SU1048983A3 - Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты - Google Patents
Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1048983A3 SU1048983A3 SU802901455A SU2901455A SU1048983A3 SU 1048983 A3 SU1048983 A3 SU 1048983A3 SU 802901455 A SU802901455 A SU 802901455A SU 2901455 A SU2901455 A SU 2901455A SU 1048983 A3 SU1048983 A3 SU 1048983A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- chloro
- carbanilic acid
- ester
- dichloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБМИЛОВОЙ КИСЛОТЫ i общей формулы (1) ..-Y Ri 0-CO-15H -O-CHi-C-C-R, ci :Кз где R - С -Сз-алкил, С5-С4 -алкенил нормального или изостроени } R, - водород или .хлор; Rj, - водород или ме.тил; Рц. - водород, метил, фенил; R Rg - хлор или брогл, отличающийс тем, что соединени общей формулы (II) где R2., 6 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III) R - .0 - СО - С1 п где н« имеет указанные значени , , Н в органическом растворителе в присутствии основани . NJ 00 со 00 со
Description
Изобретение относитс к получению новых замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты общей формулы .. f™ Kf о-со-Т1Н-О -о-сНг-с-c-Kj ci где R .- С.-Cg-алкил , алкенил C,,-Qf., нормальйого или изо строени ; 2. водород или хлор; R, - водород или метил; R;, - водород метил, фенил; хлор или брсм, обладающих селективным гербицидныг/ де ствием. Известны сложные эфиры карбанило вой кислоты, например метиловый эфи 3,4-дихлоркарбаниловой кислоты Cl Однако известное соединение не всегда про вл ет достаточное селективное гербицидное действие. Известна реакци взаимодействи амина с карбамоилхлоридом при j-eMne ратуре от О до ЮОс в присутствии основани - акцептора кислоты, дл получени эфиров карбаминовой кис лоты 2 . Целью изобретени вл етс спосо получени новых замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты общей формулы (I), которые про вл ют лучшее действие против сорн ков и одно временно большую переносимость в от ношении полезных растений по сравне нию с соединени ми аналогичной стру туры. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты общей формулы (1), соединени общей формулы Ч / Н2У HzW- Vo CH2-C -С i /t , I ь. где P.2,R,R,R,Rg имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с карбамоилхлоридом общей формулы R. - О - СО - С1 где R. 1меет указанные значени в органическом растворителе в присут ствии основани . Пример 1. Метиловый эфир З-хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметок си-карбаниловой кислоты). 17,4 г (0,1 ) 2-хлор-4-нитрофенола раствОр ют в 100 мл диметилформамида и смешивают част ми с перемешиваемой в ступке смесью 900 кг йодистого натри с 16,3 г (0,11 моль) углекислого натри в отсутствии влаги . Затем к смеси добавл ют 23 г (0,11 моль) 1-бромметил-2,2-дихлсрциклопропана и перемешивают реакционную смесь в течение 5 ч при 80 С. После охлаждени замешивают реакционную смесь в 500 мл лед ной воды. Выпавший в осадок продукт отсасывают и промывают водой. Выход 3-хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси )нитробензола составл ет 23.3г 79% от теории. Т.пл.73-74С. - 23,3 г (0,079 моль) З-хлор-4-(2,2-дйхлорциклопропилметокси )-нитробензола раствор ют в 90 мл этанола и смешивают с 14,2 мл (0,28 моль) 99%ного гидразингидрата. Дл восстановленч нитрогруппы добавл ют отдельными порци ми при перемешивании и охлаждении в общей сложности около 3 г скелетного никелевого катализатора Рене . Температура реакции не должна превышать при этом 60С. Оконча- . ние реакции распознают по исчезнованию желтой окраски, присущей нитросоединению . По окончании реакции добавл ют еще небольшое количество никел Рене дл разрушени избыточного количества гидразина. Смесь фильтруют еще теплой и объем фильтрата сокращают до 10-15 мл. После добавлени около 10 МП концентрированной хлористоводородной кислоты выпадает осадок гидрохлорида. Его отсасывают и нейтрализуют водным раствором бикарбоната натри . Свободный анилин экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты и образованную сложным эфиром Фазу упаривают. Остаетс 14.4г (69% от теории) 3-хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси )-анилина. 14,20 г (О,053 моль) З-хлор-4- (2,2-дихлорциклопропилметокси)-анилина раствор ют в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты и смешивают с 25 МП воды и 1,22 г (0,030 моль), окиси магни . При перемешивании медленно добавл ют по капл м 4,54 мл (0,058 моль) метилового эфира хлормуравьиной кислоты в 10 мл этилового эфира уксусной кислоты. Реакционна смесь при этом разогреваетс приблизительно до . Через час реакци обмена заканчиваетс . Избыток окиси магни раствор ют в разбавленной хлористоводородной кислоте. Затем отдел ют органическую фазу, промывают водой до нейтральной среды,высушивают .над сульфатом магни ,фильтруют и фильтрат выпаривают досуха. Выход: 14,5 г (83,9% от теории), Т.пл. 78-79 С. Пример 2. н-Пропиловый эфир З-хлор-4-(2,2-дихлорЦйклопропилметокси )-карбаниловой кислоты.
13,3 г (0,05 моль) 3-хлор-4-(2,21 -дихлорциклопропилметокси)-анилина раствор ют в 100 мл уксусного эфира ,и замещают с 5,О г (0,05 моль) триэтиламина . При перемешивании медленно прикапывают затем 6,1 г (0,05 моль) н-пропилового эфира хлормуравьиной кислоты в 10 мл уксусного эфира.При , этом реакционна смесь раэогреваетр
до 4 О с. После переме1.аивани в течение одного часа реакционную смесь . промывают водой, сушат сульфатом магни и упаривают в вакууме досуха.
Т.пл. 57-59 С, выход 1б,-7 г 95% от теории.
Остальные соединени представлены . в табл. 1.
,Таблица
nVHS
(пример 1)
(пример 2) С Н С1 N014 -ffi
3 СИ С1 N0, ib Ъ Ъ
с п С1 но
44 -f 4 % 3
.
.г.
л, °з
5 Ч °з
10
14,5g 84
16,7g 95
9,5g 95
7,7g 73
9,7g 91
7,9g 78
27,7g 82
10,7g 95
9,2g 97
10,4g 89
10,6g 91
13
С,- Н . . С1 N0
з f4 г i
14
с н,, сг по 4 б -ь 3
15
С Н, С1 N0 «5 6 J 3
16
.°
17
18
19
Se ««с «о,
20
ао «19 Оз
21
22
.n-f7 4 °323
10,2g 94
10,Ig 90
10,2g 87
ll,0g « 94
14,2g . 92
10,2g 95
14,7g 92
14;9g « 87
10,2g 70
12,Og 79
15,2g 92
Новые соединени хорошо растворимы в ацетоне, этиловом эфире уксусной, кислоты, спирте. Напротив, эти сое- дс динени умеренно растворимы в бензоле и npaKTH4eckH нерастворимы в насыщенных углеводородах и воде.
Последующие примеры служат дл по снени возможностей применени новых соединений в составе соответ- 0 ствугацих смесей.
Метиловый эфир 3-хлор-4-г(2,2-дихлор-циклопропил метокси)-карбаниловой кислоты
(Метиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дихлор-1-метил-циклопропил . метокси)-карбаниловой кислоты
Продолжение табл. 1
Пример З.В теплице провод т опрыскивание соответствующими изобретению соединени ми в виде водных эмульсий или же суспензий (нанос т 5 кг активного вещества в 500 л воды/га), указанных в Таблице растений в периоде их развити , после по влени всходов.
I .Соединени приведены в табл. „2.
Таблица 2
(2-Метил-2-пропениловый} эфир З-хлор-4-{2,2-дихлорциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
н-Пропиловый эфир 3-хлор-4-(2, -дихлорциклопропилметокси)-карбаниловой кислоты
Аллиловый эфир 3-хлор-4-{2,2-лихлорциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Иэопропиловый эфир З-хлор-4 (2,2-дихлорциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Этиловый эфир З-хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Метиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дхлор-1-метил-циклопропилметокс-карбаниловой кислоты
Аллиловый эфир 3-хлор-4-{2,2 дихлор-1-ме тил-циклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Изопропиловый эфир 3-хлор-4- (2,2-дихлор-1-метил-циклопропилметокси )-карбаниловой кисло
н-Пропиловый эфир З-хлор-4-(2, -дихлор-1-метил-ЦИКлопропилметокси )-карбаниловой кислоты
(2-Метил-2-пропениловый) эфир З-хлор-4-(2,2-дихлор-1-метил-циклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Метиловый эфир З-хлор-4-(2,2-дихлор-3-метил циклопропилметокси )«карбаниловой кислоты
,Этиловый эфир З-хлор-4-(2,2-дихлор-3-метил-циклопропйлметокси )-карбаниловой кислоты
Аллиловый эфир З-хлор-4-(2,2-дихлор-3-метил- циклопропилметокси )Карбаниловой кислоты
Изопропиловый эфир З-хлор-4- (2,2-дихлор-З-метил-циклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Бензиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дихлрр-1-метилциклопропил . метокси)-карбаниловой кислоты
Метиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дихлор-3-фенилциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Продолжение табл. 2
4. 4.
О О
Аллиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дйхлор-3-фенилциклопропилметокси )-кар6аниловой кислоты
Этиловый эфир 3,5-дихлор-4 (2,2-дихлор-1-метил-циклопропилмётилциклопропилметоксй )-карбаниловой кислоты
Изопропиловый эфир 3,5-ДИХЛОР- (2,2-дихлор-1-метилциклсзпропметокси )-карбаниловой кислоты
Этиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дихлор- .З-фенилциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Метиловый эфир 3, 5-диxлop- (2, 2-дихлор 1-метилциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Метиловый эфир 3-хлор-4-(2,2дибром-1-метилцйклопропилметокси )-карбанилов6й кислоты
Этиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дибром-1-метил циклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Аллиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дибром-1-метилциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Метиловый эфир 3,5-диxлop-(2, -диxлop- З-иетилцик лопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Этиловый эфир 3,5-дихлор-4-(2-дихлор-3-метилциклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Лллиловый эфир 3,5-дихлор-4 (2,2-дихлор-З-метилциклопропиЧерез 2 недели после обработки достигнутые результаты оценивают по шкале: О - отсутствие действи и 4 уничтожение растени .
Из табл. 2 видно, что сорн ки уничтожаютс , между тем как куль-, тура чмен остаетс неповрежденной .
4
Пример 4. В теплице указан5 ные в табл. 3 культивируемые растени после по влени всходов обрабатывают соответствующими изобретению соединени ми в составе водных эмульсий или же суспензий при наносимом количестве 3 кг активного вещества/га . Соответствующими составами растени опрыскивают равномерно.
Метиловый эфир 3-)слор-г4-(2,2-дихлорциклопропйлметокси )-кабаниловой кислоты
Метиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дихлор-1-метил-циклопропилметокси )-карбаниловой кислоты
Средство fl дл сравнеии
Метиловый эфир 3,4-дихлор-карбаниловой кислоты
Необработанные
Спуст 3 недели после обработки достигнутые результаты оценивают по шкале от О до 10, причем О означаетполное уничтожение,а 10 - отсутствие повреждений.
Приведенные далее .итоги испытаний соединений по рассматриваемому, изобретению через 3 недели после обработки указывают на высокую уживчивость , отсутствующую у средства, прин того дл сравнени .
Пример 5. В теплице указанные в табл. 4 культивируемые растени после по влени всходов обрабатывают соответствующими изобретению соеди- нени ми в составе водных эмульсий
Valerianella Digitalis Trifolium Portulaca Papaver rhoeas Kochla Gypsephila Lactuca .
Eschaltzia calafornica faeiranthus cheiri Euphorbia Linum
Datura starraonium Cichorium intybus foliosun Ipofflea tricolor
ТаблицаЗ
10 10
10 10
5 10
4 10
или 5ke суспензий при Наносимом количестве 0,3 кг активного вещества/га,, причем растени равномерно опрыскивают соответствующими составами.
. Через 3 недели после обработки достигнутые результаты оценивают по шкале от О до 10, причем О означает полное уничтожение, а 10 - отсутствие повреждений.
Показанные далее результаты испытаний соединений по изобретении) через 3 недели после обработки свидетельствуют об очень хорошем их действии, отсутствующем у средства, прин того дл сравнени .
Таблица 4
0 0 0 0 0 0 0 0 0
3
1
8 1 3 0 0 3 8 8
1
5 0 0 0
10 4 0 3
i
6
Примечание. I-Метиловый эфир 3-хлор-4-(2,2-дихл6р-циклопропилметЬке 1 )-карбаниловой кислоты; II -метиловый эфир З-хлор-4- (2,2-дихлор-1-метилциклопропилметокси)-карбаниловой кислоты III -средство , прин тое дп сравнени , .именно метиловый эфир 3,4-дихлоркарбаниловой кислоты.
Таким образом, новые соединени по методу o6patSoTKH после по влени
показывают хорошую переносимостьвсходов.
их растени ми риса, пшеницы, чмен , Новые соединени показывают, кроовса , ржи и культивируемыми трав нис-ме того, очень хорошее действие протыми растени ми при использовании 35тив сорн ков.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРЕАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ <где R - -Сэ-алкил, Cj-С4.-алкенил нормального или изостроения/ Ra - водород или .хлор;Ro, - водород или ме.тил;- водород, метил, фенил;R^= R6 - хлор или бром, отличающийся тем, что соединения общей формулы (II)....CHf-C —с г I I *3 *6 общей формулы (Ϊ)CS имеют указанные © где _ значения, подвергают’взаимодействию с соединением общей формулы (III)R - .0 - СО * С1 п где R, имеет указанные значения, . в органическом растворителе в присутствии основания.оо ς© □о 00 >
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792913976 DE2913976A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1048983A3 true SU1048983A3 (ru) | 1983-10-15 |
Family
ID=6067687
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802901455A SU1048983A3 (ru) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты |
| SU802900896A SU1210650A3 (ru) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Гербицидное средство (его варианты) |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802900896A SU1210650A3 (ru) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Гербицидное средство (его варианты) |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4479822A (ru) |
| JP (1) | JPS5825659B2 (ru) |
| AT (1) | AT379289B (ru) |
| AU (1) | AU531347B2 (ru) |
| BE (1) | BE882631A (ru) |
| BG (1) | BG31474A3 (ru) |
| BR (1) | BR8002002A (ru) |
| CA (1) | CA1142535A (ru) |
| CH (1) | CH646142A5 (ru) |
| CS (2) | CS214828B2 (ru) |
| DD (1) | DD151041A5 (ru) |
| DE (1) | DE2913976A1 (ru) |
| DK (1) | DK146580A (ru) |
| EG (1) | EG14377A (ru) |
| ES (1) | ES8107173A1 (ru) |
| FR (1) | FR2453141A1 (ru) |
| GB (1) | GB2049674B (ru) |
| GR (1) | GR66674B (ru) |
| HU (1) | HU182605B (ru) |
| IE (1) | IE49660B1 (ru) |
| IL (1) | IL59738A (ru) |
| IN (1) | IN154063B (ru) |
| IT (1) | IT1148777B (ru) |
| LU (1) | LU82325A1 (ru) |
| MA (1) | MA18804A1 (ru) |
| MX (1) | MX6140E (ru) |
| NL (1) | NL8001747A (ru) |
| NO (1) | NO151284C (ru) |
| NZ (1) | NZ193299A (ru) |
| PH (1) | PH15714A (ru) |
| PL (1) | PL121299B1 (ru) |
| PT (1) | PT71059A (ru) |
| RO (1) | RO79224A (ru) |
| SE (1) | SE8002506L (ru) |
| SU (2) | SU1048983A3 (ru) |
| TR (1) | TR20607A (ru) |
| YU (1) | YU90880A (ru) |
| ZA (1) | ZA802034B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6070775U (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-18 | ヤンマーディーゼル株式会社 | 横形内燃機関の燃料浄化装置 |
| FR2662159B1 (fr) * | 1990-05-15 | 1994-03-11 | Matieres Nucleaires Cie Gle | Nouveaux ligands thio-ethers et leur utilisation pour separer le palladium de solutions aqueuses, en particulier de soludtions nitriques de dissolution d'elements combustibles nucleaires irradies. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1310198A (ru) | 1961-01-25 | 1963-03-06 | ||
| US4093447A (en) * | 1971-06-23 | 1978-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | N-Arylcarbamic acid esters and plant growth regulant compositions and methods |
| DE2417487C2 (de) * | 1974-04-10 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Benzyl-phenoxyalkancarbonsäuren, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4149874A (en) * | 1977-06-21 | 1979-04-17 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides |
| US4230483A (en) * | 1977-06-21 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides |
| DE2804739A1 (de) * | 1978-02-02 | 1979-08-09 | Schering Ag | Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913976 patent/DE2913976A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-25 NL NL8001747A patent/NL8001747A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-26 CH CH238380A patent/CH646142A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-28 NZ NZ193299A patent/NZ193299A/xx unknown
- 1980-03-31 IL IL59738A patent/IL59738A/xx unknown
- 1980-04-01 BR BR8002002A patent/BR8002002A/pt unknown
- 1980-04-01 DD DD80220133A patent/DD151041A5/de unknown
- 1980-04-01 SE SE8002506A patent/SE8002506L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-04-01 SU SU802901455A patent/SU1048983A3/ru active
- 1980-04-01 NO NO800945A patent/NO151284C/no unknown
- 1980-04-01 IT IT21093/80A patent/IT1148777B/it active
- 1980-04-01 SU SU802900896A patent/SU1210650A3/ru active
- 1980-04-02 AT AT0180880A patent/AT379289B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 BG BG8047215A patent/BG31474A3/xx unknown
- 1980-04-02 YU YU00908/80A patent/YU90880A/xx unknown
- 1980-04-02 GR GR61613A patent/GR66674B/el unknown
- 1980-04-02 DK DK146580A patent/DK146580A/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 ES ES490257A patent/ES8107173A1/es not_active Expired
- 1980-04-02 MX MX808737U patent/MX6140E/es unknown
- 1980-04-03 CA CA000349209A patent/CA1142535A/en not_active Expired
- 1980-04-03 TR TR20607A patent/TR20607A/xx unknown
- 1980-04-03 ZA ZA00802034A patent/ZA802034B/xx unknown
- 1980-04-03 HU HU80820A patent/HU182605B/hu unknown
- 1980-04-03 GB GB8011331A patent/GB2049674B/en not_active Expired
- 1980-04-03 PL PL1980223232A patent/PL121299B1/pl unknown
- 1980-04-03 IN IN244/DEL/80A patent/IN154063B/en unknown
- 1980-04-03 LU LU82325A patent/LU82325A1/de unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200116A patent/BE882631A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 IE IE679/80A patent/IE49660B1/en unknown
- 1980-04-03 PT PT71059A patent/PT71059A/pt unknown
- 1980-04-03 AU AU57154/80A patent/AU531347B2/en not_active Ceased
- 1980-04-04 CS CS807124A patent/CS214828B2/cs unknown
- 1980-04-04 FR FR8007672A patent/FR2453141A1/fr active Granted
- 1980-04-04 MA MA18999A patent/MA18804A1/fr unknown
- 1980-04-04 RO RO80100725A patent/RO79224A/ro unknown
- 1980-04-04 JP JP55043645A patent/JPS5825659B2/ja not_active Expired
- 1980-04-04 CS CS802363A patent/CS214827B2/cs unknown
- 1980-04-05 EG EG208/80A patent/EG14377A/xx active
- 1980-04-07 PH PH23862A patent/PH15714A/en unknown
-
1982
- 1982-08-10 US US06/406,897 patent/US4479822A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент DE №1195549, кл. 456 19/02, опублик. 1968. 2. Патент СССР № 719495, кл. С 07 С 125/063, 1977. : * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK154212B (da) | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse | |
| JPS6244521B2 (ru) | ||
| SU1048983A3 (ru) | Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты | |
| US4149874A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides | |
| US4086246A (en) | Process for the preparation of carbamate derivatives | |
| SU1097193A3 (ru) | Способ получени ацилмочевин | |
| SU886739A3 (ru) | Способ получени производных фенилмочевины | |
| JPH0240664B2 (ru) | ||
| EP1006105A1 (en) | Benzene derivatives | |
| SU1547690A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| CA1257598A (en) | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| SU942586A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| JP2650823B2 (ja) | Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4724261A (en) | Cyclic ureas | |
| JP2650824B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| RU2038351C1 (ru) | Производные бензола, содержащие гетероцикл, способы их получения и гербицидное средство | |
| EP0147788B1 (en) | Phenylacetanilide derivatives | |
| US4230483A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides | |
| US4472190A (en) | N-Substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives | |
| SU1403986A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| US4451278A (en) | 1-Hydroxyanthraquinone aquatic herbicide | |
| JPS5899448A (ja) | ジフエニルエ−テル、その製造方法ならびにこの化合物を含有する除草剤および葉乾燥剤 | |
| JP2613047B2 (ja) | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2613046B2 (ja) | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 | |
| JPS59130847A (ja) | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 |