SU1403986A3 - Способ борьбы с сорн ками - Google Patents
Способ борьбы с сорн ками Download PDFInfo
- Publication number
- SU1403986A3 SU1403986A3 SU843767331A SU3767331A SU1403986A3 SU 1403986 A3 SU1403986 A3 SU 1403986A3 SU 843767331 A SU843767331 A SU 843767331A SU 3767331 A SU3767331 A SU 3767331A SU 1403986 A3 SU1403986 A3 SU 1403986A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- oxygen
- chlorine
- nitro
- carbonyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/44—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups doubly-bound to carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к области химических способов борьбы с сорной i и нежелательной растительностью. С целью повышени гербицидного действи способ предусматривает использование соединени формулы ХССНСС1С ОССНС (С(Кч) NRj CWCHCH ZCH, где Х-С1 или CF, ; W-NOj или С1; Y-0 или5;г- -СН-или-N-; R, -СН или CjHg.; RI-H, , СП СН-СНг, FSOi, CjHyOSOj, HjNSOs, CH,NHSOi, Ca-C v-a4mi,CCl, CO,C.H5.0CO,GOOCH(CH,) COOGH 3, COOCH (CH j) COOC, g, CHC1.CO, (CH3)()NCO, CONHRg или R,-H, С,-С -алкил,СН2 СН-СН2,СН С-СН2 циклoщ oпил;R4 и одинаковые или различные и означают СН , или при условии, что Z - -N-, когда X-CF ,, Y-0, W-NOj, К,-СНэ, Rj-CH NHCG; при. условии , что когда W-C1, тогда X-CF, Y-0, R,-CH3, Rj-H; при условии, что Y-S, когда R,-CH}. В дозах 0,125-2 кг/га .достигаетс избирательное уничтожение сорн ков в посевах сои и злаковых культур. 5 табл. § СО
Description
САЭ ОС Од
СН
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Целью изобретени вл етс повьше- ние гербицидного действи способа,основанного на использовании производных дифенилового эфира.
Пример 1. В 30 см толуола суспендируют 2,3 г (0,0054 моль) 5- 2 -хлор-4 -(трифторметил)-фенокси - 2-нитро-Н-(2-хлорэтил)-бензамида и 1,4 г (0,0067 моль) PCly.
Нагревают до температуры кипени с обратным холодильником при переме- шивании и продолжают нагревание до тех пор, пока не прекратитс выделение газообразного НС1 (примерно 0,5 ч) Удал ют выпариванием толуол и POCl,, остаетс 2,5 г в зкого коричневого масла, которое раствор ют в 20 см метанола. Перемешивают, потом медленно прибавл ют при комнатной температуре раствор 0,3 г (0,0055 моль) ме- тилата натри в 10 см метанола. Продогокают перемешивание 1 ч при комнат.- ной температуре. Отфильтровывают осадок хлористого натри и выпаривают метанол. Очищают оставшеес масло хроматографией на силикагеле, испольэу метиленхлорид в качестве элюента.
Получают 1,4 г (выход 59%) в зкого желтого масла - метил-5- 2 -хлор-4 - (трифторметил)феноксиЗ-2-нитро-М-(2- хлорзтил)бензимидата, имеющего форму- лу
СН.-0 .
d ;с«1 -СНа-СЙ|-С
(соединение № I) Примеры 2-4. Работают по методике примера 1, получают различ- ные соединени , приведенные в табл.1.
Пример 5. Готов т раствор, содержащий 100 г (0,68 моль) триме- тилоксонийтетрафторбората в 2 л ме- тиленхлорида. Перемешивают, потом прибавл ют порци ми при комнатной температуре 220 г (0,61 моль) хлор-4 -(трифторметил)феноксиЗ-2-нит- робензамидд. Продолжают перемешивание в течение 24 ч при комнатной темпера- туре. Затем раствор промывают 10%-ным водным раствором (предварительно рх- лажд енным) карбоната натри и сушат над сульфатом натри . Метиленхпорид
удал ют выпариванием, остаетс 217 г (выход 95%) твердого желтого продукта - метил-5- 2 -хлор-4 -(трифторме- тил)феноксиЗ-2-нитробензимидата, плав щегос при 46°С, имеющего формулу
СНз-Оч С1
иог
Q
j 0 5 «
. 5
0
.,
. 55
Примеры 6-8. Получают различные соединени (см.табл.1) по методике примера 5.
П р и м е р ы 9-14. Готов т раствор , содержащий 0,01 моль соединени по примеру 5, 1,4 см триэтиламина и 20 см этилового эфира. Перемешивают, охлаждают до О С и прибавл ют по капл м раствор 0,01 моль хлорангидрида кислоты формулы в 10 см этилового эфира. Затем перемешивают еще 4 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок сол нокислого триэтиламина и промывают этот осадок эфиром . Объедин ют фильтраты, промывают водой, сушат над сульфатом натри и концентрируют; оставшеес масло очищают хроматографией на силикагеле, элюиру смесью гексан - этилацетат в. объемном соотношении 80:20. . Получают соединени , приведенные
в табл. 1.
I
Примеры 15-17. Готов т раствор , содержащий 0,01 моль соединени по примеру 5 в 5 см этилацетата, к которому прибавл ют 0,3 г гидроокиси магни и 5 см воды. Энергично перемешивают , охлаждают до 10 С и приливают по капл м 0,011 моль хлорформиа- та формулы RgOCOCl. Затем перемешивают 4 ч при комнатной температуре. Разлагают избыток гидроокиси магни добавлением стехиометрического количества 1 н. сол ной кислоты. Потом отдел ют органическую фазу, промывают водным 10%-ным раствором бикарбоната натри , потом водой, сушат над сульфатом натри и концентрируют. Оставшеес масло очищают хроматографией на силикагеле, использу в качестве элюента ту же смесь, что и в йримере 9.
Получают соединени , приведенные в табл. 1.
Примеры 18и 19. Получают различные соединени 18 и 19 по методикам , аналогичным методике приме314
ров 9-14, заменив хлорангидрид кислоты формулы на сульфамоил- хлорид формулы ,Cl.
Примеры 20-24. Готов т раствор , содержащий 0,01 моль соединени по примеру 5 и 20 см этилового эфира . Перемешивают и прибавл ют при комнатной температуре раствор 0,011 моль изоц аната формулы RjNCO
в 10 см этилового эфира, а также
0,1 см триэтиламина. Перемешивают 120 ч при кo 4нaтнoй температуре. Удал ют эфир вьтариванием и перекристал- лизовывают остаток или очищают хроматографией на силикагеле, элюиру смесью , использованной в примере 9.
Полученные соединени приведены в табл. 1.
Примеры 25-37. Готов т раствор , содержащий 5,5 г (0,055 моль) фосгена и 120 см толуола. Перемешивают , охлаждают до -20 С и прибавл ют по капл м раствор 0,11 моль соединени по примеру 5 в 60 см толуола. Продолжают перемешивание, дава температуре подн тьс до 10°С. Отфильтровывают осадок хлоргидрата. Толуоль- ный фильтрат перемешивают и охлаждают до -10 С. Прибавл ют по капл м раствор О,.11 моль амина формулы в 20 с толуола. Продолжают перемешивание в течение 1 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок хлоргидрата и промьгоают его толуолом. Обьедин ют фильтраты, промывают водой сушат над сульфатом натри и концентрируют . Остаток перекристаллизовьюают или очищают хроматографией на силика
смесь, использованную в примере 9. Полученные соединени приведены
в табл. 1.
I
П р и м е р ы 38 и 39. Готов т соединени (см.табл. 1) по методике примеров 20-24.
Примеры 40-44. Готов т соединени (см.табл. 1) по методике примеров 25-37.
.П р и м ер45. Готов т соединение по методике примеров 20-24.
Получают с выходом 96%.белый твер- дай метил-5- з -хлор-5 -(трифторме- тил)-2 -пиридилокси -2-нитро-метил- карбамоилбензимидат (Т.пл. ) формулы
СНгО
3-,
c-iT-c im-cHi
0,
5
0
0
- п
5
0
в табл. 2 приведены спектральные характеристики соединений, вьщеленных в виде масл нистых веществ.
В табл. 3 приведена частота абсорб .ЦИИ.
Определение гербицидного эффекта.
Довсходова обработка.
Специальные горшки наполн ют подготовленной почвой, высевают в нее семена опытных растений и обрабатьша- ют их активными веществами в форме водной суспензии. После этого семена покрывают слоем почвы толщиной 3 см, помещают горшки в специальные баки, предназначенные дл сбора поливной воды, выдерживают в течение 21 дн в услови х теплицы и определ ют гер- 5 бицидный эффект.
Гербицидный эффект определ ют в процентах: О - отсутствие эффекта, 100 - полна гибель растений.
Послевсходова обработка.
t
Опытные растени выращивают в услови х теплицы до определенной стадии роста и обрабатывают их активными веществами в форме водной суспензии. После этого растени выдерживаютв услови х теплицы 21 день и определ ют гербицидный эффект.
Результаты испытаний приведены в табл. 4.
Сравнительный опыт.
Услови проведени опыта аналогичны примеру 1.
Дл сравнени используют известный гербицид (соединение С) формулы
45
CNH- SOa- Шз
50
55
Результаты опыта представлены в табл. 5.
Представленные данные свидетельствуют о высокой эффективности способа согласно изобретению и о его преимуществах перед известным способом в борьбе с сорн ками в посевах сои и злаковых культур.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ борьбы с сорн ками путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, производными дифе- нилового эфира, отличающий- с тем, что, с целью повышени гер- бицидного действи , в качестве производного дифенилового эфира используют соединение общей формулыT-RIгде X - хлор или трифторметил; Y - кислород или сера; Z СН- или -N-;С1V /ХлорЭтил МетилТрифторметил IIАцетил Пропионил - нитрогруппа или хлор; R,- метил или этил; водород, 2-хлорэтил, аллил, фторсульфонил, этоксисульфонил, ами- носульфонил, метиламиносульфонил, С -С -ацил, дихлорацетил, трихлораце- тил,этоксикарбонил,СООСН(СН,)-СООСН, СООСН(СН,)СООСгНу,Н-метш1-Н-метоксиаминокарбонил ,СОЫНК, или ., , гдеК, - водород,С,-Сф-алкил,аллил, пpoпapгил,цшcлoпpoпил;R, aR 5 одинаковые или различные,и означают метил или этил при условии,что Z -N-,когда.Х- трифторметил,Y - кислород,W- нитро- rpynna, метил, N-метилкарбамоил при у ело в ИИ, что когда W- хлор, то X- трифторметил, Y - кислород; R - метил , Rj - водород при условии, чтоlY - сера, когда R - метил, в количестве 0,125-2 кг/га.Таблица. 1-Ri||107Хлор Нитро117 531403986ir:riLi::Ezzo:::izT:i::::6 17 1 Нитро -СНМетилiiСераН-Метил-Н- Трифтор- Кислородметокси- метиламинокарбонилДиэтиламино- - карбонилМетиламино- - карбонилЭтиламино- - карбонилАминокарбо-Аллиламино- - карбонилДиметилами- - нокарбонилН-Метил-Н- - этиламинокарбонилН-Метил-Ы - метоксиаминокарбонилМетиламино- - КислородкарбонилСоединени охарактеризованы спектральными характеристиками, представленнь1ми в табл. 2 и 3.zT:i::::10Продолжение табл.6 17 18 Нитро -СНСера9682143Кислород-NТаблица 236 . ОСИ,3,97Примечание. Спектр ЯМР Н в CDC1, при 100 МГц.Таблица 31689 1583 15301650 157581650 1582 153011 1702167415861532131715164015851530 1696141718164015851530.1517301670161755167015841530 173017173516681581152935 1675165315871535СН, (1)(1) 3,13сен, (2)(2) 3,631586 1531i3140398637 1669 164541 1675 16201582 1529 1323 1080.11271582 1529 1325 1081113042. 1658 1618 1580 152843. 1657 1620 1582 152844 1672 1620 1580 153014 Продолжение табл. 310791081107900 о в о о g о в о о о g о о о о«о00 о 000 о000000 о о о gt i I I I II I I « g °g §§ $ S S 8 S I 63 11 S I § S 8ass s s s s s.,8 8 § 8 S S S° 8 8 a Й 8g и 8 8 S88 ио о о II о о оо о о о оор оо оо о. о о оо о о о оIIIIIIII .. о ООО о о о о8 8 8 S S 8 8 S S S 8 ИООО о оо.оо.о о оо tno о о о о QO ..,о. о8 § 88 « 8 S 8 S 8 8 S 8 2 S 8 SS 2 « Sо о8 и « g«л см in. t 6 о N о сГ «ч о о N о сГ es о. о см о О ч ол ршлл-V 21Лм «о «1Л CNшо о о«оs;g °g § R00 оinw9 о 8e 8co« e 8 8«Фо 00 СП о Oe PI 8 8 8о о о о8 w ° счо о о8 го о о ООО о о о 9 Q OONiOcocMO.O.о о о оо о оо ооо о о о о I . I о о оS 8So оооооооооо о Ov .о 4«л см in. о N о сГ es о. о см о О ч ол21Лм «о «1Л CNш
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8311858A FR2549047B1 (fr) | 1983-07-12 | 1983-07-12 | Nouveaux herbicides derives d'acides aryloxybenzenes carbonimides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1403986A3 true SU1403986A3 (ru) | 1988-06-15 |
Family
ID=9290890
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843767331A SU1403986A3 (ru) | 1983-07-12 | 1984-07-11 | Способ борьбы с сорн ками |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4690708A (ru) |
JP (1) | JPS6051156A (ru) |
KR (1) | KR850001169A (ru) |
AU (1) | AU3047084A (ru) |
BE (1) | BE900135A (ru) |
BR (1) | BR8403465A (ru) |
CA (1) | CA1231341A (ru) |
CH (1) | CH662347A5 (ru) |
CS (1) | CS244444B2 (ru) |
DD (1) | DD218541A5 (ru) |
DE (1) | DE3425537A1 (ru) |
ES (1) | ES534196A0 (ru) |
FR (1) | FR2549047B1 (ru) |
GB (1) | GB2147291B (ru) |
GR (1) | GR81437B (ru) |
HU (1) | HUT34953A (ru) |
IL (1) | IL72378A (ru) |
IT (1) | IT1175562B (ru) |
LU (1) | LU85459A1 (ru) |
NL (1) | NL8402195A (ru) |
OA (1) | OA07745A (ru) |
PH (1) | PH20378A (ru) |
PL (1) | PL248646A1 (ru) |
PT (1) | PT78890B (ru) |
RO (2) | RO92628B (ru) |
SU (1) | SU1403986A3 (ru) |
ZA (1) | ZA845312B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2606016A1 (fr) * | 1986-11-04 | 1988-05-06 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes de type 2,4 dioxo 1,3,5-oxadiazine (2h) substituee, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation de derives de l'acide phenoxy benzoique |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4039588A (en) * | 1969-05-28 | 1977-08-02 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-nitro-diphenyl ethers |
US3772370A (en) * | 1970-04-17 | 1973-11-13 | Sterling Drug Inc | N,n'-bis(4(4'-(nitro or amino)-phenoxy)benzyl)-n,n'-bridged-diamines |
US4093446A (en) * | 1972-03-14 | 1978-06-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
SE416544B (sv) * | 1972-03-14 | 1981-01-19 | Rohm & Haas | Herbicidisk forening samt anvendning som herbicid av foreningen |
GB1377677A (en) * | 1972-09-23 | 1974-12-18 | Mobil Oil Corp | 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers and their use as herbicides |
JPS5436209B2 (ru) * | 1972-10-24 | 1979-11-08 | ||
US3979437A (en) * | 1973-09-19 | 1976-09-07 | Mobil Oil Corporation | Substituted phenoxybenzoic acids and derivatives thereof |
JPS5610883B2 (ru) * | 1973-12-27 | 1981-03-11 | ||
US4070178A (en) * | 1975-09-03 | 1978-01-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal diphenyl ethers |
US4209318A (en) * | 1976-12-03 | 1980-06-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal esters of 4-trifluoromethyl-3-carboxamido-4-nitro diphenyl ethers |
GR65995B (ru) * | 1978-01-19 | 1981-01-13 | Ici Ltd | |
US4231962A (en) * | 1978-06-08 | 1980-11-04 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines |
FR2434571A1 (fr) * | 1978-08-31 | 1980-03-28 | Ciba Geigy Ag | Procede de lutte selective contre les mauvaises herbes et agent herbicide applique a cet effet |
US4344789A (en) * | 1979-05-11 | 1982-08-17 | Ppg Industries, Inc. | Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them |
US4263227A (en) * | 1979-05-14 | 1981-04-21 | Ppg Industries, Inc. | 5-(2-Chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers |
US4490167A (en) * | 1979-08-06 | 1984-12-25 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions |
US4322241A (en) * | 1979-08-07 | 1982-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridyl-2-oxyphenyloxime derivatives, and their use as herbicides |
US4551171A (en) * | 1980-02-01 | 1985-11-05 | Rhone-Poulenc, Inc. | 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides |
US4401602A (en) * | 1980-04-15 | 1983-08-30 | Ppg Industries, Inc. | 4-Trifluoromethylphenoxy-benzaldoximes |
FR2510106A1 (fr) * | 1981-07-27 | 1983-01-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques, et leurs procedes de preparation et d'utilisation |
US4419123A (en) * | 1981-10-19 | 1983-12-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-carbon-substituted-4'-substituted diphenyl ethers |
-
1983
- 1983-07-12 FR FR8311858A patent/FR2549047B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-07-09 PL PL24864684A patent/PL248646A1/xx unknown
- 1984-07-10 AU AU30470/84A patent/AU3047084A/en not_active Abandoned
- 1984-07-10 ZA ZA845312A patent/ZA845312B/xx unknown
- 1984-07-10 CA CA000458504A patent/CA1231341A/en not_active Expired
- 1984-07-10 GB GB08417573A patent/GB2147291B/en not_active Expired
- 1984-07-11 BE BE0/213315A patent/BE900135A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 RO RO120264A patent/RO92628B/ro unknown
- 1984-07-11 NL NL8402195A patent/NL8402195A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-07-11 SU SU843767331A patent/SU1403986A3/ru active
- 1984-07-11 JP JP59144085A patent/JPS6051156A/ja active Pending
- 1984-07-11 BR BR8403465A patent/BR8403465A/pt unknown
- 1984-07-11 HU HU842714A patent/HUT34953A/hu unknown
- 1984-07-11 RO RO84115196A patent/RO90171A/ro unknown
- 1984-07-11 LU LU85459A patent/LU85459A1/fr unknown
- 1984-07-11 PT PT78890A patent/PT78890B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 CH CH3369/84A patent/CH662347A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 US US06/629,895 patent/US4690708A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-11 IL IL72378A patent/IL72378A/xx unknown
- 1984-07-11 CS CS845376A patent/CS244444B2/cs unknown
- 1984-07-11 DE DE19843425537 patent/DE3425537A1/de not_active Withdrawn
- 1984-07-11 PH PH30968A patent/PH20378A/en unknown
- 1984-07-11 ES ES534196A patent/ES534196A0/es active Granted
- 1984-07-11 GR GR75266A patent/GR81437B/el unknown
- 1984-07-12 DD DD84265202A patent/DD218541A5/de unknown
- 1984-07-12 IT IT21870/84A patent/IT1175562B/it active
- 1984-07-12 OA OA58339A patent/OA07745A/xx unknown
- 1984-07-12 KR KR1019840004082A patent/KR850001169A/ko not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент GB № 2014565, кл. С 2 С, 1979. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
RU2133747C1 (ru) | Производные пиразола или их соли, гербицид, их содержащий, и производные ароматической карбоновой кислоты или их соли | |
AU639777B2 (en) | Malonic acid derivative compounds | |
JPH08301832A (ja) | N′−置換−n,n′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法 | |
EP0241559A1 (en) | Oxazolidinedione derivatives, process for their preparation, and herbicides containing the same | |
SU1678212A3 (ru) | Способ получени тиазолотриазоловых сульфонамидов | |
US4613675A (en) | Phosphorus containing 1-cyclohexene-1,2-dicarboxamides | |
SU1403986A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
JPH02200658A (ja) | N―(置換)ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
GB1581382A (en) | Propane-1,2-dione-dioximes a process for their manufacture and their use as pest-combating agents | |
JPS60109578A (ja) | 3−(置換フエニル)−5−置換−1,3,4−オキサゾリン−2−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
US4456465A (en) | Phenoxy- and pyridyloxy-phenylphosphinates and their use in weed control | |
US4742063A (en) | Agricultural-horticultural fungicide employing 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]py | |
US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
EP0427445B1 (en) | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide | |
US4806653A (en) | Process for preparation of iminooxazolidines | |
EP0041256A1 (en) | Hexahydroisoindol derivatives, process for producing said compounds and herbicides containing said compounds | |
EP0052341B1 (en) | Orotic acid derivatives and their use as agricultural chemicals | |
EP0234352B1 (en) | Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them, and process for producing them | |
US5547920A (en) | Thiadizole derivatives and herbicide compositions containing the same | |
US4377408A (en) | Herbicidal derivatives of 5-phenoxy-4(3H)-quinazolinone-1-oxide | |
EP0073409B1 (en) | N-substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives | |
US4380466A (en) | Hexahydroisoindole derivatives, and their production and use | |
US4562279A (en) | Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides | |
USH531H (en) | Anilide herbicide derivatives |