RU2169140C1 - Способ получения смесевого пластификатора (варианты) - Google Patents
Способ получения смесевого пластификатора (варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2169140C1 RU2169140C1 RU2000116324/04A RU2000116324A RU2169140C1 RU 2169140 C1 RU2169140 C1 RU 2169140C1 RU 2000116324/04 A RU2000116324/04 A RU 2000116324/04A RU 2000116324 A RU2000116324 A RU 2000116324A RU 2169140 C1 RU2169140 C1 RU 2169140C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- dinitro
- formaldehyde
- mixed plasticizer
- aminoderivative
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способам получения смесевого пластификатора "ТС", состоящего из 2,4-динитро-2,4-диазапентана, 2,4-динитро-2,4-диазагексана и 3,5-динитро-3,5-диазагептана. Первый способ заключается во взаимодействии N,N-диалкилмочевины общей формулы RN(H)CON(H)R, где R-СН3 или C2H5, с олеумом, формальдегидом и нитрующей смесью и, дополнительно, с аминопроизводным общей формулы RN(NO2)R', где R'=H или CH2N(NO2)R. Второй способ (вариант) заключается во взаимодействии амидопроизводного с формальдегидом и нитрующей смесью при пониженной температуре, причем в качестве амидопроизводного используют соединение общей формулы RNHSO3H, где R=СН3 или C2H5, которое дополнительно подвергают взаимодействию с аминопроизводным общей формулы RN(NO2)R', где R'=H или CH2N(NO2)R. Предлагаемые способы позволяют существенно расширить сырьевую базу и повысить выход продукта до 91%. 2 с.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к двум способам получения смесевого пластификатора, состоящего из 2,4-динитро-2,4-диазапентана (I), 2,4-динитро-2,4-диазагексана (II) и 3,5-динитро-3,5-диазагептана (III) - смесь "ТС"- следующей формулы:
Известен способ получения пластификатора "ТС", принятый нами за прототип, с использованием в качестве исходных смеси N,N'-диметил- и N,N'-диэтилмочевин, которую подвергают обработке олеумом с последующим взаимодействием реакционной смеси с формальдегидом и азотной кислотой при охлаждении [Пат. Россия N 2148574 от 10.04.2000 г., Тартаковский В.А., Ермаков А.С. , Сигай Н.В., Варфоломеева О.Н.] по следующей схеме:
Выход пластификатора "ТС" достигает 82%.
Известен способ получения пластификатора "ТС", принятый нами за прототип, с использованием в качестве исходных смеси N,N'-диметил- и N,N'-диэтилмочевин, которую подвергают обработке олеумом с последующим взаимодействием реакционной смеси с формальдегидом и азотной кислотой при охлаждении [Пат. Россия N 2148574 от 10.04.2000 г., Тартаковский В.А., Ермаков А.С. , Сигай Н.В., Варфоломеева О.Н.] по следующей схеме:
Выход пластификатора "ТС" достигает 82%.
Задачей настоящего изобретения является создание способа получения смесевого пластификатора "ТС", отличающегося увеличением общего выхода целевого продукта и расширением сырьевой базы.
Поставленная цель достигается двумя способами получения смесевого пластификатора "ТС", содержащего 2,4-динитро-2,4-диазапентан, 2,4-динитро-2,4-диазагексан и 3,5-динитро-3,5-диазагептан.
Первый способ получения смесевого пластификатора "ТС" заключается во взаимодействии N,N'-диалкилмочевины общей формулы RN(H)CON(H)R, где R = CH3 или C2H5, с олеумом, формальдегидом и нитрующей смесью при пониженной температуре и отличается согласно изобретению тем, что N,N'-диалкилмочевины дополнительно подвергают взаимодействию с аминопроизводными общей формулы RN(NO2)R', где R имеет вышеуказанные значения; R' = H или CH2N(NO2)R, где R имеет вышеуказанные значения.
Второй способ получения смесевого пластификатора заключается во взаимодействии амидопроизводного с формальдегидом и нитрующей смесью при пониженной температуре и отличается согласно изобретению тем, что в качестве амидопроизводного используют соединение общей формулы RNHSO3H, где R = CH3 или C2H5, которое дополнительно подвергают взаимодействию с аминопроизводным общей формулы RN(NO2)R', где R имеет вышеуказанные значения; R' = H или CH2N(NO2)R, где R имеет вышеуказанные значения.
Реакцию как в первом, так и во втором способе получения "ТС" проводят в присутствии инертного растворителя (хлоралканы, например CHCl3, нитроалканы, например 2-нитропропан) или без него.
Предлагаемые способы получения смесевого пластификатора "ТС" позволяют существенно расширить сырьевую базу и повысить выход до 91% (см. табл. 1 и табл. 2).
Пример 1 (первый способ).
К 9,0 мл 20% олеума при 80-90oC добавляли 1,76 г (0,02 Ммол) N,N'-диметилмочевины, перемешивали при 80-90oC 20 минут и добавляли к смеси 12 мл 98% HNO3 с 8 мл 2-нитропропана при -10 - -12oC. Одновременно добавляли 0,96 г (0,005 Ммол) 3,5-динитро-3,5-диазагептана и 0,60 г (0,02 Ммол) формальдегида (параформа). Перемешивали 20 - 30 минут при -10oC и выливали в 40 мл воды со льдом. Отделяли слой 2-нитропропана и дополнительно экстрагировали продукт 2-нитропропаном (2 x 10). Экстракты объединяли, промывали водой (2 x 10), 5% раствором соды (1 x 10), водой (1 x 10) и упаривали. Выход "ТС" 90%. Состав "ТС" определяли с помощью газожидкостной хроматографии. Аналогично получают "ТС" с использованием других N,N'-диалкилмочевин (см. табл.1).
Пример 2 (второй способ).
К раствору 12 мл 98% HNO3, 8 мл 2-нитропропана и 10 мл 93% H2SO4 при -10oC добавляли 5,0 г (0,04 Ммол) N-этилсульфаминовой кислоты, 3,04 г (0,04 Ммол) N-метилнитрамина и 1,20 г (0,04 Ммол) формальдегида (параформа). Реакционную массу перемешивали 1 час при -10 - -12oC и выливали в 40 г воды со льдом. Отделяли слой 2-нитропропана и дополнительно экстрагировали продукт 2-нитропропаном (2 x 10). Экстракты объединяли, промывали водой (2 x 10), 5% раствором соды (1 x 10), водой (1 x 10) и упаривали. Выход "ТС" - 86%. Аналогично получают "ТС" с использованием других исходных продуктов (см. табл. 2).
Claims (2)
1. Способ получения смесевого пластификатора "ТС", содержащего 2,4-динитро-2,4-диазапентан, 2,4-динитро-2,4-диазагексан и 3,5-динитро-3,5-диазагептан, путем взаимодействия N,N'-диалкилмочевины общей формулы
где R - CH3 или C2H5,
с олеумом, формальдегидом и нитрующей смесью при пониженной температуре, отличающийся тем, что N,N'-диалкилмочевины дополнительно подвергают взаимодействию с аминопроизводными общей формулы RN(NO2)R', где R - имеет вышеуказанные значения; R' - H или CH2N(NO2)R, где R имеет вышеуказанные значения.
где R - CH3 или C2H5,
с олеумом, формальдегидом и нитрующей смесью при пониженной температуре, отличающийся тем, что N,N'-диалкилмочевины дополнительно подвергают взаимодействию с аминопроизводными общей формулы RN(NO2)R', где R - имеет вышеуказанные значения; R' - H или CH2N(NO2)R, где R имеет вышеуказанные значения.
2. Способ получения смесевого пластификатора "ТС", содержащего 2,4-динитро-2,4-диазапентан, 2,4-динитро-2,4-диазагексан и 3,5-динитро-3,5-диазагептан путем взаимодействия амидопроизводного с формальдегидом и нитрующей смесью при пониженной температуре, отличающийся тем, что в качестве амидопроизводного используют соединения общей формулы RN(H)SO3H, где R - CH3 или C2H5, которые дополнительно подвергают взаимодействию с аминопроизводными общей формулы RN(NO2)R', где R имеет вышеуказанные значения; R' - H или CH2N(NO2)R, где R имеет вышеуказанные значения.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2000116324/04A RU2169140C1 (ru) | 2000-06-26 | 2000-06-26 | Способ получения смесевого пластификатора (варианты) |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2000116324/04A RU2169140C1 (ru) | 2000-06-26 | 2000-06-26 | Способ получения смесевого пластификатора (варианты) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2169140C1 true RU2169140C1 (ru) | 2001-06-20 |
Family
ID=20236636
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000116324/04A RU2169140C1 (ru) | 2000-06-26 | 2000-06-26 | Способ получения смесевого пластификатора (варианты) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2169140C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6670506B2 (en) * | 2000-03-02 | 2003-12-30 | Nitrochemie Achau Gmbh | Method for producing dinitro-diaza-alkanes and interediate products thereof |
-
2000
- 2000-06-26 RU RU2000116324/04A patent/RU2169140C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6670506B2 (en) * | 2000-03-02 | 2003-12-30 | Nitrochemie Achau Gmbh | Method for producing dinitro-diaza-alkanes and interediate products thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2169140C1 (ru) | Способ получения смесевого пластификатора (варианты) | |
CZ286391B6 (cs) | o-nitrofenylcyklopropylketon a způsob jeho výroby | |
US4028410A (en) | Process of preparing 1,3-bis(2-chloroethyl)-1-nitrosourea | |
US5922864A (en) | Efficient synthesis of a 1,4-dihydro2H-3,1-benzoxazin-2-one | |
Sakakibara et al. | Stereoselective synthesis of the thermodynamically less stable manno isomers from a nitro sugar | |
JPS6236374A (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
KR100708581B1 (ko) | 리토나비르의 합성 방법 | |
RU2147577C1 (ru) | Способ получения n-(2-нитроксиэтил)никотинамида | |
RU2148574C1 (ru) | Способ получения смесевого пластификатора | |
KR100554085B1 (ko) | 광학적으로 활성인 형태의 아지리딘-2-카르복실산 유도체 및 그의 제조 방법 | |
RU2274637C2 (ru) | Способ получения динитродиазаалканов и промежуточных продуктов | |
RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
SU819103A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензофуразана | |
SU745901A1 (ru) | 4,6-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана | |
SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
SU1384580A1 (ru) | Способ получени (S) -2- N(N @ -бензилпролил)аминобензофенонов | |
RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
JPS58201757A (ja) | アゾキシ化合物及びアゾ化合物の製造方法 | |
KR100566896B1 (ko) | 광학적으로 활성인 5,6-디옥소피페라진-2-카르복실산유도체의 제조방법 | |
SU1299504A3 (ru) | Способ получени производных 3-хлор-1-формил-4-фенилпирролов | |
CN117658866A (zh) | 一种叠氮氨基酸衍生物的合成方法 | |
RU2003654C1 (ru) | Способ получени 2-нитрозоацилбензолов | |
SU276044A1 (ru) | Способ получения непредельных нитрокетонов | |
JPS641472B2 (ru) | ||
JPS63208554A (ja) | 3−メチル−4−ニトロフエノ−ルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20030627 |