RU2015129643A - Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира - Google Patents
Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015129643A RU2015129643A RU2015129643A RU2015129643A RU2015129643A RU 2015129643 A RU2015129643 A RU 2015129643A RU 2015129643 A RU2015129643 A RU 2015129643A RU 2015129643 A RU2015129643 A RU 2015129643A RU 2015129643 A RU2015129643 A RU 2015129643A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- synthesis gas
- methanol
- synthesis
- product
- zone
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 93
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 53
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 52
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 14
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 8
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 36
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 32
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 23
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 5
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical group O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 5
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/37—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by reaction of ethers with carbon monoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
- C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
- C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
- C07C29/1516—Multisteps
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
- C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
- C07C29/1516—Multisteps
- C07C29/1518—Multisteps one step being the formation of initial mixture of carbon oxides and hydrogen for synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
- C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
- C07C29/153—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used
- C07C29/154—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing copper, silver, gold, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/04—Methanol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (40)
1. Объединенный способ получения метилацетата и метанола, включающий следующие стадии:
(I) подача синтез-газа и диметилового эфира в реакционную зону карбонилирования и взаимодействие в ней диметилового эфира и синтез-газа в присутствии катализатора карбонилирования с образованием газообразного продукта реакции карбонилирования, включающего метилацетат и обогащенный водородом синтез-газ,
(II) отведение продукта реакции карбонилирования из реакционной зоны карбонилирования и извлечение по крайней мере из части продукта карбонилирования жидкого, обогащенного метилацетатом потока и потока синтез-газа, и
(III) подача по крайней мере части потока синтез-газа, извлеченного из продукта реакции карбонилирования, в реакционную зону синтеза метанола и контактирование в ней этого потока с катализатором синтеза метанола, с образованием продукта синтеза метанола, включающего метанол и непрореагировавший синтез-газ.
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий следующие стадии:
(IV) отведение продукта синтеза метанола из зоны синтеза метанола и извлечение из него жидкого, обогащенного метанолом потока и потока синтез-газа, и
(V) возвращение по крайней мере части потока синтез-газа, извлеченного из продукта синтеза метанола, через рециркуляционную ситему в зону синтеза метанола.
3. Способ по п. 1 или 2, где стехиометрическое число (СЧ) синтез-газа, подаваемого в зону реакции карбонилирования, СЧ=(Н2-CO2)/(СО+CO2), меньше, чем СЧ потока синтез-газа, извлеченного из продукта реакции карбонилирования.
4. Способ по п. 1, где стехиометрическое число синтез-газа, подаваемого в зону реакции карбонилирования, находится в интервале от 0,9 до 1,3.
5. Способ по п. 1, где синтез-газ, подаваемый в зону реакции карбонилирования, выбирают из следующих материалов: свежий синтез-газ и смесь свежего синтез-газа и рециркуляционного синтез-газа.
6. Способ по п. 1, где синтез-газ, подаваемый в зону реакции карбонилирования (включая любой рециркуляционный поток), включает диоксид углерода.
7. Способ по п. 6, где диоксид углерода присутствует в синтез-газе в количестве от 0,5 до 12 мол %.
8. Способ по п. 1, где в зону реакции карбонилирования подают воду и метанол в суммарном количестве в интервале от 0 до 0,5 мол. %.
9. Способ по п. 1, где катализатор карбонилирования представляет собой алюмосиликат семейства цеолитов, который включает по крайней мере один канал, сформированный 8-членным кольцом.
10. Способ по п. 9, где алюмосиликат семейства цеолитов характеризуется структурой каркаса типа, выбранного из MOR, FER, OFF, и GME.
11. Способ по п. 10, где цеолит характеризуется каркасной структурой типа MOR и представляет собой морденит.
12. Способ по п. 1, где синтез-газ и диметиловый эфир взаимодействуют в реакционной зоне карбонилирования в следующих условиях: при температуре в интервале от 250°С до 350°С, и при общем давлении в интервале от 50 до 100 бар изб. (от 5000 кПа до 10000 кПа).
13. Способ по п. 1, где стехиометрическое число синтез-газа, извлеченного из продукта реакции карбонилирования, находится в интервале от 1,5 до 2,5.
14. Способ по п. 13, где стехиометрическое число синтез-газа, извлеченного из продукта реакции карбонилирования, находится в интервале от 2,0 до 2,1.
15. Способ по п. 1, где синтез-газ, извлеченный из продукта реакции карбонилирования, разделяют на две части.
16. Способ по п. 15, где продукт реакции карбонилирования разделяют на основную часть и меньшую часть и где основную часть возвращают в реакционную зону карбонилирования, а меньшую часть направляют в зону синтеза метанола.
17. Способ по п. 16, где основная часть содержит от 70 до 80 мол. % синтез-газа.
18. Способ по п. 16, где меньшая часть содержит от 10 до 30 мол. % синтез-газа.
19. Способ по п. 12, где по меньшей мере часть потока синтез-газа, извлеченного из продукта синтеза метанола, подают в зону синтеза метанола в виде питающего потока, объединенного по крайней мере с частью потока синтез-газа, извлеченного из продукта реакции карбонилирования.
20. Способ по п. 1, где синтез-газ, подаваемый в зону синтеза метанола, дополнительно включает один или более побочных продуктов, выбранных из этилена, ацетона и ацетальдегида.
21. Способ по п. 20, где побочные продукты присутствуют в синтез-газа в суммарном количестве менее 5 мол. %.
22. Способ по п. 21, где побочным продуктом является этилен, который присутствует в суммарном количестве 2 мол. % или менее.
23. Способ по п. 20, где по крайней мере часть побочных продуктов подвергается гидрированию в зоне синтеза метанола в присутствии катализатора синтеза метанола.
24. Способ по п. 23, где по крайней мере часть гидрированных побочных продуктов удаляют в виде потока продувочного газа, отведенного из потока синтез-газа, извлеченного из продукта синтеза метанола.
25. Способ по п. 1, где катализатор синтеза метанола включает медь.
26. Способ по п. 1, где синтез-газ контактирует с катализатором синтеза метанола в следующих условиях: при температуре в интервале от 210°С до 270°С, и при суммарном давлении в интервале от 50 до 100 бар изб. (от 5000 кПа до 10000 кПа).
27. Способ по п. 1, где в зону синтеза метанола подают одно или более веществ: воду и поставляемый диоксид углерода.
28. Способ по п. 2, где жидкий, обогащенный метанолом поток включает диметиловый эфир, причем из него извлекают диметиловый эфир и извлеченный диметиловый эфир возвращают в реакционную зону карбонилирования.
29. Способ по п. 1, где метанол извлекают из продукта синтеза метанола, отведенного из зоны синтеза метанола.
30. Способ по п. 2, где метанол извлекают из жидкого, обогащенного метанолом потока, извлеченного из продукта синтеза метанола.
31. Способ по п. 2, где поток продувочного газа удаляют из потока синтез-газа, извлеченного из продукта синтеза метанола.
32. Способ по п. 1, где метилацетат извлекают по крайней мере из части жидкого, обогащенного метилацетатом потока и извлеченный метилацетат превращают в уксусную кислоту.
33. Способ по п. 32, где извлеченный метилацетат превращают в уксусную кислоту в условиях гидролиза.
34. Способ по п. 1, где в обоих зонах - реакционной зоне карбонилирования и зоне синтеза метанола, реакцию проводят в условиях гетерогенной реакции в парообразной фазе.
35. Способ по п. 1, где процесс проводят в непрерывном режиме.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12199092 | 2012-12-21 | ||
| EP12199092.3 | 2012-12-21 | ||
| PCT/EP2013/077473 WO2014096246A1 (en) | 2012-12-21 | 2013-12-19 | Integrated process for the production of methyl acetate and methanol from synthesis gas and dimethylether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015129643A true RU2015129643A (ru) | 2017-01-30 |
| RU2687234C2 RU2687234C2 (ru) | 2019-05-08 |
Family
ID=47458748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015129643A RU2687234C2 (ru) | 2012-12-21 | 2013-12-19 | Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9505702B2 (ru) |
| EP (1) | EP2935195A1 (ru) |
| JP (1) | JP6161725B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150099811A (ru) |
| CN (1) | CN104995167B (ru) |
| BR (1) | BR112015014994A2 (ru) |
| CA (1) | CA2894283A1 (ru) |
| RU (1) | RU2687234C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201504646XA (ru) |
| TW (1) | TW201429941A (ru) |
| UA (1) | UA115579C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014096246A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10695756B2 (en) | 2015-06-12 | 2020-06-30 | Enerkem, Inc. | Metal-loaded zeolite catalysts for the halogen-free conversion of dimethyl ether to methyl acetate |
| US9981896B2 (en) | 2016-07-01 | 2018-05-29 | Res Usa, Llc | Conversion of methane to dimethyl ether |
| WO2018004993A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Reduction of greenhouse gas emission |
| WO2018004994A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Fluidized bed membrane reactor |
| GB201705882D0 (en) * | 2017-04-12 | 2017-05-24 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| CN111517929A (zh) * | 2019-02-02 | 2020-08-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 生产丙酮的方法 |
| CN111517948B (zh) * | 2019-02-02 | 2021-07-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产乙酸甲酯联产丙酮的方法 |
| CN111514940A (zh) * | 2019-02-02 | 2020-08-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种一步法制备丙酮的催化剂、其制备方法及其应用 |
| CN115557829A (zh) * | 2021-07-01 | 2023-01-03 | 高化学株式会社 | 一种由合成气联产甲醇与乙醇的方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4837244B1 (ru) * | 1969-08-14 | 1973-11-09 | ||
| CA2093752C (en) * | 1992-04-15 | 1999-06-15 | David W. Studer | Integrated process for oxygenated acetyl compounds from synthesis gas via dimethyl ether |
| US5502243A (en) * | 1992-04-15 | 1996-03-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrocarbonylation of dimethyl ether |
| DK40796A (da) * | 1996-04-10 | 1997-10-11 | Haldor Topsoe As | Fremgangsmåde til fremstilling af eddikesyre |
| WO2001007393A1 (en) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Union Carbide Chemicals & Plastics | Processes for preparing oxygenates |
| CN1310826C (zh) * | 2002-05-20 | 2007-04-18 | 埃塞泰克斯（塞浦路斯）有限公司 | 制造乙酸和甲醇的一体化方法 |
| US20060252959A1 (en) * | 2005-05-05 | 2006-11-09 | The Regents Of The University Of California | Process for carbonylation of alkyl ethers |
| EP1985608A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-29 | BP Chemicals Limited | Process for the carbonylation of dimethyl ether |
| EP1985362A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-29 | BP Chemicals Limited | Process for the carbonylation of dimethyl ether |
| EP2199272A1 (en) * | 2008-11-27 | 2010-06-23 | BP Chemicals Limited | Carbonylation process |
-
2013
- 2013-12-19 JP JP2015548589A patent/JP6161725B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-19 RU RU2015129643A patent/RU2687234C2/ru active
- 2013-12-19 CA CA2894283A patent/CA2894283A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-19 CN CN201380073629.2A patent/CN104995167B/zh active Active
- 2013-12-19 KR KR1020157019615A patent/KR20150099811A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-12-19 WO PCT/EP2013/077473 patent/WO2014096246A1/en active Application Filing
- 2013-12-19 UA UAA201507179A patent/UA115579C2/uk unknown
- 2013-12-19 EP EP13815486.9A patent/EP2935195A1/en not_active Withdrawn
- 2013-12-19 SG SG11201504646XA patent/SG11201504646XA/en unknown
- 2013-12-19 BR BR112015014994A patent/BR112015014994A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-12-19 US US14/650,921 patent/US9505702B2/en active Active
- 2013-12-20 TW TW102147459A patent/TW201429941A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9505702B2 (en) | 2016-11-29 |
| SG11201504646XA (en) | 2015-07-30 |
| CN104995167B (zh) | 2017-05-17 |
| TW201429941A (zh) | 2014-08-01 |
| UA115579C2 (uk) | 2017-11-27 |
| WO2014096246A1 (en) | 2014-06-26 |
| JP2016500378A (ja) | 2016-01-12 |
| RU2687234C2 (ru) | 2019-05-08 |
| CN104995167A (zh) | 2015-10-21 |
| EP2935195A1 (en) | 2015-10-28 |
| CA2894283A1 (en) | 2014-06-26 |
| BR112015014994A2 (pt) | 2017-07-11 |
| KR20150099811A (ko) | 2015-09-01 |
| JP6161725B2 (ja) | 2017-07-12 |
| US20150329465A1 (en) | 2015-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015129643A (ru) | Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира | |
| RU2015129638A (ru) | Объединенный способ получения уксусной кислоты | |
| RU2015129636A (ru) | Объединенный способ получения метанола и метилацетата | |
| EP2219779B1 (en) | Conversion of glycerine to dichlorohydrins and epichlorohydrin | |
| UA95019C2 (en) | Method for the production of dialkyl ether | |
| RU2016146558A (ru) | Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата | |
| JP2016500378A5 (ru) | ||
| CN100364956C (zh) | 反应精馏酯交换联产碳酸二甲酯和二元醇的方法 | |
| KR20180052741A (ko) | 메타크롤레인-기반 알킬 메타크릴레이트로부터의 메타크릴산의 합성 | |
| RU2016146554A (ru) | Способ очистки смесей метилацетата | |
| RU2016145669A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| CN109678692A (zh) | 甲基丙烯酸的制备方法 | |
| RU2015129331A (ru) | Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира | |
| RU2016146790A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| CN105793230A (zh) | 通过抑制副产物形成用于生产乙酸乙烯酯的方法 | |
| JP2016501904A5 (ru) | ||
| KR101606824B1 (ko) | 반응 증류를 이용한 3-머캅토프로피온산의 제조 방법 | |
| US8399700B2 (en) | Vinyl acetate production process | |
| JP2004285068A (ja) | α，β−ジカルボニル化合物のアセタールを連続的に製造する方法 | |
| RU2223258C1 (ru) | Способ получения n-метиланилина | |
| CN112996766B (zh) | 三甘醇双(2-乙基己酸酯)的合成 | |
| RU2018140198A (ru) | Способ карбонилирования для получения метилацетата | |
| RU2005138727A (ru) | Способ получения муравьинокислых формиатов | |
| JP6270476B2 (ja) | ジトリメチロールプロパンの製造方法 | |
| TW202302513A (zh) | 藉由甲基丙烯酸甲酯之催化水解而連續製備甲基丙烯酸之新穎方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20220118 |