SU508205A3 - Способ получени производных изофлавона - Google Patents
Способ получени производных изофлавонаInfo
- Publication number
- SU508205A3 SU508205A3 SU1717079A SU1717079A SU508205A3 SU 508205 A3 SU508205 A3 SU 508205A3 SU 1717079 A SU1717079 A SU 1717079A SU 1717079 A SU1717079 A SU 1717079A SU 508205 A3 SU508205 A3 SU 508205A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isoflavone
- acid
- formula
- hydrogen atom
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
- C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (5)
- .: Изобретение относитс к способу получени новых соединений - производных изо флавона общей формулы где R и Р - атом водорода или галог на или алкокси-, нитро-. сульфо-, или рксигруппа; I - атом водорода, алкил или карбоксито группа; 1 - незамещенный или замещенный алки 4 ( ИЛИ алкенил, или их солей. Эти соединени обладают ценными физи логически : активными свойствами. Способ основан- на известных в органическом синтезе реакци х получени бензопр изводных Г - пирона. ущность предлагаемого способа заклюс в том, что соединение общей форму - г Jvj . | .., L II-S де и й имеют указанные эначеR - атом водорода или неза- юшенили замещенна алкильна , алкенильна ацильна группа, одвергают взаимодействию с соединенибщей формулы Rg-CSX, где R имеет значени , указанные дл , или алкоксикарбонил, означает: а), (алкокси-), « Я - том водорода; б),Н и R - атом водорода; в), , апкокси - и R - «том водородг.: j r.O, галогеи и - алкоксйкарбсшилг д), idOf алквлк боксв- -атом во . .. , . . -о . й/аро в лв алкил; еК , даалкиламино-ий,- атом водорода или алкил, . 0 выдел ют целевой продукт или, есЛё J - алкоксикарбонил, омыл ют его или, о . . ,.-.. если 1 - атом водорода, алкилнруют или перевод т в соль обычными л жемамн. ЕЬза модеЙствие кето а формуют 2 со сложным эфиром муравьиной кислоты провод т в присутствии азотсодержащих цикличес ких вторичных или третичных в раст ш р№т&л с высокой температурой кипений. В качестве растворител используют пиридин , Оиметйлфсфмамид или диметиоовый эфи В качестве OCHOBIB IX катализаторов npefliio4 тйтв ыю используют . морфолнн. |1Н{ {КМ1идин и т. п. ; взаимодействие кетона формулы 2 с «канистым водородом провод т в растворителе в 1чрисутствин галогенводородной кислоты, на рим сол ной. В этой реахдии можно нспольз юать соответствующие нёоСнсжиые р астворители, предпочтительно простой днэтиловый эфир или другой прост сЛ диалкиловый эфир. В кацест в катализатора можно примен ть Также хлористый вннк или другие кислоты Льюиса. Реакцию провод т с цианистым водородом или с его солью, предпочтительно цианистым цинком. В этом случае цйаиистый водород получают из цнанида с помощью гв огенводородной кислоты Смесь насыщают газообразной хлористоводо родной кислотой и образующиес замещенные гидрохлориды Л -формкмино-2-оксифени бензилкетона разлагают путем офаботки их водой. Взаимодействие кетона формулы 2 с алкилформатами провод т в присутствии щело ного металла. Предпочтительным методом вл етс растворение замешенного 2-оксифенилбензилкетона в этиловом эфире муравьиной кислоты и добавление раствора по капл м в порошкообразный металлический натрий. Затем реакционную смесь разлагают водой и выдел ют образовавшийс изофпавон . Прн взаимодействии кетона формулы 2 с алкилоксалилгалогенидами образовавшеес производное 2-карбалкоксиизофпавона перевод т в изофлавоновое производное, незамещенное во втором положении, путем гидролиза сложноэфирной группы с последующим декарбоксилированием. Этот способ осуществл ют предпочтительно с хлористым метил- или этилоксалилом в соответствующем растворителе, предпочтительно в пирийине или другом третичном амине, способ- i ном св зывать кислоты. Взаимодействие кетона формулы 2 с ангидридами органических кислот провод т в присутствии основного катбшизатора, В качестве ангидридов органических кислот можно использовать ангидрид уксусной, проп оновой или бензойной кнслот. д нгидрид нагревают в присутствии основного катализатора , предпочтительно соли щелочного металла кислоты, соотве ствующей ангидриду, или третичного амина без растворител или в растворителе с Быссжой точкой кипени , например в пиридине или диметилформвмиде. Взаимодействие кетона формулы 2 с амидом Я , К - диалкиловой кислотпы провод т в присутствии хл ч окиси фосфсфа, предпочтительно замещенный 2-оксифенилбензнлкетон нагревают с амидом диалкиловой кисЛ05ГЫ диаметилф рмамидом, диК«етнлаце а ,мийом) и хлорокисью фосфора с испопьзованнем в качестве растворител самого амида Ы, If - диалкилсжой кислоты.: В ходе процесса на первой стадии получают производные, в заместитель I не влЯ(етс группой I . В этом случае fpynny I можно преобразовать в группу 1 , например, частичным нли полным алкилирозанием моно- или полиоксиизофлавонов . Длкилирование можно осуществл ть алкил- или. замешенными алкнлгалоидамн, апкилсульфатами, олефинами или эпоксидами , предпочтительно таким образом, что указанные алкилирующие агенты нагревают с алкилируемым изофлавонами в подход шнх растворител х: кетонах, диметилформамиде или простых эфирах, имеющих удли- ненную углеродную цепь. При галоидных компонентах предпочтите-льне прибегают к кислотной среде, например используют карбонат шелочного металла , а при алкилбромидах и алкилхлоридах процесс осуществл ют предпочтительно в присутствии йодидо щелочного металла. Ук1эзанный. процесс можно осуществл ть также путем частичного или полного диалКилнровани ацилокси-, полиацилокси-, алкилокси- или полиалкилоксиизофлавонов. АЦИЛОКСИ- и полиацилоксиизофлавоны получают , если процесс, описанный в варианте д, осуществл ют соответственно с ди- и полиоксифенилбензилкетонами , имеющими в двух положени х оксигруппу. Деацилирование осуществл ют предпочтительно в кислотной или щелочной среде в присутствии пол рного растворител . Процесс может быть осуществлен путем декарбоксилироваии изофлавон-2карбоновых кислот. Изофлавон 2 к 6сшов кислоты подучают по варианту г изобр ё ни . и их двкарбоксилирование. можно осуществл ть предпочтительно путем в присутствии таких катализаторов, как порошкообразна медь, или беа катализаторов . П р. и м е р i 27 Р 2-окси-4-иао пропилс сифекилбензилкетона, 22 г этилор тоформвта и 5 г морфолина кип т т в течение 8 час в 20О мл диметилформамида Офаэукицийс в процессе реакции этанол отгон ют через фракционную колонку. Затем основную часть растворител йистил лируют в вакууме и осадок разбавл ют ра бавленной хлористоводородной кислотой. Сырой продукт отфильтровывают и пере кристаллизовываюТ из ацетона. Выход 24 7-изопропилоксиизофлавона с т, пл. 115 - 117°С. Таким же методом из 4-бутилокси-оксйфенилбензилкетона с т. пл. С получают 7-Н-бутилоксиизофлавои с т. пл. С, а из 4-н-амилокси-2-сжсифеиилбенэилкетона с т. пп. 72-75 С получааот 7-н-амилоксиИзофлавон с т, пл. 142-143°С. При м ер
- 2. 28,6 г 2-скси-4-н-б тилоксифенИлбензИлкетона раствор ют в 5О мл безводного простого эфира. Добавл ют 25 г цианистого иинка и раствор на сыщают при охлаждении Сухим газообраз- нсым хлористым водородом. .После выдержки смеси в течение 24 час растворитель сливают с отделившегос масла. /Масло растирают с простым эфиром, эфир сливают и остаток нагревают в течение ЗО мин в 1ОО мл воды на вод ной бане. Продукт, осадившийс при охлаждении, отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси метанол/ацетон. Получают 15 г 7-н-бутилоксиизофлавона , идентичного полученному в примере 1. I. , - . Аналогично получают 7-изопропилоксриизофлавон и 7-н-амилоксиизофлавон. Пример 3. В раствор 18 г 2-окси-4-изопропилоксифенилбензилкетона в 150 г этилового эфира муравьиной кислоты неболшими порци ми при охлаждении добавл ют до 9 г порошкообразного натри После выдержки реакционной смеси в течение нескольких часов её обрабатывают лед ной водой с примесью хлористоводородной кислоты. Этиловый эфир муравьиной кислоты отгон ют, остающуюс водную смесь кип т т в течение i часа.. Оса денный при охлаждении про/;укт перекриста лизоБЫвают па ацетона. Получают 11 е 7-изопропй оксинзоф авона, т, пл. 115 .117°С. Аналогично получают 7-н-бутилоксииаофлавон и 7- -ам локсв зофпавон. П р и м е р 4 В раствор 13.5 г 2-окси-4 изап рапда окс;1феннлбензилкетона в 120 мл пиридина на холоду добавл ют 11 мл хлористого этилокса ила. После суточной выдержки реакционной смеси ее разбавл ют водой, экстрагируют хлороформом и многократно встр хивают с 1О%-ным раствором сол ной кислоты. После испарени раствора осадок о абатывают в течение 5 час смесью 10О мл метанола и 50 мл 1О%-ного вогшого раствора едкого натра . Метанол отгон ют и водный раствор подкисл ют. Продукт отфильтровывают, тщательно высушивгцоТ и после добавлени 5 г порошкообразной меди нагревают до 250 С. По окончании удалени газа остаток пере- кристаллизовываюТ из метанола. Получают . 5 г 7-изопропилоксйизофлавона, т. пл. 116117°С . При м е р 5. 28.6 г 2-окси-4-н-бутилоксифенилбанзилкетона и 25 г безводного уксуснокислого натри кип т т 14 час со 120 мл ангидрида уксусной кислоты с обратным холодильником. Реакционную смесь вливают в воду, дают отсто ть- с и осажденное вещество перекристаллизовывают из смеси метанол/ацетон. 25 г бесцветных кристаллов 7-н-бутилокси-2-метилозофлавоиа т. пл. 91-93 С. Аналогично получают 7-изопропилокси-2-метилизофлавон , т. пл. 152-154 С. 7-н-амилокси-2-метилизофлавон , т. пл. 87-89 С и 2-метил-З, 4, 5, 7 -изофлавон, т. пл. 214-215°С. Пример 6. 16г хлорокиси фосфора смешивают при охлаждении с 5 О мл диметилформамида. Через 15 мин добавл ют 27 г 2-ОКСИ-4-изопропилоксифенилбензилкетона . Смесь кип т т в течение 18 час с обратным холодильником. После разбавлени водой осадок отфильтровывают , сушат и кип т т с 2ОО мл метанола. Метанольный экстракт испар ют до малого объема. Перекристаллизацией отделенного сырого продукта из ацетона получают 10 г 7-изопропилоксиизофлавона , полученного в примере. Пример 7. 23,8 г 7-оксиизофлавона в 200 мл безводного ацетона кип т т при перемешивании с 18 г н-гексилбромида , 18 г углекислого кали к 1 г йодистого кали в течение 72 час с обратным холодильником. Неорганические соли удал ют фильтрованием , фильтрат подвергают паровой дистилл ции дл отгоики ацетона и избыточного реагента. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона. Получают 20 г 7-н-гвксилоксиизофпавона, т.пл С. Аналогично получают 7-н .-пропилоксаизоф авон.У. 7-н-бутилоксиизофлаэон , 7 н-амилоксиизофлавон, 7-изопропилокси-2-метийиаофлавон , а также 7-н-проиилсжсиизофпаврн , т. пл. 162-164 С; 7 н-пропилокси-2-метилизофлавон, т, пл. 12О-122°С; 7-н-гексилокси-2-метилизофлавои , т. Пй. 62-64°С; 7-бензилокси-2-метилизофпавон , т. пл. 139-141 G; 7 -{4 xЛopбвнзилoкcи)-нзoфлaвoн, т. пл. 182 184 С; 7-(4-хлсфбензилокси)-2-метилизофлавон , т. пл. 154-15в с; 7-(4-ннтpoбeн зилoкcи)-2-мeтилизoфлaвoн, т. ПЛ.2О1-20 7-карбэтоксиметокси-З, 4-диметоксиизофлавон , т. пл. 149-152 С; 7-карбэтоксиметоксИ-З , 4-диметокси-2-метилнзофпавон , т. пл. 132-134°О, 7-(2-этоксиэтокс -изофлавон, т. пл. 139-14О G 7-(2-эток сиэтокси)-2-метилизофпаЕон, т. пл. 1О4 105°С; 7- (2-этоксиэтокси) - 3, 4 -диметок си-2-метилизофлавон, т. пл. 132-133°С: 7-(2-оксиэтокси)-изофпавон, т. пл. 144146°G; 7- (2-оксиэтокси )-2-метилизофлавон , т. пл. 151-153 - С 7- 2-оксиэтокси)-3 ,4-диметоксиизофпавон. т. пл. 145 156°С; 7-(З-хлорпропилокси)-изофлавон, т. пл. 137-138 0. Пример 8. 12г 7-оксиизофлавона кип т т в течение 2 час с обратным холодильником с 1О г углекислого кали и 9 г вторичного бромистого бутила в 4О мл диметилформамида. Реакционную смесь выливают в воду, отдел ют продукт и перекристаллизовывают из ацетона. Получают 12 г 7-втор.-бутилоксиизофлавона, т, пл. 87-89 С. Аналогично получают 7-втор.-бутилокси-2-метилизофлавон с т. пл, 1О7 1О9 С и другие производные изофлавона, описанные в примере 7.. П р и м е р 9. 10 г 5,7-Диацетокси2-метилизофлавона с т. пл. 177-178 С, полученного аналогично примеру 5, кип т т в течение 10 мин с 5О мл метанола и раствором 5 г едкого натра в ЗО мл воды. После подкислени раствора 10%-ной водной серной кислотой осажденный продукт отфильтровывают. Вь|ход 6 г 5,7-диокси-2-метилиэофлавона , т. пл. 228-229 С. Пример 1О. Ю г 7-окси-2-метипизофлавона , Юг безводного углекислого кали , 1 г йодистого кали и 12,5 г хлористого бензила кип т т в 200 мл безводного ацетона в течение 2 час при размешивании с обратным холодильником. После дистилл ции пара осажденный из воды сырой продукт отфильтровывают, сушат и перекристаплиэовывают из смеси 1ОО г метанола / 4О мл (щетона. Получают белые кристаллические иглы 7-бензилокси-2-метилизофлавона , т. пл. 139-141 С. Пример 11. А. В раствор 12 г 2-окси-4-метоксифенилбензилкетона в 12О мл безводного пиридина при охлаждении и размешивании по капл м добавл ют 11 мл хлористого этоксалила. Смесь выдерживают в течение ночи и вливают д воду, экстрагируют хлороформом, промывают 1О%ной сол ной кислотой дл очистки от пиридина , а затем водой дн очистки от кислоты . . После сушки и испарени получают масл нистый этиловый эфир 7-метокси-2.3-дигидроизофлавон-2-ол-2-карбоновой кислоты , который нагревают со 12О мл лед ной уксусной кислоты и 12 мл концентрированной сол ной кислоты в течение 30 мин на вод ной бане. Затем охлаждают и :выливают в воду, в результате чеговыпадает 2-карбэтокси-7-метоксиизофлавон. После перекристаллизации из метанола т. .пл. 13О132°С . Б. 13 мл 2 н. едкого натра добавл ют в раствор 8,25 г сложного эфира, полученного согласно варианту А в 24О мл ацетона. Смесь размешившот в течение 5 час. После отгонки большей части ацетона осадок подкисл ют 1О%-ной сол иой кислотой , затем добавл ют небольшое количество воды, в результате чего осаждаетс 7-метоксиизофлавон-2-карбонова кислота белоснежного нвета, т. пл. 241-243 С ( с разложением). Пример 12. 1О,5 г 7-оксиизофлавона в 20О мл безводного ацетона кип т5 т 2 часа с 11,8 г н- нитробензилйсдида в присутствии 5,7 г безводного углексилого натри в противоточном конденсаторе. После отгона примерно половины ацетона остаток выливают в 1ООО мл воды. Освжаенный сырой продукт отсасывают и перекристаллизовывают из лед ной уксусной кислоты . Получают легкие желтые пластинки 7- /i -нитробензилоксиизофлавона, т. пл. 225226°С , Формула изобретени 1. Способ получени производных изофпавона общей формулы I . чгом ВОДОРОД ЛТ( ганитро , сульфо- илилогена или алкокси-, оксигруппец алк ил-или к бокси1 - атом , о.группа:Р - незамещенный илизамешенный алкил или алкеиил,или их солей, о т ли чаю ш и И с тем, что соединение общей формулыуй,1о -ен,I имеют указанные значени ;1 - атом водорода или незамещеннаили замещенна алквльна , алкенильна или аиильна группа,подвергают взаимодействиюС соедикением общей .формулыв- VR.-cимеет значени , указанные дл3где а sX означает: Of или алкоксикарбонил,Rа){алкокси-)Q и - атом водорода}б) и R - атом водорода;в), шжс сси- и R3 - атомг), галоген- и Rg -алкоксикарбонилд), алкитакарбоКсн - и R -атом водорода или алкнл;е), диалкиламино- и R - алом водорода или алкил;и выдел ют целевой продукт, или в случае, еслиЮ 1 - алкоксикарбонил, омыл ют его, или,f .если S-1 атом водорода, алкилируют его,или перевод т в соль обычными приемами. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю - :щи и с тем, 4Tvj соединение формулы i подрергают взаимодействию с срединени- ем формулы Ш, где sX означает (алкокси-) зи - атом водорода, в присутствии азот0 содержащих щ.клических вторичных или третичных аминов, например морфолина.
- 3.Оюсоб по п. 1, о т л и ч а ю щи и с тем, что соединение формулы: подвергают взаимодействию с соединением гфррмулыШ где ЭХ означает SK и RQ. --,. . ..: : -атом водорода, В присутствии галогенво . дородной кислоты, например сол ной,
- 4.СЛрсоб по п. 1, отличаю-, щи и с тем, чТо соединение формупыП0 пo даepгaют взаимодействию с соединением формулы Ш, где SX, означает О, алкокси- и Яз-атом водорода, в присутствии щелочного металла, например натри , v.... ;, . ...., -.. м
- 5.Способ по п. 1, о т л и ч а ю 5щ и и с тем, что соединение формулы Ц подвергают вааимодействшо с соединением формулыШ где Х означает 6, алкилкарбокси- и атом водорода или ал -о .0КИЛ, в присутствии основного катализатора , например соли щелочного металла,6, Способ по п, 1, отличающ и и с тем, что соединение формулы Ц подвергают взаимодействню с соединением5 формулы HI, где X означает О, диалкил амине - и водорода или алкил, .;Б присутствий хпорокиси фосфора.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI996A HU162377B (ru) | 1970-05-27 | 1970-05-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU508205A3 true SU508205A3 (ru) | 1976-03-25 |
Family
ID=10994379
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1667729A SU402176A3 (ru) | 1970-05-27 | 1971-05-26 | |
SU1717079A SU508205A3 (ru) | 1970-05-27 | 1971-05-26 | Способ получени производных изофлавона |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1667729A SU402176A3 (ru) | 1970-05-27 | 1971-05-26 |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3833730A (ru) |
JP (3) | JPS5413391B1 (ru) |
AT (3) | AT311778B (ru) |
BG (1) | BG21260A1 (ru) |
CA (1) | CA998057A (ru) |
CH (2) | CH567499A5 (ru) |
CS (3) | CS165840B1 (ru) |
DE (3) | DE2166458A1 (ru) |
DK (1) | DK137362B (ru) |
EG (1) | EG10589A (ru) |
ES (3) | ES391486A1 (ru) |
FI (1) | FI57406C (ru) |
FR (1) | FR2100692B1 (ru) |
GB (2) | GB1360462A (ru) |
HU (1) | HU162377B (ru) |
IL (1) | IL36929A (ru) |
NL (1) | NL170539C (ru) |
NO (1) | NO134239C (ru) |
PL (3) | PL99030B1 (ru) |
RO (1) | RO62749A (ru) |
SE (2) | SE389001B (ru) |
SU (2) | SU402176A3 (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3949085A (en) * | 1970-05-27 | 1976-04-06 | Chinoin Gyogyszer-Es Vegyeszeti Termakek Gyara Rt | Anabolic-weight-gain promoting compositions containing isoflavone derivatives and method using same |
US4166862A (en) * | 1971-05-25 | 1979-09-04 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | Animal feed containing anabolic isoflavones |
HU166380B (ru) * | 1973-07-09 | 1975-03-28 | ||
US4117149A (en) * | 1975-09-12 | 1978-09-26 | Pfizer Inc. | 4-oxo-4h-benzopyrans as animal growth promotants |
SU997646A1 (ru) * | 1978-11-27 | 1983-02-23 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвсср | Кормова добавка |
JPS59199630A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-12 | Takeda Chem Ind Ltd | 卵巣機能低下症治療剤 |
JPS6054379A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-28 | Takeda Chem Ind Ltd | 新規4h−1−ベンゾピラン−4−オン誘導体,その製法および用途 |
ZA873745B (en) * | 1986-06-04 | 1988-10-26 | Daiichi Seiyaku Co | Benzopyran derivatives |
IT1241079B (it) * | 1990-03-23 | 1993-12-29 | Chiesi Farma Spa | Composizioni farmaceutiche contenenti ipriflavone,procedimento per la loro preparazione e relativo impiego terapeutico |
AU631860B2 (en) * | 1990-04-06 | 1992-12-10 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara | An improved process for the preparation of substituted isoflavone derivatives |
EP0625522B1 (en) * | 1993-05-18 | 1998-08-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Benzopyran derivatives and their use |
HUT68396A (en) * | 1993-07-20 | 1995-04-25 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Method for preparing pharmaceutical preparation containing isoflavone derivative or salt of it |
HU212932B (en) * | 1993-08-02 | 1996-12-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Parmaceutical composition containing ipriflavone, hydroxyapatit and tricalciumphosphate for treating lack of bones and process for producing the composition |
IT1289154B1 (it) * | 1997-01-03 | 1998-09-29 | Chiesi Farma Spa | Derivati di isoflavone loro preparazione e loro impiego terapeutico |
US5981775A (en) * | 1998-09-16 | 1999-11-09 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Process for the preparation of isoflavones |
GB0412768D0 (en) * | 2004-06-08 | 2004-07-07 | Novartis Ag | Organic compounds |
DE102007062199A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Evonik Degussa Gmbh | 2-Methylthioethyl-substituierte Heterocyclen als Futtermitteladditive |
MX2010008111A (es) * | 2008-01-24 | 2010-11-30 | Endowment For Res In Human Biology Inc | Inhibidores de aldh-2 en el tratamiento de adicciones. |
CN102715353A (zh) * | 2012-05-11 | 2012-10-10 | 北京农学院 | 植物多酚类化合物在畜禽养殖中的应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE586723A (fr) * | 1960-01-19 | 1960-07-19 | Sarec S A | Nouveaux composes chimiques et thérapeutiques dérives des isoflavones, et leurs procédés de préparation. |
FR1370795A (fr) * | 1963-07-17 | 1964-08-28 | Chimie Et Synthese De Picardie | Procédé de préparation de benzo-gamma-pyrones substituées en 3 |
-
1970
- 1970-05-27 HU HUCI996A patent/HU162377B/hu unknown
-
1971
- 1971-05-20 IL IL36929A patent/IL36929A/xx unknown
- 1971-05-21 DE DE19712166458 patent/DE2166458A1/de active Pending
- 1971-05-21 DE DE2125245A patent/DE2125245C3/de not_active Expired
- 1971-05-21 DE DE2166085A patent/DE2166085C3/de not_active Expired
- 1971-05-22 EG EG218/71A patent/EG10589A/xx active
- 1971-05-24 ES ES391486A patent/ES391486A1/es not_active Expired
- 1971-05-24 AT AT1028171A patent/AT311778B/de active
- 1971-05-24 AT AT0444/71*[A patent/AT311342B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-05-24 AT AT690972A patent/AT318613B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-05-25 NL NLAANVRAGE7107128,A patent/NL170539C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-05-25 US US00146773A patent/US3833730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-05-25 SE SE7106745A patent/SE389001B/xx unknown
- 1971-05-26 CH CH770471A patent/CH567499A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-05-26 BG BG18841A patent/BG21260A1/xx unknown
- 1971-05-26 GB GB158374A patent/GB1360462A/en not_active Expired
- 1971-05-26 PL PL1971175267A patent/PL99030B1/pl unknown
- 1971-05-26 PL PL1971160121A patent/PL84997B1/pl unknown
- 1971-05-26 PL PL1971148411A patent/PL98591B1/pl unknown
- 1971-05-26 SU SU1667729A patent/SU402176A3/ru active
- 1971-05-26 NO NO1986/71A patent/NO134239C/no unknown
- 1971-05-26 GB GB1729371A patent/GB1360461A/en not_active Expired
- 1971-05-26 DK DK254371AA patent/DK137362B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-05-26 SU SU1717079A patent/SU508205A3/ru active
- 1971-05-26 CH CH606874A patent/CH565786A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-05-27 CS CS4398*A patent/CS165840B1/cs unknown
- 1971-05-27 FR FR7119257A patent/FR2100692B1/fr not_active Expired
- 1971-05-27 RO RO70509A patent/RO62749A/ro unknown
- 1971-05-27 FI FI1463/71A patent/FI57406C/fi active
- 1971-05-27 CS CS388871A patent/CS157871B1/cs unknown
- 1971-05-27 CS CS6392*A patent/CS165839B1/cs unknown
- 1971-05-27 JP JP3594071A patent/JPS5413391B1/ja active Pending
- 1971-05-27 CA CA114,041A patent/CA998057A/en not_active Expired
- 1971-12-23 ES ES398289A patent/ES398289A1/es not_active Expired
-
1974
- 1974-05-02 ES ES425900A patent/ES425900A1/es not_active Expired
- 1974-06-04 SE SE7407325A patent/SE412586B/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-09-27 JP JP52115994A patent/JPS593998B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-12-10 JP JP57216782A patent/JPS5925791B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
DE69723846T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sildenafil | |
SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
SU500758A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
RU2254334C2 (ru) | Способ получения 6-метил-2-(4-метилфенил)-имидазоло[1,2-а]-пиридин-3-(n, n-диметилацетамида), эфиры, кристаллические эфиры, способ их получения | |
SU1556538A3 (ru) | Способ получени производных пиримидина | |
Hauser et al. | Certain 4-Hydroxyquinolines from Aniline and β-Ketonitriles. Cyclizations of Nitriles through Amides by Means of Polyphosphoric Acid | |
RU2709493C1 (ru) | Способ получения роксадустата | |
SU522791A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина | |
SU539521A3 (ru) | Способ получени аминоэфиров или их солей | |
SU639450A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений или их солей | |
CN108863899B (zh) | 一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法及其应用 | |
US3155673A (en) | Process for preparing vitamin b | |
RU2446164C2 (ru) | Способ получения 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов | |
SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
US3865821A (en) | Process for the preparation of dihydrometoxazinone derivatives and products so obtained | |
JP3563424B2 (ja) | 4h−ピラン−4−オンの製造方法 | |
SU639444A3 (ru) | Способ получени основных простых эфиров енолов или их солей | |
KR810000293B1 (ko) | 치환아미노 퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
WO2003080555A1 (fr) | Procede de production de compose chromone | |
JP3171483B2 (ja) | 含フッ素アミノ安息香酸誘導体 | |
JPH07267950A (ja) | 5−クロロ−n−(4,5−ジヒドロ−1h−イミダゾール−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−アミン又はその酸付加塩の製造方法 | |
US3121716A (en) | Pyrazinamide and derivatives thereof |