SU942586A3 - Способ получени диуретанов - Google Patents
Способ получени диуретанов Download PDFInfo
- Publication number
- SU942586A3 SU942586A3 SU792824003A SU2824003A SU942586A3 SU 942586 A3 SU942586 A3 SU 942586A3 SU 792824003 A SU792824003 A SU 792824003A SU 2824003 A SU2824003 A SU 2824003A SU 942586 A3 SU942586 A3 SU 942586A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- phenyl ester
- phenyl
- cyan
- ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИУРЕТАНОВ Изобретение относитс к способу получени новых диуретанов общей фор мулы 0(iO-N-(JH-R2 NH-CiO-X-Rj где. ft - водород, алкил , аллил Rn - фенил, метилфенил, метоксифенил , хлорфенил, дихлорЛенил; циклогексил, бензил, ф нилэтил; Ra - алкил ., аллил, пропинил , хлорбутинил; X - кислород или сера, обладающих селективным гербицидным действием. Известен способ получени диурета нов общей формулы , где- R - алкил , циклогексил и т.д.; R/l- водород; R - алкил и т.д., которые обладают хорошей селективностью особенно по отношению к свекле, Однако указанные соединени не имеют достаточную селективность по отношению к другим сельскохоз йственным культурам, таким как хлопчатник, фасоль, земл ной орех, картофель, люцерна , рис. Целью изобретени вл етс способ получени новых соединений, обладающих высоким селективным гербицидным действием. Поставленна цель достигаетс спо собом полумени соединений общей фор мулы (l), отличительной особенностью которого вл етс то, что эфир хлорг муравьиной кислоты общей формулы ()1 Ш-()0-Х-Вз где Ra алкил , аллил, пропинил , хлорбутинил; X - кислород или сера, подвергают взаимодействию с амином общей формулы ш(н-В2 где R - водород, алкил ЦС, аллил R - фенил, метилфенил, метоксифенил , хлорфенил, дихлорфенил , циклогексил, бензил, фенилэтил, в этиловом эфире уксусной кислоты в присутствии водного раствора карбо ната кали при 10-15 С. Предложенный способ основан на из вестной реакции получени производны карбаминовой кислоты, т.е. взаимодействии амина с карбамоилгалогенидом, однако использование в качестве исходных соединений общей формулы (II} и (I I I) позвол ет получить новые соединени . П р и м е р 1. 3(Метоксикарбониламино -фениловый эфир К - (1-циан-2- фенил пропил -N-мети лкар)бами новой кислоты . В раствор 17, Г (0,1 моль) 2-метиламино-3 Фенилбутиронитрила в 100 MJO этилацетата при перемешивании и охлаждении до- 10-15°С по капл м добавл ют раствор 22,9 г (0,1 моль) Зметоксикарбониламинофенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 50 мл этилацетата и одновременно добавл ют раствор г (0,1 моль) карбоната кали в 50 мл воды. Органическую фазу отдел ют , промывают слабо разбавленной сол ной кислотой при и водой, высушивают над сульфатом магни и испар ют при пониженном давлении. Перекристаллизовывают продукт из смеси этилацетат/пентан. Выход 28,9 г (79% от теории), т.пл. 121°С. g: С 65,38; Н 5,76; Вычислено, N 11,. С 65,18; Н 5,35; Найдено, %: N11, 13. Аналогично могут быть получены приведенные в табл. 1 соединени .
го СО СЭ
чО {Г Г (7 Р-. f г- СП
1ГЧ ..:Г гм
чО vD
vD
{М vO
зс
- r- CM
-3- S UTv ) OO ( чО ЧО LT ТЛ f
CO
lA
vO vD
чО
РЛ
О го
vO
сз
t
CM
с f
cH
si
2
о
5 c; 3 и
о 5
0
s s
1о
0) CD
e О
I X
11
§:,
(0 «0
e; It s I
i i
Ю b
a о
(D I Z
О t; ii S
о n
с I
0Ч) a Ю с I с; nj r X
I- r 0) 1
z:-ri
CM Q.
1eГО n
19 2586kB
Эти соединени растворимы в ацето- мицу и томаты после прорастани всхоне , циклогексане, этилацетате, изо-дов в качестве испытуемых соединений
фороне, эфире и тетрагидрофуране иразбрызгивают приведенные в табл. 1
практически не растворимы в воде исоединени , при расходных нормах 5 кг
легких бензинах..,5 эффективного вещества, растворенного
Исходные продукты, необходимые дл в 500 л воды на гектар, получени соединений, могут быть по-Через три недели провод т оценку
лучены известными методами, например результатов обработки, принима слеиз соответствующих альдегидов, циани- дующие обозначени : О - нет действи , да кали и гидрохлоридов соответст-. Ю - уничтожение растений, вующих аминов.Результаты обработки представлены
Пример 2, В теплице на гор- -в табл. 2.
СоединениеBrass lea I
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-ЬЬ-цианбензил-карбами новой кислоты
3 (Этоксикарбониламино)-фениловый
эфир-с1-цианбензил-карбаминовой
кислоты
3-(Метилтиокарбамиламино)-фениловый
эфир-Ы-цианбензил-карбаминовой
кислоты
3- (Этилтиокарбониламино)-фениловый
эфир-о(гцианбензил-карбаминовой
кислоты
3- (1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир-об-цианбензил-карбаминовой кислоты
3(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир-о1-цианбензил-карбаминовой кислоты
3(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир-сЬ-цианбензил-карбаминовой кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир-оЬ-цианбензил-М-бутйлкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-о1гцианбензил-М- (2-метилпропил )-карбаминовой кислоты
3-(Метилтиокарбоииламино)-фениловый эфир-с1-цианбензил-Я- (2-метилпропил )-карбаминовой кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)фениловый эфир-сА-цианбензил-М-бутилкарбаминовой кислоты
Таблица 2
Solaum
99«25S650 Соединение-{Bras 3-(1-Метилпропоксикарбонилэмино)-феНИЛОВЫЙ эфир-оС-цианбензил-М-бутилкарбаминовой кислотыЦ 3 {2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир-(1-цианбензил-N- (2-метилпропил)-карбаминовой кислоты1( 3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир-Л-цианбензил-М-бутилкарбаминовой кислотыt 3(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-Ыгцианбензил-М-бутилкарбаминовой кислотыЦ 3(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир-А-цианбензил-М-бутил-карбаминовой кислоты. k 3(Метоксикарбониламино)-фенило вый эфир-о(-цианбензил-Ы-метилкарбаминовой кислоты 3(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир-о1-цианбензил-М-метилкарбаминовой кислотыЦ 3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эОир-с1-цианбензил-Н-метилкарбаминовой кислотыЦ 3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфиp-d-циaнбeнзил-N7Этилкapбaминoвoй кислотыk 3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир-о1-цианбензил-М-метилкарбаминовой кислоты Ц 3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир-сС-цианбензил-М-метилкарбаминовой кислоты 2-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфиp-d-циaнбeнзил-N-этилкapбa мнoвой кислотыl 3-(Этилтиркарбониламино)-фениловый эфир-оЬ-цианбензил-Ы-этилкарбаминовой кислотыk 3(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир-с1-цианбензи-л-Н-этилкарбаминовой кислотыk
Продолжение табл. Bras olaum t 1) k Ц k Ц k 4 k k k
Соединение
3(Метил-тиокарбонйламино)-фениловый эфир-о1-цианбензил-М-этилкарбамиНО8ОЙ кислоты
3 (Метоксикарбониламино)-фениловый
эфир-сЬ-циан-Ы-аллилкарбаминовой
кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир-вЬ-цианбензил-М-аллилкарбаминовой кислоты
3- {Этилтиокарбониламино -фениловый эфи p-cl -циaнбeнзил- - аллилкарбами новой кислоты
3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир-Ы-цианбензил-М-аллилкарбамновой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир-Н-((А-цианбензил -N-аллкарбаминовой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фе ниловый эфир-М (о1-Цианбензил)-Н-этилкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (сС-циан- -метилбензил)-М-этилкарбаминовой кислоты
I
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- {с1,-циан-4-метилбензил)-М-этил карбаминова кислота
3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир-N- (о1.-циан- -метилбензил)-М-этилкарбаминовой кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир-N-(ot-циан- -метилбензил )-М Этилкарбаминовой кислоты
3(Аллилоксикарбонилакмно)-фениловы эфир-N- (А,циан-«-метилбензил)-Н-этикарбаминовой кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (о1-14иан- -метил бензил )-N-этилкapбaминoвoй кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-феииловый эфир-N- (с1ь-циан-А-метилбензил )-N-этилкapбaминoвoй кислоты
I Brassica
Brassica Solaum
539 2586
Соединение
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (о(.Циан-3 метилбенэил)-М-этикарбаминовой кислоты
3-(Этоксикарбониламино -фениловый эфир-М-((1-циан-.3 метилбензил)-М-этилкарбаминовой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино -фениловый эйир-Ы-(с1-циан-3-метилбензил )-Н-этилкарбаминовой кислоты
3(НМетилэтоксикарбониламино -фе ниловый эфир-N- (ь1-цианбензил)- Л-метилкарбаминовой кислоты
3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловы эфир-N- {А-циан-3-метилбензил)-Н-этикарбаминовой кислоты
I,
3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир-Н-(с1-циан-3-метилбензил)-Н-этилкарбаминовой кислоты
3. (1 Мети лэтокси карбони ламино )-фениловый эфир-М-{о1-циан-3 метилбензил -Н-этилкарбаминовой кислоты
3-(2-Метилпрогюксикарбониламино)феииловый эфир-N-(о1-циан-3-метилбензил )-М-этилкарбаминовой
кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)фениловый эфир-N-(с1-цианбензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(1-Метилпропоксикарбониламино)фениловый зфиp-N-(dL-циaнбeнзил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир-N-(с1-цианбензил)-N-этил-карбаминовой кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир-N-(ои-циан- -метилбензил) -N-зтилкарбаминовой кислоты
3(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир-N-(Ы,-чиа«- -метоксибензил )-N-этилкapбaминoвoй кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир-Н-((1-циан- -метоксибензил )-Ы-этилкарбаминовой кислоты
559 258656
Соединение. I BrassicJ Solaum
3(2-Meтилпpoпoкcикapбoнилaмииo)eнилoвый эфир-Н- (dL-циан- -метоксиензил )-М этилкарбаминовой кислоты k
3 (2-Пропинилоксикарбониламино)- фениловый эфир-М-(о(.-циан-(-метоксиензил-Ы-этилкарбаминовой кислотыkk
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый фир-N-(dL-циaн-4-мётoкcибeнзил)-N-этилкapбaминoвoй кислотыЦ
3-(Метилтиокарбонйламино)-фениловый фир-N- С-Циан- -метоксибензил)-N-этилкарбаминовой кислотыЦ k
3(Метоксикарбрниламино)-фениловый
зфир-N-(oL-циан- -хлорбензил)N-зтилкар аминовой кислоты 4k
3 (Мети лтио арбонилак 1 но )-фениловый
эфир-Ы-(о1-циан-4-хлорбензил)-14-этилкарбаминовой кислотыk k
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый
зфир-М-(с11-циан-4-хлорбензил)-М-этилкарбаминовой кислоты4k
З-(Аллилоксикарбониламино)-Фениловый эфиp N-ldциaн-4-xлopбeнзил)-N-зтилкарбаминовой кислоты4k
3-(Этилтиокарбониламинр)-фениловый эфир-N-(с -циан- -хлорбензил)-N-этилкарбаминовой кислоты .
3-(Метоксикарбониламино)-феииловый эфир-N-(с11-циан- -хлор-бензил)-N-мётилкарбаминовой кислотыЦk
3-(Метоксйкарбониламиио)-фениловый
эфир-N-(сС-цианбензил)-М-этиЛкарба1 1новой кислотыЦk
3-(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир-N-(cl-циaнбeнзил)-N-зтилкарбаминоаой кислотыi 4
3- (1-,Метилзтоксикарбоииламино)-фениловый эфир-N-{d-цианбензил)N-аллилкарбаминовой кислоты j
3-(2-Метилпропоксикарбонила 1Но)фениловый эфир-N-(d-циaнбeнзил)- faллилкарбаминовой кислотыk . k
Продолжение табл. 2
579 258658
СоединениеI Brass leal Solaum
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)фениловый эфир-N-(о -циан-З. -дихлорбензил- ) -N-этилкарбаминовой кислоты .
3(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- {с(.-циан-3 хлор-бензил )-N-этилкapбaминoвoй кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-N-(Ы-циан-циклогексилметил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3 (Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир-N- (сС-циан-циклогексилметил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (ot-циан-циклогексилмeтил )-N-мeтилкapбaминовой кислоты
3(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир-Н- (с4.-циан-3-метоксибензил )-N-мeтилкapбaминoвoй кислоты
3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловы эфиp-N-(o(,-циaн-3-мeтoкcибeнзил)-Н-метилкарбаминовой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (о(.-циан-3-метоксибeнзил )-N-мeтилкapбaминoвoй кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)фениловый эФир-М-((А-циан-3 метоксибензил )-Н-метилкарбаминовой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый зфир-N-(1-циан-2-феиил-этил )-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (ct-циан-3,-дихлорбензил)-N-этилкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфиp-N-(oL-циaнrЗ-xлopбeнзил)-N-этилкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (dL-циан-3-метоксИ-бензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение табл. 2
59
Соединение
3 {Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (с1-циан-2-фенилэтил)-Ы-мети лкарбами новой кислоты
3(-Хлор-2-бутинилоксикарбониламино )-фениловый эфир-N- (о.-цианбензил)-N-этилкарбаминовой кислоты
3(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (о(,-циан-2-фенилэтил)-М-метилкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (оС-циан-2,6-дихлорбензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3(Метилтиокарбонилами но)-фениловый эфир-М- (с1-циан-2,6-дихлорбензил)-Л/-метилкарбаминовой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эAиp-N-{ot-циaн-2,6-диxлopбензил )М-метилкарбаминовой кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-Аениловый эфиp-N-(ct--циaн-2-фeнилэтил)-N-мeтилкарбаминовой кислоты
3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (1-циан-2 ,6-дихлорбензил -N-метилкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-Ы-(б1-циан-2, -дихлорбензил -|Ч-метилкарбаминовой кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир-N-(oL-циан-2, -дихлорбензил )-М-метилкарбаминовой кислоты
3(Аллилоксикарбониламино -фениловый эфир-N-(о1-циан-2,А-ди хлорбензил -М-метилкарбаминовой кислоты
3-{2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (Ы-циан-2,4-дихлорбензил )-И-метилкарбаминовой
Ф
3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (Ы-циан-З-хлорбензил)-М-этилкар баминовой кислоты
60 Продолжение табл. 2
Brass ica S
Solaum
4 . 4
619 258662
Соединение Brass(са Solaum
- -- ----------------------4«.-«- - L---«
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- У,циан-3-хлорбензил-N-этилкарбаминовой кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир-N- (oL-циан-3 хлорбензил)-N-этилкарбаминовой кислоты
3(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (оС-циаи-2-фенилпропил)-М-мети лкарбами новой кислоты
3-(Метилтибкарбониламино)-фениловый эфир-N- (о1.-циан-2-фенилпропил)-М-метилкарбаминовой кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (oL-циан-З-хлорбензил)-Нгэтилкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфиp-N-(d-циaн-3,-диxлopбeнзил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3(Этоксикарбониламиио)-фениловый эфир-N- (dL-циан-З. -дихлорбензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-феииловый эфир-N- (д1-циан-3,-ди хлорбензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(Аллилоксикарбониламино -фенилоаы эфир-М-(сС-циан-3, -дихло{ ензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эйир-М-(с(,-циан-3, Дихлорбензил ) -Н-метилкарба 1новой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино|-фениловый эфир-N-(о1-циан-2-фенилпропил )-Н-метилкарбаминовой кислоты
3-{Аллилоксикарбониламино)-фениловы эфир-М- (сС-циан-2-фенилпропил)-Н-метилкарбаминовой кислоты
3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир-М- (Ы.-циан-2-фенилпропил/-Ы-метилкарбаминовой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир-N-(сС-циан-З-хлорбензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение табл. 2
Соединение
Необработанные растени
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)фениловый эфир-N-(cC-1-циaн-2-фeнилпpoпи )-N-мeтилкapбaминoвoй кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир-N-(о6-циан-3-хлорбензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир-N- (о1-циан-3-хлорбензил)-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир-N- (о(гциан-З-хлорбеизил)- -метилкарбаминовой кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир-N-(о1гциан-3-хлорбензил )-М-метилкарбаминовой кислоты
3- (Аллило кси ка рбони лами но) - фе ни ло в эфир-N- (dL-циaн-3-xлopбeнзил)-N-мeтилкарбаминовой кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир-N- (сЬ-циан-3-хлорбензил )-N-метилкарбаминовой кислоты
3-(Этилтиокарбониламино)-феииловый эфир-N- (i-циaн-2-фeнилэтил)-N-мeтилкарбаминовой кислоты
Как видно из табл. 2, достигаетс утичножение испытуемых растений (сорн ков ) .
Пример 3 Указанные в табл.3 45 растени в теплице обрабатывают после прорастани приведенными ниже средствами при расходных нормах 1 кг эфПродолжение табл. 2
Brassicah iBrass ica Solaum
Claims (1)
- фективного вещества на гектар. Дл этой цели разбрызгивают средства равномерно на растени . Через 3 недели после обработки средства показали высокую селективность при отличном действии против сорн ков. Сравнительное вещество селективности не юказало. Новые диуретаны обладают более широким спектром действи при полно совместимости со многими сельскохоз ственными культурами и превосход т известные диуретаны. Формула изобретени Способ получени диуретанов общей формулы . 0(10-Ч-(Н-Н2 iN NH-CO X-Rg водород, алкил , алли фенил, метилфенил, метокси фенил, хлорфенил, дихлорфе нил, циклогексил, бензил, фенилэтил; алкил , аллил, пропинил , хлорбутинил; кислород или сера. отличающийс тем, что эфир хлормуравьиной кислоты общей формулы oOoCi NH-dO-X-Rj где X и Ra имеют указанные знамени , подвергают взаимодействию с амином общей формулы III где R и имеют указанные значени , в этиловом эфире уксусной кислоты в присутствии водного раствора карбоната кали при 10-IS С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782843691 DE2843691A1 (de) | 1978-10-04 | 1978-10-04 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU942586A3 true SU942586A3 (ru) | 1982-07-07 |
Family
ID=6051610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792824003A SU942586A3 (ru) | 1978-10-04 | 1979-10-01 | Способ получени диуретанов |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4257803A (ru) |
| JP (1) | JPS5820952B2 (ru) |
| AR (1) | AR222349A1 (ru) |
| AT (1) | AT365894B (ru) |
| AU (1) | AU525979B2 (ru) |
| BE (1) | BE879202A (ru) |
| BR (1) | BR7906367A (ru) |
| CA (1) | CA1122998A (ru) |
| CH (1) | CH641769A5 (ru) |
| CS (1) | CS208133B2 (ru) |
| DD (1) | DD157755A5 (ru) |
| DE (1) | DE2843691A1 (ru) |
| EG (1) | EG13807A (ru) |
| ES (1) | ES484476A1 (ru) |
| FI (1) | FI792896A (ru) |
| FR (1) | FR2438032A1 (ru) |
| GB (1) | GB2032916B (ru) |
| GR (1) | GR73017B (ru) |
| HU (1) | HU185371B (ru) |
| IL (1) | IL58372A (ru) |
| IN (1) | IN153098B (ru) |
| IT (1) | IT1163725B (ru) |
| MA (1) | MA18593A1 (ru) |
| MX (1) | MX5707E (ru) |
| NL (1) | NL7905935A (ru) |
| PH (1) | PH15068A (ru) |
| PL (1) | PL117893B1 (ru) |
| PT (1) | PT70247A (ru) |
| RO (1) | RO78854A (ru) |
| SE (1) | SE7908190L (ru) |
| SU (1) | SU942586A3 (ru) |
| TR (1) | TR20532A (ru) |
| YU (1) | YU214179A (ru) |
| ZA (1) | ZA795302B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0051564A1 (de) * | 1980-10-31 | 1982-05-12 | Ciba-Geigy Ag | Neue Carbamate |
| JPS58176770A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Fujitsu Ltd | 投票券発売機 |
| DE102009002248A1 (de) * | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Max Bögl Bauunternehmung GmbH & Co. KG | Verfahren zum Errichten einer Off-Shore-Anlage und Off-Shore-Anlage |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3036112A (en) * | 1959-09-15 | 1962-05-22 | Union Carbide Corp | Bis(cyanoalkyl) phenylenedicarbamates |
| DE1567151C3 (de) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
| DE2630418A1 (de) * | 1976-07-02 | 1978-01-05 | Schering Ag | Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
-
1978
- 1978-10-04 DE DE19782843691 patent/DE2843691A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-08-01 NL NL7905935A patent/NL7905935A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-24 IN IN603/DEL/79A patent/IN153098B/en unknown
- 1979-08-29 CS CS795886A patent/CS208133B2/cs unknown
- 1979-08-31 MX MX798358U patent/MX5707E/es unknown
- 1979-09-03 YU YU02141/79A patent/YU214179A/xx unknown
- 1979-09-17 GB GB7932155A patent/GB2032916B/en not_active Expired
- 1979-09-18 FI FI792896A patent/FI792896A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-09-24 MA MA18793A patent/MA18593A1/fr unknown
- 1979-09-26 ES ES484476A patent/ES484476A1/es not_active Expired
- 1979-09-28 TR TR20532A patent/TR20532A/xx unknown
- 1979-09-28 PT PT70247A patent/PT70247A/pt unknown
- 1979-10-01 SU SU792824003A patent/SU942586A3/ru active
- 1979-10-01 DD DDAPA01N/215932A patent/DD157755A5/de unknown
- 1979-10-02 CA CA336,847A patent/CA1122998A/en not_active Expired
- 1979-10-02 PL PL1979218688A patent/PL117893B1/pl unknown
- 1979-10-02 GR GR60164A patent/GR73017B/el unknown
- 1979-10-03 BR BR7906367A patent/BR7906367A/pt unknown
- 1979-10-03 IL IL58372A patent/IL58372A/xx unknown
- 1979-10-03 AU AU51425/79A patent/AU525979B2/en not_active Ceased
- 1979-10-03 AT AT0646079A patent/AT365894B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-03 EG EG582/79A patent/EG13807A/xx active
- 1979-10-03 SE SE7908190A patent/SE7908190L/ not_active Application Discontinuation
- 1979-10-03 IT IT26209/79A patent/IT1163725B/it active
- 1979-10-03 PH PH23105A patent/PH15068A/en unknown
- 1979-10-03 HU HU79SCHE693A patent/HU185371B/hu unknown
- 1979-10-03 US US06/081,320 patent/US4257803A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-04 AR AR278361A patent/AR222349A1/es active
- 1979-10-04 BE BE0/197475A patent/BE879202A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-04 ZA ZA00795302A patent/ZA795302B/xx unknown
- 1979-10-04 JP JP54127423A patent/JPS5820952B2/ja not_active Expired
- 1979-10-04 CH CH895679A patent/CH641769A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-04 RO RO7998851A patent/RO78854A/ro unknown
- 1979-10-04 FR FR7924682A patent/FR2438032A1/fr active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015962C1 (ru) | Производные валинамида в виде рацемата или в r(+)-конфигурации l-изомера, обладающие фунгицидной активностью | |
| US4402734A (en) | Herbicidial composition and method | |
| AU639777B2 (en) | Malonic acid derivative compounds | |
| JPS5879964A (ja) | 光学活性ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチル）−ｎ−クロルアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン、その製法及び該化合物を含有する除草組成物 | |
| JPS6244521B2 (ru) | ||
| SU858561A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| SU942586A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| US4229208A (en) | Diurethanes with selective herbicidal action | |
| SU663267A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми,клещами и нематодами | |
| SU873874A3 (ru) | Способ получени дихлорацетамидов | |
| SU651645A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| US3836570A (en) | M-amidophenylcarbamates | |
| SU886739A3 (ru) | Способ получени производных фенилмочевины | |
| US3342859A (en) | Tetrahalohydroxybenzamides | |
| US4255587A (en) | N-Substituted 2,6-dialkylanilines and process for their preparation | |
| SU936806A3 (ru) | Способ получени 3-/алкилкарбониламино/-фениловых эфиров карбаниловой кислоты | |
| EP0115470A1 (de) | Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2,6-di-methylanilin als Herbizid | |
| SU852167A3 (ru) | Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы | |
| SU691084A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| US3012053A (en) | Alkylenebis (thionocarbamates) | |
| SU747421A3 (ru) | Способ получени производных хлорангидрида сульфаминовой кислоты | |
| US3852348A (en) | Ether and sulfide meta-substituted phenyl ureas | |
| SU576892A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU1083906A3 (ru) | Способ получени фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты | |
| SU578867A3 (ru) | Способ получени производных диуретанов |