SK159694A3 - Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using - Google Patents

Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using Download PDF

Info

Publication number
SK159694A3
SK159694A3 SK1596-94A SK159694A SK159694A3 SK 159694 A3 SK159694 A3 SK 159694A3 SK 159694 A SK159694 A SK 159694A SK 159694 A3 SK159694 A3 SK 159694A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
carbon atoms
formula
alkyl group
substituted succinic
value
Prior art date
Application number
SK1596-94A
Other languages
English (en)
Inventor
Neil M Carpenter
G Mcgregor
Clive E Wilne
Original Assignee
Ici Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Plc filed Critical Ici Plc
Publication of SK159694A3 publication Critical patent/SK159694A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/08—Polycarboxylic acids containing no nitrogen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01C—CHEMICAL OR BIOLOGICAL TREATMENT OF NATURAL FILAMENTARY OR FIBROUS MATERIAL TO OBTAIN FILAMENTS OR FIBRES FOR SPINNING; CARBONISING RAGS TO RECOVER ANIMAL FIBRES
    • D01C3/00—Treatment of animal material, e.g. chemical scouring of wool
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/12—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using aqueous solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Description

Oblasť techniky **
Vynález sa týka povrchovo aktívnych činidiel a najmä nových povrchovo aktívnych činidiel na báze derivátov substituovaných jantárových kyselín a konkrétneho koncového použitia týchto povrchovo aktívnych činidiel.
Doterajší stav techniky
V posledných rokoch je evidentná rastúca snaha o nahradenie zavedených povrchovo aktívnych činidiel látkami so zvýšenou biodegradovateľnosťou. Nachádzanie alternatív k výborne pôsobiacim látkam, ktoré si udržali niekoľko desiatok rokov dôležitú pozíciu na trhu, je však spojené s veľkými praktickými ťažkosťami.
EP 0107199 B sa týka hemiesterov polyoxyalkylénglykolov a jantárových kyselín substituovaných alkylovou alebo alkenylovou skupinou s 8 až 12 atómami uhlíka a ich solí. Tieto látky sú popisované ako anionické povrchovo aktívne činidlá použiteľné najmä pri kyslom pH, ktoré sú tolerantné voči tvrdej vode.
Podstata vynálezu
Vynález je založený na nájdení látok, ktoré možno odvodiť od anhydridov alkenyljantárových kyselín obsahujúcich najmä alk(en)ylové skupiny obsahujúce 14 až 22 atómov uhlíka alebo/a substituenty funkčných skupín kdekoľvek v molekule, ktorými sú materiály vykazujúce podstatne a prekvapujúco odlišné vlastnosti. Najmä tieto látky pôsobia ako neionogénne povrchovo aktívne činidlá, najmä vo vodných systémoch, ktoré majú neočakávanú teplotu zákalu, čo ukazuje na dobré pôsobenie pri zvýšených teplotách, a majú dobré vlastnosti v alkalických podmienkach. Povrchovo aktívne činidlá podľa vynálezu vykazujú tiež dobré biodegradačné vlastnosti.
V súlade s tým vynález popisuje zlúčeniny všeobecných vzorcov I alebo II
Y.A^.OC.(HR)C.C(HR1).CO.A.(C H 0) .R2 (I) zn 2 xn n v ktorom jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 6 až 22 atómami uhlíka a druhý znamená atóm vodíka,
A predstavuje atóm -0- alebo skupinu -NR4-, kde
R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú alebo etylovú skupinu , n má hodnotu 2 až 100 (a keďže ide o priemernú hodnotu, môže byť produkt nejednotný), m má hodnotu 2 alebo 3 (a môže sa v polyoxyalkylénovom reťazci líšiť),
R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
A1 znamená -0-, -0“ alebo -NR4-, kde
R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú alebo etylovú skupinu , pričom pokiaľ A1 znamená -0“, predstavuje Y katión, najmä H*, katión alkalického kovu, najmä sodný alebo draselný katión, alebo amóniový ión (najmä NH^*, amóniový ión odvodený od amínu alebo amóniový ión odvodený od alkanolamínu), a pokiaľ A1 znamená -0- alebo -NR4-, predstavuje Y alkylovú skupinu R3 s 1 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca (C H 0) .R2, kde majú symboly m, n, a R2 to 2 to r*i nezávisle vyššie definovaný význam, s tým, že pokiaľ A predstavuje atóm kyslíka alebo A1 znamená -0“, je celkový počet atómov uhlíka v skupinách R, R1 a všetkých skupinách R2 a R3 aspoň 13 a s výhodou 13 až 50, alebo
Y.A1.OC.(HR)C.C(HR1).CO.A.(C H 0) .CH .A.CO.(HR1)C.C(HR)CO.A1.Y m 2m n p 2p (II) v ktorom n, m a každý zo symbolov R, R1, A, A1 a Y majú nezávisle vyššie definovaný význam, a p má hodnotu 2 alebo 3.
Pre účely definície sú zlúčeniny všeobecných vzorcov I a II vo forme voľných kyselín definovaný symbolom Y ako katiónom H·4. Je samozrejme, že sem patrí tak ionizovaná forma voľnej kyseliny, ktorá typicky prevláda pri relatívne alkalickom pH , ako aj jej neionizovaná forma, ktorá typicky prevláda pri relatívne kyslom pH.
Vo všeobecnom vzorci I predstavujú s výhodou oba symboly A a A1 nenabitý atóm kyslíka, oba skupinu -NR4-, najmä iminoskupinu, alebo symbol A predstavuje skupinu -NR4-, najmä iminoskupinu, a A1 znamená nenabitý atóm kyslíka. V súlade s tým tvoria nasledujúce konkrétne podskupiny zlúčenín všeobecného vzorca I špecifické uskutočnenia vynálezu (viď tiež nižšie vzhľadom na R a R1):
Y.~OOC.(HR)C.C(HR1).C00.(C H 0) .R2 m 2 m n (la) v ktorom m, n a R2 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I,
Y je katión, ako je definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, a jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómami uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka,
Y.O.OC.(HR)C.C(HR1).C0.0.(C H 0) .R2 (Ib) m 2m n v ktorom m, n a R2 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I,
Y znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca (CH O) .R2, ako je definom 2m n vaná vyššie v prípade všeobecného vzorca I, a
R a R1 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, najmä však jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómov uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka,
Y.O.OC.(HR)C.C(HR1).CO.NH.(C H O) .R2 m 2 τη rx (Ic) v ktorom
Y, m, n a R2 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, a
R a R1 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, najmä však jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómov uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka,
(Id) v ktorom m, n a R2 majú nezávisle význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, a
R a R1 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, najmä však jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómov uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II možno považovať za funkčné deriváty polyoxyalkylénového zvyšku s dvomi substituovanými jantárovými kyselinami. Zvyčajne sú jednotlivé skupiny A, A1 a Y rovnaké. Výhodne skupiny A predstavujú nenabitý atóm kyslíka alebo skupinu -ΝΗΛ-, najmä iminoskupinu, a obe skupiny A1 znamenajú -0~ s tým, že Y je katión. Podobne sú alk(en)ylové skupiny v skupinách R a R1 zvyčajne rovnaké.
Pokiaľ vo všeobecných vzorcoch I a II predstavuje Y katión, je nim výhodne H*, katión alkalického kovu alebo amónio6 vý katión, najmä NH *, amóniový katión odvodený od amínu, ako je tetrametylamóniový katión alebo amóniový ión odvodený od alkanolamínu, napríklad OH.CH2CH2.NH3*; pokiaľ Y znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, je ním najmä metylová, etylová alebo butylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom.
Skupinou R2 vo všeobecných vzorcoch I a II je výhodne buď atóm vodíka, alebo metylová, etylová, propylová alebo butylová skupina (vrátane propylových a butylových skupín s rozvetveným reťazcom). Pokiaľ R2 znamená atóm vodíka, majú produkty sklon byť relatívne viac hydrofilné, a pokiaľ znamená alkylovú skupinu, relatívne menej hydrofilné. Výber skupiny R2 závisí od žiadaných celkových vlastností zlúčeniny.
Zlúčeniny podľa vynálezu obsahujú aspoň jeden polyoxyalkylénový reťazec pozostávajúci zo zvyškov etylénglykolu alebo/a propylénglykolu. Týmto reťazcom môže byť homopolymérny reťazec buď zo zvyškov etylénglykolu, alebo zo zvyškov propylénglykolu, alebo môže ísť o blokový alebo štatistický kopolymérový reťazec obsahujúci etylénglykolové i propylénglykolové zvyšky. V zlúčeninách, ktoré obsahujú viac ako jeden polyoxyalkylénový reťazec, môžu byť tieto reťazce rovnaké alebo rozdielne .
Pokiaľ ide špecificky o polyoxyalkylénový reťazec definovaný ako skupina (CH 0) vo všeobecnom vzorci I (vrátane la, Ib a Ic) a II, sa dĺžka reťazca tejto skupiny, t.j. hodnota parametra n, všeobecne vyberá pre dosiahnutie žiadaných vlastností vyrábaného produktu. Typicky v prípade, že je polyoxyalkylénovým reťazcom polyetylénglykolový reťazec, obsahuje tento reťazec obvykle 3 až 50, najmä 3 až 35, napríklad 10 až 35, etylénglykolových zvyškov, a v prípade, že ide o polyoxypropylénový reťazec, obsahuje tento reťazec obvykle 10 až 50 a výhodnejšie 12 až 30 propylénglykolových zvyškov. V prípade, že je reťazcom blokový alebo štatistický kopolymér etylénglykolových a propylénglykolových zvyškov, zodpovedá vybratá dĺžka reťazca typicky vyššie uvedeným rozmedziam, číselne však v súlade s pomerom etylénglykolových a propylénglykolových zvyškov v reťazci. Samozrejme, že číselné hodnoty opakovaní v polyoxyalkylénovom reťazci sú priemernými hodnotami. Pri povrchových aktívnych činidlách obsahujúcich polyoxyalkylénový reťazec je obvyklé, že čím je tento reťazec dlhší a čím je vyšší podiel etylénglykolových zvyšftov, tým viac je produkt hydrofilný. Pokiaľ je v zlúčeninách všeobecného vzorca II v polyoxyalkylénovom reťazci m konštantné, potom je p obvykle rovnaké ako m.
Zo zlúčenín podľa vynálezu sú najmä výhodné zlúčeniny, v ktorých je skupinou R alebo R1 alkylénová alebo alkylová skupina so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómov uhlíka, a najvýhodnejšie 14 až 18 atómov uhlíka. Podobne sú výhodnejšie zlúčeniny, v ktorých skupina R alebo R1 znamená alkenylovú skupinu, než tie, v ktorých táto skupina znamená alkylovú skupinu. Zlúčeniny, v ktorých je skupinou R alebo R1 alkenylová skupina, najmä alkenylová skupina so 14 až 20 atómami uhlíka, tvoria špecifické uskutočnenie vynálezu.
Zlúčeniny podľa vynálezu, a najmä tie, v ktorých je skupinou R alebo R1 alkenylová alebo alkylová skupina so 14 až 22 atómami uhlíka, vykazujú vlastnosti, ktoré sú úplne nečakávané v tom, že teplota zákalu má sklon zvyšovať sa so zväčšujúcou sa dĺžkou reťazca R alebo R1, najmä pokiaľ je týmto reťazcom alkenylový reťazec. Najmä nápadný je často skok od reťazca s 12 atómami uhlíka k reťazcu so 14 atómami uhlíka. Pri dĺžkach reťazca väčších ako 14 atómov uhlíka má teplota zákalu tendenciu trochu klesnúť, často však zostáva podstatne nad teplotou zákalu zlúčenín s reťazcom dlhým uvedených 12 atómov uhlíka. Tento trend teploty zákalu ukazuje na zvyšujúcu sa rozpustnosť vo vode zlúčenín so zväčšujúcou sa dĺžkou reťazca, čo je celkom neočakávané a je to v protiklade s predošlými skúsenosťami s povrchovo aktívnymi činidlami. Pri väčších dĺžkach reťazca majú však zlúčeniny tendenciu byť menej účinnými zmáčadlami, čo je v súlade s nárastom hydrofóbnej povahy skupiny R alebo R1. Napríklad v rade zlúčenín všeobecného vzorca H*. “00C. (HR)C. C (HR1) . CO. 0 . (C^O) n .R2 , kde majú symboly na R2 nižšie uvedený význam, sú teploty zákalu (v °C) pre zlúčeniny so skupinami R alebo R1 v rozmedzí 10 až 18 atómov uhlíka nasledujúce:
počet atómov uhlíka
v skupine R alebo R1 8 12 a 14 16 18
R2 = CH , n = 7 - 37 70-81 52-53 51-52
R2 = H, n = 8 <5 43 56,5 - -
(Zlúčeniny vo vyššie uvedenej tabuľke, v ktorých R2 znamená atóm vodíka a dĺžka reťazca je 12 alebo menej, nie sú zlúčeninami podľa vynálezu.)
Toto chovanie nie je možné vysvetliť a je pri povrchových činidlách zrejme unikátne. Ide o vec značného praktického významu v tom, že povrchovo aktívne činidlá vo vodných systémoch sú obvykle najúčinnejšie pri ich teplotách zákalu alebo pri teplotách tomu blízkych. Vyššie teploty zákalu svedčia o tom, že látky sú pravdepodobne účinné pri relatívne vyšších teplotách, a povrchovo aktívne činidlá sa často používajú pri teplotách mierne vyšších než je teplota miestnosti. Väčšie dĺžky reťazca súvisia so zvýšenou rozpustnosťou v oleji, takže priebeh teploty zákalu svedčí o tom, že lepšia rozpustnosť v oleji pravdepodobne súvisí s vyššími teplotami účinnosti, čo je veľmi vhodná kombinácia vlastností. Tento efekt je nápadne jší pri zlúčeninách, kde je skupinou R alebo R1 alkenylová skupina, najmä preto, že zlúčeniny, v ktorých je touto skupinou alkylová skupina, majú všeobecne nižšie teploty zákalu než zodpovedajúce zlúčeniny obsahujúce alkenylovú skupinu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých A1 znamená -0~ a Y predstavuje H* možno vyrobiť reakciou anhydridu alkenyl- alebo alkyljantárovéj kyseliny so zlúčeninou všeobecného vzorca:
H.A.(C H 0) x m 2m ' ·.
-R: kde majú symboly A, m, n a R2 vyššie definovaný význam.
Túto reakciu medzi anhydridom a polyalkylénglykolom, monoalkyléterom polyalkylénglykolu alebo zodpovedajúcim derivátom možno ľahko uskutočniť, v prítomnosti alebo neprítomnosti katalyzátora, privedením glykolu alebo aminoderivátu do styku s anhydridom alkenyl- alebo aflkyl jantárové j kyseliny. Reakcia prebieha typicky pri teplotách nižších než 200 °C a dokonca nižších než 100 “C. Reaktanty sa obvykle používajú v aspoň približne stechiometrických pomeroch. Najmä v prípade, keď sa použijú stechiometrické pomery, ďalšie čistenie obvykle nie je nutné, možno ho však, pokiaľ je to žiadúce, vykonať.
Produktom je typicky zmes izomérov zodpovedajúca dvom spôsobom reakcie linearizujúcej anhydridový kruh. Zdá sa, že alkenylový či alkylový reťazec má mierny stéricky vplyv na pomer izomérov, pričom tento pomer izomérov je typicky približne 60 : 40, kedy viac zastúpený izomér vzniká z nukleofilného ataku na karbonylovú skupinu anhydridu vzdialenú od alkenylovej alebo alkylovej skupiny.
Zlúčeniny podľa vynálezu, kde Y znamená iný katión, možno vyrobiť vytvorením soli z voľnej kyseliny (v ktorej Y znamená *H). Pokiaľ Y predstavuje katión alkalického kovu alebo amóniový katión, uskutoční sa vytvorenie soli jednoducho reakciou so zodpovedajúcou zásadou, napríklad hydroxidom alebo uhličitanom alkalického kovu, ako je sodík alebo draslík, amoniakom alebo amínom, vrátane alkanolamínov, ako je etanolamín.
Zlúčeniny podľa vynálezu, v ktorých Ax má iný význam než -0“, t.j. Y nie je katión, možno vyrobiť reakciou z voľnej kyseliny. Typicky je ďalšou reakciou príprava esteru, najmä esteru s alkoholom s 1 až 6 atómami uhlíka alebo s alkyléterom polyalkylénglykolu obsahujúcim alkohol. Všeobecne možno estery s dlhšími reťazcami a zodpovedajúce amidy vyrobiť z esterov s alkoholmi s krátkym reťazcom, najmä z metylesterov alebo etylesterov, pomocou transesterifikácie alebo amidácie zodpovedajúcim alkoholom (YOH) alebo amínom (YNHa) (kde má Y vyššie definovaný význam). Esterifikáciu voľnej kyseliny možno uskutočňovať bežným spôsobom napríklad použitím kyseliny ako katalyzátora, ktorou môže byť kyselina sírová, toluénsulfónová alebo fosforečná. Vhodné môžu byť najmä kyseliny fosforečné, keďže po neutralizácii môžu tvoriť vhodnú zložku prostriedkov používaných ako detergentov, ktoré obsahujú povrchovo aktívne činidlá podľa vynálezu.
Zlúčeniny všeobecných vzorcov la, Ib, Ic a Id možno teda vyrobiť nasledovne:
la reakciou polyoxyalkylénglykolu alebo jeho derivátu všeobecného vzorca HO.(C H 0) .R2 s anhydridom kyseliny m 2m n alk(en)yljatárovej, obsahujúcim v alk(en)ylovej časti 14 až 22 atómov uhlíka, čím sa získa zlúčenina všeobecného vzorca:
HOOC.(HR)C.C(HR1).CO.0.(C H 0) .R2 m 2m n a (pokiaľ Y má iný význam než atóm vodíka) reakciou s alkalickým kovom.
Ib esterifikáciou zlúčeniny všeobecného vzorca la, najmä pokiaľ Y znamená atóm vodíka, alkoholom s nízkou molekulovou hmotnosťou, najmä metanolom, etanolom alebo butanolom, a následnou, pokiaľ je to nutné, transesterifikáciou alkoholom YOH nä získanie žiadaného produktu.
Ic reakciou aminopolyoxyalkylénglykolu alebo jeho derivátu všeobecného vzorca H N.(C H O) .R2 s anhydridom kyse2 m 2m n liny alk(en)yl jantárovej, čím sa získa zlúčenina všeobecného vzorca
HOOC.(HR)C.C(HR1).CO.NH.(C H 0) .R2 a (pokiaľ Y má iný význam než atóm vodíka) reakciou s alkalickým kovom.
Id reakciou aminopropyloxyalkylénglykolu alebo jeho deri11 vátu všeobecného vzorca H N.(C H 0) .R2 s anhydridom τη 2 m tt kyseliny alk(en)yl jantárovej, čím sa získa zlúčenina všeobecného vzorca
HOOC.(HR) C . C(HR1).CO.NH.(C H O) .R2 m 2m n a následnou esterifikáciou alkoholom s nízkou molekulovou hmotnosťou, najmä metanolom alebo etanolom, s následnou amidáciou amínom YNH2, čím sa získa žiadaný produkt .
Zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorom Y znamená H+, možno vyrobiť reakciou dvoch molov anhydridu kyseliny alk(en)yl jantárovej s jedným molom zlúčeniny všeobecného vzorca
H.A.(C H 0 .CH .A.H τη 2m n 2 jp a každý zo symbolov A majú nezávisle vyššie v ktorých Y znamená iný katión alebo alkylov ktorom m, n, p definovaný význam
Zlúčeniny, vú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka ' (R3) alebo skupinum všeobecného vzorca (C H 0) .R2, kde m, n a R2 majú nezávisle vyšm 2 m r*x šie definovaný -význam, možno vyrobiť tak, ako je popísané vyššie pre zlúčeniny všeobecného vzorca I.
Zlúčeniny podľa vynálezu možno pripraviť aj inými spôsobmi. Napríklad možno anhydrid podrobiť reakcii s nižším alkoholom a výsledný polovičný ester esterifikovať polyalkylénglykolom alebo alkyléterom polyalkylénglykolu alebo kondenzovať s alkylénoxidém a pokiaľ je to žiadúce, zakončiť ďalším nižším alkoholom. Dĺžku polyalkylénglykolového reťazca možno riadiť pomocou polyalkylénglykolu alebo alkyléteru polyalkylénglykolu v úzkom rozmedzí molekulovej hmotnosti, zatiaľ čo posledným spomenutým spôsobom sa získajú reťazce v širokom rozmedzí dĺžok.
Anhydridy kyseliny alkenyljantárovéj možno vyrobiť reakciou anhydridu kyseliny maleínovej výhodne s nadbytkom olefínu so 6 až 22, najmä so 14 až 22 atómami uhlíka, napríklad s nadbytkom 50 až 200 % pri teplote v rozmedzí od 150 do 400 °C a výhodne od 180 do 250 °C a následným odstránením nadbytku olefínu napríklad destiláciou, ktorá sa účelne uskutočňuje vo vákuu. Katalyzátor nie je nutný, je však výhodná prítomnosť antioxidačného činidla. Tieto anhydridy sú dobre známe komerčne dostupné látky. V anhydridoch kyselín alkenyljantárových, pripravených podľa popisu vyššie sa dvojitá väzba normálne nachádza v polohe 2 alkenylového substituentu.
Na výrobu produktov, v ktorých je skupinou R alebo R1 alkylová skupina, možno buď hydrogenovať nenasýtený produkt, alebo výhodne možno hydrogenovať intermediárny anhydrid kyseliny alkenyljantárovej na získanie anhydridu kyseliny alkyljantárovej. Typicky sa hydrogenácia uskutočňuje použitím katalyzátora hydrogenácie, ako je Raney-nikel alebo paladium na uhli. Možno použiť teploty od 15 do 100 °C a pretlaky 0 až 20 MPa, a pokiaľ je to žiadúce, môže byť prítomné rozpúšťadlo. Hydrogenačnú reakciu anhydridu kyseliny alkenyljantárovéj možno uskutočňovať napríklad pri teplote 20 °C pri použití 5 % (hmotnosť/hmotnosť) paladia na uhlí ako katalyzátora v priebehu napríklad 6 až 24 hodín.
Je žiadúce, aby alkylová alebo alkenylová skupina R či R1 zlúčeniny podľa vynálezu mala priamy reťazec. Pokiaľ reťazec nie je priamy, je žiadúce, aby mal v priemere najviac dva a výhodne iba jeden bočný reťazec. Výhodne celá molekula obsahuje celkom najviac tri bočné reťazce vo všetkých prítomných alkylových a alkenylových skupinách.
Produkty sa vyrábajú ľahko a bez zápachu, a keďže polyalkylénglykoly a alkylétery polyalkylénglykolov alebo ich aminoderiváty sú ľahko transportovateľné, možno ich vyrábať na miestach vzdialených od prevádzok na výrobu alkylénoxidov, pokiaľ sa používajú ako reaktanty.
Zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú emulgačné vlastnosti a pôsobenie ako zmáčadlá a dispergátory. Možno ich použiť v emulziách typu olej vo vode pre kvapaliny používané pri obrábaní kovov, na báze čiastočne rozpustných olejov a syntetických látok a pre transport ropy a palivové systémy, a zmäkčovadlá pre osobnú starostlivosť (o pokožku), ďalej v detergentných prostriedkoch pre domácnosť napríklad kvapalinách na pranie bielizne, v disperzných alebo organických a anorganických práškoch pre nátery a povlaky (napríklad plnidlách a pigmentoch) a agrochemiokých prípravkoch (napríklad pesticídoch), a v zmáčadlách v tzv. priemyslových a poriadkových čistiacich produktoch (napríklad produktoch na odstraňovanie povlaku vznikajúceho pri cestnej premávke, produktoch na mytie fliaš).
Medzi konkrétne koncové použitia povrchovo aktívnych činidiel podľa vynálezu patrí pranie vlny a použitie.ako invertačných činidiel pri výrobe akrylamidu a podobných produktov. Tieto použitia sú podrobnejšie popísané nižšie.
Po ostrihaní ovce obsahuje vlnené rúno okrem vlneného vlákna rad materiálov vrátane vosku z ovčej vlny. Vosk z ovčej vlny je komplexná zmes mastných materiálov vylučovaných na vlnu z kože ovce. Vosk z ovčej vlny sa pred použitím vlny v textilnom priemysle z vlny odstraňuje, a to premývaním vlny vodnou zmesou obsahujúcou povrchovo aktívne činidlá typicky pri mierne zvýšených teplotách, napríklad 40 až 80 °C, najmä 50 až 70 °C. Tento proces sa nazýva pranie vlny. Testovanie naznačuje, že povrchovo aktívne činidlá podľa vynálezu sú veľmi účinnými povrchovo aktívnymi činidlami na pranie vlny, najmä preto, že si dobre zachovávajú svoju účinnosť po opakovaných cykloch prania, i keď sa používajú na pranie vín s veľmi jemnými vláknami, napríklad vlny plemien typu merino, ktoré sa perú obtiažne, keďže podiel tuku v ovčej vlne je relatívne vysoký a vlákna majú veľkú plochu povrchu, ktorý treba ošetriť. I keď konkrétny výber zlúčeniny podľa vynálezu pre toto koncové použitie závisí od špecifických podmienok operácie, zistilo sa, že sú najmä účinné zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca ľa, najmä tie, v ktorých m ná hodnotu 2, n má hodnotu 2 až 25, najmä 3 až 10, a R2 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú skupinu. Povrchovo ak14 tívne činidlo sa pri tomto použití typicky používa v koncentrácii od 0,1 do 5 g.I-1, najmä od 0,2 do 1,5 g.I-1.
V súlade s tým vynález zahrňuje spôsob ošetrenia vlny na odstránenie vosku z ovčej vlny, ktorý zahrňuje pranie vlny obsahujúce vosk z ovčej vlny vodnou zmesou obsahujúcou účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II uvedeného vyššie, najmä zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca la, najmä v ňom má m hodnotu 2, n má hodnotu 3 až 10, a R2 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú skupinu. Vynález tiež zahrňuje použitie takýchto zlúčenín podľa vynálezu ako povrchovo aktívnych činidiel na pranie vlny.
Výroba polymérov, ako sú polyakrylamidy sa obvykle uskutočňuje spôsobom polymerácie v emulzii, pri ktorej sa polymér akumuluje vo vodnej fáze (v ktorej je nerozpustný). Je známe, že polyakrylamidy môžu vytvárať vodné roztoky s vysokou viskozitou dokonca i pri nízkych koncentráciách, čo je základom ich použitia ako zahusťovadiel a činidiel zvyšujúcich viskozitu vo vodných systémoch. Pokiaľ je vodná fáza v priebehu polymerácie spojitou fázou, rýchle sa stáva veľmi viskóznou, čo vedie k problémmom spojeným s pohybovaním zmesi a izoláciou produktu. Aby bolo možné vyhnúť sa tomuto problému, je vodná fáza normálne dispergovanou fázou v olejovo spojitej fáze, t.j. ide o emulziu typu voda v oleji, ktorá obsahuje emulgátor na stabilizáciiiu emulzie typu voda v oleji: Viskozita olejovej fázy v priebehu polymerácie nenarastá tak ako pri vodnej fáze, keďže polymér zostáva vo vodnej fáze. Polymér sa však typicky používa vo vodnom prostredí, teda v určitej chvíli sa emulzia musí invertovať, aby sa vodná fáza stala spojitou fázou, čo sa typicky uskutočňuje nariedením emulzie typu voda v oleji vodou. Obvykle sa pred nariedením vo vode do emulzie typu voda v oleji pridá povrchovo aktívne činidlo, ktoré podporuje takúto inverziu. Testy ukazujú, že zlúčeniny podľa vynálezu sú účinnými invertačnými činidlami pre takéto emulzie. I keď konkrétny výber zlúčeniny podľa vynálezu pre toto koncové použitie závisí od špecifických podmienok operácie, zistilo sa, že sú najmä účinné zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca la, najmä tie, v ktorých m má hodnotu 2, n má hodnotu 8 až 25, najmä 10 až 15, a R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú, etylovú, propylovú alebo butylovú skupinu. Množstvo povrchovo aktívneho činidla používaného na inverziu takýchto emulzií závisí od emulzie, najmä od podielu dispergovanej vodnej fázy a koncentrácie polyméru vo vodnej fáze. Všeobecne sú typické množstvá v rozmedzí 1 až 5 % emulzie typu voda v oleji.
V súlade s tým vynález zahrňuje spôsob inverzie emulzie typu voda v oleji obsahujúcej vo vodnej fáze polyakrylamid, ktorý sa vyznačuje tým, že sa do emulzie typu voda v oleji pridá zlúčenina vyššie uvedeného všeobecného vzorca I alebo II, najmä zlúčenina vyššie uvedeného všeobecného vzorca la, v ktorom m má hodnotu 2, n má hodnotu 8 až 25, najmä 10 až 15, a R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú, etylovú, propylovú alebo butylovú skupinu, a následne sa táto emulzia typu voda v oleji nariedi vodou. Vynález tiež zahrňuje použitie zlúčenín podľa vynálezu ako invertačných činidiel emulzie typu voda v oleji obsahujúcej polyakrylamid.
Nasledujúce príklady uskutočnenia vynálezu ilustrujú vynález vrátane výroby a vlastností zlúčenín podľa vynálezu a ich koncového použitia, najmä ilustruje univerzálnosť a použitie zlúčenín podľa vynálezu. Pokiaľ nie je uvedené inak, sú všetky podiely a percentá uvedené ako hmotnostné.
Príklady uskutočnenia vynálezu ’Sf
Metódy testov:
Teplota zákalu (TZ) meria sa podľa ASTM D 2024 - 65, výsledky sú uvedené v
C.
Zmáčavosť (S)
Zmáčavosť podľa Dravesa sa stanoví pomocou testu na priadzi (podľa ASTM D 2281 - 68), výsledky sú uvedené v sekundách (alebo v minútach - pri pomalých zmáčadlách).
Výška peny (VP)
Výška peny podľa Rossa Milesa sa stanoví podľa ASTM D
1173 - 53 pri teplote 60 °C, výsledky sú uvedené v milimetroch .
Povrchové napätie (PN) sa meria použitím 0,1 % (hmotnosť/hmotnosť) roztoku kvapkovou metódou pri teplote 23 °C, výsledky sú uvedené v mN.m“1.
Príklady syntézy SE1 až SE24
Rôzne zlúčeniny podľa vynálezu sa vyrábajú reakciou stechiometrických zmesí anhydridu kyseliny alkenyljantárovéj a polyetylénglykolu, alkyléterom polyetylénglykolu alebo aminoderivátom, ako je uvedené nižšie v tabuľke 1, zahrievaním zmesi na teplotu približne 100 °C. Každých 30 minút sa odoberajú vzorky až do ukončenia reakcie, čo sa stanoví infračervenou spektroskopiou alebo/a podľa čísla kyslosti zmesi.
Zodpovedajúce sodné soli sa vyrobia pridávaním roztoku hydroxidu sodného k produktu vo forme kyseliny, až sa pH zvýši na hodnotu 9. Sodná soľ sa potom izoluje odparením alebo sa použije ako roztok vo vode.
Zodpovedajúce metylestery sa vyrobia pridaním kyseliny sírovej a metanolu. V priebehu reakcie sa oddestilováva metanol takým spôsobom, aby sa po dobu 2 až 12 hodín udržoval konštantný objem. Potom sa pridá hydrogénuhličitan sodný na neutralizáciu kyseliny sírovej a produkt sa odfiltruje. Iné estery s nižšími alkoholmi sa vyrobia zodpovedajúcim spôsobom.
Všeobecným spôsobom popísaným vyššie s tým rozdielom, že sa príslušné východiskové materiály substituujú, sa pripravia tiež porovnávacie materiály s podobnou štruktúrou. Tieto materiály sú pred číslom označené písmenom C.
Merali sa rôzne vlastnosti týchto zlúčenín a výsledky sú uvedené nižšie v tabuľke 2. Pre ďalšiu ilustráciu je v tabuľke 2 zahrnutý komerčne dostupný etoxylovaný nonylfenol obsahujúci 9 mol etylénoxidu na mol fenolu pod označením NPE.
Vlastnosti zlúčeniny SE1 sú nasledujúce:
Povrchové napätie (0,1 % (hmotnosť/hmotnosť) roztoku, kvapková metóda pri 23 °C) v mN.m-1 28,4
Teplota tečenia v °C -15
Viskozita v Pa.s pri 25 °C 0,165 min 5 min
Výška peny podľa Rossa Milesa pri 60 °C v mm 7,5 3
Hustota v g.cm-3 pri 23 °C 1,006
Zmáčavost podľa Dravesa v sekundách 10,5
Teplota zákalu v °C
Tabuľka 1
Príklad č. Všeobecný vzorec R/R1 (1) A A1 m n (2) R2 (D Y (1)
SE1 I 14u -0- -0- 2 3,7 1 H
SE2 I 12u -0- -0- 2 13,6 H 1
SE3 II 18u -NH- -0- 2 34 - H
SE4 II 12u -0- -0- 2 18,2 - H
SE5 I 12u -0- -0- 2 7 1 H
SE6 I 14U -0- -0- 2 7 1 H
SE7 I 16u -0- -0- 2 7 1 H
SE8 I 18u -0- -0- 2 7 1 H
Cl I 8u -0- -0- 2 8 H H
C2 I 12u -0- -0- 2 8 H H
C3 I 12u -0- -0- 2 12 H H
SE9 I 14u -0- -0- 2 8 H H
SE10 I 12u -0- -0- 2 4 1 H
SE11 I 12U -0- -0- 2 12 H 4
SE12 I 14u -0- -0- 2 45 1 H
SE13 I 14u -0- -0- 2 10 4 H
SE14 I 14u -0- -0- 2 12 H 1
SE15 I 14u -0- -0- 2 12 H 4
SE16 I 16u -0- -0- 2 45 1 H
SE17 I 18^ -0- -0- 2 17 1 H
SE18 I 18u -0- -0- 2 45 1 H
SE19 I 14u -0- -0- 2 12 H H
SE2O II 12u -0- -0- 2 34 — H
Pokračovanie Tabuľky 1
SE21 II 14u -0- -0- 2 34 — H
SE22 II 14u -NH- -o- 2 34 - H
SE23 II 18u -NH- -0- 2 34 - H
SE24 I 14s -0- -0- 2 8 H H
SE25 I 14s -0- -0- 2 12 H H
SE26 I I8s -0- -0- 2 12 H H
Legenda k tabuľke 1:
(1) udáva sa počet atómov uhlíka v reťazci substituenta pre R/R* 1: u označuje, že substituentom je alkenylová skupina s označuje, že substituentom je alkylová skupina, pre R2: H znamená atóm vodíka a číslo označuje dĺžku alkylovéj skupiny, pre Y
H znamená, že lo označuje
Y predstavuje katión H*, a čísdlžku alkylového reťazca (2) súhrnné hodnoty n môžu byť zaokrúhlené, v zlúčenine všeobecného vzorca II označuje hodnota n v tejto tabuľke súčet & + p vo všeobecnom vzorci II, ako je uvedený vyššie (s tým, že p = m).
Tabulka 2
Príklad č. Povrchové napätie (mN.m”1) Teplota zákalu (°C) Výška peny (mm) Zmáčavosť (s)
0 min 5 min
SE1 28,4 40-53 7,5 3 10,5
SE2 30,3 98 87
SE3 34,0
SE4 31,9 10 55
SE5 30,2 37 21
SE6 30,7 70-81 46
SE7 - 52-53 70
SE8 - 51-52 nad 300
CI 34 pod 5
C2 33,8 43
C2 34,6 54 66
SE9 35,7 56,5
SE1O 28,3 21 6,5
SE11 31,2 78 72 58
SE12
SE13 28,8 60-65 14
SE14
SE15 '&
SE16 nad 96
SE17 86-87
SE18 nad 96
Pokračovanie Tabuľky 2
SE19 38,7 66
SE2O 31,6 63
SE21 35,1
SE22 34,1
SE23 34,0
SE24 43-
SE25 62
SE26 74-
NPE 29,9
Legenda k tabuľke 2:
NPE označuje komerčne dostupný etoxylovaný nonylfenol obsahujúci 9 mol etylénoxidu na mol fenolu
Príklad použitia AE1 až AE4
Príklad AE1
Čistiace prostriedky aplikované pri použití vody
Čistenie pri použití vody zahrňuje čistenie napríklad kovových súčastí rozpúšťadlom a následným umytím vodou. Často sa pritom používajú rozpúšťadlá na báze terpénov. Na urýchlenie odstránenia rozpúšťadla z čistených súčastí v priebehu umývania vodou je možné pridávať povrchovo aktívne činidlá. Takéto povrchovo aktívne činidlá, alebo materiály napomáhajúce umývaniu, ako sú označované, musia spĺňať dve požiadavky. Po prvé musia dobre odstraňovať rozpúšťadlá a byť rozpustné v rozpúšťadle používanom na čistenie. Po druhé nesmú stabili22 zovať zmesi rozpúšťadla a vody a tak zabraňovať účinnému oddeleniu zmesi s nepriaznivými dôsledkami na odstraňovanie odpadu. Nižšie uvedené materiály A a B vykazujú žiadané povrchovo aktívne vlastnosti, takže sú účinnými materiálmi napomáhajúcimi umývaniu v čistiacich prostriedkoch aplikovaných pri použití vody. Sú tiež rozpustné v rozpúšťadlách na báze terpénov. Testy prekvapujúco ukazujú, že tieto látky vykazujú v porovnaní s inými povrchovo aktívnymi činidlami bežne používanými pre tieto účely rýchlu a účinnejšiu separáciu rozpúšťadla z vody.
Tento účinok dokazujú nasledujúce experimentálne získané údaje. Zmesi, ktoré tvoria 0,6 % povrchovo aktívneho činidla, 9,4 % terpénového rozpúšťadla a 90 % vody sa pripravia päťnásobným pretrepávaním v odmernom valci; Zmesi sa nechajú stáť dvadsať hodín pri izbovej teplote a počas tejto doby sa vykonáva periodické zhodnotenie úrovne oddelenia fáz. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.
Povrchovo aktívne činidlo Vzhľad po 20 hodinách Poznámka
žiadne obe vrstvy číre oddelenie úplné po
0,5 hodine
decylalkohol olejová i vodná oddelenie neúplné
etoxylovaný 3 mol vrstva zakalená po 20 hodinách
etylénoxidu
alkylfenol olejová i vodná oddelenie úplné
etoxylovaný 4,5 mol vrstva slabo po 10 hodinách
etylénoxidu zakalená
SE10 olejová i vodná oddelenie úplné
vrstva veľmi po 12 hodinách
slabo zakalená
SE1 slabučký zákal oddelenie úplné
v oboch vrstvách po 8 hodinách
Legenda k tabuľke:
Úplné oddelenie znamená, že olejová vrstva tvorí 10 % a vodná vrstva 90 % celkového objemu.
Príklad AE2
Pranie vlny
Desať vzoriek vlny každá s hmotnosťou 20 g sa postupne premyje v rovnakom kúpeli, ktorý tvorí 1 liter 0,1 % (hmotnosť/hmotnosť) roztoku povrchovo aktívneho činidla vo vode pri teplote 60 °C. Zvyškový tuk v poslednej pranej vzorke sa potom stanoví extrakciou organickým rozpúšťadlom, typicky dichlórmetánom alebo chloroformom. Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke:
Produkt % zvyškového tuku
SYNPERONIC” NP9 (* **) 1,71
SYNPERONIC 87K (*) 2,16
SE1 1,24
Br
Legenda k tabuľke:
** komerčne dostupný alkoxylovaný alkohol s 13 až 15 ató24 mami uhlíka * komerčne dostupný etoxylovaný nonylfenol
Príklad AE3
Pranie vlny
Ďalšie testovacie pranie vlny sa vykoná pri použití jemnej vlny typu merino (priemer vlákien je približne 20 m) pri dávke povrchovo aktívneho činidla 0,5 g.l-1 vo vodnom pracom roztoku obsahujúcom 4 % hmôt. chloridu draselného (kvôli napodobneniu akumulácie soli v priebehu opakovaného použitia pracieho roztoku). Pranie sa uskutočňuje pri teplote 65 °C v pracích vaniach s detergentom a pri teplote 50 °C v premývacích vaniach. Pracie roztoky sa použijú niekoľkokrát za sebou a po každej operácii sa stanoví hmotnostné percento zvyškového vosku z ovčej vlny na vlne. Výsledky sú uvedené nižšie v tabuľke 3. Produkt SE1 bol porovnávaný so štyrmi ďalšími povrchovo aktívnymi činidlami na pranie vlny:
Označenie Názov produktu Zdroj Popis
C3
Lissapol TN45O
ICI
Austrália etoxylovaný nonylfenol
C4
Lissapol BD20
ICI
Austrália biodegenerovateľné činidlo na pranie vlny
C5
Lissapol BD30
ICI
Austrália biodegenerovateľné činidlo na pranie vlny
C6 Softanol 90 Nippon
Shokubai sekundárny etoxylovaný alkohol
Tabuľka 3
Beh č. Povrchovo aktívne činidlo
SE1 C3 C4 C5 C6
1 1,13 0,81 1,08 1,02 0,77
2 0,96 0,95 1,38 0,87 0,73
3 0,96 1,22 1,15 0,89 0,86
4 0,93 1,02 1,10 1,01 0,94
5 0,98 1,19 1,74 0,90 1,04
6 0,93 1,07 1,36 1,12 1,97
7 0,98 1,02 1,18 1,02 1,19
8 1,04 1,20 1,76 1,17 1,46
Výsledky uvedené v tabuľke 3 svedčia o tom, že zlúčenina podľa vynálezu dobre pôsobí ako činidlo na pranie vlny a najmä v porovnaní s bežnými činidlami dobre zachováva výkonnosť, a to dokoca i pri praní vlny, o ktorej je známe, že jej pranie je obtiažne.
Príklad AE4
Inverzia polyakrylamidovej emulzie
Pri použití komperčne dostupného polymérneho povrchovo aktívneho činidla predávaného pod obchodným názvom HYPERMER 2296 ako primárneho emulgátora sa zahriatím na teplotu približne 40 °C polyméruje nasledujúca zmes:
akrylamid 135,0 g kyselina akrylová 58,0 g demineralizovaná voda 179,0 g uhľovodíkové rozpúšťadlo (Isopar L) 168,0 g hydroxid sodný na pH 6 % kyselina etyléndiamintetraoctová (EDTA) 5,2 g azobisizobutyronitril (AIBN) 0,4 g primárny emulgátor 8 - 12 g
K vzorke polymérovej emulzie sa pridajú 3 % každej z nižšie uvedených povrchovo aktívnych látok ako invertačného činidla a zmes sa nechá stáť 2 - 3 dni. Potom sa zo vzorky emulzie vytvorí 1 % zmes s vodou. Po 2 minútach miešania sa zmeria viskozita. V miešaní sa potom pokračuje a po ďalších 15 minútach sa opäť zmeria viskozita. Boli namerané nasledujúce hodnoty viskozity:
Činidlo
Viskozita (mPa.s) po 2 minútach po 15 minútach
SYNPERONIC NP9 12 000 26 000
SE11 11 500 26 000
SE19 24 000 24 500
C3 koagulované
Tieto výsledky ukazujú, že SE11 je ekvivalentný bežnému invertačnému činidlu SYNPERONIC NP9 a SE19 je lepší ako toto činidlo, a že zlúčenina C3 nepôsobí tak účinne ako invertačné činidlo.

Claims (13)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej všeobecného vzorca I alebo II
    Y.A1.OC.(HR)C.C(HR1).CO.A.(C H 0) .R2 (I) τη 2 τη τ*ι v ktorom jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 6 až 22 atómami uhlíka a druhý znamená atóm vodíka,
    A predstavuje atóm -0- alebo skupinu -NR4-, kde
    R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, n má hodnotu 2 až 100 m má hodnotu 2 alebo 3, a môže sa v polyoxyalkylénovom reťazci líšiť),
    R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
    A1 znamená -0-, -0“ alebo -NR4-, kde
    R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 •
    atómami uhlíka, pričom pokiaľ A1 znamená -0~, Y predstavuje katión, a pokiaľ A1 znamená -O- alebo -NR4-, predstavuje Y alkylovú skupinu R3 s 1 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca (CH 0) .R2, kde majú symboly m, n, a R2 m 2m n nezávisle vyššie definovaný význam, s tým, že pokiaľ A predstavuje atóm -0- alebo A1 znamená -O-, je celkový počet atómov uhlíka v skupinách R, R1 a všetkých skupinách R2 a R3 aspoň 13, alebo
    Y.A1.0C.(HR)C.C(HR1).CO.A.(C H 0) .CH .A.CO.(HR1)C.C(HR)CO.A1.Y v 7 ' ' x m 2m 'n 2p ' 7 ' 7 (II) v ktorom n, ma každý zo symbolov R, R1, A, A1 a Y majú nezávisle vyššie definovaný význam, a p má hodnotu 2 alebo 3.
  2. 2. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej podľa nároku 1, v ktorom jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka a druhý znamená atóm vodíka.
  3. 3. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej podľa nároku 1 všeobecného vzorca la 6r
    Y.-OOC.(HR)C.C(HR1).C00.(C H 0) .R2 (la) ' 7 ' 7 'm 2m n v ktorom m, n a R2 majú význam definovaný v nároku 1,
    Y je katión, a jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka,
  4. 4. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej podľa nároku 1 všeobecného vzorca Ib
    ». Y. OOC. (HR) C. C (HR1) .C00. (C H 0) .R2 (Ib) m 2m n v ktorom
    R, R1, m, n a R2 majú význam definovaný v nároku 1, a
    Y znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca (CH 0) .R2, kde majú symboly m, n a R2 nezávisle význam definovaný v nároku l.
  5. 5. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej podľa nároku 1 všeobecného vzorca Ic *
    t Y.“OOC.(HR)C.C(HR1).CO.NH.(C H O) .R2 (Ic) m 2 m n v ktorom
    R, R1, m, n a R2 majú význam definovaný v nároku 1, a ŕ
    Y je katión.
  6. 6. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej podľa nároku 1 všeobecného vzorca Id
    R2 . (C H 0) .NH. τη 2xn η OC.(HR)C.C(HR1) .CO.NH.(C H 0) .R2 xn 2 m n (Id) v ktorom R a R1 a každý zo symbolov m, n a R2 majú nezávisle význam definovaný v nároku i. 7. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej podľa
    nárokov 4 až 6, v ktorom jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka.
    m
    P n
    Y vlny,
  7. 8. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej podľa nárokov 1 až 7, má hodnotu 2, pokiaľ je prítomné, má hodnotu 2, má hodnotu 3 až 50, a predstavuje katión, ktorým je H*, katión alkalického kovu, alebo amóniový katión, alebo metylovú, etylovú či butylovú skupinu.
  8. 9. Spôsob ošetrenia vlny na odstránenie vosku z ovčej vyznačený tým, že sa vlna s obsahom vosku z ovčej vlny perie vodnou zmesou obsahujúcou účinné množstvo derivátu substituovanej kyseliny jantárovej všeobecného vzorca I alebo II, ako je definovaný v nárokoch 1 až 8.
  9. 10. Spôsob podľa nároku 9, vyznačený tým, že derivátom substituovanej kyseliny jantárovej je derivát všeobecného vzorca la, v ktorom m má hodnotu 2, n má hodnotu 3 až 10, a
    R2 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka.
    *
  10. 11. Spôsob inverzie emulzie typu voda v oleji obsahujúcej vo vodnej fáze polyakrylamid, vyznačený tým, *' že sa do emulzie typu voda v oleji pridá derivát substituovanej kyseliny jantárovej všeobecného vzorca I alebo II, ako je definovaný v nárokoch 1 až 8, a následne sa táto emulzia typu voda v oleji pre jej inverziu nariedi vodou.
  11. 12. Spôsob podľa nároku 11, vyznačený tým, že derivátom substituovanej kyseliny jantárovej je derivát všeobecného vzorca la, v ktorom m má hodnotu 2, • n má hodnotu 8 až 25, a v R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka.
  12. 13. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej všeobecného vzorca I alebo II
    Y . A3. OC. (HR) C . C (HR1) . CO . A. (C H 0) .R2 (I) ' m 2in n v ktorom jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu s priamym retazcom so 6 až 22 atómami uhlíka a druhý znamená atóm vodíka,
    A predstavuje atóm -0- alebo skupinu -NR4-, kde R4 znamená atómami atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíka, n má hodnotu 2 až 100 m má hodnotu 2 alebo 3, a môže sa v polyoxyalkylénovom
    retazci líšiť),
    R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
    A1 znamená -0-, -0~ alebo -NR4-, kde
    R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka, pričom pokiaľ A1 znamená -O“, Y predstavuje katión, a pokiaľ A1 znamená -O- alebo -NR4-, predstavuje Y alkylovú skupinu R3 s 1 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca (C H 0) .R2, kde majú symboly m, n, a R2 m 2m n nezávisle vyššie definovaný význam, s tým, že pokial A predstavuje atóm -0- alebo A1 znamená -O-, je celkový počet atómov uhlíka v skupinách R, R1 a všetkých skupinách R2 a R3 aspoň 13, alebo
    Y.A1.OC.(HR)C.C(HR1).CO.A.(C H 0) .CH .A.CO.(HR1)C.C(HR)CO.A1.Y ' 7 ' 7 ' m 2m 7 rx p> 2p ' ' (II) v ktorom n, m a každý zo symbolov R, Rx , A, A1 a Y majú nezávisle vyššie definovaný význam, a p má hodnotu 2 alebo 3.
  13. 14. Derivát substituovanej kyseliny jantárovej podľa nárokov 1 až 8, v ktorom jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu s priamym reťazcom so 6 až 22 atómami uhlíka a druhý znamená atóm vodíka.
SK1596-94A 1992-06-26 1993-06-25 Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using SK159694A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929213571A GB9213571D0 (en) 1992-06-26 1992-06-26 Surfactants
PCT/GB1993/001335 WO1994000508A1 (en) 1992-06-26 1993-06-25 Surfactants derived from polyoxyalkylenes and substituted succinic anhydrides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK159694A3 true SK159694A3 (en) 1995-06-07

Family

ID=10717766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1596-94A SK159694A3 (en) 1992-06-26 1993-06-25 Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0647248A1 (sk)
JP (1) JPH07508546A (sk)
KR (1) KR950702215A (sk)
AU (1) AU679918B2 (sk)
CA (1) CA2139003A1 (sk)
CZ (1) CZ328094A3 (sk)
FI (1) FI946075A0 (sk)
GB (2) GB9213571D0 (sk)
HU (1) HUT68780A (sk)
NZ (1) NZ253297A (sk)
RU (1) RU2118641C1 (sk)
SK (1) SK159694A3 (sk)
TW (1) TW256854B (sk)
WO (1) WO1994000508A1 (sk)
ZA (1) ZA934479B (sk)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9317478D0 (en) * 1993-08-23 1993-10-06 Ici Plc Surfactants
GB9317476D0 (en) * 1993-08-23 1993-10-06 Ici Plc Surfactants
AU1713495A (en) * 1994-02-24 1995-09-11 Imperial Chemical Industries Plc Adjuvant compositions
GB9424353D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Ici Plc Surfactants
DE19505100A1 (de) * 1995-02-15 1996-08-22 Basf Ag Alk(en)yldicarbonsäurebisester, deren Verwendung sowie Verfahren zu deren Herstellung
US5872287A (en) * 1995-06-09 1999-02-16 Mitsui Chemicals, Inc. Amphipathic compound having succinic acid skeleton
AU2934797A (en) * 1996-05-02 1997-11-19 Ici Americas Inc. Aqueous dispersions containing substituted succinic anhydride derivatives
FR2750044A1 (fr) * 1996-06-21 1997-12-26 Oreal Utilisation de derives de l'anhydride succinique dans des compositions de nettoyage de la peau
GB9704126D0 (en) * 1997-02-27 1997-04-16 Ici Plc Surfactants
US5928433A (en) * 1997-10-14 1999-07-27 The Lubrizol Corporation Surfactant-assisted soil remediation
GB9806723D0 (en) * 1998-03-28 1998-05-27 Zeneca Ltd Dispersants
GB9923816D0 (en) * 1999-10-11 1999-12-08 Ici Plc Polymeric surfactants
FR2804015B1 (fr) 2000-01-21 2005-12-23 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations
US6780209B1 (en) 2000-01-24 2004-08-24 The Lubrizol Corporation Partially dehydrated reaction product process for making same, and emulsion containing same
FR2811564B1 (fr) 2000-07-13 2002-12-27 Oreal Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
GB0101771D0 (en) 2001-01-24 2001-03-07 Ici Plc Anionic surfactants
WO2007131860A1 (en) * 2006-05-12 2007-11-22 Unilever N.V. Aqueous liquid cleaning compositions and their use
CN102257111B (zh) 2008-12-25 2014-06-11 陶氏环球技术有限责任公司 具有宽pH稳定性的表面活性剂组合物
FR2954107B1 (fr) 2009-12-23 2012-04-20 Oreal Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion contenant un alcane lineaire volatil
CN103189409B (zh) * 2010-09-01 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 用于增溶微溶性活性成分的两亲物
US9168218B2 (en) 2011-01-25 2015-10-27 L'oreal S.A. Use of photoluminescent polymers in cosmetic products
GB201220886D0 (en) 2012-11-20 2013-01-02 Croda Int Plc Penetrants for agrochemical formulations
US20140186411A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 L'oreal Low viscosity meta-stable photoprotection composition
WO2014184660A2 (en) 2013-05-17 2014-11-20 L'oreal Emulsion stabilization
US10028895B2 (en) 2013-05-17 2018-07-24 L'oreal Emulsion stabilization via silicilic acid complexation
US9452406B2 (en) 2013-05-17 2016-09-27 L'oreal Bubble encapsulation via silicilic acid complexation
US9433578B2 (en) 2013-05-17 2016-09-06 L'oreal Stable bubbles via particle absorption by electrostatic interaction
US20160192642A1 (en) 2013-08-14 2016-07-07 Croda, Inc. Spray drift reduction
RU2631235C2 (ru) 2013-08-14 2017-09-20 Крода, Инк. Комбинация вспомогательных веществ
ES2875061T3 (es) 2013-10-18 2021-11-08 Croda Inc Adyuvantes de ésteres de sorbato alcoxilados
GB201403599D0 (en) 2014-02-28 2014-04-16 Croda Int Plc Micronutrient compositions
EP3075436B1 (en) * 2015-04-02 2018-08-01 Afton Chemical Limited Diesel exhaust fluid solutions and methods of using the same
DE102015015911A1 (de) 2015-12-09 2017-06-14 Nanopartica Gmbh Hocheffizientes Nanotransportsystem durch kovalent gebundene Alkenylbernsteinsäureanhydrid-Derivate an dendritischen Polymeren
GB201609160D0 (en) 2016-05-25 2016-07-06 Croda Europ Ltd Polymeric coating compositions
CN109310080A (zh) 2016-07-01 2019-02-05 禾大公司 喷雾漂移减少
JP6841610B2 (ja) * 2016-07-15 2021-03-10 松本油脂製薬株式会社 洗浄剤組成物及び洗浄方法
WO2018231567A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 Croda, Inc. Agrochemical electrolyte compositions
GB201805083D0 (en) 2018-03-28 2018-05-09 Croda Int Plc Agrochemical polymer dispersants
US20230120044A1 (en) 2020-04-03 2023-04-20 Croda International Plc Agrochemical adjuvants
US20230301302A1 (en) 2020-08-17 2023-09-28 Croda International Plc Agrochemical adjuvants
GB202015908D0 (en) 2020-10-07 2020-11-18 Croda Int Plc Suspension concentrate dispensants
EP4301142A1 (en) 2021-03-02 2024-01-10 Croda International PLC Agrochemical adjuvants from stachybotrys chartarum
AU2022387789A1 (en) 2021-11-09 2024-05-09 Croda International Plc Suspension concentrate dispersants
WO2023152569A1 (en) 2022-02-14 2023-08-17 Croda International Plc Agrochemical adjuvants
WO2023152566A1 (en) 2022-02-14 2023-08-17 Croda International Plc Agrochemical adjuvants
WO2024133323A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Croda International Plc Hydrolysed protein dispersants

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU184618B (en) * 1979-10-26 1984-09-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Surface active materials containing carboxyl group stable in hard water
IL70368A (en) * 1982-12-13 1987-11-30 Chevron Res Nonionic emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith
US4661275A (en) * 1985-07-29 1987-04-28 The Lubrizol Corporation Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products
US4968321A (en) * 1989-02-06 1990-11-06 Texaco Inc. ORI-inhibited motor fuel composition

Also Published As

Publication number Publication date
CA2139003A1 (en) 1994-01-06
AU4350593A (en) 1994-01-24
CZ328094A3 (en) 1995-06-14
FI946075A (fi) 1994-12-23
HUT68780A (en) 1995-07-28
RU94046395A (ru) 1996-11-20
GB9213571D0 (en) 1992-08-12
GB9313096D0 (en) 1993-08-11
WO1994000508A1 (en) 1994-01-06
JPH07508546A (ja) 1995-09-21
AU679918B2 (en) 1997-07-17
KR950702215A (ko) 1995-06-19
NZ253297A (en) 1997-02-24
TW256854B (sk) 1995-09-11
EP0647248A1 (en) 1995-04-12
RU2118641C1 (ru) 1998-09-10
ZA934479B (en) 1995-03-22
FI946075A0 (fi) 1994-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK159694A3 (en) Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using
FI110775B (fi) 2-propyyliheptanolin alkoksylaatin käyttö
US6204297B1 (en) Nonionic gemini surfactants
US5914310A (en) Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
US5750492A (en) Surfactants based on quaternary ammonium compounds preparation processes softening bases and compositions derived
EP0199131A2 (en) Surfactants derived from citric acid
JPH08103646A (ja) アニオン界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物
CN103476913A (zh) 可稀释的清洁组合物和使用方法
SK285356B6 (sk) Palivové kompozície obsahujúce propoxylát, palivové aditívne zmesi a ich použitie
DE112006003163T5 (de) Grenzflächenaktives Polymer und seine Verwendung in einer Wasser-in-Öl-Emulsion
EP0038862B1 (en) Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners
EP1042266B1 (en) An ortho ester-based surfactant, its preparation and use
JPH06507164A (ja) アミド製品混合物の製造方法、アミド製品混合物およびその使用
US4353834A (en) Carbonate and carboxylic acid ester group-containing non-ionic surface-active agents
AU2002324404B2 (en) A nitrogen-containing ortho ester-based surfactant, its preparation and use
US2491478A (en) Polyalcohol-fatty acid-aliphatic amine combinations useful as textile assistants andprocess of producing the same
GB1592203A (en) Non-ionic surfactants
JPH07502269A (ja) 親水性化トリグリセリドの製法
JPH09506384A (ja) 非イオン性洗剤混合物
CN101711275A (zh) 可生物降解的清洁组合物
JP3256747B2 (ja) 液体柔軟剤組成物
JPH07505181A (ja) 液体洗剤
JPH027694B2 (sk)
JPS608279B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP4889895B2 (ja) 界面活性剤