基、ピレニル基、ビリジル基、トリアジル基、
ピラジル基、キノキサリル基、チエニル基を示し、前記
置換基としてはハロゲン原子；メチル基、エチル基等の
炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基等のアルケニル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、
エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキ
シ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジエチ
ルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基を示す。前記置換基としては、特に好ましくは、
メチル基、フェニル基、メトキシ基が挙げられる。
【００２９】
【化９】
【００３０】前記一般式（II）において、Ｙは窒素原子
又は１，３，５−位に置換する三価のベンゼン環から選
ばれる。Ａｒ5 及びＡｒ6 は、好ましくは、各々独立し
て、各々置換基を有していてもよい、フェニル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジル基、ピラジル
基、キノキサリル基、チエニル基を示し、前記置換基と
してはハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１
〜６のアルキル基；ビニル基等のアルケニル基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜
６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基
等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベン
ジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジエチルアミノ
基；ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ基を
示す。前記置換基としては、特に好ましくは、メチル
基、フェニル基、メトキシ基が挙げられる。
又は１，３，５−位に置換する三価のベンゼン環から選
ばれる。Ａｒ5 及びＡｒ6 は、好ましくは、各々独立し
て、各々置換基を有していてもよい、フェニル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジル基、ピラジル
基、キノキサリル基、チエニル基を示し、前記置換基と
してはハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１
〜６のアルキル基；ビニル基等のアルケニル基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜
６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基
等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベン
ジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジエチルアミノ
基；ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ基を
示す。前記置換基としては、特に好ましくは、メチル
基、フェニル基、メトキシ基が挙げられる。
【００３１】本発明においては、前記一般式（Ｉ）又は
一般式（II）に示す分子構造により、Ｔｇを８５℃以上
とすることができ、この耐熱性の向上により容易には結
晶化しない非晶質薄膜を与えることが可能であり、正孔
輸送層や電子輸送層等との間における分子の相互拡散を
８５℃以上の高温下でも十分に抑制することが出来る。
また、イオン化ポテンシャルも正孔輸送層のそれより
０．１ｅＶ以上小さくすることができ、また、４００〜
５００ｎｍの波長領域に蛍光極大を有する発光層が設計
できる。前記一般式（Ｉ）及び（II）で表わされる芳香
族アミン化合物の好ましい具体例を表１ないし表５に示
すが、これらに限定されるものではない。
一般式（II）に示す分子構造により、Ｔｇを８５℃以上
とすることができ、この耐熱性の向上により容易には結
晶化しない非晶質薄膜を与えることが可能であり、正孔
輸送層や電子輸送層等との間における分子の相互拡散を
８５℃以上の高温下でも十分に抑制することが出来る。
また、イオン化ポテンシャルも正孔輸送層のそれより
０．１ｅＶ以上小さくすることができ、また、４００〜
５００ｎｍの波長領域に蛍光極大を有する発光層が設計
できる。前記一般式（Ｉ）及び（II）で表わされる芳香
族アミン化合物の好ましい具体例を表１ないし表５に示
すが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【表５】
【００３７】これらの化合物は、単独で用いてもよい
し、必要に応じて、各々、混合して用いてもよい。前記
芳香族アミン化合物をホスト材料として、発光層にドー
プされる蛍光色素としては、分散状態又は希薄溶液状態
における蛍光極大波長が５５０〜６５０ｎｍの範囲にあ
る蛍光色素であればよい。ここで分散状態又は希薄溶液
状態は蛍光色素の濃度消光が起こらない濃度範囲を意味
し、通常は１０重量％以下である。黄緑から黄色の蛍光
を有する色素としては、例えば、ルブレンを代表とする
ナフタセン誘導体（特開平４−３３５０８７号公報）、
ペリミドン誘導体（特開平４−３２０４８５号公報）、
橙色蛍光色素としては、ベンゾチオキサンテン誘導体
（特開平５−２２２３６２号公報）、ＤＣＭ色素（特開
昭６３−２６４６９２号公報）、ローダミン色素等が、
赤色蛍光色素としては、アザベンゾチオキサンテン誘導
体（特願平９−８８１７２号明細書）、フェノキサゾ
ン、ＤＣＪ色素（Ｃｈｅｍ．Ｆｕｎｃｔ．Ｄｙｅｓ，Ｐ
ｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｓｙｍｐ．，２ｎｄ １９９２年，５
３６頁）、ルモゲンＦレッド等のペリレン顔料等が挙げ
られる。上記の蛍光色素を青色ホスト材料に０．１〜１
０重量％の濃度範囲においてドープすることで、ホスト
材料からの発光にドープ色素からの発光を加えることに
より所望の白色発光を得ることができる。
し、必要に応じて、各々、混合して用いてもよい。前記
芳香族アミン化合物をホスト材料として、発光層にドー
プされる蛍光色素としては、分散状態又は希薄溶液状態
における蛍光極大波長が５５０〜６５０ｎｍの範囲にあ
る蛍光色素であればよい。ここで分散状態又は希薄溶液
状態は蛍光色素の濃度消光が起こらない濃度範囲を意味
し、通常は１０重量％以下である。黄緑から黄色の蛍光
を有する色素としては、例えば、ルブレンを代表とする
ナフタセン誘導体（特開平４−３３５０８７号公報）、
ペリミドン誘導体（特開平４−３２０４８５号公報）、
橙色蛍光色素としては、ベンゾチオキサンテン誘導体
（特開平５−２２２３６２号公報）、ＤＣＭ色素（特開
昭６３−２６４６９２号公報）、ローダミン色素等が、
赤色蛍光色素としては、アザベンゾチオキサンテン誘導
体（特願平９−８８１７２号明細書）、フェノキサゾ
ン、ＤＣＪ色素（Ｃｈｅｍ．Ｆｕｎｃｔ．Ｄｙｅｓ，Ｐ
ｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｓｙｍｐ．，２ｎｄ １９９２年，５
３６頁）、ルモゲンＦレッド等のペリレン顔料等が挙げ
られる。上記の蛍光色素を青色ホスト材料に０．１〜１
０重量％の濃度範囲においてドープすることで、ホスト
材料からの発光にドープ色素からの発光を加えることに
より所望の白色発光を得ることができる。
【００３８】白色のバランスを採るために、また、発光
効率を向上させるために、４００〜５００ｎｍに蛍光極
大波長を希薄状態で有する蛍光色素を更にドープして加
えることも有効である。この目的に用いられるドープ色
素としては、例えば、ペリレン等の縮合多環芳香族環
（特開平５−１９８３７７号公報）、クマリン誘導体、
ナフタル酸イミド誘導体（特開平４−３２０４８６号公
報）、芳香族アミン誘導体（特開平８−１９９１６２号
公報）等が挙げられる。これらのドープ色素が、ホスト
材料に含有される割合は０．１〜１０重量％の範囲にあ
ることが好ましい。上記４００〜５００ｎｍの蛍光色素
は発光層中に均一にドープされてもよいし、部分的にド
ープされてもよい。真空蒸着法で上記のドーピングを行
う方法としては、共蒸着による方法と蒸着源を予め所定
の濃度で混合しておく方法がある。尚、上記のドーピン
グ濃度範囲内であれば、ホスト材料のイオン化ポテンシ
ャルがドーピングにより変化することはない。
効率を向上させるために、４００〜５００ｎｍに蛍光極
大波長を希薄状態で有する蛍光色素を更にドープして加
えることも有効である。この目的に用いられるドープ色
素としては、例えば、ペリレン等の縮合多環芳香族環
（特開平５−１９８３７７号公報）、クマリン誘導体、
ナフタル酸イミド誘導体（特開平４−３２０４８６号公
報）、芳香族アミン誘導体（特開平８−１９９１６２号
公報）等が挙げられる。これらのドープ色素が、ホスト
材料に含有される割合は０．１〜１０重量％の範囲にあ
ることが好ましい。上記４００〜５００ｎｍの蛍光色素
は発光層中に均一にドープされてもよいし、部分的にド
ープされてもよい。真空蒸着法で上記のドーピングを行
う方法としては、共蒸着による方法と蒸着源を予め所定
の濃度で混合しておく方法がある。尚、上記のドーピン
グ濃度範囲内であれば、ホスト材料のイオン化ポテンシ
ャルがドーピングにより変化することはない。
【００３９】上記各ドーパントが発光層中にドープされ
る場合、発光層の膜厚方向において均一にドープされる
が、膜厚方向において濃度分布があったり、発光層に部
分的にドープされても構わない。例えば、正孔輸送層と
の界面近傍にのみドープしたり、逆に、正孔阻止層界面
近傍にドープしてもよい。発光層５は、正孔輸送層４と
同様にして塗布法或いは真空蒸着法により正孔輸送層４
上に積層することにより形成される。但し、塗布法の場
合には既に薄膜形成されている正孔輸送層を溶解させな
い溶媒を使用する必要がある。発光層５の膜厚は、通
常、５〜３００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍであ
る。この様に薄い膜を一様に形成するためには、一般に
真空蒸着法がよく用いられる。
る場合、発光層の膜厚方向において均一にドープされる
が、膜厚方向において濃度分布があったり、発光層に部
分的にドープされても構わない。例えば、正孔輸送層と
の界面近傍にのみドープしたり、逆に、正孔阻止層界面
近傍にドープしてもよい。発光層５は、正孔輸送層４と
同様にして塗布法或いは真空蒸着法により正孔輸送層４
上に積層することにより形成される。但し、塗布法の場
合には既に薄膜形成されている正孔輸送層を溶解させな
い溶媒を使用する必要がある。発光層５の膜厚は、通
常、５〜３００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍであ
る。この様に薄い膜を一様に形成するためには、一般に
真空蒸着法がよく用いられる。
【００４０】発光層５の上には正孔阻止層６が設けられ
る。正孔阻止層６は、発光層から移動してくる正孔を陰
極に到達するのを阻止する役割と、陰極から注入された
電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる
化合物より形成される。正孔阻止層を構成する材料に求
められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が
低いこと、及び、正孔を効率的に発光層内に閉じこめる
ために、発光層のイオン化ポテンシャルより０．２ｅＶ
以上大きいイオン化ポテンシャルの値を有する必要があ
る。正孔輸送層は電子輸送能力を持たない材料で構成さ
れることから、正孔阻止層は正孔と電子を発光層内に閉
じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。このよ
うな条件を満たす正孔阻止層材料としては、以下の一般
式（III)で表わされる混合配位子錯体、
る。正孔阻止層６は、発光層から移動してくる正孔を陰
極に到達するのを阻止する役割と、陰極から注入された
電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる
化合物より形成される。正孔阻止層を構成する材料に求
められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が
低いこと、及び、正孔を効率的に発光層内に閉じこめる
ために、発光層のイオン化ポテンシャルより０．２ｅＶ
以上大きいイオン化ポテンシャルの値を有する必要があ
る。正孔輸送層は電子輸送能力を持たない材料で構成さ
れることから、正孔阻止層は正孔と電子を発光層内に閉
じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。このよ
うな条件を満たす正孔阻止層材料としては、以下の一般
式（III)で表わされる混合配位子錯体、
【００４１】
【化１０】
【００４２】（式中、Ｒ1 ないしＲ6 は、各々独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アリル基、シアノ基、アミノ基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基、アルキルスルホニル基、α−ハロアルキル
基、水酸基、置換基を有していてもよいアミド基、置換
基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有
していてもよい芳香族複素環基を表わし、ＭはＡｌ原子
又はＧａ原子を示し、Ｌは以下に示す一般式（IIIa）、
（IIIb）又は（IIIc) のいずれかの基を表わす）
て、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アリル基、シアノ基、アミノ基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基、アルキルスルホニル基、α−ハロアルキル
基、水酸基、置換基を有していてもよいアミド基、置換
基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有
していてもよい芳香族複素環基を表わし、ＭはＡｌ原子
又はＧａ原子を示し、Ｌは以下に示す一般式（IIIa）、
（IIIb）又は（IIIc) のいずれかの基を表わす）
【００４３】
【化１１】
【００４４】（式中、ＺはＳｉ、Ｇｅ又はＳｎのいずれ
かの原子を表わし、Ａｒ9 又はＡｒ10は、各々独立し
て、各々置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基
又は芳香族複素環基を表わす） 以下の一般式（IV）で表わされる二核金属錯体、
かの原子を表わし、Ａｒ9 又はＡｒ10は、各々独立し
て、各々置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基
又は芳香族複素環基を表わす） 以下の一般式（IV）で表わされる二核金属錯体、
【００４５】
【化１２】
【００４６】（式中、Ｒ1 ないしＲ6 は、各々独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アリル基、シアノ基、アミノ基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基、アルキルスルホニル基、α−ハロアルキル
基、水酸基、置換基を有していてもよいアミド基、置換
基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有
していてもよい芳香族複素環基を表わし、ＭはＡｌ原子
又はＧａ原子を示す） 以下の構造式（IV）で示される１，２，４−トリアゾー
ル環を少なくとも一個有する化合物、
て、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アリル基、シアノ基、アミノ基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基、アルキルスルホニル基、α−ハロアルキル
基、水酸基、置換基を有していてもよいアミド基、置換
基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有
していてもよい芳香族複素環基を表わし、ＭはＡｌ原子
又はＧａ原子を示す） 以下の構造式（IV）で示される１，２，４−トリアゾー
ル環を少なくとも一個有する化合物、
【００４７】
【化１３】
【００４８】以下の一般式（Ｖ）で示されるスチリル化
合物が挙げられる。
合物が挙げられる。
【００４９】
【化１４】
【００５０】（式中、Ａｒ12は、各々置換基を有してい
てもよい二価の、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基
を表わし、Ａｒ13ないしＡｒ16は、各々独立して、各々
置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香
族炭化水素基を表わす） 前記一般式（III)で示される混合配位子錯体の具体例と
して、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（フェノ
ラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト（オルト−クレゾラト）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）（メタ−クレゾラト）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パ
ラ−クレゾラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（メ
タ−フェニルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラ
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（２，３−ジメチルフェノラト）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，６−ジメチ
ルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）（３，４−ジメチルフェノラト）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，
５−ジメチルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２，４，６−トリフェニルフェノラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，４，
６−トリメチルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）（２，３，６−トリメチル
フェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（２，３，５，６−テトラメチルフェノラ
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（１−ナフトラト）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（トリフェ
ニルシラノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（トリフェニルゲルマノラト）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（トリ
ス（４，４，−ビフェニル）シラノラト）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（オ
ルト−フェニルフェノラト）アルミニウム、ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミ
ニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）
（３，５−ジメチルフェノラト）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラト）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラト）（パラ
−クレゾラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−
メトキシ−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノ
ラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−
８−キノリノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−６−トリフルオロメチル−８−
キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラト）（フェノラト）ガリ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト
−クレゾラト）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（パラ−フェニルフェノラト）ガリウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナフトラ
ト）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２−ナフトラト）ガリウム、ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）ガリウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（トリス（４，
４−ビフェニル）シラノラト）ガリウム等が挙げられ
る。特に好ましくは、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト）（２−ナフトラト）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）
アルミニウムが挙げられる。
てもよい二価の、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基
を表わし、Ａｒ13ないしＡｒ16は、各々独立して、各々
置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香
族炭化水素基を表わす） 前記一般式（III)で示される混合配位子錯体の具体例と
して、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（フェノ
ラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト（オルト−クレゾラト）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）（メタ−クレゾラト）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パ
ラ−クレゾラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（メ
タ−フェニルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラ
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（２，３−ジメチルフェノラト）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，６−ジメチ
ルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）（３，４−ジメチルフェノラト）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，
５−ジメチルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２，４，６−トリフェニルフェノラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，４，
６−トリメチルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）（２，３，６−トリメチル
フェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（２，３，５，６−テトラメチルフェノラ
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（１−ナフトラト）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（トリフェ
ニルシラノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（トリフェニルゲルマノラト）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（トリ
ス（４，４，−ビフェニル）シラノラト）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（オ
ルト−フェニルフェノラト）アルミニウム、ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミ
ニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）
（３，５−ジメチルフェノラト）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラト）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラト）（パラ
−クレゾラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−
メトキシ−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノ
ラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−
８−キノリノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−６−トリフルオロメチル−８−
キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラト）（フェノラト）ガリ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト
−クレゾラト）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（パラ−フェニルフェノラト）ガリウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナフトラ
ト）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２−ナフトラト）ガリウム、ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）ガリウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（トリス（４，
４−ビフェニル）シラノラト）ガリウム等が挙げられ
る。特に好ましくは、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト）（２−ナフトラト）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）
アルミニウムが挙げられる。
【００５１】前記一般式（IV）で表わされる二核金属錯
体の具体例として、ビス（２−メチル−８−キノラト）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（２−メチル−８−
キノリノラト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
−（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（４−エチル−
２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス−（２−メチル−４−メトキシキ
ノリノラト）アルミニウム、ビス（５−シアノ−２−メ
チル−８−キノリノラト）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス−（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム、ビス（５−クロロ−２−メチル−８−キ
ノリノラト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（５−
クロロ−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−
キノリノラト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（２
−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム等が挙げられる。特に好ましくは、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウムが挙げられる。前記構造式（Ｖ）で表わされ
る１，２，４−トリアゾール環を少なくとも一個有する
化合物の具体例を以下に示す。
体の具体例として、ビス（２−メチル−８−キノラト）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（２−メチル−８−
キノリノラト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
−（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（４−エチル−
２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス−（２−メチル−４−メトキシキ
ノリノラト）アルミニウム、ビス（５−シアノ−２−メ
チル−８−キノリノラト）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス−（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム、ビス（５−クロロ−２−メチル−８−キ
ノリノラト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（５−
クロロ−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−
キノリノラト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（２
−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム等が挙げられる。特に好ましくは、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウムが挙げられる。前記構造式（Ｖ）で表わされ
る１，２，４−トリアゾール環を少なくとも一個有する
化合物の具体例を以下に示す。
【００５２】
【化１５】
【００５３】前記一般式（VI）で表わされるスチリル化
合物の具体例としては、例えば以下に構造式を示すジス
チリルビフェニル誘導体が挙げられる。
合物の具体例としては、例えば以下に構造式を示すジス
チリルビフェニル誘導体が挙げられる。
【００５４】
【化１６】
【００５５】正孔阻止層６の膜厚は、通常、０．３〜１
００ｎｍ、好ましくは０．５〜３０ｎｍである。正孔阻
止層も正孔輸送層と同様の方法で形成することができる
が、通常は真空蒸着法が用いられる。素子の発光効率を
更に向上させることを目的として、正孔阻止層６と陰極
８の間に電子輸送層７を設けることが考えられる。電子
輸送層７は、電界を与えられた電極間において陰極から
注入された電子を効率よく正孔阻止層６の方向に輸送す
ることができる化合物より形成される。電子輸送層は、
発光層での再結合により生成するエキシトンが拡散して
陰極８で消光されるのを防ぐ効果を有する。電子輸送層
７に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極８から
の電子注入効率が高く、且つ、高い電子移動度を有し注
入された電子を効率よく輸送することができる化合物で
あることが必要である。
００ｎｍ、好ましくは０．５〜３０ｎｍである。正孔阻
止層も正孔輸送層と同様の方法で形成することができる
が、通常は真空蒸着法が用いられる。素子の発光効率を
更に向上させることを目的として、正孔阻止層６と陰極
８の間に電子輸送層７を設けることが考えられる。電子
輸送層７は、電界を与えられた電極間において陰極から
注入された電子を効率よく正孔阻止層６の方向に輸送す
ることができる化合物より形成される。電子輸送層は、
発光層での再結合により生成するエキシトンが拡散して
陰極８で消光されるのを防ぐ効果を有する。電子輸送層
７に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極８から
の電子注入効率が高く、且つ、高い電子移動度を有し注
入された電子を効率よく輸送することができる化合物で
あることが必要である。
【００５６】このような条件を満たす材料としては、８
−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体等の金属錯体
（特開昭５９−１９４３９３号公報）、１０−ヒドロキ
シベンゾ〔ｈ〕キノリンの金属錯体（特開平６−３２２
３６２号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−
２１６７９１号公報）、ジスチリルビフェニル誘導体
（特開平３−２３１９７０号公報）、シロール誘導体
（特開平９−８７６１６号公報）、３又は５−ヒドロキ
シフラボン金属錯体（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，７１巻，３３３８頁，１９９７年）、ベンズオキ
サゾール金属錯体（特開平６−３３６５８６号公報）、
ベンゾチアゾール金属錯体（特開平９−２７９１３４号
公報）、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許
第５，６４５，９４８号明細書）、キノキサリン化合物
（特開平６−２０７１６９号公報）、フェナントロリン
誘導体（特開平５−３３１４５９号公報）、２−ｔ−ブ
チル−９，１０−Ｎ，Ｎ′−ジシアノアントラキノンジ
イミン（Ｐｈｙｓ．Ｓｔａｔ．Ｓｏｌ．（ａ），１４２
巻，４８９頁，１９９４年）、ｎ型水素化非晶質炭化シ
リコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛等が挙げられ
る。電子輸送層７の膜厚は、通常、５〜２００ｎｍ、好
ましくは１０〜１００ｎｍである。
−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体等の金属錯体
（特開昭５９−１９４３９３号公報）、１０−ヒドロキ
シベンゾ〔ｈ〕キノリンの金属錯体（特開平６−３２２
３６２号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−
２１６７９１号公報）、ジスチリルビフェニル誘導体
（特開平３−２３１９７０号公報）、シロール誘導体
（特開平９−８７６１６号公報）、３又は５−ヒドロキ
シフラボン金属錯体（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，７１巻，３３３８頁，１９９７年）、ベンズオキ
サゾール金属錯体（特開平６−３３６５８６号公報）、
ベンゾチアゾール金属錯体（特開平９−２７９１３４号
公報）、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許
第５，６４５，９４８号明細書）、キノキサリン化合物
（特開平６−２０７１６９号公報）、フェナントロリン
誘導体（特開平５−３３１４５９号公報）、２−ｔ−ブ
チル−９，１０−Ｎ，Ｎ′−ジシアノアントラキノンジ
イミン（Ｐｈｙｓ．Ｓｔａｔ．Ｓｏｌ．（ａ），１４２
巻，４８９頁，１９９４年）、ｎ型水素化非晶質炭化シ
リコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛等が挙げられ
る。電子輸送層７の膜厚は、通常、５〜２００ｎｍ、好
ましくは１０〜１００ｎｍである。
【００５７】陰極８は、電子輸送層７に電子を注入する
役割を果たす。陰極８として用いられる材料は、前記陽
極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効
率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ま
しく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、
アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用
いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マ
グネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム
合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
役割を果たす。陰極８として用いられる材料は、前記陽
極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効
率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ま
しく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、
アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用
いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マ
グネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム
合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
【００５８】更に、陰極と発光層又は電子輸送層の界面
にＬｉＦ、Ｌｉ2 Ｏ等のアルカリ金属化合物やアルカリ
土類ハロゲン化物等の極薄膜（０．１〜５ｎｍ）を挿入
することは、素子の効率を向上させる有効な方法である
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７０巻，１５２
頁，１９９７年；ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓ．Ｅｌｅｃｔｒ
ｏｎ．Ｄｅｖｉｃｅｓ，４４巻，１２４５頁，１９９７
年；特願平９−８６６６２号明細書）。陰極８の膜厚は
通常、陽極２と同様である。低仕事関数金属から成る陰
極を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大
気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性
を増す。この目的のために、銅、アルミニウム、銀、ニ
ッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
にＬｉＦ、Ｌｉ2 Ｏ等のアルカリ金属化合物やアルカリ
土類ハロゲン化物等の極薄膜（０．１〜５ｎｍ）を挿入
することは、素子の効率を向上させる有効な方法である
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７０巻，１５２
頁，１９９７年；ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓ．Ｅｌｅｃｔｒ
ｏｎ．Ｄｅｖｉｃｅｓ，４４巻，１２４５頁，１９９７
年；特願平９−８６６６２号明細書）。陰極８の膜厚は
通常、陽極２と同様である。低仕事関数金属から成る陰
極を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大
気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性
を増す。この目的のために、銅、アルミニウム、銀、ニ
ッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
【００５９】尚、図１とは逆の構造、即ち、基板上に陰
極８、電子輸送層７、発光層５、正孔輸送層４、陽極２
の順に積層することも可能であり、既述したように少な
くとも一方が透明性の高い二枚の基板の間に本発明の有
機電界発光素子を設けることも可能である。同様に、図
２及び図３に示した前記各層構成とは逆の構造に積層す
ることも可能である。本発明の有機電界発光素子によれ
ば、発光効率の高く、安定性に優れた白色発光が得ら
れ、直視型の表示素子として有用であるばかりでなく、
バックライト光源としても機能し、更には、カラーフィ
ルタと組み合わせることによりフルカラー表示素子を作
製することも可能である。
極８、電子輸送層７、発光層５、正孔輸送層４、陽極２
の順に積層することも可能であり、既述したように少な
くとも一方が透明性の高い二枚の基板の間に本発明の有
機電界発光素子を設けることも可能である。同様に、図
２及び図３に示した前記各層構成とは逆の構造に積層す
ることも可能である。本発明の有機電界発光素子によれ
ば、発光効率の高く、安定性に優れた白色発光が得ら
れ、直視型の表示素子として有用であるばかりでなく、
バックライト光源としても機能し、更には、カラーフィ
ルタと組み合わせることによりフルカラー表示素子を作
製することも可能である。
【００６０】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例の記載に限定されるものではない。 参考例１ ガラス基板をアセトンで超音波洗浄、純水で水洗、イソ
プロピルアルコールで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、Ｕ
Ｖ／オゾン洗浄を行った後、真空蒸着装置内に設置し
て、装置内の真空度が２×１０-6Ｔｏｒｒ以下になるま
で油拡散ポンプを用いて排気した。例示化合物（Ｉ−
３）をセラミック坩堝に入れ、坩堝の周囲のタンタル線
ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時の坩堝の温度
は、２００〜２６０℃の範囲で制御した。蒸着時の真空
度は１．８×１０-6Ｔｏｒｒ（約２．３×１０-4Ｐａ）
で、蒸着速度０．３ｎｍ／秒で膜厚８２ｎｍの一様で透
明な膜を得た。この薄膜試料のイオン化ポテンシャルを
理研計器（株）製の紫外線電子分析装置（ＡＣ−１）を
用いて測定したところ、５．０６ｅＶの値を示した。こ
の蒸着膜を水銀ランプ（波長 ３５０ｎｍ）で励起して
測定した蛍光波長の極大は４６５ｎｍで、青色の蛍光で
あった。また、例示化合物の粉末試料について、セイコ
ー電子社製ＤＳＣ−２０により示差熱分析測定したとこ
ろＴｇは９３℃と高い値を示した。同様にして、他の例
示化合物についてイオン化ポテンシャル、蛍光極大波
長、Ｔｇを測定した結果を表−６に示す。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例の記載に限定されるものではない。 参考例１ ガラス基板をアセトンで超音波洗浄、純水で水洗、イソ
プロピルアルコールで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、Ｕ
Ｖ／オゾン洗浄を行った後、真空蒸着装置内に設置し
て、装置内の真空度が２×１０-6Ｔｏｒｒ以下になるま
で油拡散ポンプを用いて排気した。例示化合物（Ｉ−
３）をセラミック坩堝に入れ、坩堝の周囲のタンタル線
ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時の坩堝の温度
は、２００〜２６０℃の範囲で制御した。蒸着時の真空
度は１．８×１０-6Ｔｏｒｒ（約２．３×１０-4Ｐａ）
で、蒸着速度０．３ｎｍ／秒で膜厚８２ｎｍの一様で透
明な膜を得た。この薄膜試料のイオン化ポテンシャルを
理研計器（株）製の紫外線電子分析装置（ＡＣ−１）を
用いて測定したところ、５．０６ｅＶの値を示した。こ
の蒸着膜を水銀ランプ（波長 ３５０ｎｍ）で励起して
測定した蛍光波長の極大は４６５ｎｍで、青色の蛍光で
あった。また、例示化合物の粉末試料について、セイコ
ー電子社製ＤＳＣ−２０により示差熱分析測定したとこ
ろＴｇは９３℃と高い値を示した。同様にして、他の例
示化合物についてイオン化ポテンシャル、蛍光極大波
長、Ｔｇを測定した結果を表−６に示す。
【００６１】
【表６】
【００６２】参考例２ 正孔輸送層の材料としては、例示化合物（Ｉ−３）に代
えて、以下に示す４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（Ｈ−１）を蒸
着源と
えて、以下に示す４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（Ｈ−１）を蒸
着源と
【００６３】
【化１７】
【００６４】した他は参考例１と同様にして蒸着膜を作
製した。この薄膜試料のイオン化ポテンシャルを測定し
たところ、５．２５ｅＶの値を示した。 参考例３ 正孔阻止層の材料として、例示化合物（Ｉ−３）に代え
て、下記に示すビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（トリフェニルシラノラト）アルミニウム錯体（ＨＢ−
１）を蒸着源とした他は参考例１と同様にして蒸着膜を
作製した。
製した。この薄膜試料のイオン化ポテンシャルを測定し
たところ、５．２５ｅＶの値を示した。 参考例３ 正孔阻止層の材料として、例示化合物（Ｉ−３）に代え
て、下記に示すビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（トリフェニルシラノラト）アルミニウム錯体（ＨＢ−
１）を蒸着源とした他は参考例１と同様にして蒸着膜を
作製した。
【００６５】
【化１８】
【００６６】この薄膜試料のイオン化ポテンシャルを測
定した結果、５．５１ｅＶであった。 実施例１ 図２に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法
で作製した。ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物
（ＩＴＯ）透明導電膜を１２０ｎｍ堆積したもの（ジオ
マテック社製；電子ビーム成膜品；シート抵抗１５Ω）
を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用
いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形
成した。パターン形成したＩＴＯ基板を、アセトンによ
る超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコー
ルによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥さ
せ、最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内
に設置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行
った後、装置内の真空度が２×１０-6Ｔｏｒｒ（約２．
７×１０-4Ｐａ）以下になるまで液体窒素トラップを備
えた油拡散ポンプを用いて排気した。
定した結果、５．５１ｅＶであった。 実施例１ 図２に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法
で作製した。ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物
（ＩＴＯ）透明導電膜を１２０ｎｍ堆積したもの（ジオ
マテック社製；電子ビーム成膜品；シート抵抗１５Ω）
を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用
いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形
成した。パターン形成したＩＴＯ基板を、アセトンによ
る超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコー
ルによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥さ
せ、最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内
に設置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行
った後、装置内の真空度が２×１０-6Ｔｏｒｒ（約２．
７×１０-4Ｐａ）以下になるまで液体窒素トラップを備
えた油拡散ポンプを用いて排気した。
【００６７】正孔輸送層材料として、４，４′−ビス
〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェ
ニル（Ｈ−１）をセラミック坩堝に入れ、坩堝の周囲の
タンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時の
坩堝の温度は、２７５〜２８０℃の範囲で制御した。蒸
着時の真空度は１．１×１０-6Ｔｏｒｒ（約１．５×１
０-4Ｐａ）で、蒸着速度０．３ｎｍ／秒で膜厚６０ｎｍ
の正孔輸送層４を得た。次に、発光層５を、例示化合物
（Ｉ−１０）をホスト材料として、下記に構造式を示す
ルブレン（Ｄ−１）をドープ蛍光色素として、二元同時
蒸着法により、上記正孔輸送層４の上に蒸着を行った。
〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェ
ニル（Ｈ−１）をセラミック坩堝に入れ、坩堝の周囲の
タンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時の
坩堝の温度は、２７５〜２８０℃の範囲で制御した。蒸
着時の真空度は１．１×１０-6Ｔｏｒｒ（約１．５×１
０-4Ｐａ）で、蒸着速度０．３ｎｍ／秒で膜厚６０ｎｍ
の正孔輸送層４を得た。次に、発光層５を、例示化合物
（Ｉ−１０）をホスト材料として、下記に構造式を示す
ルブレン（Ｄ−１）をドープ蛍光色素として、二元同時
蒸着法により、上記正孔輸送層４の上に蒸着を行った。
【００６８】
【化１９】
【００６９】この時の例示化合物（Ｉ−１０）の坩堝温
度は３２０〜３３０℃の範囲で、ルブレンの坩堝温度は
２００℃で制御した。蒸着時の真空度は１．１×１０-6
Ｔｏｒｒ（約１．５×１０-4Ｐａ）で、ホスト材料の蒸
着速度０．２ｎｍ／秒で、膜厚は３０ｎｍであった。こ
の時、最初の膜厚１５ｎｍの領域で、ルブレン坩堝のシ
ャッタを開けずにドープしない領域とし、後半の１５ｎ
ｍの領域ではルブレンがホスト材料に対して０．４重量
％となるようにした。続いて、正孔阻止層６の材料とし
て、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（トリフェ
ニルシラノラト）アルミニウム錯体（ＨＢ−１）を上記
発光層５の上に同様にして蒸着を行った。この時の坩堝
の温度は１８０〜１９０℃の範囲で制御した。蒸着時の
真空度は８．０×１０-7Ｔｏｒｒ（約１．１×１０-4Ｐ
ａ）で、蒸着速度０．５ｎｍ／秒で、膜厚は２０ｎｍで
あった。更に、電子輸送層７の材料として以下に示すア
ルミニウムの８−ヒドロキシキノリン錯体（Ｅ−１）を
上記正孔阻止層６の上に同様にして蒸着を行った。
度は３２０〜３３０℃の範囲で、ルブレンの坩堝温度は
２００℃で制御した。蒸着時の真空度は１．１×１０-6
Ｔｏｒｒ（約１．５×１０-4Ｐａ）で、ホスト材料の蒸
着速度０．２ｎｍ／秒で、膜厚は３０ｎｍであった。こ
の時、最初の膜厚１５ｎｍの領域で、ルブレン坩堝のシ
ャッタを開けずにドープしない領域とし、後半の１５ｎ
ｍの領域ではルブレンがホスト材料に対して０．４重量
％となるようにした。続いて、正孔阻止層６の材料とし
て、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（トリフェ
ニルシラノラト）アルミニウム錯体（ＨＢ−１）を上記
発光層５の上に同様にして蒸着を行った。この時の坩堝
の温度は１８０〜１９０℃の範囲で制御した。蒸着時の
真空度は８．０×１０-7Ｔｏｒｒ（約１．１×１０-4Ｐ
ａ）で、蒸着速度０．５ｎｍ／秒で、膜厚は２０ｎｍで
あった。更に、電子輸送層７の材料として以下に示すア
ルミニウムの８−ヒドロキシキノリン錯体（Ｅ−１）を
上記正孔阻止層６の上に同様にして蒸着を行った。
【００７０】
【化２０】
【００７１】この時の坩堝の温度は３００〜３１０℃の
範囲で制御した。蒸着時の真空度は８．０×１０-7Ｔｏ
ｒｒ（約１．１×１０-4Ｐａ）で、蒸着速度０．３ｎｍ
／秒で、膜厚は２５ｎｍであった。上記の正孔輸送層４
から電子輸送層７を真空蒸着する時の基板温度は室温に
保持した。
範囲で制御した。蒸着時の真空度は８．０×１０-7Ｔｏ
ｒｒ（約１．１×１０-4Ｐａ）で、蒸着速度０．３ｎｍ
／秒で、膜厚は２５ｎｍであった。上記の正孔輸送層４
から電子輸送層７を真空蒸着する時の基板温度は室温に
保持した。
【００７２】ここで、電子輸送層７までの蒸着を行った
素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出し
て、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状
シャドーマスクを、陽極２のＩＴＯストライプとは直交
するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設
置して有機層と同様にして装置内の真空度が２×１０-6
Ｔｏｒｒ（約２．７×１０-4Ｐａ）以下になるまで排気
した。陰極８として、先ず、フッ化マグネシウム（Ｍｇ
Ｆ2 ）をモリブデンボートを用いて、蒸着速度０．０４
ｎｍ／秒、真空度５．０×１０-6Ｔｏｒｒ（約６．７×
１０-4Ｐａ）で、０．５ｎｍの膜厚で電子輸送層７の上
に成膜した。次に、アルミニウムを同様にモリブデンボ
ートにより加熱して、蒸着速度０．５ｎｍ／秒、真空度
１．２×１０-5Ｔｏｒｒ（約１．６×１０-3Ｐａ）で膜
厚４０ｎｍのアルミニウム層を形成した。更に、その上
に、陰極の導電性を高めるために銅を、同様にモリブデ
ンボートを用いて加熱して、蒸着速度０．４ｎｍ／秒、
真空度１．２×１０-5Ｔｏｒｒ（約１．６×１０-3Ｐ
ａ）で膜厚４０ｎｍの銅層を形成して陰極８を完成させ
た。以上の三層型陰極８の蒸着時の基板温度は室温に保
持した。
素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出し
て、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状
シャドーマスクを、陽極２のＩＴＯストライプとは直交
するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設
置して有機層と同様にして装置内の真空度が２×１０-6
Ｔｏｒｒ（約２．７×１０-4Ｐａ）以下になるまで排気
した。陰極８として、先ず、フッ化マグネシウム（Ｍｇ
Ｆ2 ）をモリブデンボートを用いて、蒸着速度０．０４
ｎｍ／秒、真空度５．０×１０-6Ｔｏｒｒ（約６．７×
１０-4Ｐａ）で、０．５ｎｍの膜厚で電子輸送層７の上
に成膜した。次に、アルミニウムを同様にモリブデンボ
ートにより加熱して、蒸着速度０．５ｎｍ／秒、真空度
１．２×１０-5Ｔｏｒｒ（約１．６×１０-3Ｐａ）で膜
厚４０ｎｍのアルミニウム層を形成した。更に、その上
に、陰極の導電性を高めるために銅を、同様にモリブデ
ンボートを用いて加熱して、蒸着速度０．４ｎｍ／秒、
真空度１．２×１０-5Ｔｏｒｒ（約１．６×１０-3Ｐ
ａ）で膜厚４０ｎｍの銅層を形成して陰極８を完成させ
た。以上の三層型陰極８の蒸着時の基板温度は室温に保
持した。
【００７３】以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズ
の発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
この素子の発光特性を表−７に示す。表−７において、
発光輝度は２５０ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度での値、発光
効率は１００ｃｄ／ｍ2 での値、輝度／電流は輝度−電
流密度特性の傾きを、電圧は１００ｃｄ／ｍ2 での値を
各々示す。ＣＩＥ色度座標値（ＪＩＳ Ｚ８７０１）を
合わせて示す。ＥＬスペクトルを図５に示す。発光色は
白色であった。この素子は長期間保存後も、駆動電圧の
顕著な上昇は見られず、発光効率や輝度の低下もなく、
安定した素子の保存安定性が得られた。
の発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
この素子の発光特性を表−７に示す。表−７において、
発光輝度は２５０ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度での値、発光
効率は１００ｃｄ／ｍ2 での値、輝度／電流は輝度−電
流密度特性の傾きを、電圧は１００ｃｄ／ｍ2 での値を
各々示す。ＣＩＥ色度座標値（ＪＩＳ Ｚ８７０１）を
合わせて示す。ＥＬスペクトルを図５に示す。発光色は
白色であった。この素子は長期間保存後も、駆動電圧の
顕著な上昇は見られず、発光効率や輝度の低下もなく、
安定した素子の保存安定性が得られた。
【００７４】
【表７】
【００７５】実施例２ 発光層のホスト材料として例示化合物（Ｉ−２７）を、
ドープ蛍光色素を以下の構造式に示すベンゾチオキサン
テン誘導体（Ｄ−２）とした他は実施例１と同様
ドープ蛍光色素を以下の構造式に示すベンゾチオキサン
テン誘導体（Ｄ−２）とした他は実施例１と同様
【００７６】
【化２１】
【００７７】にして素子を作製した。素子の発光特性を
表−７に示す。ＥＬスペクトルを図６に示す。発光色は
白色であった。 実施例３ 発光層のホスト材料として例示化合物（Ｉ−３）を、正
孔輸送層側の膜厚１５ｎｍの領域におけるドープ蛍光色
素としてペリレンを、正孔阻止層側の膜厚１５ｎｍの領
域におけるドープ蛍光色素を以下の構造式に示すアザベ
ンゾチオキサンテン誘導体（Ｄ−３）とした他は実施例
１と同様にして素子を作製した。
表−７に示す。ＥＬスペクトルを図６に示す。発光色は
白色であった。 実施例３ 発光層のホスト材料として例示化合物（Ｉ−３）を、正
孔輸送層側の膜厚１５ｎｍの領域におけるドープ蛍光色
素としてペリレンを、正孔阻止層側の膜厚１５ｎｍの領
域におけるドープ蛍光色素を以下の構造式に示すアザベ
ンゾチオキサンテン誘導体（Ｄ−３）とした他は実施例
１と同様にして素子を作製した。
【００７８】
【化２２】
【００７９】素子の発光特性を表−７に示す。 実施例４ 実施例１で作製した素子を、電圧を変えて輝度レベルを
変化させて発光スペクトルを測定し、色度座標を求めた
結果を表−８に示す。色度座標値は若干変動するが、い
ずれも白色発光領域であり、実用上は問題のない程度で
あった。
変化させて発光スペクトルを測定し、色度座標を求めた
結果を表−８に示す。色度座標値は若干変動するが、い
ずれも白色発光領域であり、実用上は問題のない程度で
あった。
【００８０】
【表８】
【００８１】参考例４ 発光層材料に例示化合物（Ｉ−１０）、（Ｉ−２７）及
び（Ｉ−３）を用い、発光層にドープしない他は実施例
１と同様にして素子を作製した。これらの素子の発光特
性を表−７に示す。いずれも青色、青緑色の発光色であ
った。これらドープしない素子の色度座標と実施例１〜
３で用いたドープ色素の溶液での蛍光スペクトルから求
めた色度座標値を図７に示す。
び（Ｉ−３）を用い、発光層にドープしない他は実施例
１と同様にして素子を作製した。これらの素子の発光特
性を表−７に示す。いずれも青色、青緑色の発光色であ
った。これらドープしない素子の色度座標と実施例１〜
３で用いたドープ色素の溶液での蛍光スペクトルから求
めた色度座標値を図７に示す。
【００８２】比較例１ 正孔阻止層を設けず、電子輸送層の膜厚を４５ｎｍとし
た他は実施例２と同様に素子を作製した。この素子の発
光特性を表−７に示す。青色発光は得られず、電子輸送
層として用いたアルミニウムの８−ヒドロキシキノリン
錯体からの発光にドープ色素が加わった黄緑色発光が観
測された。 比較例２ 正孔輸送層を設けず、発光層材料を例示化合物（Ｉ−
３）として、その膜厚を６０ｎｍとし、ドープ色素とし
てアザベンゾチオキサンテン（Ｄ−３）を用いた他は実
施例１と同様にして素子を作製した。この素子の発光特
性を表−７に示す。白色発光は得られたものの発光効率
は低かった。
た他は実施例２と同様に素子を作製した。この素子の発
光特性を表−７に示す。青色発光は得られず、電子輸送
層として用いたアルミニウムの８−ヒドロキシキノリン
錯体からの発光にドープ色素が加わった黄緑色発光が観
測された。 比較例２ 正孔輸送層を設けず、発光層材料を例示化合物（Ｉ−
３）として、その膜厚を６０ｎｍとし、ドープ色素とし
てアザベンゾチオキサンテン（Ｄ−３）を用いた他は実
施例１と同様にして素子を作製した。この素子の発光特
性を表−７に示す。白色発光は得られたものの発光効率
は低かった。
【００８３】比較例３ 青色発光層ホスト材料として前記化合物（ＨＢ−１）を
用い、ペリレンとベンゾチオキサンテン（Ｄ−２）を各
々１．０、０．４重量％ドープし、正孔阻止層を設けず
電子輸送層として４５ｎｍの（Ｅ−１）を用いた他は実
施例１と同様にして素子を作製した。この素子の発光特
性を表−７に示す。白色発光は得られたものの発光効率
は低かった。
用い、ペリレンとベンゾチオキサンテン（Ｄ−２）を各
々１．０、０．４重量％ドープし、正孔阻止層を設けず
電子輸送層として４５ｎｍの（Ｅ−１）を用いた他は実
施例１と同様にして素子を作製した。この素子の発光特
性を表−７に示す。白色発光は得られたものの発光効率
は低かった。
【００８４】
【発明の効果】本発明の有機電界発光素子によれば、特
定の芳香族アミンからなる発光層に特定の発光色素を含
有させるために、高い発光効率の白色発光が達成でき、
また安定性の向上した素子を得ることができる。従っ
て、本発明による有機電界発光素子はフラットパネル・
ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁掛けテレ
ビ）やマルチカラー表示素子、或いは面発光体としての
特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディ
スプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識
等への応用が考えられ、特に、高耐熱性が要求される車
載用、屋外用表示素子としては、その技術的価値は大き
いものである。
定の芳香族アミンからなる発光層に特定の発光色素を含
有させるために、高い発光効率の白色発光が達成でき、
また安定性の向上した素子を得ることができる。従っ
て、本発明による有機電界発光素子はフラットパネル・
ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁掛けテレ
ビ）やマルチカラー表示素子、或いは面発光体としての
特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディ
スプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識
等への応用が考えられ、特に、高耐熱性が要求される車
載用、屋外用表示素子としては、その技術的価値は大き
いものである。
【図１】有機電界発光素子の一例を示した模式断面図。
【図２】有機電界発光素子の別の例を示した模式断面
図。
図。
【図３】有機電界発光素子の別の例を示した模式断面
図。
図。
【図４】加法混色の概念を示したＣＩＥ色度座標図。
【図５】実施例１の有機電界発光素子からの発光スペク
トル。
トル。
【図６】実施例２の有機電界発光素子からの発光スペク
トル。
トル。
【図７】実施例１〜３に用いたホスト及びドープ色素か
らの発光のＣＩＥ色度座標図。
らの発光のＣＩＥ色度座標図。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 陽極バッファ層 ４ 正孔輸送層 ５ 発光層 ６ 正孔阻止層 ７ 電子輸送層 ８ 陰極
Claims (7)
- 【請求項１】 基板上に、陽極及び陰極により挟持され
た正孔輸送層、発光層及び正孔阻止層を少なくとも含む
有機電界発光素子であって、該発光層が４００〜５００
ｎｍの範囲に蛍光極大波長を有する芳香族アミン化合物
を含有し、正孔輸送層のイオン化ポテンシャルが発光層
のイオン化ポテンシャルより０．１ｅＶ以上大きく、正
孔阻止層のイオン化ポテンシャルが発光層のイオン化ポ
テンシャルより０．２ｅＶ以上大きく、少なくとも発光
層に蛍光極大波長が５５０〜６５０ｎｍの範囲にある蛍
光色素を含有させることを特徴とする有機電界発光素
子。 - 【請求項２】 発光層に含まれる前記芳香族アミン化合
物が下記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる芳香族ア
ミン化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有
機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘは、各々置換基を有していてもよい二価の、
芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表わし、Ａｒ1
ないしＡｒ4 は、各々独立して、各々置換基を有してい
てもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表わ
し、Ｘ及びＡｒ1ないしＡｒ4 の中少なくとも一つは、
縮合芳香族環基である） 【化２】 （式中、Ｙは窒素原子又は１，３，５−位に置換するベ
ンゼン環を表わし、Ａｒ 5 及びＡｒ6 は、各々独立し
て、各々置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基
又は芳香族複素環基を表わす） - 【請求項３】 発光層に含まれる前記蛍光色素の量が
０．１〜１０重量％の範囲にあることを特徴とする請求
項１又は２に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項４】 正孔阻止層が、下記一般式（III)若しく
は（IV）で表わされる金属錯体、下記構造式（Ｖ）を少
なくとも一個含むトリアゾール誘導体又は下記一般式
（VI）で表わされるスチリル化合物の少なくとも一種で
構成されることを特徴とする請求項１ないし３のいずれ
かに記載の有機電界発光素子。 【化３】 （式中、Ｒ1 ないしＲ6 は、各々独立して、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、アリル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、ア
ルキルスルホニル基、α−ハロアルキル基、水酸基、置
換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していて
もよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい
芳香族複素環基を表わし、ＭはＡｌ原子又はＧａ原子を
示し、Ｌは下記一般式（IIIa）、（IIIb）又は、（III
c) のいずれかの基を表わす） 【化４】 （式中、ＺはＳｉ、Ｇｅ又はＳｎのいずれかの原子を表
わし、Ａｒ9 及びＡｒ10は、各々独立して、各々置換基
を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素
環基を表わす） 【化５】 （式中、Ｒ1 ないしＲ6 は、各々独立して、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、アリル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、ア
ルキルスルホニル基、α−ハロアルキル基、水酸基、置
換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していて
もよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい
芳香族複素環基を表わし、ＭはＡｌ原子又はＧａ原子を
示す） 【化６】 【化７】 （式中、Ａｒ12は、各々、置換基を有していてもよい二
価の、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表わし、
Ａｒ13ないしＡｒ16は、各々独立して、各々置換基を有
していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基
を表わす） - 【請求項５】 正孔阻止層と陰極との間に電子輸送層を
設けたことを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに
記載の有機電界発光素子。 - 【請求項６】 正孔阻止層の膜厚が、０．５〜３０ｎｍ
の範囲にあることを特徴とする請求項１ないし５のいず
れかに記載の有機電界発光素子。 - 【請求項７】 正孔輸送層が芳香族アミン化合物により
形成されることを特徴とする請求項１ないし６のいずれ
かに記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10139509A JPH11329734A (ja) | 1998-03-10 | 1998-05-21 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5788898 | 1998-03-10 | ||
| JP10-57888 | 1998-03-10 | ||
| JP10139509A JPH11329734A (ja) | 1998-03-10 | 1998-05-21 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11329734A true JPH11329734A (ja) | 1999-11-30 |
Family
ID=26398976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10139509A Pending JPH11329734A (ja) | 1998-03-10 | 1998-05-21 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11329734A (ja) |
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