TW200902519A - Allyl-substituted nadimide compound, liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment layer and liquid crystal display device - Google Patents

Description

200902519 九、發明說明： [發明所屬之技術領域】 本發明是關於-種新穎的經烯丙基取代的財地酿亞胺 化合物、以及其在液晶領域中的用途。 【先前技術】 液晶顯示元件被用於以筆記本電腦（n〇teb〇〇k pers〇nal compu时）或是桌上型電腦（deskt〇p pers〇nal c〇mpmer) 之螢幕作為代表、攝影機（vide〇 camem )的取景器 (vie^fmder)、投影式顯示器（pr〇jecti〇ndisplay)等各種 液晶顯7F裝置中’ ；ft近也已用於電視機。另外，還用作光 學印刷頭（optical printer head )、光學傅立葉變換（optica】 Fonder tmnsf0rm)元件、光閥（Ught valve)等與光電子 (optoelectronics )相關的元件。 液晶顯示元件通常具有：i )相對配置的一對基板、2) 形成於上述一對基板各自的相對之面中的一面或者兩面上 的電極、3 )形成於上述一對基板各自的相對之面上的液晶 配向膜、以及4)形成於上述一對基板間的液晶層。 現有的液晶顯示元件中，其主流為使用向列型液晶 (nematic liquid crystal)的顯示元件，丄）扭曲9〇度的扭 曲向列（Twisted Nematic，TN)型液晶顯示元件、2)通 常扭曲大於等於180度的超扭曲向列（Super Twisted Nematic ’ STN)型液晶顯示元件、3)使用薄膜電晶體的 所明薄膜電晶體（Thin Film Transistor，TFT)型液晶顯示 π件已開始實際應用。這些液晶顯示元件具有如下缺點： 200902519 可正確辨認圖像的視角狹小，從斜方向看時，會產生亮度 或者對比度的降低以及半色調產生亮度反轉。 近年來，針對所述視角的問題，正利用如下液晶顯示 元件的技術進行改良：1 )使用光學補償膜的ΤΝ-TFT型液 晶顯示元件、2)使用垂直配向以及光學補償膜的垂直配向 (Vertical Alignment ’ VA )型液晶顯示元件、3 )將垂直配 向和突起結構物的技術並用的多域垂直配向型（Multi

Domain Vertical Alignment，MVA )型液晶顯示元件、或者 4 )橫向電場方式的水平切換型（In_piane switching , jpg ) 型液晶顯示元件、5)電控雙折射（mectrically controlled Birefringence，ECB)型液晶顯示元件' 6)光學補償彎曲 (Optically Compensated Bend 或者 Optically self-Compensated Birefringence，0CB )型液晶顯示元件 等；經改良的技術正得到實際應用或者研究。 液晶顯示元件技術的發展，不僅依靠改良這些液晶顯 不兀件的鶴方式或者元件結構，也依靠改m顯示元 件所使用的構成材料來實現。液晶顯示元件所使用的構成 材料中，制是液晶配向膜，是關侧液晶顯示元件的顯 示品質的重要因素之-，隨著液晶顯示元件的高品質化， 液晶配向膜的作用正逐年變得重要。 、 液晶配向膜可由液晶配向劑來製備。目前，主要使用 的液晶配向縦絲醯醜或者可溶絲酸亞胺溶解於 機溶劑中而形成的溶液。將此種溶液塗佈於基板、 用加熱等手段進行成膜來形成聚酿亞胺系配_。現在對 200902519 、塗佈性、

但從耐 、電氣 特性、光學特性、顯示 於聚醯胺酸以外的各種液晶配向劑也正 熱性、耐化學性（耐液晶性）、塗佈性、 各種液晶配向劑幾乎未得到實際應用了 t醯胺酸以外的

Μ形玖狀晶配向膜，且組合含有物性不同的兩種或兩種以 上的聚醯胺酸（例如，參照日本專利特開平η_193345號 公報及曰本專利特開平11-193347號公報）。 2) 已知一種清漆(varnish)組合物，所述清漆組合物含 有包含聚醯胺酸和聚醯胺的聚合物成分以及溶劑（例如， 國際公開2000/61684號小冊子）。 3) 已知一種清漆組合物，所述清漆組合物含有物性不 同的兩種或兩種以上的聚醯胺酸和聚醯胺、以及溶劑（例 如’國際公開2001/00733號小冊子）。 4) 已知一種清漆組合物，所述清漆組合物含有以使用 具有特定結構的二胺而合成的聚醯胺酸等為主成分的聚合 物混合物（例如，參照日本專利特開2002-162630號公報）。 200902519 但是，利用這些現有技術，並未充分解決電壓保持率 以及高溫加速試驗後的配向狀態的問題。 、 【發明内容】 考慮刻上述狀況，所屬領域的技術人員期望開發一種 電壓保持率以及長期可靠性的問題得到改善的液晶^示元 件用液晶配向劑、使用所述液晶配向劑而形成的=晶== 膜、以及具備所述液晶配向膜的液晶顯示元件。 本發明者專人為了解決上述課題而進行了努力研究。 結果發現：通過使用含有新穎的經烯丙基取代的财地酿亞 胺化合物的液晶配向劑來製成液晶配向膜，可對具有所述 配向膜的液晶顯示元件，賦予良好的電壓保持率以及長期 可靠性，從而完成本發明。 本發明的經烯丙基取代的耐地酿亞胺化合物如以下卩] 項所示。 [1]一種耐地醯亞胺化合物，其特徵在於：其以式表 示。

(’、中Q為竣數大於等於3的具有側鏈基的2價基團c ) 根據本發明，可提供―種電壓保持率高且長期可靠性良好 的各種驅動方式的液晶顯示元件。 【實施方式】 首先，對本發明中所使用的術語加以說明。 200902519 “耐地醯亞胺化合物，，表示具有下述耐地醯亞胺基的化 合物。並且，所述耐地醯亞胺基中的取代基的鍵合位置為 1、5或者7位。 , 0

“環氧化合物”表示具有至少一個環氧乙烷（oxirane) 壞的化合物。 r

以六角形包圍的B、c等代號分別表示環B、環c等。 在環結構基團的碳原子之位置上的鍵為並不固定的取 代基或者自由基表示，這些取代基或者自由基與所述環結 構基團的鍵合位置是任意的。 立定義化學式時所使用的“任意的，，，不僅表示位置為任 意，也表示個數為任意。另外，任意的A可被B、C或者 D取代的這種表述，表示除了包括任意的a被b取代的情 況、任意的A被C取代的情況以及任意的A被D取代的 情況以外，還包括多個4B〜D中的至少兩個取代的情 泥。 有％將式（A)所示的化合物省略為化合物 種省略法也適用於其他式所示的化合物。 化學式中的Me表示甲基，Ph表示苯基。 本發明由上述的[1]項與如下所示的[2]〜[35]項構成。 ，[2]根據[1]項所述的耐地醯亞胺化合物，其特徵在於： Q為式（A_l)〜式（A_5)中任—式所示的基團: 10 200902519 R2 R1 _Λ (其中，r]為單鍵、-ο-、-co-、-coo_、-oco-、 -CONH-、-CH20-、-CF2〇-或者碳數1〜6的亞烷基；r2為 具有類固醇骨架的基團、碳數1〜3〇的烷基、苯基或者式 (D-1)所示的基團；所述烷基的碳數為2〜6時，其任意 的-CH2-可被-〇-、-CH=CH-或者OC-取代，並且，所述苯 基的任意的氫可被氟、甲基、曱氧基、氟曱氧基、；氣甲 氧基或者三氟曱氧基取代；並且，R1以及r2的碳蓼的合 計為大於等於3 ;

其中，R13、R14以及R15獨立為單鍵、-0_、_<：〇〇_、 -OCO-、-CONH-、碳數1〜4的亞烷基、碳數1〜3的氧基 亞烷基或者碳數1〜3的亞烷氧基；R16以及R17獨负為氟 或者甲基；R18為氫、氟、氯、氰基、氟曱基、二氟甲基、 二氟甲基、氟i曱氧基、二敦甲氧基、三氟i曱氧基、破數1 〜30的烷基、碳數1〜30的烷氧基、或者碳數2〜30的烷 氧基烷基，並且，這些烷基、烷氧基以及烷氧基烷基中的 任意的-CH2·可被二氟亞曱基或者式（D-2)所示的基團取 代；環B以及環C獨立為1,4-亞苯基或者丨,4_亞環己基； e、ί以及g獨立為0〜3的整數，且所述e、f以及g的合 計為大於等於1 ; ml以及m2獨立為〇、1或者2 ; 200902519 R19 / R21 -Si—h〇-Si— R20 R22 7n (D-2) 、其:，R 9、R20、r2]以及r22獨立為碳數i〜的院 基或者笨基，並且，n為2〜3〇的整數。）

(A-2) (其中，R3獨立為氫或者曱基；r4為氫、碳數^0 的院基、或者碳數2〜30的職；並且，R5獨立為單鍵、 -C0-或者-CH2-。）

(A-3) (其中，R3獨立為氫或者曱基；R4為氧、碳數丨〜3〇 的烧基、或者碳數2〜30的烯基；R5獨立為單鍵、⑺ 或者偶-;並且，R6以及R7獨立為氫、 _ 基、或者綠。） 的说 12 200902519

(其中，R為氫或者碟數】〜3 , 意的偶·可被_a、_CH=c G的絲’此絲的任 吱者护蓊1 am 次考C==c-取代；R9獨立為-〇- 次者厌數1〜6的亞烷基；環入為 (A-4) 或者1。） 次者2,並且，c獨立為〇 d

(A-5) 化^其Rtf:為碳數3〜3〇的烷基或者碳數3〜3〇的氟 各，. 12為虱、^數1〜3〇的烷基或者碳數1〜30的氟 ’元土，R獨立為_〇-或者碳數1〜6的亞烷基；並且，d 獨立為〇或者1。） 、[3]根據[2]項所躺耐地酿亞胺化合物，其特徵在於： Q為式（A-1)所示的基團。 、 、[4]根據[2]項所述的耐地醯亞胺化合物，其特徵在於： Q為式（A-1)所示的基團，Ri為單鍵、_〇_、_c〇〇_、 C0NH-、-CH20-或者亞曱基；R2 $具有類固醇骨架的基 I 萤1 、 ·^山丄^ _ _

?16 g (D -1-1) 13 200902519 ch3 ch3

(其中，R13、R14以及R15獨立為單鍵或者碳數！〜4 的亞焼基；R18為石炭數1〜30的院基、或者碳數1〜％的烧 氧基，並且，這些烧基以及烷氧基中的一個_CH2-可被式 (D-2-1 )所示的基團取代；環B以及環C獨立為1,4-亞 苯基或者1,4-亞環己基；e、f以及g獨立為〇〜3的整數， 且所述e、f以及g的合計為1〜3。） [5]根據[2]項所述的耐地醯亞胺化合物，其特徵在於： Q為式（A-1 )所示的基團，r]為單鍵、_〇_、、 -CONH-、_CH2〇-或者亞甲基；R2為碳數^30的烷基、 或者式（D-1-1)所示的基團。

(其中，R13、R]4以及獨立為單鍵或者碳數i〜4 的亞烧基’ R18為碳數1〜3〇的院基、或者碳數丨〜3〇的烧 氧基，環B以及環C獨立為1，4-亞苯基或者ι，4_亞環己基； 並且’e、f以及g獨立為〇〜3的整數，且所述e、f以及 g的合計為1〜3。） [6]根據[5]項所述的耐地醯亞胺化合物，其特徵在於： Q為如下所示的基團中的任一種。 14 200902519

(其中，R為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜30的烷 氧基。） [7] —種耐地醯亞胺化合物，其特徵在於：其以式 (A-1-2-1)表示。 n-C16H33 Φ

[8] —種耐地醯亞胺化合物，其特徵在於：其以式 (A-1-5-1 )表示。

15 200902519 [9] 一種液晶配向劑，其特徵在於：含有根據[1]至[8] 中任一項所述的耐地酿亞胺化合物中的至少一種。 [10] —種液晶配向劑，其特徵在於：其是組合物，此 組合物含有式（A )所示的耐地蕴亞胺化合物的至少一種， 且含有選自由如下成分所組成的族群中的至少一種化合物 及/或聚合物來作為其他成分，即，式（B)所示的化合物、 聚醯胺酸或者此聚醯胺酸的衍生物即聚合物、自由基聚合 性單體以及環氧化合物；並且，以相對於式（A)所示的 耐地醯亞胺化合物與其他成分的合計量的重量比計，所述 耐地醯亞胺化合物的比例為0.01〜0.99。

(其中，Q為碳數大於等於3的具有側鏈基的2價基 團。）

(其中，Rbl以及Rb2獨立為氫、碳數1〜12的烷基、 碳數3〜6的烯基、碳數5〜8的環烷基、芳基或者苄基；η 為1或者2 ; η為1時，Rb3為碳數1〜12的烷基、碳數2〜12的烯 基、碳數5〜8的環烷基、碳數6〜12的芳基、苄基、 -L]-(0)q-(L20)r-Rb4 所示的基團、-(L3)s-B2-Rb5 所示的基團、 16 200902519 或者-Β^Τ-Β1所示的基團； 2、這些式中，L1為碳數2〜6的亞烷基；q為〇或者J ; L2為碳數2〜6的亞烷基，且r為1〜3〇的整數；為聲 數2〜6的烷基；L3為碳數丨〜4的亞烷基，且s為〇或= 1 ; Rb5為碳數i〜4的烷基；B2為任意的氫可被_〇H取 的亞苯基；T 為-CH2-、-C(CH3)r、_C0…〇_、_s_或者_s〇〆 並且，B為任意的鼠可被-〇H取代的苯基； 亚且’碳數1〜12的烷基

久认4 v u叼邴丞、石炭數 5〜8的環烧基、碳數6〜12的芳基、以及节基的任 可被-OH取代； 4 11為2時，Rb3為碳數2〜20的直鏈亞烷基、碳數5〜8 的亞環烷基、碳數S、！2的亞芳基、-Ll_(〇)q_(L2〇^L4· 示的基團、·αΛ_Βϋ所示的基團、_Β2_τ_β2_所示㈣ 團、或者-B2-〇-B2_C(CH3)2_B2_〇_B2_所示的基團； 土 這些式中，L1、L2以及L4獨立為碳數2〜6的直鏈亞 烧基，q為0或者1 ’並且Γ為i〜3〇的整數；l3以及^ 獨立為碳數1〜4的直鏈亞院基’’ s為〇或者！，的蜀 任意的氫可被-OH取代的亞苯基；並且τ為—ch-、 -C(CH3)2-、-CO-、_〇_、_s或者_s〇2_ ; 並且，碳數5 的亞環虎基以及碳數6〜12的亞芳基 = 取代，碳數6〜12的亞芳基的任意二 虱可被甲基取代。） []根據[10]項戶斤述的液晶配向劑，其特 成分為式⑻所示㈣合物中的至少—種；並且，= 17 200902519 對於式⑷所示的耐地驢亞胺化合物與式⑻所示的化 的重量比計，所述耐地醯亞胺化合物的比例 [12]根據[1〇]項所述的液晶配向劑，其特徵在於： 成分為式⑻所示的化合物中的至少-種；式（Α) ΐ的 Q為式（Α·1)所示的基團；並且，以城於式⑷ 的=地醯亞胺化合物與式⑻所示的化合物的合計量的 重置比^ ’所述耐地驗亞胺化合物的比例為〇1〜〇.99。

(其中，R1 為單鍵、-〇_、_c〇_、_c〇〇_、_〇C〇、 -CONH-、-CH2〇-、-CF2〇-或者碳數卜6的亞烷基；R2為 具有類固醇骨架的基團、碳數1〜3〇的烷基、笨基或者式 (D-1 )所示的基團；所述烷基的碳數為2〜6時，其任意 的-CH2·可被-〇-、-CH=CH-或者_〇C-取代，並且，所述苯 基的任意的氫可被氟、曱基、甲氧基、氟曱氧基、二·氟甲 氧基或者三氟曱氧基取代；並且，Ri以及R2的碳數的合 計為大於等於3。）

(其中，R13、R14以及R15獨立為單鍵、-Ο-'Ό0-、 -OCO-、-CONH-、碳數1〜4的亞烷基、碳數1〜3的氧基 亞烷基或者碳數1〜3的亞烷氧基；R]6以及R17獨立為氫、 18 200902519

氟或者曱基；Rl8為氫、氟、氯、氰基、氟曱基、二氟甲基、 二氣甲基、氟曱氧基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、碳數1 〜30的烧基、碳數1〜3〇的烷氧基、或者碳數2〜3〇的烷 氧基烧基’並且，這些烷基、烷氧基以及烷氧基烷基中的 任意的-CHr可被二氟亞甲基或者式（d_2)所示的基團取 代；環B以及環C獨立為1,4-亞苯基或者1,4-亞環己基； e、f以及g獨立為0〜3的整數，且所述e、f以及g的合 計為大於等於1 ; mi以及m2獨立為〇、1或者2。） (其中，R19、R20、R21以及R22獨立為碳數卜忉的 烷基或者苯基，並且，n為1〜3〇的整數。） [13]根據[12]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：其他 成分為式（Β)所示的化合物中的至少一種，式（a)中的 Q為式（Α-1)所示的基團，以相對於式（Α)所示的耐地 醯亞胺化合物與式（Β)所示的化合物的合計量的重量比 計，所述耐地醯亞胺化合物的比例為〇.!〜().99 ;式（Α-1) 中，R1 為單鍵、-〇-、-COO-、-CONH·、-CH20-或者亞甲 基；R2為具有類固醇骨架的基團、碳數〗〜3〇的烧基、或 者式（D-Μ )所示的基團。

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(其中，R13、R]4以及R15獨立為單鍵或者碳數i〜4 的亞烷基；R18為碳數1〜30的烷基、或者碳數1〜3〇的烷 氧基，並且’這些烷基以及烷氧基中的一個_CHr可被式 (D_2-〇所示的基團取代；環B以及環c獨立為1,4-亞 苯基或者1,4-亞環己基；並且，e、f以及g獨立為〇〜3 的整數，且所述e、f以及g的合計為1〜3。） [14]根據[12]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：其他 成分為式（B)所示的化合物中的至少一種，式（A)中的 Q為式（A-1)所示的基團，以相對於式所示的耐地 醯亞胺化合物與式（B)所示的化合物的合計量的重量比 計’所述耐地醯亞胺化合物的比例為仏丨〜仏卯；式（Α^) 中 ’ R 為單鍵、-〇-、-COO-、-CONH-、-CH2O-或者亞甲 基；R2為碳數1〜30的烷基、或者式（Dqq)所示的基

以及Rl5獨立為單鍵或者碳數1〜4

(其中’R、R以及獨立為單鍵或者碳數1〜 的亞烷基；

氧基；環B 並且，e、f以及g獨立為〇〜3的整 g的合計為1〜3。） 其特徵在於：其他 [15]根據[10]項所述的液晶配向劑 20 200902519 成分為式（Β-l)〜式（B-3)中任一式所示的化合物；式 (A)中的Q為如下所示的基團中的任一種；並且，以相 對於式（A)所示的耐地醯亞胺化合物與式（B)所示的化 合物的合計量的重量比計，所述财地醯亞胺化合物的比例

(其中，R為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜30的烷 氧基。）

(B-1)

(B-2)

〇

〇 (B-3) [16]根據[10]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：其他 21 200902519 成为為式（B-1)〜式（Β·3)中 (Α)所示的耐地醯亞胺化人壬式所示的化合物，·式 (A-m)所示的化 “勿為式（A姑”或者式 或者式（A-l s η - 以相對於式（Α-1-2-1) 示的化合物 ）所示的耐地醯亞胺化合物與式（Β)所 的比例為0^合計量的重量比計，這些耐地醯亞胺化合物

22 200902519

〇 (B-3) [17]根據[10]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：其他 成分為選自聚醯胺酸和此聚醯胺酸的衍生物中的至少一種 聚合物；並且，以相對於式（A)所示的耐地蕴亞胺化合 物與此聚合物的合計量的重量比計，所述耐地酸亞胺化合 物的比例為0.01〜0.99。

[18]根據[10]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：其他 成分為選自聚醯胺酸和此聚醯胺酸的衍生物中的至少一種 聚合物；此聚醯胺酸是式（1)〜式（6)的芳香族四羧酸 二酐中的至少一種、或者式（1)〜式（6)的芳香族四緩 酸二酐中的至少一種和式（7)〜式（14)的芳香族以外的 四羧酸二酐中的至少一種的混合物，與選自式（I )〜式 (W)分別所示的化合物族群中的至少一種二胺，進行反 應而得到的聚醯胺酸；式（A)中的Q為式（A-1)所示的 基團；並且，以相對於式（A)所示的耐地醯亞胺化合物 與此聚合物的合計量的重量比計，所述耐地醯亞胺化合物 的比例為0.1〜0.99。 23 200902519

24 200902519

HpN—A1—NHg (I)

(其中，A1為碳數2〜12的亞烷基；A2為碳數1〜12 的亞烷基；A3獨立為單鍵、-O、_C0-、-C0NH-、-NHC0-、 -C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-0-(CH2)m-0-、-S-、-S-S-、-so2-、 -S-(CH2)m-S-或者石炭數1〜12的亞烧基，且m為1〜12的 整數；環己烷環或者苯環的任意的氫可被-F、-CH3、-OH、 -COOH、-S03H、-Ρ03Η2、苄基或者4-羥基苄基取代。） R2 _A_ (A-1) (其中，R1 為單鍵、-Ο-、-CO-、-COO-、-OCO-、 -CONH-、-CH2O-、-CF2O-或者石炭數1〜6的亞烧基；R2為 具有類固醇骨架的基團、碳數1〜30的烷基、苯基或者式 25 200902519 (EM )所示的基團；此燒基的碳數為2〜6時，其任意的 -CH2-可被-0-、-CH=CH-或者_c^C-取代’並且，此笨基的 任意的氫可被氟、曱基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基 或者三氟曱氧基取代；並且，R]以及R2的碳數的合計為

(D-1) (其中’R 、R4以及獨立為举鍵、_〇·、_c〇〇_、 -OCO-、-CONH-、碳數1〜4的亞统基、碳數1〜3的氧基 亞烷基或者碳數1〜3的亞烷氧基；RJ6以及R]7獨立為氫、 氟或者曱基；R18為氫、氟、氣、氰基、氟曱基、二氟曱基、 二氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、碳數1 =30的烷基、碳數丨〜3〇的烷氧基、或者碳數2〜3〇的烷 氧^烧基’並且，這些烷基、烷氧基以及烷氧基烷基中的 任忍=-CH2-可被二氟亞曱基或者式（D_2)所示的基團取 代f t ^以及％ C獨立為l4-亞笨基或者1,Ζμ亞環己基； :十a 立為0〜3的整數，且所述e、f以及g的合 R21 Si

广,R21、且以及m2獨立為〇、1或者2。） -s卜 (D-2) R20 R22 (其中，R19、R20 21 烧基或者苯基H 以及R22獨立為碳數1〜10的 ，n 為1〜3〇 的整數。） 豕項所述的液晶配向劑，其特徵在於：式 26 200902519 。(A_1 )中 ’ Rl 為單鍵、-ο-、-COO-、-CONH---CH20- 或者亞甲基’ R2為具有類固醇骨架的基團、碳數1〜30的 絲、/或者式（D+l)崎的基團。 c——si——c π3 π3 c—si——c π3 (D-2

(其中’ R 、R14以及Rb獨立為單鍵或者碳數i〜4 的亞烧基，R18為碳數1〜30的院基、或者碳數丨〜3〇的烧 氧基，並且，這些烷基以及烷氧基中的一個_CH2_可被式 (D-2-1)所示的基團取代；環B以及環c獨立為〗,4-亞 苯基或者1,4-亞環己基；並且，e、f以及g獨立為〇〜3 的整數，且所述e、f以及g的合計為丨〜3。） [20]根據[18]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：式 (A-1 )中 ’ R 為早鍵、-〇-、-COO-、-C〇N"H-、 或者亞曱基，R2為碳數1〜30的烷基、或者式（D_M) 所示的基團。

r14^^>-r15 (其中，R〗3、R14以及R】5獨立為單鍵或者碳數！〜4 的亞烷基；R18為碳數1〜30的烷基、或者碳數1〜3〇的烧 27 200902519 氧基；環B以及環C獨立為1,4-亞苯基或者1,4-亞環己基； 並且，e、f以及g獨立為0〜3的整數，且所述e、f以及 g的合計為1〜3。） [21]根據[18]項所述的液晶配向劑’其特徵在於.式 (A)中的Q為如下所示的基團中的任一種；並且，以相 對於式（A)所示的耐地醢亞胺化合物與其他成分即聚合 物的合計量的重量比計，所述财地醯亞胺化合物的比例為 0.2〜0.99。

(其中，R為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜30的烷 氧基。） [22]根據[21]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：式 (A)中的Q為如下所示的基圑中的任一種。 28 200902519

η-〇5Η·)Ί ( [23]根據[18]至[22]中任一項所述的液晶配向劑，其特 徵在於：聚酿胺酸是式（1)〜式（6)的四叛酸二軒中的 至少一種，與式（IV-1)、式（IV-2)、式（IV-15)、式（IV-16)、 式（V_l)〜式（V-12)、式（V-33)以及式（VH-2)的 二胺中的至少一種，進行反應而得到的聚合物。 29 200902519 H2NH^^-NH2 AN- (IV-1) (IV-2)

(IV-15) nh2 H2N,

nh2 nh2

/t-nh2 h2n (V-1)

(V-2) (IV-16) nh2 h2n-

(V-3)

/r~^2 (V-7) (V-8)

(V-10)

(V-12)

(V-11)

HO OH HjN

NH〇

(V-33) (VII-2) [24]根據[l8]至[22]中任一項所述的液晶配向劑，其特 徵在於：聚醯胺酸是式（丨）的四羧酸二酐與式（jy_l )、 式（IV-2)、式（IV-15)、式（ιν_16)、式（vq)〜式（、 式（V-33)以及式（W_2)的二胺中的至少 應而得到的聚合物。 ’進灯反 30 200902519

(V-1) (V-2) (V-3)

[25]根據[18]至p2]中任一項所述的液晶配向劑，其特 徵在於：聚酿胺酸是式（1 )〜式（6)的四叛酸二野中的 至少一種和式（7)〜式（14)的四羧酸二酐中的至少一種 的混合物，與式（IV-1)、式（IV-2)、式（IV-15)、式（RM6)、 式（V-1)〜式（ν·12)、式（V-33)以及式（VU-2)的 31 200902519

二胺中的至少一種，進行反應而得到的聚合物。 卜 -叫 Η2Νί〇γΝΗ2 (IV-1) (IV-2)

叫 h2n 〇 -X nh2 nh2 (IV-15) (IV-16) %—nh2 h2n- "ff^l ^nh2 J (V-3)

(V-33) (VII-2) [26]根據[18]至[22]中任一項所述的液晶配向劑’其特 徵在於：聚醯胺酸是式（1)的四羧酸二酐和式（7)〜式 (14)的四羧酸二酐中的至少一種的混合物，與式（jy_i )、 式（IV-2)、式（IV-15)、式（ΠΜ6)'式（V-1)〜式（v-12)、 32 200902519 *^〇 J OZ.pii

式（V-33)以及式（VH-2)的二胺中的至少一種，進行反 應而得到的聚合物。

(IV-15) (IV-16)

(V-7) (v.8) (V-9)

(V-10) (V-12)

(V-11)

HjN

NH2 (V-33)

(VII-2) [27]根據[18]至[22]中任一項所述的液晶配向劑，其特 徵在於：聚醯胺酸是式（D的四羧酸二酐和式（7)的四 羧酸二酐的混合物，與式（贝·〗）、式（贝_2)、式、 式（RM6)、式（V_1)〜式（V-12)、式（V_33)以及 33 200902519 式（ΥΠ-2)的二胺中的至少一種，進行反應而得到的聚合 物。

(V-33) (VII-2) [28]根據[10]項所述的液晶配向劑，其特徵在於··其是 、'且。物，此組合物含有式（Α)所示的耐地醯亞胺化合物 中的至少一種、式（Β)所示的化合物中的至少一種、以 34 200902519 及選自聚醯胺酸和此聚醯胺酸的衍 物，所述聚醯胺酸是式（丨）〜 6至少—種聚合 酐中的至少一種、或者式⑴香族四羧酸二 二酐中的至少-種和式⑺〜式（]4)的芳二香族四幾酸 _二酐中的至少一種的混合物 方香無以：的四 ί 物族群中的至少-種二胺= /祕胺^，並且，以相對於式⑷所示的耐地酿亞 ^化合，、式（B)所示的化合物以及所述聚合物的合計 里的重里比§十，所述耐地醯亞胺化合物的比例為〇〇1〜 0.99。

35 200902519

(l) (丨丨） (III) (IV) (V) (VI)

(其中，A1為碳數2〜12的亞烷基；A2為碳數1〜12 的亞烷基；A3獨立為單鍵、-0-、-CO-、-CONH-、-NHCO-、 -C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-0-(CH2)m-0-、-S-、-S-S-、-so2-、 -S-(CH2)m-S-或者碳數1〜12的亞烷基，且m為1〜12的 整數；環己烷環或者苯環的任意的氫可被-F、-CH3、-OH、

-COOH、-S03H、-Ρ03Η2、苄基或者4-羥基苄基取代。） R2 R1 (其中，R1 為單鍵、-0-、-(：0-、-030-、-0(：0-、 -CONH-、-CH20-、-CF20-或者碳數1〜6的亞烷基；R2為 具有類固醇骨架的基團、碳數1〜30的烷基、苯基或者式 36 200902519 (D-l )所示的基團；所述烷基的碳數為2〜6時，其任意 的-CH2-可被-〇-、-CH=CH-或者-OC-取代，並且，所述苯 基的任意的氳可被氟^、曱基、甲氧基、氟曱氧基、二氟甲 氧基或者三氟曱氧基取代；並且，Ri以及R2的碳數的合 計為大於等於3。）(Π ^ (D-1)

(其中，R13、R14以及R15獨立為單鍵、_〇_、_c〇〇、 -OCO-、-CONH-、碳數1〜4的亞烧基、碳數1〜3的氧基 亞烧基或者碳數1〜3的亞烷氧基；r]6以及獨立為氫、 氟或者曱基；R18為氫、氟、氣、氰基、氟甲基、二氟甲基、 二氟甲基、氟曱氧基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、碳數1 〜3〇的烧基、碳數1〜3〇的貌氧基、或者碳數2〜3〇的炫 氧基院基，並且，钟絲、垸氧㈣及、絲纽基中的 任意的-CH2·可被：氟亞f基或者式（ 取 代;為认亞笨基⑽ 、f以及g獨立為0〜3的答激，n 从，“狀“，.一 數且所述e、f以及g的合 計為大於等於1 ;並且，ml以及 〇19 , p21 m2獨立為0、1或者2 -S卜 •〇一Si- >20 R22/n J9 (D-2) (其中，R19、R20、R2i烧基或者苯基，並且，n為f立域數1〜1〇的 剛據剛所述的液晶配向^其紐在於：其他 37 200902519 成分為自由基聚合性單體中的至少一種；式（A)中的Q 為如下所示的基團中的任一種；並且，以相對於式（A) 所示的耐地醯亞胺化合物與其他成分即自由基聚合性單體 的合計量的重量比計，所述财地酸亞胺化合物的比例為0.2 〜0.99。

(其中，R為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜30的烷 氧基。） [30]根據[29]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：式 (A )中的Q為如下所示的基團中的任一種。 38 200902519

[31]根據[10]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：其他 成分為環氧化合物中的至少一種；式（A)中的Q為如下 所示的基團中的任一種；並且，以相對於式（A)所示的 耐地醯亞胺化合物與其他成分即環氧化合物的合計量的重 量比計，所述埘地醯亞胺化合物的比例為0.2〜0.99。

(其中，R為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜30的烷 氧基。） [32]根據[31]項所述的液晶配向劑，其特徵在於：式 (A )中的Q為如下所示的基團中的任一種。 39 200902519

[33]，種液晶配向膜，其特徵在於：其是通過將根據 [10]項所述的液晶配向劑塗佈於基板上，以膜的狀態進行 焙燒而形成。 [34]—種液晶顯示元件，其特徵在於：其具有相對配 置的一對基板、形成於上述一對基板各自的相對之面中的 —面或者兩面上的電極、形成於上述一對基板各自的相對 之面上的液晶配向臈、形成於上述一對基板間的液晶層， 且上述液晶配向膜為根據[33]項所述的液晶配向膜。 本發明的經烯两基取代的耐地醯亞胺化合物以式（A)

不 表

N—-Q—ν'

(A) 團。 (其中’ Q為碳數大於等於3的具有側鏈基的2價基 如下本發明的經烯丙基取代的耐地醯亞胺化合物具有 使且.以故數大於等於3的具有侧鏈基的2償基團， /、百烯兩基的兩個耐地醯亞胺基進行鍵合。所述側鏈基 200902519 -ώΟ 1 οζ,ριι 的碳數優選為大於等於6。 所述具有侧鏈基的2價基團的較佳例為式（Α-1)〜 式（Α-5 )分別所示的基團。 R2 _rV (a-1) R3 R4

41 200902519

^r12-〇HH〇-r12V

(A-5) 這些基團中’最優選式（A-l)所示的基團。對式（A-l) 加以說明。 R2

I R1 (A-1) —0- 式（A-1 )中，ri 為單鍵、_〇_、_c〇_、_c〇〇_、_〇c〇、 -CONH-、-CH20-、-CF2〇_或者碳數丨〜6的亞烷基。Rl的 ，佳例為單鍵、_◦·、（㈤…CONH_、-CH20·或者视·， 隶佳例為-CH2-。 “ 式(Α·1)中的R2為具有麵醇骨 〜3〇的烷基、苯基或者—_ FK^ R2的碳數的合叶為大^ )所示的基團’上述 , 為大於荨於3。並且，所述碳數1〜3〇 & 烷基中，碳數為2〜6時， 厌数1州的 c_r g,，、任思的-cfV可被_o-、-cH=ai-A有七=c-取代，並且，戸 基、甲氣某、tm、本基的任思的氫可被氟、甲

(D-1) 式（D-1)中，R13、R14 ' 9 nnr, 及R獨立為單鍵、-〇、ΓΠη -OCO-、_c〇NH-、碳數】, q 干硬-〇_、-CO〇-、 〜的亞烷基、碳數1〜3的氧基 42 200902519 =基或者，〗〜3的狀氧基’ R】6以及r]7獨立為氣 或者甲基，R為氫、氟、氯、氛基、氣甲基、二 三二嶋、二氣甲氧基、三氣甲氧基、碳數1 基、碳數U的絲基、或者碳數2〜3〇的燒 •可被二甲基或者式（D_2)所示的基團取 戈。衣B以及環C獨立為M_亞苯基或者Μ-亞環己基。 e、以及g獨立為〇〜3的整數’且所述^f以及"合 計為，並且’ W以及m2獨立為w或者2。 R19 I -Si- I R20 R21 -Ο-Si- R22/n (D-2) (其中，R19、R20、fj2l ·ρ22 Λ ,, ^ , . R以及R獨立為碳數1〜10的 元土或者本基，並且，η為1〜30的整數 Τ?2 ΑΑ ^ λ,... *=·今、丞，亚立，η為i〜30的整數。） R2的較佳例為具有類固醇骨架的基團、碳數1〜30的 •、或者式（D-1-1)所示的基團。

ch3 ru i 3 ?h3 -今丨sΟ—4卜 ch3 CH, (D-2-1) 式（D-Μ)中，Rn、Ri4以及R】5獨立為單鍵或者碳 43 200902519 數1〜4的亞院基；r18為碳數1〜3〇的烧基、或者碳數1 〜30的烷氧基，並且，這些烷基以及烷氧基中的一個_CHy 可被式（D-2-1)所示的基團取代；環b以及環c獨立為 1，4-亞笨基或者1,4_亞環己基；e、f以及g獨立為〇〜3的 整數，且所述e、f以及g的合計為1〜3。

R的更佳例為碳數1〜30的烷基以及上述式（Dqq) 所示的基團，此式（D_M)中，R13、Ru以及Rl5獨立為 單鍵或者碳數1〜4的亞烷基；R18為碳數1〜30的烷基、 或者碳數1〜30的烷氧基；環B以及環c獨立為以-亞苯 基或者1，4-亞環己基；e、f以及g獨立為〇〜3的整數，且 所述e、f以及g的合計為1〜3。 ,。!\的:寺佳，為上述式（D-M)所示的基團，此式 (18兔:i 、RM以及R】5獨立為單鍵或者-ch2ch2-，·

R 丈3 30的垸基、或者碳數3〜30的垸氧基；環B 為Μ_亞苯基或者丨，4_亞環己基；e、f以及 g 〜=整數’且所述e、f以及g的合計為1〜3。

物的例子。^式（Α_ι)的本發明耐地Si亞胺化合 44 200902519 R23

(A-1-1)

(A-1-2)

R23

(A-1-5) R23

(A-1-6) 45 200902519 這些式中，R23為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜30 的烷氧基，優選碳數5〜25的烷基或者碳數5〜25的烷氧 基。

R24 Ο

、C=〇

(A-1-11) 這些式中，R24為碳數4〜30的烷基，優選碳數6〜25 的烧基。 46 200902519 R25

(A-1-13) R25

(A-1-14) r R25

(A-1-15)

47 200902519 R25

(A-1-19) R25

(A-1-20) f \ R25

(A-1-21) R25

(A-1-22)

48 200902519

R25 R25

(A-1-30) 49 200902519

式（Α·1·13 )〜式（A-l-31 )中’ R25為碳數1〜30的 烷基或者碳數1〜30的烷氧基，優選碳數3〜25的烷基或 50 200902519 者碳數3〜25的烷氧基。化合物（A-l-l )〜化合物（A-l-35) 中，優選化合物（A-1-1 )〜化合物（A-1-6)，特別優選化 合物（A-1-2)以及化合物（A-1-4)〜化合物（A-1-6)。 接著，對式（A-2)加以說明。

為氫、碳數1〜30的烷基、或者碳數2〜30的烯基，優選 碳數3〜25的烷基或者碳數3〜25的烯基；並且，R5獨立 為單鍵、-CO-或者-CH2-，優選-CO-。與類固醇核鍵合的位 置為任意的-0-R5-，優選為鍵合於類固醇核的6位上。自 由基（即，經烯丙基取代的耐地醯亞胺基的N)與苯環鍵 合的位置，優選相對於R5的間位或者對位。 Q為式（A-2)的本發明耐地醯亞胺化合物的較佳例列 舉如下。 51 200902519

ί

(Α-3) 式（Α-3)中，R3獨立為氫或者曱基，優選甲基；R4 為氫、碳數1〜30的烷基、或者碳數2〜30的烯基，優選 碳數3〜25的烷基或者碳數3〜25的烯基；R5獨立為單 鍵、-CO-或者-CH2-，優選單鍵或者-CO-;並且，R6以及 R7獨立為氫、碳數1〜30的烷基、或者苯基。R6優選氫或 52 200902519 i± 者曱基，R7優選氫。另外，自由基與苯環鍵合的位置，優 選相對於R5的間位或者對位。 Q為式（A-3)的本發明耐地醯亞胺化合物的較佳例列 舉如下。

〇

接著，對式（A-4)加以說明。 53 200902519

(A-4) 式（A_4)中，R8为氢或者碳数1〜3〇的烷基，此烷 基的任意的-CH2-可被-Ο-、-CH=CH-或者-CeC-取代。R8 優選碳數1〜30的烷基，更優選碳數6〜20的烷基。R9獨 立為-0-或者碳數1〜6的亞烷基，c獨立為0或者1。c優 選1，此時兩個R9均優選-0-、-CH2-或者-CH2CH2-。環A 為1,4-亞苯基或者1,4-亞環己基，優選1,4-亞環己基。b為 〇、1或者2，優選0。並且，a為0或者1。另外，自由基 與苯環鍵合的位置，優選相對於R9的間位或者對位，更優 選為對位。 Q為式（A-4)的本發明耐地醯亞胺化合物的較佳例列 舉如下。 54 200902519 R26

接著，對式（A-5)加以說明。 , \ p10 (A-5)

R 式（A-5)中，R1G為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜 30的氟化烷基，優選碳數6〜20的烷基。R11為氫、碳數1 55 200902519 〜30的烷基或者碳數丨〜刈的氟化烷基，優選氫或者碳數 1〜10的烧基。R】2獨立為_〇_或者碳數卜6的亞烷基；並 且，d獨立為〇或者1。另外，自由基與苯環鍵合的位置， 優選相對於R]2的間位或者對位，更優選對位。 Q為式（A-5)的本發明耐地醯亞胺化合物的較佳例列 舉如下。

(A-5-3) 2〇的烷基，R28為氫或者碳 數1 這些式中，R27為碳數6 〜10的燒基。 化合=(A)如實施例中所說明，可通過使具有兩個 順丁稀一 1½絲的化合物麟丙基環戊二驗行反應， 或者使二氨基化合物與稀丙基雙環 酸酐進行反應而得到。並且，稀丙基雙環[如谈士稀_23_ 二羧酸酐可通過_環戍二_财烯二酸酐進行反 應而得到烯丙基環紅料用來製造化合物⑷ 所必需的中間體。通過使稀丙基氯與環戍二稀進行反應而 56 200902519 得到的所述烯丙基環戊二烯，蛊苴 丙基的鍵合位置不同的多種化合物的混;：生是稀 亚且，難以將此混合物分離成單一化合物。另夕^性大。 使用此單—化合物才能實現本發明 ’並:： 明中，即便化合物（Α)魏合物 印’本發 所以可在所述婦丙基環戊二缔可 人同效果’ 此烯丙基環戊二烯。因此，化合物二口^情況下使用 ί κ. 合位置不同的化合物的混合物的可能性較大=基的鍵 式⑷中，婦丙基的取代位置並;^^在=因是，在 一碳上。 口疋在構成環的任 f著’對本發明的液晶配向劑加以說明。 本發明的液晶配向劑是含有上述化 物。本翻的液晶配向_難例為 ^的組合 物含:化合物(A)，並且含有選自由式下(= 物/酿胺酸或者此聚醯胺酸的衍 不的化合 合物=或聚合物，來作為其他成分即;至少:種化 的必而成分。化合物⑷以及其他成分可二（A)以外 也可將兩種或兩種以上進行混合使用。：別：獨使用’ ⑷與其他成分的合計量的重量，1化合物 合物(A)的比例為_〜〇，所述二^ 需成分以外，還可含有至少一種溶劑且=物除含有上述必 於液晶配向劑中的添加劑。含有化合物亚有通常用 成分的液晶配向劑即使不含有聚合催化劑、其他 57 200902519 也可通過加熱而容易交聯聚合，形成液 八為明的液晶配向劑的較佳例中，首先，對其他成 71 " σ (B)中的至少一種的組合物加以說明。化合 勿（，）為式（B)所示的經烯基取代的财地醯亞胺化合物。

r 式（B)中，Rbl以及Rb2獨立為氫、碳數的烷 基、3〜6的烯基、碳數5〜8的環烷基、芳基或者苄 基。Rbl優選為氫或者碳數1〜12的烷基。圮2優選為氫或 者碳數1〜12的烷基，更優選為氫。並且，n為}或者2。 η為1時’ Rb3為碳數1〜12的烷基、碳數2〜12的烯 基、碳數5〜8的環烷基、碳數6〜12的芳基、苄基、

合物、聚合物等 晶配向膜。 -Ll-(〇)q-(L20)r-Rb4 所示的基團、_(L3)s_B2-Rb5 所示的基團、 或者-B'T-B1所示的基團。 這些式中，L1為碳數2〜6的亞烷基；q為〇或者1 ; L2為碳數2〜6的亞烷基，且r為1〜30的整數；Rb4為碳 數2〜6的烷基；L3為碳數1〜4的亞烷基，且s為〇或者 1 ; Rb5為碳數1〜4的烷基；B2為任意的氫可被-OH取代 的亞苯基；T 為-CH2-、-C(CH3)2-、-CO-、-0-、-S-或者-S〇2-; 並且B1為任意的氫可被-OH取代的苯基。 並且，碳數1〜12的烷基、碳數2〜12的烯基、碳數 5〜8的環烷基、碳數6〜12的芳基、以及苄基的任意的氫 58 200902519 可被-OH取代° η為2時，Rb3為碳數2〜20的直鏈亞烷基、碳數5〜8 的亞環烧基、碳數6〜12的亞芳基、—L]-(0)q-(L20)r-L4-所 示的基團、-(L3)s-B2-L5-所示的基團、-B2-T-B2-所示的基 團、或者_B2-〇-B2-C(CH3)2-B2-0-B2-所示的基團。 這些式中，L1、L2以及L4獨立為^炭數2〜6的直鏈亞 烷基，q為0或者1，並且r為1〜30的整數；L3以及L5 獨立為碳數1〜4的直鏈亞院基，s為0或者1，B2獨立為 任意的氫可被-OH取代的亞苯基；並且’ T為-CH2-、 -C(CH3)2- ' -CO---Ο---S-或者-so2-。 並且，碳數5〜8的亞環烷基以及碳數6〜12的亞芳基 的任意的氫可被-OH取代，碳數6〜12的亞芳基的任意的 氫可被曱基取代。 即’化合物（B)為碳數大於等於3且不具有側鍵基 的經烯基取代的耐地醯亞胺化合物。式（B)中，n優選2。 此時，Rb3為碳數2〜12的直鏈亞烷基、亞環己基、任意的 氫可被甲基取代的亞苯基、所示的基團、或者 -Ο-B -C(CH3)2_B2-0_B2-所示的基團。並且，這些式中， B2為亞苯基，T為-CH2-、-〇-或者-SCV。 化合物（B)的具體例列舉如下。 N-甲基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3_二羧基醯亞胺、 N-甲基-烯丙基甲基雙環[2.21]庚_5_烯_2,3_二羧基醯 亞胺、 N-甲基•甲基稀丙基雙環[2.21]庚_5_稀_2,3_二羧基醯 59 200902519 亞胺、 N-甲基-曱基烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺、 N-(2-乙基己基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺、 N-(2-乙基己基)-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 N-烯丙基-烯丙基雙環P.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺、 N-烯丙基-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺、 N-烯丙基-曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺、 N-異丙烯基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺、 N-異丙烯基-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺、 N-異丙烯基-曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺、 N-環己基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺、 N-環己基-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 酸亞胺、 N-環己基-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 60 200902519 醯亞胺、 N-苯基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-苯基-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺、 N-苄基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-苄基-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺、 N-苄基-曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 ί .. 亞胺、 Ν-(2’-羥基乙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺、 羥基乙基)-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、

Nf-羥基乙基)_甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 N-(2'J-二曱基-3’-羥基丙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-ί 烯-2,3-二羧基醯亞胺、 Ν-(2’，2'-二曱基-3’-羥基丙基)-烯丙基甲基雙環[2.2.1] 庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 Ν-(2’,3’-二羥基丙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 Ν-(2’,3'-二羥基丙基)-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺、 ^-(3’-羥基-1’-丙烯基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3- 61 200902519 二叛基酸亞胺、 N-(4’-羥基-環己基）-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺、 N-(4'-羥基苯基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺、 N-(4’-羥基苯基)-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 N-(4L羥基苯基)-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 N-(4'-羥基苯基)-曱基烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺、 N-(3’-羥基笨基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 酿亞胺、 N-(3'-羥基苯基)-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 N-(對羥基苄基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3_二羧基 醯亞胺、 N-(2L(2’-羥基乙氧基）乙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺、 N-(2’-(2’-羥基乙氧基）乙基)-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚 -5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-(2’-(2^羥基乙氧基）乙基)-曱基烯丙基雙環[2.2.1 ]庚 -5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-(2'-(2L經基乙氧基）乙基）-甲基稀丙基曱基雙環 62 200902519 [2.2.1] 庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 Ν-(2’-(2'-(2π-經基乙氧基）乙氧基）乙基)-烯丙基雙環 [2.2.1] 庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 Ν-(2'-(2’-(2”-羥基乙氧基）乙氧基）乙基)-烯丙基曱基雙 環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 Ν-(2'-(2'-(2”-羥基乙氧基）乙氧基）乙基)-曱基烯丙基雙 環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 f N-(4'-(4'-羥基苯基亞異丙基)苯基)-烯丙基雙環[2.2.1] 1 庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-(4’-(4’-羥基苯基亞異丙基）苯基)-烯丙基曱基雙環 [2.2_1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-(4’-(4’-羥基苯基亞異丙基）苯基)-甲基烯丙基雙環 [2.2.1] 庚-5-烯-2,3-二羧基醢亞胺、 Ν,Ν'-亞乙基-雙(烯丙基雙環[2.2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺：)、 N，N’-亞乙基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 ί 羧基醯亞胺）、 NW-亞乙基雙（曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν,Ν'-三亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，N’-六亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν’-六亞曱基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3- 63 200902519 二羧基醯亞胺）、 NW-十二亞曱基雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-十二亞甲基-雙（烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-亞環己基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 . Ν,Ν’-亞環己基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 1，2-雙(3'-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）丙氧基）乙院、 1，2-雙(3’-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺）丙氧基）乙烷、 1,2-雙(3'-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺）丙氧基）乙烷、 雙(2’-(3’_(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺) 丙氧基）乙基)醚、 雙(2^以-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺）丙氧基）乙基)醚、 Μ-雙(3’-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）丙氧基）丁烷、 Μ-雙(34烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺）丙氧基)丁烷、 Ν,Ν’-對亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 64 200902519 基醯亞胺）、 N，N’-對亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-間亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν，Ν’-間亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-((1-曱基)-2,4-亞苯基)-雙(烯丙基雙環[2.2.]]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν1-對苯二曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν,Ν'-對苯二曱基-雙（烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-間苯二曱基雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν，Ν'-間苯二曱基-雙（烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二叛基酿亞胺）、 2.2- 雙(4’-(4’-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3_二羧基醯 亞胺）苯氧基)苯基）丙烷、 2.2- 雙(4'-(44烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）苯氧基)苯基）丙烷、 2.2- 雙(4’-(4’_(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）苯氧基)苯基）丙烷、 雙(4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）苯 65 200902519 基）曱烷、 雙(4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基）曱烷、 雙(4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）笨基）甲烷、 雙(4-(曱基烯丙基曱基雙環R.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺）苯基）曱烷、 雙(4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）苯 基)醚、 雙(4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基)醚、 雙(4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基)醚、 雙(4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）苯 基)礙、 雙(4-(烯丙基曱基雙環0.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基)砜、 雙(4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5_烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基)颯、 1,6-雙（烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)-3-輕基-己烧、 1,12-雙（甲基烯丙基雙環[2·2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺)-3,6-二經基十二烧、 U-雙（烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 66 200902519 胺)-5-羥基-環己烷、 1,5-雙(34烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）丙氧基)-3-輕基-戍烧、 M-雙（烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)-2-輕基-苯、 M-雙(烯丙基甲基雙環[2·2·1]庚-5-烯_2,3_二羧基醯亞 胺)-2,5-二羥基-苯、 N，N’-對(2-羥基）苯二曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν'-對(2-羥基）苯二甲基-雙（烯丙基曱基環[2.2.1]庚 -5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N,NH (2-羥基）苯二曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν，Ν'-間（2-羥基）苯二甲基-雙（甲基烯丙基雙環[2.2.1] 庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν'-對(2,3-二羥基)苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚 -5-烯-2,3_二羧基醯亞胺）、 2,2-雙(4’-(4|-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺)-2’-羥基-苯氧基)苯基）丙烷、 雙(4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)-2-¾基-苯基）甲烧、 雙(3-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-4-羥基-苯基)醚、 雙(3-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 67 200902519 胺)-5-輕基-笨基)石風、 1,1,1-三(44烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺))苯氧基曱基丙烷、 Ν,Ν',Ν”-三（亞乙基曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)異氰尿酸酯。 另外，本發明的液晶配向劑中，也可使用上述化合物 的寡聚物。 上述中，較佳的化合物（Β )的例子列舉如下。 Ν，Ν'-亞乙基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺）、 Ν,Ν’-亞乙基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν,Ν1-亞乙基-雙（曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-三亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν’-六亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν，Ν’-六亞曱基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν1-十二亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-十二亞曱基-雙（烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 68 200902519 N,N1-亞環己基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν’-亞環己基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-對亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν’-對亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-間亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν’-間亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν，-((1-曱基)-2,4-亞苯基)-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν'-對苯二曱基-雙(烯丙基雙環[2.2·1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν，Ν'-對苯二曱基-雙（烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-間苯二曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν,Ν'-間苯二曱基-雙（烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 2,2-雙(4'-(4'_(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺）苯氧基)苯基）丙烷、 69 200902519 2.2- 雙(4'-(4’-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚_5_烯_2,3_二羧 基醯亞胺）苯氧基)苯基）丙烷、 2.2- 雙(4'-(4'-(曱基稀丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二缓 基醯亞胺)苯氧基)苯基）丙烷、 ’ 雙(4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）苯 基）甲烷、

雙(4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-稀-2,3-二羧基酿亞 胺）苯基）曱烷、 A 雙(4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二叛基酿亞 胺)苯基）甲烷、 雙(4-(曱基烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3·二緩基 醯亞胺）苯基）曱烷、 雙(4-(稀丙基雙環[2.2.1]庚-5-稀-2,3-二羧基醯亞胺）苯 基)鱗、 雙(4-(烯丙基曱基雙環p.2.1]庚-5-烯-2,3_二羧基醯亞 胺)苯基)鍵、 雙(4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二叛基酿亞 胺）笨基)鍵、 雙(4-(稀丙基雙環[2.2.1]庚-5-稀-2,3-二羧基醯亞胺）笨 基)石風、 雙(4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5_烯-2,3_二羧基醯亞 胺)苯基);ε風、 雙(4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-稀-2,3-二羧基醯亞 胺)笨基)碾。 70 200902519 較佳的化合物（B )的例子列舉如下。 Ν,Ν’-亞乙基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺：）、 N，N’-亞乙基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 N，N'-亞乙基-雙（曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 r Ν,Ν’-三亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 ' 基醯亞胺）、 Ν，Ν’-六亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯_2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν'-六亞曱基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-十二亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-十二亞曱基-雙（烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 ί -2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-亞環己基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν’-亞環己基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν1-對亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν’-對亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3- 71 200902519 二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-間亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 Ν,Ν'-間亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-((1-曱基)-2,4-亞苯基)-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-對苯二曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-對苯二曱基-雙（烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二竣基酸亞胺）、 Ν,Ν’-間苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν，Ν'-間苯二甲基-雙（烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 2.2- 雙(4Η4Η烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺）苯氧基)苯基）丙烷、 2.2- 雙(4'-(4’_(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺)苯氧基)苯基)丙烷、 2.2- 雙(4’-(4'-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺)苯氧基)苯基)丙烷、 雙(4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）苯 基）曱烷、 雙(4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 72 200902519 胺）苯基）甲烷、 雙(4-(甲基稀丙基雙環[2.21]庚_ 胺)苯基）曱⑨、 一羧基亞 雙(4_(甲基烯丙基甲基雙環叫 醯亞胺）苯基）甲烷。 。碲 以相對於化合物⑷與化合物（β)白勺 比計，其他成分為化合二里

進—步優選為〇.5〜〇·99。通過使化合： ^ Π錢圍内，可製成麵保持率、液晶配 Γ:= 質間的平衡得到維持的液晶配向劑。另 化入版[16]項是所述化合物（A)的較佳比例、與 合物⑷以及化合物（B)各自定義的較佳範圍的級合 例。 接者，對其他成分為選自聚酿胺酸和此聚酿胺酸的衍 生物中的至少一種聚合物的組合物加以說明。 聚醯胺酸是通過使四緩酸二酐與二胺進行反應而得到 的聚合物。聚酿胺_衍生物的較佳例為聚醯亞胺、部分 酿亞胺化聚醯麟、聚__旨、_胺酸聚醯胺共聚 物、以及輯麵亞胺。倾亞胺是將聚雜酸完全脫水 閉環而得到㈣合物，部純亞胺化_舰是通過部分 性地阻止脫水_而麟。魏贿g旨是麟將聚醯胺酸 的緩基進赖化而得到的衍生物。聚醯胺酸-聚酸胺共聚物 是通過將四魏二_-部分取代紅麟或者二缓酸的 200902519 衍生物（二_化物或酸酐）而得到的聚合物，聚醯胺醯亞 胺是將所述聚醯胺酸~聚醯胺共聚物部分地或者完全地進 行脫水閉環而得到。另外，此聚醯胺酸-聚醯胺共聚物實際 上有苛能是聚醯胺酸·聚醯胺共聚物和聚醯胺酸及/或聚醯 胺的混合物，在本發明中，以此種可能性為前提而稱為聚 醯胺酸-聚醯胺共聚物。對於聚醯胺醯亞胺也相同。 四羧酸二酐的較佳例列舉如下。 74 200902519

75 200902519 優選使用這些四缓酸二酐中的至少一種。在這些化合 物中，更優選式（1)〜式（6)的芳香族系四羧酸二酐， 最優選式（1)的化合物。另外，本發明中，利用末端反應 而容易控制所得聚醯胺酸的分子量，因此可將四羧酸二酐 的一部分取代成二羧酸酐。此時，優選為使二羧酸酐的比 例為不損及本發明效果的範圍内，目標優選為使羧酸相對 於四羧酸二酐的當量比小於等於0.1。 本發明中，可組合使用上述芳香族系四羧酸二酐、和 芳香族以外的四叛酸二酐中的至少一種。芳香族以外的四 叛酸二酐的較佳例為上述化合物（7)〜化合物（14)，最 佳例為化合物（7)。 本發明中所使用的二胺的較佳例為式（I )〜式（W) 分別所示的二胺。 h2n-a1-nh2 (I)

76 200902519 這些式中，A1為碳數2〜12的亞烷基。A2為碳數1〜 12的亞烷基。A3獨立為單鍵、-0-、-CO-、-CONH-、 -NHCO-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2_、-0-(CH2)m-0-、-S-、-S-S-、 -S02,、-S-(CH2)m-S-或者碳數1〜12的亞烧基，且m為1 〜12的整數。並且，環己烷環或者苯環的任意的氫可被 -F、-CH3、-OH、-COOH、-S03H、-Ρ03Η2、苄基或者 4- 經基苄基取代。 式（I )所示的二胺的較佳例為化合物（1-1)〜化 ί % 合物（I -4)。 H2N(CH2)2NH2 h2n(ch2)4nh2 h2n(ch2)6nh2 h2n(ch2)12nh2 (1-1) (I-2) (I-3) (I-4) 式（Π)所示的二胺的較佳例為化合物（Π-l)以及 化合物（Π-2)。 h2n-<^nh2 h2N-Q-nh2 (11-1) (丨丨-2) 式（m)所示的二胺的較佳例為化合物（m-i)〜化 合物（m-3)。

式（IV)所示的二胺的較佳例為化合物（IV-1)〜化 合物（IV-16)。 77 200902519 h2n ~cy叫 h2n~〇t OV-1) NH, (IV-2)

Me H2N~^^~NH2 (IV-3)

(IV-4)

OH

H2NT v '叫 (IV-6) HO H2N- -NH, (IV-7)

C〇〇H

h2n (IV-8)

HOOC h2n- —mh2 (IV-9)

S03H

h2n (IV-10)

NH, p〇3h2

H2N (IV-12)

(IV-16) nh2 式（V)所示的二胺的較佳例為化合 合物（V-34)。 C V-1)〜化 78 200902519

NH〇 H2hM〇K〇^Q|-h H2N—^ /λ~ΝΗ2 H2N—Y h2n—rT ^t^nhp (V-13) (V-14) (V-15)

H2N ~O^0"O~nh2 吵-〇^〜'〇 (V-16) (V-17) NH, nh2 h2n (V-19) (V-18) 79 200902519 h2n h2nH^^snQ^-nh2 (V-20) (V-21) NH〇 H2N_O^s-s^}^nh2 h2n^}^s^s'^C^_ (V-22) (V-23) (V-24) h2n ~ζΥ … (V-25) NH〇 H2N {ys/^s〇^NH2 h2n (V-26) (V-27)

NH 2 CH -¾

NH〇 H3C ch3

NH2 h2n (V-29) f3c cf3

(V-30)

H2N—<\ /f/~nh2 H2N~^~^~S02-<^~^>-NH2 (V-31) (V-32)

HO

(V-33) (V-34) 式（VI)所示的二胺的較佳例為化合物（νι·ι)〜化 合物（VI-6)。 80 200902519

(VI-5) (VI-6) 式（YD)所示的二胺的較佳例為化合物（W-l)〜化 合物（VE-16)。 i. 81 2 200902519

(VIM) nh2

(VII-2)

(VII-3)

(VII-5) NH

2 (VI 卜 6)

H2N

(VII-7)

(VI 卜 10)

這些化合物中，更優選為化合物（IV-1)〜化合物 (IV-5)、化合物（IV-15)、化合物（IV-16)、化合物（V-1) 82 200902519 〜化合物（V-12)、化合物（ν-26)、化合物（V-27)、化 合物（V-31 )、化合物（v-33)、化合物（VI-1 )、化合物 (^-2)、化合物（VI-6)、以及化合物（Yff-1)〜化合物 (別-5) ’進一步優選為化合物（IV-1)、化合物（IV-2)、 化合物（IV-15)、化合物（jy_16)、化合物（m〜化合 物（V-12)、化合物（v-33)以及化合物（VH-2)。 本發明中’可將選自上述化合物（I )〜化合物（观） 的族群中的至少一種二胺單獨使用，也可將兩種或兩種以 上的二胺組合使用。並且可將選自化合物（I )〜化合物 (VII)的族群中的至少一種二胺、與化合物（I )〜化合 物（VII)以外的二胺組合使用。以下說明中，將化合物（工） 〜化合物（YH)以外的二胺稱為其他二胺。 他一胺，、要可達到本發明的目的，則可益盆他限 不系一具有苟（flu。職）結構的m、式（ H2N—A3

-NH, 所不的魏%二胺、f及式（1，）〜式（8,)所示的二胺。 (VIII) 式（Μ)中，R33以及r34 其式去埜I 卿且地表不奴數1〜3的烷 土成者本基，A獨立為碳數丨〜6 經垸基取代的亞^ η * 絲&本基或者 土日7兑本基，並且〜 83 200902519

R35

36獨立為碳數3〜30的烷基。 本發明中可僅使用其他二胺。但是，優選為使所使用 的二胺中的化合物（I )〜化合物（W)的比例為5〜100 莫耳百分比（mol%)。並且，最優選為僅使用化合物（I ) 〜化合物（W)。 另外，二胺的一部分可取代成單胺。因為通過將二胺 的一部分取代成單胺，可抑制聚合反應的進行，所以可通 過調整單胺的使用量，來容易地控制所得聚合物（聚醯胺 酸）的分子量。使單胺相對於二胺的比率在不損及本發明 效果的範圍内即可，目標優選為小於等於總胺量的10 mol% 〇 本發明中的聚醯胺酸以及其衍生物可具有任意的重量 84 200902519 子里。此重1平均分子量並無特別限定’用作液晶 於m時優勒α於⑽㈣3，題選為大於等 ' 。具有大於等於5x103的重量平均分子量的聚醒胺 酸以及其魅物，在錢液晶配向_步”不會^ 具有適合用作液晶配向劑的成分的較佳物性。

=胺酸以及其衍生物的重量平均分子量是利用凝膠 色譜（gel_Permeati〇n chr〇mat〇graphy，GPC)法進行 ，疋。例如，通過利用：甲基甲醯胺（dimet㈣&刪臟e， MF)來稀釋所得聚醯胺酸或其衍生物的溶液，以使聚醯 胺酸濃度達到約i重量百分比（wt%)，接著使用 ，她pac C_R7A (島津製作所製造），以卿為展 溶劑，利用郷滲透色譜分析（Gpc)法精測定，^ 進行聚苯⑽換算而求得。另外，為了高精度地對聚醯胺 ，有她、鹽酸、猶、硫g铸無機酸錢_ 等無機鹽的展開溶劑。 — 本發明中的聚醯胺酸以及其衍生物可使用熟知的方法 進行製造。例如，在具有原料投入口、氮氣導入口、溫度 :十、欖拌機以及冷凝n的反應容^巾，投放所需量的化合 勿f1)〜化合物（观）中的至少-種、視情況的選自其 他二胺^的至少-種二胺、另外視需要的單胺。 ’、 接著，投入溶劑（例如，醯胺系極性溶劑即I曱吴2 ^各燒酮或二f基甲醯胺等）以及上述四羧酸二酐中ς至 夕一種、另外視需要的羧酸酐。此時四羧酸二酐的總投放 85 200902519 量優選為達到與二胺的總莫耳數大致等莫耳（莫耳比為0.9 〜1.1左右）。 可通過一邊攪拌’一邊在〇〜7〇°c的溫度下反應1〜48 小時’而獲得聚醯胺酸的溶液。另外，通過加熱來提高反 應溫度（例如，50〜80°C )，也可獲得分子量小的聚醯胺酸。 本發明中的聚醯胺酸是通過在大量的不良溶劑中沉 澱，然後利用過濾等將固體成分與溶劑完全分離，利用紅 外線（Infrared Radiation，IR )、核磁共振法（Nuclear Magnetic Resonance ’ NMR)進行分析而得到鑒定。另外， 可通過利用KOH或NaOH等強鹼的水溶液將固態的聚醯 胺酸分解後，再利用有機溶劑進行萃取，然後利用氣相色 譜法（Gas Chr〇mat〇graphy，GC )、高效液相色譜法 (High-Performance Liquid Chromatography，HPLC)或者 氣相色譜-質譜法（Gas chr〇mat〇graphy-Mass spectrometry ’ GC_MS)進行分析，來鑒定所使用的單體。 所得聚醯胺酸的溶液可為了調整成所需黏度， 溶劑進行稀釋後使用。 將本發明中的聚酸胺酸製成聚_酸衍生物即可 聚醒亞胺時，可使聚酿胺酸溶液與脫水劑即乙酸酐、丙 酐、二氟乙酸料酸酐，以及脫水卩魏催化卩三乙脸夂 t定（pyridine)、三甲如定（c〇mdine)等三級:二 的溫度下騎_聽絲轉得所述可溶性 可溶性㈣亞胺也可通過使用大量的不良溶割（甲 86 200902519 醇、乙醇 •異丙醇等醇系溶劑或二醇系溶劑），使聚醯胺酸 從聚酿胺酸溶液析出，然後使析出的聚醯胺酸在甲苯、二 甲苯等溶劑中’和與上述相同的脫水劑以及脫水閉環催化 劑，一起在20〜150°C的溫度下進行醯亞胺化反應而得到。

在上述醯亞胺化反應中，脫水劑與脫水閉環催化劑的 比例優選為0.1〜10 (莫耳比）。相對於所使用的四羧酸二 酐中所含的酸二酐的總莫耳量，脫水劑與脫水閉環催化劑 的合計使用量優選為1.5〜10倍莫耳。通過調整所述化學 性醯亞胺化脫水劑、催化劑量、反應溫度以及反應時間， 可控制醯亞胺化的程度，從而獲得部分聚醯亞胺。 所獲得的聚醯亞胺也可與溶劑分離後，與具有^亞嗪 (oxazine)結構的化合物一起再溶解於後述溶劑中，:成 液晶配向劑後進行使用，或者也可不與溶劑分離，而添加 具有D惡嗓結構的化合物，製錢晶配向舰進行使用。 在其他成为為選自聚醒胺酸和此聚醯胺酸的衍生 、至v、種聚合物的液晶配向劑中，以相對於化合物 與所述聚合物的合計量的重晋 ..,N 〈） .垔里比计，化合物（Α)的比彻 為0.01〜0.99。所述重量比優選 n 〇Q s ^ ^例 〜〇99，i隹丰風嘴… 為〇 〇9,更優選為0.2 比制L 〇."。通過使化合物U)的 比例在所述範圍内，可製成 、 的 向劑。另外： 圍的組合例，所述較佳範 权乜乾 胺酸和此聚__生物中心合物各^ 200902519

本發明的液晶配向劑的較佳例中包括如下組合物，此 組合物如上所述包含化合物（A)、化合物（B)、^自聚酿 胺酸和此聚醯胺酸的衍生物中的聚合物來作為必需成分。 這些成分的定義範圍以及其較佳範圍如上所述，=述液晶 配向劑中的化合物（A)的較佳比例也與已經說明的其他 液晶配向劑的情況相同。 接著，對其他成分為自由基聚合性單體中的至少一種 的液晶配向劑加以說明。較佳的自由基聚合性單體的例子 為丙浠酸酯以及甲基丙稀酸酯。丙烯酸酯的具体例可列 举.丙稀酸环己自旨、丙烤酸2-甲基环己醋、丙埽酸二环戊 醋、丙稀酸二环戊氧基乙醋、丙稀酸异冰片醋、丙嫦酸笨 酯、以及丙烯酸苄酯。曱基丙烯酸酯的具体例可列举：曱 基丙烯酸环己酯、曱基丙烯酸2-曱基环己醋、甲基丙稀酸 二环戊酯、曱基丙烯酸二环戊氧基乙酯、曱基丙稀酸异冰 片酉旨、曱基丙稀酸苯酉旨、曱基丙稀酸节S旨、甲基丙烯酸2_ 羟基乙酯、以及曱基丙烯酸2-羟基丙酯。 —吕月&丙鄉' 酸酉曰/ 一 S月b曱基丙知?酸醋的具體例，可列 舉：雙丙稀酸乙二酯（ethylene bisacrylate)，東亞合成化 學工業股份有限公司製造的ARONIX M-210、ARONIX M-240以及ARONIX M-6200，日本化藥股份有限公司製

造的 KAYARAD HDDA、KAYARAD HX-220、KAYARAD R-604、KAYARAD R-684，大阪有機化學工業股份有限公 司製造的V260、V312以及V335HP，以及共榮社油脂化 88 200902519 學工業股份有限公司製造的LIGHT-ACRYLATE BA-4EA 、 LIGHT-ACRYLATE BP-4PA 以及 LIGHT-ACRYLATE BP-2PA °

三官能或三官能以上的多官能丙烯酸酯以及三官能或 三官能以上的多官能甲基丙烯酸酯的具體例，可列舉：4,4，-亞曱基雙(Ν,Ν-二羥基亞乙基丙烯酸酯苯胺），東亞合成化 學工業股份有限公司製造的ARONIX Μ-400、ARONIX

Μ-405、ARONIX Μ-450、ARONIX M_7100、ARONIX Μ-8030以及ARONIXM-8060，日本化藥股份有限公司製 造的 KAYARAD ΤΜΡΤΑ、KAYARAD DPCA-20、 KAYARAD DPCA-30、KAYARAD DPCA-60、KAYARAD DPCA-120，以及大阪有機化學工業股份有限公司製造的 VGPT。 丙烯酸醯胺衍生物以及曱基丙烯酸醯胺衍生物的具體 例，可列舉：Ν-異丙基丙烯醯胺、Ν-異丙基甲基丙烯醯胺、 Ν-正丙基丙烯醯胺、Ν-正丙基甲基丙烯醯胺、Ν-環丙基丙 烯醯胺、Ν-環丙基曱基丙烯醯胺、Ν_乙氧基乙基丙烯醯 胺、Ν-乙氧基乙基曱基丙稀酸胺、四氫糠基丙烯醯胺、 Ν-四氫糠基曱基丙浠酿胺、N—乙基丙烯醯胺、ν-乙基-Ν-曱基丙烯醯胺、Ν，Ν-二乙基丙烯醯胺、Ν-曱基正丙基丙 烯酸胺、Ν-甲基-Ν-異丙基丙烯醯胺、Ν-丙烯醯基呱啶、 Ν-丙烯醯基吡咯烷、ν,Ν，-亞曱基雙丙烯醯胺、Ν,Ν，-亞乙基 雙丙烯醯胺、Ν,Ν，-二羥基亞乙基雙丙烯醯胺、Ν-(4-羥基苯 基）甲基丙烯醯胺、Ν-苯基曱基丙烯醯胺、Ν-丁基甲基丙烯 89 200902519 ί Γ乙異：氧基甲基)甲基丙烯_、n，(n，n-二曱氨 二：1曱Λ丙烯醯胺、N算二曱基曱基丙烯醯胺、 一氨土）丙基]曱基丙烯醯胺、N_(曱氧基甲美）甲其 =胺，祕甲基)-2-甲基丙稀二二i 兴:N:、N,N_亞曱基ί甲基丙烯醯胺。更優選為可； i胺，亞曱基雙丙烯酿胺、Ν，Ν，·二縣亞乙基·雙丙稀 f 亞乙基雙丙烤酸醋、以及4,4'·亞曱基雙(聯二經基 亞乙基丙稀酸酯苯胺）。 土 ㈣他成分為自由基聚合性單體的液晶配向劑中，以 合物⑷與所述單體的合計量的重量 =及剛是所述化合物二較佳:例= 物（A)#定義的較佳範圍的組合例。 "化。 ，著對其他成分為環氧化合物中的至少一 兒明。所述環氧化合物為分子内具有至少-個 化合物。分子内具有—個環氧乙院環的化合 、二，可列舉：苯基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、 J二^•氟曱基環氧丙院、氧化苯乙烯（styrene oxide )、六 氟裒氧丙燒、氧化環己稀（cyclohexene oxide)、N-縮水甘 /由基4 本_ 曱酿亞胺（giyCidyi phthalimide)、（九氟-N-丁 基）壤氧化物、全氟乙基縮水甘油醚、表氯醇 (epichlorohydrin)、表演醇（epibrom〇hydrin)、Ν,Ν-二縮 水甘油基笨胺、以及1[2-(全氟己基）乙氧基]_l,2-環氧丙 90 200902519 有兩個環氧乙炫環的化合物的例子，可列 = 縮水甘_、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二 ΐ;=甘Γ、三丙二醇二縮水甘_、聚丙二醇二縮 JC甘执、新紅醇二縮水甘油_ 油越、甘油二縮水甘油驗、2,2 ，士广：=: _、_氧環己稀基甲基观氧上 縮水甘油基)氨基丙基三甲氧基魏。…曰、1 氧基]苯基)]ΐ基rit基]·2例u·雙[4·([2,3舰丙 VG3101L”，（：丼土化風广]丙烷（商品名“TECHM0RE 、一井化學）公司製造）。 舉]= 具π氧乙峨化合物的例子，可列 油基-間略2,4'己二醇、N·，細縮水甘 烷、以及3-(N-烯丙美M ^甘'由基，4，_二氨基二苯基曱 烷。 土_ _縮水甘油基)氨基丙基三曱氧基矽 除上述外，療氧化人 氧乙燒環的單體進行^物的例子還可神通過將具有環 環氧乙燒環的單體的得_寡聚物或聚合物。具有 基)丙烯酸_3,4-環氧枣已-匕為（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、（甲 油酯。所述具有環氧^乙^曰$、以及（甲基）丙烯酸甲基縮水甘 下方式獲得：使具有产=長的寡聚物或聚合物，可利用如 衣虱乙烷環的單體單獨聚合，或者使 91 200902519 具有裱氧乙烷環的單體中的兩種或兩種以上進行共聚合， 或者使具有％氧乙烷環的單體中的至少一種與不具有環 乙烧環的其他單體中的至少一種進行共聚合。 ί 與具有％氧乙烷環的單體進行共聚合的其他單體的例 子為：（甲基)丙稀酸、（甲基)丙稀酸曱醋、（曱基)丙稀酸乙 酯、（曱基)丙烯酸異丙酯、（曱基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯 酸異丁酯、j曱基）丙烯酸叔丁酯、（曱基）丙烯酸環己酯、（曱 基)丙婦酸f醋、（甲基)丙烯酸_2_經基乙醋、（甲基)丙婦峻 -2-經基丙醋、苯乙稀、曱基笨乙稀、氯曱基笨乙烤、（甲 基)丙稀酸(3-乙基-3-氧雜環丁基）曱酉旨、N_環已基 醯亞胺以及N-笨基順丁稀二醮亞胺。 、 在其他成分為環氧化合物中的至少一種的液晶配向劑 中’以相對於化合物（A)與所述單體的 =物;=鳴 〇·01— ..更優U 0·2〜0.99,進-步優選為〇5〜〇99。 =2]項Γ及剛是所述化合物(A)的較佳比料 化β物（A)定義的較佳範圍的組合例。 、 接著，對溶劑或其他添加劑加以說明。本發明中使用 ^劑中包括化合物（Α)、化合物⑻、聚酿胺酸、可溶 =醯亞胺、聚酿舰亞胺等在製造步驟或這些用途中通 吊，用的溶劑’優選為如下混合溶劑，此混合溶劑含有聚 =胺酸或可溶性聚醯亞胺的良溶浙非質子性極性有機溶 劑、與改變表面張力來改善塗佈性等的溶劑。 對聚酸胺酸或可溶性聚醯亞胺而言為良溶劑的非質子 92 200902519 性極性有機；；谷劑（以下，稱為非質子性極性有機溶劑）的 較佳例為.N-曱基-2-°比洛烧酮、二甲基〇米唾琳酮（dimethyi imidazolidinone )、N-甲基己内醢胺（N_methyi caprolactam)、N-甲基丙醯胺、N，N-二曱基乙醯胺、二甲亞 颯（dimethyl sulfoxide )、N，N-二甲基甲醯胺、N，N_二乙基 曱醯胺、二乙基乙醯胺、严丁内酯（y_butyr〇laci〇ne )、二 及γ-戊内酯（γ-valerolactone)。這些溶劑中，更優選為N_ 甲基-2_吡咯烷酮、二甲基咪唑啉酮、γ_丁内酯、以及尸戊 内酉旨。 —改變表面張力來改善塗佈性等的溶劑（以下，稱為其 他=劑）的較佳例為：乳酸烷基酯、3-曱基-3-曱氧基丁醇、 負^化蔡（tetralin )、異佛爾_ ( iSOph〇r〇ne )、乙二醇單院 基醚(#例如：單丁醚）、二乙二醇單烷基醚（例如··單***）、 ^一醇單烷基醚乙酸酯、乙二醇單苯醚乙酸酯、三乙二醇 單院基_、丙二醇單跪基醚（例如：單丁醚）、丙二酸二院 ，曰（例如·一乙酯）、二丙二醇單烧基鱗（例如：單甲趟）、 此、六这—^醇單院基醚類的_化合物（例如：乙酸醋）。這 些溶劑中’更優選為乙二醇單丁醚、二乙 一早丁喊、以及二丙二醇單甲_。 可考慮到液晶配向劑的印刷性、塗佈性、溶解性以及 ' ，疋h生專，來適當设疋非質子性極性溶劑與其他溶劑 的種類以及比例。有如下傾向：與其他溶齡比，非質子 性極性溶劑的溶解性以及保存穩定性相對豆 _印刷如及㈣性似。 _ 93 200902519 欠# + ^所述，本發明的液晶配向劑可含有各種添加劑。 _ 很據各自的目的，而選擇使用除聚醯胺酸以 1生物以外的高分子化合物、或者低分子化合物。

例如’在有機溶劑中可將可溶性高分子化合物作為添 ^ ▲通過添加這些高分子化合物，可控制所形成的液晶 -己°膜的電氣特性或配向性。所述高分子化合物的例子可 牛聚驗胺、聚氨基甲酸乙酯（p〇lyUrethane )、聚脲 yurea)、聚酯、聚環氧化物（p〇〗yep〇xide)、聚酯多元 ，（Polyester p〇lyol)、矽氧改質聚氨基曱酸乙酷 質聚酯等。 ,另外，低分子化合物的添加劑例如：1)期望提高塗佈 ^時，可使用與此目的相符的界面活性劑；2)必須提高抗 靜電性時，可使用抗靜㈣；3)期望提高與基板的附著性 ，耐摩擦（mbbmg)性時，可使时垸偶聯劑、鈦系偶聯 ^或含裱氧基的化合物；另外，4)在低溫下進行醯亞胺化 時’可使用醯亞胺化催化劑。 _上述矽烷偶聯劑的例子，可列舉：乙烯基三曱氧基矽 烷二乙烯基三乙氧基矽烷、：^_(2_氨基乙基)_3_氨基丙基曱 基三曱氧基矽烷、Ν-(2·氨基乙基)_3_氨基丙基三曱氧基矽 烷L對氨基苯基三甲氧基矽烷、對氨基笨基三乙氧基矽烷、 ，氨基笨基二曱氧基矽烷、間氨基苯基三乙氧基矽烧、3_ 氨基丙基二甲氧基；^院、3·氨基丙基三乙氧基碎院、3·縮 水甘，氧基丙基三甲氧基矽烷、3_縮水甘油氧基丙基曱基 一甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基）乙基三甲氧基矽烷、3_ 94 200902519 $丙基曱基二甲氧基賴、3•氣 基丙_氧基丙基三曱氧她、甲 职-雙[3句驗魏絲)-丙胺、 ㈡化合物的例子，可列舉:乙二醇

醇縮水甘_、丙二醇二縮水甘㈣、三Ϊ 甘：^=水甘油_、新戊二;二 _、2,2-二淳新V :二水甘油_、甘油二縮水甘油 A24 Ρ π戍 水甘油醚、U,5,6_四縮水甘、、ά 基，己二醇、Ν，Ν,Ν，，Ν，-四縮水甘油基-間-甲装一^由 1，3_雙(Ν，Ν-二縮水甘油基土 :-甲本-胺、 Ν，Ν，Ν，，Ν|,縮水甘油基从二氨基二笨匕=、以及 上遠醯亞胺化催化劑的例子，可 _ 胺、三丙胺、三丁胺等脂肪族胺類；ν，ν =:、三乙 胺:，代的苯胺、經嶋；:胺？: 曰鉍胺類，吡啶、經甲基取代的吡啶、妝#方 喹咐―）、經甲基取代的哇嘛、經^ ^定、 『 '經'基取代的異喧琳、晴取、二、 )、經f基取代的咪唾、以及經心：味 咕等％式胺類。這些酿亞胺化催化射 土代的味 基苯胺、_絲胺、_絲胺、馳絲:巧_二？ t定、間經基財、對幾基吼咳、以及盈 、相基 二 =T，常為聚合物的_量的。1 “為0.1〜域。環氧化合物的添加量通= 95 200902519 合物的總重量的（U〜鳩，優選為卜游。。酿亞胺化催 =的添加量相對於聚醯胺酸以及其财 4〇.〇l：5t*，^ 0-05^3 ，不同而有所不同，通常為聚_酸以及其衍 生物的總重1的〇〜30 wt%，優選為〇」〜i〇 wt%。 (

、^發明的液晶配向劑的點度因塗佈的方法、聚醯胺酸 以及，、何生物的濃度、所制的聚瞻酸以及其衍生物的 ，類丄溶劑的種類以及比例不同而多種多樣。例如，利用 在通常的液晶顯示元件的製造步射所使用的印刷機（包 括^版（offset)印刷機或喷墨（inkjet)印刷機）進行塗 佈日守，所述黏度優選為3〜1〇〇 mPa.s (更優選為5〜 mPa s)。如果所述黏度小於3 mpa.s，則難以獲得充分的膜 厚，如果所述黏度大於1〇〇 mPa.s，則印刷不均會變大。利 用旋塗（spincoat)進行塗佈時，優選為3〜2〇〇mPa.s (更 優選為5〜100 mPa.s)。 液晶配向劑的黏度是利用旋轉黏度測定法進行測定， 例如使用旋轉黏度計（東機產業製造的TVE-20L型）進行 測定（測定溫度：25°C )。 本發明的液晶配向膜疋以膜的狀恶來梧燒本發明的液 晶配向劑而形成。所述液晶配向膜可通過如下方式形成： 將本發明的液晶配向劑塗佈在例如液晶顯示元件用基板、 或者氟化鈣或矽等的測定用基板上’然後將此液晶配向劑 的膜加熱至例如150〜400°C ’優選為180〜28〇。〇。其中， 液晶配向膜的膜厚優選為10〜300nm，更優選為3〇〜15〇 96 200902519 nm。另外，優選為液晶配向膜視需要而進行摩擦處理。 所述液晶配向膜的臈厚可根據液晶配向劑的黏度或液 晶配向劑的塗佈方法而進行調整。另外，液晶配向膜的膜 厚可利用表面輪廓儀（profilometer )或橢偏儀 (ellipsometer )等熟知的膜厚測定裝置進行測定。此外， 液晶配向膜中的成分視需要可進行水解等處理，並且可利 用IR或MS等通常的分析手段進行分析。

本發明的液晶顯示元件具有：υ相對配置的一對基 板、2)形成於上述一對基板各自的相對之面上的本發明液 晶配向膜、以及3)上述—對基板間所夾持著的液晶層。 所述相對配㈣-對时電極的基板優選為透明基板（例 如玻璃基板）。 根據液晶顯示元件的形態，而在所述一對基板的至少 片或者兩片基板的表面上設置電極。此電極如果是形成 於基板的-面上的f極，舰無制限定。所述電極例如 :列舉氧化銦錫（Indium Tin 〇xide，IT〇)或金屬基鑛膜 2電極可形成在基板的整個表面上，也可形成為例如唾 =化的狀職。如果是未設㈣極縣板，則在基板 、上形成本發賴液晶配向膜；如果是設有電極的基 】曰電極上形成本發明的液晶配向膜。關於本發明的 液日日配向膜的形成，如上所述。 上述-對基板間所夾持著騎晶層含有液晶組合物。 用、I 士 iaSs組合物並無特舰定，根據軸模式，也可使 用"電吊數各向異性為正的液晶組合物、以及介電常數 97 200902519 向異性為負的液晶組合物中的任—組合物。這些液晶組合 物中：含ί於一種或一種以上的光學活性化合物。 ;!電#數各向異性為正的較佳液晶組合物的例子，公 佈在如下公報中：日本專利第3〇86228號公報、日本專利 第2635435唬公報、日本專利特表平5-501735號公報、曰 本專利特開平8_157826號公報、日本專利特開平8·23196〇 號公報、日本專利特開平㈣〗644號公報（Ερ885272Α1 )、 日本專利&開平9_3()2346號公報（Ερ·楊μ)、日本專 利Φτ開平U99168號公報（Ερ722998Α1)、日本專利特開 平9_235552號公報、日本專利特開平9-255956號公報、 日本專利特開平9_241643號公報（ΕΡ885271Α1)、日本專 利特開平10·2_16號公報（Ερ844229Αΐ)、日本專利特 開平10 204436號公報 '日本專利特開平ι〇_23ι似號公 報、日本專利特開2_._號公報、日本專利特開 2001-48822號公報等。 4苛⑴行「幵j 人雷顯示元件中所使用的液晶組合物，可作為 )广吊。"性為負的各種液晶組合物。較佳的液曰@ 合物的例子，A饮a , 孕乂住日〕农·日日組 A佈在如下公報中：日本專利特門日刀 57-114532號公報、曰太轰“ 不寻才J特開日口 糞鮮本專利特開平2-彻號公報、日本 v ^ 85旒公報、日本專利特開平8-40953沪 么報、日本專利特開平8_1〇4869號公 儿 10-168076號公報、日太| $日本專利4寸開平 u μ 專利特開平10·168453號m 本專利特開平10-236989躲八初 ^ 10-236990號公報、日本專=、曰本專利特開平 曰本專利特開平10韻992號公報、日 98 200902519 本專利特開平10-236993號公報、日本專利特開平 10-236994號公報、日本專利特開平ι〇_237〇〇〇號公報、曰 本專利特開平10-237004號公報、日本專利特開平 10-237024號公報、日本專利特開平1〇_237〇35號公報、曰 本專利特開平10-237075號公報、日本專利特開平 10-237076號公報、日本專利特開平1〇_237448號公報 (EP967261A1)、日本專利特開平1〇_287874號公報'曰 本專利特開平10-287875號公報、日本專利特開平 10-291945號公報、日本專利特開平號公報、曰 本專利特開平11-080049號公報、曰本專利特開 2000- 256307號公報、日本專利特開2〇〇1_〇19965號公報、 曰本專利特開2001-072626號公報、日本專利特開 2001- 192657號公報等。 本發明的液晶顯示元件當然也可具有其他構件。例 如’在使用薄膜電晶體的彩色顯示（c〇l〇r display )的tfT 型液晶元件中，可在第一透明基板上形成薄膜電晶體、絕 緣膜、保護膜、訊號電極（signal electrode )以及書素電極 4 ’並且在第二透明基板上具有遮蔽晝素區域以外的光的 黑色矩陣（black matrix )、彩色濾光片（c〇i〇r fllter )、平坦 化膜、晝素電極等。在VA型液晶顯示元件，特別是mva 型液晶顯示元件中，在第一透明基板上形成有稱為區域 (domain )的微小突起物，為了調整基板間的單元間隙（ceU gap)’也可形成間隔片（spacer)。 本發明的液晶顯示元件可利用任意方法來製作，例如 99 200902519 可利用包括如下步驟的方法來製作：υ在上述二片透明基 板上，佈液晶配向劑的步驟；2)將所塗佈的液晶配向劑ς =乾燥的步驟；3)為使經乾制液晶配向劑進行脫水、閉 王=應而進行必需的加熱處理的步驟；4)對所獲得的配向 =于酉曰己：處理的步驟;5)將二片基板貼合後，在基板間 ’’文日日的步驟’或者在一片基板上滴加液晶後，使之鱼 另一片基板貼合的步驟。 〃 r \

塗佈上述液晶配向劑的步驟中的塗佈方法，在本發E 、^可應料常所熟知的旋轉it (spinnei·)法、印刷法 次〉貝（diPping)法、滴加法、喷墨法等。 的古^上述乾燥步驟以及脫水反應巾進行必f的加熱處3 、/可應用.在烘箱（oven)或者紅外爐（infran :::力：Ϊ行加熱處理的方法、在加熱板(h〇t plate: 的範圍丁二二 步驟，選為:===行加熱- 型液晶顯f ^件、QCB魏晶_元件、T] 進行的配向處理通常τ!:液元件中，對液晶_ 元件中，订摩擦處理。在VA型液晶顯方 接/ 、況下是不進行摩擦處理的，但也可進行。 合，然Ϊ在Ϊ;中片:二上f佈黏接劑而與另-片基板點 注入法浐Η ,字液曰3,主入至廷些基板之間。使用滴加 -片基二ί合前將液晶滴加結板上，之後，用另 、° 1賴或者料線賴合時所使用的黏接 100 200902519 劑硬化，從而製作本發明的液晶顯示元件。 #本發明的液晶顯示元件中，可安裝偏光板（偏光 膜）、波片（wave plate)、光散射薄膜、驅動電路等。 [實施例] 以下，利用實施例來對本發明加以說明，但本發明遮 不限定於這些實施例。實施例中所使用的化合物（B)、四 羧酸二酐、二胺以及溶劑表示如下。對於在至此為止的說 明中未以式表示的化合物以及溶劑，則用以下的代號表 示。另外，容量的單位升（liter)以L表示。因此’ mL為 毫升（milliliter )。 <化合物（B) > 化合物（B-1):丸善石油化學股份有限公司製造的 “3ΒΑΝΙ-Μ”

化合物（Β-2):丸善石油化學股份有限公司製造的 “ΒΑΝΙ-Χ，，

化合物（Β-3):丸善石油化學股份有限公司製造的 “ΒΑΝΙ-Η，，

101 200902519 <四羧酸二酐> 化合物（1) ··均苯四甲酸二酐 化合物（7): 1,2,3,4-環丁烷四甲酸二酐 <二胺> 化合物（V-1 ) : 4,4'·二氨基二苯基甲烧 化合物（W-2): 1,3-雙(對氨基节基笨基)丙炫 12PDA· 1-(正十二烧基)节基-3,5-苯二胺 <其他化合物> 4,4'-亞甲基雙(Ν,Ν-二縮水甘油基笨胺） 3,4-環氧環己烯基曱基_3i，4L環氧環己烯碳酸酯（產品 名：CELLOXIDE 2021P/大賽璐化學工業 (Daicel Chemical industries)股份有限公司） 4,4_,亞甲基*(N,N_二羥基亞乙基丙烯酸酯苯胺） N’N_U，2^羥基亞乙基)雙丙烯醯胺 N，N，-亞甲基雙丙烯醯胺 二丙烯酸乙二酯 <溶劑> NMP ‘ 曱基-2-«比洛燒酮 BC : 丁基溶纖劑（乙二醇單丁醚） [實施例1] 〈化合物（A-1-2-1)的合成⑴> 102 200902519 n-C-jgH33

(第一步驟） <4-(正十六烷基)_3，，5L二硝基二苯甲酮的合成〉 (A 小2-1 )

n-C16H33—( L-三 在女裝有滴液漏斗（dropping funnel)以及溫度計的1 口燒瓶（flask)中，投入市售的正十六烷基苯（5〇g : 165 mmol) ’然後使之溶解在二氣曱烷（25〇皿[)中。將 溶液冷卻至5C，在其中添加氯化銘（33 g: 248 mmol)。 接著液保持在5°C，—邊滴加在二氯甲烧（250 ^ (46g： 198 mmol) ✓谷液後’在至 >皿下搜拌12 拉杜 τ Λ ^ ^ ^使反應液在3 Μ鹽酸（500 =氣納水__將所 在有機層中添加無水硫酸鎮m _mL)清洗。 餾去而獲得粗姓曰 定之乾燥，然後將溶劑減壓 、…0 曰曰。矛丨J 用知 二’ chromatography)(洗脫劑 色譜法（column 純化，然後以曱笨進；n 將所獲得的粗結晶分離 、叮丹結晶而猫炉 二硝基二苯曱酮（產旦 &件4-(正十六烷基)-3’,5丨_ 7生里马69 g，吝、玄.从 (第二步驟） 屋率為84%)。 103 200902519

<1-(正十六烷基）苄$^3,5-二硝基苯的合成: NO〇 在女裝有滴液漏斗以及溫度計的1 L_三口燒瓶中，投 入月ί) 一步驟中所獲得的4-(正十六烷基)_3，,5，_二硝基二苯甲 酮（69g+: 138mmol)，然後使之溶解在二氯曱烷（3〇〇mL) 中。接著-邊將溶液保持在5°c，_邊滴加四氯化欽 (39 g.207 mm〇i)’接著滴加三乙基矽烷（48 g:414mm〇i) 後，在室溫下攪拌3小時。使反應液在3 M鹽酸（5〇〇 mL) 中終止反應，用飽和碳酸氫鈉水溶液（5〇〇mL)將所獲得 的有機層清洗兩次’接著用純水（5QQmL)清洗。在有機 層=添加無水微❹使之乾燥，絲將溶_壓德去而 獲得粗結晶。利用柱色譜法（洗脫劑：甲苯）將所獲得的 粗結晶+分離純化，然後以庚烷進行再結晶而獲得丨·(正十六 烷基)节基-3,5-二硝基苯（產量為49g，產率為㈣❶）。 (第三步驟） <1-(正十六烷基)苄基_3,5_苯二胺的合

___ nh2 n-Ci6H33~-^~~^)~c 在高壓釜（amoclave)反應管中，投入前—步驟 獲得的κ正十六院餅基u肖基苯（49g:iG2m 以及鈀碳粉末（5_〇 g)，再添加曱苯(25〇虹 ) (250 mL )。接著在490 kPa的氫壓、室溫下進行 —， 過濾分離把錄末，將溶劑減壓鶴去。利難色譜法（洗 104 200902519 脫劑.二氣甲烷/甲醇混合溶劑（容量比為10/1))將所獲 知·的粗結晶分離純化，然後以曱苯進行再結晶而獲得丨_(正 十六烷基)苄基-3,5-苯二胺（產量為38g，產率為88%)。 1H-NMR (ppm)； 〇.88 (t, -CH3, 3H, J = 6.8 Hz), 1-25-1.59 (m, -CH2-, 28H), 2.55 (t, -CH2-, 2H, J = 7.8 Hz), 3.50 (br. s, -NH2, 4H), 3.75 (s, -CH2-, 2H), 5.89 (t, arm. H!

1H, J = 1.9 Hz), 5.97 (d, arm. Η, 2H, J = 1.0 Hz), 7.07-7.11 (m, arm. H，4H) 熔點：78.7-80.8t： (第四步驟） > <l-(正十六烷基)节基_3,5_雙順丁烯二醯亞胺的合成

在安裝有滴液漏斗以及溫度計的5〇〇 mL-三口燒瓶 中技入順丁稀一酸酐（18 g : 185 mmol)，然後使之溶解 在丙酮（100mL)中。於其中滴加在丙酮（1〇〇mL)中溶 解有前一步驟所獲得的K(正十六烷基）节基_3,5_笨二胺 (35 g : 83 mmol)的溶液。滴加結束後，在室溫下攪掉$ 小時，然後在其中添加乙酸酐（51 g : 498 mm〇l)以及乙 酸鈉（l.4g: nmm〇l)，加熱回流3小時。放置冷卻後， 使反應混合溶液在二氣甲烷（5〇〇mL)中終止反應，用純 欠（500 mL )清洗二次。在有機層中添加無水硫酸鎂而 之乾燥，然後將溶劑減壓餾去。利用柱色譜法（洗脫劑： 105 200902519 甲苯/乙酸乙醋混合溶劑（容量比為5/1))將所獲得的粗結 晶分離純化，從而獲得1-(正十六烷基）苄基_3,5_雙順丁烯 一醯亞胺（產量為37 g，產率為76%)。 1H-NMR (ppm): 0.88 (t, -CH3, 3H, J = 6.9 Hz), 1.25-1.57 (m, -CH2-, 28H), 2.56 (t, -CH2-, 2H J = 7.8 Hz)5 4.02 (s, -CH2-, 2H), 6.84 (s, -CH=, 4H), 7.11 (s, arm. H, 4H), 7.22 (d，arm. Η, 2H, J = 1.5 Hz), 7.30 (t, arm. H, -1H, J = 2.0

Hz) (第五步驟） 〈烯丙基環戊二烯的合成> 根據有機合成法手冊第501頁丸善（199〇)所公佈的 方法，將市售的環己二烯進行熱分解而獲得環戊二烯。在 女裝有溫度計、滴液漏斗以及氮氣導入管的三口燒瓶中， 投入氫化鈉（4.5 g: 189 mmol)，再添加脫水四氫呋喃（25 mL) ’將溶液冷卻至_2〇°c。接著一邊將液溫保持在_2〇。〇， —邊滴加所獲得的環戊二烯（u g: 172mm〇1)。滴加結束 ，，一邊將液溫保持在-2(TC，一邊在氮氣環境下攪拌}小 時。然後一邊將反應混合溶液保持在_2〇〇c , 一邊滴加在脫 水四氫咬喃（25mL)中溶解有稀丙基氯（14g)的溶液。 =加結束後，將反應混合溶液升溫至室溫，然後在氮氣環 衩下在室溫下攪拌1小時。使反應混合溶液在甲苯（1〇〇 mL)中終止反應，用純水（1〇〇 mL)清洗三次。然後在有 機層中添加無水硫顏而使之乾燥後，將乾賴過滤分離 而獲得烯丙基環戊二烯的甲笨溶液。 106 200902519 (第六步驟） 〈化合物（A-1-2-1)的合成> 一在所獲得的甲苯溶液中，添加之前所合成的 1-(正十六 =基)节基-3,5-雙順丁稀二酿亞胺（2〇 g : 34顏⑷，然後

^鼠氣環境下加熱喊M、時。放置冷卻後，使反應混合 甲苯（100 mL)中終止反應，用純水（1〇〇mL)清 I二次。在有機層中添加無水硫酸鎂而使之乾燥，然後將 ^劑減壓齡。柱色譜法（洗_ :甲苯）將所獲得 =粘性液體分離純化，從而獲得目標化合物（A _丨_ 2 _丨）（產 量為17 g，產率為63%)。 [實施例2] <化合物（A-1-2-1)的合成（2) n-C16H33

、，使用安裝有滴液漏斗以及溫度計的200 mL三口燒 瓶，將實施例1的第三步驟中所獲得的1-( ^^^10g(23,mmo〇^5〇^；；^ 其中滴加在3〇 mL❸DMF中溶解有稀丙基雙環 以1]庚_5_烯-2,3-二舰酐10.6g (如mm〇l)的溶液， 基雙環[2,2,1]庚㈣办二麵酐是利用日本專 ^開平G8-277265號公報中所公佈的方法而合成。接著 -邊將溶液保持在机，—邊錢氣環境下雜6小時。 ]〇7 200902519 再在其中添加乙酸酐14.5g(M2mmol)，在氮氣環境下在 10 0 C下攪拌2小時。然後將所獲得的反應溶液投入至純水 200 mL-乙酸乙酯2〇〇 mL的混合溶液中，用純水 將所獲得的有機層清洗三:欠。在錢層巾添加無水硫酸鎮 而^之乾燥，然後將溶劑減壓餾去而獲得粗結晶。利用柱 ^ 2法（甲苯.乙酸乙酯=2 :丨）將所獲得的粗結晶分離 純化’從而獲得黃色糖漿狀化合物（A-1-2-1)。 [實施例3] 〈化合物（A-1-5-1)的合成>

(A-1-5-1 ) 输安衣有滴液漏斗以及溫度計的200 mL二口燒 瓶，使利用日本專利牲η ^ mi 一〜 方法而合成的5^(4i4 6263G號公射所公佈的 1，3-二氨基苯環己基)環己基)苯基)·甲基 然後於其中滴加在3(^^容解在5〇mL的歷中。 [HI]庚-5-烯-23 -鉍 巾溶解有烯丙基雙環 所述稀丙基1*[2:=:26 3“一 利特開平〇8_2職賊酐是湘日本專 & A報中所公佈的方法而合成。接著 108 200902519 一邊將溶液保持在5〇t , 一邊在氮氣環境下攪拌6小時。 再在其中添加乙酸酐14.2 g( 139 mm〇l)，在氮氣严产下 100 C下攪拌2小時。然後使所獲得的反應溶液在純水2⑻ mL/乙酸乙酯200mL的混合溶液中終止反應，用純水 mL將所獲得的有機層清洗三次。在有機層中添加無水硫 酸鎂而使之乾燥，然後將溶劑減壓餾去而獲得粗妗二^ 用柱色譜法（甲苯，乙酸乙酿=2 : υ將所獲得:：結晶 分離純化，從而獲得黃色糖漿狀化合物曰 [聚合例1] ° <聚醯胺酸的合成> 在具有溫度計、授拌機、原料投入口以及氮氣導入口 的100 mL-四口燒瓶中，投入化合物（V4) (2卯3 以及脫水NMP ( 58.3 g)，在乾氣流下縣溶^菩 添加化合物（7)(2.361 g)、化合物（1)(〇 6563 室溫環境下反應30小時。在反應中反應溫度上升^將^ 應溫度抑制在約小於等於7 〇。(：而使之反應。在所獲得的 應液中添加BC (37.7 g) ’來製備聚醯胺酸漠度為6 w 的溶液（PA1 )。所獲得的聚醯胺酸的重量平均分旦 54,000。 -刀里為 其中，聚醯胺義重量平均分子量是通過 :重量比）_液來稀釋所獲得的聚_ 酸，以使聚醯胺酸濃度達到約1 wt%，然後使用 Chr〇m_acC-R7A (島津製作所製造），以上述稀 展開劑且 GPC進行㈣，再進行聚笨乙㈣算而求 109 200902519 =另外’管妓使用GFJHQ (昭和電讀份有限公司 策〇 ’在管柱溫度為赃、流速為〇·6 mL/min的 行測定。 [聚合例2以及3] 、如表1所示，除了變更四羧酸二酐、二胺以及溶劑的 組成以外，依照聚合例丨來製備聚醯胺酸溶液pA2以及 PA3 °將包括聚合例1的結果匯總於表1中。 <表1> 聚合 例 NO. 聚醯胺酸 溶液（代 號） 四羧酸二酐 (莫耳分率） 二胺 (莫耳分率） 聚醯胺 酸重量 平均分 子量 1 PA1 化合物（1 ) 化合物（7 ) 0.1 0.4 化合物 (V-1) 0.5 54,000 2 PA2 化合物（1 ) 化合物（7) 0.1 0.4 化合物 (W-2) 0.5 83,000 3 PA3 化合物（7) 0.5 12PDA 0.5 36,000 [實施例4] <液晶配向劑的製備> 將化合物（A-1-2-1) (6 g)溶解在NMP (6 g)中， 製成濃度為50 wt%的溶液。之後，添加NMP/Bc=i/i (重 量比）的混合溶劑’來製備化合物（A-1-2-1)的濃度為Π 110 200902519

Wi%的液晶配向劑。 <液晶顯示元件的製作> 使用旋轉器，將所獲得的液晶配向劑 ITO電極的破璃基板上，形成m厚為Μ職土布在兩片附有 在80VT加熱乾燥約5分鐘，然後在赋下H膜後， 分鐘而形成液晶配向膜。接著，將表 晶 的這，板在超純水中進行5分鐘超聲:;=配： 在烘相中在120 C下乾燥3〇分鐘。 在片破％基板上散佈4 μηι的間隙材料，以形成有 液晶配向膜的面作為内側來配置兩片戚瑞基板’然後用環 氧硬化劑進行密封（seal)，來製作間陣為4 的平行單 兀（parallel cell)。在此單元中，注入卞述液晶組合物，用 光硬化劑來密封注入口。接著，在ll〇C下加熱處理3〇分 鐘，從而製成液晶顯示元件。 111 200902519

C 液晶組合物 c3h7

0-CH3

C3H7 CSH” C3Hr C5H” c2h5 C3H7 c3h7 C5H11

5wt% 7wt% 8wt% 8wt% 14wt% 14wt% 10wt% 10wt% 12wt% 12wt% <電氣特性的評價> 對於所獲得的液晶顯示元件，以如下方式來測定電壓 保持率，並且評價液晶的配向性。 (1)電壓保持率的測定 112 200902519 使用東陽科技（TOYO TECHNOLOGY)製造的液晶 物性評價裝置6254型來測定電壓保持率。測定條件是：栅 極寬度（gate width )為60 ps，頻率為0.3 Hz，波高（wave height)為±5 V，測定溫度設為60°C。所述值越大，則電 氣特性越好。結果示於表2。 (2 )液晶的配向性 在溫度為1 〇〇。〇的氣體環境中將液晶顯示元件放置 100小時，然後用偏光顯微鏡來觀察液晶顯示元件，將無 異常區域的情況判斷為“良好”。結果示於表2。 [實施例5] 將化合物（A-1-2-1) (1.2g)以及化合物（B-1) (4 8 g)溶解在NMP(6g)中，製成濃度為50wt%的溶液。之 後’添加NMP/BC=l/i (重量比）的混合溶劑，來製備固 體成分濃度為17 wt°/〇的液晶配向劑。然後使用所獲得的液 晶配向劑’以與實施例4相同的方式來製作液晶顯示元 件’並且評價電氣特性。結果示於表2。 [實施例6] 將化合物（A-1-2-1) ( 1.2 g)以及化合物（B-2) (4 8 g)溶解在NMP(6g)中，製成濃度為50wt%的溶夜。之 後’添加NMP/BC=l/l (重量比）的混合溶劑，來製備固 體成分濃度為17 wt%的液晶配向劑。然後使用所獲得的液 晶配向劑，以與實施例4相同的方式來製作液晶顯示_ 件，並且評價電氣特性。結果示於表2。 [實施例7] 113 200902519 將化合物（A-l-2-1 )(丨.2 g)以及化合物（B-3) (4.8 g)溶解在NMP ( 6 g)中，製成濃度50 wt°/〇的溶液。之後， 添加NMP/BC = 1/1 (重量比）的混合溶劑，來製備固體成 分濃度為17 wt°/〇的液晶配向劑。然後使用所獲得的液晶配 向劑，以與實施例4相同的方式來製作液晶顯示元件，並 且評價電氣特性。結果示於表2。 [實施例8] 將聚合例1中所合成的濃度為6 wt%的聚醯胺酸溶液 (PA1 )與濃度為6 wt%的化合物（)的NMP溶液， 以重量比8/2進行混合。之後，添加NMP/BC= 1/1 (重量 比）的混合溶劑，來製備固體成分濃度為4 wt%的液晶配 向劑。然後使用所獲得的液晶配向劑，以與實施例4相同 的方式來製作液晶顯示元件，並且評價電氣特性。結果示 於表2。 [實施例9] 將聚合例2中所合成的濃度為6 wt%的聚醯胺酸溶液 (PA2)與濃度為6 wt%的化合物（A-1-2-1)的NMP溶液， 以重量比8/2進行混合。之後，添加nmP/BC= 1/1 (重量 比）的混合溶劑，來製備固體成分濃度為4 wt%的液晶配 向劑。然後使用所獲得的液晶配向劑，以與實施例4相同 的方式來製作液晶顯示元件，並且評價電氣特性。結果示 於表2。 [實施例10] 在實施例4中所製備的濃度為17 wt%的溶液中，以相 114 200902519 對於化合物（A-1-2-1 )的重量比為0·2的比例，添加4,4'-亞曱基雙(Ν,Ν-二縮水甘油基苯胺），來製備液晶配向劑。 然後使用所獲得的液晶配向劑，以與實施例3相同的方式 來製作液晶顯示元件，並且評價電氣特性。結果示於表2。 [實施例11] 在實施例4中所製備的濃度為17 wt%的溶液中，以相 對於化合物（A-1-2-1)的重量比為0.2的比例，添加3,4-環氧環己烯基曱基-3',4’-環氧環己烯碳酸酯，來製備液晶配 向劑。然後使用所獲得的液晶配向劑，以與實施例4相同 的方式來製作液晶顯示元件，並且評價電氣特性。結果示 於表2。 [實施例12] 在實施例4中所製備的濃度為17 wt%的溶液中，以相 對於化合物（A-1-2-1)的重量比為0.3的比例，添加4,4’-亞曱基雙(Ν,Ν-二羥基亞乙基丙烯酸酯苯胺），來製備液晶 配向劑。然後使用所獲得的液晶配向劑，以與實施例4相 同的方式來製作液晶顯示元件，並且評價電氣特性。結果 示於表2。 [實施例13] 在實施例4中所製備的濃度為17 wt%的溶液中，以相 對於化合物（A-1-2-1)的重量比為0.2的比例，添加 风沖-(1,2-二羥基亞乙基）雙丙烯醯胺，來製備液晶配向 劑。然後使用所獲得的液晶配向劑，以與實施例4相同的 方式來製作液晶顯示元件，並且評價電氣特性。結果示於 115 200902519 表2。 [實施例14] 在實施例4中所製備的濃度為17加％的溶液中，以 對於化合物（A-1-2-1)的重量比為Q.2的比例，添加 亞甲基雙丙烯醯胺，來製備液晶配向劑。織使用所獲得 的液晶配向劑，以與實施例4相同的方式來製作液晶^示 元件，並且評價電氣特性。結果示於表2。 [實施例15] 在實施例4中所製備的濃度為17 wt%的溶液中，以相 對於化合物（Α-1_2·1)的重量比為〇.2的比例，添加二丙 稀酸乙一i旨’來製備液晶配向劑。然後使用所獲得的液晶 配向劑，以與實施例4相_方式絲作液晶顯示元件， 並且評價電氣特性。結果示於表2。 [實施例16] ,=化合物（A-1-5-1) (6 g)溶解在_!> g)中， ^成浪度為50 wt%的溶液。之後，添加NMp/BC=1/l (重 量比）的混合溶劑，來製備化合物（Α.1_2·1)的濃度為17 对％的溶液。然後使用所獲得的液晶配向劑，以與實施例 4相同的方式來製作液晶顯示元件，並^評價電氣特性。 結果示於表2。 [實施例17] 在實施^16中所製備的濃度為17痛的溶液中，以 於化。物（A小5-1)的重量比為ο]的比例’添加 ,(丨，2-—羥基亞乙基）雙丙烯醯胺，來製備液晶配向 116 200902519 劑。使用所獲得的液晶配向劑，以與實施例4相同的方式 來製作液晶顯示元件，並且評價電氣特性。結果示於表2。 [比較例1] 將聚合例1中所合成的濃度為6 wt%的聚醯胺酸溶液 (PA1 )與聚合例3中所合成的濃度為6 wt%的聚醯胺酸溶 液（PA3 )，以重量比8/2進行混合。之後，添加NMP/BC = 1/1(重量比）的混合溶劑，來製備固體成分濃度為4 wt% 的液晶配向劑。然後使用所獲得的液晶配向劑，以與實施 例2相同的方式來製作液晶顯示元件，並且評價電氣特 性。結果示於表2。 〈表2> 實施例NO. 電壓保持率（％) 液晶的配向性 4 95.8 良好 5 96.0 良好 6 96.1 良好 7 96.0 良好 8 95.9 良好 9 96.0 良好 10 95.4 良好 11 95.6 良好 12 95.6 良好 13 95.5 良好 14 95.5 良好 15 96.0 良好 16 95.2 良好 17 95.0 良好 比較例1 94.8 不良 117 200902519 如上所述，使用含有本發明經烯丙基取代的耐地醯亞 胺化合物的液晶配向劑來形成液晶配向膜時，可獲得電壓 保持率高、且液晶配向性的經時劣化得到顯著抑制的液晶 顯示元件。 【圖式簡早說明】 無 【主要元件符號說明】 無

C 118

Claims (1)

1. 200902519 十、申請專利範圍： 1. 一種耐地醯亞胺化合物，发θ \ 〇 〇 ，、疋以式（Α)表示， (A) φ^Ν—Q— ο ο 其中，Q為碳數大於等於3的 R2 I R1 2. 如申請專利範圍第i項所述基的2價基團 其中Q為式⑷）〜式（Α·5)=耐_亞胺化合物

   ^ r任—式所示的基團， (Α-] _Λ_ 其中，R1為單鍵、-0-、-CO…⑽…〇c〇、_CC)NH_ -CH2〇-、-CF2〇-或者碳數i〜6的亞烷基；R2為且有類屋 醇骨架的基團、碳數1〜30的烷基、苯基或者式（〇_υ 所示的基團；此烧基的碳數為2〜6時，其任意的_ch^ 被-Ο-、-CH=CH-或者CEC_取代，並且此苯基的任意的奢 可被氣、曱基、甲氧基、氣甲氧基、二氟曱氧基或者三靠 甲氧基取代，並且，R1以及R2的碳數的總和為大於於3 /(…\ / 、、、、

   -R18 (D- 4>~ g 其中，R 、R以及R13獨立為單鍵、_〇_、_C〇〇_ -OCO-、-CONH-、碳數1〜4的亞烷基、碳數丨〜3的氧; 亞烷基或者碳數1〜3的亞烷氧基；R】6以及Rn獨立為; 或者曱基；R18為氫、氟、氯、氰基、氟曱基、二氟曱基 119 200902519 一氟甲基、氟f氧基、二氟〒氧基、三氟甲氧基、碳數！ 〜30的烷基、碳數丨〜如的烷氧基、或者碳數2〜3〇的烷 氧基烷基，並且這些烷基、烷氧基以及烷氧基烷基中的任 ，的-CH2·可被二氟亞甲基或者式（Γ)·2)所示的基團取代； 環Β以及環C獨立為〗，4_亞苯基或者丨,4-亞環己基，· e、f

   以及，獨立為0〜3的整數，且所述e、f以及§的總和為 大於專於1 ; ml以及m2獨立為〇、I或者2;

   其中，式(D-2)之R19、R2〇、R2i以及R22獨立為碳數！ 的院基或者苯基，並且n為1〜3〇的整數，

   〜10 其中，式(Α-2)之R3獨立為氫或者甲基；R4為氫、碳 數1〜30的烧基、或者碳數2〜3〇的烯基；並且，R5獨立 為單鍵、-CO-或者-CH2-，

   120 200902519 具中，式(A-3)之 數1〜30的烧基、或者碳數2〜30的稀基；R5獨立為^々 •CO-或者_CH2_ ’·並且 ’ r7 社 數 的烷基、或者苯基， H 1 3<

   (A-z ，、T，叭力心_κ马虱或者碳數1〜3〇的烷基， 烷基的任意的-CH2·可被-〇_、_CH=CH_或者^^匕取&; 獨立為或者碳數1〜6的亞院基；環a為M•亞苯基 者1，4-亞環己基；a為〇或者！ ； b為〇、！或者2 ;並^ c獨立為0或者1，

   〜其式(A·5)之R10為碳數3〜30的烷基或者碳數3 :30的氟化烷基；Rn為氫、碳數丨〜如的烷基或者碳數ι :30的氟化烧基；R12獨立為_〇_或者碳數卜6的亞院基； 並且’ d獨立為〇或者1。 3.如申請專利範圍第2項所述之耐地醯亞胺化合物， /、中Q為式（A-1)所示的基團。 並4.如申請專利範圍第2項所述之耐地醯亞胺化合物， /、中Q為式（A-ι)所示的基團，且R1為單鍵、_〇_、_c〇〇_、 CQNH— _CH2〇_或者亞甲基；R2為具有類固醇骨架的基 121 200902519 團、碳數1〜3〇的烷基 '或者，

   B R13_ / 、 可武（D~M)所示的基團，

   r14-〇 CH3 pu I 3 〒H3 'Si—〇gj_ CH, CH-, (D-2-1) 亞規A中rA J以及&獨立為單鍵或者礙數1〜4的 美Λ且Λ 〜3G的垸基、或者钱1〜3Q的規氧 Hr 以及料基中的—個偶-可被式 所示的基團取代；環B以及環c獨立為w-亞 笨基或者i，4·亞環己基；e、f以及g獨立為〇〜3的整數， 所述e、f以及g的總和為1〜3。 ( 5·如申請專利範圍第2項所述之耐地醯亞胺化合物， 其中Q為式（A-1)所示的基團，R1為單鍵、-〇_、_c〇〇_、 _C0NH-、-CH20-或者亞曱基；r2為碳數u的烧基、 或者式（D-1-1)所示的基團，

   其中，R13、R14以及Ri5獨立為單鍵或者碳數】〜4的 亞院基，R18為礙數1〜30的燒基、或者碳數1〜3〇的烧氧 122 200902519 基’ ％ B以及％ C獨立為1;4_亞苯基或者Μ.亞環己基； 並且，e、f以及g獨立為〇〜3的整數，所述e、f以及g 的總和為1〜3。 6·如申請專利範圍第2項所述之耐地醯亞胺化合物， 其中Q為如下所示的基團中的任一種，

   基 其中，R為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜3〇的烷氧 7·—種耐地酸亞胺化合物，其是以式（A-1-2-1)表 不 n-C16H33

   (A-l-2-1 ) 8·—種耐地醯亞胺化合物，其是以式（a-1-5-1)表 不 123 200902519

   9 · 種液晶配向劑’該液晶配向劑含有根據申請專利 範圍第1項至第8項中任一項所述的耐地醯亞胺化合物中 的至少一種。 10、—種液晶配向劑，該液晶配向劑是組合物，此組 合物含有式（A)所示的耐地醯亞胺化合物中的至少一種， 且δ有選自由如下成分所組成的族群中的至少一種化合物 及/或聚合物來作為其他成分，即，式（Β)所示的化合物、 聚酿胺酸或者此聚醯胺酸的衍生物即聚合物、自由基聚合 性單體以及環氧化合物；並且，以相對於式（Α)所示的 耐地醯亞胺化合物與其他成分的總和量的重量比計，所述 耐地醯亞胺化合物的比例為〇.〇1〜0.99，

   其中，式(Α)中之Q為碳數大於等於3的具有側鏈基 的2價基團， 124 200902519

   其中，式(B)中之Rb]以及Rb2獨立為氫、碳數 的，基、碟數3〜6的烯基、碳數5〜8的環烷基、芳基或 者苄基；η為1或者2; 11為1時，RW為碳數1〜12的烷基、碳數2〜12的烯 基1、碳數5〜8的環烷基、碳數6〜12的芳基、苄基、 -L _(0)q-(L20)r_Rb4 所示的基團、_(L3)s_B2_Rb5 所示的基團、 或者所示的基團； 2這些式中，Ll為碳數2〜6的亞烷基；q為0或者】； L2為碳數2〜6的亞烷基，且r為！〜3〇的整數；rM為碳 數2=6的烷基；l3為碳數丨〜4的亞烷基，且s為〇或者 1，Rb5為碳數1〜4的烷基；B2為任意的氫可被_〇H取代 的亞苯基；T 為-CHr、-C(CH3)2-、-CO…〇-、-S-或者_S〇2_; 並且B1為任意的氫可被_〇h取代的苯基； 並且，碳數1〜12的烷基、碳數2〜12的烯基、碳數 5〜8的環烷基、碳數6〜12的芳基、以及苄基的任意的氫 可被-OH取代； η為2時，Rb3為碳數2〜2〇的直鏈亞烷基、碳數5〜8 的亞環烷基、碳數6〜12的亞芳基、-L]-(〇)q-(L2〇)r_L4-所 示的基團、-(L3)s-B2-L5-所示的基團、_b2-T-B2-所示的基 團 '或者-B2-0-B2-C(CH3)2-B2-0-B2-所示的基團； 這些式中，L]、L2以及L4獨立為碳數2〜6的直鏈亞 125 200902519 烷基，q為〇或者1，並且r為1〜3〇的整數；L3以及L5 獨立為碳數1〜4的直鏈亞炫基，s為〇或者1，B2獨立為 任意的氫可被-0H取代的亞笨基；並且τ為-CH2-、 -C(CH3)2---CO-、-〇-、-S-或者-S02-; 並且，碳數5〜8的亞環烷基以及碳數6〜12的亞芳基 的任思的氫可被-OH取代，碳數6〜12的亞芳基的任意的 氫可被甲基取代。 11. 如申請專利範圍第1〇項所述之液晶配向劑，其中 其他成分為式（B)所示的化合物中的至少一種；並且， 以相對於式（A)所示的耐地醯亞胺化合物與式（b)所示 的化合物的總和量的重量比計，所述耐地醯亞胺化合物的 比例為0.01〜0.99。 12. 如申請專利範圍第1〇項所述之液晶配向劑，其中 其他成分為式（B)所示的化合物中的至少一種；式（a) 中的Q為式（A-1)所示的基團；並且，以相對於式（a) 所示的耐地醯亞胺化合物與式（B)所示的化合物的總和 量的重量比計，所述耐地醯亞胺化合物的比例為〇.1〜 0.99， R2 I

   (A-1) 其中，R1 為單鍵、-〇-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CONH-、 -CH20-、-CF20-或者碳數1〜6的亞烷基；R2為具有類固 126 200902519 醇骨架的基團、碳數i 30的烷基、笨基或者式（D_】） 所示的基團；所述烷基的碳數為2〜6時，其任意的_ch' 可被-0-、-CH=CH-或者-CsC-取代，並』 的氫可被氟、甲基、甲氧基、氟甲氧基、 三氟甲氧基取代；並且，R】以及R2的喊 等於3， 取代，並且所述苯基的任意 、氟甲氧基、二氟甲氧基或者 以及R2的碳數的總和為大於

   其中，R 、R以及R15獨立為單鍵、_〇_、-C〇〇_、 _OCO-、-CONH-、碳數1〜4的亞烷基、碳數丨〜3的氧基 亞烷基或者碳數1〜3的亞烷氧基；R〗6以及Rn獨立為氫、 氟或者曱基；R18為氫、氟、氣、氰基、氟曱基、二氟甲基、 三氟甲基、氟曱氧基、二氟曱氧基、三氟曱氧基、碳數i 〜30的烷基、碳數1〜3〇的烷氧基、或者碳數2〜3〇的烷 氧基烧基，並且，這些烷基、烷氧基以及烷氧基烷基中的 任意的-CHr可被二氟亞曱基或者式（D-2)所示的基團取 代；環B以及環C獨立為l，4-亞苯基或者l，4-亞環己基； e、f以及g獨立為〇〜3的整數，且所述e、f以及g的總 和為大於等於1 ; ml以及m2獨立為0、1或者2，

   其中，R19、R2〇、R21以及R22獨立為碳數的烷 基或者笨基，並且η為1〜3〇的整數。 127 200902519 豆！3.如申請專利範圍第12項所述之液晶配向劑，其中 其他成分為式（B)所示的化合物中的至少一種，式（A) 中的Q為式（Α·υ所示的基團’以相對於式（A)所示的 ^地酿亞胺化合物與式⑻所示的化合物的總和量的重 量比計，所述耐地醯亞胺化合物的比例為〇1〜〇·99 ;式 。(A 1 )巾 ’ Rl 為單鍵、_0_、-COO-、-CONH-、-CH20-或者亞甲基；R2為具有類固醇骨架的基團、碳數1〜30的 燒基、或者式（D-1-1)所示的基團， fH3rCH3 c—si——c 3 -3 -2 (D-

   /、中，R 、R14以及R15獨立為單鍵或者碳數的 亞院基；R二為碳數1〜30的院基、或者碳數1〜30的院氧 基，並且這些烷基以及烷氧基中的一個_Ch2·可被式 (D-2-1)所示的基團取代；環B以及環c獨立為it亞 苯基或者1,4-亞環己基；並且，e、f以及g獨立為〇〜3 的整數，且所述e、f以及g的總和為丨〜3。 14.如申請專利範圍第12項所述之液晶配向劑，其中 其他成分為式（B)所示的化合物中的至少一種，式（a) 128 200902519 中的Q為式（A-l)所示的基團’ ，胺化合物與式⑻所示的化合:的 1比計，所㈣地難胺化合物的比例為 (A-1 )中，Ri 為單鍵、_〇_、_c〇〇…

   或者亞甲基；R2為碳數1〜30的燒基、或者气·(〇】；)_ 所示的基團， -(D-1-1)

   -R18 mr15獨立為單鍵或者碳數1〜4的 (D-1-1) ^數1〜3G的垸基、或者碳數卜30的院氧 二日衣=衣C獨立為认亞苯基或者1，4·亞環己基； _二 g獨立為0〜3的整數，且所述e、f以及 g的總和為1〜3。 如申，月專利範圍帛1〇項所述之液晶配向劑，其中 二分^式㈣〜式(B_3)中任一式所示的化合物; 二對於4 為如下所示的基圍中的任一種；並且，以 人私^ )曰所不的耐地醯亞胺化合物與式（B)所示的 n:n和里的4量比計，所述耐地酿亞胺化合物的比 例為0.2〜0.99， 129 200902519

   16.如申請專利範圍第10項所述之液晶配向劑，其中 其他成分為式（B-1)〜式（B-3 )中任一式所示的化合物； 式（A)所示的耐地醯亞胺化合物為式（八-丨-^)或者式 (A-1-5-1)所示的化合物，並且’以相對於式（a_i_2_i) 或者式（A-1-5-1)所示的耐地醯亞胺化合物與式（B)所 示的化合物的總和量的重量比計，這些耐地醯亞胺化合物 130 200902519

   的比例為0.2〜0.99，

   (B-1) (B-2)

   〇 6

   (B-3) 17.如申請專利範圍第10項所述之液晶配向劑，其中 其他成分為選自聚醯胺酸和此聚醯胺酸的衍生物中的至少 131 200902519 务5物，並且，以相對於式（A)所示的财地酿亞胺 σ物與所述聚合物的總和量的重量比計，所述耐地酿亞 胺化合物的比例為0.01〜0.99。

   I8.如申請專利範圍第10項所述之液晶配向劑，苴中 ^他絲為選自聚醯舰和此聚瞻酸的触物中的至少 一種聚合物；所述聚醯胺酸是式⑴〜式（6)的芳香族 吨酸二酐中的至少—種、或者式⑴〜式（6)的芳香 知四竣酸，酐中的至少—種和式⑺〜式（14)的芳香族 二的四缓酸二酐中的至少_種的混合物，與選自式⑴ 〜工VU)分別所示的化合物族群中的至少一種二胺，進 妓應而得到的聚醯胺酸；式（Α)中的Q為式⑷）所 團’並且’以相對於式（α)所示的耐地醯亞胺化 2與所述聚合物的總和量的«輯，所述魏酸亞胺 化合物的比例為0.1〜0.99，

   C

   0

   〇 132 200902519

   CH λ 〇

   ,〇 η2ν-α1-νη2 η2ν Ν~/ νη2

   (丨） 〇

   Ο

   (II) (III) (IV) (V) (VI)

   其中，A]為碳數2〜12的亞烷基；A2為碳數1〜12 的亞烷基；A3獨立為單鍵、-0-、-CO-、-COKH-、-NHCO-、 -C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-0-(CH2)m-0-、-S-、-S-S-、-so2-、 -S-(CH2)m-S-或者碳數1〜12的亞烷基，且m為1〜12的 整數；環己烷環或者苯環的任意的氫可被-F、-CH3、-0H、 -COOH、-S03H、-Ρ03Η2、苄基或者4-羥基苄基取代， 133 200902519 f R1 (A_1) 其中，R1 為單鍵、_〇_、_c〇…c〇〇_、、_eQNH_、 偶〇-、切〇_或者碳數卜6的亞烧i;R2為具有類固 醇骨架的基團、碳數1〜3〇的烧基、笨基或者式（叫） 所示的基團；所述烷基的碳數為2〜6時，其任意的_CH2_ 可被-〇-、-C和CH_或者_CeC_取代，並且，所述苯基的任 意的，可被氟、甲基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氣基或 者二氟甲乳基取代；並且，Rl以及r2的魏的總和 於等於3，

   其中，R13、R14以及R15獨立為單鍵、_〇_、_c〇〇_、 -OCO·、-CONH-、碳數卜4的亞院基、碳數丨〜3的氧基 ，烧基或者碳數1〜3的亞院氧基；R]6以及Rn獨立為氯、 氟或者甲基；R18為氫、氟、氯、氛基、氣甲基、二氣甲基、 三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、碳數】 :30的烧基，、碳數K30❺烧氧基、或者碳數2〜3〇的院 氧基焼基，並且，這些絲、垸氧細及餘基烧基中的 任意的-ch2-可被二氟亞曱基或者< (D_2)所示的基團取 代；環B以及環C獨立為认亞苯基或者M.亞環己基； e、f以及g獨立為〇〜3的整數，且所述e、f以及g的總 和為大於等於1 ;並且，ml以及m2獨立為〇、i或者2， 134 200902519 R19 I -Si

   〇-Si- R21 R20 、 ^22 /R (D-2) 其中’ R】9、R2〇、r2】以及r22獨立為碳數 基或者苯基，並且，〜3G 數。 1〇⑽ u-Γ) 圍第18項所述之液晶配向劑，式 1 ； T R 為早鍵、-Ο-、-coo-、-CONH-、 或者亞甲基’ R2為具有麵时架的基團、碳數H2 烷基、或者式（D-Μ)所示的基團， 、 CH3 pLJ i 3 〒h3 'Si—0-~~si— CH, CH, (D-2-1) 其中，if13、R14以及R〗5獨立為單鍵或者碳數丨〜4的 亞烷基；R18為碳數丨〜刈的烷基、或者碳數丨〜3〇的烷氧 基，並且，這些烷基以及烷氧基中的一個-CH2-可被式 jD_2_1)所示的基團取代；環B以及環C獨立為M_亞 苯基或者1，4_亞環己基；並且，獨立為〇〜3的整數，且所 述e、f以及g的總和為1〜3。 20.如申請專利範圍第18項所述之液晶配向劑，式 (H )中 ’ R]為單鍵、-〇-、-COO-、-CONH-、-CH20- 或者亞甲基，R2為碳數1〜3〇的烧基、或者式（d_u) 所示的基團， 135 200902519

   ’、中R 、R以及r15獨立為單鍵或者碳數1〜4的 亞烷^，R 8為碳數1〜30的烷基、或者碳數1〜30的烷氧 基，％ B以及環c獨立為丨,4_亞苯基或者丨，4_亞環己基； 並且’ e、f以及g獨立為〇〜3的整數，且所述e、f以及 g的總和為1〜3。

   21·如申請專利範圍第18項所述之液晶配向劑，式 (A)、中的Q為如下所示的基團中的任一種；並且，以相 對於式（A)所不的耐地醯亞胺化合物與其他成分即聚合 物的〜和i的重量比計，所述耐地醯亞胺化合物的比例為 0.2〜0.99，

   r λ、丄如申清專利範圍第21項所述之液晶配向劑’式 的Q為如下所示的基團中的任一種， 136 200902519

   23.如申請專利範圍第18項 之液晶配向劑，其中聚醯胺酸是式fn 項所述 叹疋式〜式（6)的四叛 酸二酐中的至少一種，與式（XV-!)、式（^2)、式（Ιγ_15)、 式（IV-16)、式（V-1)〜式（ν·12)、式（V-33)以及 式（別-2 )的二胺中的至少一種，進行反應而得到的聚合 物， 200902519

   ^-2) (V-3)

   (V-11)

   (VII-2) 24·如申請專利範圍第18項至第22項中任一項所述 之液日日配向劑，其中聚醯胺酸是式（1 )的四幾酸二酐與式 (ΐν·1)、式（Γν-2)、式（IV-15)、式（RM6)、式（Vq) 〜式（V-12)、式（V-33)以及式CW-2)的二胺中的至 13S 200902519

   (V-3)

   r>jH2

   (V-12) (V-11)

   (V-33)

   (Vll-2) 25.如申請專利範圍$ 18項至第u項中任一須所述 ^液晶配向劍’其中聚醯賴是式⑴ 酸二軒中的至少—種和式⑺〜式⑻的四幾酸二 139 200902519 的至少一種的混合物，與式（RM )、式（IV-2)、式（IV-15)、 式（IV-16)、式（V-1 )〜式（V-12)、式（V-33)以及 式（W-2)的二胺中的至少一種，進行反應而得到的聚合

   (V-3)

   H〇N-

   (V-33) (VI1-2) 140 200902519 26.如申明專利範圍第18項至第u項中任一項所述 之液晶配向劑’其中聚醯胺酸是式⑴的四賴二針和式 (7)〜式（14)的四羧酸二酐中的至少一種的混合物，與 式（IV-1)、式（IV-2)、式（RM5)、式（RM6)、式（v-l) 〜式（V-12)、式（V-33)以及式（VH-2)的二胺中的至 少一種，進行反應而得到的聚合物， 141 200902519

   27.如申請專利範圍第18項至第22項中任一項所述 之液晶配向劑，其中聚蕴胺酸是式（1 )的四叛酸二酐和式 (7)的四羧酸二酐的混合物，與式（ιν_ι )、式（ 式（RM5)、式（IV-16)、式（V-1 )〜式（v_i2)、式（V-33) 142 200902519 以及式（M-2)的二胺中的至少一種，進行反應而得到的 聚合物，

   Η2Ν-\ /~~ΝΗ2 ΝΗ2

   NH〇 H2N (IV-1) 、 (IV-2)

   (V-3) (V-2)

   (V-33) (VII-2) 28·如申請專利範圍第10項所述之液晶配向劑，其中 該液晶配向劑是含有或^ Δ、j T L t I 为式（A)所不的耐地醯亞胺化合物中 143 200902519

   的至少-種、S (B)所示的化合物中的至少—種 選自聚醯胺酸和此聚醯胺酸的衍生物中的至少—種聚人及 的組合物；所述聚醯胺酸是式（1)〜式（6)的芳香 綾酸二酐中的至少一種、或者式（1)〜式（6)的芳 四羧酸二酐中的至少一種和式（7)〜式（14)的芳香族以 外的四羧酸二酐中的至少一種的混合物，與選自式（工） 〜式（W)分別所示的化合物族群中的至少一種二胺，進 行反應而得到的聚醯胺酸；並且，以相對於式（Α)所示 的耐地醯亞胺化合物、式（Β)所示的化合物以及所述聚 合物的總和量的重量比計，所述耐地醯亞胺化合物的比例

   (3)

   (5)

   (6)

   (4)

   (10)

   144 200902519 h2n-a1-nh2 (I)

   其中，A]為碳數2〜12的亞烷基；A2為碳數1〜12 的亞烷基；A3獨立為單鍵、-0-、_CO-、-CONH-、-NHCO-、 -C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-0-(CH2)m-0-、-S-、-S-S-、-so2-、 -S-(CH2)m-S-或者碳數1〜12的亞烷基，且m為1〜12的 整數；環己烷環或者苯環的任意的氫可被-F、-CH3、-OH、 i -COOH、-S03H、-Ρ03Η2、苄基或者4-羥基苄基取代， R2 _A_ (A-r 其中，R1 為單鍵、-〇-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CONH-、 -CH20-、-CF20-或者碳數1〜6的亞烷基；R2為具有類固 醇骨架的基團、碳數1〜30的烷基、苯基或者式（D-1) 145 200902519 所示的基團；所述^元基的碳數為2 & 〇 一 6知，其任意的-CH2-可被-〇-、-CH=CH-或者-CSC-;&处 „ ^ ^ 代’並且，所述苯基的任 意的氫可被氟、甲基、曱氧基、Μ甲备A ^ " 鼠甲虱基、二氟甲氧基或 者三氟曱氧基取代；並且，Α ώ 飞 从及R的碳數的總和為大 於等於3，

   R16,

   (D-1) 其中’R13、R以及R15獨立為單鍵、c〇〇_、

   -0C0-、-C0NH-、碳數1〜4的亞烷基、碳數的氧基 亞烷基或者碳數1〜3的亞烷氧基；R!6以及R]7獨立為氫、 氟或者曱基；R18為氫、氟、氯、氰基、氟曱基、二氟甲基、 三氟曱基、氟曱氧基、二氟甲氧基、三氟曱氧基'碳數1 〜30的烷基、碳數1〜30的烷氧基、或者碳數2〜30的烷 氧基烷基，並且’這些烷基、烷氧基以及烷氧基烷基中的 任意的-CH2-可被二氟亞曱基或者式（D-2)所示的基團取 代；環B以及環C獨立為1，4-亞苯基或者1，冬亞環己基； e、f以及g獨立為〇〜3的整數，且所述e、f以及g的總 和為大於等於1 ;並且，ml以及m2獨立為〇、1或者2 ’ R19 / R21 . R20 \ R22 7n 其中，R19、R2〇、ρ21以及R22獨立為碳數1〜的烷 基或者苯基，並且，η為1〜30的整數° 29.如申請專利範圍第1〇項所述之液aa配向劑，其中 146 200902519 其他成分為自由基聚合性單體中的至少一種；式（A)中 的Q為如下所示的基團中的任一種；並且，以相對於式（A) 所示的耐地醯亞胺化合物與其他成分即自由基聚合性單體 的總和量的重量比計，所述对地酸亞胺化合物的比例為0.2 〜0.99，

   其中，R為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜30的烷氧 基。 30.如申請專利範圍第29項所述之液晶配向劑，其中 式（A)中的Q為如下所示的基團中的任一種， 147 200902519

   31.如申請專利範圍第10項所述之液晶配向劑，其中 其他成分為環氧化合物中的至少一種；式（A)中的Q為 如下所示的基團中的任一種；並且，以相對於式（A)所 示的财地醯亞胺化合物與其他成分即環氧化合物的總和量 的重量比計，所述财地醯亞胺化合物的比例為0.2〜0.99 ’

   其中，R為碳數3〜30的烷基或者碳數3〜30的烷氧 基。 32.如申請專利範圍第31項所述之液晶配向劑，其中 式（A)中的Q為如下所示的基團中的任一種， 148 200902519

   33、 一種液晶配向膜，該液晶配向膜是經由將如申請 專利範圍第10項所述之液晶配向劑塗佈於基板上，以膜的 狀態進行焙燒而形成。 34、 一種液晶顯示元件，該液晶顯示元件具有相對配 置的一對基板、形成於所述一對基板各自的相對之面中的 一面或者兩面上的電極、形成於所述一對基板各自的相對 之面上的液晶配向膜以及形成於所述一對基板間的液晶 層，且上述液晶配向膜為如申請專利範圍第33項所述之液 晶配向膜。 149 200902519 七、 指定代表圖·· (一） 本案指定代表圖為：無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： jfe. 0 ”》、 八、 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵 的化學式： 無。