SU743999A1 - Способ получени 6-хлор-5-азаиндолина - Google Patents
Способ получени 6-хлор-5-азаиндолина Download PDFInfo
- Publication number
- SU743999A1 SU743999A1 SU782624598A SU2624598A SU743999A1 SU 743999 A1 SU743999 A1 SU 743999A1 SU 782624598 A SU782624598 A SU 782624598A SU 2624598 A SU2624598 A SU 2624598A SU 743999 A1 SU743999 A1 SU 743999A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- azaindoline
- preparing
- benzyl
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени 6-хлор-5-азаиндолина , который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе биологически активных веществ.
В литературе известен способ получени 6-хлор-5-азаиндолина, заключающийс в том, что бутиролактон обрабатывают в автоклаве аммиаком, полученный амнд -оксимасл ной кнслоты действием хлороклсп фосфора перевод т в соответствующнГ нитрил, конденсацией которого с малонилхлоридом получают 2-хлор-4,6-диоксн-3-(рхлорэтил )-ниридин. Последний иагреваннем с хлорокисью фосфора в заиа нной стекл нной трубке (5 ч при 180°С) превращают в 2,4,6-трихлор-3-(р-хлорэтил) - ннриднн, взаимодействием которого в автоклаве со спиртовым аммиаком (4 ч при 200°С) иолучают целевой продукт 1.
Как видно, указанный способ многостадиен и требует сложного аппаратурного оформлени .
Целью изобретенн вл етс упрощение нроцесса.
Поставленна цель дост1 гастс описываемым способом получени 6-хлор-5-азаиндолина формулы
Х
-S
С1
(„
Н
заключающнмс в том, что 1-бензил-6-хлор7-циан-5-азаиндолии обрабатывают фосфорной кислотой при температуре 190- 210°С.
10 При этом одновременно протекает омыление нитрильной группы до карбоксигрунпы , декарбокснлнрование последней и отщепление бензпльной грунпы в положении 1 азаиндольного дра, чего нельз было заранее предположнть, так как обычно сн тие бензольной группы в положении 1 азаипдольного цикла требует действи водорода в присутствии катализаторов, например паллади .
20 Предлагаемый способ одностадиен и техиологическ 1 прост.
Пример. Смесь 4,0 г (14,8 ммоль) 1бензил-6- .хлор-7-циан-5-азаиидолпна н 20 г 100%-ной фосфорной кнслоты нагревают
25 при 190-210°С в течение 30 мин. О.хлаждают , нейтрализуют реакционную массу 70 мл водного раствора аммиака, экстрагируют хлороформом, сушат экстракт сульфатом магни . После удалени растворител и нерекристаллизации нродукта из смесн бензол-гексаи иолучают 1,5 г (66%) 6-хлор-5-азаиндолииа с т. нл. ИЗ-114°С.
Проба смешени иолученного продукта с заведомым образцом 6-хлор-5-азаиндолина, иолученным ио известному сиособу 1, не показывает депрессии температуры плавлени .
Найдено, %: С 54,25; Н 4,27; N 17,77; С1 22,96.
СтНтСШг.
Вычислено, %: С 54,37; Н 4,57; N 18,21; С1 22,94.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 6-хлор-5-азаиндолина общей формулыNС1I Нотличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, 1-бензил-6-хлор-7-циан-5азанидолин общей формулыС1CNCHiCgHjобрабатывают фосфорной кислотой ири температуре 190-210°С.Источники информации, прин тые во внимаиие при экспертизе 1. Хими гетероциклических соединений, № 3, 1969, с. 550-54.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782624598A SU743999A1 (ru) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | Способ получени 6-хлор-5-азаиндолина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782624598A SU743999A1 (ru) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | Способ получени 6-хлор-5-азаиндолина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU743999A1 true SU743999A1 (ru) | 1980-06-30 |
Family
ID=20768470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782624598A SU743999A1 (ru) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | Способ получени 6-хлор-5-азаиндолина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU743999A1 (ru) |
-
1978
- 1978-04-14 SU SU782624598A patent/SU743999A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Koskinen et al. | Synthesis of 4-substituted prolines as conformationally constrained amino acid analogs | |
| Hirama et al. | Use of the E-vinyloxyborane derived from S-phenyl propanethioate for stereospecific aldol-type condensation. A simplified synthesis of the prelog-djerassi lactonic acid | |
| Wasserman et al. | Reaction of singlet oxygen with enamino lactones. Conversion of lactones to. alpha.-keto lactones | |
| Tyvorskii et al. | New synthetic approaches to 2-perfluoroalkyl-4H-pyran-4-ones | |
| SU743999A1 (ru) | Способ получени 6-хлор-5-азаиндолина | |
| Phillips et al. | Adsorption on Inorganic Materials. IV. Cation Exchange Properties of Zirconium Antimonate | |
| Falkener et al. | Selected ion monitoring assay for the bronchodilator pirbuterol | |
| Turner | β-Dimethylaminoethylamine and Dimethylaminoacetonitrile | |
| Sato | Azirines. IV. The photolysis of β-azidovinyl ketones | |
| JPH0249314B2 (ru) | ||
| SU620487A1 (ru) | 4-Метил-2-гексилтетрагидропиранол -4,в качестве душистого вещества, дл парфюмерных композиций | |
| Iio et al. | Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 5. Total synthesis of vernolepin. 2. Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-vernolepin | |
| House et al. | Decarboxylation and Deuterium Exchange in Some Azabicyclic Ketone Systems1 | |
| LaLonde et al. | A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-anhydronupharamine. The proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance of piperidine nuphar alkaloids | |
| SU644378A3 (ru) | Способ получени смеси цис - и трансизомеров 3,7диметил-2,6- октадиеннитрила | |
| Marquez et al. | 1, 3-Diazepinones. 1. Synthesis of 5-hydroxyperhydro-1, 3-diazepin-2-one | |
| JPS5899473A (ja) | α−アセチルラクトン類の製造方法 | |
| Ohno et al. | New, practical synthesis of L-2-hydroxytryptophan and its derivatives | |
| US3691189A (en) | Preparation of isoxazolyl 5-hydroxyheptanoic and lactones | |
| SU819103A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензофуразана | |
| Sauer et al. | 4-Homopyrazofurin and an acyclic analogue | |
| US4174451A (en) | 2-Furyl-(3,4-dimethyl-2-pyridyl)-carbinol | |
| SU598884A1 (ru) | Способ получени иминодиуксусной кислоты | |
| Hussein et al. | Heterocycles from nitrile oxides. II. 1, 2, 4‐oxadiazin‐6‐ones | |
| Singh | O-Alkylation of 2-(carbomethoxy) cyclopentanone |