SU825521A1 - Способ получени 2-ацилиндолов - Google Patents
Способ получени 2-ацилиндолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU825521A1 SU825521A1 SU792716203A SU2716203A SU825521A1 SU 825521 A1 SU825521 A1 SU 825521A1 SU 792716203 A SU792716203 A SU 792716203A SU 2716203 A SU2716203 A SU 2716203A SU 825521 A1 SU825521 A1 SU 825521A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acylindoles
- reaction
- preparing
- benzoylindole
- hours
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
(54} СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦШ1ШЩОШ)В
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2-ацилиндолов ,, которые наход т применение в фармацевтической промышленности. Известен способ получени 2-ацицлиндолов общей формулы где R Н, CHj; , 0-, М-, п-СН-.С,Н. С1-СбН4 Л Ь конденсацией индол-2-карбоновой кислоты с литийорганическими соединени ми общей формулы fl . Недостатками способа вл ютс при менение дорогосто щих литийорганичес ких соединений и необходимость приме нени только безводного растворител - эфира. Кроме того, способ не универсален, поскольку не повзол ет проводать конденсацию индол-2-карбоновой кислоты, содержащей карбоксильную , кетонную,сложноэфирную группы, с литийорганическими соединени ми, так как последние реагируют и с указанными группами. Цель изобретени - упрощение процесса и расширение ассортимента целе- вых продуктов. Поставленна цель достигаетс тем, то в способе получени 2-ацетш1индоов общей формулы где R; CftH-r t N-Cl-C H., n-Br-C,H,., СН.: ,X; R ,Hf Br, ,ct-(N-изaтннил)-кeтоны общей формулы где R -Rj имеют вышеуказанные значе ни , нагревают при бО-ТО С в течение 3-4 ч в смеси водатдиметилформамид при соотношении 1:1, содержащ предпочтительно 5-7,5% щелочи. В этих услови х ot -(N-изатинил)-ке тоны рециклизируютс в 2-ацилиндол-З-карбоновые кислоты, которые затем де карбоксилируютс без выделени их из реакционной смеси в 2-ацилиндолы. Выделение целевых продуктов осуществл етс следующим образом. После окончани реакции и охлаждени реакционной смеси .до 2-4 С полное-20 ют
тью выдел етс аналитически чистый 2-ацилиндол, вл ющийс единственным продуктом реакции.
Строение 2-ацилиндолов доказываетс сравнением полученных 2-бензоилиндол и 2-ацетилиндола с известными препаратами . Пример 1. 2-Бензоилиндол. Раствор ют 1,06 г N-фенацилизатин в смеси 28 мл диметилформамида и 28 мл воды, содержащей 4,2 г NaOH, «нагревают в течение 4 ч при 70С.
Предлагаемый способ обеспечивает 55л ми в ацильной группе; м гкие услоиспользование легкодоступных веществ;вин реакции (5-7,5% щелочь, 60-70°с);
общий характер реакции, котора позво-простоту выделени целевых продуктов
л ет получать 2-ацилиндолы с аромати-путем охлаждени реакционной смеси
ческими и алифатическими заместите8
шат над QgВыход 1,92 г (91,4%), т.пл. 215216 С .
Найдено, %: С 60,10; Н 3,38j
до 2-4 С; проведение реакции в вод14 После охлаждени реакционной смеси до 2 С осадок 2-бензоилиндола отдел ют фильтрованием, промывают водой до нейтральной реакции и сушат при в течение 2ч. Выход 0,68 г (77,3%), т.пл. 149150С . По литературным данным т.пл.144145С , 151-152°С. Пример 2. 5-Бром-2-бензоилиндол . Смешивают 49 мл диметилформамида с 49 мл воды, в которой предварительно растворено 4,9 г КОН, прибавл ют 2,41 г (0,007 моль) 5-бром-М-фенацилизатина и реакционную смесь нагревают в течение 3 ч при 60°С, затем охлаждают до 4°С, осадок 5-бром-2-бензоилиндола отдел ют фильтрованием, промываводой до нейтральной реакции и суN 4,42; Вг 26,89. Вычислено,%: С 60,03; Н 3,36; N 4,67; Вг 26,62. ИК-спектр (): 3320 (М-Н) , 1630 (С-0). В таблице представлены другие 2-ацилиндолы, полученные аналогично вышеописанному.
ной, а не безводной среде, что резко сокращает врем и удешевл ет проведение процесса.
Claims (1)
1. Патент Бельгии № 637355, опублик. 1965.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792716203A SU825521A1 (ru) | 1979-01-23 | 1979-01-23 | Способ получени 2-ацилиндолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792716203A SU825521A1 (ru) | 1979-01-23 | 1979-01-23 | Способ получени 2-ацилиндолов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU825521A1 true SU825521A1 (ru) | 1981-04-30 |
Family
ID=20806639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792716203A SU825521A1 (ru) | 1979-01-23 | 1979-01-23 | Способ получени 2-ацилиндолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU825521A1 (ru) |
-
1979
- 1979-01-23 SU SU792716203A patent/SU825521A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Ramaiah | A new convenient method for esterification using the Ph3P/CCl4 system | |
SU825521A1 (ru) | Способ получени 2-ацилиндолов | |
JPS6024781B2 (ja) | シス−2−ヒドロキシ−2−フエニル−r−1−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
US4251447A (en) | Production of malonic anhydrides and derivatives thereof | |
JPH03279348A (ja) | 2,4,5―トリフルオロ―3―アルコキシ安息香酸の製造方法 | |
SU1004372A1 (ru) | Способ получени 2-(2-пиридилкарбонил) бензойной кислоты | |
Reitze et al. | The further chemistry of ellagic acid: I. synthesis of tetramethylellagic acid and associated polymer precursors | |
SU808501A1 (ru) | Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА | |
US4324906A (en) | Citric acid esters and process for producing citric acid | |
SU522187A1 (ru) | Способ получени 3-ацил-2-алкил (арил)-имидазо (1,2 )пиридинов | |
SU526157A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты или ее солей | |
SU819103A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензофуразана | |
JPH0491055A (ja) | コハク酸ジエステル及びその誘導体の製造方法 | |
SU1482919A1 (ru) | Способ получени ацетильных производных бензокраун-эфиров | |
JPH07206816A (ja) | 2,4,5−トリブロモピロール−3−カルボニトリルの調製方法 | |
SU1062205A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров замещенных трифенилкарбинолов | |
SU740777A1 (ru) | Способ очистки пирослизевой кислоты | |
SU1456428A1 (ru) | Способ получени 4-дицианометилен-2-метил-6- @ -диметиламиностирил-4(н)-пирана | |
SU1143745A1 (ru) | Способ получени производных 3-(3-бензоксазолонил)пропановой кислоты | |
SU749825A1 (ru) | Способ получени трет-бутилового эфира -фталилглицина | |
SU471362A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4-фенил1,3,4-тиадиазепинона-5 | |
SU372219A1 (ru) | Способ получения производных тетрагидрофурана | |
SU825494A1 (ru) | СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРЛНГИДРИДА2 , :'-ДИМЕТИЛ-2-АЦЕТИЛОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение относитс к органической химии, конкретно к усовершенствованному способу получени хлоран- гидрида 2,2-диметил-2-ацетилоксиук- сусной кислоты формулы.^»^-c-cta^^"^ 1)-С-СНзо(1)который используетс в р де препаративных синтезов дл получени продуктов взаимодействи гидроперекиси трет-бутила с ацилированными производными хлорангидридов с1-оксикарбо- новых кислот.Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етсй способ получени адилированных производных хлорангидридов с6~оксикарбо- новых кислот, в частности соединени | |
SU717045A1 (ru) | Способ получени производных 3-аминокарбазола |