SU819103A1 - Способ получени 5-аминобензофуразана - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНОБЕНЗОФУРАЗЛНА

1

Изобретение относитс  к химии конденсированных гетероциклических соединений, а именно, к получению 5-амино-2,1,3-бензоксадиазола (5-аминобензфуразана )

Производные бензофуразана  вл ютс  биологически активными веществами .

Описан способ получени  галоидзамещенных бенз.офуразанов взаимодействием соответствующих бензофуроксанов с азидом натри  в различных растворител х (этиленгликоль, диметилсульфоксид, карбоновые кислоты ) при температурах 120-140-с. В зависимости от среды, в которой проводитс  взаимодействие, в реакцию берут различные количества азида натри . При получении бензофуразонов из бензофуроксанов в этиленгликоле и диметилсульфоксиде примен ют эквимол рные количества азида натри , в карбоновых кислотах трехкратный избыток азида натри  р.

Этот способ разработан на сравни тельно узком р де простейших бензофуразанов , в котором отсутствуют аминобензофуразаны. Этот факт объ сн етс  химической нестабильностью бензофуроксанов, существующих только в виде N-ациламинопрои3водных.

Известен способ получени  5-аминобензофуразана , заключающийс  в превргцдении производного бензофуразана, . а именно, в замещении галоида в 50 -хлорбензофуразане аминогруппой при обработке названного субстрата аммиаком в запа нной ампуле в присутствии катализатора; температура реакции 140-150°С,. врем  выдержки 8 ч

5 f} . Температура плавлени  5-аминобензофуразана 127-129°С, выход вещества не указан. При воспроизведении этой методики показано, что выход продукта не превышает 4-5%.

0

Процесс получени  5-аминобензофуразана длителен (8 ч) ведетс  при высокой температуре (140-150°С) в запа нной ампуле. Низкий выход целевого 5-аминобензофуразана не позвол ет получать по этому способу сколь-нибудь значительные количества этого вещества.

Целью изобретени   вл етс  повышение выхода целевого продукта.

Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  5-аминобёнзофуразана , заключающимс  в том, что N-окись 5-ацетаминобензофуразана подвергают взаимодействию с азидом натри  в среде этиленгликол  при температуре 150-160с. Выход 5-аминобензофуразана составл ет %.

Особенностью синтеза 5-аминобензофуразана из 5-ацетамииобензофуроксана в услови х применени  двукратногЪ избытка азида натри  в этиленгликола при 150-1бО°С  вл етс  совместное протекание дезоксигенировани  фуроксанового цикла и гидролиза ацетаминной группы.

Пример. Смесь 15 г (0,0078 г моль)М-окиси 5-ацетаминобензофуразана 10,8 г(О,166 ) азида натри  и 300 мл этиленгликол  нагревают с обратным холодильником при температуре 15О-160 С в течение 4ч. Затем полученную реакционную смесь , разбавл ют водой, экстрагируют эфиром или этилацетатом Экстракт сушат над КОН, растворитель испар ют. Выход составил 5,7г .(60%). т.пл. 123-125С. После крисТсшлизации из воды т. пл. 127-129 С

Проба смешанного плавлени  с заведомым 5-аминобензофураэаном депрессии не показывает.

Таким образом, предлагаемый способ получени  5 -аминобензофуразана позвол ет повысить выход целевого продукта до 60% и сократить врем  реакции с 8ДО 4 ч.

Claims (2)

1.L. Di Nunno and Р.Е. Todesco А new syntesis of Benzofurazans J. ChempSoc,, Perkin Trans,, 1973, № 18, p. 1954-55.

2. Monte. .E. Sandri Получение 5-аминобензофуразана Bull Sci., Faco Chim. Snd. Bologna, 1964, 22(2), p.33-40 (прототип).