RU2354656C2 - Спироциклические производные циклогексана - Google Patents
Спироциклические производные циклогексана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2354656C2 RU2354656C2 RU2005118403A RU2005118403A RU2354656C2 RU 2354656 C2 RU2354656 C2 RU 2354656C2 RU 2005118403 A RU2005118403 A RU 2005118403A RU 2005118403 A RU2005118403 A RU 2005118403A RU 2354656 C2 RU2354656 C2 RU 2354656C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- alkyl
- dimethylamino
- substituted
- phenylpentamethylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
- A61P23/02—Local anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/255—Tartaric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/265—Citric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым спироциклическим производным циклогексана общей формулы I
в которой R1-R3, R5-R10, W, X раскрыты в пункте 1 формулы. Соединения (I) проявляют анальгетическую активность, что позволяет использовать их для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли. Описаны способы их получения. 7 н. и 13 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Claims (20)
1. Спироциклические производные циклогексана общей формулы I
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или СНО, или
остатки R1 и R2 совместно обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR11CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R11 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный,
R3 обозначает С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через C1-С3алкильную группу арил или С3-С8циклоалкил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, W обозначает NR4, О или S, где
R4 обозначает Н, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно замещенный или незамещенный, присоединенный через С1-С3алкильную группу арил, гетероарил или С3-С8циклоалкил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, COR12, SO2R12, где
R12 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, OR13, NR14R15,
R5 обозначает =O, H, COOR13, CONR13, OR13, С1-С5алкил насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный,
R6 обозначает Н, F, Cl, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, CN, COOR13, NR14R15, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или
R5 и R6 совместно обозначают (СН2)n, где n обозначает 2, 3, 4, 5 или 6, при этом отдельные атомы водорода могут быть также заменены на F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, CN или С1-С5алкил,
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, SO2NH2, CN, COOR13, NR14R15, C1-С5алкил, С3-С8циклоалкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, где
R13 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный,
R14 и R15 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или
R14 и R15 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR16CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R16 обозначает Н, СгС5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный,
X обозначает О, S, SO, SO2 или NR17, где
R17 обозначает Н, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, COR12 или SO2R,
причем термин "замещенный алкил" означает замещение одного или более атомов водорода заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, I, NH2, NH-С1-С5алкил, N(С1-С5алкил)2, S-арил, S-С1-С5алкиларил, О-арил, O-С1-С5алкиларил, O-С1-С5алкил, CO2Н, CO2-С1-С5алкил, CO2-С1-С5алкиларил, С3-С8циклоалкил, арил, ОН, и
термины «арил, гетероарил, а также циклоалкил одно- либо многозамещенный» означает однократное или многократное, например, двух-, трех-, четырех- или пятикратное, замещение одного или более атомов водорода циклической системы заместителями, выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-С1-С5алкил, N(C1-C5алкил)2, NO2, ОН, S-C1-С5алкил, O-C1-С5алкил, О-арил, O-C1-С5алкиларил, SO2-С1-С5алкил, CF3, C1-С5алкил, арил и/или гетероарил;
термин "гетероарил" означает 5-, 6-, 7-членный ароматический цикл, содержащий один, два или три гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, необязательно бензоконденсированный, в виде диастереомеров или индивидуального диастереомера, в виде оснований и/или в виде солей физиологически совместимых кислот.
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или СНО, или
остатки R1 и R2 совместно обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR11CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R11 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный,
R3 обозначает С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через C1-С3алкильную группу арил или С3-С8циклоалкил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, W обозначает NR4, О или S, где
R4 обозначает Н, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно замещенный или незамещенный, присоединенный через С1-С3алкильную группу арил, гетероарил или С3-С8циклоалкил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, COR12, SO2R12, где
R12 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, OR13, NR14R15,
R5 обозначает =O, H, COOR13, CONR13, OR13, С1-С5алкил насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный,
R6 обозначает Н, F, Cl, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, CN, COOR13, NR14R15, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или
R5 и R6 совместно обозначают (СН2)n, где n обозначает 2, 3, 4, 5 или 6, при этом отдельные атомы водорода могут быть также заменены на F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, CN или С1-С5алкил,
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, SO2NH2, CN, COOR13, NR14R15, C1-С5алкил, С3-С8циклоалкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, где
R13 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный,
R14 и R15 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или
R14 и R15 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR16CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R16 обозначает Н, СгС5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный,
X обозначает О, S, SO, SO2 или NR17, где
R17 обозначает Н, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, COR12 или SO2R,
причем термин "замещенный алкил" означает замещение одного или более атомов водорода заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, I, NH2, NH-С1-С5алкил, N(С1-С5алкил)2, S-арил, S-С1-С5алкиларил, О-арил, O-С1-С5алкиларил, O-С1-С5алкил, CO2Н, CO2-С1-С5алкил, CO2-С1-С5алкиларил, С3-С8циклоалкил, арил, ОН, и
термины «арил, гетероарил, а также циклоалкил одно- либо многозамещенный» означает однократное или многократное, например, двух-, трех-, четырех- или пятикратное, замещение одного или более атомов водорода циклической системы заместителями, выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-С1-С5алкил, N(C1-C5алкил)2, NO2, ОН, S-C1-С5алкил, O-C1-С5алкил, О-арил, O-C1-С5алкиларил, SO2-С1-С5алкил, CF3, C1-С5алкил, арил и/или гетероарил;
термин "гетероарил" означает 5-, 6-, 7-членный ароматический цикл, содержащий один, два или три гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, необязательно бензоконденсированный, в виде диастереомеров или индивидуального диастереомера, в виде оснований и/или в виде солей физиологически совместимых кислот.
2. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что R3 обозначает фенил, бензил или фенетил, соответственно незамещенный или в кольце одно- либо многозамещенный.
3. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что R5 обозначает Н, C1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или COOR13, a R6 обозначает Н или C1-С5алкил.
4. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, F, Cl, Br, I, CF3, ОН, ОСН3, NH2, СООН, СООСН3, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3H, SO2NH2, пиридил или фенил.
5. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что R5 обозначает Н, С1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или COOR13, R6 обозначает Н или C1-С5алкил, a R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный; F, Cl, Br, I, CF3, ОН, ОСН3, NH2, СООН, СООСН3, NHCH3, N(CH3)2 или NO2, SO3H, SO2NH2, пиридил или фенил.
6. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что
W обозначает NR4, О или S, а
X обозначает О, S, SO, SO2 или NR17,
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С4алкил, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, или СНО,
R3 обозначает (СН2)n-арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный по арилу, а n обозначает 0-2,
R4 обозначает Н, C1-С3алкил, одно- либо многозамещенный или незамещенный, CO(CH2)mH, а m обозначает 0-2, и/или
R5 и R6 каждый соответственно обозначает Н и/или
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С5алкил, OC1-С3алкил, соответственно разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, F, Cl, Br, I, CF3, ОН, SH, SCH3, ОСН3, NH2, СООН, СООСН3, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3H, SO2NH2, пиридил или фенил.
W обозначает NR4, О или S, а
X обозначает О, S, SO, SO2 или NR17,
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С4алкил, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, или СНО,
R3 обозначает (СН2)n-арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный по арилу, а n обозначает 0-2,
R4 обозначает Н, C1-С3алкил, одно- либо многозамещенный или незамещенный, CO(CH2)mH, а m обозначает 0-2, и/или
R5 и R6 каждый соответственно обозначает Н и/или
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С5алкил, OC1-С3алкил, соответственно разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, F, Cl, Br, I, CF3, ОН, SH, SCH3, ОСН3, NH2, СООН, СООСН3, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3H, SO2NH2, пиридил или фенил.
7. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1-6, отличающиеся тем, что R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н или СН3, при этом, однако, R1 и R2 одновременно не обозначают Н.
8. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1, 3-6, отличающиеся тем, что R3 обозначает фенил, бензил или фенетил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный в кольце, прежде всего R3 обозначает фенил, бензил, фенетил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 3-хлорфенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 2-цианофенил, 3-цианофенил, 4-цианофенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-этилфенил, 3-этилфенил, 4-этилфенил, 2-этоксифенил, 3-этоксифенил, 4-этоксифенил, 2-гидроксифенил, 3-гидроксифенил, 4-гидроксифенил, 2,3-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,3-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2-фтор-3-хлорфенил, 2-хлор-3-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-фтор-4-хлорфенил, 4-фтор-3-хлорфенил, 4-фтор-3-метилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-фтор-3-хлорфенил, 4-бром-3-фторфенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 4-хлор-2-трифторметилфенил, 2-метокси-5-метилфенил, 5-хлор-2-метоксифенил, 4-феноксифенил, 2-метилтиофенил, 3-метилтиофенил, 4-метилтиофенил, 5-фтор-2-метоксифенил, 4-хлор-3-трифторметил или 4-бром-2-метилфенил, наиболее предпочтительны из которых фенил, бензил, фенетил, 4-фторфенил и 3-фторфенил.
9. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что
W обозначает NR4, а
X обозначает О, NH или NCOR12,
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С4алкил, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, или СНО,
R3 обозначает (СН2)n-арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный по арилу, а n обозначает 0-2,
R4 обозначает Н, C1-С3алкил, одно- либо многозамещенный или незамещенный, CO(CH2)mH, а m обозначает 0-2,
R5 и R6 каждый соответственно обозначает Н и/или
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С5алкил, О C1-С3алкил, соответственно разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, F, Cl, Br, I, CF3, ОН, SH, SCH3, ОСН3, NH2, СООН, СООСН3, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3H, SO2NH2, пиридил или фенил.
W обозначает NR4, а
X обозначает О, NH или NCOR12,
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С4алкил, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, или СНО,
R3 обозначает (СН2)n-арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный по арилу, а n обозначает 0-2,
R4 обозначает Н, C1-С3алкил, одно- либо многозамещенный или незамещенный, CO(CH2)mH, а m обозначает 0-2,
R5 и R6 каждый соответственно обозначает Н и/или
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С5алкил, О C1-С3алкил, соответственно разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, F, Cl, Br, I, CF3, ОН, SH, SCH3, ОСН3, NH2, СООН, СООСН3, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3H, SO2NH2, пиридил или фенил.
10. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что остаток R5 обозначает Н, СН3, СООН, СООСН3 или СН2ОН, остаток R6 обозначает Н, остатки R7, R8, R9 и R10 обозначают Н или один из остатков R7, R8, R9 и R10 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С5алкил, F, Cl, Br, I, ОН, ОСН3, СООН, СООСН3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3H, SO2NH2, пиридил или фенил, тогда как другие остатки обозначают Н, или два из остатков R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный СгС5алкил, F, CI, Br, I, ОН, ОСН3, СООН, СООСН3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3H, SO2NH2, пиридил или фенил, тогда как другие остатки обозначают Н.
11. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1, 3-6, 9 и 10, отличающиеся тем, что R1 и R2 обозначают СН3, a R3 обозначает фенил.
12. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1-6, 9, 10, отличающиеся тем, что W обозначает NR4, где R4 представляет собой Н, СН3, С2Н5, ацетил, фенил, бензил или COR12, а X обозначает О, NH или NCOR12.
13. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1, 3, 4, и 10, отличающиеся тем, что R1 и R2 обозначают СН3, R3 обозначает фенил, W обозначает NR4, где R4 представляет собой Н, СН3, С2Н5, ацетил, фенил, бензил или COR12, а X обозначает О, NH или NCOR12.
14. Спироциклические производные циклогексана по п.1 из группы, включающей
гидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
L-тартрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2-окса-9-тиафлуорена,
трифлат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2-окса-9-тиафлуорена,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диоксафлуорена,
дигидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
гидрохлорид 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
гидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метокси-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 6-бром-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-6-нитро-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 6-хлор-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 3,9-диметил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-(3-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-9-фенил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-метиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-7-фтор-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-7-фтор-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
дигидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 3,6-диметил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 3,6-диметил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-9-фенил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-(3-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-9-окса-2-тиафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,2,3,4-тетрагидробензо[4,5]фуро[2,3-с]пиридина,
цитрат 6,6-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,2,3,4,4а,6,7,11с-октагидро-5-окса-7-азабензо[с]флуорена,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-бром-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индол-6-ола,
цитрат (3S)-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-3-метоксикарбонил-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат (3S)-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорен-3-метанола,
1,1-(3-диметиламино-3-фенилэтилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорен,
гемицитрат 1,1-(3-метиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-,(4-фторфенил)пентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-дитиафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-дитиафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-2-оксо-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
1,1-(3-диметиламино-3-бензилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-дитиафлуорен,
в виде диастереомеров или индивидуального диастереомера, в виде оснований и/или в виде солей физиологически совместимых кислот.
гидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
L-тартрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2-окса-9-тиафлуорена,
трифлат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2-окса-9-тиафлуорена,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диоксафлуорена,
дигидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
гидрохлорид 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
гидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метокси-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 6-бром-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-6-нитро-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 6-хлор-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 3,9-диметил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-(3-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-9-фенил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-метиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-7-фтор-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-7-фтор-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
дигидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 3,6-диметил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 3,6-диметил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-9-фенил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-(3-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-9-окса-2-тиафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,2,3,4-тетрагидробензо[4,5]фуро[2,3-с]пиридина,
цитрат 6,6-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,2,3,4,4а,6,7,11с-октагидро-5-окса-7-азабензо[с]флуорена,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-бром-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индол-6-ола,
цитрат (3S)-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-3-метоксикарбонил-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат (3S)-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорен-3-метанола,
1,1-(3-диметиламино-3-фенилэтилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорен,
гемицитрат 1,1-(3-метиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-,(4-фторфенил)пентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-дитиафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-дитиафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-2-оксо-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
1,1-(3-диметиламино-3-бензилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-дитиафлуорен,
в виде диастереомеров или индивидуального диастереомера, в виде оснований и/или в виде солей физиологически совместимых кислот.
15. Способ получения спироциклических производных циклогексана по одному из пп.1-14, отличающийся тем, что эдукт общей формулы А,
где остатки R01 и R02 имеют значения, указанные для R2, и дополнительно могут представлять собой защитную группу, при добавлении кислоты либо ее триметилсилилового эфира, например триметилсилилового эфира трифторметансульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, уксусной кислоты, фосфорной кислоты, метансульфоновой кислоты или трифторуксусной кислоты, подвергают в растворителе, например дихлорэтане, дихлорметане, хлороформе, ацетонитриле, диэтиловом эфире или нитрометане, взаимодействию с эдуктом общей формулы В
Z = XY,
Y = H, SiMe3
где остатки R1 и R10 имеют значения, указанные в п.1 формулы изобретения.
где остатки R01 и R02 имеют значения, указанные для R2, и дополнительно могут представлять собой защитную группу, при добавлении кислоты либо ее триметилсилилового эфира, например триметилсилилового эфира трифторметансульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, уксусной кислоты, фосфорной кислоты, метансульфоновой кислоты или трифторуксусной кислоты, подвергают в растворителе, например дихлорэтане, дихлорметане, хлороформе, ацетонитриле, диэтиловом эфире или нитрометане, взаимодействию с эдуктом общей формулы В
Z = XY,
Y = H, SiMe3
где остатки R1 и R10 имеют значения, указанные в п.1 формулы изобретения.
16. Способ получения спироциклических производных циклогексана по п.1, в которых X обозначает NR17, a R17 обозначает COR12 или SO2R12, отличающийся тем, что спироциклическое производное циклогексана по п.1, в котором X обозначает NH, при добавлении основания, например триэтиламина, подвергают взаимодействию с ангидридом или хлорангидридом кислоты, предпочтительно при СВЧ-излучении.
17. Способ получения спироциклических производных циклогексана по п.1, в которых X обозначает SO или SO2, отличающийся тем, что спироциклическое производное циклогексана по п.1, в котором X обозначает S, окисляют с помощью окислителя, например Н2O2.
18. Лекарственное средство, обладающее анальгетической активностью, содержащее по меньшей мере одно спироциклическое производное циклогексана по одному из пп.1-14, необязательно в виде его диастереомеров или индивидуального диастереомера, в виде оснований и/или в виде солей физиологически совместимых кислот, а также необязательно содержащее приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества.
19. Применение спироциклического производного циклогексана по одному из пп.1-14, необязательно в виде его диастереомеров или индивидуального диастереомера, в виде оснований и/или в виде солей физиологически совместимых кислот, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли.
20. Применение спироциклического производного циклогексана по одному из пп.1-14 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения состояний страха, стресса и связанных с ним синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих нарушений познавательной способности (когнитивных дисфункций), нарушений обучаемости и памяти (в качестве ноотропного средства), абстиненции (синдрома отмены), злоупотребления алкоголем, и/или наркотиками, и/или медикаментами, и/или алкогольной, и/или наркотической, и/или медикаментозной зависимости, половых расстройств, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотензии, гипертензии, ощущения шума в ушах, зуда, мигрени, тугоухости, недостаточной перистальтики кишечника, нарушений усвояемости пищи, анорексии, ожирения, нарушений локомоторных функций, диареи, кахексии, недержания мочи, соответственно в качестве миорелаксанта, противосудорожного средства или анестетика, соответственно для совместного введения в организм при лечении опиоидным анальгетиком или анестетиком, для диуреза или антинатрийуреза, анксиолиза, для модуляции двигательной активности, для модуляции выброса нейротрансмиттеров и лечения связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения синдрома отмены и/или для снижения склонности к опиоидам.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10252667.2 | 2002-11-11 | ||
DE2002152667 DE10252667A1 (de) | 2002-11-11 | 2002-11-11 | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005118403A RU2005118403A (ru) | 2006-04-27 |
RU2354656C2 true RU2354656C2 (ru) | 2009-05-10 |
Family
ID=32185555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005118403A RU2354656C2 (ru) | 2002-11-11 | 2003-11-05 | Спироциклические производные циклогексана |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US7547707B2 (ru) |
EP (4) | EP1560835B1 (ru) |
JP (4) | JP4728645B2 (ru) |
KR (2) | KR101075810B1 (ru) |
CN (2) | CN101693714B (ru) |
AR (2) | AR041932A1 (ru) |
AT (1) | ATE441650T1 (ru) |
AU (2) | AU2003296563B2 (ru) |
BR (2) | BRPI0315296B8 (ru) |
CA (1) | CA2505555C (ru) |
CO (1) | CO5580765A2 (ru) |
CY (2) | CY1110558T1 (ru) |
DE (2) | DE10252667A1 (ru) |
DK (2) | DK2062898T3 (ru) |
EC (1) | ECSP055786A (ru) |
ES (4) | ES2587013T3 (ru) |
HK (3) | HK1080478A1 (ru) |
IL (2) | IL168473A (ru) |
MX (1) | MXPA05004959A (ru) |
NO (2) | NO331818B1 (ru) |
NZ (1) | NZ540575A (ru) |
PE (1) | PE20040830A1 (ru) |
PL (2) | PL215227B1 (ru) |
PT (2) | PT1560835E (ru) |
RU (1) | RU2354656C2 (ru) |
SI (2) | SI2062898T1 (ru) |
WO (1) | WO2004043967A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200504725B (ru) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9289416B2 (en) | 2010-08-04 | 2016-03-22 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical dosage forms comprising 6′-fluoro-(N-methyl- or N,N-dimethyl-)-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine |
RU2582390C2 (ru) * | 2010-08-04 | 2016-04-27 | Грюненталь Гмбх | ЛЕКАРСТВЕННАЯ ДОЗИРОВАННАЯ ФОРМА, КОТОРАЯ СОДЕРЖИТ 6'-ФТОР-(N-МЕТИЛ-ИЛИ N,N-ДИМЕТИЛ-)-4-ФЕНИЛ-4', 9'-ДИГИДРО-3'Н-СПИРО[ЦИКЛОГЕКСАН-1,1'-ПИРАНО[3,4,b]ИНДОЛ]-4-АМИН |
RU2589831C2 (ru) * | 2010-08-04 | 2016-07-10 | Грюненталь Гмбх | ЛЕКАРСТВЕННАЯ ДОЗИРОВАННАЯ ФОРМА, КОТОРАЯ СОДЕРЖИТ 6'-ФТОР-(N-МЕТИЛ- ИЛИ N, N-ДИМЕТИЛ-)-4-ФЕНИЛ-4', 9'-ДИГИДРО-3'Н-СПИРО[ЦИКЛОГЕКСАН-1, 1'-ПИРАНО[3, 4, b]ИНДОЛ]-4-АМИН |
RU2592283C2 (ru) * | 2010-07-28 | 2016-07-20 | Грюненталь Гмбх | ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИС-ТЕТРАГИДРО-СПИРО(ЦИКЛОГЕСАН-1,1'-ПИРИДО[3,4-в]ИНДОЛ)-4-АМИНА, ПОЛЕЗНЫЕ ПРИ ЛЕЧЕНИИ НЕВРОПАТИЧЕСКОЙ И/ИЛИ ХРОНИЧЕСКОЙ БОЛИ |
Families Citing this family (94)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7776314B2 (en) | 2002-06-17 | 2010-08-17 | Grunenthal Gmbh | Abuse-proofed dosage system |
DE10252667A1 (de) | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102004032051A1 (de) | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten, festen Darreichungsform |
DE102005005446A1 (de) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Grünenthal GmbH | Bruchfeste Darreichungsformen mit retardierter Freisetzung |
US8075872B2 (en) | 2003-08-06 | 2011-12-13 | Gruenenthal Gmbh | Abuse-proofed dosage form |
DE10361596A1 (de) * | 2003-12-24 | 2005-09-29 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform |
DE10336400A1 (de) | 2003-08-06 | 2005-03-24 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte Darreichungsform |
EP1842533B1 (de) * | 2003-08-06 | 2013-05-01 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte Darreichungsform |
US20070048228A1 (en) * | 2003-08-06 | 2007-03-01 | Elisabeth Arkenau-Maric | Abuse-proofed dosage form |
DE102004020220A1 (de) * | 2004-04-22 | 2005-11-10 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten, festen Darreichungsform |
DE10360792A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE10360793A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102004032103A1 (de) * | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte, orale Darreichungsform |
DE102004032049A1 (de) | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte, orale Darreichungsform |
DE102004039382A1 (de) * | 2004-08-13 | 2006-02-23 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102005005449A1 (de) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform |
DE102005016460A1 (de) | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
US20070149557A1 (en) * | 2005-11-21 | 2007-06-28 | Amgen Inc. | CXCR3 antagonists |
DE102006019597A1 (de) * | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102006033114A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
DE102006033109A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-31 | Grünenthal GmbH | Substituierte Heteroaryl-Derivate |
DE102006046745A1 (de) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Grünenthal GmbH | Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz |
DE102007009319A1 (de) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102007009235A1 (de) | 2007-02-22 | 2008-09-18 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102007011485A1 (de) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Grünenthal GmbH | Darreichungsform mit erschwertem Missbrauch |
CA2713128C (en) | 2008-01-25 | 2016-04-05 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical dosage form |
TWI450899B (zh) * | 2008-03-27 | 2014-09-01 | 被取代之螺環環已烷衍生物 | |
RU2525236C2 (ru) | 2008-03-27 | 2014-08-10 | Грюненталь Гмбх | Замещенные производные 4-аминоциклогексана |
CA2719743A1 (en) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Gruenenthal Gmbh | Substituted cyclohexyldiamines |
CA2719736C (en) * | 2008-03-27 | 2016-02-09 | Gruenenthal Gmbh | Spiro(5.5)undecane derivatives |
ES2544488T3 (es) | 2008-03-27 | 2015-08-31 | Grünenthal GmbH | Derivados de (hetero)aril-ciclohexano |
WO2009118171A1 (de) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Grünenthal GmbH | Hydroxymethylcyclohexylamine |
EP2273983B1 (en) | 2008-05-09 | 2016-07-20 | Grünenthal GmbH | Process for the preparation of an intermediate powder formulation and a final solid dosage form under usage of a spray congealing step |
EP2662076A1 (en) | 2009-07-22 | 2013-11-13 | Grünenthal GmbH | Oxidation-stabilized tamper-resistant dosage form |
TW201105316A (en) | 2009-07-22 | 2011-02-16 | Gruenenthal Gmbh | Hot-melt extruded pharmaceutical dosage form |
MX2012006326A (es) * | 2009-12-04 | 2012-10-09 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Compuestos multiciclicos y metodos de uso de los mismos. |
ES2553742T3 (es) * | 2010-08-04 | 2015-12-11 | Grünenthal GmbH | Forma de dosificación farmacéutica que comprende 6'-fluor-(N-metil- o N,N-dimetil)-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-espiro[ciclohexano-1,1'-pirano[3,4,b]indol]-4-amina |
CN103269688A (zh) | 2010-09-02 | 2013-08-28 | 格吕伦塔尔有限公司 | 包含无机盐的抗破碎剂型 |
ES2534847T3 (es) | 2010-09-02 | 2015-04-29 | Grünenthal GmbH | Forma de dosificación inviolable que comprende un polímero aniónico |
TWI516286B (zh) | 2010-09-02 | 2016-01-11 | 歌林達股份有限公司 | 含陰離子聚合物之抗破碎劑型 |
PT2649044T (pt) | 2010-12-08 | 2017-12-07 | Gruenenthal Gmbh | Método para síntese de derivados de aminociclo-hexanona substituídos |
US8614245B2 (en) | 2011-07-08 | 2013-12-24 | Gruenenthal Gmbh | Crystalline (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine |
JP6276689B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2018-02-07 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 結晶性(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミン |
NO2736497T3 (ru) | 2011-07-29 | 2018-01-20 | ||
EA201400172A1 (ru) | 2011-07-29 | 2014-06-30 | Грюненталь Гмбх | Устойчивая к разрушению таблетка, которая обеспечивает немедленное высвобождение лекарственного средства |
BR112014014168A2 (pt) | 2011-12-12 | 2017-06-13 | Gruenenthal Gmbh | processo para a preparação de (1r,4r)-6'-fluoro-(n,n-dimetil e n-metil)-4-fenil-4',9'-dihidro-3'h-espiro[ciclohexano-1,1'-pirano-[3,4,b]indol]-4-amina |
CA2858769C (en) * | 2011-12-12 | 2017-10-24 | Grunenthal Gmbh | Solid forms of (1r,4r)-6'-fluoro-(n,n-dimethyl)-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro-[cyclohexane-1,1'-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and sulfuric acid |
HUE029406T2 (hu) * | 2011-12-12 | 2017-03-28 | Gruenenthal Gmbh | (1R,4R)-6'-fluor-N,N-dimetil-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-spiro-[ciklohexán-1,1'- pirano[3,4,B]indol]-4-amin-hidroklorid szilárd formái |
WO2013113690A1 (en) | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Grünenthal GmbH | Pharmaceutical patch for transdermal administration of (1r,4r)-6'-fluoro-n,n-dimethyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indol]-4-amine |
NZ629800A (en) * | 2012-02-03 | 2016-06-24 | Gruenenthal Chemie | (1r,4r)-6’-fluoro-(n-methyl- or n,n-dimethyl-)-4-phenyl-4’,9’-dihydro-3’h-spiro-[cyclohexane-1,1’-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine for treating fibromyalgia and chronic fatigue syndrome |
EP2819657A1 (en) | 2012-02-28 | 2015-01-07 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant pharmaceutical dosage form comprising nonionic surfactant |
CA2864949A1 (en) | 2012-02-28 | 2013-09-06 | Grunenthal Gmbh | Tamper-resistant dosage form comprising pharmacologically active compound and anionic polymer |
EP2828385B1 (en) | 2012-03-23 | 2018-02-07 | Codexis, Inc. | Biocatalysts and methods for synthesizing derivatives of tryptamine and tryptamine analogs |
WO2013156453A1 (en) | 2012-04-18 | 2013-10-24 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant and dose-dumping resistant pharmaceutical dosage form |
US10064945B2 (en) | 2012-05-11 | 2018-09-04 | Gruenenthal Gmbh | Thermoformed, tamper-resistant pharmaceutical dosage form containing zinc |
CN104428002B (zh) | 2012-05-11 | 2017-08-11 | 格吕伦塔尔有限公司 | 热成形的抗篡改含锌药物剂型 |
US9855286B2 (en) * | 2012-05-18 | 2018-01-02 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-di methyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and a salicylic acid component |
US8912226B2 (en) * | 2012-05-18 | 2014-12-16 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r) -6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and a NSAR |
US9345689B2 (en) * | 2012-05-18 | 2016-05-24 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N, N-dimethyl-4-phenyl-4,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and an anticonvulsant |
US20130310435A1 (en) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical Composition Comprising (1r,4r)-6'-fluoro-N, N-dimethyl-4-phenyl-4,9' -dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1' -pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and Paracetamol or Propacetamol |
US9308196B2 (en) * | 2012-05-18 | 2016-04-12 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1 r,4r) -6'-fluoro-N ,N-dimethyl-4-phenyl-4',9'-d ihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and an oxicam |
US9320725B2 (en) | 2012-05-18 | 2016-04-26 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and a gabapentinoid |
US20130310385A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical Composition Comprising (1r,4r)-6'-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and Antidepressants |
US9320729B2 (en) * | 2012-05-18 | 2016-04-26 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-flouro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and a propionic acid derivative |
BR112015022509A2 (pt) | 2013-03-15 | 2017-07-18 | Gruenenthal Gmbh | forma cristalina de cis-(e)-4-(3-fluorofenil)-2',3',4',9'-tetra-hidro-n,n-dimetil-2'-(1-oxo-3-fenil-2-propenil)-espiro[ciclohexano-1,1'[1h]-pirido[3,4-b]indol]-4-amina cristalina |
MX371432B (es) | 2013-05-29 | 2020-01-30 | Gruenenthal Gmbh | Forma de dosificacion resistente al uso indebido que contiene una o mas particulas. |
WO2014191396A1 (en) | 2013-05-29 | 2014-12-04 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant dosage form with bimodal release profile |
JP6449871B2 (ja) | 2013-07-12 | 2019-01-09 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | エチレン−酢酸ビニルポリマーを含有する改変防止剤形 |
BR112016010482B1 (pt) | 2013-11-26 | 2022-11-16 | Grünenthal GmbH | Preparação de uma composição farmacêutica em pó por meio de criomoagem |
MX2016007848A (es) | 2013-12-16 | 2016-09-07 | Gruenenthal Gmbh | Forma de dosificacion resistente a alteraciones con perfil de liberacion bimodal fabricado mediante co-extrusion. |
CN106255680B (zh) | 2014-02-27 | 2019-10-22 | 格吕伦塔尔有限公司 | 制备5-氟色醇的方法 |
CN106572980A (zh) | 2014-05-12 | 2017-04-19 | 格吕伦塔尔有限公司 | 包含他喷他多的防篡改即释胶囊制剂 |
CN106456550A (zh) | 2014-05-26 | 2017-02-22 | 格吕伦塔尔有限公司 | 避免乙醇剂量倾泻的多颗粒 |
BR112017000762A2 (pt) | 2014-07-15 | 2017-11-21 | Gruenenthal Gmbh | derivados de azaspiro(4.5)decano substituído. |
TW201607923A (zh) | 2014-07-15 | 2016-03-01 | 歌林達有限公司 | 被取代之氮螺環(4.5)癸烷衍生物 |
MX2017009416A (es) | 2015-01-23 | 2017-10-12 | Gruenenthal Gmbh | Cebranopadol para tratar el dolor en sujetos con insuficiencia hepatica o renal. |
EP3253374B1 (en) | 2015-02-02 | 2018-11-28 | ratiopharm GmbH | Composition comprising cebranopadol in a dissolved form |
EP3253376A1 (en) | 2015-02-03 | 2017-12-13 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form comprising a polyethylene glycol graft copolymer |
US20160310429A1 (en) | 2015-04-24 | 2016-10-27 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form with immediate release and resistance against solvent extraction |
US10842750B2 (en) | 2015-09-10 | 2020-11-24 | Grünenthal GmbH | Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations |
WO2017067670A1 (en) | 2015-10-23 | 2017-04-27 | Pharmathen S.A. | A novel process for the preparation of tryptamines and derivatives thereof |
EA034898B1 (ru) * | 2016-01-13 | 2020-04-03 | Грюненталь Гмбх | Производные 8-амино-2-оксо-1,3-диазаспиро[4,5]декана |
TWI640514B (zh) * | 2016-01-13 | 2018-11-11 | 歌林達有限公司 | 3-(羧甲基)-8-胺基-2-側氧基-1,3-二氮-螺-[4.5]-癸烷衍生物 |
NZ745187A (en) * | 2016-01-13 | 2024-03-22 | Gruenenthal Gmbh | 3-(carboxyethyl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives |
CA3011176C (en) * | 2016-01-13 | 2023-09-19 | Grunenthal Gmbh | 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives |
JP6893517B2 (ja) * | 2016-01-13 | 2021-06-23 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 3−((ヘテロ−)アリール)−アルキル−8−アミノ−2−オキソ−1,3−ジアザ−スピロ−[4.5]−デカン誘導体 |
MX2018010367A (es) | 2016-02-29 | 2018-12-10 | Guenenthal Gmbh | Titulacion de cebranopadol. |
EP3481378A1 (en) | 2016-07-06 | 2019-05-15 | Grünenthal GmbH | Reinforced pharmaceutical dosage form |
TW201908295A (zh) | 2017-07-12 | 2019-03-01 | 德商歌林達有限公司 | 1,3-二氮雜-螺-[3.4]-辛烷衍生物 |
EP3613747A1 (en) | 2018-08-24 | 2020-02-26 | Grünenthal GmbH | Crystalline forms of trans-6'-fluoro-n-methyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indol]-4-amine |
CN115190815B (zh) | 2019-12-26 | 2024-06-18 | 吉尔伽美什制药公司 | 芳基环己基胺衍生物及其在精神障碍的治疗中的用途 |
CA3172046A1 (en) | 2020-02-18 | 2021-08-26 | Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc. | Specific tryptamines for use in the treatment of mood disorders |
CN112279813B (zh) * | 2020-10-29 | 2023-02-28 | 上海中医药大学 | 1-环己基吡唑啉酮类羧酸酯酶1抑制剂、其制备及应用 |
WO2024129782A1 (en) | 2022-12-12 | 2024-06-20 | Park Therapeutics, Inc. | Regimens and compositions useful for alleviating pain |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1055203A (en) | 1964-09-16 | 1967-01-18 | Ici Ltd | -ß-carboline derivatives, a process for their manufacture, and compositions containing them |
US3843681A (en) * | 1971-06-01 | 1974-10-22 | American Home Prod | 1-carboxamido pyrano(thiopyrano)(3,4-6)indole derivatives |
US4021451A (en) * | 1972-05-16 | 1977-05-03 | American Home Products Corporation | Process for preparing polycyclic heterocycles having a pyran ring |
JPS5638594A (en) * | 1979-09-05 | 1981-04-13 | Toshiba Corp | Multistage capability controlling method |
US4291039A (en) * | 1980-08-08 | 1981-09-22 | Miles Laboratories, Inc. | Tetrahydro β-carbolines having anti-hypertensive activity |
DE3309596A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-substituierte 1-(3'-aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-ss-carboline, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel |
US5328905A (en) * | 1987-07-20 | 1994-07-12 | Duphar International Research B.V. | 8,9-anellated-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives |
FR2663935A1 (fr) * | 1990-06-27 | 1992-01-03 | Adir | Nouveaux 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino [4,5-b] indoles et 1,2,3,4-tetrahydrobethacarbolines, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
EP0620222A3 (en) | 1993-04-14 | 1995-04-12 | Lilly Co Eli | Tetrahydro-beta-carbolines. |
US5631265A (en) * | 1994-03-11 | 1997-05-20 | Eli Lilly And Company | 8-substituted tetrahydro-beta-carbolines |
US5861409A (en) | 1995-05-19 | 1999-01-19 | Eli Lilly And Company | Tetrahydro-beta-carbolines |
ES2221049T3 (es) * | 1996-03-25 | 2004-12-16 | Eli Lilly And Company | Compuestos de tetrahidrobetacarbolino. |
HUP0302962A2 (hu) * | 1998-06-12 | 2003-12-29 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques S.A.S. | Béta-karbolinszármazékok, ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények és a vegyületek alkalmazása |
US20040038970A1 (en) * | 1998-06-12 | 2004-02-26 | Societe De Conseils De Recherches Etd' Application Scientifiques, S.A.S. A Paris, France Corp. | Beta-carboline compounds |
EP1142587A1 (en) * | 1998-12-24 | 2001-10-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Remedies for pain |
TWI329111B (en) * | 2002-05-24 | 2010-08-21 | X Ceptor Therapeutics Inc | Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents |
US7595311B2 (en) | 2002-05-24 | 2009-09-29 | Exelixis, Inc. | Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents |
DE10252667A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
US20060235012A1 (en) | 2003-06-16 | 2006-10-19 | Chroma Therapeutics Limited | Carboline and betacarboline derivatives for use as hdac enzyme inhibitors |
US7446122B2 (en) * | 2003-10-02 | 2008-11-04 | Cephalon, Inc. | Substituted indole derivatives |
DE10360792A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
EP1817025A2 (en) | 2004-11-23 | 2007-08-15 | PTC Therapeutics, Inc. | Tetrahydrocarbazoles as active agents for inhibiting vegf production by translational control |
DE102005016460A1 (de) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
EP1747779A1 (en) * | 2005-07-28 | 2007-01-31 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Tetrahydro-b-carbolin-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands |
US20070149557A1 (en) * | 2005-11-21 | 2007-06-28 | Amgen Inc. | CXCR3 antagonists |
DE102006046745A1 (de) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Grünenthal GmbH | Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz |
-
2002
- 2002-11-11 DE DE2002152667 patent/DE10252667A1/de not_active Ceased
-
2003
- 2003-11-05 SI SI200332314T patent/SI2062898T1/sl unknown
- 2003-11-05 BR BRPI0315296A patent/BRPI0315296B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-05 ES ES09009500.1T patent/ES2587013T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 EP EP20030810963 patent/EP1560835B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 PL PL376793A patent/PL215227B1/pl unknown
- 2003-11-05 KR KR1020057008319A patent/KR101075810B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-05 PT PT03810963T patent/PT1560835E/pt unknown
- 2003-11-05 ES ES03810963T patent/ES2333956T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 AU AU2003296563A patent/AU2003296563B2/en not_active Ceased
- 2003-11-05 CA CA2505555A patent/CA2505555C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-05 DK DK08022243T patent/DK2062898T3/da active
- 2003-11-05 RU RU2005118403A patent/RU2354656C2/ru active
- 2003-11-05 CN CN2009102104076A patent/CN101693714B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-05 ES ES08022243T patent/ES2438269T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 PL PL390420A patent/PL217804B1/pl unknown
- 2003-11-05 EP EP20080022243 patent/EP2062898B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 JP JP2004550924A patent/JP4728645B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-05 PT PT08022243T patent/PT2062898E/pt unknown
- 2003-11-05 EP EP10005484.0A patent/EP2233487B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 NZ NZ540575A patent/NZ540575A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-05 AT AT03810963T patent/ATE441650T1/de active
- 2003-11-05 WO PCT/EP2003/012305 patent/WO2004043967A1/de active Application Filing
- 2003-11-05 SI SI200331703T patent/SI1560835T1/sl unknown
- 2003-11-05 KR KR1020097025244A patent/KR101075817B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-05 DK DK03810963T patent/DK1560835T3/da active
- 2003-11-05 DE DE50311874T patent/DE50311874D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 BR BRPI0318811A patent/BRPI0318811B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-05 EP EP09009500.1A patent/EP2116544B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 ES ES10005484.0T patent/ES2587185T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 CN CN200380108583A patent/CN100577664C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-05 MX MXPA05004959A patent/MXPA05004959A/es active IP Right Grant
- 2003-11-06 PE PE2003001126A patent/PE20040830A1/es active IP Right Grant
- 2003-11-11 AR ARP030104135 patent/AR041932A1/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-05-09 IL IL168473A patent/IL168473A/en active IP Right Grant
- 2005-05-10 CO CO05044351A patent/CO5580765A2/es unknown
- 2005-05-10 EC ECSP055786 patent/ECSP055786A/es unknown
- 2005-05-11 US US11/126,139 patent/US7547707B2/en active Active
- 2005-06-07 NO NO20052761A patent/NO331818B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-06-09 ZA ZA200504725A patent/ZA200504725B/en unknown
-
2006
- 2006-01-25 HK HK06101152A patent/HK1080478A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2006-01-25 HK HK09110581A patent/HK1130491A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-02-17 US US12/372,358 patent/US7799931B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2009-02-17 US US12/372,340 patent/US8053576B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2009-08-14 JP JP2009187933A patent/JP2010006815A/ja not_active Withdrawn
- 2009-08-28 AR ARP090103322 patent/AR074529A2/es active IP Right Grant
- 2009-09-24 NO NO20093060A patent/NO331776B1/no not_active IP Right Cessation
- 2009-11-30 CY CY20091101250T patent/CY1110558T1/el unknown
-
2010
- 2010-01-05 IL IL203141A patent/IL203141A/en active IP Right Grant
- 2010-01-20 AU AU2010200219A patent/AU2010200219B2/en not_active Ceased
- 2010-04-19 US US12/762,719 patent/US7951948B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2010-09-06 JP JP2010199045A patent/JP5539821B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-06 JP JP2010199044A patent/JP5442565B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-31 HK HK10112311.5A patent/HK1146044A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-09-02 US US13/225,008 patent/US9120797B2/en active Active
-
2013
- 2013-11-04 CY CY20131100973T patent/CY1114616T1/el unknown
-
2015
- 2015-07-21 US US14/804,847 patent/US9862719B2/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Eur. J. Med. Chem. (1995), 30, 575-586. * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2592283C2 (ru) * | 2010-07-28 | 2016-07-20 | Грюненталь Гмбх | ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИС-ТЕТРАГИДРО-СПИРО(ЦИКЛОГЕСАН-1,1'-ПИРИДО[3,4-в]ИНДОЛ)-4-АМИНА, ПОЛЕЗНЫЕ ПРИ ЛЕЧЕНИИ НЕВРОПАТИЧЕСКОЙ И/ИЛИ ХРОНИЧЕСКОЙ БОЛИ |
US9289416B2 (en) | 2010-08-04 | 2016-03-22 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical dosage forms comprising 6′-fluoro-(N-methyl- or N,N-dimethyl-)-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine |
RU2582390C2 (ru) * | 2010-08-04 | 2016-04-27 | Грюненталь Гмбх | ЛЕКАРСТВЕННАЯ ДОЗИРОВАННАЯ ФОРМА, КОТОРАЯ СОДЕРЖИТ 6'-ФТОР-(N-МЕТИЛ-ИЛИ N,N-ДИМЕТИЛ-)-4-ФЕНИЛ-4', 9'-ДИГИДРО-3'Н-СПИРО[ЦИКЛОГЕКСАН-1,1'-ПИРАНО[3,4,b]ИНДОЛ]-4-АМИН |
RU2589831C2 (ru) * | 2010-08-04 | 2016-07-10 | Грюненталь Гмбх | ЛЕКАРСТВЕННАЯ ДОЗИРОВАННАЯ ФОРМА, КОТОРАЯ СОДЕРЖИТ 6'-ФТОР-(N-МЕТИЛ- ИЛИ N, N-ДИМЕТИЛ-)-4-ФЕНИЛ-4', 9'-ДИГИДРО-3'Н-СПИРО[ЦИКЛОГЕКСАН-1, 1'-ПИРАНО[3, 4, b]ИНДОЛ]-4-АМИН |
RU2631481C2 (ru) * | 2010-08-04 | 2017-09-22 | Грюненталь Гмбх | ЛЕКАРСТВЕННАЯ ДОЗИРОВАННАЯ ФОРМА, КОТОРАЯ СОДЕРЖИТ 6'-ФТОР-(N-МЕТИЛ-ИЛИ N, N-ДИМЕТИЛ-)-4-ФЕНИЛ-4', 9'-ДИГИДРО-3' Н-СПИРО[ЦИКЛОГЕКСАН-1, 1'-ПИРАНО[3, 4, b] ИНДОЛ]-4-АМИН ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НОЦИЦЕПТИВНОЙ БОЛИ |
RU2638818C2 (ru) * | 2010-08-04 | 2017-12-15 | Грюненталь Гмбх | Лекарственная дозированная форма, которая содержит 6'-фтор-(n-метил-или n, n-диметил)-4-фенил-4', 9'-дигидро-3'н-спиро[циклогексан-1, 1'-пирано[3, 4, в]индол]-4-амин для лечения невропатической боли |
US10912763B2 (en) | 2010-08-04 | 2021-02-09 | Grünenthal GmbH | Pharmaceutical dosage forms comprising 6′-fluoro-(N-methyl- or N,N-dimethyl-)-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2354656C2 (ru) | Спироциклические производные циклогексана | |
RU2006126787A (ru) | Спироциклические производные циклогексана со сродством к orli-рецептору | |
ES2371553T3 (es) | Inhibidores del receptor sigma. | |
JP3587522B2 (ja) | インドロカルバゾールイミドおよびその使用 | |
RU2137474C1 (ru) | Способ лечения состояния, в котором показан 5нтi-подобный агонист, производное тетрагидрокарбазола, способ его получения, фармацевтическая композиция, проявляющая активность агониста 5нтi-подобных рецепторов | |
ES2217406T3 (es) | 2,3-benzodiazepin-4-onas sustituidas y su uso. | |
RU2003134145A (ru) | Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина | |
ES2305338T3 (es) | Derivados de azaindolilalquilamina como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6. | |
JP4990164B2 (ja) | セロトニン受容体モジュレーターとしての三環系インデノ−ピロール誘導体 | |
RU2009135070A (ru) | Спироциклические производные циклогексана | |
WO2001021169A1 (fr) | Antagonistes de l'hormone de concentration de la melanine | |
JP2008510768A (ja) | シグマ受容体阻害剤 | |
WO2001027104A1 (fr) | Derives d'imidazolidinone a substitution | |
PT91287B (pt) | Processo de preparacao de derivados do acido indazol-3-carboxilico e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
EP0415102B1 (en) | 1,3-Dihydro-1-(pyridinylamino)-2H-indol-2-ones, a process for their preparation and their use as medicaments | |
ES2199220T3 (es) | Derivado de indol, procedimiento para su produccion y usos medicinales del mismo. | |
CA2706391A1 (en) | Spiropiperidines for use as tryptase inhibitors | |
WO2000044216A1 (en) | Gambogic acid, analogs and derivatives as activators of caspases and inducers of apoptosis | |
EP1180991A2 (en) | Gambogic acid, analogs and derivatives as activators of caspases and inducers of apoptosis | |
US7544705B2 (en) | Pyrroloimidazole derivatives, their preparation, pharmaceutical composition containing them, and their use as nootropic agents | |
JPH04225986A (ja) | 新規なピリド〔2,3−f〕〔1,4〕チアゼピン類およびピリド〔3,2−b〕〔1,5〕ベンゾチアゼピン類 | |
RU2004104628A (ru) | Замещенные производные 4-аминоциклогексанола | |
PT92234B (pt) | Processo para a preparacao de 1,2,3,4-tetraidro-1,9-acridinodiaminas | |
RU2301806C2 (ru) | Прукалоприд-n-оксид | |
WO2001005795A1 (fr) | Moyens de traitement et de prevention contre la miction frequente et l'incontinence d'urine |