SE447910C - Tillväxtfrämjande förening M. 139603 med molekylformeln C35H53 O8 Na, förfarande för dess framställning och Streptomyces longisporoflavus N C I B 11426 samt jäsningsblandning och extrakt erhållna genom odling av Streptomyces longisporoflavus N C I B 11426 samt komposition innehållande M. 139603 - Google Patents
Tillväxtfrämjande förening M. 139603 med molekylformeln C35H53 O8 Na, förfarande för dess framställning och Streptomyces longisporoflavus N C I B 11426 samt jäsningsblandning och extrakt erhållna genom odling av Streptomyces longisporoflavus N C I B 11426 samt komposition innehållande M. 139603Info
- Publication number
- SE447910C SE447910C SE7906553A SE7906553A SE447910C SE 447910 C SE447910 C SE 447910C SE 7906553 A SE7906553 A SE 7906553A SE 7906553 A SE7906553 A SE 7906553A SE 447910 C SE447910 C SE 447910C
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- fermentation
- streptomyces
- mixture
- streptomyces longisporoflavus
- molecular formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 title claims description 18
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 title claims description 18
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 12
- 241001134665 Streptomyces longisporoflavus Species 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 claims description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 18
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 10
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N Monensin A Natural products O1C(CC)(C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CCC1C(O1)(C)CCC21CC(O)C(C)C(C(C)C(OC)C(C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000004767 rumen Anatomy 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 210000004215 spore Anatomy 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 3
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 3
- 239000012137 tryptone Substances 0.000 description 3
- 235000008939 whole milk Nutrition 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L magnesium sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 2
- 235000006286 nutrient intake Nutrition 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 210000003046 sporozoite Anatomy 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- UQZSVIGPZAULMV-DKWTVANSSA-N (2s)-2,4-diamino-4-oxobutanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O UQZSVIGPZAULMV-DKWTVANSSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101000775660 Anarhichas lupus Type-3 ice-structuring protein 1.5 Proteins 0.000 description 1
- 101000775628 Anarhichas lupus Type-3 ice-structuring protein 1.9 Proteins 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 101710128742 Cytochrome b6-f complex iron-sulfur subunit 2 Proteins 0.000 description 1
- 241000223932 Eimeria tenella Species 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- 101000643905 Nostoc sp. (strain PCC 7120 / SAG 25.82 / UTEX 2576) Cytochrome b6-f complex iron-sulfur subunit 3 Proteins 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000775697 Pseudopleuronectes americanus Ice-structuring protein 3 Proteins 0.000 description 1
- 101000775692 Pseudopleuronectes americanus Ice-structuring protein 4 Proteins 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COQLPRJCUIATTQ-UHFFFAOYSA-N Uranyl acetate Chemical compound O.O.O=[U]=O.CC(O)=O.CC(O)=O COQLPRJCUIATTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCC(O)=O AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-VPENINKCSA-N aldehydo-D-xylose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-VPENINKCSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001165 anti-coccidial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035425 carbon utilization Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 210000003292 kidney cell Anatomy 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000021590 normal diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000011533 pre-incubation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 150000003297 rubidium Chemical class 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
- C12P1/06—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using actinomycetales
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/195—Antibiotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/465—Streptomyces
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
- Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
- Y02P60/22—Methane [CH4], e.g. from rice paddies
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
447 910 2 och nntsvarande form av den "fria syran" :ned nolekylforzneln C35H54O , kännetâclgïat av RF = 0,55 (ca) vid tlnmskütslcrccnatografi på silikagel (Merck's Kieselgel 60F- 254) med tjockleken 0,25 mn, utvecklad med en blandning av' dietyleter, metanol och nyrsyra i volynproportionenla 95:4:1, UV i etanol 274 nm (s=13900) , brett, och and- ra alkalilnetallsalter, som kan härledas därifrån.
Enligt en ytterligare utföringsform av uppfinningen åstadkorrmes ett sätt att franntälla evan nännaa föreningar eruigt uppfinningen, innebärande att nan ea- lar en M. 139.603-bildande stam av Streptorrlyces longisporoflavus, eller en M.139. 3Eí~ bildande variant eller nmtant därav med väsentligen samma egenskaper, i ett vatten- haltigt innehållande en källa av assimilerbart kol under skakning vid aeroba betingelser vid en temperatur av 22-32°C, extraherar den sålunda erhållna jäsningsblandnmgen med ett med vatten ej blandbart organiskt lösningsmedel på kon- ventionellt sätt och avdrivning av lösningsmedlet, varefter, om så önskas, natrimn- saltet M. 139.603 kan omvandlas till den "fria syran", varefter den "fria syran" med konventionella rnetoder kan omvandlas till andra alkalinetallsalter.
En länplig M. 139.603-bildande stam av s. longisporeflam utgör Ncla 11426, wálken är tillgänglig utan restriktioner från National Collection of Indust- rial aaeteria, njmstty of Agriculture, Fianeriee and Feed, -Ibrry Research statien, 135 Abbey Road, Aberdeen AB9 8DG, Skottland, och som beskrivits på följande sätt: 7 (De använda xnediema har beretts enligt recepten för "the International Streptarlyces Project" (ISP) och föreligger såsom beskrivits av Shirling, E.G. & Gottlieb, D. (International Journal of Systematic Bacteriology, _1_§ (3), 313-340,196š_«).
Inknbatierrabetingelser - ea 2s°c - dagsljus.
IS_P__1_ Tryptonjäst (men tillsatt med agar) dagar - tunn, något fuktig, samnetslfi, ljust gulbrun - undersida ofärgad 13 dagar - tunn, samnetsljk - något granulär, ljust gulbrun - undersida ofärgad w 447 910 ISP 2 Jäst extrakt/maltagarextrakt dagar - 13 dagar - tunn, semmetslik, ljusgrå undersida - mycket svagt gulbrun ljus, upphöjd och fârad, sammetslik, ljusgul/ brun/grå undersida - gulbrun ISP 3 Havremjölagar dagar 13 dagar ISP 4 Oor dagar 13 dagar gles till tunn, sammetslik, ljust gul/grå undersida ej synlig tunn, något upphöjd, sammetslik, ljusgrå undersida ej synlig ganiska salter - startagar tunn, ljust gulbrun, något granulär undersida ofärgad tunn, något fuktig, gulbrun undersida mer eller mindre ofärgad ISP 5 Glycerol - asparaginagar dagar - 13 dagar - ISP 7 Tyr dagar 13 dagar PåjIsP 7 med kraftigare spo ISP 9 dagar tunn, något granulär, ljust gulbrun undersida ofärgad tunn, sammetslik, ljust grå undersida ofärgad osinagar gles till tunn, något granulär, sammetslik, ljust gulbrun/grå undersida ofärgad tunn, sammetslik, något upphöjd, gulbrun undersida - gulbrun/grå får kulturens gulbruna färg med tiden mer blekröd anstrykning, men uppvisar några fläckar med mörkare färg i samband rbildning.
Kolutnyttjande agar Gradering - inget kol - mycket gles, submers - - glykos - tunn/ljus, sammetslik, gulbrun f + - arabinos - gles É - fruktos - tunn, sammetslik, gulbrun + - inositol - mycket gles - - Mannitol - tunn, sammetslik + - Raffinos - mycket gles - - Ramnos - gles i + Xylos - gles 447 910 Allmänt Inga melaniner bildas Inga reversibla pigment bildas Inga lösliga pigment bildas Sporerna bäres i öppna och fasta spiraler, ofta skilda från huvudaxeln av en upprättstående stjälk, som uppbär "hypha“ eller kan- ske en kedja av sporer. Sporerna är svåra att se vid normalmikrosko- piering, då de är mycket nära sammanbundna. Sporväggarna (E.M. på preparat av 4%-igt uranylacetat) är jämna.
Denna stam av S. longisporoflavus är även tillgänglig utan arestriktioner från Centraalbureu voor Schimmelcultures, P.O.Box 273, Oosterstraat 1, 3740 AG Baarn, Nederländerna, under referensen CBS 312.79.
Enligt en ytterligare utföringsform av uppfinningen åstad- kommes Streptomyces longisporoflavus NCIB 11426- och M. 139.603-bil- dande mutanter därav med väsentligen samma egenskaper.
Enligt en ytterligare utföringsform av uppfinningen åstad- kommes en jäsningsblandning, som erhålles genom att man odlar en M. ' 139.603-bildande stam av Streptomyces longisporoflavus NCIB 11426, eller en M. 139.603-bildande mutant därav, med väsentligen samma egenskaper.
Enligt en ytterligare utföringsform av uppfinningen åstad- kommes ett extrakt, som erhålles genom odling av en M. 139.603-bil- dande stam av Streptomyces longisporoflavus NCIB 11426, eller en M. 139.603-bildande variant eller mutant därav, med väsentligen samma egenskaper, såsom ovan beskrivits, varefter man extraherar jäsnings- blandningen med ett med vatten ej blandbart organiskt lösningsmedel, t.ex. etylacetat.
Enligt en ytterligare utföringsform av uppfinningen åstad- kommes föreningen M. 139.603, närhelst den framställts från en kultur av Streptomyces longisporoflavus NCIB 11426, eller en variant eller mutant därav, med väsentligen samma egenskaper, enligt ovan beskriv- na sätt, eller ett motsvarande sätt.
Den "fria syran", som motsvarar natriumsaltet M. 139.603, kan erhållas genom att man surgör en lösning av M. 139.603 och där- efter extraherar den sura lösningen med ett med vatten ej blandbart organiskt lösningsmedel. Andra alkalimetallsalter kan erhållas genom att man behandlar en lösning av den "fria syran" med en lämplig al- kalimetallhydroxid, t.ex. litiumhydroxid, kaliumhydroxid, cesiumhydr- oxid eller rubidiumhydroxid. Om man använder natriumhydroxid regene- reras M. 139.603, vilket visar att inte någon strukturell förändring är involverad i dessa reaktioner. s 447 910 Såsom ovan angivits uppvisar föreningarna den effekten att de ökar mängden propionsyra i vätskan i rumen. Särskilt ökar mäng- den propionsyra på bekostnad av metan och/eller ättiksyra. Det är känt att detta är en önskvärd effekt vid näringsprocessen hos idiss- lare, eftersom propionsyra är en mycket effektivare prekursor till glykos, varav djuret erhåller energi och tillväxt, än ättiksyra, medan däremot den del av djurets näringsintag, som omvandlas till metan, helt går förlorad för djuret. då metanet avges genom erukta- tion. Modifikationen av ämnesomsättningsprocessen i rumen, som upp- nås med föreningarna enligt uppfinningen har således synnerligen vär- defull verkan och anses öka idisslande djurs tillväxthastighet och energiomvandlingseffektivitet.
Enligt en ytterligare utföringsform av uppfinningen åstad- kommes således ett sätt användbart vid uppfödning av idisslande hus- djur att öka tillväxthastigheten och/eller öka energiomvandlingsef- fektiviteten hos idisslande husdjur, kännetecknat av att man till djuren oralt tillför en förening, jäsningsprodukt eller ett extrakt enligt uppfinningen såsom ovan beskrivits.
Vid sättet enligt uppfinningen tillföres lämpligen förening- arna enligt uppfinningen oralt till djuren såsom ett supplement till den normala dieten, dvs i blandning med ordinärt foder i fast form, i pellets eller i saltstenar, löst i dricksvattnet eller för unga djur, t.ex. lamm eller kalvar, löst i helmjölk eller i skummjölk.
Föreningarna enligt uppfinningen är införlivade i foder, pellets, saltstenar, dricksvatten, helmjölk eller skummjölk i sådan mängd att varje djur intar 0,01 - 30 mg/kg kroppsvikt per dag, företrädesvis 0,01 - 10 mg/kg per dag av en förening enligt uppfinningen.
Föreningarna enligt uppfinningen kan alternativt tillföras oralt till djuren i form av en intra-ruminal pellet eller större piller med fördröjd verkan så att djuret resorberar samma mängd per dag av föreningarna enligt uppfinningen.
Man kan ge djuren föreningarna enligt uppfinningen under hu- vudsakligen hela tillväxtperioden, eller under endast en del av till- växtperioden, t.ex. under den tidigaste perioden och/eller under pe- fioden före slakt. Den ökning i tillväxthastighet, som uppnås med sät- tet enligt uppfinningen möjliggör att djur, som uppfödes för kött- produktion, uppnår marknadsvikten eller slaktvikten på kortare tid än normalt eller möjliggör att tyngre djur frambringas mot slutet av den normala tillväxtperioden. Den förbättrade energiomvandlings- effektiviteten uppnås genom att man med metoden enligt uppfinningen 447 910 e möjliggör att behandlade djur uppnår vilken som helst önskad vikt med mindre näringsintag än obehandlade djur, som fått tillvâxa till samma vikt. Vid inklusionsnivåer som är optimalt tillväxtbefrämjan- de kan man inte påvisa någon som helst toxisk effekt med förenin- garna enligt uppfinningen.
Enligt en ytterligare utföringsform av uppfinningen åstad- kommes en komposition, kännetecknad av att den innehåller en för- ening, jäsningsprodukt eller ett extrakt enligt uppfinningen till- sammans med ett ätbart icke-toxiskt utspädningsmedel eller bärare i fast eller i flytande form.
Ett lämpligt flytande utspädningsmedel eller bärare är exem- pelvis dricksvatten, helmjölk eller skummjölk.
Ett lämpligt ätbart, icke-toxiskt utspädningsmedel eller bä- rare i fast form är exempelvis ett konventionellt näringsmässigt balanserat näringsämne för idisslare, t.ex. ett typiskt nötboskaps- eller fårfoder bestående av spannmålsprodukter, såsom kornmjöl, majsmjöl eller vetefoder, nöt- och fröprodukter, såsom kakor av de- corticerade malda nötter eller bomullsfrön, eller kakor av extrahe- rade bomullsfrön i förening med små mängder av exempelvis fjäder- mjöl, algmjöl, benmjöl, finmalet benmjöl, krita, salt, karbamid, melass, vitaminer och spårämnen. Ett lämpligt ätbart icke-toxiskt utspädningsmedel eller bärare kan även utgöras av ett dylikt utan energivärde, t,ex. kaolin, talk, kalciumkarbonat, fullerjord, atta- pulguslera, malda ostronskal, eller mald kalksten, eller kan det- samma utgöras av stärkelse eller av laktos.
Kompositionen enligt uppfinningen kan vara i form av ett kompletterande näringsämne för direkt utfodring till djur, varvid det innehåller 5 - 3000 ppm av föreningen enligt uppfinningen i blandning med ett konventionellt foder för idisslare. Kompositionen enligt uppfinningen kan också vara i form av en koncentrerad premix för utspädning med ett konventionellt foder för idisslare såsom ett supplerat foder lämpligt för direkt utfodring. En dylik premix innehåller 0,3 - 50 viktprocent av föreningen enligt uppfinningen i blandning med antingen ett konventionellt, näringsmässigt balanse- rat foder för idisslare, ett inert utspädningsmedel i fast form utan energivärde, t.ex. mald kalksten, eller stärkelse eller laktos.
I alla ovan beskrivna kompositioner enligt uppfinningen kan föreningen enligt uppfinningen ersättas med en jäsningsblandning enligt uppfinningen eller med ett extrakt enligt uppfinningen inne- hållande motsvarande mängd M.l39.603. J 447 910 Enligt en ytterligare utföringsform av uppfinningen åstad- kommes ett sätt att framställa en komposition i fast form enligt uppfinningen, kännetecknad av att man homogent blandar en förening, jäsningsblandning eller extrakt enligt uppfinningen med ett ätbart, icke-toxiskt utspädningsmedel eller bärare i fast form.
Föreningen med formeln I spädes lämpligen seriellt med ut- spädningsmedlet eller bäraren i två eller flera successiva steg för att säkerställa jämn blandning.
Såsom ovan angivits uppvisar föreningarna enligt uppfinning- en anticoccidial verkan. Detta framgår av ett vävnadsodlingsförsök på njurceller från kyckling, som ympats med sporozoiter av Eimeria tenella enligt det standardtestutförande, som beskrivits i Journal of Parasitology, §§, 664-668 (1972). I detta försök hämmar M.l39.603 tillväxt av sporozoiter i koncentrationen 4 0,001 ppm och uppvisar toxiska effekter på värdcellerna endast i en koncentration av 9 0,33 ppm.
Föreningen M.l39.603 uppvisar även grampositiva antibakteri- ella egenskaper och vid försök har det visat sig att föreningen häm- mar tillväxt av Staphyllococcus aureaus, Streptococcus faecalis, Clostridium welchii och Corynebacterium acne vid en koncentration av < 10 u g per ml, varför föreningen även kan användas som till- växtbefrämjande medel hos icke idisslande djur, t.ex. fjäderfä och svin.
Uppfinningen skall i det följande belysas närmare med hjälp av nedanstående utföringsexempel utan att dock vara begränsad till dessa.
Exempel 1 Streptomycesarten NCIB 11426 odlades i en 500 ml erlenmeyer- kolv på tryptonjästagar som innehöll: Trypton - "Oxoid" L42, 0,5% vikt/volym jästextrakt - “0xoid" L2l, 0,3% vikt/volym, som hade steriliserats i förväg genom upphettning i autoklav 20 mi- nuter vid normaltryck. Mediets pH var ca 7,0. Kolven skakades 120 timmar vid 2500 på en roterande skakapparat.
Kolvarnas innehåll användes för att ympa ytterligare 10 lik- nande kolvar, som var och en innehöll 200 ml av följande medium- glykossirap 3,0% vikt/volym kalciumkarbonat 0,25%vikt/volym natriumklorid 0,5% vikt/volym J 4J47 9')0 s magnesiumsulfatheptahydrat 0,05% vikt/volym koncentrat av spårelement 0,l% volym bakteriologisk pepton ("Oxoid" L37) 0,l% vikt/volym köttextraktpulver ("0xoid" L29, "Lab Lemco“ CDI O,5% vikt/volym dejoniserat vatten ad 100. pH-värdet inställdes på 7,2 och mediet steriliserades i förväg ge- nom upphettning i autoklav 20 minuter vid l20°C. De ympade kolvarna skakades 120 timmar vid 25°C på en roterande skakapparat, varefter flaskornas innehåll slogs samman och pH-värdet inställdes på 3 ge- nom noggrann tillsättning av 0,1-n klorvätesyra. Mediet extrahera- des med etylacetat (2 x 600 ml), extrakten förenades och torkades över natriumsulfat, varefter lösningsmedlet avdrevs. Härvid erhöll man en oljig återstod (290 mg). Etylacetatextraktet renades genom preparativ tunnskiktskromatografi på 2 silikagelplattor (Merck's "Kieselgel" 603-254 ) Q0 x 20 cm, tjocklek 2 mm) med etylacetat som elueringsmedel. Bandet vid RF = 0,39 (ca) skrapades bort från plattorna och extraherades med etylacetat, varefter lösningsmedlet avdrevs. Härvid erhöll man ett visköst gummi, (21 mg), som uppvisa- de in vitro antibakteriell verkan gentemot S. aureus. Denna aktiva fraktion renades ytterligare genom preparativ tunnskiktskromatografi på en silikagelplatta (Merck's "Kieselgel" 60F-254, 20 x 20 cm, tjocklek 0,25 mm), varvid man använde en blandning av dietyleter, metanol och myrsyra i volymförhållandet 95:4:l. Bandet vid RF å 0,55 (ca) skrapades bort från plattan och extraherades med etylace- tat. Efter avdrivning av lösningsmedlet erhöll man ett visköst gum- mi (9 mg). Gummit omvandlades till ett natriumsalt, M.l39.603 genom att man skakade en kloroformlösning med en lösning av natriumhydr- oxid (0,1 molar). Kloroformskiktet frånskildes och torkades över nat- riumsulfat, varefter lösningsmedlet avdrevs. Härvid erhöll man M.139.eo3 eåeem ett feet vitt änme (s mg), emp. 129-13z°c. Infra- rödspektrum (fig. l) uppvisade följande maxima: 3300, l725, 1645, 1565 och 9l5 cmfl. Elementaranalys: Funnet värde, C = 67,5, H = 8,8%. Beräknat värde för C35H5308Na, C = 67,3, H = 8,5%. Mass-spekt- rum: m* = a24,361, beräknat värae för c35H53o8Ne = e24,3e4. RF = 0,39 (tunnskiktskromatografi på Merck's 60F-254),0,25 mm plattor utvecklade med etylacetat, synligt som en brun fläck efter sprej- ning med 3-n svavelsyra och upphettning vid l00oC. Protonmagnetiskt spektrum i deuteriokloroform har återgivits i fig. 2. e 447 910 Exempel 2 M.l39.603-föreningens förmåga att hämma bildningen av metan i rumen hos idisslande djur och att öka mängden propionat på be- kostnad av acetat (Ac/PR) i de flyktiga fettsyror (VFA), som bildas, belyses av följande försök.
Vätska från rumen uppsamlades på konventionellt sätt från två ungtjurar, som utfodrades på samma diet av hö plus koncentrat. Tid- punkten för provtagningen standardiserades så långt det var möjligt och vätskan från de båda djuren slogs samman på 50/50-basis. Större föroreningar avlägsnades genom att man filtrerade den sammanslagna vätskan genom 4 skikt av muslintyg. Filtratet späddes därefter med artificiell rumenvätska i volymförhâllandet 1:3 (som framställts enligt G.L. Bales et al, Journal of Diary Science, äg, 1850 (1976) men utan ättiksyra)och blandningens pH-värde inställdes på 6,9 - 7,0 med en mättad lösning av natriumkarbonat. Prov (50 ml) av denna blandning fördelades i l00 ml koniska kolvar innehållande torkat och malet hö (0,5 g), varefter varje kolv användes för att prova en försöksförening vid en speciell koncentration.
Försöksföreningen sattes till den koniska kolven som en lös- ning i etanol, varefter kolven spolades med koldioxidgas, förslöts med korkpropp och inkuberades 15-16 timmar vid 39°C. Efter l timme infördes en tunn ihålig nål för att minska gastrycket, varefter nå- len drogs ut 30 minuter före inkubationstidens slut. Jäsningen av- bröts därefter genom att man placerade kolven i is och efter l5 mi- nuters kylning analyserade man gasen över vätskan med avseende på förekomst av metan med gaskromatografi. Innehållet i kolvarna filtre- rades därefter genom en i förväg torkad, sintrad glastratt. Tre prov av filtratet analyserades med gaskromatografi med avseende på före- komst av flyktiga fettsyror och vid jämförelse med den tidigare fast- ställda pre-inkubationsnivân hos flyktiga fettsyror kunde man fast- ställa nettomängden flyktiga fettsyror (acetat och propionat), som bildats under inkubationstiden.
Man erhöll följande resultat, uttryckta i % av de erhållna kontrollvärdena då ingen försöksförening användes. Honesin (9lyko- sid från monesiobark) ett känt tillväxtbefrämjande medel med verkan på rumen, användes som positiv kontroll. 447 910 10 Förhållandet Metan, % i för- acetat/propionat, Koncentration hållande till % i förhållande Förening ng per ml kontrollprovet till kontrollprovet M.l39.603 1,0 -58 62 0,3 72 64 0,1 87 70 Monesin 1,0 67 79 0,3 90 87 0,1 100 I 95 Exemgel 3 Streptomyces longisporoflavus NCIB ll426 odlades som sned- kulturer på ISP-7 agar (45 ml) 7 dagar vid 30°C. Tre dylika sned- kulturer skrapades individuellt ned i tre kolvar med 100 ml sterilt vatten, varefter de bildade suspensionerna användes för att ympa tre 2 l kolvar, som var och en innehöll 1 liter av följande medium: glycerol 3,0% vikt/volym bakteriologisk pepton '("Oxoid" L-37) 2,0% vikt/volym KHZPO4 0,024% vikt/volym MgSO4.7H2O 0,02% vikt/volym koncentrat av spårelement 0,l% volym krita 0,l% vikt/volym dejoniserat vatten ad l liter som hade steriliserats i förväg genom upphettning i autoklav vid normalt tryck l/2 time, varvid pH-värdet var ca 6,7.
De tre sålunda preparerade 2 l kolvarna skakades vid 3000 3 dagar på en roterande skakapparat. Innehållet i de tre kolvarna förenades därefter och användes för att ympa en jäsningsbehållare i rostfritt stål innehållande 30 1 steriliserat medium, som till- retts på följande sätt: 'glycerol " 3,0% vikt/volym sojamjöl BSP 70 l,0% vikt/volym krita 0,25% vikt/volym cerelos 3,0% vikt/volym NaCl 0,5% vikt/volym MgSO4.7H2O 0,05% volym koncentrat av spârelement 0,l% vikt/volym destillerat vatten ad 30 liter. 11 447 910 Innehållet i jäsningsbehållaren omrördes 70 timmar vid 3000, varvid man använde en turbin med 4 platta blad, som roterade med 350 varv/minut och luftades med 15 l luft/minut. Man hade satt 30 ml "Silcolapse“ , ett silikonantiskummedel, till blandningen före upphettningen i autoklav. pH-värdet vid tillvaratagandet var 7,9, och den bildade jäsningsblandningen (22 liter) blandades och skaka- des med motsvarande volym etylacetat. Efter 30 minuter uppdelades blandningen i en separercentrifug, varefter etylacetatextraktet (ca 18 1) torkades över vattenfritt natriumsulfat och filtrerades.
Filtratet koncentrerades i vakuum, varvid man erhöll en oljig åter- " stod (l0,7 g).
M.l39.603 erhölls från koncentratet på följande sätt: Den ol- jiga återstoden (lO,7 g) löstes i minimimängden etylacetat, varef- ter den bildade lösningen sattes till toppen av en kolonn av neutral aluminiumoxid (Woelm N, 200 g. 18 x 4 cm), beredd som en uppslamning med etylacetat. Kolonnen eluerades först med etylacetat och därefter med en 50 volymprocentig blandning av etylacetat och metanol och .slutligen med metanol. Följande fraktioner uppsamlades då lösnings- medelsfronten hade lämnat kolonnen: Fraktion nr. _ Volym Elueringsmedel l 150 ml _ etylacetat 2 150 ml etylacetat 3 150 ml etylacetat 4 150 ml etylacetat 150 ml etylacetat - metanol 50% volym 6 150 ml etylacetat - metanol 50% volym 7 150 ml etylacetat - metanol 50% volym 8 150 ml etylacetat - metanol 50% volym 9 200 ml metanol 200 ml metanol ll 200 ml metanol.
Fraktionerna 7-ll visade sig, genom tunnskiktskromatografi på silikagel, utvecklad med 20 volymprocent aceton i petroleumeter (kokp. 60-80°C), innehålla M.l39.603 jRF^I0,22) och de kombinerades sålunda och indunstades, varvid man erhöll ett visköst gummi (840 mg), som renades ytterligare med preparativ tunnskiktskromatografi på silika (Merck's "Kieselgel 60F250" , 40 x 20 cm, tjocklek 2 mm), varvid man såsom elueringsmedel använde en blandning av 20 volymproceät ace- 4117 9'|0 12 ton i petroleumeter (kokp. 60-80°C). Det UV-synliga bandet vid RF ~J0,22 (ca) skrapades bort från de båda plattorna och extraherades med etylacetat. Extraktet indunstades till torrhet, varvid man er- höll ett visköst gumi (240 mg), som kristalliserade vid tillsätt- ning av petroleumeter (kokp. 60-80°C). Detta ämne omkristallisera- des från petroleumeter (kokp. 60-80°C), varvid man erhöll M.l39.603 som färglösa kristaller, som avfiltrerades och torkades (210 mg), smp. 176-l78°C..Ultraviolettspektrum i etanol visade adsorption vid 234 nm (e = l2900)och 272 nm (e = 10800). Infraröd och kärnmag- netiskt resonansspektra var identiskt med dem, som erhållits från produkten enligt exempel l. 7 Exempel 4 M.l39.603 (40 mg) löstes i en blandning av aceton (10 ml) 'och vatten (2 ml) och l ml 2-n klorvätesyra tillsattes, varefter blandningen kraftigt omrördes 5 minuter. Destillerat vatten (20 ml) (tillsattes, varefter blandningen extraherades med diklormetan (2 x _l0 ml). Det organiska skiktet frånskildes och tvättades med 2-n klor- vätesyra, efterföljt av destillerat vatten. Diklormetanskiktet kon- centrerades därefter, varvid man erhöll ett visköst gummi (33 mg) av den "fria syra", som motsvarar M.l39.603. Elementaranalys: Fun- net värde, C é 69,5, H = 9,1. Beräknat värde för C35H54O8, C = 69,8, H = 9,0. I.R.-spektrum i nujololja såsom framgår av fig. 3, innehål- lande karakteristisk absorption vid 3500, 1765, 1685, 1650, 1575 cm_l.
Protonmagnetiskt resonansspektrum i deuteriokloroform framgår av fig. 4.
Exempel 5 Den "fria syran" som.motsvarar M.3l9.603 (30 mg) löstes i en blandning av tetrahydrofuran (7 ml) och vatten (1 ml). En alkali- metallhydroxid XOH (2-n, 2 ml) sattes till den vattenhaltiga tetra- hydrofuranblandningen, som därefter kraftigt omrördes 10 minuter.
Man tillsatte vatten (10 ml), varefter lösningen extraherades med eter (2 x l5 ml). Eterextrakten kombinerades och indunstades, var- vid man erhöll alkalimetallsalter, som motsvarade natriumsaltet M.139.so3. g n Då X betecknar kalium;.bildas kaliumsaltet, smp. 146-l50°C, molekylformel C35H53O8.K såsom utvisas av mass-spektrometri, som uppvisar en molekyljon, M med massan 640.335 (beräknat värde för H O K = 640,338), och av elementaranalys: Funnet värde, C = C35 53 s' 65,7%, H = 8,5%, beräknat värde för H35H5308.K, C = 65,6%, H =18,3%). 13 447 91Û Då X betecknar rubidium bildas rubidiumsaltet, smp. 95-l20°C, molekylformel C35H5308.Rb, såsom utvisas av mass-spektrometri, som uppvisar en molekyljon, M med massan 686,279 (beräknat värde för C35H53O8.Rb = 686,286).
Exempel 6 Förmågan hos M.l39.603 att öka mängden propionat på bekost- nad av acetat i rumenvätskan hos får belystes på följande sätt: 23 får hölls var för sig och utfodrades med samma diet om l kg torkat gräs i kuber dagligen per djur, uppdelat på två givor per dag. Djuren uppdelades slupvis på 13 negativa kontroller, 5 posi- tiva kontroller, med monesin, en känd rumenmanipulator, och 5 som fick doser av M.l39.603. De behandlade djuren erhöll monesin eller M.l39.603 oralt i en mängd av 0,5 mg/kg fyra dagar i följd, varef- ter man uppsamlade prover på rnmenvätskan genom matstrupen 6 tim- mar efter behandlingen den fjärde dagen. Proverna med rumenvätskan analyserades därefter med avseende på förekomst av acetat och pro- pionat såsom beskrivits i exempel 2. Man erhöll följande resultat: Totalmängd flyktiga fria fettsyror i mol-% Behandlingsgrupper acetat propionat Negativ kontroll 69,9 19,8 Postiv kontroll - monesin 9,5 mg/kg 57,1 32,3 M.l39.603 - 0,5 mg/kg 54,2 39,9 Acetatsvaret för M.l39.603 är signifikativt vid p < 0,02 i jäm- förelse med den positiva kontrollgruppen, monesin och propionatsva- ret för M.l39.603 är signifikativt vid p < 0,001 i jämförelse med den positiva kontrollen, monesin.
Claims (6)
1. Tillväxtbefrämjande kemisk förening M.139603, med följande karakteristiska egenskaper: a) molekylformel C35H53O8Na såsom framgår av mass-spektrometri, som uppvisar en molekyljon, M+ med massan 624361 (beräknat värde för C35H53O8Na = 624 364), och av elementaranalysz C = 67,5, H = 8,8% (beräknat värde för C35H53O8Na, C = 67,3, H = 8,5%), b) infrarödspektrum i nujololja, fig. 1, innehållande karakteris- tisk absorption vid 3300, 1725, 1645, 1565 ooh 915 onfl, c) protonmagnetiskt resonansspektrum i deuteriokloroform, fig. 2, d) ultraviolett spektrum i etanollösning uppvisar karakteristisk absorption vid 234 nm (S = 12900) och 272 nm (6 = 10800), e) smp. 176-8OC, f) )c)š3 = -82O (c = 0,2 i metanol) g) en kemisk strukturformel som senare visat sig vara: 'å och motsvarande form av den "fria syran" med molekylformeln C35H54O8 k ä n n e t e c k n a d av RF = 0,5š (ca) vid tunnskiktskromato- 1 grafi på silikagel (Merck's Kieselgel 60F-254), med tjockleken 0,25 mm, utvecklad med en blandning av dietyleter, metanol och myr- syra i volymproportionerna 95:4:1, UV i etanol 274 nm (E = 13900), brett, och andra alkalimetallsalter, som kan härledas därifrån. lg 447 910
2. Sätt att framställa föreningarna enligt krav 1, k ä n - n e t e c k n a t av att man odlar en M.139603-bildande stam av Streptomyces longísporoflavus, varav en stam deponerats som NCIB 11426, i ett vattenhaltigt näringsmedium innehållan- de en källa av assimilerbart kol under skakning vid aeroba betingelser vid en temperatur av 22-32°C, extraherar den sålunda erhållna jäsningsblandningen med ett med vatten ej blandbart organiskt lösningsmedel på konventionellt sätt och avdrivning av lösningsmedlet, varefter, om så önskas, natriumsaltet M.139603 kan omvandlas till en "fria syra", varefter den "fria syran” med konventionella metoder kan omvandlas till andra alkalimetallsalter. . .f-
3. Streptomyces longisporoflavus NCIB 11426- och M.139603- -bildande mutanter därav, med väsentligen samma egenskaper, för framställning av den i krav 1 angivna kemiska föreningen.
4. Jäsningsblandning, k ä n n e t e c k n a d av att den erhållits genom odling av en M.139603-bildande stam av Strep- tomyces longisporoflavus NCIB 11426, eller en M.139603-bild- ande mutant därav med väsentligen samma egenskaper, i ett vattenhaltigt näringsmedium innehållande en källa av assimi- lerbart kol under aeroba betingelser, skakning vid en tempe- ratur av mellan 22 och 32°C samt antingen avfiltrering och torkning av det fasta mycelet eller avdrivning av de i jäs- ningsprocessen använda lösningsmedlen för erhållande av de totala fastämnena från jäsningen.
5. Extrakt, k ä n n e t e c k n a t av att det framställts genom extraktion av jäsningsblandningen enligt krav 4 med ett i vatten ej blandbart, organiskt lösningsmedel, avskiljning av lösningen av organiskt lösningsmedel och avdrivning av lösningsmedlet.
6. Komposition med tillväxtbefrämjande egenskaper, k ä n - n e t e c k n a d av att den innehåller en förening enligt krav 1, en jäsningsblandning enligt krav 4 eller ett extrakt enligt krav 5 tillsammans med ett ätbart, icke-toxiskt ut- spädningsmedel eller bärare i fast eller flytande form.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB7832172 | 1978-08-03 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7906553L SE7906553L (sv) | 1980-02-04 |
SE447910B SE447910B (sv) | 1986-12-22 |
SE447910C true SE447910C (sv) | 1996-02-19 |
Family
ID=10498845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7906553A SE447910C (sv) | 1978-08-03 | 1979-08-02 | Tillväxtfrämjande förening M. 139603 med molekylformeln C35H53 O8 Na, förfarande för dess framställning och Streptomyces longisporoflavus N C I B 11426 samt jäsningsblandning och extrakt erhållna genom odling av Streptomyces longisporoflavus N C I B 11426 samt komposition innehållande M. 139603 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4279894A (sv) |
JP (1) | JPS5551097A (sv) |
AT (2) | AT367450B (sv) |
AU (1) | AU530316B2 (sv) |
BE (1) | BE878042A (sv) |
BG (1) | BG40659A3 (sv) |
CA (1) | CA1142107A (sv) |
CH (1) | CH649780A5 (sv) |
CS (1) | CS221514B2 (sv) |
DE (2) | DE2931082A1 (sv) |
DK (1) | DK151257C (sv) |
FI (1) | FI66184C (sv) |
FR (1) | FR2433578A1 (sv) |
HK (1) | HK26185A (sv) |
HU (1) | HU179207B (sv) |
IE (1) | IE48204B1 (sv) |
IL (1) | IL57919A (sv) |
IT (1) | IT1162363B (sv) |
KE (1) | KE3433A (sv) |
MY (1) | MY8500754A (sv) |
NL (1) | NL7905979A (sv) |
NO (1) | NO156201C (sv) |
NZ (1) | NZ191105A (sv) |
PL (1) | PL130950B1 (sv) |
PT (1) | PT70023A (sv) |
RO (1) | RO79259A (sv) |
SE (1) | SE447910C (sv) |
SG (1) | SG54784G (sv) |
SU (2) | SU1212328A3 (sv) |
YU (1) | YU42489B (sv) |
ZA (1) | ZA793772B (sv) |
ZW (1) | ZW13679A1 (sv) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0070622B1 (en) * | 1981-07-16 | 1987-01-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Derivatives of m.139,603 useful as growth promotors |
JPS60141293A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-26 | Kitasato Inst:The | 新規制癌性抗生物質81−484およびその製造法 |
AU581691B2 (en) * | 1985-10-14 | 1989-03-02 | Balfour Manufacturing Company Limited | Process for the production of feedstuffs |
US4675270A (en) * | 1986-02-10 | 1987-06-23 | Loctite (Ireland) Limited | Imaging method for vapor deposited photoresists of anionically polymerizable monomer |
US5023086A (en) * | 1987-03-13 | 1991-06-11 | Micro-Pak, Inc. | Encapsulated ionophore growth factors |
US4876273A (en) * | 1987-08-13 | 1989-10-24 | Eli Lilly And Company | Antibotic A80577 and process for its production |
US5985907A (en) * | 1998-08-12 | 1999-11-16 | Health Research, Inc. | Method for inhibiting growth of methanogens |
CN113150995A (zh) * | 2021-04-22 | 2021-07-23 | 贵州安康医学检验中心有限公司 | 一种用于转运过程中的细菌转运保藏培养基及其配制方法 |
-
1979
- 1979-07-23 ZW ZW136/79A patent/ZW13679A1/xx unknown
- 1979-07-24 ZA ZA00793772A patent/ZA793772B/xx unknown
- 1979-07-24 NZ NZ191105A patent/NZ191105A/xx unknown
- 1979-07-24 AU AU49194/79A patent/AU530316B2/en not_active Ceased
- 1979-07-25 US US06/060,682 patent/US4279894A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-29 IL IL57919A patent/IL57919A/xx unknown
- 1979-07-31 DE DE19792931082 patent/DE2931082A1/de active Granted
- 1979-07-31 DE DE2954593A patent/DE2954593C2/de not_active Expired
- 1979-08-01 PL PL1979217506A patent/PL130950B1/pl unknown
- 1979-08-01 DK DK325179A patent/DK151257C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-08-02 YU YU1880/79A patent/YU42489B/xx unknown
- 1979-08-02 CS CS795335A patent/CS221514B2/cs unknown
- 1979-08-02 BE BE0/196575A patent/BE878042A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-02 SE SE7906553A patent/SE447910C/sv unknown
- 1979-08-02 CH CH7107/79A patent/CH649780A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-02 AT AT0531779A patent/AT367450B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-02 NO NO792537A patent/NO156201C/no unknown
- 1979-08-02 SU SU792798603A patent/SU1212328A3/ru active
- 1979-08-02 FR FR7919883A patent/FR2433578A1/fr active Granted
- 1979-08-02 IT IT49943/79A patent/IT1162363B/it active
- 1979-08-03 JP JP9877079A patent/JPS5551097A/ja active Granted
- 1979-08-03 HU HU79IE880A patent/HU179207B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-08-03 FI FI792420A patent/FI66184C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-08-03 BG BG7944552A patent/BG40659A3/xx unknown
- 1979-08-03 NL NL7905979A patent/NL7905979A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-03 RO RO7998350A patent/RO79259A/ro unknown
- 1979-08-03 PT PT70023A patent/PT70023A/pt unknown
- 1979-08-03 CA CA000333117A patent/CA1142107A/en not_active Expired
- 1979-08-08 IE IE1403/79A patent/IE48204B1/en not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-15 SU SU802949055A patent/SU1324575A3/ru active
-
1981
- 1981-04-06 AT AT0160081A patent/AT366892B/de not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-08-01 KE KE3433A patent/KE3433A/xx unknown
- 1984-08-06 SG SG547/84A patent/SG54784G/en unknown
-
1985
- 1985-04-04 HK HK261/85A patent/HK26185A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-12-30 MY MY754/85A patent/MY8500754A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS58180487A (ja) | 抗生物質dc−81およびその製造法 | |
NO156612B (no) | Polyeterforbindelser. | |
DK169738B1 (da) | Macrolid-forbindelser, fremgangsmåde til fremstilling af macrolid-forbindelser og biologisk ren mikroorganismekultur til anvendelse ved fremgangsmåden samt præparater indeholdende macrolid-forbindelserne og ikke-terapeutisk fremgangsmåde til bekæmpelse af parasitinfektioner | |
SE447910C (sv) | Tillväxtfrämjande förening M. 139603 med molekylformeln C35H53 O8 Na, förfarande för dess framställning och Streptomyces longisporoflavus N C I B 11426 samt jäsningsblandning och extrakt erhållna genom odling av Streptomyces longisporoflavus N C I B 11426 samt komposition innehållande M. 139603 | |
CA2021894C (en) | Antiparasitic agent | |
JP2594778B2 (ja) | 新規抗生物質 | |
US4229535A (en) | Method for preparing multhiomycin | |
KR950001704B1 (ko) | 항생제 10381b의 제조방법 | |
DE3779946T2 (de) | Antibiotikum a42125 und verfahren zu dessen herstellung. | |
DE3785868T2 (de) | Tierwachstum foerdernde mittel. | |
EP0235795B1 (en) | Antibiotic f-0769, process for its production, and its use as a growth accelerating and feed efficiency increasing agent and as an antitumour agent | |
PL131791B1 (en) | Process for preparing novel antibiotic | |
JPH01165392A (ja) | 抗胞子虫症剤および成長促進剤として有益な酸性多環エーテル | |
GB2027013A (en) | Compound M.139603 from Streptomyces longisporoflavus, and its use in ruminants | |
SU576966A3 (ru) | Способ получени антибиотического комплекса а-28086 | |
PL98718B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowego antybiotyku antibioticum bay g 7299 | |
JPS6211A (ja) | 新規抗生物質プラノチオシンaまたはbを含有してなる組成物 | |
CS209848B2 (cs) | Způsob přípravy polyetberických antibiotik A-28086 | |
IE45014B1 (en) | Antibiotic a-7413 and process for preparation thereof | |
JPS625989A (ja) | 新規抗生物質プラノチオシンbおよびその製造法 | |
PL97341B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowego zwiazku 38295 o charakterze antybiotyku | |
PL99573B1 (pl) | Sposob wytwarzania mieszaniny antybiotykow 35763,36926,37277 i 37932 | |
PL88752B1 (sv) |