RU2015101115A - Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью - Google Patents

Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью Download PDF

Info

Publication number
RU2015101115A
RU2015101115A RU2015101115A RU2015101115A RU2015101115A RU 2015101115 A RU2015101115 A RU 2015101115A RU 2015101115 A RU2015101115 A RU 2015101115A RU 2015101115 A RU2015101115 A RU 2015101115A RU 2015101115 A RU2015101115 A RU 2015101115A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
propan
triazol
benzamide
ethyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2015101115A
Other languages
English (en)
Inventor
Юко АРАКИ
Даи НОЗАВА
Рио СУЗУКИ
Хироси ОХТА
Ая ФУТАМУРА
Масахито АБЕ
Хидеаки Амада
Кадзухиде КОНИСИ
Юя ОГАТА
Original Assignee
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2015101115A publication Critical patent/RU2015101115A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (Ia):,где,Xи Xявляются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой атом азота или группу CH;Y представляет собой любую из структур в следующей группе формул (a):,Rпредставляет собой атом водорода, атом галогена или Cалкильную группу;Rпредставляет собой Cалкильную группу (указанная Cалкильная группа, необязательно, может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, Cалкоксигруппы, Cалкилсульфонильной группы, диСалкиламиногруппы и цианогруппы);Rпредставляет собой триазолильную группу или пиримидинильную группу;Rи Rявляются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой атом водорода, атом галогена, Cалкильную группу, гидроксильную группу или Cалкоксигруппу; иRпредставляет собой Cалкильную группу;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение, представленное формулой (Ia):,где,Xи Xявляются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой атом азота или группу CH;Y представляет собой любую из структур в следующей группе формул (a):,Rпредставляет собой атом водорода, атом галогена или Cалкильную группу;Rпредставляет собой Cалкильную группу (указанная Cалкильная группа, необязательно, может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы и Cалкоксигруппы);Rпредставляет собой триазолильную группу или пиримидинильную группу;Rпредставляет собой атом галогена;Rпредставляет собой атом водорода или атом галогена; иRпредставляет собой Cалкильную группу;или его фармацевтически приемлемая соль.3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где Y в представленной выше формуле (Ia) представляет

Claims (25)

1. Соединение, представленное формулой (Ia):
Figure 00000001
,
где,
X1 и X2 являются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой атом азота или группу CH;
Y представляет собой любую из структур в следующей группе формул (a):
Figure 00000002
,
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-6 алкильную группу;
R2 представляет собой C1-6 алкильную группу (указанная C1-6 алкильная группа, необязательно, может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, C1-6 алкоксигруппы, C1-6 алкилсульфонильной группы, диС1-6 алкиламиногруппы и цианогруппы);
R3 представляет собой триазолильную группу или пиримидинильную группу;
R4 и R5 являются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу, гидроксильную группу или C1-6 алкоксигруппу; и
R6 представляет собой C1-6 алкильную группу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение, представленное формулой (Ia):
Figure 00000003
,
где,
X1 и X2 являются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой атом азота или группу CH;
Y представляет собой любую из структур в следующей группе формул (a):
Figure 00000004
,
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-6 алкильную группу;
R2 представляет собой C1-6 алкильную группу (указанная C1-6 алкильная группа, необязательно, может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы и C1-6 алкоксигруппы);
R3 представляет собой триазолильную группу или пиримидинильную группу;
R4 представляет собой атом галогена;
R5 представляет собой атом водорода или атом галогена; и
R6 представляет собой C1-6 алкильную группу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где Y в представленной выше формуле (Ia) представляет собой любую из структур в следующей группе формул (a1):
Figure 00000005
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R1 в представленной выше формуле (Ia) представляет собой атом водорода, атом фтора или метильную группу.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R2 в представленной выше формуле (Ia) представляет собой метильную группу или этильную группу (указанная этильная группа, необязательно, может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксильной группы и метоксигруппы).
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R4 в представленной выше формуле (Ia) представляет собой атом фтора.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R5 в представленной выше формуле (Ia) представляет собой атом водорода или атом фтора.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R6 в представленной выше формуле (Ia) представляет собой C1-3 алкильную группу.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где Y в представленной выше формуле (Ia) представляет собой любую из структур в следующей группе формул (a2):
Figure 00000006
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по
п. 1 или 2, где Y в представленной выше формуле (Ia) представляет собой следующую формулу (a3):
Figure 00000007
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R2 в представленной выше формуле (Ia) представляет собой этильную группу.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R6 в представленной выше формуле (Ia) представляет собой метильную группу.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где указанная выше формула (Ia) представлена формулой (IIa):
Figure 00000008
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где указанная выше формула (Ia) представлена формулой (IIIa):
Figure 00000009
15. Соединение, представленное формулой (I):
Figure 00000010
где,
X1 и X2 являются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой атом азота или группу CH;
любой один из Y1 и Y2 представляет собой атом азота, а другой представляет собой CH;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-6 алкильную группу;
R2 представляет собой C1-6 алкильную группу;
R3 представляет собой триазолильную группу или пиримидинильную группу;
R4 представляет собой атом галогена;
R5 представляет собой атом водорода или атом галогена; и
R6 представляет собой C1-6 алкильную группу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15, где R1 в представленной выше формуле (I) представляет собой атом водорода, атом фтора или метильную группу.
17. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15 или 16, где R2 в представленной выше формуле (I) представляет собой метильную группу или этильную группу.
18. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15 или 16, где R4 в представленной выше формуле (I) представляет собой атом фтора.
19. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15 или 16, где R5 в представленной выше формуле (I) представляет собой атом водорода или атом фтора.
20. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15 или 16, где R6 в представленной выше формуле (I)
представляет собой C1-3 алкильную группу.
21. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15 или 16, где R6 в представленной выше формуле (I) представляет собой метильную группу.
22. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15 или 16, где указанная выше формула (I) представлена формулой (II):
Figure 00000011
23. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, которое представляет собой вещество или смесь двух или более веществ, выбранных из следующих:
N-этил-N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2R)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
5-фтор-N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N,5-диметил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-2-фтор-N-{(2S)-1-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-6-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-4-фтор-N-{(2S)-1-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(пиримидин-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-{(2S)-1-[3-(3,4-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-этил-6-метил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-{(2S)-1-[3-(3,4-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-этил-5-фтор-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N,5-диметил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N,5-диметил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]бутан-2-ил}-N,5-диметил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-{(2S)-1-[4-(3,4-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-этил-6-метил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N,6-диметил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-{(2S)-1-[4-(3,4-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N,6-диметил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(3,4-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-этил-5-фтор-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
5-фтор-N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(3,4-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-5-фтор-N-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
5-хлор-N-этил-N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-метоксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-метоксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-метоксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-гидроксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-гидроксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-гидроксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-гидроксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-N,5-диметил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-N,5-диметил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(пиримидин-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-N,5-диметил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-N,5-диметил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-N-(2-метоксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-N-(2-гидроксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(пиримидин-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-гидроксиэтил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{1-[1-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-4-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{1-[1-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-3-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(4-фторфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-6-метил-3-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-5-фтор-N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[5-(5-фторпиридин-2-ил)-2H-тетразол-2-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(пиримидин-2-ил)бензамид,
N-[2-(диметиламино)этил]-N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-N-[2-(метилсульфонил)этил]-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-{(2S)-1-[4-(4-хлорфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-N-этил-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(3-гидроксифенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-5-метил-N-{(2S)-1-[4-(пиридин-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-5-метил-N-[(2S)-1-(4-фенил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)пропан-2-ил]-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-5-метил-N-{(2S)-1-[4-(3-метилфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(3-фторфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(4-фтор-3-метоксифенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(4-гидроксифенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид,
N-этил-N-{(2S)-1-[4-(3-метоксифенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]пропан-2-ил}-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид, и
N-{(2S)-1-[4-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пропан-2-ил}-N-(2-гидроксипропил)-5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)бензамид.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-23 в качестве активного ингредиента.
25. Терапевтическое или профилактическое средство против расстройства сна, депрессии, беспокойства, панического расстройства, шизофрении, лекарственной зависимости, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона, нарушения
пищевого поведения, головной боли, мигрени, боли, желудочно-кишечного заболевания, эпилепсии, воспаления, иммунологических заболеваний, заболевания, связанного с эндокринной системой, или гипертензии, содержащее соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-23 в качестве активного ингредиента.
RU2015101115A 2012-06-15 2013-06-13 Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью RU2015101115A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-135278 2012-06-15
JP2012135278 2012-06-15
JP2012246834 2012-11-09
JP2012-246834 2012-11-09
PCT/JP2013/066314 WO2013187466A1 (ja) 2012-06-15 2013-06-13 分岐鎖アルキルヘテロ芳香環誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015101115A true RU2015101115A (ru) 2016-08-10

Family

ID=49758284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015101115A RU2015101115A (ru) 2012-06-15 2013-06-13 Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20150166523A1 (ru)
EP (1) EP2862855A4 (ru)
JP (1) JPWO2013187466A1 (ru)
KR (1) KR20150023390A (ru)
CN (1) CN104364238A (ru)
AU (1) AU2013275209A1 (ru)
BR (1) BR112014031109A2 (ru)
CA (1) CA2876249A1 (ru)
HK (1) HK1203197A1 (ru)
IL (1) IL236139A0 (ru)
IN (1) IN2014DN10489A (ru)
MX (1) MX2014015298A (ru)
NZ (1) NZ702635A (ru)
PH (1) PH12014502751A1 (ru)
RU (1) RU2015101115A (ru)
SG (1) SG11201408316SA (ru)
TW (1) TW201412723A (ru)
WO (1) WO2013187466A1 (ru)
ZA (1) ZA201409167B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5759470B2 (ja) 2009-10-23 2015-08-05 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． オレキシン受容体調節因子としての二置換オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール
CN106243052B (zh) * 2015-06-09 2020-01-21 广东东阳光药业有限公司 取代的杂环化合物及其制备方法和用途
CN106349228B (zh) 2015-07-17 2019-07-09 广东东阳光药业有限公司 取代的喹唑啉酮类化合物及其制备方法和用途
JP2018188364A (ja) * 2015-10-02 2018-11-29 大正製薬株式会社 複素芳香環誘導体
GB201601703D0 (en) * 2016-01-29 2016-03-16 C4X Discovery Ltd Therapeutic compounds
HRP20220642T1 (hr) 2016-03-10 2022-06-24 Janssen Pharmaceutica Nv Postupci za liječenje depresije uporabom antagonista receptora oreksina 2
US10738031B2 (en) 2016-04-15 2020-08-11 Boehringer Ingelheim International Gmbh N-[(heteroaryloxy)propanyl]heteroaryl carboxamides as antagonists of orexin subtype 1 receptor activity
US10710984B2 (en) 2016-04-15 2020-07-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh N-[(Pyrimidinylamino)propanyl]-and N-[(Pyridinylamino)-propanyl]arylcarboxamides
US10787432B2 (en) 2016-04-15 2020-09-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh N-[(pyridyloxy)propanyl]benzamides
EP3442967B1 (en) 2016-04-15 2020-05-13 Boehringer Ingelheim International GmbH Novel n-[(pyrimidinyloxy)propanyl]benzamides
WO2017178339A1 (en) * 2016-04-15 2017-10-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel n-[(pyrazinyloxy)propanyl]benzamides
WO2017178341A1 (en) * 2016-04-15 2017-10-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel n-[(pyrimidinylamino)propanyl]-and n [(pyrazinylamino)propanyl]arylcarboxamides
CN106674207B (zh) * 2016-12-09 2019-04-19 广东东阳光药业有限公司 取代的芳基杂芳基化合物及其用途
WO2019025275A1 (en) 2017-07-31 2019-02-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh NOVEL N - [(PYRIMIDINYLAMINO) PROPANYL] -, N - [(PYRIDYLAMINO) PROPANYL] - AND N - [(PYRAZINYLAMINO) PROPANYL] ARYLCARBOXAMIDES
CN111132975B (zh) 2017-09-28 2023-05-23 勃林格殷格翰国际有限公司 N-(2,2-二氟乙基)-n-[(嘧啶基氨基)丙基]芳基甲酰胺
CN111909044A (zh) * 2019-05-09 2020-11-10 南京爱德程医药科技有限公司 2-(烷基氨基)乙基苯甲酸酯类化合物的合成方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0115862D0 (en) 2001-06-28 2001-08-22 Smithkline Beecham Plc Compounds
EP1613614A2 (en) * 2003-04-03 2006-01-11 Merck & Co., Inc. Di-aryl substituted pyrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
JP5205274B2 (ja) 2006-11-22 2013-06-05 日本農薬株式会社 新規なピラゾール誘導体、有害生物防除剤及びその使用方法
EP2131654A4 (en) * 2007-03-02 2011-02-02 Merck Sharp & Dohme BIPYRIDINE CARBOXAMIDES, ANTAGONISTS OF THE OREXIN RECEPTOR
US8003797B2 (en) * 2007-08-09 2011-08-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyridine carboxamide orexin receptor antagonists
RU2011119217A (ru) * 2008-10-14 2012-11-27 Актелион Фармасьютикалз Лтд Производные фенетиламида и их гетероциклические аналоги
AU2009307916A1 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,5-disubstituted morpholine orexin receptor antagonists
CA2741648A1 (en) * 2008-10-30 2010-05-06 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,5-disubstituted phenyl carboxamide orexin receptor antagonists
CA2741644C (en) * 2008-10-30 2013-05-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Isonicotinamide orexin receptor antagonists
AR078793A1 (es) 2009-10-27 2011-12-07 Orion Corp Derivados de carboxamidas no esteroidales y acil hidrazona moduladores de receptores androgenicos de tejido selectivo (sarm), composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer de prostata entre otros
RU2013132930A (ru) * 2010-12-17 2015-01-27 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное пиразола
JPWO2012153729A1 (ja) * 2011-05-10 2014-07-31 大正製薬株式会社 ヘテロ芳香環誘導体
JP2015131802A (ja) * 2013-12-13 2015-07-23 大正製薬株式会社 分岐鎖アルキルヘテロ芳香環誘導体を含有する医薬

Also Published As

Publication number Publication date
EP2862855A1 (en) 2015-04-22
MX2014015298A (es) 2015-03-05
IN2014DN10489A (ru) 2015-08-21
CN104364238A (zh) 2015-02-18
IL236139A0 (en) 2015-02-01
US20150166523A1 (en) 2015-06-18
ZA201409167B (en) 2016-03-30
BR112014031109A2 (pt) 2017-06-27
CA2876249A1 (en) 2013-12-19
EP2862855A4 (en) 2015-11-18
TW201412723A (zh) 2014-04-01
PH12014502751A1 (en) 2015-02-09
AU2013275209A1 (en) 2015-01-22
NZ702635A (en) 2016-11-25
KR20150023390A (ko) 2015-03-05
HK1203197A1 (en) 2015-10-23
SG11201408316SA (en) 2015-03-30
JPWO2013187466A1 (ja) 2016-02-08
WO2013187466A1 (ja) 2013-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015101115A (ru) Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью
RU2013132930A (ru) Производное пиразола
RU2458920C2 (ru) Новые соединения
JP2007519754A5 (ru)
RU2017127135A (ru) Терапевтическое средство против рака желчных протоков
RU2015101102A (ru) Гетероароматическое метильное производное циклического амина
RU2016106774A (ru) Фамацевтическая композиция, содержащая соединение пиримидина, как действующий ингредиент
JP2013532727A5 (ru)
RU2015154987A (ru) Гетероциклические производные
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
AR060651A1 (es) Derivados de 1,2,4-triazol como moduladores de mglur5 i, intermediarios para su sintesis, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos para el tratamiento del dolor y de trastornos gastrointestinales
ATE459619T1 (de) Glucagonrezeptorantagonisten, deren herstellung und therapeutische verwendung
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
RU2014132044A (ru) Гетероциклические производные в качестве рецепторов, ассоциированных со следовыми аминами (taars)
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
RU2011140869A (ru) Пиперазиновое соединение, ингибирующее простагландин-d-синтазу
DE602006015509D1 (de) Glucagonrezeptorantagonisten, deren herstellung und therapeutische verwendung
JP2013523814A5 (ru)
RU2019136279A (ru) C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака
RU2014144951A (ru) Новое 1-замещенное производное индазола
RU2017107521A (ru) Замещенные производные азетидина в качестве лигандов рецепторов следовых аминов taar
JP2012528824A5 (ru)
RU2019117958A (ru) Производные индола, полезные в качестве ингибиторов диацилглицерид-о-ацилтрансферазы 2
JP2011524362A5 (ru)
JP2014532063A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170829