DD151041A5 - Selektive herbizide mittel - Google Patents

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DD151041A5
DD151041A5 DD80220133A DD22013380A DD151041A5 DD 151041 A5 DD151041 A5 DD 151041A5 DD 80220133 A DD80220133 A DD 80220133A DD 22013380 A DD22013380 A DD 22013380A DD 151041 A5 DD151041 A5 DD 151041A5
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DD
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chloro
dichloro
ester
alkyl
hydrogen
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DD80220133A
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Friedrich Arndt
Heinrich Franke
Erich Schmidt
Reinhold Puttner
Original Assignee
Schering Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof

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Abstract

D. Erfindung betrifft selekttive herzibide Mittel fuer die Unkrautbekaempfung i.Nutzpflanzenkulturen. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Mitteln mit verbesserter herbizider Wirkung und groeszerer Vertraeglichkeit fuer Nutzpflanzen. Erfindungsgemaesz sind die Mittel gekennzeichnet, durch einen Gehalt an einem oder mehreren substituierten neuen Carbanilsaeureestern der allgemeinen Formel, in der R&ind1! C&ind1!-C&ind6!-Alkyl, C&ind2!-C&ind6!-Alkenyl, C&ind2!-C&ind6!-Alkinyl, chloriertes C&ind1!-C&ind6!-Alkyl oder Phenyl-C&ind1!-C&ind5!-alkyl; R&ind2! Wasserstoff oder Chlor; R&ind3! Wasserstoff oder C&ind1!-C&ind6!-Alkyl; R&ind4! Wasserstoff, C&ind1!-C&ind6!-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl; R&ind5! Halogen und R&ind6! Wasserstoff oder Halogen bedeuten, in Mischung mit Traeger- und/oder Hilfsstoffen.

Description

2 2 0 1 3 3 -4- Berlin, den 19.11.1980
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue substituierte Carbanil säureester enthaltende selektive herbizide Mittel.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Herbizide Carbanilsäureester, zum Beispiel 3,4-Dichlorcarbanilsäuremethylester, sind bereits bekannt (DE-PS 1 195 549)* Diese zeigen jedoch nicht immer eine ausreichende selektive herbizide Wirkung.
Ziel der Erfindung
Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung eines Mittels, welches eine bessere Wirkung gegen Unkräuter und gleichzeitig eine größere Verträglichkeit für Nutzpflanzen aufweist als konstitutionsanaloge Verbindungen,
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Carbanilsäureester mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoff in herbiziden Mitteln geeignet sind. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem oder mehreren Carbanilsäureestern der allgemeinen Formel
220133
19.11.1980
Ir
in der
Rl Cj-Cg-Alkyl, C2-C--Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, chloriertes C„-C-.-Alkyl oder Phenyl-C.-Cc-alkyl;
AD AD
R2 Wasserstoff oder Chlor; R3 Wasserstoff oder C^,-C.-Alkyl;
R4 Wasserstoff, C^-Cg-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl; R5 Halogen und Rg Wasserstoff oder Halogen bedeuten»
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine hervorragende Verträglichkeit in Reis, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen und Kulturgräsern bei Anwendung im Nachauflaufverfahrenβ
Sie zeigen außerdem eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Brassica, Chenopodium, Atriplex, Solanum, Alliura, Cucumis, Stellaria, Senecio, Matricaria, Laraium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomoea, Polygonum, Echinochloa, Setaria, Digitaria, Valerianella, Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Kochia, Gypsophila, Lactuca, Cheiranthus, Euphorbia, Linum, Datura und Cichorium,
2 0 13
19,11.1980
Zur Bekämpfung dieser Samenunkräuter genügen in der Regel Aufwandmengen von 0,5 bis maximal 5 kg Wirkstoff/ha, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen in Nutzpflanzenkulturen, wie Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Kartoffeln und Reis, eine selektive Wirkung entfalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischpartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze,
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze,
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder
220133 ' - 4 - 19,11.1980
Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt«
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon* Isophoron, Ditnethylsulfoxid, Dimethylfοrmamid und des weiteren Mineralölfraktionen,
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaklay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyethylen-alkylphenolether, Naphthalinsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze»
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren» Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 10 bis 90 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozenten oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbruhmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volunie~ und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist
220 133 -ς- - .19,11.1980
ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten·
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute selektiv-herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel R^ Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Allyl, 2-Methyl-2-
propenyl, 2-Propinyl, 2-Chlorethyl oder Benzyl; R2 Wasserstoff oder Chlor; R, Wasserstoff, Methyl oder Ethyl; R4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl; R_ und Rc Chlor bedeuten.
Eine herausragende selektiv-herbizide Wirkung haben schließlich diejenigen Verbindungen, bei denen in der angeführten allgemeinen Formel R1 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Allyl oder 2-Methyl~2-
propenyl; R2 Wasserstoff;
R_ und R. Wasserstoff oder Methyl; Rc und Rc Chlor bedeuten.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
HoN-\ V -0-CH0-C CH
d \ * ι ι
R3 R4
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-O - CO - Cl
22 0 133 - 6 - 19*11.1980
gelöst in einem Lösungsmittel, zum Beispiel Essigester und Wasser» und in Gegenwart äquimolarer Mengen einer anorganischen Base, zum Beispiel Natronlauge, Magnesiumoxid, Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, zum Beispiel Triethylamin, umsetzt, oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
C / R6
La
f K
NVO~CH, ./ * CH
< Cl "4
zunächst nsit Phosgen zum entsprechenden Isocyanat umsetzt, welches dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
gelöst in einem Lösungsmittel und in Gegenwart katalytischer Mengen einer Base, wie Triethylamin, zur Reaktion gebracht wird, und die Verfahrensprodukte darauf in üblicher· Weise isoliert, wobei R„ bis R-. die oben genannte Bedeutung haben.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen*
2~Halogen—4-nitrophenol wird zum Beispiel zunächst in einem polaren aprotischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer
2 2 0 13 3 - 7 - 19,11.1980
äquimolaren Menge einer Base mit dem entsprechenden HaIomethyldihalogencyclopropyl alkyliert, wobei die Alkylierung des Phenols ebenso als phasentransferkatalysierte Reaktion geführt werden kann.
Zur anschließenden Reduktion der aromatischen Nitrogruppe löst man beispielsweise 3~Chlor~4~(2i2~dichlorcyclopropyl-' methoxy)~nitrobenzol in Ethanol und reduziert die Nitrogruppe bei Temperaturen zwischen 60 und 100 C mit einer Mischung von Hydrazin und Raney-Nickel« Daran kann sich ggf# die partielle Reduktion eines Halogenatoms am Dreiring anschließen,
AusfÖhrungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiell
T3-Chlor-4-(2>2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäuremethylester
17,4 g (0,1 Mol) 2-Chlor—4-nitrophenol werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst und portionsweise mit dem gemörserten Gemisch aus 900 mg Natriumiodid und 16,3 g (0,11 Mol) Kaliumcarbonat wasserfrei versetzt. Anschließend fügt man 23 g (0,11 Mol) l-Brommethyl^^-dichlorcyclopropan hinzu und röhrt das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei SO 0C, Nach dem Abkühlen wird der Ansatz in 500 ml Eiswasser eingerührt. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
220 133 «8- 19,11.1980
Die Ausbeute an 3-Chlor-4~(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)~ nitrobenzol beträgt:
23,3 g = 79 % der Theorie Fp. 73 bis 74 °C
23,3 g (0,079 Mol) 3-Chlor~4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-nitrobenzol werden in 90 ml Ethanol gelöst und mit 14,2 ml (0,28 Mol) 99%igem Hydrazinhydrat versetzt. Zur Reduktion der Nitrogruppe werden unter Ruhren und Kühlung insgesamt ca. 3 g Raney-Nickel portionsweise hinzugefügt. Die Reaktionstemperatur soll dabei 60 0C nicht übersteigen. Das Ende der Reaktion erkennt .craan am Verschwinden der gelben Farbe der Nitroverbindung. Nach beendeter Reaktion fügt man noch etwa Raney-Nickel hinzu, um überschüssiges Hydrazin zu zerstören. Die noch warme Mischung wird filtriert und das Filtrat bis auf 10 - 15 ml eingeengt. Nach Zugabe von ca. 10 ml konzentrierter Salzsäure fällt das Hydrochlorid aus. Dieses wird abgesaugt und mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung neutralisiert. Das freie Anilin wird mit Essigester extrahiert und die Essigesterphase eingedampft
Es bleiben 14,4 g = 69 % der Theorie 3-Chlor—4—(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-anilin zurück.
14,20 g (0,053 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl~ methoxy)-anilin werden in 100 ml Essigester gelöst und mit 25 ml Wasser sowie 1,22 g (0,030 Mol) Magnesiumoxid versetzt. Unter Rühren werden 4,54 ml (0,058 Mol) Chlorameisensäuremethylester in 10 ml Essigester langsam zugetropft. Die Reaktionsmischung erwärmt sich dabei auf ca, 45 0C. Nach einer Stunde ist die Umsetzung vollständig. Überschüssiges Magnesiumoxid wird mit verdünnter Salzsäure in
220133 _. Q .. 19,11,1980
Lösung gebracht. Anschließend trennt man die organische Phase abt wäscht sie mit Wasser neutral, trocknet sie über Magnesiumsulfat, filtriert und dampft das Filtrat zur Trockne ein. F, 78 bis 79 0C
Ausbeute: 14,5 g = 83,9 % der Theorie
3-Chlor-4—(2,2~dichlorcyclopropylmethoxy)~carbanilsäure~ methylester
Beispiel 2
3~Chlor~4— (2 t2«-dichlorcyclopropylmethoxy)~carbanilsäure-n«» propylester
47,0 g (0,176 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylraethoxy)-anilin werden in 700 ml Toluol gelöst* Unter Feuchtigkeitsausschluß und kräftigem Rühren wird HCl-Gas eingeleitet, bis das Anilin vollständig als Hydrochlorid vorliegt« Die Reaktionsdauer beträgt ca, 30 Minuten. Anschließend erhitzt man das Gemisch auf 80 bis 90 C und leitet unter fortwährendem Rühren einen schwachen Phosgenstrom ein» Die Reaktionstemperatur wird dabei auf 80 bis 90 °C gehalten. Nach ca. 2 Stunden hat sich das Hydrochlorid vollständig zum Isocyanat umgesetzt. Mach beendeter Reaktion (klare Lösung) wird zunächst im Wasserstrahlvakuum Toluol abdestilliert. Dann fraktioniert man dien Rückstand im ölpumpenvakuum« Kp. 0,2 :- 145 bis 47 0C
Ausbeute: 28 g = 54 % der Theorie 3-Chlor-4-(2i2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl-isocyanat
8,0 g (0,0273 Mol) 3~Chlor~4-(2,2~dichlorcyclopropyl~ methoxy)-phenylisocyanat werden in 100 ml absolutem
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Diethylether gelöst und mit 3 Tropfen Triethylamin versetzt. Bei Raumtemperatur werden unter Rühren und Feuchtigkeitsitausschluß 2,1 ml (0,0273 Mol) n-Propanol in 10 ml absolutem Diethylether eingetropft.
Zur vollständigen Umsetzung wird ca, 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Anschließend destilliert man den Ether ab und kristallisiert das Rohprodukt aus Essigester/Hexan um, Fp. 57 bis 59 0C
Ausbeute: 9,20 g = 95 % der Theorie 3-Ghlor-4~(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-npropylester
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische, Konstante
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-(2-methyl-2-propenyl)-ester Fp, 43-45 C
3-Chlor-4~(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-ailylester " - Fp, 57 - 59 C
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy}-carbanilsäure-isopropylester Fp, 52 - 54 C
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-ethylester Fp, 96 - 98 C
3-Chlor-4~(2,2-dichlor-l-methylcyclopropyl- _
fflethoxyj-carbanilsäure-saethylester Fp. 74-75 C
3-Chlor-4-(2i2-dichlor-l-methylcyclopropyl- 2Q methoxy)-carbanilsäure~ethylester n^ 1,5422 3-Chlor-4-(2,2-dichlor~l~methyicyclopropyl« 20 methoxy)-carbanilsäure-n-propylester n^ 1,5390 3-Chlor~4-(2^-dichlor-l-methylcyclopropyl- 20 methoxy)-carbanilsäure-isopropylester nZ 1,5380
220 133 _ ±1 _
Name der Verbindung Physikalische Konstante
3~Chlor«4-(2,2-dichlor~l-methylcyclo- 2Q
propylmethoxy)-carbanilsäure-allylester nD 1,5471
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-!nethylcyclopropylmethoxy)~carbanilsäure«*(2-methyl-2n
2-propenyl)-ester nQ 1,5513
3-Chlor-4-(2,2~dichlor-l«~methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-(2-methyl~ 20
2-propenyl)-ester nD 1,5513
3-Chlor«4-(2i2~dichlor-3-methylcyclo- 2Q
propylmethoxy)-carbanilsäureraethylester nQ 1,5533
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclo~ 2Q
propylrnethoxy)~carbanilsäureethylester nD 1,5471
3-Chlor~4-(2,2-dichlor-3-methylcyclo-' 2Q
propyltiiethoxyj-carbanilsäureallylester nD 1,5450
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclo-
propylmethoxyj-carbanilsäureisopropyl- 20
ester n£ 1,5262
3,5-Dichlor~4-(2f2-dichlorcyclopropyl- 2Q
methoxyj-carbanilsäuremethylester nQ 1,5353
3~Chlor»4-(2^-dichlor-l-methylcyclo-
propylmethoxy)-carbanilsäurebenzylester Fp# 58-62 C
3«Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclo~ -
propylmethoxy)-carbanilsäuremethylester Fp. 105 - 107 C
3-Chlor-4~(2,2-dichlor-3-phenylcyclo- 2Q
propylrnethoxy)-carbanilsäureallylester nn 1,5820
3,5~Dichlor~4-(2,2-dichlor-l-methylcyclopropylraethoxy)-carbanilsäureethylester Fp. 73 - 77 WC 3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyclo-
propylmethoxy)«carbanilsäureisopropyl-
ester Fp. 119 - 121
3-Chlor~4-(2Jf2-dichlor-3-phenylcyclo- 50
propylmethoxy)-carbanilsäureethylester n^ 1,5769
220 133 ; „.. I9.ii.i9so
Name der Verbindung Physikalische Konstante
,-^-(2,2-dichlor~l-methylcyclo-
propylrnethoxy)-carbanilsäureniethylester Fp. 60-63 C
3-Chlor-4-(2f2-dibrom-l-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäuremethylester Fp. 99 - 102 C
3-Chlor-4-(2f2-dibrom-l-methylcyclopropyl- 5Q
methoxy)-carbanilsäureethylester η~ 1,5650
3-Chlor~4-(2,2-dibrom-l-methylcyclopropyl- 5Q
methoxy)-carbanilsäureallylester nQ 1,5716
3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-3-roethylcyclo- 5Q
propylmethoxy)-carbanilsäuremethylester n^ 1,5550
3,5-Dichlor-4-(2f2-dichlor-3-methylcyclo- 5Q
propylmethoxy)-carbanilsäureethylester nQ 1,5441
3,5-Dichlor~4-(2,2-dichlor-3-methylcyclo- 50
propylniethoxy)-carbanilsäureallylester nQ 1,5489
Die erfindungsgemäEen Verbindungen sind in Aceton, Essigsäureethylester und Alkohol gut löslich. Dagegen lösen sie sich mäßig in Benzol und sind in gesättigten Kohlenwasserstoffen und Wasser praktisch unlöslich.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in entsprechender Zubereitung.
220133 -13- 19.11.1980
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw» Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 1 V/asser/ha auf die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 - keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten»
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde eine Vernichtung der Unkrautpflanzen erreicht, während die Gerstenkultur ungeschädigt blieb.
220 1 33 -14- ; 19.11,1980
ErfindungscrernäSe Verbindungen
Φ ε CO
φ •Η 3 •Α
*·> O. C U
0) σ CS α
C C ΐΗ +j
Φ •Η O ο
O ω ω ω
3~Chlor~4~(2t2-dichlorcyclopropyl-BiethoxyJ-carbanilsäuremethylester 0 4 4 4
3~Chlor-4-(2,2-dichlor-l-raethylcyclopropylraethoxyj-carbanilsäure-
inethylester 04 44
3-Chlor-4-(2#2-dichlorcyclopropyl-
roethoxy)-carbanilsäure-(2-inethyi-
2-propenyl)-ester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylraethoxy)-carbanilsäure-n-propylester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureallylester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2/2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureisopropylester 0 4 4 4
3-Chlor-4—(2,2~dichlorcyclopropyl~ methoxyJ-carbanilsäureeHftylester O 4 4 4
3~Chlor-4-{2,2-dichlor-l-f3ethylcyclopropylraethoxyj-carbanilsäure-
methylester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-niethylcyclopropylmethoxyj-carbanilsäure-
allylester 0 444
3«Chlor-4-(212-dichlor-l-methylcyclopropylmathoxyj-carbanilsäure-
isopropylester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2,2~dichlor-l~Riethyl« cyclop ropyltnethoxyj-carbanil sau re-
n-propylester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2f2-dichlor-l-!nethylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-(2-methyl-2-propenyl)-ester 0 4 4 4
2 2 0 13 3 - 15 - 19,11,1980
ErfindungsgeniäSe Verbindungen
α E et
B (O C •Η
L. ω ro (9
O ο co O ω
3-Chlor~4-(2,2~dxchlor-3-methyl-
cyclopropylmethoxyj-carbanilsäure-
methyiester 0 4 4 4
3«Chlor-4-(2,2~dichlor-3-methyl-
cyclopropylrcethoxyj-carbanilsaure«
ethylester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2,2-dichlor~3-niethyl-
cyclopropylmethoxyj-carbanilsäur©-
allylester 0 444
3-Chlor-4-(2,2~dichlor-3-methyl-
cyclopropylrnethoxyj-carbanilsäuro-
isopropylester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-methyl-
cyclopropyimethoxyj-carbanilsäure-
benzylester 0 4 4-
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenyl-
cyclopropyiraethoxyj-carbanilsäure-
methylester 0 4 4 4
3~Chlor~4~(2,2-dichlor-3-phenyl-
cyclopropylrasthoxyj-carbanilsäure-
allylester 0 4 4 4
3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyclopropylmethyl-cyclopropylmethoxy)-carbanilsäureethylester 0 4 - -
3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyclopropylnethoxyj-carbanilsäure-
isopropylester 0 4 4 «
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenyl~
cyclopropylmethoxy)-carbaniisaure-
ethylester 0 4 4 4
3f5-0ichlor-(2,2-dichlor-l-methylcyclopropylmethoxy)-carbaniisauremethylester 0 4 4«
2 2 0 13 3 - ie -
19.11.1980
Erfindungsgetnäße Verbindungen
β ε α
φ ή α ή
•Μ O. C U
» to σ co
i. C ιΗ -P
ϋ W <$ $
3-Chlor-4-(2,2-dibrom-l--methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäuremethylester 0 4 4 4
3-Chlor-4-(2,2-dibroni-l-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureethylester 0 4 4 4
3«Chlor-4-(2t2-dibrom-l-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureallylester 0 4 4 4
3,5—Dichlor-4-(2,2~dichlor~3-methylcyclo~ propylmethoxy)-carbanilsäuremethylester 0 4 4-
3,5-Dichlor-4-{2J2~dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy}-carbanilsäureethylester 0 4 4 -
3,5—Dichlor-4~(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyimethoxy)-carbanilsäureallylester 0 4 4-
Unbehandelt 0 0 0 0
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Kulturpflanzen nach dem Auflaufen mit den erfindungsgeraäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht wurden,
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Schema 0 bis 10 bonitiert, wobei
0 = totale Vernichtung und 10 = keine Schädigung bedeuten«
2 2 013 3
Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Verträglichkeit, das Vergleich smxtt el jedoch nicht.
Erfindungsgemäße Verbindungen Reis Weizen Gerste
3~ChIor~4-(2,2-dichlorcyclopropyl-
raethoxy}—earbanilsäuremethylester 10 10 10
3-Chlor~4-(2,2-dichlor~l-methyl-
cyclopropylmethoxyj-carbanilsäure-·
methylester 10 10 10
Vergleichsmittel
(gemäß DE-PS 1 195 549)
3t4-Dichlor~carbanilsäuremethylester 6 5 4
Unbehandelt 10 10 10
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Kulturpflanzen nach dem Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht wurden* .
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Schema 0 bis 10 bonitiert, wobei
0 = totale Vernichtung und 10 = keine Schädigung bedeuten·
Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute Wirkung; das Vergleichsmittel jedoch nicht.
22 0133
-.18 - 19.11.1980
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Valerianella 0
Digitalis 0
Trifolium 0
Portulaca 0
Papaver rhoeas 0
Kochia 0
Gypsophila 0
Lactuca 0 Escholtzia calafornica 1
Cheiranthus cheiri 2
Euphorbia 5
Linum 0
Datura stramonium O Cichoriutn intybus foliosum 0
Iporaea tricolor I
Setaria faberi 5
Brassica 0
Chenopodiura 0
Cellium 0
Cucumis 0
Medicago 1
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10 4 O 3 6 8 7 3 6 6 7
22 0 13
Phaseolus Matricaria ch, Laraiura a. Chrysanthemum s, Echinochloa c, g.» Setaria i, Digitaria s#
t. I 1 L. 19. σ» 11 ,1980
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Unbshandelt
10
10

Claims (1)

  1. 2 20 133 „20- 19.11.1980
    Erfindunqsanspruch
    Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren substituierten Carbanilsäureestern der allgemeinen Formel .
    R9 R1- RA I C
    1 / \
    0-CH0-C CH
    ^l - I
    R3 R4
    in der
    Rl ci-Cg-
    # C2-C6-Alkenyl, C2-C_-Alkinyl, chloriertes
    oder Phenyl-C^-Cg-alkyl;
    Wasserstoff oder Chlor;
    R3 Wasserstoff oder C^-Cg-Alkyl;
    R- Wasserstoff, C.-C -Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl;
    R_ Halogen und
    Rg Wasserstoff oder Halogen
    bedeuten, in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6070775U (ja) * 1983-10-21 1985-05-18 ヤンマーディーゼル株式会社 横形内燃機関の燃料浄化装置
FR2662159B1 (fr) * 1990-05-15 1994-03-11 Matieres Nucleaires Cie Gle Nouveaux ligands thio-ethers et leur utilisation pour separer le palladium de solutions aqueuses, en particulier de soludtions nitriques de dissolution d'elements combustibles nucleaires irradies.

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1310198A (de) 1961-01-25 1963-03-06
US4093447A (en) * 1971-06-23 1978-06-06 Bayer Aktiengesellschaft N-Arylcarbamic acid esters and plant growth regulant compositions and methods
DE2417487C2 (de) * 1974-04-10 1983-01-20 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Benzyl-phenoxyalkancarbonsäuren, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4149874A (en) * 1977-06-21 1979-04-17 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides
US4230483A (en) * 1977-06-21 1980-10-28 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides
DE2804739A1 (de) * 1978-02-02 1979-08-09 Schering Ag Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

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