RU2331640C2 - Пирролтриазиновые ингибиторы киназ - Google Patents

Пирролтриазиновые ингибиторы киназ Download PDF

Info

Publication number
RU2331640C2
RU2331640C2 RU2001134899/04A RU2001134899A RU2331640C2 RU 2331640 C2 RU2331640 C2 RU 2331640C2 RU 2001134899/04 A RU2001134899/04 A RU 2001134899/04A RU 2001134899 A RU2001134899 A RU 2001134899A RU 2331640 C2 RU2331640 C2 RU 2331640C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazine
amino
carboxylic acid
methylpyrrolo
pyrrolo
Prior art date
Application number
RU2001134899/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001134899A (ru
Inventor
Джон Т. ХАНТ (US)
Джон Т. ХАНТ
Раджив С. БХИДЕ (US)
Раджив С. БХИДЕ
Роберт М. БОРЗИЛЛЕРИ (US)
Роберт М. Борзиллери
Лиганг КИЭН (US)
Лиганг КИЭН
Original Assignee
Бристол-Маерс Сквибб Ко.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бристол-Маерс Сквибб Ко. filed Critical Бристол-Маерс Сквибб Ко.
Publication of RU2001134899A publication Critical patent/RU2001134899A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2331640C2 publication Critical patent/RU2331640C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Abstract

Описываются новые производные пирролтриазина общей формулы I
Figure 00000001
где Х означает О, СО, CO2, NHCO2, CONH;
Y означает О или CO2, или Х и/или Y отсутствуют;
Z означает О или N, или отсутствует;
R1 - Н, СН3, галоген;
R2 - Н, СН3, С2Н5, гидроксиметил, метилпиперазинил, пирролидинилэтил, триазолилметил, триазолилэтил, фенилметил или морфолинилпропил,
R3 - Н, СН3, С2Н5 или фенил;
R4 - фенил, возможно замещенный, индолил, возможно замещенный, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, пиридинил, возможно замещенный, бензотриазолил, бензотиазолил, фталазинил, возможно замещенный, пиразолил, возможно замещенный, феноксифенил, индазолил, возможно замещенный, пиразолопиримидин, возможно замещенный, или пиразолопиридин;
R5 - водород или метил, или отсутствует, когда Z обозначает О или отсутствует;
R6 - Н или N(СН3)2, причем R4 и R5 оба не означают Н, когда Z означает N, и R2 не означает Н, если Х означает NHCO2,
или их фармацевтически приемлемые соли.
Соединения формулы I ингибируют тирозинкиназную активность рецепторов фактора роста, таких как VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, тем самым являясь пригодными в качестве противораковых агентов. Соединения формулы I полезны также при лечении других болезней, ассоциируемых с путями сигнальной трансдукции, работающими благодаря рецепторам фактора роста. 2 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111

Claims (5)

1. Соединение формулы I
Figure 00000112
где X означает О, СО, СО2, NR14CO2, CONR19, где R19 обозначает водород;
Y означает О или СО2, или Х и/или Y отсутствуют;
Z означает О или N или отсутствует;
R1 обозначает водород, СН3 или галоген;
R2 означает водород, метил, этил, гидроксиметил, метилпиперазинил, пирролидинилэтил, триазолилметил, триазолилэтил, фенилметил или морфолинилпропил,
R3 означает водород, метил, этил или фенил;
R4 означает фенил, возможно замещенный гидрокси, галогеном, метилом, метокси, циано, гидроксикарбонилом, ацетиламино, нитро, амино, гидроксиметилом, метилсульфониламино, оксо, фенилсульфониламином, аминосульфонилом, гидроксисульфонилом, гидразинокарбонилом, индолил, возможно замещенный 1-2 оксо, метилом, метилкарбонилом, метилсульфониламино, фтором, аминосульфонилом, бромом, гидроксиэтиламиносульфонилом, морфолинилэтиламиносульфонилом, пирролидинилэтиламиносульфонилом, трифторметилметилсульфонилом, метиламиносульфонилом, циано или аминокарбонилом, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, пиридинил, возможно замещенный гидрокси, галогеном, метилом, метокси, ацетиламином, бензотриазолил, бензотиазолил, фталазинил, дважды замещенный оксогруппой, пиразолил, возможно замещенный метилом, феноксифенил, индазолил, возможно замещенный оксо или бензилом, пиразолопиримидин, возможно замещенный оксо или метилом, или пиразолопиридин;
R5 обозначает водород или метил, или отсутствует, когда Z обозначает О или отсутствует, причем R4 и R5 оба не являются водородом, когда Z обозначает N;
R6 обозначает водород или NR7R8, где R7 и R8 оба означают метил;
R14 обозначает водород; и
R4 и R5 отсутствуют, если атом азота, к которому они присоединены, является частью индолила, бензимидазола, замещенного оксо, хиноксалинила, замещенного оксо или индазола, замещенного оксо;
при условии, что
R2 не может быть водородом, если Х обозначает NR14CO2.
2. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
N-(4-хлорфенил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
2-метил-5-(пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил-амино)фенол;
7-бром-N-(4-хлорфенил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
N-(4-хлор-2-фторфенил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
2-метил-5-[(6-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]фенол;
N-(4-бром-2-фторфенил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
2-метил-5-[(5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]фенол;
5-[[2-(диметиламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]амино]-2-метилфенол;
5-[(5,7-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
5-[(6-этил-5,7-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
5-[(5,6-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
2-метил-5-[(7-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]фенол;
N-(4-бром-2-фторфенил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
N-(4-бром-2-фторфенил)-7-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
1-[2,3-дигидро-6-(пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил-амино)-1Н-индол-1-ил]этанон;
N-(4-бром-2-фторфенил)-6-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
5-[(5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-метанол;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновая кислота;
1-[[4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбонил]4-метилпиперазин;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбосамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-фенилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-метокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
2-метил-5-[5-метил-6-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]амино]фенол;
4-[(3-цианофинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-карбоксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[3-(ацетиламино)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[3-фтор-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(4-метил-3-нитрофенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[[4-метил-3-[(метилсульфонил)амино]фенил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-циано-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(1-ацетил-2,3-дигидро-1Н-индол-6-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-1Н-индол-1-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-амино-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-бром-2-фторфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(2,3-дигидро-1Н-индол-6-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-(5-хинолиниламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3,4-диметилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[5-(гидроксиметил)-2-метилфенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(1Н-индазол-6-иламино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-бром-3-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-хлор-3-нитрофенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(5-метил-2-пиридинил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(1Н-бензотриазол-5-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[[2-метил-5-[(метилсульфонил)амино]фенил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(1,2-дигидро-4-метил-2-оксо-7-хинолинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)метиламино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[2-(аминосульфонил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
[4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метоксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-2-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2-бензотиазолиламино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-гидрокси-4-[(фенилсульфонил)амино]фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-(аминосульфонил)-4-метилфенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(2,3-дигидро-1,3-диоксо-1Н-изоиндол-5-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-(гидроксиметил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(1Н-индол-6-иламино)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-[(6-амино-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
4-[(3-карбокси-4-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(3-гидроксифенокси)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(4-феноксифенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(1,2,3,4-тетрагидро-1,4-диоксо-6-фталазинил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-(гидроксисульфонил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-[(бутиламино)сульфонил]фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-(аминосульфонил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[[3-(гидразинокарбонил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[[3-[(метилсульфонил)амино]фенил]амино]пирроло[2,1-f)[1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-этил-4-[(3-гидрокси-4-метфенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пириднил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-бром-2-фторфенил)амино]-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-бром-2-фторфенил)амино]-5-метокси-N-[2-(1-пирролидинил)этил]-пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(4-бром-2-фторфенил)амино]-5-метокси-N-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-метокси-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(4-метоксифенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-амино-4-метилфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-5,6-ил]дикарбоновой кислоты диэтиловый эфир;
5-этил-4-[[4-метил-3-[(метилсульфонил)амино]фенил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пириднил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновая кислота;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пириднил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-1-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-[(метилсульфонил)амино]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[6-(ацетиламино)-3-пиридинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-N-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(6-хлор-3-пириднил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-(1Н-индазол-6-иламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
[4-[(6-метокси-3-пириднил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновая кислота;
4-гидрокси-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-[(метилсульфонил)амино]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-этил-4-[(4-гидроксифенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-(1Н-пиразол-3-иламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-метоксифеннил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3,4-диметоксифеннил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-3-оксо-1Н-индазол-2-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-3-оксо-1Н-индазол-1-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[6-фтор-2-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[6-бром-2-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[5-(аминосульфонил)-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-[[[2-(4-морфолинил)этил]амино]сульфонил]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-2-оксо-5-[[[2-(1-пирролидинил)этил]амино]сульфонил]-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(5-фтор-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-2-оксо-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-5,6-дикарбоновой кислоты диэтиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-6-(метилсульфонил)-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[5-[(диметиламино)сульфонил]-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[5-(аминокарбонил)-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
[4-[(2,3-гидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
4-(5-циано-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-6-метил-2-оксо-1Н-пиразоло[2,3-d]пиримидин-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-пиразоло[2,3-b]пиримидин-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N,5-диметил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[2-(4-морфолинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N-[[[3-(диметиламино)пропил]амино]карбонил]-N-этил-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[2,3-дигидро-5-[[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-(4-морфолинилсульфонил)-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-[(метиламино)сульфонил]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-бромфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(4-феноксифенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-4-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(6-циано-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-пиразол-1-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
3-(6-амино-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)-1,3-дигидро-2Н-индол-2-он;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-N'-[2-(4-морфоленил)этил]мочевина;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-N'-[3-(4-морфоленил)пропил]мочевина;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-N'-[4-(4-морфоленил)бутил]мочевина;
5-этил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-метанол;
4-(2,3-дигидро-1-метил-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-N-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-N-[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(1-пирролидинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(4-метил-1-пиперазинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(2-метил-1Н-имидазол-1-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[4-(4-морфолинил)бутил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)N,5-диметил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(6-фтор-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-N-[2-(4-морфолинил)этил]-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-N-[6-[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]-2-пиридинил]-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(5-фтор-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
7-бром-5-этил-N-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
7-бром-5-этил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-метанол;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-4-морфолинбутанамид;
5-этил-6-[[2-(4-морфолинил]этокси]метил]-N-[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
7-бром-5-этил-N-[2-(4-морфолинил)этил]-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N,5-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид.
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метокси-N-[3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метокси-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(4-бромфенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-2-метилпропанамид;
3-[6-(диметиламино)-7-(гидроксиметил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-1,3-дигидро-2Н-индол-2-он;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]метансульфонамид;
3-(5,6-диметоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-1,3-дигидро-2Н-индол-2-он;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]морфолинпропансульфонамид;
[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
4-[5-(аминосульфонил)-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
1,3-дигидро-3-[5-метокси-6-[[4-(4-метил-1-пиперазинил)бутил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
3-(6-амино-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-1,3-дигидро-2Н-индол-2-он;
1,3-дигидро-3-[5-метокси-6-[[4-(4-морфолинил)бутил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
4-[(3-гидрокси-5-метилфенил)]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-этил-3-гидроксифенил)]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
1,3-дигидро-3-[5-метил-6-[2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)этокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
5-[(5,6-диметоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]амино-2-метилфенол;
4-[(4-бром-3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-гидрокси-4'-(1-метилэтил)фенил)]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-пропановой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-гидрокси-2-нафталенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-карбокси-3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
1,3-дигидро-3-(6-метокси-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[3-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-1-оксопропил]морфолин;
1-[3-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-1-оксопропил]-4-метилпиперазин;
4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]-5-пропилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-бромфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5,6-диметоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-7-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-бутил-3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-пропилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-пропилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N-(2-метоксиэтил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N-(3-метоксипропил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этокси-4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-этил-3-гидроксифенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(4-бром-3-гидроксифенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-(фениламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-(метилфениламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-(1,2,3,4-тетрагидро-2-изохинолинил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-N-(3-метоксипропил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-метил-1-пиперазинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-N,5-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
N-[2-(диметиламино)этил]-4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-(1,2,3,4-тетрагидро-1-хинолинил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(фенилметил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-этоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(1-пирролидинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-[(2-фенилэтил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
N-[4-(диметиламино)бутил]-4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-(1-метилэтил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(метилсульфонил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)метил]-5-(1-метилэтил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-хпор-4-фторфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
5-(1-метилэтил)-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(бутиламино)-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(2-метоксиэтил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-(4-морфолинил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
2-метил-5-[[5-метил-6-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]амино]фенол;
1,3-дигидро-[5-метокси-6-(фенилметокси)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
5-этил-4-[[(1S)-1-фенилэтил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[[(1R)-1-фенилэтил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[[2-(2-пиридинил)этил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-циано-3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f)[1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(циклогексилметил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[[(4-цианоциклогексил)метил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-5-(фенилметил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-(фенилметил)-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-(фенилметил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[[(4-бромфенил)метил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(транс-4-гидроксициклогексил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
N-(3-бромфенил)-5-метил-6-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
N-(4-бром-2-фторфенил)-5-метил-6-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
1,3-дигидро-3-[5-метил-6-[3-(2Н-1,2,4-триазол-2-ил)пропокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
5-этил-4-[[(1-гидроксициклогексил)метил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4[[(3-бромфенил)метил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4[[(2-бромфенил)метил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-N,N-диметил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-N-[3-(4-морфолинил)пропил]-5-пропилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-пропил-N-[3-(1-пирролидинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
N-(3-бромфенил)-5-метил-6-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-5-[3-(фенилметокси)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
и их фармацевтически приемлемые соли.
Приоритет по признакам:
21.05.1999 - пп.1-2 формулы;
31.03.2000 - п.3 формулы.
RU2001134899/04A 1999-05-21 2000-05-16 Пирролтриазиновые ингибиторы киназ RU2331640C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13526599P 1999-05-21 1999-05-21
US60/135,265 1999-05-21
US19372700P 2000-03-31 2000-03-31
US60/193,727 2000-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001134899A RU2001134899A (ru) 2003-07-10
RU2331640C2 true RU2331640C2 (ru) 2008-08-20

Family

ID=26833147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001134899/04A RU2331640C2 (ru) 1999-05-21 2000-05-16 Пирролтриазиновые ингибиторы киназ

Country Status (28)

Country Link
EP (1) EP1183033B1 (ru)
JP (2) JP4649046B2 (ru)
KR (1) KR100666514B1 (ru)
CN (1) CN1351498B (ru)
AR (1) AR043087A1 (ru)
AT (1) ATE318603T1 (ru)
AU (1) AU770377B2 (ru)
BR (1) BR0010482A (ru)
CA (1) CA2373990C (ru)
CZ (1) CZ303660B6 (ru)
DE (2) DE60026297T2 (ru)
DK (1) DK1183033T3 (ru)
EG (1) EG24027A (ru)
ES (2) ES2328269T3 (ru)
HK (1) HK1041599B (ru)
HU (1) HUP0301005A3 (ru)
IL (2) IL144977A0 (ru)
MX (1) MXPA01011832A (ru)
MY (1) MY128370A (ru)
NO (1) NO322214B1 (ru)
NZ (1) NZ516292A (ru)
PE (1) PE20010126A1 (ru)
PL (1) PL204437B1 (ru)
RU (1) RU2331640C2 (ru)
TR (1) TR200103352T2 (ru)
TW (1) TWI238163B (ru)
UY (1) UY26150A1 (ru)
WO (1) WO2000071129A1 (ru)

Cited By (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9657016B2 (en) 2014-09-08 2017-05-23 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
US9738638B2 (en) 2014-09-08 2017-08-22 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9758531B2 (en) 2014-09-08 2017-09-12 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9763951B2 (en) 2014-09-08 2017-09-19 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US9763927B2 (en) 2009-08-10 2017-09-19 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US9802916B2 (en) 2011-09-14 2017-10-31 Samumed, Llc Indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/beta-catenin signaling pathway inhibitors
US9844536B2 (en) 2014-09-08 2017-12-19 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US9855272B2 (en) 2009-12-21 2018-01-02 Samumed, Llc 1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US9889140B2 (en) 2014-09-08 2018-02-13 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9994563B2 (en) 2012-04-04 2018-06-12 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US10072004B2 (en) 2016-06-01 2018-09-11 Samumed, Llc Process for preparing N-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3H-imidazo [4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
US10081631B2 (en) 2014-09-08 2018-09-25 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-1H-imidazo[4,5-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10166218B2 (en) 2015-08-03 2019-01-01 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10183929B2 (en) 2013-01-08 2019-01-22 Samumed, Llc 3-(benzoimidazol-2-yl)-indazole inhibitors of the Wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
US10188634B2 (en) 2015-08-03 2019-01-29 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10195185B2 (en) 2015-08-03 2019-02-05 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226448B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226453B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
US10285982B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10329309B2 (en) 2015-08-03 2019-06-25 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10350199B2 (en) 2015-08-03 2019-07-16 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
US10383861B2 (en) 2015-08-03 2019-08-20 Sammumed, LLC 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10392383B2 (en) 2015-08-03 2019-08-27 Samumed, Llc 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
RU2706235C2 (ru) * 2013-10-17 2019-11-15 Блюпринт Медсинс Корпорейшн Композиции, пригодные для лечения расстройств, связанных с kit
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10533020B2 (en) 2014-09-08 2020-01-14 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10544139B2 (en) 2015-11-06 2020-01-28 Samumed, Llc Treatment of osteoarthritis
US10604512B2 (en) 2015-08-03 2020-03-31 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
RU2726632C1 (ru) * 2017-03-17 2020-07-15 Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. Пирролотриазиновые производные в качестве ингибитора киназы
US10758523B2 (en) 2016-11-07 2020-09-01 Samumed, Llc Single-dose, ready-to-use injectable formulations
US10806726B2 (en) 2016-10-21 2020-10-20 Samumed, Llc Methods of using indazole-3-carb oxamides and their use as Wnt/B-catenin signaling pathway inhibitors
US11040979B2 (en) 2017-03-31 2021-06-22 Blueprint Medicines Corporation Substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazines for treating disorders related to KIT and PDGFR
RU2817354C2 (ru) * 2019-04-12 2024-04-15 Блюпринт Медисинс Корпорейшн Композиции и способы лечения kit- и pdgfra-опосредованных заболеваний
US11964980B2 (en) 2019-04-12 2024-04-23 Blueprint Medicines Corporation Crystalline forms of (S)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-(4-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,1- f][1,2,4]triazin-4-yl)piperazinyl)-pyrimidin-5-yl)ethan-1-amine and methods of making

Families Citing this family (142)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2328269T3 (es) * 1999-05-21 2009-11-11 Bristol-Myers Squibb Company Pirrolotriazinas como inhibires de quinasas.
JP4623483B2 (ja) * 1999-08-23 2011-02-02 塩野義製薬株式会社 ｓＰＬＡ２阻害作用を有するピロロトリアジン誘導体
MXPA03000874A (es) * 2000-08-09 2003-06-06 Astrazeneca Ab Compuestos quimicos.
ES2334641T3 (es) 2000-09-01 2010-03-15 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Derivados aza heterociclicos y su uso terapeutico.
ES2302106T3 (es) 2000-09-11 2008-07-01 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Procedimiento de preparacion de derivados de bencimidazol-2-il quinolina.
US20030028018A1 (en) 2000-09-11 2003-02-06 Chiron Coporation Quinolinone derivatives
US6867300B2 (en) 2000-11-17 2005-03-15 Bristol-Myers Squibb Company Methods for the preparation of pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
US6670357B2 (en) * 2000-11-17 2003-12-30 Bristol-Myers Squibb Company Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
CA2429628A1 (en) * 2000-11-17 2002-05-23 Bristol-Myers Squibb Company Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
US6699890B2 (en) 2000-12-22 2004-03-02 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
JP4223287B2 (ja) * 2001-01-22 2009-02-12 メモリー・ファーマスーティカルズ・コーポレーション 新規な化合物及び製薬上許容し得るそれらの塩並びにそれらを用いた薬剤組成物
US7153871B2 (en) 2001-01-22 2006-12-26 Memory Pharmaceuticals Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors, including aminoindazole and aminobenzofuran analogs
US7205320B2 (en) 2001-01-22 2007-04-17 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
TW200300350A (en) * 2001-11-14 2003-06-01 Bristol Myers Squibb Co C-5 modified indazolylpyrrolotriazines
SE0302546D0 (sv) 2003-09-24 2003-09-24 Astrazeneca Ab New compounds
SE0200979D0 (sv) * 2002-03-28 2002-03-28 Astrazeneca Ab New compounds
US6900208B2 (en) 2002-03-28 2005-05-31 Bristol Myers Squibb Company Pyrrolopyridazine compounds and methods of use thereof for the treatment of proliferative disorders
FR2838123B1 (fr) 2002-04-04 2005-06-10 Sanofi Synthelabo Nouveaux derives d'indolozine-1,2,3 substituee, inhibiteurs selectifs du b-fgf
WO2003091229A1 (en) 2002-04-23 2003-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Aryl ketone pyrrolo-triazine compounds useful as kinase inhibitors
US7388009B2 (en) 2002-04-23 2008-06-17 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl-substituted pyrrolo-triazine compounds useful as kinase inhibitors
EP2289894A3 (en) 2002-04-23 2011-07-20 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolo-triazine compounds useful as kinase inhibitors
TW200400034A (en) 2002-05-20 2004-01-01 Bristol Myers Squibb Co Pyrazolo-pyrimidine aniline compounds useful as kinase inhibitors
NZ537208A (en) * 2002-06-27 2009-02-28 Adipogen Pharmaceuticals Pty Ltd Differentiation modulating agents and uses therefor
KR100869417B1 (ko) * 2002-07-19 2008-11-21 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 신규한 키나제 억제제
BR0313000A (pt) 2002-07-19 2005-07-12 Memory Pharm Corp Compostos, composição farmacêutica e método para efetuar a inibição da enzima pde4, realçar a cognição e/ou tratar a psicose em um paciente
TWI329112B (en) 2002-07-19 2010-08-21 Bristol Myers Squibb Co Novel inhibitors of kinases
EP1539697A1 (en) 2002-07-19 2005-06-15 Memory Pharmaceutical Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors, including n-substituted aniline and diphenylamine analogs
TWI272271B (en) * 2002-07-19 2007-02-01 Bristol Myers Squibb Co Process for preparing certain pyrrolotriazine compounds
EP1388541A1 (en) 2002-08-09 2004-02-11 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Pyrrolopyrazines as kinase inhibitors
AU2003288899B2 (en) 2002-08-23 2009-09-03 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Benzimidazole quinolinones and uses thereof
NZ540138A (en) 2002-11-19 2008-07-31 Memory Pharm Corp Pyridine n-oxide compounds as phosphodiesterase 4 inhibitors
TW200420565A (en) * 2002-12-13 2004-10-16 Bristol Myers Squibb Co C-6 modified indazolylpyrrolotriazines
MXPA05008183A (es) 2003-02-05 2005-10-05 Bristol Myers Squibb Co Proceso para preparar pirrolotriazina como inhibidores de cinasa.
US7102001B2 (en) 2003-12-12 2006-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing pyrrolotriazine
US7064203B2 (en) * 2003-12-29 2006-06-20 Bristol Myers Squibb Company Di-substituted pyrrolotriazine compounds
MY145634A (en) * 2003-12-29 2012-03-15 Bristol Myers Squibb Co Pyrrolotriazine compounds as kinase inhibitors
BRPI0509576A (pt) 2004-04-02 2007-05-29 Osi Pharm Inc composto, método de tratamento de um paciente tendo uma condição que é mediada pela atividade de proteìna quinase, e, composição farmacêutica
US7459562B2 (en) 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
TW200538453A (en) 2004-04-26 2005-12-01 Bristol Myers Squibb Co Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors
UY28931A1 (es) * 2004-06-03 2005-12-30 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de pirrolotriazina utiles para tratar trastornos hiper-proliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis
US7102002B2 (en) * 2004-06-16 2006-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7432373B2 (en) 2004-06-28 2008-10-07 Bristol-Meyers Squibb Company Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors
US7173031B2 (en) * 2004-06-28 2007-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7439246B2 (en) 2004-06-28 2008-10-21 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic kinase inhibitors
TW200600513A (en) 2004-06-30 2006-01-01 Bristol Myers Squibb Co A method for preparing pyrrolotriazine compounds
US7102003B2 (en) * 2004-07-01 2006-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine compounds
TW200613306A (en) * 2004-07-20 2006-05-01 Osi Pharm Inc Imidazotriazines as protein kinase inhibitors
US7504521B2 (en) 2004-08-05 2009-03-17 Bristol-Myers Squibb Co. Methods for the preparation of pyrrolotriazine compounds
US7148348B2 (en) 2004-08-12 2006-12-12 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing pyrrolotriazine aniline compounds useful as kinase inhibitors
WO2006044687A2 (en) † 2004-10-15 2006-04-27 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
US7151176B2 (en) 2004-10-21 2006-12-19 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine compounds
US7759337B2 (en) 2005-03-03 2010-07-20 Amgen Inc. Phthalazine compounds and methods of use
US7534882B2 (en) 2005-04-06 2009-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Method for preparing pyrrolotriazine compounds via in situ amination of pyrroles
MY144968A (en) 2005-04-11 2011-11-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
MY145694A (en) 2005-04-11 2012-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents
KR100695700B1 (ko) * 2005-04-20 2007-03-15 김세중 조립식 경량벽체 패널과 그 조립구조
KR100672087B1 (ko) * 2005-04-25 2007-01-19 재단법인 포항산업과학연구원 폐단형 스터드부재 및 이를 이용한 단열 벽체 시스템
KR101324863B1 (ko) 2005-05-17 2013-11-01 노파르티스 아게 헤테로고리 화합물의 합성 방법
US7576082B2 (en) * 2005-06-24 2009-08-18 Hoffman-La Roche Inc. Oxindole derivatives
US7405213B2 (en) * 2005-07-01 2008-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors and methods of treating kinase-associated conditions therewith
US7402582B2 (en) * 2005-07-01 2008-07-22 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors and methods of treating kinase-associated conditions therewith
US8067189B2 (en) 2005-09-01 2011-11-29 Bristol-Myers Squibb Company Methods for determining sensitivity to vascular endothelial growth factor receptor-2 modulators by measuring the level of collagen type IV
WO2007035428A1 (en) 2005-09-15 2007-03-29 Bristol-Myers Squibb Company Met kinase inhibitors
ES2374450T3 (es) 2005-09-20 2012-02-16 OSI Pharmaceuticals, LLC Marcadores biológicos predictivos de respuesta anticancerígena para inhibidores de cinasa del receptor del factor de crecimiento 1 similar a insulina.
US7547782B2 (en) 2005-09-30 2009-06-16 Bristol-Myers Squibb Company Met kinase inhibitors
US8431695B2 (en) 2005-11-02 2013-04-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamines IGF-1R kinase inhibitors for the treatment of cancer and other hyperproliferative diseases
US7514435B2 (en) * 2005-11-18 2009-04-07 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7348325B2 (en) 2005-11-30 2008-03-25 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
AR057960A1 (es) 2005-12-02 2007-12-26 Osi Pharm Inc Inhibidores de proteina quinasa biciclicos
PE20070855A1 (es) * 2005-12-02 2007-10-14 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de 4-amino-pirrolotriazina sustituida como inhibidores de quinasas
CN101466710B (zh) 2005-12-02 2013-05-29 拜尔健康护理有限责任公司 用于治疗与血管生成有关的过度增殖性病症和疾病的取代的4-氨基-吡咯并三嗪衍生物
US8063208B2 (en) 2006-02-16 2011-11-22 Bristol-Myers Squibb Company Crystalline forms of (3R,4R)-4-amino-1-[[4-[(3-methoxyphenyl)amino]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl]methyl]piperidin-3-ol
WO2008005469A2 (en) 2006-06-30 2008-01-10 Schering Corporation Igfbp2 biomarker
JP5185930B2 (ja) 2006-07-07 2013-04-17 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー ピロロトリアジンキナーゼ阻害剤
US7531539B2 (en) 2006-08-09 2009-05-12 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
ES2393410T3 (es) 2006-08-09 2012-12-21 Bristol-Myers Squibb Company Pirrolotriazinas inhibidoras de quinasas
WO2008060789A2 (en) 2006-10-12 2008-05-22 Xenon Pharmaceuticals Inc. Use of spiro-oxindole compounds as therapeutic agents
CN101535312B (zh) * 2006-11-03 2013-04-24 百时美施贵宝公司 吡咯并三嗪激酶抑制剂
US8268998B2 (en) 2006-11-03 2012-09-18 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7851500B2 (en) * 2007-01-05 2010-12-14 Bristol-Myers Squibb Company Aminopyrazole kinase inhibitors
JP2010524003A (ja) 2007-04-13 2010-07-15 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー 血管内皮増殖因子受容体−２モジュレーターに対する感受性を決定するためのバイオマーカーおよび方法
EP2134716A1 (en) 2007-04-18 2009-12-23 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
WO2009042543A1 (en) * 2007-09-25 2009-04-02 Bayer Healthcare Llc Pyrrolotriazine derivatives useful for treating cancer through inhibition of aurora kinase
RU2501803C2 (ru) 2007-10-01 2013-12-20 Айзис Фармасьютикалз, Инк. Композиции и способы модуляции экспрессии рецептора фактора роста фибробластов 4 (fgfr4)
EP2212432A4 (en) 2007-10-22 2011-10-19 Schering Corp COMPLETELY HUMAN ANTI-VEGF ANTIBODIES AND USE PROCEDURES
US8349847B2 (en) 2008-01-11 2013-01-08 Durga Prasad Konakanchi Pyrazolo [3,4-D] pyrimidine derivatives as anti-cancer agents
MX2010010151A (es) 2008-03-20 2010-10-25 Amgen Inc Moduladores de cinasa aurora y metodo de uso.
WO2010019473A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Amgen Inc. Aurora kinase modulators and methods of use
US8445676B2 (en) * 2008-10-08 2013-05-21 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
WO2010042646A1 (en) 2008-10-10 2010-04-15 Amgen Inc. Aza- and diaza-phthalazine compounds as p38 map kinase modulators and methods of use thereof
WO2010042649A2 (en) 2008-10-10 2010-04-15 Amgen Inc. PHTHALAZINE COMPOUNDS AS p38 MAP KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
SG10201703086VA (en) 2008-10-17 2017-05-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
EP2350091B1 (en) 2008-10-17 2015-06-03 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
MX2011004824A (es) 2008-11-07 2012-01-12 Triact Therapeutics Inc Uso de derivados de butano catecólico en terapia contra el cáncer.
WO2010071885A1 (en) 2008-12-19 2010-06-24 Cephalon, Inc. Pyrrolotriazines as alk and jak2 inhibitors
TW201036614A (en) 2008-12-30 2010-10-16 Arqule Inc Substituted 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-amine compounds
JP2012518657A (ja) 2009-02-25 2012-08-16 オーエスアイ・ファーマシューティカルズ，エルエルシー 併用抗癌治療
US20110171124A1 (en) 2009-02-26 2011-07-14 Osi Pharmaceuticals, Inc. In situ methods for monitoring the EMT status of tumor cells in vivo
WO2010099363A1 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Osi Pharmaceuticals, Inc. Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation
US8465912B2 (en) 2009-02-27 2013-06-18 OSI Pharmaceuticals, LLC Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation
WO2010099138A2 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Osi Pharmaceuticals, Inc. Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation
JP5656976B2 (ja) 2009-04-29 2015-01-21 ローカス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ピロロトリアジン化合物
AR077252A1 (es) 2009-06-29 2011-08-10 Xenon Pharmaceuticals Inc Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos
RU2544852C2 (ru) 2009-10-14 2015-03-20 Ксенон Фармасьютикалз Инк. Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений
US8088815B2 (en) 2009-12-02 2012-01-03 Hoffman-La Roche Inc. Spiroindolinone pyrrolidines
US8288431B2 (en) 2010-02-17 2012-10-16 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted spiroindolinones
US9504671B2 (en) 2010-02-26 2016-11-29 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical compositions of spiro-oxindole compound for topical administration and their use as therapeutic agents
EP2519826A2 (en) 2010-03-03 2012-11-07 OSI Pharmaceuticals, LLC Biological markers predictive of anti-cancer response to insulin-like growth factor-1 receptor kinase inhibitors
AU2011223655A1 (en) 2010-03-03 2012-06-28 OSI Pharmaceuticals, LLC Biological markers predictive of anti-cancer response to insulin-like growth factor-1 receptor kinase inhibitors
WO2011112666A1 (en) 2010-03-09 2011-09-15 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination anti-cancer therapy
US8217044B2 (en) 2010-04-28 2012-07-10 Hoffmann-La Roche Inc. Spiroindolinone pyrrolidines
KR20130083389A (ko) * 2010-05-28 2013-07-22 바이오크리스트파마슈티컬즈,인코포레이티드 야누스 키나아제 억제제로서 헤테로사이클릭 화합물
US20120214830A1 (en) 2011-02-22 2012-08-23 OSI Pharmaceuticals, LLC Biological markers predictive of anti-cancer response to insulin-like growth factor-1 receptor kinase inhibitors in hepatocellular carcinoma
CA2829755A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Semorex Technologies Ltd. Treatment of proliferative disorders with a chemiluminescent agent
WO2012149014A1 (en) 2011-04-25 2012-11-01 OSI Pharmaceuticals, LLC Use of emt gene signatures in cancer drug discovery, diagnostics, and treatment
CN103597074A (zh) 2011-06-16 2014-02-19 Isis制药公司 成纤维细胞生长因子受体4表达的反义调节
KR20140036269A (ko) * 2011-07-01 2014-03-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 Alk1 억제제로서의 히드록시메틸아릴-치환된 피롤로트리아진
UY34484A (es) 2011-12-15 2013-07-31 Bayer Ip Gmbh Benzotienilo-pirrolotriazinas disustituidas y sus usos
JP6047582B2 (ja) 2011-12-15 2016-12-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 置換ベンゾチエニル−ピロロトリアジンおよび癌の処置におけるその使用
CN104136439B (zh) * 2012-02-23 2017-01-18 拜耳知识产权有限责任公司 取代的苯并噻吩基‑吡咯并三嗪及其用途
WO2013152252A1 (en) 2012-04-06 2013-10-10 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination anti-cancer therapy
CN102675323B (zh) * 2012-06-01 2014-04-09 南京药石药物研发有限公司 吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪衍生物及其抗肿瘤用途
WO2014082230A1 (zh) * 2012-11-28 2014-06-05 上海希迈医药科技有限公司 吡咯并三嗪类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
EP2948454B1 (en) 2013-01-24 2017-05-31 Council of Scientific & Industrial Research An Indian registered body incorporated under the Registration of Societies Act (Act XXI of 1860) Triazine compounds and a process for preparation thereof
US9834575B2 (en) 2013-02-26 2017-12-05 Triact Therapeutics, Inc. Cancer therapy
US9050345B2 (en) * 2013-03-11 2015-06-09 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazines as potassium ion channel inhibitors
ES2616025T3 (es) * 2013-03-11 2017-06-09 Bristol-Myers Squibb Company Pirrolotriazinas como inhibidores de canales de iones potasio
CN105008366B (zh) * 2013-03-11 2017-11-14 百时美施贵宝公司 作为钾离子通道抑制剂的吡咯并哒嗪类化合物
WO2014160521A1 (en) 2013-03-15 2014-10-02 Blueprint Medicines Corporation Piperazine derivatives and their use as kit modulators
CA2923667A1 (en) 2013-09-09 2015-03-12 Triact Therapeutics, Inc. Cancer therapy
US9334263B2 (en) 2013-10-17 2016-05-10 Blueprint Medicines Corporation Compositions useful for treating disorders related to kit
WO2015081783A1 (zh) * 2013-12-06 2015-06-11 江苏奥赛康药业股份有限公司 吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪类衍生物及其制备方法和用途
CN104725381B (zh) * 2013-12-19 2018-04-10 南京圣和药业股份有限公司 生长因子受体抑制剂及其应用
US9388239B2 (en) 2014-05-01 2016-07-12 Consejo Nacional De Investigation Cientifica Anti-human VEGF antibodies with unusually strong binding affinity to human VEGF-A and cross reactivity to human VEGF-B
WO2016022569A1 (en) 2014-08-04 2016-02-11 Blueprint Medicines Corporation Compositions useful for treating disorders related to kit
TW201636017A (zh) 2015-02-05 2016-10-16 梯瓦製藥國際有限責任公司 以螺吲哚酮化合物之局部調配物治療帶狀疱疹後遺神經痛之方法
CN104876935B (zh) * 2015-05-18 2017-04-19 南方医科大学 2‑氨基吡咯并[1,2‑f][1,2,4]三嗪类化合物、合成方法及应用
BR112018001190A2 (pt) * 2015-07-24 2018-09-11 Blueprint Medicines Corp composições úteis para tratar distúrbios relacionados a kit e pdfgr
PT3450436T (pt) * 2016-04-28 2022-09-29 Takeda Pharmaceuticals Co Composto heterocíclico condensado
EP3782998B1 (en) 2018-04-16 2023-05-10 Shenzhen TargetRx, Inc. Substituted pyrrolotriazine compound, pharmaceutical composition thereof and use thereof
WO2020210293A1 (en) 2019-04-12 2020-10-15 Blueprint Medicines Corporation Pyrrolotriazine derivatives for treating kit- and pdgfra-mediated diseases
WO2021094209A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolo triazine carboxamide derivatives as prostaglandin ep3 receptor antagonists

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0682027T3 (da) * 1994-05-03 1998-05-04 Ciba Geigy Ag Pyrrolopyrimidinderivater med antiproliferativ virkning
GB9604361D0 (en) * 1996-02-29 1996-05-01 Pharmacia Spa 4-Substituted pyrrolopyrimidine compounds as tyrosine kinase inhibitors
ES2328269T3 (es) * 1999-05-21 2009-11-11 Bristol-Myers Squibb Company Pirrolotriazinas como inhibires de quinasas.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Quintela et al Tetrahedron, 1996, 52 (8) p.3037-3048. Patil et al J. Heterocycl. chem. 1994, 31 (4) p.781. *

Cited By (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9763927B2 (en) 2009-08-10 2017-09-19 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US10016406B2 (en) 2009-08-10 2018-07-10 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the WNT signal pathway and therapeutic uses thereof
US10105370B2 (en) 2009-12-21 2018-10-23 Samumed, Llc 1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US9855272B2 (en) 2009-12-21 2018-01-02 Samumed, Llc 1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US11066388B2 (en) 2011-09-14 2021-07-20 Biosplice Therapeutics, Inc. Indazole-3-carboxamides and their use as WNT/B-catenin signaling pathway inhibitors
US9802916B2 (en) 2011-09-14 2017-10-31 Samumed, Llc Indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/beta-catenin signaling pathway inhibitors
US11780823B2 (en) 2011-09-14 2023-10-10 Biosplice Therapeutics, Inc. Indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/β-catenin signaling pathway inhibitors
US10464924B2 (en) 2011-09-14 2019-11-05 Samumed, Llc Indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/β-catenin signaling pathway inhibitors
US10407425B2 (en) 2012-04-04 2019-09-10 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US9994563B2 (en) 2012-04-04 2018-06-12 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US10947228B2 (en) 2012-04-04 2021-03-16 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US11697649B2 (en) 2012-04-04 2023-07-11 Biosplice Therapeutics, Inc. Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US10654832B2 (en) 2013-01-08 2020-05-19 Samumed, Llc 3-(benzoimidazol-2-YL)-indazole inhibitors of the Wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
US10183929B2 (en) 2013-01-08 2019-01-22 Samumed, Llc 3-(benzoimidazol-2-yl)-indazole inhibitors of the Wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
US10807985B2 (en) 2013-10-17 2020-10-20 Blueprint Medicines Corporation Compositions useful for treating disorders related to kit
RU2706235C2 (ru) * 2013-10-17 2019-11-15 Блюпринт Медсинс Корпорейшн Композиции, пригодные для лечения расстройств, связанных с kit
US11827642B2 (en) 2013-10-17 2023-11-28 Blueprint Medicines Corporation Compositions useful for treating disorders related to KIT
US9889140B2 (en) 2014-09-08 2018-02-13 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US10131677B2 (en) 2014-09-08 2018-11-20 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US10081631B2 (en) 2014-09-08 2018-09-25 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-1H-imidazo[4,5-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10052331B2 (en) 2014-09-08 2018-08-21 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10202377B2 (en) 2014-09-08 2019-02-12 Samumed, Llc 3-(1H-benzo[D]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10206929B2 (en) 2014-09-08 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
US10023572B2 (en) 2014-09-08 2018-07-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof
US9844536B2 (en) 2014-09-08 2017-12-19 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US9763951B2 (en) 2014-09-08 2017-09-19 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10596154B2 (en) 2014-09-08 2020-03-24 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10533020B2 (en) 2014-09-08 2020-01-14 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10280166B2 (en) 2014-09-08 2019-05-07 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US10526347B2 (en) 2014-09-08 2020-01-07 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9758531B2 (en) 2014-09-08 2017-09-12 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9738638B2 (en) 2014-09-08 2017-08-22 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9657016B2 (en) 2014-09-08 2017-05-23 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
US10350199B2 (en) 2015-08-03 2019-07-16 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10383861B2 (en) 2015-08-03 2019-08-20 Sammumed, LLC 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10329309B2 (en) 2015-08-03 2019-06-25 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10285982B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10166218B2 (en) 2015-08-03 2019-01-01 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226453B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10604512B2 (en) 2015-08-03 2020-03-31 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10188634B2 (en) 2015-08-03 2019-01-29 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226448B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10392383B2 (en) 2015-08-03 2019-08-27 Samumed, Llc 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10195185B2 (en) 2015-08-03 2019-02-05 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US11560378B2 (en) 2015-11-06 2023-01-24 Biosplice Therapeutics, Inc. Treatment of osteoarthritis
US11667632B2 (en) 2015-11-06 2023-06-06 Biosplice Therapeutics, Inc. 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-C]pyridines and their anti-inflammatory uses thereof
US10899757B2 (en) 2015-11-06 2021-01-26 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-C]pyridines and their anti-inflammatory uses thereof
US10882860B2 (en) 2015-11-06 2021-01-05 Samumed, Llc Treatment of osteoarthritis
US10544139B2 (en) 2015-11-06 2020-01-28 Samumed, Llc Treatment of osteoarthritis
US10072004B2 (en) 2016-06-01 2018-09-11 Samumed, Llc Process for preparing N-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3H-imidazo [4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
US10633380B2 (en) 2016-06-01 2020-04-28 Samumed, Llc Process for preparing N-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
US10806726B2 (en) 2016-10-21 2020-10-20 Samumed, Llc Methods of using indazole-3-carb oxamides and their use as Wnt/B-catenin signaling pathway inhibitors
US11684615B2 (en) 2016-10-21 2023-06-27 Biosplice Therapeutics, Inc. Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/β-catenin signaling pathway inhibitors
US10758523B2 (en) 2016-11-07 2020-09-01 Samumed, Llc Single-dose, ready-to-use injectable formulations
US11446288B2 (en) 2016-11-07 2022-09-20 Biosplice Therapeutics, Inc. Single-dose, ready-to-use injectable formulations
US11819499B2 (en) 2016-11-07 2023-11-21 Biosplice Therapeutics, Inc. Single-dose, ready-to-use injectable formulations
RU2726632C1 (ru) * 2017-03-17 2020-07-15 Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. Пирролотриазиновые производные в качестве ингибитора киназы
US11084823B2 (en) 2017-03-17 2021-08-10 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines as kinase inhibitors
US11040979B2 (en) 2017-03-31 2021-06-22 Blueprint Medicines Corporation Substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazines for treating disorders related to KIT and PDGFR
RU2817354C2 (ru) * 2019-04-12 2024-04-15 Блюпринт Медисинс Корпорейшн Композиции и способы лечения kit- и pdgfra-опосредованных заболеваний
US11964980B2 (en) 2019-04-12 2024-04-23 Blueprint Medicines Corporation Crystalline forms of (S)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-(4-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,1- f][1,2,4]triazin-4-yl)piperazinyl)-pyrimidin-5-yl)ethan-1-amine and methods of making

Also Published As

Publication number Publication date
NZ516292A (en) 2004-01-30
KR20020015041A (ko) 2002-02-27
NO20015650D0 (no) 2001-11-20
WO2000071129A1 (en) 2000-11-30
AR043087A1 (es) 2005-07-20
EP1183033A4 (en) 2002-07-17
IL144977A0 (en) 2002-06-30
MY128370A (en) 2007-01-31
CZ303660B6 (cs) 2013-02-13
HK1041599B (zh) 2006-09-15
PL351720A1 (en) 2003-06-02
PL204437B1 (pl) 2010-01-29
HUP0301005A2 (hu) 2003-07-28
BR0010482A (pt) 2002-04-23
TR200103352T2 (tr) 2005-03-21
CN1351498B (zh) 2012-08-15
UY26150A1 (es) 2000-12-29
AU770377B2 (en) 2004-02-19
PE20010126A1 (es) 2001-04-22
EP1183033A1 (en) 2002-03-06
CN1351498A (zh) 2002-05-29
DE60042620D1 (de) 2009-09-03
DE60026297T2 (de) 2006-11-02
KR100666514B1 (ko) 2007-02-28
DE60026297D1 (de) 2006-04-27
JP2003500359A (ja) 2003-01-07
CA2373990C (en) 2007-05-08
CA2373990A1 (en) 2000-11-30
ATE318603T1 (de) 2006-03-15
EP1183033B1 (en) 2006-03-01
CZ20014169A3 (cs) 2002-10-16
NO322214B1 (no) 2006-08-28
IL144977A (en) 2006-12-10
ES2328269T3 (es) 2009-11-11
DK1183033T3 (da) 2006-06-06
EG24027A (en) 2008-03-26
ES2258459T3 (es) 2006-09-01
JP4649046B2 (ja) 2011-03-09
NO20015650L (no) 2001-11-20
JP2011037878A (ja) 2011-02-24
HUP0301005A3 (en) 2006-05-29
MXPA01011832A (es) 2002-06-21
HK1041599A1 (en) 2002-07-12
TWI238163B (en) 2005-08-21
AU4852400A (en) 2000-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331640C2 (ru) Пирролтриазиновые ингибиторы киназ
RU2001134899A (ru) Пирролтриазиновые ингибиторы киназ
RU2326881C2 (ru) Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k)
Ayati et al. The importance of triazole scaffold in the development of anticonvulsant agents
KR101371881B1 (ko) 피리다진온 유도체
Almansa et al. Synthesis and SAR of a new series of COX-2-selective inhibitors: pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines
AU2014227807B2 (en) Pharmaceutical composition comprising an AMPK activator and a serotonergic agent and methods of use thereof
AU767452B2 (en) Method of treating nitrate-induced tolerance
JP6114355B2 (ja) アルツハイマー病を処置するための組成物および方法
US7524852B2 (en) Bicyclic pyrimidine derivatives
RU2331642C2 (ru) Новые ингибиторы киназ
JP2017052805A5 (ru)
EP3875078A1 (en) Compounds for the treatment of covid-19
Makino et al. Synthesis of pyrazoles and condensed pyrazoles
MXPA04003954A (es) Bencimidazoles.
RU2005117383A (ru) Производные фенилаланина в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы для лечения или профилактики диабета
CA2623982A1 (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as cannabinoid receptor antagonists
JP2006522744A5 (ru)
JP2006522750A5 (ru)
AU2002334217A1 (en) Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
HUE032770T2 (en) New NK-3 receptor selective antagonist compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in NK-3 receptor mediated disorders
SK288019B6 (sk) Azaindoles derivatives, their use and pharmaceutical composition containing thereof
JP2006522799A5 (ru)
JP2007526285A5 (ru)
AU2012238887A1 (en) Use of substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180517