SU435611A1 - Способ получения производных 5-циннамоилбензофурана - Google Patents
Способ получения производных 5-циннамоилбензофуранаInfo
- Publication number
- SU435611A1 SU435611A1 SU1827679A SU1827679A SU435611A1 SU 435611 A1 SU435611 A1 SU 435611A1 SU 1827679 A SU1827679 A SU 1827679A SU 1827679 A SU1827679 A SU 1827679A SU 435611 A1 SU435611 A1 SU 435611A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tsinnamoylbenzofurane
- formula
- water
- obtaining derivatives
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- -1 dimethylamino, diethylamino Chemical group 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- KDDOADRHLRPEJZ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[2-(dimethylamino)ethoxy]-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl]ethanone Chemical compound COC1=C(OCCN(C)C)C(C(C)=O)=C(OC)C2=C1OC=C2 KDDOADRHLRPEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N Azepane Chemical group C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - производных 5-циинамоилбензофурана формулы I сн --с;н-Гл) :jf-(cH,;),,-o где RI и R2 - диметиламино-, диэтиламиноили диизопропиламиногруппа, или Rj и R2 вместе с атомом азота, с которым онн св заиы , образуют иирролидиновое, пипериднновое, морфолиновое или пергидроазеиииовое кольцо; или 3; RS, R4 и Rs - одинаковые или различные,- атом водорода или галогеиа, окси- нли алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, илн два из радикалов Rs, R4 и Rs вместе образуют метилендиоксигруппу , а третий радикал - атом водорода, или их солей с кислотами. Эти соединени обладают ценными физиологически активными свойствами. Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получени непредельных кетонов взаимодействием альдегидов с кетонами. Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединение формулы И СНз-СО (СНг),г И - ОСНь где п. RI и R2 имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы 111 где Rs, R4 и RS имеют вышеуказанные значени , в щелочной среде и выдел ют целевой продукт или перевод т его в соль обычными приемами. Способ может состо ть во взаимодействии соединений формул И н III в спиртовом растворе , в который по капл м добавл ют раствор едкого натра, поддержива температуру реакционной смеси при 20°С, полученный продукт рекуперируют спуст приблизительно 4 час 30 мни контакта при комнатной температуре при перемешивании путем разбавлени вышеуказанной реакционной смеси водой и экстрагировани эфиром. Кроме того, когда радикалы Ra, R4 и Rs вл ютс оксигруппой, можно также добавл ть соединени формул II и III без растворител Б раствор натри в метаноле, оставл ть в контакте в течение около 4 час при перемешивании и извлекать получаемый продукт путем разбавлени водой, отделени образовавшегос осадка фильтрованием, повторным растворением в эфире, путем промывки водой и перекристаллизацией в диизопропиловом эфире. В большинстве случаев второй вариант позвол ет увеличить выход. Соединени , соответствуюш,ие формуле I, полученные по тому или другому варианту, .могут быть превращены в и.х кислотоаддитивные соли. Пример 1. 5-Цинна1 10Ил-4,7-диметокси-6пиперидиноэтокскбензофуран . К раствору, содержаш,ему 0,15 моль 5-ацетил-4 ,7-диметокси-6 - пиперидиноэтокеибензофурана и 0,14 моль бензальдегида в 400 мл этанола, добавл ют по капл м 140 мл 50%ного едкого натра, поддержива температуру реакционной смеси при 20°С, оставл ют в контакте при перемешивании в течение 4 час 30 мин. Затем выливают реакционную смесь в 1 л воды, экстрагируют простым эфиром (диэтиловым), промывают водой, высушивают над сульфатом натри , выпаривают растворитель и остаток перекристаллизовывают в диизопропиловом эфире. Температура плавлени . Выход 75%. Брутто-формула CzeHagNOs. Вычислено, %: С 71,70; Н 6,71; N 3,22. Найдено, %; С 71,71; Н 6,69; N 3,28. Пример 2. Оксалат 5-(«-хлорцинпамоил )-6-диметиламиноэтокси - 4,7-диметоксибензофурапа . К раствору 4 г натри в 400 мл безводного метанола при 20°С добавл ют 0,4 моль гахлорбензальдегида и 0,4 моль 5-ацетил-6-диметиламиноэтокси-4 ,7 - диметоксибензофурана (без растворител ), оставл ют в контакте при перемешизаиии в течение 4 час, затем разбавл ют 1,5 л воды. Выдел етс (осаждаетс ) масло, которое кристаллизуетс , его отфильтровывают и раствор ют отделенный осадок в 500 мл эфира. Промывают- полученный раствор водой 3 раза по 200 мл. После вынаривани полученный продукт перекристалл зовывают в 250 мл диизопропилового эфира. Температура плавлени 83°С. Выход 70%. Брутто-формула С2зН2зСШ5. Вычислено, %: С 64,26; Н 5,63: N 3,26. Найдено, %: С 64,11; Н 5,60; N 3,35. Добавл к вышеуказанному основанию эквимолекул рное количество шавелевой кислоты , получают соответствующий оксалат. Брутто-формула C25H26C1NO9. Вычислено, %: С 57,75; Н 5,04; N 2,69. Найдено, %: С 57,62; Н 5,15; N 2,79. Аналогично получают соединени , приведенные в табл. 1, 2, 3. Предмет изобретени Способ нолучени производных 5-циннамонлбеизофурана формулы I СН СН-СО Кц , в,х N-{CH.),-0 где Ri и RQ - диметиламино-, диэтиламинонли днизопропиламиногрунпа, или Ri н R вместе с атомом азота, с которым они св заны , образуют пнрролидиновое, ниперидиновое, морфолиновое или пергидроазепиновое кольцо; или 3; Ra, R4 и RS, одинаковые или различные, - том водорода или галогена, окси- или алкокигруппа с 1-4 атомами углерода, или два из адикалов Ra, R4 и Rs вместе образуют метиепдиоксигруппу , а третий радикал - атом одорода, или их солей с кислотами, отлиа ю щ и и с тем, что соединение формуы И сн, - си . N-iCRo).r- О где п, R2 и R3 имеют вышеуказанные знаепи , одвергают взаимодействию с соединением ормулы III где Rs, R.I н RS имеют вышеуказанные знаени , нхелочной среде и выдел ют целевой продукт ли перевод т его в соль обычными приемами. Приоритет но признакам: 25.08.71 при RI и R2 - диметиламино-, дииламино- или диизопропиламиногруппа, или
s ч ю а {
i
о. о
е§
о
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7130853A FR2150240A2 (en) | 1971-08-25 | 1971-08-25 | 5-cinnamoyl-4,7-dimethoxy-6-tertiary amino alkyl - -benzofurans - vasodilators,hypotensives,diuretics,spasmolytics,analg |
FR7225879A FR2192807A2 (en) | 1972-07-18 | 1972-07-18 | 5-cinnamoyl-4,7-dimethoxy-6-tertiary amino alkyl - -benzofurans - vasodilators,hypotensives,diuretics,spasmolytics,analg |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU435611A1 true SU435611A1 (ru) | 1974-07-05 |
SU435611A3 SU435611A3 (ru) | 1974-07-05 |
Family
ID=26216584
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1827679A SU435611A3 (ru) | 1971-08-25 | 1972-08-24 | Способ получения производных 5-циннамоилбензофурана |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3862176A (ru) |
JP (1) | JPS5220995B2 (ru) |
BE (1) | BE787838R (ru) |
CA (1) | CA966125A (ru) |
CH (1) | CH544084A (ru) |
ES (1) | ES406084A2 (ru) |
GB (1) | GB1399662A (ru) |
IL (1) | IL40184A (ru) |
IT (1) | IT1052683B (ru) |
LU (1) | LU65937A1 (ru) |
NL (1) | NL7211577A (ru) |
SE (1) | SE403376B (ru) |
SU (1) | SU435611A3 (ru) |
YU (1) | YU216872A (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2630764C2 (de) * | 1975-07-09 | 1986-07-17 | Société Cortial S.A., Paris | N-Substituierte 3-Amino-3H-isobenzofuranone und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
DE3710469A1 (de) * | 1987-03-30 | 1988-10-20 | Basf Ag | Neue benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische mittel |
DE3727736A1 (de) * | 1987-08-20 | 1989-03-02 | Basf Ag | Neue benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische mittel |
NZ257913A (en) * | 1992-11-20 | 1996-09-25 | Kaken Pharma Co Ltd | Acetamide derivatives; compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds; intermediate aminoethanethiol derivatives |
CA2413878A1 (en) | 2000-06-20 | 2001-12-27 | Atherogenics, Inc. | 1,3-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones and their use to treat vcam-1 mediated disorders |
CA2428753C (en) | 2000-11-17 | 2013-05-21 | Idenix (Cayman) Limited | Methods for inhibiting the transmission of hiv using topically applied substituted 6-benzyl-4-oxopyrimidines |
RU2004121898A (ru) * | 2001-12-19 | 2006-01-20 | Атеродженикс, Инк. (Us) | Производные халкона и их применение для лечения заболеваний |
AUPS110302A0 (en) * | 2002-03-14 | 2002-04-18 | Biomolecular Research Institute Limited | Novel chalcone derivatives and uses thereof |
AUPS127202A0 (en) * | 2002-03-20 | 2002-04-18 | Walter And Eliza Hall Institute Of Medical Research, The | Therapeutic ion channel blocking agents and methods of use thereof |
US20030229136A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-12-11 | Nurulain Zaveri | Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents |
US7638554B2 (en) * | 2002-04-18 | 2009-12-29 | Sri International | Flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents |
AU2003303239A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-14 | Atherogenics, Inc. | Process of making chalcone derivatives |
WO2006004903A2 (en) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Atherogenics, Inc. | 1,2-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones and pharmaceutical compositions thereof |
WO2008040057A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Bionomics Limited | Novel benzofuran potassium channel blockers and uses thereof |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2694069A (en) * | 1952-10-24 | 1954-11-09 | Searle & Co | Basic esters of hydroxy-and alkoxy-substituted phenyloxoalkenoic acids and their salts |
US2993890A (en) * | 1960-06-27 | 1961-07-25 | U S Vitamin And Pharmaceutical | Beta-substituted indoles |
NL130760C (ru) * | 1967-01-25 | |||
GB1216381A (en) * | 1968-07-06 | 1970-12-23 | Delalande Sa | Derivatives of benzimidazolyl-2-methyl piperazine and process for their preparation |
-
0
- BE BE787838D patent/BE787838R/xx active
-
1972
- 1972-08-22 GB GB3898372A patent/GB1399662A/en not_active Expired
- 1972-08-22 IL IL40184A patent/IL40184A/en unknown
- 1972-08-23 LU LU65937A patent/LU65937A1/xx unknown
- 1972-08-23 CH CH1248972A patent/CH544084A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-08-23 US US283055A patent/US3862176A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-08-24 ES ES406084A patent/ES406084A2/es not_active Expired
- 1972-08-24 CA CA150,310A patent/CA966125A/en not_active Expired
- 1972-08-24 SU SU1827679A patent/SU435611A3/ru active
- 1972-08-24 SE SE7210992A patent/SE403376B/xx unknown
- 1972-08-24 NL NL7211577A patent/NL7211577A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-08-25 JP JP47084680A patent/JPS5220995B2/ja not_active Expired
- 1972-08-25 YU YU02168/72A patent/YU216872A/xx unknown
- 1972-08-25 IT IT69736/72A patent/IT1052683B/it active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU435611A1 (ru) | Способ получения производных 5-циннамоилбензофурана | |
SU549085A3 (ru) | Способ получени 1-(3-(нафт-1-илокси)2-оксипропил)-пиперазина или их солей | |
EP2542544A1 (fr) | Derives de cetobenzofurane ainsi que leur procede de synthese et le intermediaires | |
SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
SU880252A3 (ru) | Способ получени 1,2,3,5-тетрагидроимидазотиенопиримидин-2-онов или их солей | |
SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
SU420174A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СПИРО (ДИБЕНЗО /Ь, е/ ОКСЕПИН-]1:2'-/4' АМИНОМЕТИЛДИОКСОЛАНА-]', 34}1Изобретение относнтс к способу нолуче- ни новых соединений — производных спиро (Д'ибензо/Ь, е/ оксеп1ш-11:'2'-/4'-а'Минометил- Д|ИО:Ксолана-Г, 3'/) формулы I' 'оЛь' ^°LJ_5' Ц^СНг-NRRIгексамет'илен.]1ми11овый радикал; -или их солей.Эти соединени обладают ценными физиологически активиыми свойствами. 5 Способ основан на реакции получени 4- амН'Нометилдиоксолана- 1,3 2-спи1ранового р да взаимодействием циклокетонов с э-пибром- гидр«но.м и последующим вза!И!Модейств)1ем Образующегос 4-бромметилдлоксолаиа-1,3 10 2-СПиранового р да с-а^минами.Предлагаемый способ заключаетс и том, что дибензо /Ь, е/ оксепин-11-он фор.мулы IIгде Z — атом водорода или галогена или ал- кокоигруп'па с 1—4 атомами углерода и R и Ri — ал'К'ИЛ с 1—3 атомами углерода или группы R 1И RI вместе с ато.мом азота, с которым ои)[ св заны, образуют пирролидиновое, иипери- ди^новое 1ИЛ'И -морфолииовое кольцо, гексамс- Т|Илен'ИМ;ин ил'И штераз.иновое кольцо, незз- мещенное юи N'-3aMeuieHHoe алкилом с 1—3 атомами углерода, который люжет быть мо- но-!или Д1И-замещен гидроксильной груипой, или пинеразиновое кольцо, N'-3aMemeHnoe аминокарбонил'метильиой группой, в которой атом азота может быть моно-или ди-заме- щеп алкило.м с 1—3 атомами углерода «ливходит -в ПИррОЛЛДИИОВЫЙ, МОРФОЛИНОВЫЙ ИЛ'Игде Z и.меет указа]П1ые значени , подвергают взаимодействию сэпибромгидрииом, образующийс спиро (дибеизо /Ь, е/ о«селнн-М:2'-/4'- бром1метилдиоксола11-1', 3'/) подвергают взаимодействию с вторичным амином формулы HIH-NX30к^R, | |
JP2547638B2 (ja) | スルホアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
SU722481A3 (ru) | Способ получени производных аминокетона или их солей | |
SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
Hartwell et al. | Some Quaternary Ammonium Salts of Heterocyclic Bases1, 2 | |
JP2597206B2 (ja) | カルボキシアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
SU507241A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
SU586840A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиоксана | |
SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
SU422157A3 (ru) | Способ получения производных 4(зн)-хиназолинона | |
SU1205759A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
SU583742A3 (ru) | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей | |
DE3816634A1 (de) | Cyclobuten-3,4-dion-zwischenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
CH587796A5 (en) | 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant | |
SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена | |
SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
SU632191A1 (ru) | Производные пиридазино-(3,4- @ )-индола и способ их получени | |
SU741792A3 (ru) | Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей | |
SU793393A3 (ru) | Способ получени производных бензоциклогептена или их солей |