SK159694A3 - Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using - Google Patents
Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using Download PDFInfo
- Publication number
- SK159694A3 SK159694A3 SK1596-94A SK159694A SK159694A3 SK 159694 A3 SK159694 A3 SK 159694A3 SK 159694 A SK159694 A SK 159694A SK 159694 A3 SK159694 A3 SK 159694A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- alkyl group
- substituted succinic
- value
- Prior art date
Links
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 title description 12
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 title description 5
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 title description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims abstract description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 241001494479 Pecora Species 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 32
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000009991 scouring Methods 0.000 abstract description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100420928 Oryza sativa subsp. japonica SE14 gene Proteins 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010936 aqueous wash Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical group 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/22—Amides or hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/08—Polycarboxylic acids containing no nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01C—CHEMICAL OR BIOLOGICAL TREATMENT OF NATURAL FILAMENTARY OR FIBROUS MATERIAL TO OBTAIN FILAMENTS OR FIBRES FOR SPINNING; CARBONISING RAGS TO RECOVER ANIMAL FIBRES
- D01C3/00—Treatment of animal material, e.g. chemical scouring of wool
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
- D06L1/12—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using aqueous solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
Description
Oblasť techniky **Technology **
Vynález sa týka povrchovo aktívnych činidiel a najmä nových povrchovo aktívnych činidiel na báze derivátov substituovaných jantárových kyselín a konkrétneho koncového použitia týchto povrchovo aktívnych činidiel.The invention relates to surfactants, and in particular to novel surfactants based on substituted succinic acid derivatives, and to the particular end use of these surfactants.
Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION
V posledných rokoch je evidentná rastúca snaha o nahradenie zavedených povrchovo aktívnych činidiel látkami so zvýšenou biodegradovateľnosťou. Nachádzanie alternatív k výborne pôsobiacim látkam, ktoré si udržali niekoľko desiatok rokov dôležitú pozíciu na trhu, je však spojené s veľkými praktickými ťažkosťami.In recent years, there has been an increasing effort to replace the established surfactants with substances with increased biodegradability. However, finding alternatives to excellently active substances that have retained an important position on the market for decades is associated with great practical difficulties.
EP 0107199 B sa týka hemiesterov polyoxyalkylénglykolov a jantárových kyselín substituovaných alkylovou alebo alkenylovou skupinou s 8 až 12 atómami uhlíka a ich solí. Tieto látky sú popisované ako anionické povrchovo aktívne činidlá použiteľné najmä pri kyslom pH, ktoré sú tolerantné voči tvrdej vode.EP 0107199 B relates to hemiesters of polyoxyalkylene glycols and succinic acids substituted with an alkyl or alkenyl group of 8 to 12 carbon atoms and their salts. These compounds are described as anionic surfactants particularly useful at acidic pHs that are hard water tolerant.
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
Vynález je založený na nájdení látok, ktoré možno odvodiť od anhydridov alkenyljantárových kyselín obsahujúcich najmä alk(en)ylové skupiny obsahujúce 14 až 22 atómov uhlíka alebo/a substituenty funkčných skupín kdekoľvek v molekule, ktorými sú materiály vykazujúce podstatne a prekvapujúco odlišné vlastnosti. Najmä tieto látky pôsobia ako neionogénne povrchovo aktívne činidlá, najmä vo vodných systémoch, ktoré majú neočakávanú teplotu zákalu, čo ukazuje na dobré pôsobenie pri zvýšených teplotách, a majú dobré vlastnosti v alkalických podmienkach. Povrchovo aktívne činidlá podľa vynálezu vykazujú tiež dobré biodegradačné vlastnosti.The invention is based on the discovery of substances which can be derived from alkenylsuccinic anhydrides containing, in particular, C14-C22 alk (en) yl groups and / or functional group substituents anywhere in the molecule, which are materials exhibiting substantially and surprisingly different properties. In particular, they act as non-ionic surfactants, especially in aqueous systems having an unexpected cloud point, indicating good action at elevated temperatures, and having good properties under alkaline conditions. The surfactants of the invention also exhibit good biodegradation properties.
V súlade s tým vynález popisuje zlúčeniny všeobecných vzorcov I alebo IIAccordingly, the invention provides compounds of formulas I or II
Y.A^.OC.(HR)C.C(HR1).CO.A.(C H 0) .R2 (I) zn 2 xn n v ktorom jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 6 až 22 atómami uhlíka a druhý znamená atóm vodíka,Y (A) .OC (HR) CC (HR 1 ) .CO.A (CHO) .R 2 (I) n 2 x n n wherein one of R and R 1 represents an alkenyl or alkyl group of 6 to 22 atoms carbon and the other is hydrogen,
A predstavuje atóm -0- alebo skupinu -NR4-, kdeA represents -O- or -NR 4 -, wherein
R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú alebo etylovú skupinu , n má hodnotu 2 až 100 (a keďže ide o priemernú hodnotu, môže byť produkt nejednotný), m má hodnotu 2 alebo 3 (a môže sa v polyoxyalkylénovom reťazci líšiť),R 4 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, in particular a methyl or ethyl group, n has a value of 2 to 100 (and, as an average value, the product may be nonuniform), m a value of 2 or 3 (and vary in the polyoxyalkylene chain)
R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,R 2 is H or alkyl of 1 to 6 carbon atoms,
A1 znamená -0-, -0“ alebo -NR4-, kdeA 1 is -O-, -O "or -NR 4 -, wherein
R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú alebo etylovú skupinu , pričom pokiaľ A1 znamená -0“, predstavuje Y katión, najmä H*, katión alkalického kovu, najmä sodný alebo draselný katión, alebo amóniový ión (najmä NH^*, amóniový ión odvodený od amínu alebo amóniový ión odvodený od alkanolamínu), a pokiaľ A1 znamená -0- alebo -NR4-, predstavuje Y alkylovú skupinu R3 s 1 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca (C H 0) .R2, kde majú symboly m, n, a R2 to 2 to r*i nezávisle vyššie definovaný význam, s tým, že pokiaľ A predstavuje atóm kyslíka alebo A1 znamená -0“, je celkový počet atómov uhlíka v skupinách R, R1 a všetkých skupinách R2 a R3 aspoň 13 a s výhodou 13 až 50, aleboR 4 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, in particular a methyl or ethyl group, and when A 1 represents -O ", Y represents a cation, in particular H *, an alkali metal cation, especially sodium or potassium cation, or ammonium an ion (especially NH4 *, an amine ion derived from an amine or an ammonium ion derived from an alkanolamine), and when A 1 is -O- or -NR 4 -, Y represents an alkyl group R 3 of 1 to 6 carbon atoms or a group of the formula (CH 0) R 2 , where m, n, and R 2 to r 2 to r * i are independently as defined above, provided that when A represents an oxygen atom or A 1 represents -O ", the total number of atoms carbon in the groups R, R 1 and all of the groups R 2 and R 3 of at least 13 and preferably 13 to 50, or
Y.A1.OC.(HR)C.C(HR1).CO.A.(C H 0) .CH .A.CO.(HR1)C.C(HR)CO.A1.Y m 2m n p 2p (II) v ktorom n, m a každý zo symbolov R, R1, A, A1 a Y majú nezávisle vyššie definovaný význam, a p má hodnotu 2 alebo 3.YA 1 .OC. (HR) CC (HR 1 ) .CO.A. (CH 0) .CH .A.CO. (HR 1 ) CC (HR) CO.A 1 .Y m 2m np 2p (II) wherein n, each of R, R 1 , A, A 1 and Y are independently as defined above, and p is 2 or 3.
Pre účely definície sú zlúčeniny všeobecných vzorcov I a II vo forme voľných kyselín definovaný symbolom Y ako katiónom H·4. Je samozrejme, že sem patrí tak ionizovaná forma voľnej kyseliny, ktorá typicky prevláda pri relatívne alkalickom pH , ako aj jej neionizovaná forma, ktorá typicky prevláda pri relatívne kyslom pH.For the purposes of the definition, the free acid compounds of formulas I and II are defined by Y as the cation H 4 . Of course, this includes both the ionized form of the free acid, which typically predominates at a relatively alkaline pH, and its non-ionized form, which typically predominates at a relatively acidic pH.
Vo všeobecnom vzorci I predstavujú s výhodou oba symboly A a A1 nenabitý atóm kyslíka, oba skupinu -NR4-, najmä iminoskupinu, alebo symbol A predstavuje skupinu -NR4-, najmä iminoskupinu, a A1 znamená nenabitý atóm kyslíka. V súlade s tým tvoria nasledujúce konkrétne podskupiny zlúčenín všeobecného vzorca I špecifické uskutočnenia vynálezu (viď tiež nižšie vzhľadom na R a R1):In formula I, both A and A 1 are preferably uncharged oxygen, both -NR 4 -, especially imino, or A is -NR 4 -, especially imino, and A 1 is uncharged oxygen. Accordingly, the following specific subgroups of compounds of Formula I form specific embodiments of the invention (see also below with respect to R and R 1 ):
Y.~OOC.(HR)C.C(HR1).C00.(C H 0) .R2 m 2 m n (la) v ktorom m, n a R2 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I,Y.-OOC. (HR) CC (HR 1 ) .C00. (CH 0). R 2 m 2 mn (Ia) in which m, R 2 are as defined above for formula I,
Y je katión, ako je definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, a jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómami uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka,Y is a cation as defined above for formula I, and one of R and R 1 is an alkenyl or alkyl group of 14 to 22 carbon atoms, in particular 14 to 20 carbon atoms, and the other is a hydrogen atom,
Y.O.OC.(HR)C.C(HR1).C0.0.(C H 0) .R2 (Ib) m 2m n v ktorom m, n a R2 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I,YOOC. (HR) CC (HR 1 ) .CO.0. (CHO) .R 2 (Ib) m 2 m n wherein m, on R 2 are as defined above for formula I,
Y znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca (CH O) .R2, ako je definom 2m n vaná vyššie v prípade všeobecného vzorca I, aY represents a (C 1 -C 6) alkyl group or a group of the formula (CHO) R 2 as defined above for the formula (I) above, and
R a R1 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, najmä však jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómov uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka,R @ 1 and R @ 1 are as defined above for formula I, but in particular one of R @ 1 and R @ 1 represents an alkenyl or alkyl group of 14 to 22 carbon atoms, in particular 14 to 20 carbon atoms, and the other is hydrogen,
Y.O.OC.(HR)C.C(HR1).CO.NH.(C H O) .R2 m 2 τη rx (Ic) v ktoromYOOC. (HR) CC (HR 1) .CO.NH. (CHO), R 2 m 2 τη rx (Ic) wherein
Y, m, n a R2 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, aY, m, and R 2 are as defined above for Formula I, and
R a R1 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, najmä však jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómov uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka,R @ 1 and R @ 1 are as defined above for formula I, but in particular one of R @ 1 and R @ 1 represents an alkenyl or alkyl group of 14 to 22 carbon atoms, in particular 14 to 20 carbon atoms, and the other is hydrogen,
(Id) v ktorom m, n a R2 majú nezávisle význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, a(Id) wherein m, R 2 are independently as defined above for Formula I, and
R a R1 majú význam definovaný vyššie v prípade všeobecného vzorca I, najmä však jeden zo symbolov R a R1 predstavuje alkenylovú alebo alkylovú skupinu so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómov uhlíka, a druhý znamená atóm vodíka.R @ 1 and R @ 1 are as defined above for formula I, but in particular one of R @ 1 and R @ 1 represents an alkenyl or alkyl group having 14 to 22 carbon atoms, in particular 14 to 20 carbon atoms, and the other one hydrogen.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II možno považovať za funkčné deriváty polyoxyalkylénového zvyšku s dvomi substituovanými jantárovými kyselinami. Zvyčajne sú jednotlivé skupiny A, A1 a Y rovnaké. Výhodne skupiny A predstavujú nenabitý atóm kyslíka alebo skupinu -ΝΗΛ-, najmä iminoskupinu, a obe skupiny A1 znamenajú -0~ s tým, že Y je katión. Podobne sú alk(en)ylové skupiny v skupinách R a R1 zvyčajne rovnaké.The compounds of formula II can be considered functional derivatives of the polyoxyalkylene moiety with two substituted succinic acids. Typically, the groups A, A1 and Y are the same. Preferably, the groups A represent an uncharged oxygen atom or a group -ΝΗ Λ -, in particular an imino group, and both groups A 1 are -O- with the proviso that Y is a cation. Similarly, the alk (en) yl groups in the groups R and R 1 are usually the same.
Pokiaľ vo všeobecných vzorcoch I a II predstavuje Y katión, je nim výhodne H*, katión alkalického kovu alebo amónio6 vý katión, najmä NH *, amóniový katión odvodený od amínu, ako je tetrametylamóniový katión alebo amóniový ión odvodený od alkanolamínu, napríklad OH.CH2CH2.NH3*; pokiaľ Y znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, je ním najmä metylová, etylová alebo butylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom.When Y is a cation in formulas I and II, it is preferably H *, an alkali metal cation or an ammonium cation, especially NH *, an amine derived cation such as a tetramethylammonium cation or an alkanolamine derived ammonium ion, for example OH.CH. 2 CH 2 NH 3 *; when Y represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, it is in particular a straight-chain or branched methyl, ethyl or butyl group.
Skupinou R2 vo všeobecných vzorcoch I a II je výhodne buď atóm vodíka, alebo metylová, etylová, propylová alebo butylová skupina (vrátane propylových a butylových skupín s rozvetveným reťazcom). Pokiaľ R2 znamená atóm vodíka, majú produkty sklon byť relatívne viac hydrofilné, a pokiaľ znamená alkylovú skupinu, relatívne menej hydrofilné. Výber skupiny R2 závisí od žiadaných celkových vlastností zlúčeniny.The R 2 group in formulas I and II is preferably either a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl or butyl group (including branched propyl and butyl groups). When R 2 is H, the products have a tendency to be relatively more hydrophilic and where an alkyl group, relatively less hydrophilic. The choice of R 2 depends on the desired overall properties of the compound.
Zlúčeniny podľa vynálezu obsahujú aspoň jeden polyoxyalkylénový reťazec pozostávajúci zo zvyškov etylénglykolu alebo/a propylénglykolu. Týmto reťazcom môže byť homopolymérny reťazec buď zo zvyškov etylénglykolu, alebo zo zvyškov propylénglykolu, alebo môže ísť o blokový alebo štatistický kopolymérový reťazec obsahujúci etylénglykolové i propylénglykolové zvyšky. V zlúčeninách, ktoré obsahujú viac ako jeden polyoxyalkylénový reťazec, môžu byť tieto reťazce rovnaké alebo rozdielne .The compounds of the invention comprise at least one polyoxyalkylene chain consisting of ethylene glycol and / or propylene glycol residues. The chain may be a homopolymer chain either from ethylene glycol residues or propylene glycol residues, or it may be a block or random copolymer chain containing both ethylene glycol and propylene glycol residues. In compounds containing more than one polyoxyalkylene chain, the chains may be the same or different.
Pokiaľ ide špecificky o polyoxyalkylénový reťazec definovaný ako skupina (CH 0) vo všeobecnom vzorci I (vrátane la, Ib a Ic) a II, sa dĺžka reťazca tejto skupiny, t.j. hodnota parametra n, všeobecne vyberá pre dosiahnutie žiadaných vlastností vyrábaného produktu. Typicky v prípade, že je polyoxyalkylénovým reťazcom polyetylénglykolový reťazec, obsahuje tento reťazec obvykle 3 až 50, najmä 3 až 35, napríklad 10 až 35, etylénglykolových zvyškov, a v prípade, že ide o polyoxypropylénový reťazec, obsahuje tento reťazec obvykle 10 až 50 a výhodnejšie 12 až 30 propylénglykolových zvyškov. V prípade, že je reťazcom blokový alebo štatistický kopolymér etylénglykolových a propylénglykolových zvyškov, zodpovedá vybratá dĺžka reťazca typicky vyššie uvedeným rozmedziam, číselne však v súlade s pomerom etylénglykolových a propylénglykolových zvyškov v reťazci. Samozrejme, že číselné hodnoty opakovaní v polyoxyalkylénovom reťazci sú priemernými hodnotami. Pri povrchových aktívnych činidlách obsahujúcich polyoxyalkylénový reťazec je obvyklé, že čím je tento reťazec dlhší a čím je vyšší podiel etylénglykolových zvyšftov, tým viac je produkt hydrofilný. Pokiaľ je v zlúčeninách všeobecného vzorca II v polyoxyalkylénovom reťazci m konštantné, potom je p obvykle rovnaké ako m.Specifically, with respect to the polyoxyalkylene chain defined as the group (CHO) in formula I (including Ia, Ib and Ic) and II, the chain length of this group, i. the value of the parameter n generally selects to achieve the desired properties of the product being manufactured. Typically, when the polyoxyalkylene chain is a polyethylene glycol chain, the chain typically contains 3 to 50, in particular 3 to 35, for example 10 to 35, ethylene glycol residues, and when it is a polyoxypropylene chain, it typically contains 10 to 50, and more preferably 12 to 30 propylene glycol residues. When the chain is a block or statistical copolymer of ethylene glycol and propylene glycol residues, the selected chain length typically corresponds to the above ranges, but numerically in accordance with the ratio of ethylene glycol and propylene glycol residues in the chain. Of course, the numbers of repeats in the polyoxyalkylene chain are average values. For surfactants containing a polyoxyalkylene chain, it is customary that the longer the chain and the higher the proportion of ethylene glycol residues, the more hydrophilic the product. If m is constant in the compounds of formula II in the polyoxyalkylene chain, then p is usually the same as m.
Zo zlúčenín podľa vynálezu sú najmä výhodné zlúčeniny, v ktorých je skupinou R alebo R1 alkylénová alebo alkylová skupina so 14 až 22 atómami uhlíka, najmä 14 až 20 atómov uhlíka, a najvýhodnejšie 14 až 18 atómov uhlíka. Podobne sú výhodnejšie zlúčeniny, v ktorých skupina R alebo R1 znamená alkenylovú skupinu, než tie, v ktorých táto skupina znamená alkylovú skupinu. Zlúčeniny, v ktorých je skupinou R alebo R1 alkenylová skupina, najmä alkenylová skupina so 14 až 20 atómami uhlíka, tvoria špecifické uskutočnenie vynálezu.Among the compounds according to the invention, those in which R or R @ 1 is an alkylene or alkyl group having 14 to 22 carbon atoms, in particular 14 to 20 carbon atoms, and most preferably 14 to 18 carbon atoms, are particularly preferred. Similarly, compounds in which R or R 1 is an alkenyl group are more preferred than those in which the group is an alkyl group. Compounds in which R @ 1 or R @ 1 is an alkenyl group, especially a C14 to C20 alkenyl group, form a specific embodiment of the invention.
Zlúčeniny podľa vynálezu, a najmä tie, v ktorých je skupinou R alebo R1 alkenylová alebo alkylová skupina so 14 až 22 atómami uhlíka, vykazujú vlastnosti, ktoré sú úplne nečakávané v tom, že teplota zákalu má sklon zvyšovať sa so zväčšujúcou sa dĺžkou reťazca R alebo R1, najmä pokiaľ je týmto reťazcom alkenylový reťazec. Najmä nápadný je často skok od reťazca s 12 atómami uhlíka k reťazcu so 14 atómami uhlíka. Pri dĺžkach reťazca väčších ako 14 atómov uhlíka má teplota zákalu tendenciu trochu klesnúť, často však zostáva podstatne nad teplotou zákalu zlúčenín s reťazcom dlhým uvedených 12 atómov uhlíka. Tento trend teploty zákalu ukazuje na zvyšujúcu sa rozpustnosť vo vode zlúčenín so zväčšujúcou sa dĺžkou reťazca, čo je celkom neočakávané a je to v protiklade s predošlými skúsenosťami s povrchovo aktívnymi činidlami. Pri väčších dĺžkach reťazca majú však zlúčeniny tendenciu byť menej účinnými zmáčadlami, čo je v súlade s nárastom hydrofóbnej povahy skupiny R alebo R1. Napríklad v rade zlúčenín všeobecného vzorca H*. “00C. (HR)C. C (HR1) . CO. 0 . (C^O) n .R2 , kde majú symboly na R2 nižšie uvedený význam, sú teploty zákalu (v °C) pre zlúčeniny so skupinami R alebo R1 v rozmedzí 10 až 18 atómov uhlíka nasledujúce:The compounds of the invention, and especially those in which R or R 1 is an alkenyl or C 14 -C 22 alkyl group, exhibit properties that are completely unexpected in that the cloud point tends to increase with increasing chain length R or R 1, in particular the following chain alkenyl chain. Often noticeable is the jump from a chain of 12 carbon atoms to a chain of 14 carbon atoms. At chain lengths greater than 14 carbon atoms, the cloud point tends to decrease somewhat, but often remains substantially above the cloud point of the compounds having a chain length of the 12 carbon atoms. This haze temperature trend indicates an increasing water solubility of compounds with increasing chain length, which is quite unexpected and is contrary to previous experience with surfactants. However, at longer chain lengths, the compounds tend to be less effective wetting agents, consistent with the increase in the hydrophobic nature of the R or R 1 group . For example, in a series of compounds of formula H *. "00C. (HR) C. C (HR 1 ). WHAT. 0. (C 1 O) n. R 2 , where the symbols on R 2 are as defined below, the cloud points (in ° C) for compounds having R or R 1 groups in the range of 10 to 18 carbon atoms are as follows:
počet atómov uhlíkanumber of carbon atoms
(Zlúčeniny vo vyššie uvedenej tabuľke, v ktorých R2 znamená atóm vodíka a dĺžka reťazca je 12 alebo menej, nie sú zlúčeninami podľa vynálezu.)(The compounds in the table above, wherein R 2 is H, and the chain length is 12 or less are not compounds of the present invention.)
Toto chovanie nie je možné vysvetliť a je pri povrchových činidlách zrejme unikátne. Ide o vec značného praktického významu v tom, že povrchovo aktívne činidlá vo vodných systémoch sú obvykle najúčinnejšie pri ich teplotách zákalu alebo pri teplotách tomu blízkych. Vyššie teploty zákalu svedčia o tom, že látky sú pravdepodobne účinné pri relatívne vyšších teplotách, a povrchovo aktívne činidlá sa často používajú pri teplotách mierne vyšších než je teplota miestnosti. Väčšie dĺžky reťazca súvisia so zvýšenou rozpustnosťou v oleji, takže priebeh teploty zákalu svedčí o tom, že lepšia rozpustnosť v oleji pravdepodobne súvisí s vyššími teplotami účinnosti, čo je veľmi vhodná kombinácia vlastností. Tento efekt je nápadne jší pri zlúčeninách, kde je skupinou R alebo R1 alkenylová skupina, najmä preto, že zlúčeniny, v ktorých je touto skupinou alkylová skupina, majú všeobecne nižšie teploty zákalu než zodpovedajúce zlúčeniny obsahujúce alkenylovú skupinu.This behavior cannot be explained and is apparently unique to surfactants. This is a matter of considerable practical importance in that surfactants in aqueous systems are usually most effective at their clouding temperatures or at temperatures close to that. Higher haze temperatures indicate that the substances are likely to be effective at relatively higher temperatures, and surfactants are often used at temperatures slightly higher than room temperature. Larger chain lengths are related to increased solubility in oil, so that a cloudiness temperature curve suggests that better solubility in oil is probably related to higher efficiency temperatures, which is a very useful combination of properties. This effect is more noticeable in compounds where R or R 1 is an alkenyl group, especially since compounds in which the group is an alkyl group generally have lower cloud temperatures than the corresponding compounds containing an alkenyl group.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých A1 znamená -0~ a Y predstavuje H* možno vyrobiť reakciou anhydridu alkenyl- alebo alkyljantárovéj kyseliny so zlúčeninou všeobecného vzorca:Compounds of formula I wherein A 1 is -O- and Y is H * can be prepared by reacting an alkenyl or alkylsuccinic anhydride with a compound of the formula:
H.A.(C H 0) x m 2m ' ·.HA (CH 0) x m 2 m -1 ·.
-R: kde majú symboly A, m, n a R2 vyššie definovaný význam.-R : where A, m, R 2 are as defined above.
Túto reakciu medzi anhydridom a polyalkylénglykolom, monoalkyléterom polyalkylénglykolu alebo zodpovedajúcim derivátom možno ľahko uskutočniť, v prítomnosti alebo neprítomnosti katalyzátora, privedením glykolu alebo aminoderivátu do styku s anhydridom alkenyl- alebo aflkyl jantárové j kyseliny. Reakcia prebieha typicky pri teplotách nižších než 200 °C a dokonca nižších než 100 “C. Reaktanty sa obvykle používajú v aspoň približne stechiometrických pomeroch. Najmä v prípade, keď sa použijú stechiometrické pomery, ďalšie čistenie obvykle nie je nutné, možno ho však, pokiaľ je to žiadúce, vykonať.This reaction between an anhydride and a polyalkylene glycol, a polyalkylene glycol monoalkyl ether or the corresponding derivative can readily be carried out, in the presence or absence of a catalyst, by contacting the glycol or amino derivative with an alkenyl or afkyl succinic anhydride. The reaction typically takes place at temperatures below 200 ° C and even below 100 ° C. The reactants are generally used in at least about stoichiometric ratios. Especially when stoichiometric ratios are used, further purification is usually not necessary, but can be carried out if desired.
Produktom je typicky zmes izomérov zodpovedajúca dvom spôsobom reakcie linearizujúcej anhydridový kruh. Zdá sa, že alkenylový či alkylový reťazec má mierny stéricky vplyv na pomer izomérov, pričom tento pomer izomérov je typicky približne 60 : 40, kedy viac zastúpený izomér vzniká z nukleofilného ataku na karbonylovú skupinu anhydridu vzdialenú od alkenylovej alebo alkylovej skupiny.The product is typically a mixture of isomers corresponding to two anhydride ring linearization reactions. The alkenyl or alkyl chain appears to have a slight steric effect on the ratio of isomers, the ratio of isomers being typically about 60:40, where the more abundant isomer arises from a nucleophilic attack on the carbonyl group of the anhydride remote from the alkenyl or alkyl group.
Zlúčeniny podľa vynálezu, kde Y znamená iný katión, možno vyrobiť vytvorením soli z voľnej kyseliny (v ktorej Y znamená *H). Pokiaľ Y predstavuje katión alkalického kovu alebo amóniový katión, uskutoční sa vytvorenie soli jednoducho reakciou so zodpovedajúcou zásadou, napríklad hydroxidom alebo uhličitanom alkalického kovu, ako je sodík alebo draslík, amoniakom alebo amínom, vrátane alkanolamínov, ako je etanolamín.Compounds of the invention wherein Y is another cation can be made by forming a salt from the free acid (wherein Y is * H). When Y represents an alkali metal cation or an ammonium cation, the salt formation is simply carried out by reaction with a corresponding base, for example an alkali metal hydroxide or carbonate such as sodium or potassium, ammonia or an amine, including alkanolamines such as ethanolamine.
Zlúčeniny podľa vynálezu, v ktorých Ax má iný význam než -0“, t.j. Y nie je katión, možno vyrobiť reakciou z voľnej kyseliny. Typicky je ďalšou reakciou príprava esteru, najmä esteru s alkoholom s 1 až 6 atómami uhlíka alebo s alkyléterom polyalkylénglykolu obsahujúcim alkohol. Všeobecne možno estery s dlhšími reťazcami a zodpovedajúce amidy vyrobiť z esterov s alkoholmi s krátkym reťazcom, najmä z metylesterov alebo etylesterov, pomocou transesterifikácie alebo amidácie zodpovedajúcim alkoholom (YOH) alebo amínom (YNHa) (kde má Y vyššie definovaný význam). Esterifikáciu voľnej kyseliny možno uskutočňovať bežným spôsobom napríklad použitím kyseliny ako katalyzátora, ktorou môže byť kyselina sírová, toluénsulfónová alebo fosforečná. Vhodné môžu byť najmä kyseliny fosforečné, keďže po neutralizácii môžu tvoriť vhodnú zložku prostriedkov používaných ako detergentov, ktoré obsahujú povrchovo aktívne činidlá podľa vynálezu.Compounds of the invention in which A x has a meaning other than -0 ", ie Y is not a cation, can be prepared by reaction from the free acid. Typically, the further reaction is the preparation of an ester, especially an ester with a C 1 -C 6 alcohol or an alkyl ether of an alcohol-containing polyalkylene glycol. In general, the longer chain esters and the corresponding amides can be prepared from short chain esters, especially methyl or ethyl esters, by transesterification or amidation with the corresponding alcohol (YOH) or amine (YNH a ) (where Y is as previously defined). The esterification of the free acid can be carried out in a conventional manner, for example by using an acid catalyst, which can be sulfuric, toluenesulfonic or phosphoric acid. In particular, phosphoric acids may be suitable since, after neutralization, they may form a suitable component of detergent compositions containing the surfactants of the invention.
Zlúčeniny všeobecných vzorcov la, Ib, Ic a Id možno teda vyrobiť nasledovne:Thus, the compounds of formulas Ia, Ib, Ic and Id can be prepared as follows:
la reakciou polyoxyalkylénglykolu alebo jeho derivátu všeobecného vzorca HO.(C H 0) .R2 s anhydridom kyseliny m 2m n alk(en)yljatárovej, obsahujúcim v alk(en)ylovej časti 14 až 22 atómov uhlíka, čím sa získa zlúčenina všeobecného vzorca:1a by reacting a polyoxyalkylene glycol or a derivative of the general formula HO (CHO) R 2 with m 2 m n alk (en) yl-butyric anhydride containing from 14 to 22 carbon atoms in the alk (en) yl moiety to give a compound of the formula:
HOOC.(HR)C.C(HR1).CO.0.(C H 0) .R2 m 2m n a (pokiaľ Y má iný význam než atóm vodíka) reakciou s alkalickým kovom.HOOC. (HR) CC (HR 1 ) .CO.0. (CHO). R 2 m 2m na (when Y is other than hydrogen) by reaction with an alkali metal.
Ib esterifikáciou zlúčeniny všeobecného vzorca la, najmä pokiaľ Y znamená atóm vodíka, alkoholom s nízkou molekulovou hmotnosťou, najmä metanolom, etanolom alebo butanolom, a následnou, pokiaľ je to nutné, transesterifikáciou alkoholom YOH nä získanie žiadaného produktu.Ib by esterifying a compound of formula Ia, especially when Y is a hydrogen atom, with a low molecular weight alcohol, in particular methanol, ethanol or butanol, and then, if necessary, transesterifying with YOH to obtain the desired product.
Ic reakciou aminopolyoxyalkylénglykolu alebo jeho derivátu všeobecného vzorca H N.(C H O) .R2 s anhydridom kyse2 m 2m n liny alk(en)yl jantárovej, čím sa získa zlúčenina všeobecného vzorcaIc by reacting an aminopolyoxyalkylene glycol or a derivative thereof of the general formula H N. (CHO) .R 2 with an acid anhydride of 2 m 2 min of alk (en) yl succinic acid to give a compound of the general formula
HOOC.(HR)C.C(HR1).CO.NH.(C H 0) .R2 a (pokiaľ Y má iný význam než atóm vodíka) reakciou s alkalickým kovom.HOOC. (HR) CC (HR 1 ) .CO.NH. (CHO) .R 2 and (when Y is other than hydrogen) by reaction with an alkali metal.
Id reakciou aminopropyloxyalkylénglykolu alebo jeho deri11 vátu všeobecného vzorca H N.(C H 0) .R2 s anhydridom τη 2 m tt kyseliny alk(en)yl jantárovej, čím sa získa zlúčenina všeobecného vzorcaId reacting a amino polyoxyalkylene glycol or its derivative by deri11 formula H N (CH 0), R 2 anhydride τη 2 m ts alk (en) yl succinic acid to obtain a compound of formula
HOOC.(HR) C . C(HR1).CO.NH.(C H O) .R2 m 2m n a následnou esterifikáciou alkoholom s nízkou molekulovou hmotnosťou, najmä metanolom alebo etanolom, s následnou amidáciou amínom YNH2, čím sa získa žiadaný produkt .HOOC. (HR) C. C (HR 1 ) .CO.NH. (CHO) .R 2 m 2m for subsequent esterification with a low molecular weight alcohol, in particular methanol or ethanol, followed by amidation with amine YNH 2 to give the desired product.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorom Y znamená H+, možno vyrobiť reakciou dvoch molov anhydridu kyseliny alk(en)yl jantárovej s jedným molom zlúčeniny všeobecného vzorcaCompounds of formula II wherein Y is H + may be prepared by reacting two moles of alk (en) yl succinic anhydride with one mole of a compound of formula
H.A.(C H 0 .CH .A.H τη 2m n 2 jp a každý zo symbolov A majú nezávisle vyššie v ktorých Y znamená iný katión alebo alkylov ktorom m, n, p definovaný významH.A. (C H 0 .CH .A.H τη 2m n 2 jp and each of the symbols A independently of the above wherein Y represents a different cation or alkyls wherein m, n, p is as defined above
Zlúčeniny, vú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka ' (R3) alebo skupinum všeobecného vzorca (C H 0) .R2, kde m, n a R2 majú nezávisle vyšm 2 m r*x šie definovaný -význam, možno vyrobiť tak, ako je popísané vyššie pre zlúčeniny všeobecného vzorca I.Compounds in which the group has 1 to 6 carbon atoms (R 3 ) or a group of the general formula (CHO) R 2 , where m, on R 2 independently have the meaning defined above, can be prepared as is described above for compounds of Formula I.
Zlúčeniny podľa vynálezu možno pripraviť aj inými spôsobmi. Napríklad možno anhydrid podrobiť reakcii s nižším alkoholom a výsledný polovičný ester esterifikovať polyalkylénglykolom alebo alkyléterom polyalkylénglykolu alebo kondenzovať s alkylénoxidém a pokiaľ je to žiadúce, zakončiť ďalším nižším alkoholom. Dĺžku polyalkylénglykolového reťazca možno riadiť pomocou polyalkylénglykolu alebo alkyléteru polyalkylénglykolu v úzkom rozmedzí molekulovej hmotnosti, zatiaľ čo posledným spomenutým spôsobom sa získajú reťazce v širokom rozmedzí dĺžok.The compounds of the invention may also be prepared by other methods. For example, the anhydride can be reacted with a lower alcohol and the resulting half ester esterified with a polyalkylene glycol or an alkyl ether of a polyalkylene glycol or condensed with an alkylene oxide and, if desired, terminated with another lower alcohol. The length of the polyalkylene glycol chain can be controlled by using a polyalkylene glycol or an alkyl ether of a polyalkylene glycol within a narrow molecular weight range, while in the latter manner chains are obtained over a wide range of lengths.
Anhydridy kyseliny alkenyljantárovéj možno vyrobiť reakciou anhydridu kyseliny maleínovej výhodne s nadbytkom olefínu so 6 až 22, najmä so 14 až 22 atómami uhlíka, napríklad s nadbytkom 50 až 200 % pri teplote v rozmedzí od 150 do 400 °C a výhodne od 180 do 250 °C a následným odstránením nadbytku olefínu napríklad destiláciou, ktorá sa účelne uskutočňuje vo vákuu. Katalyzátor nie je nutný, je však výhodná prítomnosť antioxidačného činidla. Tieto anhydridy sú dobre známe komerčne dostupné látky. V anhydridoch kyselín alkenyljantárových, pripravených podľa popisu vyššie sa dvojitá väzba normálne nachádza v polohe 2 alkenylového substituentu.The alkenylsuccinic anhydrides can be prepared by reacting maleic anhydride preferably with an excess of 6 to 22, in particular 14 to 22, carbon atoms, for example an excess of 50 to 200% at a temperature ranging from 150 to 400 ° C and preferably from 180 to 250 ° C followed by removal of the excess olefin, for example by distillation, which is conveniently carried out under vacuum. A catalyst is not required, but the presence of an antioxidant is preferred. These anhydrides are well known commercially available substances. In the alkenylsuccinic anhydrides prepared as described above, the double bond is normally located at the 2-position of the alkenyl substituent.
Na výrobu produktov, v ktorých je skupinou R alebo R1 alkylová skupina, možno buď hydrogenovať nenasýtený produkt, alebo výhodne možno hydrogenovať intermediárny anhydrid kyseliny alkenyljantárovej na získanie anhydridu kyseliny alkyljantárovej. Typicky sa hydrogenácia uskutočňuje použitím katalyzátora hydrogenácie, ako je Raney-nikel alebo paladium na uhli. Možno použiť teploty od 15 do 100 °C a pretlaky 0 až 20 MPa, a pokiaľ je to žiadúce, môže byť prítomné rozpúšťadlo. Hydrogenačnú reakciu anhydridu kyseliny alkenyljantárovéj možno uskutočňovať napríklad pri teplote 20 °C pri použití 5 % (hmotnosť/hmotnosť) paladia na uhlí ako katalyzátora v priebehu napríklad 6 až 24 hodín.For the manufacture of products in which R or R 1 is an alkyl group, either an unsaturated product can be hydrogenated or, preferably, an intermediate alkenylsuccinic anhydride can be hydrogenated to obtain an alkylsuccinic anhydride. Typically, the hydrogenation is carried out using a hydrogenation catalyst such as Raney nickel or palladium on carbon. Temperatures of 15 to 100 ° C and pressures of 0 to 20 MPa can be used, and a solvent may be present if desired. The hydrogenation reaction of alkenylsuccinic anhydride can be carried out, for example, at 20 ° C using 5% (w / w) palladium on carbon catalyst for, for example, 6 to 24 hours.
Je žiadúce, aby alkylová alebo alkenylová skupina R či R1 zlúčeniny podľa vynálezu mala priamy reťazec. Pokiaľ reťazec nie je priamy, je žiadúce, aby mal v priemere najviac dva a výhodne iba jeden bočný reťazec. Výhodne celá molekula obsahuje celkom najviac tri bočné reťazce vo všetkých prítomných alkylových a alkenylových skupinách.It is desirable that the alkyl or alkenyl group R 1 or R 1 of the compound of the invention have a straight chain. If the chain is not straight, it is desirable to have at most two and preferably only one side chain. Preferably, the entire molecule comprises a total of at most three side chains in all alkyl and alkenyl groups present.
Produkty sa vyrábajú ľahko a bez zápachu, a keďže polyalkylénglykoly a alkylétery polyalkylénglykolov alebo ich aminoderiváty sú ľahko transportovateľné, možno ich vyrábať na miestach vzdialených od prevádzok na výrobu alkylénoxidov, pokiaľ sa používajú ako reaktanty.The products are easy to manufacture and odorless, and since polyalkylene glycols and alkyl ethers of polyalkylene glycols or their amino derivatives are readily transportable, they can be produced at locations remote from alkylene oxide production plants when used as reactants.
Zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú emulgačné vlastnosti a pôsobenie ako zmáčadlá a dispergátory. Možno ich použiť v emulziách typu olej vo vode pre kvapaliny používané pri obrábaní kovov, na báze čiastočne rozpustných olejov a syntetických látok a pre transport ropy a palivové systémy, a zmäkčovadlá pre osobnú starostlivosť (o pokožku), ďalej v detergentných prostriedkoch pre domácnosť napríklad kvapalinách na pranie bielizne, v disperzných alebo organických a anorganických práškoch pre nátery a povlaky (napríklad plnidlách a pigmentoch) a agrochemiokých prípravkoch (napríklad pesticídoch), a v zmáčadlách v tzv. priemyslových a poriadkových čistiacich produktoch (napríklad produktoch na odstraňovanie povlaku vznikajúceho pri cestnej premávke, produktoch na mytie fliaš).The compounds of the invention exhibit emulsifying properties and act as wetting and dispersing agents. They can be used in oil-in-water emulsions for metalworking liquids based on partially soluble oils and synthetic materials and for oil transport and fuel systems, and personal care (skin) softeners, as well as household detergents such as liquids for washing laundry, in dispersing or organic and inorganic powders for coatings and coatings (for example, fillers and pigments) and agrochemical preparations (for example, pesticides), industrial and orderly cleaning products (for example, road stripping products, bottle washing products).
Medzi konkrétne koncové použitia povrchovo aktívnych činidiel podľa vynálezu patrí pranie vlny a použitie.ako invertačných činidiel pri výrobe akrylamidu a podobných produktov. Tieto použitia sú podrobnejšie popísané nižšie.Particular end uses of the surfactants of the invention include wool washing and use as inverting agents in the manufacture of acrylamide and the like. These uses are described in more detail below.
Po ostrihaní ovce obsahuje vlnené rúno okrem vlneného vlákna rad materiálov vrátane vosku z ovčej vlny. Vosk z ovčej vlny je komplexná zmes mastných materiálov vylučovaných na vlnu z kože ovce. Vosk z ovčej vlny sa pred použitím vlny v textilnom priemysle z vlny odstraňuje, a to premývaním vlny vodnou zmesou obsahujúcou povrchovo aktívne činidlá typicky pri mierne zvýšených teplotách, napríklad 40 až 80 °C, najmä 50 až 70 °C. Tento proces sa nazýva pranie vlny. Testovanie naznačuje, že povrchovo aktívne činidlá podľa vynálezu sú veľmi účinnými povrchovo aktívnymi činidlami na pranie vlny, najmä preto, že si dobre zachovávajú svoju účinnosť po opakovaných cykloch prania, i keď sa používajú na pranie vín s veľmi jemnými vláknami, napríklad vlny plemien typu merino, ktoré sa perú obtiažne, keďže podiel tuku v ovčej vlne je relatívne vysoký a vlákna majú veľkú plochu povrchu, ktorý treba ošetriť. I keď konkrétny výber zlúčeniny podľa vynálezu pre toto koncové použitie závisí od špecifických podmienok operácie, zistilo sa, že sú najmä účinné zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca ľa, najmä tie, v ktorých m ná hodnotu 2, n má hodnotu 2 až 25, najmä 3 až 10, a R2 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú skupinu. Povrchovo ak14 tívne činidlo sa pri tomto použití typicky používa v koncentrácii od 0,1 do 5 g.I-1, najmä od 0,2 do 1,5 g.I-1.After shearing the sheep, the wool fleece contains, in addition to the wool fiber, a variety of materials including sheep wool wax. Sheep wool wax is a complex blend of fatty materials excreted on wool from sheep skin. Sheep wool wax is removed from wool prior to use in the textile industry by washing the wool with an aqueous composition containing surfactants typically at slightly elevated temperatures, for example 40 to 80 ° C, especially 50 to 70 ° C. This process is called wool washing. Testing suggests that the surfactants of the invention are very effective wool scouring surfactants, particularly since they maintain their effectiveness well after repeated scouring cycles, even when used for scouring very fine fiber wines such as merino wool , which are difficult to wash as the fat content of the sheep's wool is relatively high and the fibers have a large surface area to be treated. While the particular choice of the compound of the invention for this end use depends on the specific conditions of the operation, it has been found that the compounds of the above general formula (Ia), in particular those in which the value of 2, n has a value of 2 to 25, and R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, in particular a methyl group. The surfactant in this use is typically used at a concentration of from 0.1 to 5 gI -1 , in particular from 0.2 to 1.5 gI -1 .
V súlade s tým vynález zahrňuje spôsob ošetrenia vlny na odstránenie vosku z ovčej vlny, ktorý zahrňuje pranie vlny obsahujúce vosk z ovčej vlny vodnou zmesou obsahujúcou účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II uvedeného vyššie, najmä zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca la, najmä v ňom má m hodnotu 2, n má hodnotu 3 až 10, a R2 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú skupinu. Vynález tiež zahrňuje použitie takýchto zlúčenín podľa vynálezu ako povrchovo aktívnych činidiel na pranie vlny.Accordingly, the invention includes a method of treating wool to remove wax from sheep's wool, comprising washing wool containing sheep's wax with an aqueous composition comprising an effective amount of a compound of formula I or II above, particularly a compound of formula Ia above, in particular m is 2, n is from 3 to 10 and R 2 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, especially methyl. The invention also encompasses the use of such compounds of the invention as wool surfactants.
Výroba polymérov, ako sú polyakrylamidy sa obvykle uskutočňuje spôsobom polymerácie v emulzii, pri ktorej sa polymér akumuluje vo vodnej fáze (v ktorej je nerozpustný). Je známe, že polyakrylamidy môžu vytvárať vodné roztoky s vysokou viskozitou dokonca i pri nízkych koncentráciách, čo je základom ich použitia ako zahusťovadiel a činidiel zvyšujúcich viskozitu vo vodných systémoch. Pokiaľ je vodná fáza v priebehu polymerácie spojitou fázou, rýchle sa stáva veľmi viskóznou, čo vedie k problémmom spojeným s pohybovaním zmesi a izoláciou produktu. Aby bolo možné vyhnúť sa tomuto problému, je vodná fáza normálne dispergovanou fázou v olejovo spojitej fáze, t.j. ide o emulziu typu voda v oleji, ktorá obsahuje emulgátor na stabilizáciiiu emulzie typu voda v oleji: Viskozita olejovej fázy v priebehu polymerácie nenarastá tak ako pri vodnej fáze, keďže polymér zostáva vo vodnej fáze. Polymér sa však typicky používa vo vodnom prostredí, teda v určitej chvíli sa emulzia musí invertovať, aby sa vodná fáza stala spojitou fázou, čo sa typicky uskutočňuje nariedením emulzie typu voda v oleji vodou. Obvykle sa pred nariedením vo vode do emulzie typu voda v oleji pridá povrchovo aktívne činidlo, ktoré podporuje takúto inverziu. Testy ukazujú, že zlúčeniny podľa vynálezu sú účinnými invertačnými činidlami pre takéto emulzie. I keď konkrétny výber zlúčeniny podľa vynálezu pre toto koncové použitie závisí od špecifických podmienok operácie, zistilo sa, že sú najmä účinné zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca la, najmä tie, v ktorých m má hodnotu 2, n má hodnotu 8 až 25, najmä 10 až 15, a R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú, etylovú, propylovú alebo butylovú skupinu. Množstvo povrchovo aktívneho činidla používaného na inverziu takýchto emulzií závisí od emulzie, najmä od podielu dispergovanej vodnej fázy a koncentrácie polyméru vo vodnej fáze. Všeobecne sú typické množstvá v rozmedzí 1 až 5 % emulzie typu voda v oleji.The preparation of polymers such as polyacrylamides is usually carried out by an emulsion polymerization process in which the polymer accumulates in the aqueous phase (in which it is insoluble). It is known that polyacrylamides can form aqueous solutions of high viscosity even at low concentrations, which are the basis of their use as thickeners and viscosity enhancers in aqueous systems. If the aqueous phase is a continuous phase during polymerization, it quickly becomes very viscous, leading to problems associated with moving the mixture and isolating the product. In order to avoid this problem, the aqueous phase is a normally dispersed phase in an oil-continuous phase, i.e. a water-in-oil emulsion that contains an emulsifier to stabilize the water-in-oil emulsion: The viscosity of the oil phase does not increase during polymerization phase, since the polymer remains in the aqueous phase. However, the polymer is typically used in an aqueous environment, so at some point the emulsion must be inverted to make the aqueous phase a continuous phase, which is typically done by diluting the water-in-oil emulsion with water. Typically, a surfactant that promotes such inversion is added to the water-in-oil emulsion prior to dilution in water. Tests show that the compounds of the invention are effective inverting agents for such emulsions. While the particular choice of the compound of the invention for this end use depends on the specific conditions of the operation, it has been found that the compounds of the above formula la are particularly effective, especially those in which m has a value of 2, n has a value of 8 to 25, and R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, in particular a methyl, ethyl, propyl or butyl group. The amount of surfactant used to invert such emulsions depends on the emulsion, in particular the proportion of the dispersed aqueous phase and the polymer concentration in the aqueous phase. In general, typical amounts are in the range of 1 to 5% of a water-in-oil emulsion.
V súlade s tým vynález zahrňuje spôsob inverzie emulzie typu voda v oleji obsahujúcej vo vodnej fáze polyakrylamid, ktorý sa vyznačuje tým, že sa do emulzie typu voda v oleji pridá zlúčenina vyššie uvedeného všeobecného vzorca I alebo II, najmä zlúčenina vyššie uvedeného všeobecného vzorca la, v ktorom m má hodnotu 2, n má hodnotu 8 až 25, najmä 10 až 15, a R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú, etylovú, propylovú alebo butylovú skupinu, a následne sa táto emulzia typu voda v oleji nariedi vodou. Vynález tiež zahrňuje použitie zlúčenín podľa vynálezu ako invertačných činidiel emulzie typu voda v oleji obsahujúcej polyakrylamid.Accordingly, the invention includes a method of inverting a water-in-oil emulsion comprising a polyacrylamide in an aqueous phase, characterized in that a compound of the above formula I or II, in particular a compound of the above formula Ia, is added to the water-in-oil emulsion. wherein m has a value of 2, n has a value of 8 to 25, in particular 10 to 15, and R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, in particular a methyl, ethyl, propyl or butyl group, water-in-oil type diluted with water. The invention also encompasses the use of the compounds of the invention as polyacrylamide-containing water-in-oil emulsion inverting agents.
Nasledujúce príklady uskutočnenia vynálezu ilustrujú vynález vrátane výroby a vlastností zlúčenín podľa vynálezu a ich koncového použitia, najmä ilustruje univerzálnosť a použitie zlúčenín podľa vynálezu. Pokiaľ nie je uvedené inak, sú všetky podiely a percentá uvedené ako hmotnostné.The following Examples illustrate the invention, including the manufacture and properties of the compounds of the invention and their end uses, in particular illustrating the universality and use of the compounds of the invention. Unless otherwise indicated, all proportions and percentages are by weight.
Príklady uskutočnenia vynálezu ’SfDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Sf
Metódy testov:Test methods:
Teplota zákalu (TZ) meria sa podľa ASTM D 2024 - 65, výsledky sú uvedené vThe cloud point (TZ) is measured according to ASTM D 2024-65, the results are given in
C.C.
Zmáčavosť (S)Wettability (S)
Zmáčavosť podľa Dravesa sa stanoví pomocou testu na priadzi (podľa ASTM D 2281 - 68), výsledky sú uvedené v sekundách (alebo v minútach - pri pomalých zmáčadlách).Draves wettability is determined using a yarn test (according to ASTM D 2281-68), the results are given in seconds (or minutes - with slow wetters).
Výška peny (VP)Foam height (VP)
Výška peny podľa Rossa Milesa sa stanoví podľa ASTM DThe Ross Miles foam height is determined according to ASTM D
1173 - 53 pri teplote 60 °C, výsledky sú uvedené v milimetroch .1173-53 at 60 ° C, results are given in millimeters.
Povrchové napätie (PN) sa meria použitím 0,1 % (hmotnosť/hmotnosť) roztoku kvapkovou metódou pri teplote 23 °C, výsledky sú uvedené v mN.m“1.The surface tension (PN) is measured using a 0.1% (w / w) solution by a drop method at 23 ° C, the results are given in mN.m -1 .
Príklady syntézy SE1 až SE24Synthesis Examples SE1 to SE24
Rôzne zlúčeniny podľa vynálezu sa vyrábajú reakciou stechiometrických zmesí anhydridu kyseliny alkenyljantárovéj a polyetylénglykolu, alkyléterom polyetylénglykolu alebo aminoderivátom, ako je uvedené nižšie v tabuľke 1, zahrievaním zmesi na teplotu približne 100 °C. Každých 30 minút sa odoberajú vzorky až do ukončenia reakcie, čo sa stanoví infračervenou spektroskopiou alebo/a podľa čísla kyslosti zmesi.The various compounds of the invention are prepared by reacting stoichiometric mixtures of alkenylsuccinic anhydride and polyethylene glycol, polyethylene glycol alkyl ether or an amino derivative as shown in Table 1 below by heating the mixture to a temperature of about 100 ° C. Samples are taken every 30 minutes until the reaction is complete as determined by infrared spectroscopy and / or by acid number of the mixture.
Zodpovedajúce sodné soli sa vyrobia pridávaním roztoku hydroxidu sodného k produktu vo forme kyseliny, až sa pH zvýši na hodnotu 9. Sodná soľ sa potom izoluje odparením alebo sa použije ako roztok vo vode.The corresponding sodium salts are prepared by adding a sodium hydroxide solution to the acid product until the pH is raised to 9. The sodium salt is then isolated by evaporation or used as a solution in water.
Zodpovedajúce metylestery sa vyrobia pridaním kyseliny sírovej a metanolu. V priebehu reakcie sa oddestilováva metanol takým spôsobom, aby sa po dobu 2 až 12 hodín udržoval konštantný objem. Potom sa pridá hydrogénuhličitan sodný na neutralizáciu kyseliny sírovej a produkt sa odfiltruje. Iné estery s nižšími alkoholmi sa vyrobia zodpovedajúcim spôsobom.The corresponding methyl esters are prepared by adding sulfuric acid and methanol. During the reaction, methanol is distilled off in such a way as to maintain a constant volume for 2 to 12 hours. Sodium bicarbonate was then added to neutralize the sulfuric acid and the product was filtered off. Other esters with lower alcohols are prepared accordingly.
Všeobecným spôsobom popísaným vyššie s tým rozdielom, že sa príslušné východiskové materiály substituujú, sa pripravia tiež porovnávacie materiály s podobnou štruktúrou. Tieto materiály sú pred číslom označené písmenom C.In a general manner as described above, with the exception that the respective starting materials are substituted, comparative materials of similar structure are also prepared. These materials are preceded by a letter C.
Merali sa rôzne vlastnosti týchto zlúčenín a výsledky sú uvedené nižšie v tabuľke 2. Pre ďalšiu ilustráciu je v tabuľke 2 zahrnutý komerčne dostupný etoxylovaný nonylfenol obsahujúci 9 mol etylénoxidu na mol fenolu pod označením NPE.Various properties of these compounds were measured and the results are shown below in Table 2. For further illustration, Table 2 includes commercially available ethoxylated nonylphenol containing 9 moles of ethylene oxide per mole of phenol under the designation NPE.
Vlastnosti zlúčeniny SE1 sú nasledujúce:The properties of SE1 are as follows:
Povrchové napätie (0,1 % (hmotnosť/hmotnosť) roztoku, kvapková metóda pri 23 °C) v mN.m-1 28,4Surface tension (0.1% (w / w) solution, drop method at 23 ° C) in mN.m -1 28.4
Teplota tečenia v °C -15The pour point in ° C -15
Viskozita v Pa.s pri 25 °C 0,165 min 5 minViscosity in Pa.s at 25 ° C 0.165 min 5 min
Výška peny podľa Rossa Milesa pri 60 °C v mm 7,5 3Ross Miles foam height at 60 ° C in mm 7.5 3
Hustota v g.cm-3 pri 23 °C 1,006Density in g.cm -3 at 23 ° C 1.006
Zmáčavost podľa Dravesa v sekundách 10,5Draves wettability in seconds 10.5
Teplota zákalu v °CTurbidity temperature in ° C
Tabuľka 1Table 1
Pokračovanie Tabuľky 1Continuation of Table 1
Legenda k tabuľke 1:Legend to Table 1:
(1) udáva sa počet atómov uhlíka v reťazci substituenta pre R/R* 1: u označuje, že substituentom je alkenylová skupina s označuje, že substituentom je alkylová skupina, pre R2: H znamená atóm vodíka a číslo označuje dĺžku alkylovéj skupiny, pre Y(1) the number of carbon atoms in the substituent chain for R / R * 1 is given : u indicates that the substituent is an alkenyl group s indicates that the substituent is an alkyl group, for R 2 : H is a hydrogen atom and the number indicates the length of the alkyl group; for Y
H znamená, že lo označujeH means that lo denotes
Y predstavuje katión H*, a čísdlžku alkylového reťazca (2) súhrnné hodnoty n môžu byť zaokrúhlené, v zlúčenine všeobecného vzorca II označuje hodnota n v tejto tabuľke súčet & + p vo všeobecnom vzorci II, ako je uvedený vyššie (s tým, že p = m).Y represents a cation H *, and the alkyl chain number (2) the cumulative values of n can be rounded, in the compound of formula II, n in this table denotes the sum of & + p in formula II as above (with p = m).
Tabulka 2Table 2
Pokračovanie Tabuľky 2Continuation of Table 2
Legenda k tabuľke 2:Legend to Table 2:
NPE označuje komerčne dostupný etoxylovaný nonylfenol obsahujúci 9 mol etylénoxidu na mol fenoluNPE refers to commercially available ethoxylated nonylphenol containing 9 moles of ethylene oxide per mole of phenol
Príklad použitia AE1 až AE4Example of use AE1 to AE4
Príklad AE1Example AE1
Čistiace prostriedky aplikované pri použití vodyDetergents applied when using water
Čistenie pri použití vody zahrňuje čistenie napríklad kovových súčastí rozpúšťadlom a následným umytím vodou. Často sa pritom používajú rozpúšťadlá na báze terpénov. Na urýchlenie odstránenia rozpúšťadla z čistených súčastí v priebehu umývania vodou je možné pridávať povrchovo aktívne činidlá. Takéto povrchovo aktívne činidlá, alebo materiály napomáhajúce umývaniu, ako sú označované, musia spĺňať dve požiadavky. Po prvé musia dobre odstraňovať rozpúšťadlá a byť rozpustné v rozpúšťadle používanom na čistenie. Po druhé nesmú stabili22 zovať zmesi rozpúšťadla a vody a tak zabraňovať účinnému oddeleniu zmesi s nepriaznivými dôsledkami na odstraňovanie odpadu. Nižšie uvedené materiály A a B vykazujú žiadané povrchovo aktívne vlastnosti, takže sú účinnými materiálmi napomáhajúcimi umývaniu v čistiacich prostriedkoch aplikovaných pri použití vody. Sú tiež rozpustné v rozpúšťadlách na báze terpénov. Testy prekvapujúco ukazujú, že tieto látky vykazujú v porovnaní s inými povrchovo aktívnymi činidlami bežne používanými pre tieto účely rýchlu a účinnejšiu separáciu rozpúšťadla z vody.Purification using water involves cleaning, for example, metal parts with solvent and subsequent washing with water. Often terpene-based solvents are used. Surfactants may be added to accelerate solvent removal from the cleaned components during the water wash. Such surfactants or washing aids, as indicated, must meet two requirements. First, they must remove solvents well and be soluble in the solvent used for cleaning. Secondly, they must not stabilize solvent / water mixtures and thus prevent effective separation of the mixture with adverse consequences for waste disposal. The materials A and B below exhibit desirable surface-active properties, so that they are effective washing aids in detergents applied using water. They are also soluble in terpene-based solvents. Surprisingly, the tests show that these compounds exhibit rapid and more efficient solvent separation from water compared to other surfactants commonly used for this purpose.
Tento účinok dokazujú nasledujúce experimentálne získané údaje. Zmesi, ktoré tvoria 0,6 % povrchovo aktívneho činidla, 9,4 % terpénového rozpúšťadla a 90 % vody sa pripravia päťnásobným pretrepávaním v odmernom valci; Zmesi sa nechajú stáť dvadsať hodín pri izbovej teplote a počas tejto doby sa vykonáva periodické zhodnotenie úrovne oddelenia fáz. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.This effect is demonstrated by the following experimental data. Mixtures of 0.6% surfactant, 9.4% terpene solvent and 90% water are prepared by shaking five times in a graduated cylinder; The mixtures were allowed to stand for 20 hours at room temperature, during which periodic phase separation was evaluated. The results obtained are shown in the following table.
v oboch vrstvách po 8 hodináchin both layers after 8 hours
Legenda k tabuľke:Table legend:
Úplné oddelenie znamená, že olejová vrstva tvorí 10 % a vodná vrstva 90 % celkového objemu.Complete separation means that the oil layer is 10% and the aqueous layer is 90% of the total volume.
Príklad AE2Example AE2
Pranie vlnyWashing wool
Desať vzoriek vlny každá s hmotnosťou 20 g sa postupne premyje v rovnakom kúpeli, ktorý tvorí 1 liter 0,1 % (hmotnosť/hmotnosť) roztoku povrchovo aktívneho činidla vo vode pri teplote 60 °C. Zvyškový tuk v poslednej pranej vzorke sa potom stanoví extrakciou organickým rozpúšťadlom, typicky dichlórmetánom alebo chloroformom. Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke:Ten wool samples of 20 g each are washed successively in the same bath, which constitutes 1 liter of a 0,1% (w / w) surfactant solution in water at 60 ° C. The residual fat in the last washed sample is then determined by extraction with an organic solvent, typically dichloromethane or chloroform. The results are shown in the following table:
Produkt % zvyškového tukuProduct of residual fat
Brbr
Legenda k tabuľke:Table legend:
** komerčne dostupný alkoxylovaný alkohol s 13 až 15 ató24 mami uhlíka * komerčne dostupný etoxylovaný nonylfenol** commercially available alkoxylated alcohol of 13 to 15 carbon atoms * commercially available ethoxylated nonylphenol
Príklad AE3Example AE3
Pranie vlnyWashing wool
Ďalšie testovacie pranie vlny sa vykoná pri použití jemnej vlny typu merino (priemer vlákien je približne 20 m) pri dávke povrchovo aktívneho činidla 0,5 g.l-1 vo vodnom pracom roztoku obsahujúcom 4 % hmôt. chloridu draselného (kvôli napodobneniu akumulácie soli v priebehu opakovaného použitia pracieho roztoku). Pranie sa uskutočňuje pri teplote 65 °C v pracích vaniach s detergentom a pri teplote 50 °C v premývacích vaniach. Pracie roztoky sa použijú niekoľkokrát za sebou a po každej operácii sa stanoví hmotnostné percento zvyškového vosku z ovčej vlny na vlne. Výsledky sú uvedené nižšie v tabuľke 3. Produkt SE1 bol porovnávaný so štyrmi ďalšími povrchovo aktívnymi činidlami na pranie vlny:Further wool washing is performed using merino fine wool (fiber diameter approximately 20 m) at a surfactant dose of 0.5 gl -1 in an aqueous wash solution containing 4% by weight. potassium chloride (to mimic the accumulation of salt during repeated use of the wash solution). The washing is carried out at a temperature of 65 ° C in a detergent bath and at 50 ° C in a washing bath. Washing solutions are used several times in succession and, after each operation, the weight percent residual wax from sheep wool per wool is determined. The results are shown in Table 3 below. SE1 was compared with four other wool scouring surfactants:
Označenie Názov produktu Zdroj PopisLabeling Product name Source Description
C3C3
Lissapol TN45OLissapol TN45O
ICIICI
Austrália etoxylovaný nonylfenolAustralia ethoxylated nonylphenol
C4C4
Lissapol BD20Lissapol BD20
ICIICI
Austrália biodegenerovateľné činidlo na pranie vlnyAustralia biodegenerable wool washing agent
C5C5
Lissapol BD30Lissapol BD30
ICIICI
Austrália biodegenerovateľné činidlo na pranie vlny Australia biodegenerable wool washing agent
C6 Softanol 90 NipponC6 Softanol 90 Nippon
Shokubai sekundárny etoxylovaný alkoholShokubai secondary ethoxylated alcohol
Výsledky uvedené v tabuľke 3 svedčia o tom, že zlúčenina podľa vynálezu dobre pôsobí ako činidlo na pranie vlny a najmä v porovnaní s bežnými činidlami dobre zachováva výkonnosť, a to dokoca i pri praní vlny, o ktorej je známe, že jej pranie je obtiažne.The results shown in Table 3 indicate that the compound of the invention acts well as a wool scrubbing agent and, in particular, in comparison to conventional agents, maintains performance well, even when scouring wool which is known to be difficult to wash.
Príklad AE4Example AE4
Inverzia polyakrylamidovej emulzieInversion of polyacrylamide emulsion
Pri použití komperčne dostupného polymérneho povrchovo aktívneho činidla predávaného pod obchodným názvom HYPERMER 2296 ako primárneho emulgátora sa zahriatím na teplotu približne 40 °C polyméruje nasledujúca zmes:Using a commercially available polymeric surfactant sold under the trade name HYPERMER 2296 as the primary emulsifier, the following mixture is polymerized by heating to about 40 ° C:
akrylamid 135,0 g kyselina akrylová 58,0 g demineralizovaná voda 179,0 g uhľovodíkové rozpúšťadlo (Isopar L) 168,0 g hydroxid sodný na pH 6 % kyselina etyléndiamintetraoctová (EDTA) 5,2 g azobisizobutyronitril (AIBN) 0,4 g primárny emulgátor 8 - 12 gacrylamide 135.0 g acrylic acid 58.0 g demineralized water 179.0 g hydrocarbon solvent (Isopar L) 168.0 g sodium hydroxide to pH 6% ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) 5.2 g azobisisobutyronitrile (AIBN) 0.4 g primary emulsifier 8-12 g
K vzorke polymérovej emulzie sa pridajú 3 % každej z nižšie uvedených povrchovo aktívnych látok ako invertačného činidla a zmes sa nechá stáť 2 - 3 dni. Potom sa zo vzorky emulzie vytvorí 1 % zmes s vodou. Po 2 minútach miešania sa zmeria viskozita. V miešaní sa potom pokračuje a po ďalších 15 minútach sa opäť zmeria viskozita. Boli namerané nasledujúce hodnoty viskozity:3% of each of the surfactants listed below is added to the polymer emulsion sample as an inverting agent and allowed to stand for 2-3 days. A 1% mixture with water is then formed from the emulsion sample. After stirring for 2 minutes, the viscosity is measured. Stirring is then continued and after a further 15 minutes the viscosity is measured again. The following viscosity values were measured:
Činidloagent
Viskozita (mPa.s) po 2 minútach po 15 minútachViscosity (mPa.s) after 2 minutes after 15 minutes
C3 koagulovanéC3 coagulated
Tieto výsledky ukazujú, že SE11 je ekvivalentný bežnému invertačnému činidlu SYNPERONIC NP9 a SE19 je lepší ako toto činidlo, a že zlúčenina C3 nepôsobí tak účinne ako invertačné činidlo.These results show that SE11 is equivalent to the conventional SYNPERONIC NP9 inverting agent and SE19 is superior to this agent, and that C3 does not perform as effectively as the inverting agent.
Claims (13)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB929213571A GB9213571D0 (en) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Surfactants |
PCT/GB1993/001335 WO1994000508A1 (en) | 1992-06-26 | 1993-06-25 | Surfactants derived from polyoxyalkylenes and substituted succinic anhydrides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK159694A3 true SK159694A3 (en) | 1995-06-07 |
Family
ID=10717766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1596-94A SK159694A3 (en) | 1992-06-26 | 1993-06-25 | Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0647248A1 (en) |
JP (1) | JPH07508546A (en) |
KR (1) | KR950702215A (en) |
AU (1) | AU679918B2 (en) |
CA (1) | CA2139003A1 (en) |
CZ (1) | CZ328094A3 (en) |
FI (1) | FI946075A0 (en) |
GB (2) | GB9213571D0 (en) |
HU (1) | HUT68780A (en) |
NZ (1) | NZ253297A (en) |
RU (1) | RU2118641C1 (en) |
SK (1) | SK159694A3 (en) |
TW (1) | TW256854B (en) |
WO (1) | WO1994000508A1 (en) |
ZA (1) | ZA934479B (en) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9317478D0 (en) * | 1993-08-23 | 1993-10-06 | Ici Plc | Surfactants |
GB9317476D0 (en) * | 1993-08-23 | 1993-10-06 | Ici Plc | Surfactants |
AU1713495A (en) * | 1994-02-24 | 1995-09-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Adjuvant compositions |
GB9424353D0 (en) * | 1994-12-02 | 1995-01-18 | Ici Plc | Surfactants |
DE19505100A1 (en) * | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Basf Ag | Alk (en) yldicarboxylic acid bisesters, their use and processes for their preparation |
US5872287A (en) * | 1995-06-09 | 1999-02-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Amphipathic compound having succinic acid skeleton |
AU2934797A (en) * | 1996-05-02 | 1997-11-19 | Ici Americas Inc. | Aqueous dispersions containing substituted succinic anhydride derivatives |
FR2750044A1 (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-26 | Oreal | USE OF SUCCINIC ANHYDRIDE DERIVATIVES IN SKIN CLEANING COMPOSITIONS |
GB9704126D0 (en) * | 1997-02-27 | 1997-04-16 | Ici Plc | Surfactants |
US5928433A (en) * | 1997-10-14 | 1999-07-27 | The Lubrizol Corporation | Surfactant-assisted soil remediation |
GB9806723D0 (en) * | 1998-03-28 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Dispersants |
GB9923816D0 (en) * | 1999-10-11 | 1999-12-08 | Ici Plc | Polymeric surfactants |
FR2804015B1 (en) | 2000-01-21 | 2005-12-23 | Oreal | NANEMULSION CONTAINING AMPHIPHILIC LIPIDS AND NONIONIC POLYMER AND USES THEREOF |
US6780209B1 (en) | 2000-01-24 | 2004-08-24 | The Lubrizol Corporation | Partially dehydrated reaction product process for making same, and emulsion containing same |
FR2811564B1 (en) | 2000-07-13 | 2002-12-27 | Oreal | NANOEMULSION CONTAINING NON-IONIC POLYMERS, AND ITS USES IN PARTICULAR IN THE COSMETIC, DERMATOLOGICAL, PHARMACEUTICAL AND / OR OPHTHALMOLOGICAL FIELDS |
GB0101771D0 (en) | 2001-01-24 | 2001-03-07 | Ici Plc | Anionic surfactants |
WO2007131860A1 (en) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Unilever N.V. | Aqueous liquid cleaning compositions and their use |
CN102257111B (en) | 2008-12-25 | 2014-06-11 | 陶氏环球技术有限责任公司 | Surfactant compositions with wide ph stability |
FR2954107B1 (en) | 2009-12-23 | 2012-04-20 | Oreal | COSMETIC COMPOSITION IN THE FORM OF NANOEMULSION CONTAINING VOLATILE LINEAR ALKANE |
CN103189409B (en) * | 2010-09-01 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | For the amphiphile of solubilising microsolubility activeconstituents |
US9168218B2 (en) | 2011-01-25 | 2015-10-27 | L'oreal S.A. | Use of photoluminescent polymers in cosmetic products |
GB201220886D0 (en) | 2012-11-20 | 2013-01-02 | Croda Int Plc | Penetrants for agrochemical formulations |
US20140186411A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | L'oreal | Low viscosity meta-stable photoprotection composition |
WO2014184660A2 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-20 | L'oreal | Emulsion stabilization |
US10028895B2 (en) | 2013-05-17 | 2018-07-24 | L'oreal | Emulsion stabilization via silicilic acid complexation |
US9452406B2 (en) | 2013-05-17 | 2016-09-27 | L'oreal | Bubble encapsulation via silicilic acid complexation |
US9433578B2 (en) | 2013-05-17 | 2016-09-06 | L'oreal | Stable bubbles via particle absorption by electrostatic interaction |
US20160192642A1 (en) | 2013-08-14 | 2016-07-07 | Croda, Inc. | Spray drift reduction |
RU2631235C2 (en) | 2013-08-14 | 2017-09-20 | Крода, Инк. | Combination of auxiliary substances |
ES2875061T3 (en) | 2013-10-18 | 2021-11-08 | Croda Inc | Alkoxylated Sorbate Ester Adjuvants |
GB201403599D0 (en) | 2014-02-28 | 2014-04-16 | Croda Int Plc | Micronutrient compositions |
EP3075436B1 (en) * | 2015-04-02 | 2018-08-01 | Afton Chemical Limited | Diesel exhaust fluid solutions and methods of using the same |
DE102015015911A1 (en) | 2015-12-09 | 2017-06-14 | Nanopartica Gmbh | Highly efficient nanotransport system by covalently bonded alkenyl succinic anhydride derivatives on dendritic polymers |
GB201609160D0 (en) | 2016-05-25 | 2016-07-06 | Croda Europ Ltd | Polymeric coating compositions |
CN109310080A (en) | 2016-07-01 | 2019-02-05 | 禾大公司 | Spray drift is reduced |
JP6841610B2 (en) * | 2016-07-15 | 2021-03-10 | 松本油脂製薬株式会社 | Cleaning agent composition and cleaning method |
WO2018231567A1 (en) | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Croda, Inc. | Agrochemical electrolyte compositions |
GB201805083D0 (en) | 2018-03-28 | 2018-05-09 | Croda Int Plc | Agrochemical polymer dispersants |
US20230120044A1 (en) | 2020-04-03 | 2023-04-20 | Croda International Plc | Agrochemical adjuvants |
US20230301302A1 (en) | 2020-08-17 | 2023-09-28 | Croda International Plc | Agrochemical adjuvants |
GB202015908D0 (en) | 2020-10-07 | 2020-11-18 | Croda Int Plc | Suspension concentrate dispensants |
EP4301142A1 (en) | 2021-03-02 | 2024-01-10 | Croda International PLC | Agrochemical adjuvants from stachybotrys chartarum |
AU2022387789A1 (en) | 2021-11-09 | 2024-05-09 | Croda International Plc | Suspension concentrate dispersants |
WO2023152569A1 (en) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Croda International Plc | Agrochemical adjuvants |
WO2023152566A1 (en) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Croda International Plc | Agrochemical adjuvants |
WO2024133323A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Croda International Plc | Hydrolysed protein dispersants |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU184618B (en) * | 1979-10-26 | 1984-09-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Surface active materials containing carboxyl group stable in hard water |
IL70368A (en) * | 1982-12-13 | 1987-11-30 | Chevron Res | Nonionic emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith |
US4661275A (en) * | 1985-07-29 | 1987-04-28 | The Lubrizol Corporation | Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products |
US4968321A (en) * | 1989-02-06 | 1990-11-06 | Texaco Inc. | ORI-inhibited motor fuel composition |
-
1992
- 1992-06-26 GB GB929213571A patent/GB9213571D0/en active Pending
-
1993
- 1993-06-22 ZA ZA934479A patent/ZA934479B/en unknown
- 1993-06-24 GB GB939313096A patent/GB9313096D0/en active Pending
- 1993-06-25 AU AU43505/93A patent/AU679918B2/en not_active Ceased
- 1993-06-25 HU HU9403701A patent/HUT68780A/en unknown
- 1993-06-25 JP JP6502165A patent/JPH07508546A/en active Pending
- 1993-06-25 RU RU94046395A patent/RU2118641C1/en active
- 1993-06-25 SK SK1596-94A patent/SK159694A3/en unknown
- 1993-06-25 CA CA002139003A patent/CA2139003A1/en not_active Abandoned
- 1993-06-25 KR KR1019940704735A patent/KR950702215A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-06-25 EP EP93913432A patent/EP0647248A1/en not_active Withdrawn
- 1993-06-25 NZ NZ253297A patent/NZ253297A/en unknown
- 1993-06-25 WO PCT/GB1993/001335 patent/WO1994000508A1/en not_active Application Discontinuation
- 1993-06-25 CZ CZ943280A patent/CZ328094A3/en unknown
- 1993-06-26 TW TW082105101A patent/TW256854B/zh active
-
1994
- 1994-12-23 FI FI946075A patent/FI946075A0/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2139003A1 (en) | 1994-01-06 |
AU4350593A (en) | 1994-01-24 |
CZ328094A3 (en) | 1995-06-14 |
FI946075A (en) | 1994-12-23 |
HUT68780A (en) | 1995-07-28 |
RU94046395A (en) | 1996-11-20 |
GB9213571D0 (en) | 1992-08-12 |
GB9313096D0 (en) | 1993-08-11 |
WO1994000508A1 (en) | 1994-01-06 |
JPH07508546A (en) | 1995-09-21 |
AU679918B2 (en) | 1997-07-17 |
KR950702215A (en) | 1995-06-19 |
NZ253297A (en) | 1997-02-24 |
TW256854B (en) | 1995-09-11 |
EP0647248A1 (en) | 1995-04-12 |
RU2118641C1 (en) | 1998-09-10 |
ZA934479B (en) | 1995-03-22 |
FI946075A0 (en) | 1994-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK159694A3 (en) | Surfactans derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and their using | |
FI110775B (en) | Use of 2-propylheptanol alkoxylate | |
US6204297B1 (en) | Nonionic gemini surfactants | |
US5914310A (en) | Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
US5750492A (en) | Surfactants based on quaternary ammonium compounds preparation processes softening bases and compositions derived | |
EP0199131A2 (en) | Surfactants derived from citric acid | |
JPH08103646A (en) | Anionic surface active agent and detergent composition containing same | |
CN103476913A (en) | Dilutable cleaning compositions and methods for use | |
SK285356B6 (en) | Fuel compositions containing propoxilate, fuel additive compositions and their use | |
DE112006003163T5 (en) | Surfactant polymer and its use in a water-in-oil emulsion | |
EP0038862B1 (en) | Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners | |
EP1042266B1 (en) | An ortho ester-based surfactant, its preparation and use | |
JPH06507164A (en) | Method of manufacturing amide product mixtures, amide product mixtures and uses thereof | |
US4353834A (en) | Carbonate and carboxylic acid ester group-containing non-ionic surface-active agents | |
AU2002324404B2 (en) | A nitrogen-containing ortho ester-based surfactant, its preparation and use | |
US2491478A (en) | Polyalcohol-fatty acid-aliphatic amine combinations useful as textile assistants andprocess of producing the same | |
GB1592203A (en) | Non-ionic surfactants | |
JPH07502269A (en) | Method for producing hydrophilic triglyceride | |
JPH09506384A (en) | Nonionic detergent mixture | |
CN101711275A (en) | biodegradable cleaning compositions | |
JP3256747B2 (en) | Liquid softener composition | |
JPH07505181A (en) | liquid detergent | |
JPH027694B2 (en) | ||
JPS608279B2 (en) | liquid cleaning composition | |
JP4889895B2 (en) | Surfactant |