JPH0632900A - ポリイミド樹脂 - Google Patents
ポリイミド樹脂Info
- Publication number
- JPH0632900A JPH0632900A JP20978092A JP20978092A JPH0632900A JP H0632900 A JPH0632900 A JP H0632900A JP 20978092 A JP20978092 A JP 20978092A JP 20978092 A JP20978092 A JP 20978092A JP H0632900 A JPH0632900 A JP H0632900A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- fluorine
- terminal
- formula
- polyimide resin
- Prior art date
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- Pending
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、含フッ素ジアミン成分の2,2-ビス
（4-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、非末端
含フッ素酸成分の2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン二無水物など、末端酸成分
のアリナジック酸無水物（化学名アリル−ビシクロ（
2,2,1）ヘプト−5-エン−2,3-ジカルボン酸無水物）を
構成成分とすることを特徴とする末端アリナジック酸の
ポリイミド樹脂。 【効果】 本発明のポリイミド樹脂は、低誘電率、低吸
水率、低屈折率であり、かつ密着性および耐熱性に優れ
ており、半導体素子の保護膜や多層配線の層間絶縁膜等
として好適なものである。
（4-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、非末端
含フッ素酸成分の2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン二無水物など、末端酸成分
のアリナジック酸無水物（化学名アリル−ビシクロ（
2,2,1）ヘプト−5-エン−2,3-ジカルボン酸無水物）を
構成成分とすることを特徴とする末端アリナジック酸の
ポリイミド樹脂。 【効果】 本発明のポリイミド樹脂は、低誘電率、低吸
水率、低屈折率であり、かつ密着性および耐熱性に優れ
ており、半導体素子の保護膜や多層配線の層間絶縁膜等
として好適なものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体素子等電子部品
における保護膜の形成等に使用され、低誘電率、低吸水
率であり、また屈折率も小さい、末端酸成分アリナジッ
ク酸の含フッ素ポリイミド樹脂に関する。
における保護膜の形成等に使用され、低誘電率、低吸水
率であり、また屈折率も小さい、末端酸成分アリナジッ
ク酸の含フッ素ポリイミド樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリイミド樹脂は、種々の有機ポリマー
の中で最も耐熱性に優れているものの1 つであるため、
航空、宇宙分野から電子通信分野まで幅広く使用されて
いる。ところが最近では、単に耐熱性に優れているだけ
でなく、用途に応じた性能を併わせ持つことが期待され
ている。例えばプリント板やＬＳＩ用の層間絶縁膜など
では誘電率の低いことが求められ、また光学部品におい
ては光ファイバー等の石英ガラス（屈折率 1.46 ）部品
とコンポーネントを組み立てる際に、光損失を低減させ
るためにポリイミド樹脂の屈折率を低くすることが望ま
れている。これらの性能を得るために、電子分極が小さ
いフッ素原子の導入が考えられている。含フッ素ポリイ
ミド樹脂は、誘電率、吸水率とも低く、かつ屈折率を低
くできる。
の中で最も耐熱性に優れているものの1 つであるため、
航空、宇宙分野から電子通信分野まで幅広く使用されて
いる。ところが最近では、単に耐熱性に優れているだけ
でなく、用途に応じた性能を併わせ持つことが期待され
ている。例えばプリント板やＬＳＩ用の層間絶縁膜など
では誘電率の低いことが求められ、また光学部品におい
ては光ファイバー等の石英ガラス（屈折率 1.46 ）部品
とコンポーネントを組み立てる際に、光損失を低減させ
るためにポリイミド樹脂の屈折率を低くすることが望ま
れている。これらの性能を得るために、電子分極が小さ
いフッ素原子の導入が考えられている。含フッ素ポリイ
ミド樹脂は、誘電率、吸水率とも低く、かつ屈折率を低
くできる。
【０００３】しかしながら、従来の含フッ素ポリイミド
樹脂はこれらの性能に優れているものの、密着性が悪
く、その実用的レベルという点では満足のできるもので
はなかった。
樹脂はこれらの性能に優れているものの、密着性が悪
く、その実用的レベルという点では満足のできるもので
はなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の事情
に鑑みてなされたもので、低誘電率、低吸収率、低屈折
率で、かつ密着性、耐熱性に優れたポリイミド樹脂を提
供しようとするものである。
に鑑みてなされたもので、低誘電率、低吸収率、低屈折
率で、かつ密着性、耐熱性に優れたポリイミド樹脂を提
供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、含フッ素で末
端アリナジック酸のポリイミド樹脂が、上記の目的を達
成できることを見いだし、本発明を完成したものであ
る。即ち、本発明は、 次の一般式
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、含フッ素で末
端アリナジック酸のポリイミド樹脂が、上記の目的を達
成できることを見いだし、本発明を完成したものであ
る。即ち、本発明は、 次の一般式
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】で示されることを特徴とする末端アリナジ
ック酸のポリイミド樹脂である。
ック酸のポリイミド樹脂である。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明のポリイミド樹脂に用いる主酸成分
としては、2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン二無水物であり、またジアミン成分
としては、2,2-ビス（4-アミノフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、2,2-ビス（3-アミノフェニル）ヘキサフル
オロプロパン、2,2-ビス［4-（4-アミノフェノキシ）フ
ェニル］ヘキサフルオロプロパン等が挙げられ、これら
は単独又は 2種以上混合して使用することができる。本
発明のポリイミド樹脂の末端アリナジック酸成分として
は、次の化学式
としては、2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン二無水物であり、またジアミン成分
としては、2,2-ビス（4-アミノフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、2,2-ビス（3-アミノフェニル）ヘキサフル
オロプロパン、2,2-ビス［4-（4-アミノフェノキシ）フ
ェニル］ヘキサフルオロプロパン等が挙げられ、これら
は単独又は 2種以上混合して使用することができる。本
発明のポリイミド樹脂の末端アリナジック酸成分として
は、次の化学式
【００１１】
【化５】 で示されるアリル−ビシクロ（ 2,2,1）ヘプト−5-エン
−2,3-ジカルボン酸無水物を使用する。
−2,3-ジカルボン酸無水物を使用する。
【００１２】本発明のポリイミド樹脂は、前述した主酸
成分と前述したジアミン成分とを反応させた生成物にア
リナジック酸を付与するが、主酸成分とジアミン成分の
反応モル比において、ジアミン成分が多くなるように
し、合成分子末端のアミノ基にアリナジック酸を反応さ
せることにより得られる。ここで、主酸成分とジアミン
成分からなる繰返し単位は、ブロック或いはランダムに
含有されるものである。
成分と前述したジアミン成分とを反応させた生成物にア
リナジック酸を付与するが、主酸成分とジアミン成分の
反応モル比において、ジアミン成分が多くなるように
し、合成分子末端のアミノ基にアリナジック酸を反応さ
せることにより得られる。ここで、主酸成分とジアミン
成分からなる繰返し単位は、ブロック或いはランダムに
含有されるものである。
【００１３】本発明のポリイミド樹脂は、その前駆体で
あるポリアミック酸樹脂 0.5 g／Ｎ−メチル−2-ピロリ
ドン100 mlの濃度溶液として、30℃における対数粘度が
0.2〜 3.0の範囲であり、より好ましくは 0.2〜 2.0の
範囲である。ポリアミック酸樹脂は、酸成分とジアミン
成分とを有機溶媒中で50℃以下の反応温度下に 3〜24時
間付加重合反応させる。このとき同時に必要量のアリナ
ジック酸無水物を付加させるか、或いは主酸成分とジア
ミン成分との付加重合反応のあと、アリナジック酸無水
物を付加させポリアミック酸を得る。この重合反応にお
ける有機溶媒として、例えばジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアセトアミド、Ｎ−メチル−2-ピロリドン、ヘキ
サメチレンホスホアミド等が挙げられ、これらは単独又
は 2種以上混合してして使用することができる。
あるポリアミック酸樹脂 0.5 g／Ｎ−メチル−2-ピロリ
ドン100 mlの濃度溶液として、30℃における対数粘度が
0.2〜 3.0の範囲であり、より好ましくは 0.2〜 2.0の
範囲である。ポリアミック酸樹脂は、酸成分とジアミン
成分とを有機溶媒中で50℃以下の反応温度下に 3〜24時
間付加重合反応させる。このとき同時に必要量のアリナ
ジック酸無水物を付加させるか、或いは主酸成分とジア
ミン成分との付加重合反応のあと、アリナジック酸無水
物を付加させポリアミック酸を得る。この重合反応にお
ける有機溶媒として、例えばジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアセトアミド、Ｎ−メチル−2-ピロリドン、ヘキ
サメチレンホスホアミド等が挙げられ、これらは単独又
は 2種以上混合してして使用することができる。
【００１４】このポリアミック酸は、通常のキャスト
法、スピンコーティング法等により塗布した後、 180〜
400 ℃で加熱硬化させることにより、耐熱性、接着性に
優れた強靭なポリイミド樹脂膜を得ることができる。
法、スピンコーティング法等により塗布した後、 180〜
400 ℃で加熱硬化させることにより、耐熱性、接着性に
優れた強靭なポリイミド樹脂膜を得ることができる。
【００１５】本発明のこのようなポリイミド樹脂は、低
誘電率材料、低屈折率材料として、プリント回路基板の
絶縁材料やＬＳＩの層間絶縁膜等として好適なものであ
る。
誘電率材料、低屈折率材料として、プリント回路基板の
絶縁材料やＬＳＩの層間絶縁膜等として好適なものであ
る。
【００１６】
【作用】本発明のポリイミド樹脂は、主酸無水物および
ジアミンにフッ素化アルキル基を導入することによっ
て、誘電率、吸水率、屈折率を小さくさせることができ
た。また、ポリイミド分子末端にアリナジック酸を付加
させることによって硬化後の樹脂に架橋点をもたせ、耐
熱性、密着性を向上させ、かつ従来のポリイミド樹脂の
優れた絶縁性、平坦性をそのまま保持させたものであ
る。
ジアミンにフッ素化アルキル基を導入することによっ
て、誘電率、吸水率、屈折率を小さくさせることができ
た。また、ポリイミド分子末端にアリナジック酸を付加
させることによって硬化後の樹脂に架橋点をもたせ、耐
熱性、密着性を向上させ、かつ従来のポリイミド樹脂の
優れた絶縁性、平坦性をそのまま保持させたものであ
る。
【００１７】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ 攪拌機、冷却器および窒素導入管を設けたフラスコに、
2,2-ビス（4-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン
33.4g （0.10 mol）とＮ−メチル−2-ピロリドン 310.6
g を投入し溶解した。この溶液に室温で乾燥窒素雰囲気
下にて2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン二無水物42.2g （ 0.095mol）を溶液温
度の上昇に注意しながら加えて12時間攪拌した後、アリ
ナジック酸無水物を2.04 g（0.01 mol）加えてさらに 3
時間攪拌し、ポリアミック酸樹脂溶液を得た。このポリ
アミック酸樹脂溶液の一部をメタノールで再沈殿し、得
られたポリアミック酸樹脂粉末をＮ−メチル−2-ピロリ
ドンで溶解し 0.5 g／100ml濃度とし、30℃対数粘度を
測定したところ、 0.66 dl／g であった。
2,2-ビス（4-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン
33.4g （0.10 mol）とＮ−メチル−2-ピロリドン 310.6
g を投入し溶解した。この溶液に室温で乾燥窒素雰囲気
下にて2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン二無水物42.2g （ 0.095mol）を溶液温
度の上昇に注意しながら加えて12時間攪拌した後、アリ
ナジック酸無水物を2.04 g（0.01 mol）加えてさらに 3
時間攪拌し、ポリアミック酸樹脂溶液を得た。このポリ
アミック酸樹脂溶液の一部をメタノールで再沈殿し、得
られたポリアミック酸樹脂粉末をＮ−メチル−2-ピロリ
ドンで溶解し 0.5 g／100ml濃度とし、30℃対数粘度を
測定したところ、 0.66 dl／g であった。
【００１９】実施例２ 攪拌機、冷却機および窒素導入管を設けたフラスコに、
2,2−ビス［4-（4-アミノフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン51.8g （ 0.10 mol ）とＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド 376g を投入し溶解した。この溶液
に室温で乾燥窒素雰囲気下にて2,2-ビス（3,4-ジカルボ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物42.2g
（ 0.095 mol）を溶液温度の上昇に注意しながら加えて
10時間攪拌した後、アリナジック酸無水物を 1.22g（
0.006 mol）加えてさらに 3時間攪拌し、ポリアミック
酸樹脂溶液を得た。このポリアミック酸樹脂溶液の一部
をメタノールで再沈殿し、得られたポリアミック酸樹脂
粉末をＮ−メチル−2-ピロリドンで溶解し 0.5 g／100
ml濃度とし、30℃対数粘度を測定したところ 0.80 dl／
g であった。
2,2−ビス［4-（4-アミノフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン51.8g （ 0.10 mol ）とＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド 376g を投入し溶解した。この溶液
に室温で乾燥窒素雰囲気下にて2,2-ビス（3,4-ジカルボ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物42.2g
（ 0.095 mol）を溶液温度の上昇に注意しながら加えて
10時間攪拌した後、アリナジック酸無水物を 1.22g（
0.006 mol）加えてさらに 3時間攪拌し、ポリアミック
酸樹脂溶液を得た。このポリアミック酸樹脂溶液の一部
をメタノールで再沈殿し、得られたポリアミック酸樹脂
粉末をＮ−メチル−2-ピロリドンで溶解し 0.5 g／100
ml濃度とし、30℃対数粘度を測定したところ 0.80 dl／
g であった。
【００２０】比較例１ 攪拌機、冷却器および窒素導入管を設けたフラスコに、
2,2−ビス（4-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン33.4g （0.10 mol）とＮ−メチル−2-ピロリドン311g
を投入し溶解した。この溶液に室温で窒素雰囲気下にて
2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン二無水物44.4g （0.10 mol）を溶液温度の上昇
に注意しながら加え、12時間攪拌して、ポリアミック酸
樹脂溶液を得た。このポリアミック酸樹脂溶液の一部を
メタノールで再沈殿し、得られたポリアミック酸樹脂粉
末をＮ−メチル−2-ピロリドンで溶解し 0.5 g／100 ml
濃度とし、30℃対数粘度を測定したところ 0.85 dl／g
であった。
2,2−ビス（4-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン33.4g （0.10 mol）とＮ−メチル−2-ピロリドン311g
を投入し溶解した。この溶液に室温で窒素雰囲気下にて
2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン二無水物44.4g （0.10 mol）を溶液温度の上昇
に注意しながら加え、12時間攪拌して、ポリアミック酸
樹脂溶液を得た。このポリアミック酸樹脂溶液の一部を
メタノールで再沈殿し、得られたポリアミック酸樹脂粉
末をＮ−メチル−2-ピロリドンで溶解し 0.5 g／100 ml
濃度とし、30℃対数粘度を測定したところ 0.85 dl／g
であった。
【００２１】比較例２ 攪拌機、冷却器および窒素導入管を設けたフラスコに
2,2−ビス［4-（4-アミノフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン51.8g （0.10 mol）とＮ−メチル−
2-ピロリドン 385g を投入し溶解した。この溶液に室温
で乾燥窒素雰囲気下にて2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物44.4g （0.10
mol）を溶液温度の上昇に注意しながら加え、12時間攪
拌して、ポリアミック酸樹脂溶液を得た。このポリアミ
ック酸樹脂溶液の一部をメタノールで再沈殿し、得られ
たポリアミック酸樹脂粉末をＮ−メチル−2-ピロリドン
で溶解し 0.5 g／100 ml濃度とし、30℃対数粘度を測定
したところ 0.91 dl／g であった。
2,2−ビス［4-（4-アミノフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン51.8g （0.10 mol）とＮ−メチル−
2-ピロリドン 385g を投入し溶解した。この溶液に室温
で乾燥窒素雰囲気下にて2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物44.4g （0.10
mol）を溶液温度の上昇に注意しながら加え、12時間攪
拌して、ポリアミック酸樹脂溶液を得た。このポリアミ
ック酸樹脂溶液の一部をメタノールで再沈殿し、得られ
たポリアミック酸樹脂粉末をＮ−メチル−2-ピロリドン
で溶解し 0.5 g／100 ml濃度とし、30℃対数粘度を測定
したところ 0.91 dl／g であった。
【００２２】実施例１〜２および比較例１〜２で得たポ
リアミック酸樹脂溶液をガラス板に塗布し、100 ℃で30
分間、200 ℃で30分間加熱して樹脂膜を得た。その後、
窒素雰囲気下で 250℃で30分間、300 ℃で30分間加熱処
理してポリイミド樹脂の硬化物を得た。これらの硬化物
について、加熱減量温度、吸水率、屈折率、誘電率、密
着性を試験したのでその結果を表１に示した。本発明は
いずれの特性においても優れており、本発明の効果を確
認することができた。
リアミック酸樹脂溶液をガラス板に塗布し、100 ℃で30
分間、200 ℃で30分間加熱して樹脂膜を得た。その後、
窒素雰囲気下で 250℃で30分間、300 ℃で30分間加熱処
理してポリイミド樹脂の硬化物を得た。これらの硬化物
について、加熱減量温度、吸水率、屈折率、誘電率、密
着性を試験したのでその結果を表１に示した。本発明は
いずれの特性においても優れており、本発明の効果を確
認することができた。
【００２３】
【表１】 ＊1 ：硬化物を窒素雰囲気下で 1分間で10℃の割合で昇
温させて、 5％重量減少した時の温度を測定した。 ＊2 ：硬化物を30分間煮沸したときの重量変化を測定し
た。 ＊3 ：20℃，589nm における測定値。 ＊4 ：ポリアミック酸樹脂溶液をシリコンウエハー上に
塗布加熱硬化したポリイミド樹脂硬化物を 120℃，2atm
でプレッシャークッカーテストを行った後、碁盤目テー
プ剥離試験を行った。25のマス目のうち、剥がれたマス
目を表示した。
温させて、 5％重量減少した時の温度を測定した。 ＊2 ：硬化物を30分間煮沸したときの重量変化を測定し
た。 ＊3 ：20℃，589nm における測定値。 ＊4 ：ポリアミック酸樹脂溶液をシリコンウエハー上に
塗布加熱硬化したポリイミド樹脂硬化物を 120℃，2atm
でプレッシャークッカーテストを行った後、碁盤目テー
プ剥離試験を行った。25のマス目のうち、剥がれたマス
目を表示した。
【００２４】
【発明の効果】以上の説明および表１から明らかなよう
に、本発明のポリイミド樹脂は低誘電率、低吸水率、低
屈折率であり、かつ密着性および耐熱性に優れており、
半導体素子の保護膜や多層配線の層間絶縁膜等として好
適なものである。
に、本発明のポリイミド樹脂は低誘電率、低吸水率、低
屈折率であり、かつ密着性および耐熱性に優れており、
半導体素子の保護膜や多層配線の層間絶縁膜等として好
適なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｆ 299/02 ＭＲＵ 7442−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式 【化１】 【化２】 で示されることを特徴とする末端アリナジック酸のポリ
イミド樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20978092A JPH0632900A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | ポリイミド樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20978092A JPH0632900A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | ポリイミド樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632900A true JPH0632900A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=16578486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20978092A Pending JPH0632900A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | ポリイミド樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632900A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009029777A (ja) * | 2007-06-27 | 2009-02-12 | Chisso Corp | アリル置換ナジイミド化合物、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| JP2010121094A (ja) * | 2008-11-21 | 2010-06-03 | Daiwa Can Co Ltd | イミドオリゴマー及びこれを加熱硬化させてなるポリイミド樹脂 |
-
1992
- 1992-07-14 JP JP20978092A patent/JPH0632900A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009029777A (ja) * | 2007-06-27 | 2009-02-12 | Chisso Corp | アリル置換ナジイミド化合物、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| JP2010121094A (ja) * | 2008-11-21 | 2010-06-03 | Daiwa Can Co Ltd | イミドオリゴマー及びこれを加熱硬化させてなるポリイミド樹脂 |
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