CN108779080B - 新型化合物及包含它的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新型化合物及包含它的有机发光元件。

Description

新型化合物及包含它的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型化合物及包含它的有机发光元件。
背景技术
相比于作为平板显示器件主流的液晶显示器(LCD，liquid crystal display)，作为自我发光型并且能低电压驱动的有机发光元件由于具备了优异的视角、对比度等性能并且不需要背光(Backlight)，因此能实现轻薄短小化，其在电力消耗方面也比较有利而且色重现范围较广阔，因此其近来做为新一代显示器件广受瞩目。
在有机发光二极管中作为有机物层使用的材料按照功能可粗分为发光层材料、正穴注入层材料、正穴传输层材料、电子传输层材料、电子注入层材料等。上述发光材料也可以根据分子量区分为高分子与单分子，根据发光机制区分为电子的一重激态所致荧光材料、电子的三重激态所致磷光材料以及电子从三重激态移动到一重激态所致迟滞荧光材料，发光材料可以按照发光颜色五分为蓝色、绿色、红色发光材料以及为了呈现出更好的天然色而需要的黄色及朱黄色发光材料。而且，为了增加色纯度并且通过能量转移提高发光效率，发光物质可以使用基质/掺杂剂***。其原理为，把做为发光物质并且能带间隙小于基质的少量掺杂剂混合到发光层的话，基质所生成的激子转移到掺杂剂后发光。利用该原理可以根据掺杂剂与基质的种类得到所需波长的光线。
目前为止，有各式各样的化合物能用于该有机发光元件的物质，利用目前所公知的物质制作的有机发光元件因其高驱动电压、低效率及短寿命而在实用化方面遭遇了很多困难。因此，人们继续努力利用具优异特性的物质开发具备低电压驱动、高辉度及长寿命优点的有机发光元件。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型化合物及包含它的有机发光元件，其提高分子的刚性、热稳定性高、长寿命特性优异、具备高效率及高色纯度。
而且，本发明的另一个目的是提供一种新型化合物，其具有电子传输层材料或正穴阻止层材料用途。
为了达到上述目的，本发明提供以下述化学式1表示的化合物。
<化学式1>
Figure BDA0001788739990000021
(在上述化学式1中，n各自独立的是0至2的整数，
X各自独立地为C、CR1或N，其中，R1是氢、卤素、氨基、腈基或硝基或者是被取代或未被取代的C6～C50的芳基或者是被取代或未被取代的C2～C50的杂芳基，
A及B各自独立地为被取代或未被取代的C6～C50的芳基或者是被取代或未被取代的C2～C50的杂芳基。)
而且，本发明还提供了包含上述化合物的有机发光元件。
本发明的化合物由于均四甲基苯结构特性而凭借4个甲基的位阻现象防止光能量(一重态及三重态能量)减少并且提高分子的刚性，进而提高热稳定性而使得长寿命特性优异。而且，优异的吸电子效应能提高电子注入效果，低HOMO能级能增加正穴阻止特性，因此能在元件具备高效率及高色纯度的特性。因此，其特别有利于电子传输层材料或正穴阻止层材料，不仅能适用于蓝色、绿色及红色，还能优异地适用于深蓝色发光元件。
附图说明
图1是本发明实施例的有机发光元件的概略结构剖视图。
具体实施方式
下面详细说明本发明。
本发明的化合物以下述化学式1表示。
<化学式1>
Figure BDA0001788739990000031
其中，n各自独立的是0至2的整数，
X各自独立地为C、CR1或N，其中，R1是氢、卤素、氨基、腈基(nitrile group)、芳基氧化膦基(aryl phosphine oxide group)或硝基或者是被取代或未被取代的C6～C50的芳基或者是被取代或未被取代的C2～C50的杂芳基，
A及B各自独立地为被取代或未被取代的C6～C50的芳基或者是被取代或未被取代的C2～C50的杂芳基。
在前面的内容中进行取代时，具体的取代基可举例卤素、氨基、腈基、芳基氧化膦基、硝基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基等。
更具体地，优选地，上述A、B中的至少一个以上是从以下述化学式2表示的物质中选择的。
<化学式2>
Figure BDA0001788739990000032
其中，Y各自独立地为CR6或N，R6是氢、卤素、氨基、腈基、芳基氧化膦基或硝基或者是被取代或未被取代的C6～C50的芳基或者是被取代或未被取代的C2～C50的杂芳基，R3及R4各自独立地为氢、芳基氧化膦基或腈基，R5是氢、被取代或未被取代的C6～C50的芳基或者是被取代或未被取代的C2～C50的杂芳基。
具体地说，优选地，在Y中的至少一个包含N。而且，优选地，R3、R4及R6中的至少一个包含腈基或芳基氧化膦基。这是因为，吸电子效应使得发光区域扩大而能够提供元件寿命的稳定性。
更进一步，令人惊奇的是，如后述的实施例所示，在A及B中的至少一个以上和均四甲苯基的关系中，相比于形成对位键，形成间位键时效率显著地优异。
上述间位键指的是以下述化学式3表示的化合物中的一个。
<化学式3>
Figure BDA0001788739990000041
其中，A、B、X、n的定义和上述化学式1相同，m是0或1。
本发明的化合物由于均四甲基苯结构特性而凭借4个甲基的位阻现象防止光能量(一重态及三重态能量)减少并且提高分子的刚性，进而提高热稳定性而使得长寿命特性优异。而且，能凭借优异的吸电子效应及较低的HOMO能级获得高效率及高色纯度，凭借着电子注入效果而作为电子传输层材料或正穴阻止层材料特别有利(作为电子传输层材料或正穴阻止层材料使用时，上述化学式1的A、B上存在着具正穴传输特性的咔唑基等时较不妥当)。
下面的化合物是本发明的化合物的具体例。下述例子只是用来说明本发明的例示而已，本发明不受其限制。
Figure BDA0001788739990000051
Figure BDA0001788739990000061
Figure BDA0001788739990000071
Figure BDA0001788739990000081
下面说明本发明的有机发光元件。
本发明提供了包含以上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。具体地说，以上述化学式1表示的化合物作为电子传输层物质或正穴阻止层物质被包含在有机发光元件。
上述有机发光元件可以在阳极(anode)10与阴极(cathode)16之间包含正穴注入层(HIL)11、正穴传输层(HTL)12、发光层(EML)13、电子传输层(ETL)14、电子注入层(EIL)15之类的有机物层一个以上。选择性地，在上述发光层(EML)13与电子传输层(ETL)14之间还可包括正穴阻止层(HBL，未图示)，在正穴传输层(HTL)12与发光层(EML)13之间还可包括电子阻止层(EBL，未图示)。
首先，把具备高功函的用于阳极电极的物质沉积到基板上部形成阳极。此时，上述基板可以使用一般有机发光元件所使用的基板，优选地，使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑度、易处理性及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板。而且，用于阳极电极的物质可以使用透明并且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。上述用于阳极电极的物质可以利用通常的阳极形成方法沉积，具体地说，可利用沉积法或溅射法沉积。
然后，可使用真空沉积法、旋转涂布法、浇铸涂布法、LB(Langmuir-Blodgett)法之类的方法在上述阳极电极上部形成正穴注入层物质，但是考虑能轻易得到均匀膜质并且较难发生针孔(pin hole)的话，利用真空沉积法形成较佳。利用上述真空沉积法形成正穴注入层的话，其沉积条件虽然会根据作为正穴注入层材料使用的化合物、所需要的正穴注入层的结构及热特性等因素而不同，但通常在50-500℃的沉积温度、10-5至10-3torr的真空度、0.01至
Figure BDA0001788739990000091
的沉积速度、
Figure BDA0001788739990000092
至5μm的层厚范围适当选择较佳。
本发明并不特别限制上述正穴注入层物质，但可以把美国专利第4,356,429号所提供的铜酞菁之类的酞菁化合物或星状***物型胺衍生物类的TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺)、m-MTDATA(4,4',4"-三(3-甲苯氨基)三苯胺)、m-MTDAPB(4,4',4"-三(3-甲苯氨基)苯氧基苯)、HI-406(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)二(N1-(萘基-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)等作为正穴注入层物质使用。
接着，可使用真空沉积法、旋转涂布法、浇铸涂布法、LB法之类的方法在上述正穴注入层上部形成正穴传输层物质，但是考虑能轻易得到均匀膜质并且较难发生针孔(pinhole)的话，利用真空沉积法形成较佳。利用上述真空沉积法形成正穴传输层的话，其沉积条件虽然会根据所使用的化合物而不同，但通常在和形成正穴注入层时几乎相同的条件范围选择较佳。上述正穴传输层物质可以在用于正穴传输层的通常的公知物质中任意选择后使用，具体地，可以使用N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑之类的咔唑衍生物；具备N,N'-二(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、.N'-二萘基-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)之类的芳香族缩合环的一般胺衍生物等。
之后，可使用真空和沉积法、旋转涂布法、浇铸涂布法、LB法之类的方法在上述正穴传输层上部形成发光层物质，但是考虑能轻易得到均匀膜质并且较难发生针孔(pinhole)的话，利用真空沉积法形成较佳。利用上述真空沉积法形成发光层的话，其沉积条件虽然会根据所使用的化合物而不同，但通常在和形成正穴注入层时几乎相同的条件范围选择较佳。而且，上述发光层材料可以使用公知的基质(host)及掺杂剂(dopant)。虽然不限制掺杂剂，但可以一起使用磷光或荧光掺杂剂后形成发光层。作为一例，荧光掺杂剂可以使用BD142(N6,N12-二(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二荚基
Figure BDA0001788739990000101
-6,12-二胺)，在磷光掺杂剂方面，可以让绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)、蓝色磷光掺杂剂F2Irpic(铱(Ⅲ)二[4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2']吡啶甲酸盐)、UDC公司的红色磷光掺杂剂RD61等共同真空沉积(掺杂)。本发明不特别限制掺杂剂的掺杂浓度，但优选地，相比于基质100重量份，掺杂剂以0.01至15重量份掺杂。掺杂剂的含量低于0.01重量份时由于掺杂剂量不充分而无法良好地发色，含量超过15重量份时由于浓度猝灭现象而使得效率急剧降低。
而且，在发光层上和磷光掺杂剂一起使用时，优选地，为了防止三重态激子或正穴扩散到电子传输层的现象而通过真空沉积法或旋转涂布法进一步叠积正穴阻止层材料(HBL)。此时，正穴阻止层材料能单独使用通常的公知物质或予以混合后使用。可以使用本发明的以化学式1表示的化合物，此时，也可以任意选择通常的公知物质后混合使用。公知物质可以举例噁二唑衍生物或***(Triazole)衍生物、邻菲罗啉(phenanthroline)衍生物或日本特开平11-329734(A1)所记载的正穴阻止层材料等，作为代表，可以使用Balq(二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯氧化铝)、邻菲罗啉(phenanthrolines)系化合物(例如：UDC公司BCP(浴铜灵))等。
在如前所述地形成的发光层上部形成电子传输层，此时，使用真空沉积法、旋转涂布法、浇铸涂布法之类的方法形成上述电子传输层，尤其是，使用真空沉积法形成较佳。优选地，上述电子传输层材料使用以本发明的化学式1表示的化合物，而且，可以在用于电子传输层的通常的公知物质中任意选择物质后使用。例如，可以使用喹啉衍生物，尤其是，能使用三(8-喹啉)铝(Alq3)或ET4(6,6'-(3,4-二荚基-1,1-二甲基-1H-二甲苯-2,5-二基)二-2,2'-联吡啶)。
可以在电子传输层上部叠积电子注入层，该电子注入层则是能轻易地从阴极注入电子的物质，电子注入层物质可以使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO之类的物质。
利用通常的电子注入层物质以真空沉积法、旋转涂布法、浇铸涂布法之类的方法形成上述电子注入层，优选地，使用真空沉积法形成。
最后，使用真空沉积法或溅射法之类的方法在电子注入层上部形成用来形成阴极的金属后作为阴极使用。在此，用来形成阴极的金属可以使用功函较低的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物。作为具体例，其为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。而且，为了得到正面发光元件，也可以使用基于ITO、IZO的透射性阴极。
本发明的有机发光元件除了阳极、正穴注入层、正穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构的有机发光元件以外，还能实现各式各样的结构的有机发光元件结构，也能根据需要进一步形成1层或2层的中间层。
如前所述，本发明上形成的各有机物层的厚度可以根据所要求的程度进行调节，优选地，厚度是10至1,000nm，更优选地，是20至150nm。
而且，本发明中含有以上述化学式1表示的化合物的有机物层由于能以分子为单位调节有机物层的厚度而使得表面均匀并且具备卓越的形态稳定性。
下面通过本发明一个实施例的化合物的合成例及有机发光元件制备例更详细地说明本发明。下述实施例仅仅是本发明的例示而已，本发明的范围并不限定于下述实施例。
本发明一个实施例的化合物的合成例所使用的反应物如下。
反应物(1)
Figure BDA0001788739990000111
反应物(2)
Figure BDA0001788739990000121
反应物(3)
Figure BDA0001788739990000122
反应物(4)
Figure BDA0001788739990000123
反应物(5)
Figure BDA0001788739990000124
反应物(6)
Figure BDA0001788739990000131
化合物1的合成
Figure BDA0001788739990000132
在氩或氮氛围下，在250mL烧瓶把1,4-二溴2,3,5,6-四甲苯4.2g、反应物(1)6.8g、四(三苯基膦)钯(0)0.6g溶入二恶烷50mL，把碳酸钠7.6g和水20mL溶解后添加到该烧瓶后，加热搅拌了24小时。反应后，冷却到室温并且把析出的结晶予以过滤分离。利用甲苯将其再结晶后合成了2.7g(40％)的化合物1。
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ7.46-7.50(4H,m)、7.54-7.63(10H,m)、7.69-7.74(6H,m)、7.86(1H,d)、8.04(1H,d)、8.75-8.81(6H,m)
LC-MS Purityis 99.91％、Rt＝2.67min；MS Calcd.:748.3；MS Found:749[M].
化合物2的合成
Figure BDA0001788739990000133
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)而使用反应物(2)地合成了化合物2。
MS Calcd.:748.3；MS Found:749[M].
化合物3的合成
Figure BDA0001788739990000141
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)而使用反应物(3)地合成了化合物3。
MS Calcd.:640.3；MS Found:640[M].
化合物4的合成
Figure BDA0001788739990000142
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)而使用反应物(4)地合成了化合物4。
MS Calcd.:640.3；MS Found:640[M].
化合物5的合成
Figure BDA0001788739990000143
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)而使用反应物(2)与反应物(3)地合成了化合物5。
MS Calcd.:694.3；MS Found:695[M].
化合物6的合成
Figure BDA0001788739990000151
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)与反应物(3)地合成了化合物6。
MS Calcd.:694.3；MS Found:695[M].
化合物7的合成
Figure BDA0001788739990000152
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)而使用反应物(2)与反应物(4)地合成了化合物7。
MS Calcd.:694.3；MS Found:695[M].
化合物8的合成
Figure BDA0001788739990000153
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)而使用反应物(3)与反应物(4)地合成了化合物8。
MS Calcd.:694.3；MS Found:695[M].
化合物9的合成
Figure BDA0001788739990000161
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)而使用反应物(5)地合成了化合物9。
MS Calcd.:690.3；MS Found:690[M].
化合物10(a)的合成
Figure BDA0001788739990000162
按照化合物1的方法但不使用反应物(1)而使用反应物(6)地合成了化合物10(a)。
化合物10的合成
Figure BDA0001788739990000163
在氩或氮氛围下，把化合物10(a)、27.3g、二苯基磷氧38g、无水磷酸钾81g、二氯(1,3-(双二苯基磷基)丙烯)锂(II)6.3g及二恶烷500mL倒入500mL烧瓶，一边回流一边加热搅拌了24小时。不再发生反应的话，冷却到室温并且添加蒸馏水200mL，利用MC 30mL提取了3次。利用无水硫酸钠清除水分后，把己烷:乙酸乙酯(1:1)以流动相予以柱式分选后得到了白色固体化合物10(16g、30％)。
有机发光元件的制备
按照图1所示结构制备了有机发光元件。有机发光元件从下到上地一次叠层了阳极11/正穴注入层12/正穴传输层13/发光层14/电子传输层15/阴极16。
实施例及比较例的正穴注入层12、正穴传输层13、发光层14、电子传输层15使用了如下物质。
Figure BDA0001788739990000171
实施例1
利用蒸馏水超声波清洗了以
Figure BDA0001788739990000172
厚度涂布了氧化铟锌(ITO)薄膜的玻璃基板。利用蒸馏水清洗后，利用异丙醇、丙酮、甲醇之类的溶剂进行超声波清洗并且予以干燥后，移送到等离子体清洗器并且利用氧等离子体清洗上述基板5分钟，然后利用热真空沉积器(thermal evaporator)在ITO基板上部制膜正穴注入层HI01
Figure BDA0001788739990000181
并且制膜正穴传输层Ref.4，
Figure BDA0001788739990000182
然后，上述发光层以BH01:BD01 5％掺杂地制膜
Figure BDA0001788739990000183
然后，电子传输层则以1:1比率使用化合物1和Liq制膜
Figure BDA0001788739990000184
后制膜LiF
Figure BDA0001788739990000185
铝(Al)
Figure BDA0001788739990000186
然后在手套式操作箱(glove box)把该元件封装(Encapsulation)后制成有机发光元件。
实施例2至实施例9
按照实施例1的方法制作，但是电子传输层制膜时不使用化合物1而分别使用化合物2至化合物10地制作了有机发光元件。
比较例1
除了上述实施例的电子传输层不使用化合物1而使用ET-01以外，按照相同方法知足哦了元件。
比较例2
除了上述实施例的电子传输层不使用化合物1而使用ET-02以外，按照相同方法知足哦了元件。
有机发光元件的性能评估
利用Kiethley 2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)施加电压注入电子及正穴后，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)光谱辐射计(CS-2000)测量放出光线时的辉度，然后在大气压条件下，以针对所施加电压的电流密度及辉度测量并评估了实施例及比较例的有机发光元件的性能，其结构则列示在表1。
【表1】
区分 Op.V Cd/A CIEx CIEy LT70
实施例1 4.70 5.86 0.140 0.106 142
实施例2 4.69 5.98 0.140 0.107 80
实施例3 4.69 5.99 0.140 0.107 73
实施例4 4.72 5.91 0.140 0.107 84
实施例5 4.58 5.84 0.140 0.106 137
实施例6 4.52 5.81 0.140 0.106 142
实施例7 4.62 5.90 0.141 0.107 51
实施例8 4.61 5.80 0.140 0.106 60
实施例9 4.74 5.84 0.141 0.107 110
实施例10 4.81 5.80 0.141 0.108 133
比较例1 4.64 5.85 0.141 0.111 20
比较例2 4.83 5.72 0.141 0.121 13
如上述表1所示，效率及寿命显著地优于比较例。而且，确认了与化学式1的A或B形成对位(para)键的情形相比，形成间位(meta)键时，在制作元件时，电流发光效率优异(对位键合的实施例1的发光效率为5.86Cd/A而间位键合的实施例2的发光效率为5.98Cd/A，对位键合的实施例6的发光效率为5.81Cd/A而间位键合的实施例5的发光效率为5.84Cd/A，对位键合的实施例8的发光效率为5.80Cd/A而间位键合的实施例7的发光效率为5.90Cd/A，均表明了间位键合时的优异性)。

Claims (7)

1.一种以下述化学式1表示的有机发光元件用化合物，
化学式1
Figure FDA0003568060280000011
在所述化学式1中，n各自独立的是0至2的整数，并且n不为2，
X各自独立地为C或CR1，其中，R1是氢或腈基，
A及B各自独立地以下述化学式2表示，
化学式2
Figure FDA0003568060280000012
在所述化学式2中，Y各自独立地为CR6或N，R6是氢或腈基，R3及R4各自独立地为氢、苯基氧化膦基或腈基，至少一个是苯基氧化膦基或腈基，
其中化学式1表示的有机发光元件用化合物不为
Figure FDA0003568060280000013
2.根据权利要求1所述的有机发光元件用化合物，其特征在于，
所述化学式1是以下述化学式3表示的化合物中的一个，
化学式3
Figure FDA0003568060280000021
在化学式3中，A、B、X、n的定义和所述化学式1相同，m是0。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件用化合物，其特征在于，
在所述化学式2的Y中的至少一个包含N。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件用化合物，其特征在于，
所述化学式2的R6中的至少一个包含腈基。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件用化合物，其特征在于，
所述化合物是以下述化学式表示的化合物中的一个，
Figure FDA0003568060280000031
Figure FDA0003568060280000041
Figure FDA0003568060280000051
Figure FDA0003568060280000061
6.一种有机发光元件，其特征在于，
在阳极与阴极之间包含权利要求1至5中任一项所述的有机发光元件用化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件用化合物被包含在电子传输层及正穴阻止层中的至少一层中。
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