RU2017110535A - Пиразолотиазоловое соединение и содержащее его лекарственное средство - Google Patents

Пиразолотиазоловое соединение и содержащее его лекарственное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2017110535A
RU2017110535A RU2017110535A RU2017110535A RU2017110535A RU 2017110535 A RU2017110535 A RU 2017110535A RU 2017110535 A RU2017110535 A RU 2017110535A RU 2017110535 A RU2017110535 A RU 2017110535A RU 2017110535 A RU2017110535 A RU 2017110535A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrazolo
pyrimidin
thiazol
carbonyl
piperidin
Prior art date
Application number
RU2017110535A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2688660C2 (ru
RU2017110535A3 (ru
Inventor
Йосинобу СИБА
Сатоси АКИЯМА
Original Assignee
Ниппон Синяку Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Синяку Ко., Лтд. filed Critical Ниппон Синяку Ко., Лтд.
Publication of RU2017110535A publication Critical patent/RU2017110535A/ru
Publication of RU2017110535A3 publication Critical patent/RU2017110535A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2688660C2 publication Critical patent/RU2688660C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/25—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids with polyoxyalkylated alcohols, e.g. esters of polyethylene glycol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Claims (279)

1. Пиразолотиазоловое соединение, представленное формулой [I]:
[Формула 1]
Figure 00000001
где
R1 представляет собой водород, алкил или алкокси;
Z представляет собой -OR3 или -NR4R5;
где
R3 представляет собой алкил, алкил, замещенный циклоалкилом, циклоалкил, арил или гетероарил;
R4 представляет собой водород или алкил;
R5 представляет собой алкил, циклоалкил или насыщенную гетероциклическую группу,
указанный алкил и циклоалкил в R5 необязательно замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из следующих (1)-(6):
(1) гидрокси,
(2) алкокси и дифторалкокси,
(3) циклоалкил, циклоалкил, замещенный (дифторалкокси)алкилом, и циклоалкил, замещенный алкоксиалкилом,
(4) насыщенная гетероциклическая группа, необязательно замещенная (дифторалкокси)алкилом,
(5) арил, арил, замещенный галогеном, и арил, замещенный алкокси, и
(6) нитрил, и
указанная насыщенная гетероциклическая группа в R5 необязательно замещена одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из следующих (1)-(3):
(1) алкил,
(2) алкилкарбонил, и
(3) алкоксикарбонил;
R2 представляет собой гидрокси или -NHR8,
где
R8 представляет собой гетероарил, гетероарил, замещенный галогеном, гетероарил, замещенный алкилом, -COL1, -COOL2 или -SO2L3,
указанный L1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из следующих (1)-(5):
(1) алкил, моногалогеналкил, дигалогеналкил, тригалогеналкил, и алкил, замещенный алкокси,
(2) циклоалкил,
(3) арил,
(4) гетероарил, и
(5) диалкиламино и циклоалкиламино,
указанный L2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из следующих (1)-(3):
(1) алкил, моногалогеналкил, дигалогеналкил, тригалогеналкил, и алкил, замещенный алкокси,
(2) циклоалкил, и
(3) диалкиламиноалкил, и
указанный L3 представляет собой алкил или циклоалкил,
или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
2. Пиразолотиазоловое соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват, где R1 представляет собой водород.
3. Пиразолотиазоловое соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват, где
Z представляет собой -NR4R5;
где
R4 представляет собой водород,
R5 представляет собой алкил или циклоалкил,
указанный алкил и циклоалкил в R5 необязательно замещены группой, выбранной из группы, состоящей из следующих (1)-(3):
(1) гидрокси,
(2) алкокси и
(3) циклоалкил,
R2 представляет собой гидрокси или -NHR8,
R8 представляет собой гетероарил, гетероарил, замещенный галогеном, гетероарил, замещенный алкилом, -COL1 или -COOL2,
указанный L1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из следующих (1)-(4):
(1) алкил, моногалогеналкил, дигалогеналкил, тригалогеналкил, и алкил, замещенный алкокси,
(2) циклоалкил,
(3) арил, и
(4) гетероарил, и
указанный L2 представляет собой алкил, моногалогеналкил, дигалогеналкил, тригалогеналкил, алкил, замещенный алкокси, или циклоалкил.
4. Пиразолотиазоловое соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват, где
R5 представляет собой алкил, алкил, замещенный гидрокси, алкил, замещенный циклопропилом, или алкил, замещенный алкокси, и
R2 представляет собой -NHR8.
5. Пиразолотиазоловое соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват, где
R5 представляет собой алкил, имеющий 2-6 атомов углерода, или алкил, замещенный циклопропилом,
R2 представляет собой -NHR8,
R8 представляет собой -COL1 или -COOL2,
указанный L1 представляет собой алкил, имеющий 2-6 атомов углерода, или циклопропил, и
указанный L2 представляет собой алкил или циклопропил.
6. Пиразолотиазоловое соединение по п.1, которое представляет собой любое из следующих (1)-(135):
(1) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(2) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)ацетамид,
(3) N-(1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(4) N-(1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)ацетамид,
(5) N-(1-{[6-{[(1S,2S)-2-(дифторметокси)циклопентил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(6) N-(1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-5-метил-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)ацетамид,
(7) N-(1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-5-метил-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(8) N-[1-({6-[({1-[(дифторметокси)метил]циклопропил}метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(9) N-[1-({6-[({1-[(дифторметокси)метил]циклобутил}метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(10) N-[1-({6-[({1-[(дифторметокси)метил]циклопентил}метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(11) N-[1-({6-[({4-[(дифторметокси)метил]тетрагидро-2H-пиран-4-ил}метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(12) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-5-метил-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(13) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-5-метил-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)ацетамид,
(14) N-(1-{[6-{[(1S,2S)-2-(дифторметокси)циклопентил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(15) N-[1-({6-[(2,2-диметилпропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(16) N-(1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(17) N-(1-{[6-{[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(18) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-5-метил-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)-2,2-дифторацетамид,
(19) N-(1-{[6-{[(1S,2S)-2-метоксициклопентил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(20) [6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил](4-гидроксипиперидин-1-ил)метанон,
(21) 1-фтор-2-метилпропан-2-ил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(22) метил (1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(23) [6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил](4-гидроксипиперидин-1-ил)метанон,
(24) метил (1-{[6-{[(2R)-3-метилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(25) метил (1-{[6-{[(2S)-3-метилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(26) метил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(27) этил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(28) пропан-2-ил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(29) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)бензамид,
(30) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)пиридин-3-карбоксамид,
(31) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)тиофен-2-карбоксамид,
(32) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(33) 1-циклопропил-3-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)мочевина,
(34) [6-{[(1S)-1-циклопропилэтил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил][4-(пиримидин-2-иламино)пиперидин-1-ил]метанон,
(35) N-(1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(36) N-[1-({6-[(1-метилциклопропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(37) N-[1-({6-[(1-метокси-2-метилпропан-2-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(38) метил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(39) этил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(40) пропан-2-ил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(41) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)бензамид,
(42) N-(1-{[6-(циклопропилметокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(43) N-[1-({6-[(3,3-диметилбутан-2-ил)окси]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(44) N-(1-{[6-(циклобутилокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(45) N-(1-{[6-(циклопентилокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(46) N-(1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(47) N-[1-({6-[(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(48) [6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил][4-(1,2-оксазол-3-иламино)пиперидин-1-ил]метанон,
(49) [6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил][4-(1,3-тиазол-2-иламино)пиперидин-1-ил]метанон,
(50) [6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]{4-[(3-метил-1,2-оксазол-5-ил)амино]пиперидин-1-ил}метанон,
(51) N-(1-{[6-{[(2S)-1-гидрокси-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(52) [6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил](4-гидроксипиперидин-1-ил)метанон,
(53) метил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(54) пропан-2-ил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(55) метил [1-({6-[(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(56) [6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил](4-гидроксипиперидин-1-ил)метанон,
(57) метил (1-{[6-{[(2S)-1-гидрокси-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(58) метил [1-({6-[(3,3-диметилбутан-2-ил)окси]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(59) метил (1-{[6-(циклобутилокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(60) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)метансульфонамид,
(61) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропансульфонамид,
(62) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)этансульфонамид,
(63) N-(1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)-2-метилпропанамид,
(64) N-(1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)-2,2-дифторацетамид,
(65) этил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(66) [6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил][4-(пиридин-2-иламино)пиперидин-1-ил]метанон,
(67) этил (1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(68) [6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил][4-(1,3-тиазол-2-иламино)пиперидин-1-ил]метанон,
(69) [6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил][4-(пиримидин-2-иламино)пиперидин-1-ил]метанон,
(70) метил [1-({6-[(2-метилбутан-2-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(71) (4-гидроксипиперидин-1-ил)[6-(пентан-3-иламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]метанон,
(72) пропил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(73) пропил (1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(74) пропил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(75) пропил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(76) пропил (1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(77) метил [1-({6-[(2,2-диметилпропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(78) 2-метоксиэтил (1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(79) 2-метоксиэтил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(80) 2-метоксиэтил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(81) 2-метоксиэтил (1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(82) N-(1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)-2-метоксиацетамид,
(83) N-(1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)-2-метоксиацетамид,
(84) метил [1-({6-[{[1-(метоксиметил)циклопропил]метил}(метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(85) 2,2-дифторэтил (1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(86) 2,2-дифторэтил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(87) 2,2-дифторэтил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(88) 2,2-дифторэтил (1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(89) трет-бутил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(90) 2-метоксиэтил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(91) 2-(диметиламино)этил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(92) 2,2,2-трифторэтил (1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(93) 2,2,2-трифторэтил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(94) 2-метокси-N-(1-{[6-(пентан-3-иламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)ацетамид,
(95) N-(1-{[6-(2-этилбутокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(96) метил (1-{[6-(пентан-3-илокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(97) метил (1-{[6-(пентан-3-иламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(98) N-[1-({6-[(2-этилбутил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(99) N-(1-{[6-(пентан-3-илокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(100) метил [1-({6-[метил(пентан-3-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(101) метил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(102) N-(1-{[6-(2-этилбутокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)пропанамид,
(103) N-(1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)пропанамид,
(104) N-[1-({6-[метил(пентан-3-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]пропанамид,
(105) [6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]{4-[(3-фторпиридин-2-ил)амино]пиперидин-1-ил}метанон,
(106) N-[1-({6-[(2-метокси-2-метилпропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]пропанамид,
(107) (4-гидроксипиперидин-1-ил){6-[метил(пентан-3-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}метанон,
(108) N-(1-{[6-{[(2R)-3-метилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)пропанамид,
(109) N-(1-{[6-{[(2R)-3-метилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(110) N-(1-{[6-{[(2S)-3-метилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(111) N-(1-{[6-(пентан-3-иламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(112) метил [1-({6-[(2S)-бутан-2-иламино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(113) метил [1-({6-[(2R)-бутан-2-иламино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(114) N-[1-({6-[(1-метилциклопропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]пропанамид,
(115) [6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]{4-[(5-фторпиридин-2-ил)амино]пиперидин-1-ил}метанон,
(116) 2-метил-N-[1-({6-[(2-метилбутан-2-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]пропанамид,
(117) N-[1-({6-[(2S)-бутан-2-иламино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]пропанамид,
(118) метил [1-({6-[трет-бутил(метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(119) циклопропил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(120) циклопропил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(121) 2,2-дифтор-N-(1-{[6-{[(2R)-3-метилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)ацетамид,
(122) 3-[1-({6-[(2,2-диметилпропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]-1,1-диметилмочевина,
(123) 3-(1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)-1,1-диметилмочевина,
(124) пропан-2-ил [1-({6-[(3-метилоксетан-3-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(125) метил [1-({6-[(дициклопропилметил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(126) метил (1-{[6-фенокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(127) трет-бутил 4-{[6-({4-[(метоксикарбонил)амино]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-карбоксилат,
(128) метил (1-{[6-(пиперидин-4-иламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(129) метил [1-({6-[(1-цианоциклопропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(130) метил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-5-метокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(131) метил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-5-метокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(132) метил [1-({6-[(2S)-бутан-2-иламино]-5-метокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(133) метил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-5-этокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(134) метил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-5-этокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат и
(135) метил (1-{[2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)-6-(пиридин-3-илокси)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
7. Пиразолотиазоловое соединение по п.1, которое представляет собой любое из следующих (1)-(58):
(1) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(2) N-(1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(3) N-(1-{[6-{[(1S,2S)-2-(дифторметокси)циклопентил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(4) N-(1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-5-метил-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(5) N-[1-({6-[({1-[(дифторметокси)метил]циклопропил}метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(6) N-[1-({6-[({1-[(дифторметокси)метил]циклобутил}метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(7) N-[1-({6-[({1-[(дифторметокси)метил]циклопентил}метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(8) N-[1-({6-[({4-[(дифторметокси)метил]тетрагидро-2H-пиран-4-ил}метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(9) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-5-метил-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(10) N-(1-{[6-{[(1S,2S)-2-(дифторметокси)циклопентил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(11) N-[1-({6-[(2,2-диметилпропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(12) N-(1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(13) N-(1-{[6-{[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(14) метил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(15) этил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(16) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)бензамид,
(17) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(18) пропан-2-ил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(19) N-(1-{[6-(циклопропилметокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(20) N-[1-({6-[(3,3-диметилбутан-2-ил)окси]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(21) N-(1-{[6-(циклобутилокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(22) N-[1-({6-[(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(23) [6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил][4-(1,3-тиазол-2-иламино)пиперидин-1-ил]метанон,
(24) N-(1-{[6-{[(2S)-1-гидрокси-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(25) метил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(26) пропан-2-ил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(27) метил [1-({6-[(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(28) [6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил](4-гидроксипиперидин-1-ил)метанон,
(29) метил (1-{[6-{[(2S)-1-гидрокси-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(30) метил [1-({6-[(3,3-диметилбутан-2-ил)окси]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(31) метил (1-{[6-(циклобутилокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(32) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропансульфонамид,
(33) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)этансульфонамид,
(34) этил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(35) [6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил][4-(пиридин-2-иламино)пиперидин-1-ил]метанон,
(36) пропил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(37) N-(1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)-2-метоксиацетамид,
(38) 2,2-дифторэтил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(39) 2,2-дифторэтил (1-{[6-{[(2S)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(40) трет-бутил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(41) 2-метоксиэтил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(42) 2-(диметиламино)этил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(43) 2,2,2-трифторэтил (1-{[6-{[(1R)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(44) 2,2,2-трифторэтил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(45) метил (1-{[6-(пентан-3-илокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(46) N-[1-({6-[(2-этилбутил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]циклопропанкарбоксамид,
(47) N-(1-{[6-(пентан-3-илокси)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(48) метил [1-({6-[(2S)-бутан-2-иламино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(49) метил [1-({6-[(2R)-бутан-2-иламино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(50) N-[1-({6-[(1-метилциклопропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]пропанамид,
(51) метил [1-({6-[трет-бутил(метил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(52) циклопропил (1-{[6-(трет-бутиламино)-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(53) пропан-2-ил [1-({6-[(3-метилоксетан-3-ил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(54) метил [1-({6-[(1-цианоциклопропил)амино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(55) метил [1-({6-[(2S)-бутан-2-иламино]-5-метокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
(56) метил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-5-этокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(57) метил (1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-5-этокси-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат, и
(58) метил (1-{[2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)-6-(пиридин-3-илокси)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
8. Пиразолотиазоловое соединение по п.1, которое представляет собой любое из следующих (1)-(8):
(1) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(2) N-(1-{[6-{[(2R)-3,3-диметилбутан-2-ил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(3) метил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(4) этил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(5) N-(1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил](метил)амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)циклопропанкарбоксамид,
(6) пропан-2-ил (1-{[6-{[(1S)-1-циклопропилэтил]амино}-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил]карбонил}пиперидин-4-ил)карбамат,
(7) метил [1-({6-[(2S)-бутан-2-иламино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат, и
(8) метил [1-({6-[(2R)-бутан-2-иламино]-2-(пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-ил)пиримидин-4-ил}карбонил)пиперидин-4-ил]карбамат,
или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая пиразолотиазоловое соединение или его фармацевтически приемлемую соль или его сольват по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
10. Ингибитор JAK1, содержащий пиразолотиазоловое соединение или его фармацевтически приемлемую соль или его сольват по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
11. Терапевтическое средство для лечения воспалительного заболевания, содержащее пиразолотиазоловое соединение или его фармацевтически приемлемую соль или его сольват по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
12. Терапевтическое средство по п.11, где воспалительное заболевание представляет собой атопический дерматит, экзему, бронхиальную астму, эозинофильную пневмонию, хроническое обструктивное заболевание легких, аллергический ринит, эозинофильный синусит, носовой полип, анкилозирующий спондилит или эозинофильный эзофагит.
13. Терапевтическое средство для лечения аутоимунного заболевания, содержащее пиразолотиазоловое соединение или его фармацевтически приемлемую соль или его сольват по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
14. Терапевтическое средство по п.13, где аутоимунное заболевание представляет собой ревматоидный артрит, псориатический артрит, ювенильный артрит, болезнь Кастлемана, системную красную волчанку, синдром Шегрена, воспалительное заболевание кишечника, псориаз, склеродермию, сухой глаз, артериит Такаясу, гигантоклеточный артериит, микроскопический полиангиит, гранулематоз с полиангиитом, эозинофильный гранулематоз с полиангиитом или нейромиелит зрительного нерва.
15. Терапевтическое средство для лечения пролиферативного заболевания, содержащее пиразолотиазоловое соединение или его фармацевтически приемлемую соль или его сольват по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
16. Терапевтическое средство по п. 15, где пролиферативное заболевание представляет собой солидные опухоли, рак крови, злокачественную опухоль лимфоузла, миелопролиферативные заболевания, множественную миелому, фиброз легких или эозинофилию.
17. Терапевтическое средство для лечения диабетической нефропатии, очаговой алопеции, отторжения трансплантата костного мозга или отторжения трансплантата органа, содержащее пиразолотиазоловое соединение или его фармацевтически приемлемую соль или его сольват по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
RU2017110535A 2014-09-02 2015-09-02 Пиразолотиазоловое соединение и содержащее его лекарственное средство RU2688660C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-177969 2014-09-02
JP2014177969 2014-09-02
PCT/JP2015/074935 WO2016035814A1 (ja) 2014-09-02 2015-09-02 ピラゾロチアゾール化合物および医薬

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017110535A true RU2017110535A (ru) 2018-10-04
RU2017110535A3 RU2017110535A3 (ru) 2018-10-31
RU2688660C2 RU2688660C2 (ru) 2019-05-22

Family

ID=55439874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017110535A RU2688660C2 (ru) 2014-09-02 2015-09-02 Пиразолотиазоловое соединение и содержащее его лекарственное средство

Country Status (33)

Country Link
US (2) US9937176B2 (ru)
EP (1) EP3190116B1 (ru)
JP (1) JP6558372B2 (ru)
KR (1) KR102294330B1 (ru)
CN (1) CN107108653B (ru)
AU (1) AU2015312886B2 (ru)
BR (1) BR112017003800B1 (ru)
CA (1) CA2959721C (ru)
CL (1) CL2017000478A1 (ru)
CO (1) CO2017002982A2 (ru)
CY (1) CY1123320T1 (ru)
DK (1) DK3190116T3 (ru)
ES (1) ES2827243T3 (ru)
HR (1) HRP20201382T1 (ru)
HU (1) HUE050565T2 (ru)
IL (1) IL250729B (ru)
LT (1) LT3190116T (ru)
MA (1) MA40605B1 (ru)
MX (1) MX2017002488A (ru)
MY (1) MY181814A (ru)
NZ (1) NZ729494A (ru)
PE (1) PE20170668A1 (ru)
PH (1) PH12017500383B1 (ru)
PL (1) PL3190116T3 (ru)
PT (1) PT3190116T (ru)
RS (1) RS60798B1 (ru)
RU (1) RU2688660C2 (ru)
SG (2) SG11201701447UA (ru)
SI (1) SI3190116T1 (ru)
TW (1) TWI679205B (ru)
UA (1) UA121869C2 (ru)
WO (1) WO2016035814A1 (ru)
ZA (1) ZA201701492B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI679205B (zh) * 2014-09-02 2019-12-11 日商日本新藥股份有限公司 吡唑并噻唑化合物及醫藥
TWI712604B (zh) 2016-03-01 2020-12-11 日商日本新藥股份有限公司 具jak抑制作用之化合物之結晶
JP6704521B2 (ja) 2017-06-09 2020-06-03 三菱電機株式会社 乗客コンベア
US20230117592A1 (en) * 2019-12-23 2023-04-20 Sri International Lipoxygenase inhibitors

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3600390A1 (de) 1986-01-09 1987-07-16 Hoechst Ag Diarylalkyl-substituierte alkylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie sie enthaltende arzneimittel
US5017212A (en) * 1986-03-20 1991-05-21 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sulfonylurea compounds and herbicidal use
US5082847A (en) 1990-07-18 1992-01-21 Syntex (U.S.A.) Inc. Carbostyril compounds connected via an oxyalkyl group with a piperidine ring and having pharmaceutical utility
GB0216383D0 (en) 2002-07-13 2002-08-21 Astrazeneca Ab Compounds
EP1704145B1 (en) 2004-01-12 2012-06-13 YM BioSciences Australia Pty Ltd Selective kinase inhibitors
CA2563963A1 (en) 2004-04-28 2005-11-10 Pfizer Inc. 3-heterocyclyl-4-phenyl-triazole derivatives as inhibitors of the vasopressin v1a receptor
CN101801971A (zh) * 2005-09-30 2010-08-11 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作janus激酶抑制剂的脱氮嘌呤
CA2628283C (en) * 2005-11-01 2017-06-27 Targegen, Inc. Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
EP1973911B1 (en) 2006-01-17 2016-01-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindoles useful for the treatment of (inter alia) proliferative, cardiac, neurodegenerative, autoimmune or inflammatory disorders
DK2288610T3 (en) 2008-03-11 2016-11-28 Incyte Holdings Corp Azetidinesulfonic AND CYCLOBUTANDERIVATER AS JAK INHIBITORS
CN102007133B (zh) * 2008-04-15 2013-06-12 卫材R&D管理有限公司 3-苯基吡唑并[5,1-b]噻唑化合物
JO3041B1 (ar) 2008-07-25 2016-09-05 Galapagos Nv مركبات جديدة مفيدة لمعالجة الأمراض التنكسية والالتهابية
WO2010070060A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Bicyclic pyrazoles as protein kinase inhibitors
TWI462920B (zh) 2009-06-26 2014-12-01 葛萊伯格有限公司 用於治療退化性及發炎疾病之新穎化合物
WO2011075334A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Pfizer Inc. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds
TW201124078A (en) 2009-12-22 2011-07-16 Du Pont Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy) carboxamides
EP2338888A1 (en) 2009-12-24 2011-06-29 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors
JP2011136925A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 含窒素二環性化合物
BR112012017269A2 (pt) 2010-01-12 2016-05-03 Hoffmann La Roche compostos heterocíclicos tricíclicos, composições e métodos de uso dos mesmos
UY33213A (es) 2010-02-18 2011-09-30 Almirall Sa Derivados de pirazol como inhibidores de jak
ES2525581T3 (es) 2010-07-12 2014-12-26 Pfizer Limited Derivados de N-sulfonilbenzamida útiles como inhibidores del canal de sodio dependiente de voltaje
WO2012022045A1 (en) 2010-08-20 2012-02-23 Hutchison Medipharma Limited Pyrrolopyrimidine compounds and uses thereof
WO2012037132A1 (en) 2010-09-14 2012-03-22 Exelixis, Inc. Phtalazine derivatives as jak1 inhibitors
WO2012054364A2 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Bicyclic diamines as janus kinase inhibitors
WO2012085176A1 (en) 2010-12-23 2012-06-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Tricyclic pyrazinone compounds, compositions and methods of use thereof as janus kinase inhibitors
WO2013025628A1 (en) * 2011-08-15 2013-02-21 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Janus kinase inhibitor compounds and methods
TWI679205B (zh) * 2014-09-02 2019-12-11 日商日本新藥股份有限公司 吡唑并噻唑化合物及醫藥

Also Published As

Publication number Publication date
DK3190116T3 (da) 2020-09-07
PH12017500383A1 (en) 2017-07-17
US9999622B2 (en) 2018-06-19
EP3190116B1 (en) 2020-08-05
NZ729494A (en) 2022-04-29
US9937176B2 (en) 2018-04-10
AU2015312886B2 (en) 2020-02-06
UA121869C2 (uk) 2020-08-10
SG10201901676UA (en) 2019-03-28
TW201613942A (en) 2016-04-16
MA40605A (fr) 2017-07-12
JPWO2016035814A1 (ja) 2017-06-22
SI3190116T1 (sl) 2020-10-30
RU2688660C2 (ru) 2019-05-22
AU2015312886A1 (en) 2017-03-16
ES2827243T3 (es) 2021-05-20
TWI679205B (zh) 2019-12-11
KR20170044202A (ko) 2017-04-24
CY1123320T1 (el) 2021-12-31
PH12017500383B1 (en) 2017-07-17
CA2959721C (en) 2022-10-25
JP6558372B2 (ja) 2019-08-14
MX2017002488A (es) 2017-05-23
BR112017003800A2 (pt) 2017-11-28
HUE050565T2 (hu) 2020-12-28
CL2017000478A1 (es) 2017-11-10
CN107108653A (zh) 2017-08-29
CA2959721A1 (en) 2016-03-10
ZA201701492B (en) 2022-05-25
CN107108653B (zh) 2019-04-09
RU2017110535A3 (ru) 2018-10-31
US20170252341A1 (en) 2017-09-07
HRP20201382T1 (hr) 2020-11-27
IL250729B (en) 2019-09-26
PE20170668A1 (es) 2017-06-06
EP3190116A1 (en) 2017-07-12
RS60798B1 (sr) 2020-10-30
US20180092919A1 (en) 2018-04-05
IL250729A0 (en) 2017-04-30
PL3190116T3 (pl) 2020-11-30
LT3190116T (lt) 2020-11-10
SG11201701447UA (en) 2017-03-30
KR102294330B1 (ko) 2021-08-25
BR112017003800B1 (pt) 2022-09-13
MY181814A (en) 2021-01-08
MA40605B1 (fr) 2020-10-28
CO2017002982A2 (es) 2017-07-11
EP3190116A4 (en) 2018-04-04
PT3190116T (pt) 2020-09-04
WO2016035814A1 (ja) 2016-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20201382T1 (hr) Pirazolotiazolski spoj i lijek koji ga sadrži
HRP20171913T1 (hr) Aminopirimidinilni spojevi kao inhibitori jak
JP2017530199A5 (ru)
HRP20130106T1 (hr) Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze
RU2013114352A (ru) Азабензотиазолы, композиции и способы применения
RU2018121499A (ru) Гипоксантины в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 1
JP2014531449A5 (ru)
PE20200739A1 (es) Pirrolopirimidinas como potenciadores de cftr
JP2023027269A5 (ru)
CA2936551A1 (en) Substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrazines for treating cancer or inflammatory diseases
JP2015524837A5 (ru)
JP2013538801A5 (ru)
PE20190806A1 (es) Agonistas heterociclicos del receptor de apelina (apj) y usos de los mismos
RU2016110755A (ru) Соединение, ингибирующее активности киназ ВТК и/или JAK3
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
JP2015514056A5 (ru)
RU2017121958A (ru) Замещенные диаминокарбоксамидные и диаминокарбонитрильные производные пиримидинов, их композиции и способы лечения с их помощью
JP2016519147A5 (ru)
RU2016114866A (ru) Замещенные аминопиримидиновые соединения и способы их использования
PE20170004A1 (es) Inhibidores de biaril cinasa
RU2015101115A (ru) Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью
RU2016106774A (ru) Фамацевтическая композиция, содержащая соединение пиримидина, как действующий ингредиент
JP2021502387A5 (ru)
RU2008150619A (ru) Производные пиразоло{3, 4-d}-пиримидина, применимые для лечения респираторных нарушений
JP2016523976A5 (ru)