TWI403500B - 製備乙酸乙烯酯的方法 - Google Patents

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Description

製備乙酸乙烯酯的方法
本發明係關於一種藉由使乙烯與乙酸和氧氣反應、在一異相催化的連續氣相過程中製備乙酸乙烯酯的方法，其中所得產物流的處理係更有效率。
藉由在一固定床催化劑上以氣相之型態使乙烯與乙酸和氧氣或含氧氣體反應來製備乙酸乙烯酯係長久以來早已悉知的。該等原料通常係在1巴至30巴的壓力和130℃至220℃的溫度下，在一固定床管式反應器或流體化床反應器中根據以下總反應式進行一放熱反應，以形成乙酸乙烯酯：
C2 H4 +CH3 COOH+1/2O2 →CH3 COOCH=CH2 +H2 O。
離開反應器的產物氣流係含有乙酸乙烯酯，且主要伴隨有未反應的原料、水、惰性氣體、和如二氧化碳、乙醛、乙酸甲酯和乙酸乙酯的副產物。惰性氣體主要為氮氣、氬氣、甲烷和乙烷，且係以原料中之雜質的形式引入到程序中。
已提出許多處理方案以從產物氣流中分離出純的乙酸乙烯酯。在DE-A 1282014和DE-A 1668063中，係建議將產物氣流通入到一第一蒸餾塔，在第一蒸餾塔中使水和低沸化合物從其頂部蒸餾出，並將底部產物轉移到一第二蒸餾塔，以在第二蒸餾塔中使純的乙酸乙烯酯從其頂部蒸餾出。為了從含乙酸乙烯酯的混合物中分離乙酸甲酯和乙酸乙酯，DE-A 1618240建議了數種水運行萃取方法。US 3692636、US 4934519和US 6228226亦揭露了含乙酸乙烯酯、水、乙酸乙酯和乙酸之混合物的共沸蒸餾。
在DE-A 1768412的方法中，如乙酸乙烯酯、乙酸和水之可冷凝的成分係從產物氣流中冷凝出，並以冷凝物之形式引入到一第一蒸餾塔(共沸塔)，以在該第一蒸餾塔中將乙酸乙烯酯和水從其頂部蒸餾出，並隨後進行相分離。將含有乙酸乙烯酯的相引入到第二蒸餾塔(脫水塔)，並將第二蒸餾塔的底部產物轉移到第三蒸餾塔(純乙酸乙烯酯塔)，以在該第三蒸餾塔的頂部獲得純的乙酸乙烯酯。在DE-A 2945913和DE-A 2943985的方法中，除了上述方法步驟之外，更將冷凝產物氣流後所剩餘的氣相以乙酸洗滌(循環氣洗滌器)；並將得到的洗滌溶液加入到共沸塔中。
為了在移除水時節省能源，DE-A 2610624建議將產物氣流引入到一預脫水塔中，從預脫水塔中將水和乙酸乙烯酯從其頂部蒸餾出，並在冷凝和相分離後被分離。以此種方式所得到之含有乙酸乙烯酯的相係經循環回預脫水塔中，或將其與預脫水塔的底部產物一起引入到一脫水塔中，且對該脫水塔的底部產物進行進一步的蒸餾純化步驟以得到純的乙酸乙烯酯。在EP-A 1760065、DE-A 102006038689、DE 3934614、DE 3422575和US 4818347的方法中，上述預脫水塔係與一用乙酸運行之的循環氣洗滌器、一共沸塔、一脫水塔以及一純乙酸乙烯酯塔結合，並在該純乙酸乙烯酯塔的頂部得到純的乙酸乙烯酯。
在此背景下，本發明旨在使從產物氣流中分離乙酸乙烯酯之方法具有更高的效率，特別是在能源利用或工廠元件上。
令人驚訝地，該目的業經藉由用一預脫水塔、一用乙酸運行的循環氣洗滌器、一共沸塔和一脫水塔以提純產物氣流而實現，並從該脫水塔的側線排出口(side offtake)得到純的乙酸乙烯酯。與本文中的先前技術相比，本發明的方法的優點在於不需要額外的純化乙酸乙烯酯塔。一般而言，純的乙酸乙烯酯係從該塔的頂部蒸餾出。
本發明提供一種製備乙酸乙烯酯的方法，該方法係在一異相催化的連續氣相程序中，藉由使乙烯與乙酸和氧氣在一反應器中反應，並藉由以下步驟分餾主要含有乙烯、乙酸乙烯酯、乙酸、水、二氧化碳和惰性氣體的產物氣流：a)將產物氣流引入到一第一蒸餾塔(預脫水塔)中；b)冷卻從該第一蒸餾塔的頂部離開的氣體混合物至-20℃至+50℃，所得到的冷凝物形成一水相和一有機相；c)移除在步驟b)中形成的該水相；d)將全部或部分在步驟b)中形成的該有機相引入到一收集容器中或將其回流到步驟a)的該第一蒸餾塔中；e)在一用乙酸運行的洗滌塔(循環氣洗滌器)中洗滌在步驟b)中尚未冷凝的氣體，並從該洗滌塔的底部移除一含乙酸乙烯酯的乙酸溶液；f)將步驟e)中含乙酸乙烯酯的該乙酸溶液引入到一第二蒸餾塔(共沸塔)中；g)同樣將步驟a)的底部產物引入到步驟f)的該第二蒸餾塔中；h)冷卻第二蒸餾塔的塔頂蒸氣以形成一水相和一有機相，i)移除步驟h)中形成的該水相； j)視需要將部分在步驟h)中形成的該有機相循環回流到步驟f)的該第二蒸餾塔的頂部；k)將剩餘部分的在步驟h)中形成的該有機相引入到步驟d)的該收集容器中；l)將步驟k)和d)中得到的收集容器中的液體引入到第三蒸餾塔(脫水塔)中；其中m)將乙酸乙烯酯從步驟l)的該第三蒸餾塔中以側線支流的方式分離出。
乙酸乙烯酯的連續製備較佳係在一裝有固定床催化劑的管式反應器中進行。該等催化劑通常係摻雜有貴金屬(鹽)和促進劑的負載型催化劑，例如摻雜有鈀與金，以及鉀鹽的膨潤土球體(bentonite spheres)。在反應器(1)中供入乙烯、氧氣和乙酸，並在較佳為8絕對巴(bar absolute)至12絕對巴的壓力(循環氣壓)和較佳為130℃至200℃的溫度下進行反應。
離開反應器(1)的產物氣流(7)主要係含有乙酸乙烯酯、乙烯、乙酸、水、氧氣和如二氧化碳和乙酸乙酯之副產物、及如氮氣、氬氣、甲烷和乙烷之惰性氣體。較佳地，在視需要升溫到115℃至130℃後，將產物氣流(7)直接引入到一第一蒸餾塔(預脫水塔)(2)中(步驟a))。預脫水塔(2)較佳係在循環氣壓下操作。此在能源方面考量上係有利的，蓋因產物氣流(7)含有大量的乙烯，以此方式，可使乙烯循環回到反應器(1)中，而在最小經費之情況下進行減壓和壓縮。預脫水塔(2)的運行溫度和回流較佳 係選擇實際上可使產物氣流(7)中所有乙酸乙酯收集在預脫水塔(2)底部者。預脫水塔(2)底部的運行溫度較佳為100℃至120℃。
從預脫水塔(2)底部所提取的流(10)係經引入到共沸塔(4)中。
在步驟b)中形成的有機相(9)通常係含有90重量%至99重量%，特別係含有95重量%至98重量%的乙酸乙烯酯；3重量%的乙醛；0.5重量%至8重量%，特別係含有1重量%至2重量%的水；250ppm的乙酸乙酯和250ppm的乙酸甲酯，其中重量%的值係以步驟b)的有機相(9)的總重量計。因此，步驟b)的有機相(9)基本上不含有乙酸，即，較佳係含有15ppm，特佳係含有10ppm，最佳係含有5ppm的乙酸。
在步驟b)中未冷凝的氣體(8)主要由乙烯和CO2 和少量的乙酸乙烯酯組成，且不含有在用乙酸(11)運行的循環氣洗滌器(3)(步驟e))中會被冷凝的成分。循環氣洗滌器的運行對本領域之技藝人士係已知的。較佳地，通常係將從循環氣洗滌器(3)頂部移除的循環氣流(12)視需要地在純化及壓縮步驟後，全部或部分循環到反應器(1)中以作為循環氣體。含有乙酸乙烯酯的乙酸溶液係經收集在循環氣洗滌器(3)的底部，其中，係將部分，較佳為全部的流(13)引入到一第二蒸餾塔(共沸塔)(4)中(步驟f))。
在共沸塔(4)的頂部區域中，壓力通常為1.1絕對巴至1.5絕對巴且溫度通常為50℃至90℃。在步驟h)中形成的有機相(14)通常含有90重量%至99重量%，特別係含有95重量%至98重量%的乙酸乙烯酯；3重量%的乙醛；0.5重量%至8重量%，特別係含有1重量%至2重量%的水；250ppm的乙酸乙酯和250ppm的乙酸甲酯，其中重量%值係以步驟h)的有機相(14)的總重量計。因此，一般而言，步驟h)的有機相(14)基本上係不含有乙酸，即較佳係含有15ppm，特佳係含有10ppm，最佳係含有5ppm的乙酸。
含有乙酸乙酯和/或乙酸甲酯的側流(16)通常係從共沸塔(4)底部之上的增濃區(enrichment zone)移除。或者，也可從共沸塔(4)的底部(15)移除乙酸乙酯和/或乙酸甲酯，並在一單獨的蒸餾塔中蒸餾出。共沸塔(4)的底部產物(15)主要係含有乙酸並且較佳係將全部或部分的底部產物(15)循環到步驟e)的循環氣洗滌器(3)中以作為流(11)，或者視需要在進一步純化後，全部或部分循環到反應器(1)中。
在步驟d)和步驟k)中收集在收集容器(5)中的有機相(9)和(14)較佳係含有25ppm，特佳係含有10ppm和最佳係含有5ppm的乙酸。
在脫水塔(6)的頂部區域中，壓力通常為1.1絕對巴至2絕對巴且溫度為50℃至90℃，特別為70℃至80℃。
在本發明的方法中重要的是，經純化的乙酸乙烯酯係於脫水塔(6)之汽提段(20)中移除，較佳係於脫水塔(6)底部之上的第五塔板和第二十塔板之間被移除。在此，乙酸乙烯酯可根據移除側線支流(20)的脫水塔的塔板，以氣體或液體的形式從脫水塔(6)中移除。在為氣體之情況下，乙酸乙烯酯較佳係從脫水塔(6)的第五塔板至第十五塔板移除。如果在蒸餾中存有抑制劑的情況下，乙酸乙烯酯的側線支流(20)較佳係以氣體形式從脫水塔(6)中移除。抑制劑通常係用於避免聚合。常用的抑制劑為例如醌類(quinones)。
在步驟m)中獲得的產物較佳係含有99重量%，特佳係含有99.5重量%，最佳係含有99.95重量%的乙酸乙烯酯，每種情況下均以產物的總重量計。再者，在步驟m)中得到的產物可含有例如100ppm的水、50ppm的乙酸、300ppm的乙酸乙酯或50ppm的醛(如乙醛)的第二成分。Hazen值係10(根據DIN 55945，以分光計測定)。Hazen值為對透明物質的顏色的常用測量。
在脫水塔(6)中的蒸餾期間，可藉由乙酸乙烯酯水解來形成微量的乙酸。然而，藉由從脫水塔(6)的側線排出口(20)移除乙酸乙烯酯，可保證所分離的乙酸乙烯酯基本上不含有乙酸。根據本發明製備的乙酸乙烯酯較佳係含有50ppm，特佳係含有25ppm，最佳係含有5ppm的乙酸。
藉由本發明的方法製備的乙酸乙烯酯的純度係符合工業應用的要求，且令人驚訝地，甚至在脫水塔的下游中沒有使用額外如先前技術中常用的純化乙酸乙烯酯塔(在先前技術中乙酸乙烯酯係從其頂部蒸餾出)。因此，本發明的方法與先前技術相比，省去了純乙酸乙烯酯塔的蒸餾設備以及其相關的維修和運行費用，例如能量和蒸氣。這使得投資和運行成本大大降低。
以下實施例係用於進一步說明本發明，但不以任何方式限制本發明。
在如第1圖所示的設備中，具有以下組成的有機相以上述之方法及條件下被收集在收集容器(5)中：96重量份的乙酸乙烯酯、2.4重量份的乙醛、1.6重量份的水和各250ppm至300ppm的乙酸乙酯和乙酸甲酯。此有機相(17)被引入到脫水塔(6)中。在增濃段(18)和(19)分別分離掉低沸化合物和水。在底部之上但在(18)和(19)之下移除側流(20)。側流(20)包含99.998重量%的乙酸乙烯酯，以及微量的乙酸乙酯(200ppm)、乙酸甲酯(150ppm)和乙酸(30ppm)。底部支流(21)的總質量流量為進料(17)的質量流量的0.5%；底部支流係經循環到共沸蒸餾中。
1‧‧‧反應器
2‧‧‧預脫水塔
3‧‧‧循環氣洗滌器
4‧‧‧共沸塔
5‧‧‧收集容器
6‧‧‧脫水塔
7‧‧‧產物氣流
8‧‧‧氣體
9‧‧‧有機相
10‧‧‧流
11‧‧‧流
12‧‧‧循環氣流
13‧‧‧流
14‧‧‧有機相
15‧‧‧底部產物
16‧‧‧側流
17‧‧‧進料
18‧‧‧增濃段
19‧‧‧增濃段
20‧‧‧側線支流
21‧‧‧底部支流
第1圖顯示了本發明方法的簡化流程圖。
1‧‧‧反應器
2‧‧‧預脫水塔
3‧‧‧循環氣洗滌器
4‧‧‧共沸塔
5‧‧‧收集容器
6‧‧‧脫水塔
7‧‧‧產物氣流
8‧‧‧氣體
9‧‧‧有機相
10‧‧‧流
11‧‧‧流
12‧‧‧循環氣流
13‧‧‧流
14‧‧‧有機相
15‧‧‧底部產物
16‧‧‧側流
17‧‧‧進料
18‧‧‧增濃段
19‧‧‧增濃段
20‧‧‧側線支流
21‧‧‧底部支流

Claims (8)

  1. 一種製備乙酸乙烯酯的方法，該方法係在一異相催化的連續氣相程序中，藉由使乙烯與乙酸和氧氣在一反應器中反應，並藉由以下步驟分餾主要含有乙烯、乙酸乙烯酯、乙酸、水、二氧化碳和惰性氣體的產物氣流：a)將該產物氣流引入到一第一蒸餾塔(預脫水塔)中；b)冷卻從該第一蒸餾塔的頂部離開的氣體混合物至-20℃至+50℃，所得的冷凝物形成一水相和一有機相；c)移除在步驟b)中形成的該水相；d)將全部或部分在步驟b)中形成的該有機相引入到一收集容器中或將其回流到步驟a)的該第一蒸餾塔中；e)在一用乙酸運行的洗滌塔(循環氣洗滌器)中洗滌在步驟b)中尚未冷凝的氣體，並從該洗滌塔的底部移除一含乙酸乙烯酯的乙酸溶液；f)將步驟e)中含乙酸乙烯酯的該乙酸溶液引入到一第二蒸餾塔(共沸塔)中；g)同樣將步驟a)的底部產物引入到步驟f)的該第二蒸餾塔中；h)冷卻該第二蒸餾塔的塔頂蒸氣以形成一水相和一有機相；i)移除步驟h)中形成的該水相；k)將在步驟h)中形成的該有機相引入到步驟d)的該 收集容器中，或者將部分在步驟h)中形成的該有機相循環回流到步驟f)的該第二蒸餾塔的頂部並將剩餘部分的在步驟h)中形成的該有機相引入到步驟d)的該收集容器中；l)將步驟k)及d)中所提到的該收集容器中的液體引入到一第三蒸餾塔(脫水塔)中；其中m)將乙酸乙烯酯從步驟l)的該第三蒸餾塔中以側線支流的方式分離出。
  2. 如請求項1之製備乙酸乙烯酯的方法，其中，在步驟b)中形成的該有機相含有90重量%至99重量%的乙酸乙烯酯、≦2重量%的乙醛、0.5重量%至8重量%的水、≦250ppm的乙酸乙酯及≦250ppm的乙酸甲酯，其中重量%的值係以步驟b)的有機相的總重量計。
  3. 如請求項1或2之製備乙酸乙烯酯的方法，其中，在步驟h)中形成的該有機相含有90重量%至99重量%的乙酸乙烯酯、≦2重量%的乙醛、0.5重量%至8重量%的水、≦250ppm的乙酸乙酯及≦250ppm的乙酸甲酯，其中重量%的值係以步驟h)的有機相的總重量計。
  4. 如請求項1或2之製備乙酸乙烯酯的方法，其中，通過步驟d)及k)在該收集容器中收集的該有機相含有≦25ppm的乙酸。
  5. 如請求項1或2之製備乙酸乙烯酯的方法，其中，在步驟m)中乙酸乙烯酯係以氣體形式或液體形式自該第三蒸餾塔移除。
  6. 如請求項1或2之製備乙酸乙烯酯的方法，其中，以產物的 總重量計，在步驟m)中分離出的產物含有≧99重量%的乙酸乙烯酯。
  7. 如請求項1或2之製備乙酸乙烯酯的方法，其中，在步驟m)中分離出的產物含有≦100ppm的水、乙酸、≦300ppm的乙酸乙酯及≦50ppm的醛類。
  8. 如請求項1或2之製備乙酸乙烯酯的方法，其中，在步驟m)中分離出的產物含有≦50ppm的乙酸。
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