RU2016146558A - Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата - Google Patents

Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата Download PDF

Info

Publication number
RU2016146558A
RU2016146558A RU2016146558A RU2016146558A RU2016146558A RU 2016146558 A RU2016146558 A RU 2016146558A RU 2016146558 A RU2016146558 A RU 2016146558A RU 2016146558 A RU2016146558 A RU 2016146558A RU 2016146558 A RU2016146558 A RU 2016146558A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methanol
methyl acetate
stream
gaseous mixture
dehydration
Prior art date
Application number
RU2016146558A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2708627C2 (ru
RU2016146558A3 (ru
Inventor
Тимоти Криспин БРИСТОУ
Original Assignee
Бп Кемикэлз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бп Кемикэлз Лимитед filed Critical Бп Кемикэлз Лимитед
Publication of RU2016146558A publication Critical patent/RU2016146558A/ru
Publication of RU2016146558A3 publication Critical patent/RU2016146558A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2708627C2 publication Critical patent/RU2708627C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/09Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/15Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
    • C07C29/151Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C07C29/1516Multisteps
    • C07C29/1518Multisteps one step being the formation of initial mixture of carbon oxides and hydrogen for synthesis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/04Methanol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/16Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • C07C43/043Dimethyl ether
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/06Acetaldehyde
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08Acetic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • C07C67/37Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by reaction of ethers with carbon monoxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12Acetic acid esters
    • C07C69/14Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10KPURIFYING OR MODIFYING THE CHEMICAL COMPOSITION OF COMBUSTIBLE GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE
    • C10K1/00Purifying combustible gases containing carbon monoxide
    • C10K1/08Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors
    • C10K1/16Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors with non-aqueous liquids
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/141Feedstock
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (30)

1. Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и являющегося загрязнением метилацетата, где способ включает:
взаимодействие газообразной смеси монооксида углерода, водорода и являющегося загрязнением метилацетата в первой зоне очистки с первой порцией метанола для извлечения очищенной газообразной смеси, обедненной метилацетатом, и первого потока использованного метанола, содержащего метилацетат;
взаимодействие очищенной газообразной смеси во второй зоне очистки со второй порцией метанола для извлечения очищенной газообразной смеси, дополнительно обедненной метилацетатом, и второго потока использованного метанола, не содержащего метилацетат или содержащего уменьшенное количество метилацетата по сравнению с первым использующимся потоком метанола;
дегидратацию по меньшей мере части второго потока использованного метанола в присутствии по меньшей мере одного катализатора с получением неочищенного продукта реакции дегидратации, содержащего диметиловый эфир, непрореагировавший метанол и воду;
извлечение из неочищенного продукта дегидратации потока воды, содержащего в основном воду и 3 мол. % или менее уксусной кислоты, и потока диметилового эфира.
2. Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира с помощью дегидратации-гидролиза метанола и метилацетата, где способ включает:
взаимодействие газообразной смеси монооксида углерода, водорода и являющегося загрязнением метилацетата в первой зоне очистки с первой порцией метанола для извлечения очищенной газообразной смеси, обедненной метилацетатом, и первого потока использованного метанола, содержащего метилацетат;
взаимодействие очищенной газообразной смеси во второй зоне очистки со второй порцией метанола для извлечения очищенной газообразной смеси, дополнительно обедненной метилацетатом, и второго потока использованного метанола, содержащего уменьшенное количество метилацетата по сравнению с первым использующимся потоком метанола;
дегидратацию по меньшей мере части второго потока использованного метанола в присутствии по меньшей мере одного катализатора с получением неочищенного продукта реакции дегидратации, содержащего диметиловый эфир, непрореагировавший метанол, воду и уксусную кислоту;
извлечение из неочищенного продукта дегидратации потока воды, содержащего в основном воду и 3 мол. % или менее уксусной кислоты, и потока диметилового эфира, содержащего диметиловый эфир и метанол;
выделение диметилового эфира из потока диметилового эфира с получением потока метанола, содержащего метанол и воду; и
взаимодействие потока метанола или его части, метилацетата и необязательно одного или большего количества рецикловых потоков, содержащих один или большее количество следующих: метанол, метилацетат и вода, в присутствии по меньшей мере одного катализатора с получением продукта реакции дегидратации-гидролиза, содержащего диметиловый эфир и уксусную кислоту.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором газообразная смесь, вводимая в первую зону очистки, содержит метилацетат в количестве, равном от >0 до 5 мол. %.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором поток воды, извлеченный из неочищенного продукта дегидратации, содержит воду в количестве, равном не менее 95 мол. %, и от 0 до 1 мол. % уксусной кислоты.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором первая и вторая зоны очистки объединены в одной скруберной колонне.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором первую порцию метанола и вторую порцию метанола вводят из единого метанольного сырья.
7. Способ по п. 6, в котором единое метанольное сырье разделяют с обеспечением отношения количества первой порции метанола к количеству второй порции метанола, находящегося в диапазоне от 1:5 до 1:15.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором отношение количества первой порции метанола к количеству второй порции метанола находится в диапазоне от 1:5 до 1:15.
9. Способ по п. 1 или 2, в котором первая порция метанола удаляет от 90 до <100 мас. % метилацетата из газообразной смеси.
10. Способ по п. 1 или 2, в котором второй поток использованного метанола содержит от 0 до 0,5 мол. % метилацетата.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором дегидратацию второго использующегося потока метанола проводят, как гетерогенный способ, и в котором гетерогенный способ проводят в паровой фазе при температурах, равных от 150 до 300°C.
12. Способ по п. 1 или 2, в котором поток воды, извлеченный из неочищенного продукта дегидратации, извлекают с помощью фракционной дистилляции в дистилляционной колонне и количество воды, содержащейся в потоке воды, отбираемом из колонны, регулируют путем регулирования одного или обоих следующих: флегмовое число колонны и паропроизводительность ребойлера.
13. Способ по п. 1 или 2, в котором газообразная смесь, содержащая монооксид углерода, водород и являющийся загрязнением метилацетат, введенная во взаимодействие с первой порцией метанола, представляет собой газообразную смесь, извлеченную из неочищенного продукта карбонилирования, содержащего метилацетат, непрореагировавший монооксид углерода и водород, где неочищенный продукт карбонилирования получают путем карбонилированиядиметилового эфира содержащим монооксид углерода газом в присутствии катализатора карбонилирования и водорода.
14. Способ по п. 1 или 2, в котором первая и вторая порции метанола поступают из метанола, полученного в способе синтеза метанола, и в этом способе синтеза газообразную смесь монооксида углерода, водорода и диоксида углерода подают в реактор синтеза метанола и в нем вводят во взаимодействие в присутствии катализатора синтеза метанола с получением метанола и этот способ синтеза метанола образует объединенный способ со способом по п. 1 или 2.
15. Способ по п. 14, в котором газообразную смесь или ее часть, извлеченную из второй зоны очистки, подают в качестве сырья в способ синтеза метанола.
16. Способ по п. 1 или 2, в котором одну или большее количество следующих: дегидратацию метанола и дегидратацию-гидролиз метанола и метилацетата проводят в присутствии твердого кислотного катализатора.
17. Способ по п. 16, в котором твердый кислотный катализатор выбран из группы, включающей оксиды алюминия, кислый диоксид циркония, фосфат алюминия, оксиды вольфрама на подложке из алюмосиликата, гетерополикислоты и их соли и алюмосиликатные цеолиты.
18. Способ по п. 2, в котором один или большее количество рецикловых потоков, содержащих один или большее количество следующих: метанол, метилацетат и вода, возвращают на дегидратацию-гидролиз.
19. Способ по п. 2, в котором дегидратацию-гидролиз проводят при температурах в диапазоне от 100 до 350°C и при атмосферном давлении или давлениях, превышающих атмосферное.
20. Способ по п. 2, где способ совместного получения проводят в виде непрерывного способа.
RU2016146558A 2014-06-20 2015-06-12 Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата RU2708627C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14173351 2014-06-20
EP14173351.9 2014-06-20
PCT/EP2015/063153 WO2015193186A1 (en) 2014-06-20 2015-06-12 Process for the production of dimethyl ether from gaseous mixtures of carbon monoxide, hydrogen and methyl acetate

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016146558A true RU2016146558A (ru) 2018-05-28
RU2016146558A3 RU2016146558A3 (ru) 2018-12-24
RU2708627C2 RU2708627C2 (ru) 2019-12-10

Family

ID=50976522

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016146558A RU2708627C2 (ru) 2014-06-20 2015-06-12 Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10071942B2 (ru)
EP (1) EP3157896A1 (ru)
JP (1) JP2017518297A (ru)
KR (1) KR20170022984A (ru)
CN (2) CN115716780A (ru)
CA (1) CA2950364A1 (ru)
RU (1) RU2708627C2 (ru)
SG (1) SG11201609875UA (ru)
TW (1) TW201602070A (ru)
UA (1) UA122561C2 (ru)
WO (1) WO2015193186A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT518210A1 (de) * 2016-01-26 2017-08-15 Gs-Gruber-Schmidt Verfahren zur Gasaufbereitung von Schwachgasen zur Erzeugung von DME (Dimethylether) und DEE (Diethylether)
US9938217B2 (en) 2016-07-01 2018-04-10 Res Usa, Llc Fluidized bed membrane reactor
WO2018004993A1 (en) 2016-07-01 2018-01-04 Res Usa, Llc Reduction of greenhouse gas emission
US9981896B2 (en) 2016-07-01 2018-05-29 Res Usa, Llc Conversion of methane to dimethyl ether
EP3672931A4 (en) 2017-08-24 2021-05-12 Bp P.L.C. PROCESS
EP3672928A4 (en) 2017-08-24 2021-05-12 Bp P.L.C. PROCESS
EP3672929A4 (en) 2017-08-24 2021-05-19 Bp P.L.C. PROCEDURE
US11673851B2 (en) 2017-08-24 2023-06-13 Bp P.L.C. Process for dehydrating methanol to dimethyl ether product
CN109926092B (zh) * 2017-12-15 2021-08-06 中国石油化工股份有限公司 杂多酸铵盐催化剂及其制法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3186145A (en) * 1963-01-28 1965-06-01 Chemical Construction Corp Absorption of impurities from hydrogencarbon monoxide synthesis gas
DE2548700C2 (de) * 1975-10-30 1982-04-01 Linde Ag, 6200 Wiesbaden Verfahren und Vorrichtung zur Wasserstoffreinigung unter gleichzeitiger Kohlendioxidgewinnung
GB9021454D0 (en) * 1990-10-03 1990-11-14 Bp Chem Int Ltd Process
GB2253623A (en) * 1991-03-12 1992-09-16 Shell Int Research Production of dimethyl ether
US5750799A (en) * 1995-03-15 1998-05-12 Starchem, Inc. Dimethyl ether production and recovery from methanol
NL1007389C2 (nl) * 1997-10-29 1999-05-04 Gastec Nv Werkwijze voor de bereiding van dimethylether.
CN101687747A (zh) * 2007-07-12 2010-03-31 赫多特普索化工设备公司 二甲醚的制备方法
DE102008058931B4 (de) * 2008-11-25 2010-12-30 Lurgi Gmbh Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen von Dimethylether aus Methanol
EP2292578A1 (en) * 2009-09-03 2011-03-09 BP Chemicals Limited Process for producing acetic acid and dimethyl ether using a zeolite catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
RU2708627C2 (ru) 2019-12-10
KR20170022984A (ko) 2017-03-02
RU2016146558A3 (ru) 2018-12-24
SG11201609875UA (en) 2017-01-27
WO2015193186A1 (en) 2015-12-23
TW201602070A (zh) 2016-01-16
UA122561C2 (uk) 2020-12-10
US10071942B2 (en) 2018-09-11
CN115716780A (zh) 2023-02-28
CN106795074A (zh) 2017-05-31
CA2950364A1 (en) 2015-12-23
US20170088495A1 (en) 2017-03-30
EP3157896A1 (en) 2017-04-26
JP2017518297A (ja) 2017-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016146558A (ru) Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата
KR100760100B1 (ko) 에틸 아세테이트 및 이소프로필 아세테이트의 동시적인 공동생성방법 및 정제방법
RU2016145669A (ru) Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира
TWI325417B (en) Method of preparing dichloropropanols from glycerine
RU2010121781A (ru) Удаление ацетальдегида из метилацетата ректификацией при повышенном давлении
JP2017532318A5 (ru)
TWI403500B (zh) 製備乙酸乙烯酯的方法
US9045413B2 (en) Process for vinyl acetate production having sidecar reactor for predehydrating column
TWI579266B (zh) 使用反應性蒸餾以製備二醇酯的方法
RU2016146554A (ru) Способ очистки смесей метилацетата
RU2015129643A (ru) Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира
RU2016146557A (ru) Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира
US20150336868A1 (en) Integrated process for making acetic acid
US9776933B2 (en) Process for producing 1,3-butadiene from a feedstock comprising ethanol
KR20190008895A (ko) 프로판으로부터 프로펜 및 프로펜 옥사이드를 제조하기 위한 통합 프로세스
EP3063117B1 (en) Process for preparing methyl methacrylate
RU2015129636A (ru) Объединенный способ получения метанола и метилацетата
CN101007761A (zh) 一种从乙酸与混合c4反应后的混合物中分离乙酸仲丁酯的方法
US20110087047A1 (en) Vinyl acetate production process
RU2016146790A (ru) Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира
KR102224243B1 (ko) 트리메틸올프로판의 제조장치 및 이를 이용한 제조방법
JP2009527531A (ja) アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法
UA54592C2 (ru) Способ получения уксусной кислоты
RU2013127674A (ru) Получение уксусной кислоты с увеличенной скоростью получения
KR20150065187A (ko) Mtbe 또는 etbe의 크래킹을 통한 고-순도 이소부텐의 생산 공정 및 상관 에테르의 통합 생산 공정

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20220118