RU2012132278A - Трициклические гетероциклические соединения, содержащие их композиции и способы их применения - Google Patents

Трициклические гетероциклические соединения, содержащие их композиции и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2012132278A
RU2012132278A RU2012132278/04A RU2012132278A RU2012132278A RU 2012132278 A RU2012132278 A RU 2012132278A RU 2012132278/04 A RU2012132278/04 A RU 2012132278/04A RU 2012132278 A RU2012132278 A RU 2012132278A RU 2012132278 A RU2012132278 A RU 2012132278A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkylene
alkyl
halogen
oxo
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2012132278/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Шринивасан БАБУ
Филлипп БЕРГЕРОН
Питер Драгович
Хейэл Джоан ДАЙК
Пол ГИББОНС
Стефан ГРЭДЛ
Эмили Хэнен
Кристофер ХЁРЛИ
Тони ДЖОНСОН
Майкл КЁЛЕР
Янус Йозеф КУЛАГОВСКИЙ
Шарада Шенви ЛАБАДИ
Джозеф П. ЛИССИКАТОС
Рохан МЕНДОНКА
Ребекка ПАЛК
Стюарт УОРД
Богдан ВАСКОВИЦ
Марк ЗАК
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012132278A publication Critical patent/RU2012132278A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems

Abstract

1. Соединение формулы I:,стереоизомеры, таутомеры и их фармацевтически приемлемые соли, гдеХ представляет собой N или CR;Y представляет собой N или CR;Rотсутствует, представляет собой Салкил, Салкенил, Салкинил, Сциклоалкил, Сарил или 3-20-членный гетероциклил, при этом Rвозможно независимо замещен галогеном, оксо, -CN, -OR, -SR, -NRR, Cалкиленом или Cалкилом, возможно замещенным оксо, -CN или галогеном;Rотсутствует, представляет собой Салкил, Салкенил, Салкинил, -(Cалкилен)-, -(Салкенилен)-, -(Салкинилен)-, -(Салкилен)CN, -(Cалкилен)NR(Cалкилен)-, -(Салкилен)О(Салкилен)-, -(Салкилен)С(О)-(Салкилен)-, -(Салкилен)NRC(O)(Cалкилен)-, -(Салкилен)С(O)NR-(Салкилен)-, -(Салкилен)С(O)O(Салкилен)-, -(Салкилен)ОС(О)-(Салкилен)-, -(Cалкилен)NRC(O)NR(Салкилен)-, -(Салкилен)ОС(O)NR-(Салкилен)-, -(Салкилен)NRC(O)O(Салкилен)-, -(Салкилен)S(O)(Салкилен)-, -(Салкилен)NRS(O)(Салкилен)-, -(Салкилен)S(O)NR-(Салкилен)- или -(Салкилен)NRS(O)NR(Салкилен)-, где указанные алкил, алкенил, алкинил, алкилен, алкенилен и алкинилен возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR, -SR, -NRRили Cалкилом, возможно замещенным галогеном;Rотсутствует, представляет собой водород, Cалкил, Салкенил, Салкинил, Сциклоалкил, Сарил или 3-20-членный гетероциклил, при этом Rвозможно независимо замещен R;Rпредставляет собой водород, галоген или Cалкил;Rпредставляет собой водород, галоген, Салкил, Салкенил, Салкинил, -(Салкилен)CN, -(Салкилен)NRR, -(Салкилен)OR, -(Салкилен)SR, -(Салкилен)C(O)R, -(Салкилен)NRC(O)R, -(Салкилен)C(O)NRR, -(Салкилен)С(O)OR, -(Салкилен)ОС(O)R, -(Салкилен)NRC(O)NRR, -(Cалкилен)OC(O)NRR, -(Салкилен)NRC(O)OR, -(Салкилен)S(O)R, -(Салкилен)NRS(O)R, -(Cалкилен)S(O)NRR, -(Салкилен)NRS(O)NRR, -(Салкилен)Сциклоалкил, -(Салкилен)-Сарил, -(Салкилен)(3-12-членный гетероциклил) или -(Салкилен)С(O)(3-12-членный гет

Claims (21)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
,
стереоизомеры, таутомеры и их фармацевтически приемлемые соли, где
Х представляет собой N или CR4;
Y представляет собой N или CR5;
R1 отсутствует, представляет собой С1-12алкил, С1-12алкенил, С1-12алкинил, С3-12циклоалкил, С6-14арил или 3-20-членный гетероциклил, при этом R1 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CN, -ORa, -SRa, -NRaRb, C1-3алкиленом или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо, -CN или галогеном;
R2 отсутствует, представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -(C1-6алкилен)-, -(С2-6алкенилен)-, -(С2-6алкинилен)-, -(С0-6алкилен)CN, -(C0-3алкилен)NRa(C0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)О(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)С(О)-(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)NRaC(O)(C0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)С(O)NRa-(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)С(O)O(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)ОС(О)-(С0-3алкилен)-, -(C0-3алкилен)NRaC(O)NRb(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)ОС(O)NRa-(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)NRaC(O)O(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)S(O)1-2(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)NRaS(O)1-2(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)S(O)1-2NRa-(С0-3алкилен)- или -(С0-3алкилен)NRaS(O)1-2NRb(С0-3алкилен)-, где указанные алкил, алкенил, алкинил, алкилен, алкенилен и алкинилен возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORc, -SRc, -NRcRd или C1-3алкилом, возможно замещенным галогеном;
R3 отсутствует, представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С6-14арил или 3-20-членный гетероциклил, при этом R3 возможно независимо замещен R6;
R4 представляет собой водород, галоген или C1-3алкил;
R5 представляет собой водород, галоген, С1-12алкил, С2-12алкенил, С2-12алкинил, -(С0-3алкилен)CN, -(С0-3алкилен)NRaRb, -(С0-3алкилен)ORa, -(С0-3алкилен)SRa, -(С0-3алкилен)C(O)Ra, -(С0-3алкилен)NRaC(O)Rb, -(С0-3алкилен)C(O)NRaRb, -(С0-3алкилен)С(O)ORa, -(С0-3алкилен)ОС(O)Ra, -(С0-3алкилен)NRaC(O)NRaRb, -(C0-3алкилен)OC(O)NRaRb, -(С0-3алкилен)NRaC(O)ORb, -(С0-3алкилен)S(O)1-2Ra, -(С0-3алкилен)NRaS(O)1-2Rb, -(C0-3алкилен)S(O)1-2NRaRb, -(С0-3алкилен)NRaS(O)1-2NRaRb, -(С0-3алкилен)С3-12циклоалкил, -(С0-3алкилен)-С6-14арил, -(С0-3алкилен)(3-12-членный гетероциклил) или -(С0-3алкилен)С(O)(3-12-членный гетероциклил), где указанные алкил, алкенил, алкинил, алкилен, циклоалкил, арил и гетероциклил возможно независимо замещены галогеном, группами оксо, -(С0-3алкилен)CN, -(С0-3алкилен)ORc, -(С0-3алкилен)NRcRd, -(С0-3алкилен)С(O)Rc, -(С0-3алкилен)С(O)ORc, -(С0-3алкилен)C(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)Rd, -(С0-3алкилен)ОС(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)ORd, -(С0-3алкилен)S(O)0-2Rc, -(С0-3алкилен)NRcS(O)1-2Rd, -(С0-3алкилен)S(O)1-2NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcS(O)1-2NRcRd или C1-6алкил, возможно замещенный оксо, -CN или галогеном;
R6 независимо представляет собой оксо, галоген, -CN, -C(O)Ra, -C(O)ORa, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb, -NRaC(O)NRaRb, -OC(O)NRaRb, -NRaC(O)ORb, -S(O)1-2Ra, -NRaS(O)2Ra, -S(O)2NRaRb, -ORa, -SRa, -NRaRb, С1-6алкил, С3-6циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, 3-7-членный гетероциклил или С6-14арил, и где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORc, -SRc, -NRcRd или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном;
каждый Ra и Rb независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -(С0-3алкилен)С3-6циклоалкил, -(С0-3алкилен)(3-12-членный гетероциклил), -(С0-3алкилен)С(O)(3-12-членный гетероциклил) или -(С0-3алкилен)-С6-14арил, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORe, -NReRf, -C(O)Rg, -C(O)ORg, -C(O)NRgRh, -NRgC(O)Rh, -OC(O)NRgRh, -NRgC(O)NRgRh, -NRgC(O)ORh, -S(O)1-2Rg, -NRgS(O)1-2Rh, -S(O)1-2NRgRh, -NRgS(O)1-2NRgRh,, С3-6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом или С1-3алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, либо, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный оксо, галогеном, -С(O)С1-6алкилом или С1-6алкилом, возможно замещенным оксо, галогеном, ORg или NRgNRh;
каждый Rc и Rd независимо представляет собой водород, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -(С0-3алкилен)С3-6циклоалкил, -(С0-3алкилен)(3-12-членный гетероциклил), -(С0-3алкилен)С(O)(3-12-членный гетероциклил) или -(С0-3алкилен)-С6-14арил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORg, -NRgRh, -C(O)Rg, -C(O)ORg, -C(O)NRgRh, -NRgC(O)Rh, -OC(O)NRgRh, -NRgC(O)NRgRh, -NRgC(O)ORh, -S(O)1-2Rg, -NRgS(O)1-2Rh, -S(O)1-2NRgRh, -NRgS(O)1-2NRgRh, С3-6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, либо, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный оксо, галогеном, -С(O)С1-6алкилом или С1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном; и
каждый Re, Rf, Rg, Rh независимо представляет собой водород или C1-6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо.
2. Соединение по п.1, где Х представляет собой CR4, и Y представляет собой CR5.
3. Соединение по п.1, где R1 отсутствует, представляет собой C1-12алкил, С3-12циклоалкил, фенил или 3-20-членный гетероциклил, при этом R1 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CN, -ORa, -SRa, -NRaRb, С1-3алкиленом или С1-6алкилом, возможно замещенным оксо, -CN или галогеном.
4. Соединение по п.1, где R1 выбран из:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
и
Figure 00000073
.
5. Соединение по п.1, где R2 отсутствует, представляет собой -NHS(O)2-, -N(СН3)S(O)2-, -NHS(O)2CH2-, -C(O)CH2S(O)2, -C(O)O-, -NHC(O)O-, -N(СН3)С(O)O-, -NHC(O)OCH2-, -NHC(O)OCH2CH2-, -C(O)NH-, -CH2C(O)NH-, -CH2C(O)N(СН3)-, -NHC(O)-, -NHC(O)CH2-, -CH2O-, -CH2C(CH2)2O-, -(CH2)2O-, -NH-, -NHCH2-, -NHCH2CH2-, -CH2CN, -CH2CH2CN, -СН(СН3)CN, -СН(СН3)CH2CN, метилен, этилен, -С(СН3)2-, -CH2CF3, -CH2CH2CF3, -CH2CH2F, -CH2C(СН3)2OH, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3,
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
,
Figure 00000096
или
Figure 00000097
, где волнистая линия представляет место присоединения в формуле I.
6. Соединение по п.1, где R3 отсутствует, представляет собой водород, C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С6-14арил или 3-12-членный гетероциклил, при этом R3 возможно замещен 1-3 группами R6.
7. Соединение по п.1, где R3 отсутствует, представляет собой водород, метил, этил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, -CF3, -CH2CF3, -CH2CH2F, -CH2CH2CF3, -CH2OCH3, -CH2CH2OCH3, -CH(CH2CH3)CH2OCH3, -CH(CH3)CH2CH2OH, -CH2C(СН3)2OH, -CH2C(CF3)2OH, -CH2CH2OH, -С(СН3)2OH, -CH2CN, -(CH2)2CN, -(CH2)3CN, -СН(СН3)CH2CN, -С(СН3)2CN, -СН(СН3)CN, -CH2NH2, -СН(СН3)N(СН3)2, -CH2CH2N(CH3)2, циклопропил, 1-цианоциклопроп-1-ил, 1-трифторметилциклопроп-1-ил, 1-метилциклопроп-1-ил, 2-фторциклопроп-1-ил, 2,2-диметил-циклопроп-1-ил, 2-цианоциклопропил, циклобутил, 4-карбоксициклобутил, 1-цианоциклобут-1-ил, 4-аминоциклобутил, циклопентил, 3-аминоциклогексил, 4-аминоциклогексил, 2-гидроксициклогексил, 3-гидроксициклогексил, 4-гидроксициклогексил, 2-гидроксициклогексил, 4-цианоциклогексил, фенил, 2-хлор-4-цианофенил, 2-цианофенил, 3-цианофенил, 4-цианофенил, 3-метилсульфонилфенил, 3-фторфенил, 4-метоксифенил, пиридинил, пиридин-3-ил, 6-цианопиридинил, 6-трифторметилпиридинил, 2-цианопиридин-4-ил, 4-цианопиридин-2-ил, 5-цианопиридин-2-ил, 3-фторпиридин-5-ил, тиазол-5-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиразин-2-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, 1-метилпиразол-5-ил, 1-метилпиразол-4-ил, 1-метилимидазол-2-ил,
Figure 00000098
,
Figure 00000099
,
Figure 00000100
,
Figure 00000101
,
Figure 00000102
,
Figure 00000103
, оксетан-3-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, N-метилпиперидин-2-ил, N-метилморфолин-2-ил, 1-метилпирролидин-2-ил, пирролидинил, пирролидинонил, пиперидинонил, 3,3-дифторпирролидин-2-ил, 1-изопропилпирролидин-2-ил, 2-метилпирролидин-2-ил, 1-метилцианопирролидин-2-ил, 1-циклобутил-пирролидин-2-ил, морфолинил, пиран-4-ил, N-метилпиперазинил, тиазол-5-ил, изотиазол-5-ил, N-этилпиперидин-2-ил, N-(2-метоксиэтил)пиперидин-2-ил, N-метилазепан-2-ил,
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
Figure 00000107
,
Figure 00000108
,
Figure 00000109
,
Figure 00000110
,
Figure 00000111
,
Figure 00000112
,
Figure 00000113
,
Figure 00000114
,
Figure 00000115
или
Figure 00000116
, где волнистая линия представляет место присоединения в формуле I.
8. Соединение по п.1, где -R1-R2-R3, взятые вместе, представляют собой:
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269
Figure 00000270
Figure 00000271
Figure 00000272
Figure 00000273
Figure 00000274
Figure 00000275
Figure 00000276
Figure 00000277
Figure 00000278
Figure 00000279
Figure 00000280
Figure 00000281
Figure 00000282
Figure 00000283
Figure 00000284
Figure 00000285
Figure 00000286
Figure 00000287
Figure 00000288
Figure 00000289
Figure 00000290
Figure 00000291
Figure 00000292
Figure 00000293
Figure 00000294
Figure 00000295
Figure 00000296
Figure 00000297
Figure 00000298
Figure 00000299
Figure 00000300
Figure 00000301
Figure 00000302
Figure 00000303
Figure 00000304
Figure 00000305
Figure 00000306
Figure 00000307
Figure 00000308
Figure 00000309
Figure 00000310
Figure 00000311
Figure 00000312
Figure 00000313
Figure 00000314
Figure 00000315
Figure 00000316
Figure 00000317
Figure 00000318
Figure 00000319
Figure 00000320
Figure 00000321
Figure 00000322
Figure 00000323
Figure 00000324
Figure 00000325
Figure 00000326
Figure 00000327
Figure 00000328
Figure 00000329
Figure 00000330
Figure 00000331
Figure 00000332
Figure 00000333
Figure 00000334
Figure 00000335
Figure 00000336
Figure 00000337
Figure 00000338
Figure 00000339
Figure 00000340
Figure 00000341
Figure 00000342
Figure 00000343
Figure 00000344
Figure 00000345
Figure 00000346
Figure 00000347
Figure 00000348
Figure 00000349
Figure 00000350
Figure 00000351
Figure 00000352
Figure 00000353
Figure 00000354
Figure 00000355
Figure 00000356
Figure 00000357
Figure 00000358
Figure 00000359
Figure 00000360
Figure 00000361
Figure 00000362
Figure 00000363
Figure 00000364
Figure 00000365
Figure 00000366
Figure 00000367
Figure 00000368
Figure 00000369
Figure 00000370
Figure 00000371
Figure 00000372
Figure 00000373
Figure 00000374
Figure 00000375
Figure 00000376
Figure 00000377
Figure 00000378
Figure 00000379
Figure 00000380
Figure 00000381
Figure 00000382
Figure 00000383
Figure 00000384
Figure 00000385
Figure 00000386
Figure 00000387
Figure 00000388
Figure 00000389
Figure 00000390
Figure 00000391
Figure 00000392
Figure 00000393
Figure 00000394
Figure 00000395
Figure 00000396
Figure 00000397
Figure 00000398
Figure 00000399
Figure 00000400
Figure 00000401
Figure 00000402
Figure 00000403
Figure 00000404
Figure 00000405
Figure 00000406
Figure 00000407
Figure 00000408
Figure 00000409
Figure 00000410
Figure 00000411
Figure 00000412
Figure 00000413
Figure 00000414
Figure 00000415
Figure 00000416
Figure 00000417
Figure 00000418
Figure 00000419
Figure 00000420
Figure 00000421
Figure 00000422
Figure 00000423
Figure 00000424
Figure 00000425
Figure 00000426
Figure 00000427
Figure 00000428
Figure 00000429
Figure 00000430
Figure 00000431
Figure 00000432
Figure 00000433
Figure 00000434
Figure 00000435
Figure 00000436
Figure 00000437
Figure 00000438
Figure 00000439
Figure 00000440
Figure 00000441
Figure 00000443
Figure 00000444
Figure 00000445
Figure 00000446
Figure 00000447
Figure 00000448
Figure 00000449
Figure 00000450
Figure 00000451
Figure 00000452
Figure 00000453
Figure 00000454
Figure 00000455
Figure 00000456
Figure 00000457
Figure 00000458
Figure 00000459
Figure 00000460
Figure 00000461
Figure 00000462
Figure 00000463
Figure 00000464
Figure 00000465
Figure 00000466
Figure 00000467
Figure 00000468
Figure 00000469
Figure 00000470
Figure 00000471
Figure 00000472
Figure 00000473
Figure 00000474
Figure 00000475
Figure 00000476
Figure 00000477
Figure 00000478
Figure 00000479
Figure 00000480
Figure 00000481
Figure 00000482
Figure 00000483
Figure 00000484
Figure 00000485
Figure 00000485
Figure 00000486
Figure 00000487
Figure 00000488
Figure 00000489
Figure 00000490
Figure 00000491
Figure 00000492
Figure 00000493
Figure 00000494
Figure 00000495
Figure 00000496
Figure 00000497
Figure 00000498
Figure 00000499
Figure 00000500
Figure 00000501
Figure 00000502
Figure 00000503
Figure 00000504
Figure 00000505
Figure 00000506
Figure 00000507
Figure 00000508
Figure 00000509
Figure 00000510
Figure 00000511
Figure 00000512
Figure 00000513
Figure 00000514
Figure 00000515
Figure 00000516
Figure 00000517
Figure 00000518
Figure 00000519
Figure 00000520
Figure 00000521
Figure 00000522
Figure 00000523
Figure 00000524
Figure 00000525
Figure 00000526
Figure 00000527
Figure 00000528
Figure 00000529
Figure 00000530
Figure 00000531
Figure 00000532
Figure 00000533
Figure 00000534
Figure 00000535
Figure 00000536
Figure 00000537
Figure 00000538
Figure 00000539
Figure 00000540
Figure 00000541
Figure 00000542
Figure 00000543
Figure 00000544
Figure 00000545
Figure 00000546
Figure 00000547
Figure 00000548
Figure 00000549
Figure 00000550
Figure 00000551
Figure 00000552
Figure 00000553
Figure 00000554
Figure 00000555
Figure 00000556
Figure 00000557
Figure 00000558
Figure 00000559
Figure 00000560
Figure 00000561
Figure 00000562
Figure 00000563
Figure 00000564
Figure 00000565
Figure 00000566
Figure 00000567
Figure 00000568
Figure 00000569
Figure 00000570
Figure 00000571
Figure 00000572
Figure 00000573
Figure 00000574
Figure 00000575
Figure 00000576
Figure 00000577
Figure 00000578
Figure 00000579
Figure 00000580
Figure 00000581
Figure 00000582
Figure 00000583
Figure 00000584
Figure 00000585
Figure 00000586
Figure 00000587
Figure 00000588
Figure 00000589
Figure 00000590
Figure 00000591
Figure 00000592
Figure 00000593
Figure 00000594
Figure 00000595
Figure 00000596
Figure 00000597
Figure 00000598
Figure 00000599
Figure 00000600
Figure 00000601
Figure 00000602
Figure 00000603
Figure 00000604
Figure 00000605
Figure 00000606
Figure 00000607
Figure 00000608
Figure 00000609
Figure 00000610
Figure 00000611
Figure 00000612
Figure 00000613
Figure 00000614
Figure 00000615
Figure 00000616
Figure 00000617
Figure 00000618
Figure 00000619
Figure 00000620
Figure 00000621
Figure 00000622
Figure 00000623
Figure 00000624
Figure 00000625
Figure 00000626
Figure 00000627
Figure 00000628
Figure 00000629
Figure 00000630
Figure 00000631
Figure 00000632
Figure 00000633
Figure 00000634
Figure 00000635
или
Figure 00000636
.
9. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, метил или F.
10. Соединение по п.1, где R5 представляет собой водород, галоген, C1-12алкил, -(С0-3алкилен)CN, -(С0-3алкилен)ORa, -(С0-3алкилен)NRaRb, -(С0-3алкилен)C(O)NRaRb, -(С0-3алкилен)С3-12циклоалкил, -(C0-3алкилен)-C(O)NRaRb, -(С0-3алкилен)NRaC(O)Rb, -(C0-3алкилен)NRaS(O)1-2Rb, -(C0-3алкилен)-NRaS(O)1-2NRaRb, -(С0-3алкилен)S(O)1-2NRaRb, -(C0-3алкилен)NRaC(O)ORb, -(С0-3алкилен)S(O)1-2Ra, при этом R5 возможно независимо замещен галогеном, группами оксо, -(С0-3алкилен)CN, -(С0-3алкилен)ORc, -(С0-3алкилен)NRcRd, -(С0-3алкилен)C(О)Rc, -(С0-3алкилен)C(O)ORC, -(С0-3алкилен)C(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)Rd, -(С0-3алкилен)OC(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)ORd, -(С0-3алкилен)S(O)0-2Rc, -(C0-3алкилен)NRcS(O)1-2Rd, -(C0-3алкилен)S(O)1-2NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcS(O)1-2NRcRd или С1-6алкил, возможно замещенный оксо, -CN или галогеном.
11. Соединение по п.1, где R5 представляет собой водород, метил, этил, пропил, изопропил, циклопропил, циклобутил, циано, 2-метилбутил, N-(2-гидроксиэтил)амино, N-(2-метоксиэтил)амино, метилсульфониламинометил, 2-(метилсульфониламино)этил, циклопропилметил, 2-[N-(2-пропилсульфонил)амино]этил, 2-[N-(циклопропилсульфонил)-амино]этил, 2-(циклопропилкарбониламино)этил, 2-(ацетиламино)этил, 2-(метоксиметил-карбониламино)этил, циклопентоксиметил, циклопропилметоксиметил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, циклогексил, метиламино, 2-(N,N-диметиламино-карбонил)этил, 2-(N-ацетил-N-метиламино)этил, 2-(этоксикарбониламино)этил, 1-гидроксиэтил, N-ациламинометил, 2-амино-1,1-дифторэтил, N,N-диметиламино, гидроксиметил, метокси, N-метиламино, N,N-диметиламино, N-(2,2,2-трифторэтил)-аминометил, (2-карбоксициклопропил)(гидрокси)метил, 2-гидроксиэтил, аминокарбонилметил, метиламинокарбонилметил, этиламинокарбонилметил, 1-гидроксипропил, 1,2-дигидроксиэтил, N-(2-метилпропил)аминокарбонилметил, циклопентиламинокарбонилметил, 2-(метоксикарбониламино)этил, 2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил, трет-бутиламинокарбонилметил, циклобутиламинокарбонилметил, 2-гидроксиэтокси, изопропиламинокарбонилметил, N-(N',N'-диметиламинокарбонилметил)аминокарбонилметил, 4,4-дифторцикло-гексил-аминокарбонилметил, 2,2-дифторэтиламинокарбонилметил, N-(2-гидроксиэтил)-N-метиламинокарбонилметил, циклопентилметил, N-циклопентил-N-метиламинокарбонилметил, 2-амино-1,1-дифторэтил, 3-пиридил, морфолинометил, морфолинокарбонилметил, 2-циано-2-метилэтил, трифторметил, 1-гидрокси-1-метилэтил, 1-(N-изопропиламинокарбонил)этил, 2-гидрокси-2-метилпропил, N-(метилсульфонил)-N-метиламинометил, дифторметил, 2-(2-бутилсульфониламино)этил, 2-(4-фторфенилкарбониламино)-этил, 2-(циклобутилкарбонил-амино)этил, 2-(2-метилбутаноиламино)этил, 2-(бензоиламино)этил, 2,2-дифторциклопропил, 3-цианобензил, 2-метилпропоксиметил, 2-циклопропилэтил, 3-пиридилметил, метилсульфонилметил, этоксикарбониламинометил, 3-пиридилкарбониламинометил, изопропил-сульфониламинометил, 2-пиридилкарбониламинометил, циклопропилсульфонил-аминометил, циклопентилсульфониламинометил, 2-метилпропаноиламинометил, циклопропилкарбониламинометил, 2-фторбензоиламинометил, 3-фторбензоил-аминометил, 1-метилпропилсульфониламинометил, 2-метилпропилсульфонил-аминометил, метоксиацетиламинометил, этилсульфониламинометил, 2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил-амино)этил, 2-(2,2-дифторциклопропилкарбониламино)этил, фторметил, 2-гидроксиэтиламино, 2-метоксиэтиламино, 1-аминоэтил, 2-(этилсульфониламино)этил, 2,2-диметилпропоксиметил, 1-метоксиэтил, трет-бутилсульфониламинометил, 2,2,2-трифторэтил-аминометил,
Figure 00000637
Figure 00000638
Figure 00000639
Figure 00000640
Figure 00000641
Figure 00000642
Figure 00000643
Figure 00000644
Figure 00000645
Figure 00000646
Figure 00000647
Figure 00000648
Figure 00000649
Figure 00000650
Figure 00000651
Figure 00000652
Figure 00000653
Figure 00000654
Figure 00000655
Figure 00000655
Figure 00000656
Figure 00000657
Figure 00000658
Figure 00000659
Figure 00000660
Figure 00000661
Figure 00000661
Figure 00000662
Figure 00000663
Figure 00000664
Figure 00000665
Figure 00000666
Figure 00000667
Figure 00000668
Figure 00000669
Figure 00000670
Figure 00000671
Figure 00000669
Figure 00000672
Figure 00000673
Figure 00000674
Figure 00000675
Figure 00000676
Figure 00000677
Figure 00000678
Figure 00000679
Figure 00000680
Figure 00000681
Figure 00000682
Figure 00000683
Figure 00000684
Figure 00000685
Figure 00000686
Figure 00000687
Figure 00000688
Figure 00000689
или
Figure 00000690
,
где волнистая линия представляет место присоединения в формуле I.
12. Соединение по п.1, где R6 независимо представляет собой оксо, галоген, -CN, -C(O)Ra, -C(O)ORa, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb, NRaC(O)NRaRb, -ОС(O)NRaRb, -NRaC(O)ORb, -S(O)1-2Ra, NRaS(O)2Rb, -S(O)2NRaRb, -ORa, -SRa, -NRaRb, C1-6алкил, С3-6циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, 3-7-членный гетероциклил или С6-14арил, и где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORc, -SRc, -NRcRb или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном.
13. Соединение по п.1, где каждый Ra и Rb независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -С3-6циклоалкил, -3-12-членный гетероциклил, -С(O)(3-12-членный гетероциклил) или -С6-14арил, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORe, -NReRf, -C(O)Rg, -C(O)ORg, -С(O)NRgRh, -NRgC(O)Rh, -OC(O)NRgRh, -NRgC(O)NRgRh, -NRgC(O)ORh, -S(O)1-2Rg, -NRgS(O)1-2Rh, -S(O)1-2NRgRh, -NRgS(O)1-2NRgRh, С3-6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом или C1-3алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, либо, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный оксо, галогеном, -С(O)С1-6алкилом или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо, галогеном, ORg или NRgNRh.
14. Соединение по п.1, где каждый Rc и Rd независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -С3-6циклоалкил, -3-12-членный гетероциклил, -С(O)(3-12-членный гетероциклил) или -С6-14арил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORg, -NRgRh, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NRgRh, -NRgC(O)Rh, -OC(O)NRgRh, -NRgC(O)NRgRh, -NRgC(O)ORh, -S(O)1-2Rg, -NRgS(O)1-2Rh, -S(O)1-2NRgRh, -NRgS(O)1-2NRgRh, С3-6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, либо, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный оксо, галогеном, -С(O)С1-6алкилом или С1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном.
15. Соединение по п.1, где каждый Re, Rf, Rg, Rh независимо представляет собой водород, метил, этил, пропил или изопропил, возможно замещенный галогеном или оксо.
16. Соединение по п.1, выбранное из Примеров 1-1014.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-16, стереоизомер, таутомер или их фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или разбавитель.
18. Соединение по любому из пп.1-16, стереоизомер, таутомер, пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
19. Соединение по любому из пп.1-16, стереоизомер, таутомер, пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства в лечении иммунологического заболевания.
20. Соединение по любому из пп.1-16, стереоизомер, таутомер, пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства в лечении иммунологического заболевания, выбранного из ревматоидного артрита, астмы, системной красной волчанки, псориаза, IBD (воспалительного заболевания кишечника) и отторжения трансплантата.
21. Применение соединения по любому из пп.1-16, стереоизомера, таутомера, пролекарства или их фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения заболевания, отвечающего на ингибирование активности киназы JAK1, в частности иммунологического заболевания, более конкретно, иммунологического заболевания, выбранного из ревматоидного артрита, астмы, системной красной волчанки, псориаза, IBD и отторжения трансплантата.
RU2012132278/04A 2010-01-12 2011-01-11 Трициклические гетероциклические соединения, содержащие их композиции и способы их применения RU2012132278A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29440410P 2010-01-12 2010-01-12
US61/294,404 2010-01-12
US36678510P 2010-07-22 2010-07-22
US61/366,785 2010-07-22
PCT/EP2011/050239 WO2011086053A1 (en) 2010-01-12 2011-01-11 Tricyclic heterocyclic compounds, compositions and methods of use thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012132278A true RU2012132278A (ru) 2014-02-20

Family

ID=43844551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012132278/04A RU2012132278A (ru) 2010-01-12 2011-01-11 Трициклические гетероциклические соединения, содержащие их композиции и способы их применения

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8461328B2 (ru)
EP (1) EP2523957A1 (ru)
JP (1) JP2013517220A (ru)
KR (1) KR20140015162A (ru)
CN (1) CN102712640A (ru)
AR (1) AR079984A1 (ru)
BR (1) BR112012017269A2 (ru)
CA (1) CA2781578A1 (ru)
MX (1) MX2012008049A (ru)
RU (1) RU2012132278A (ru)
TW (1) TW201129565A (ru)
WO (1) WO2011086053A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2674262C2 (ru) * 2014-05-14 2018-12-06 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Трициклическое соединение и ингибитор jak

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2343299T3 (en) 2005-12-13 2016-01-18 Incyte Holdings Corp Heteroberl-substituted pyrrolo [2,3-b] pyridines and pyrrolo [2,3-b] pyrimidines as Janus kinase inhibitors
ES2575797T3 (es) 2007-06-13 2016-07-01 Incyte Holdings Corporation Sales del inhibidor de cinasas Janus (R)-3-(4-(7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)-3-ciclopentilpropanonitrilo
EP2432555B1 (en) 2009-05-22 2014-04-30 Incyte Corporation N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and pyrrol-3-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
DK2432472T3 (da) 2009-05-22 2019-11-18 Incyte Holdings Corp 3-[4-(7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1h-pyrazol-1-yl]octan- eller heptan-nitril som jak-inhibitorer
US9249145B2 (en) 2009-09-01 2016-02-02 Incyte Holdings Corporation Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
MX364636B (es) 2010-03-10 2019-05-03 Incyte Corp Derivados de piperidin-4-il azetidina como inhibidores de janus cinasa 1 (jak1).
EP3087972A1 (en) 2010-05-21 2016-11-02 Incyte Holdings Corporation Topical formulation for a jak inhibitor
AU2011329734B2 (en) 2010-11-19 2015-05-28 Incyte Holdings Corporation Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors
EP2527344A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases
KR20140040819A (ko) 2011-06-20 2014-04-03 인사이트 코포레이션 Ｊａｋ 저해제로서의 아제티디닐 페닐, 피리딜 또는 피라지닐 카르복스아미드 유도체
WO2013007765A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 F. Hoffmann-La Roche Ag Fused tricyclic compounds for use as inhibitors of janus kinases
KR102021159B1 (ko) * 2011-08-12 2019-09-11 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 트리시클릭 헤테로시클릭 화합물 및 jak 저해제
TW201313721A (zh) 2011-08-18 2013-04-01 Incyte Corp 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物
UA111854C2 (uk) 2011-09-07 2016-06-24 Інсайт Холдінгс Корпорейшн Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak
TW201406761A (zh) 2012-05-18 2014-02-16 Incyte Corp 做爲ｊａｋ抑制劑之哌啶基環丁基取代之吡咯并吡啶及吡咯并嘧啶衍生物
SG10201703533VA (en) 2012-11-01 2017-06-29 Incyte Corp Tricyclic fused thiophene derivatives as jak inhibitors
EP3949953A1 (en) 2012-11-15 2022-02-09 Incyte Holdings Corporation Sustained-release dosage forms of ruxolitinib
ES2755130T3 (es) * 2013-02-08 2020-04-21 Nissan Chemical Corp Compuesto de pirrolopiridina tricíclico, e inhibidor de JAK
GEP201606600B (en) 2013-02-22 2017-01-10 Pfizer Pyrrolo [2, 3 -d]pyrimidine derivatives as inhibitors of janus- related kinases (jak)
EP3489239B1 (en) 2013-03-06 2021-09-15 Incyte Holdings Corporation Processes and intermediates for making a jak inhibitor
US9771327B2 (en) 2013-03-13 2017-09-26 Flatley Discovery Lab, Llc Compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
PT3030227T (pt) 2013-08-07 2020-06-25 Incyte Corp Formas de dosagem de libertação prolongada para um inibidor de jak1
IN2013KO01293A (ru) * 2013-11-13 2015-05-15 Univ Calcutta
AU2015231215B2 (en) * 2014-03-20 2019-07-18 Capella Therapeutics, Inc. Benzimidazole derivatives as ERBB tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cancer
DK3119762T3 (da) 2014-03-20 2021-08-30 Capella Therapeutics Inc Benzimidazol-derivater som erbb-tyrosin-kinase-inhibitorer til behandlingen af kræft
EP2924026A1 (en) * 2014-03-28 2015-09-30 Novartis Tiergesundheit AG Aminosulfonylmethylcyclohexanes as JAK inhibitors
CA2947418A1 (en) 2014-04-30 2015-11-05 Incyte Corporation Processes of preparing a jak1 inhibitor and new forms thereto
WO2015184305A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 Incyte Corporation TREATMENT OF CHRONIC NEUTROPHILIC LEUKEMIA (CNL) AND ATYPICAL CHRONIC MYELOID LEUKEMIA (aCML) BY INHIBITORS OF JAK1
JP6585158B2 (ja) 2014-08-12 2019-10-02 ファイザー・インク ヤヌスキナーゼの阻害に有用なピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン誘導体
TWI679205B (zh) 2014-09-02 2019-12-11 日商日本新藥股份有限公司 吡唑并噻唑化合物及醫藥
US9950194B2 (en) 2014-09-09 2018-04-24 Mevion Medical Systems, Inc. Patient positioning system
US10590108B2 (en) 2015-09-23 2020-03-17 Capella Therapeutics, Inc. Benzimidazoles for use in the treatment of cancer and inflammatory diseases
TWI712604B (zh) 2016-03-01 2020-12-11 日商日本新藥股份有限公司 具jak抑制作用之化合物之結晶
US20190086392A1 (en) 2016-03-21 2019-03-21 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherch Medicale) Methods for diagnosis and treatment of solar lentigo
CN109476643B (zh) * 2016-07-14 2021-06-08 伊莱利利公司 作为jak抑制剂的吡唑基氨基苯并咪唑衍生物
JOP20190144A1 (ar) * 2016-12-16 2019-06-16 Janssen Pharmaceutica Nv إيميدازو بيرولو بيريدين كمثبطات لعائلة jak الخاصة بإنزيمات الكيناز
UA125042C2 (uk) * 2016-12-16 2021-12-29 Янссен Фармацевтика Нв Малі молекули-інгібітори кіназ родини jak
EP3568396B1 (en) 2017-01-11 2020-11-11 Leo Pharma A/S Novel amino-imidazopyridine derivatives as janus kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof
WO2018167283A1 (en) 2017-03-17 2018-09-20 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for the diagnosis and treatment of pancreatic ductal adenocarcinoma associated neural remodeling
CN107917968A (zh) * 2017-04-10 2018-04-17 泰州市产品质量监督检验中心 一种高效液相色谱法测定皮革中偶氮二甲酰胺含量的方法
WO2019054427A1 (ja) 2017-09-14 2019-03-21 第一三共株式会社 環状構造を有する化合物
EA037347B1 (ru) * 2017-12-08 2021-03-16 Янссен Фармацевтика Нв Низкомолекулярные ингибиторы киназ семейства jak
US10596161B2 (en) 2017-12-08 2020-03-24 Incyte Corporation Low dose combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
AR114810A1 (es) 2018-01-30 2020-10-21 Incyte Corp Procesos e intermedios para elaborar un inhibidor de jak
MX2022012285A (es) 2018-03-30 2023-08-15 Incyte Corp Tratamiento de la hidradenitis supurativa mediante el uso de inhibidores de actividad de la cinasa janus (jak).
TW202016110A (zh) * 2018-06-15 2020-05-01 比利時商健生藥品公司 Ｊａｋ激酶家族之小分子抑制劑
EP3818060B1 (en) 2018-07-06 2023-02-22 LEO Pharma A/S Novel amino-imidazopyrimidine derivatives as janus kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof
MX2021004517A (es) * 2018-11-01 2021-11-04 Lynk Pharmaceuticals Co Ltd Inhibidores de cinasa de janus 1 triciclicos y composiciones y metodos de los mismos.
WO2020092015A1 (en) 2018-11-02 2020-05-07 University Of Rochester Therapeutic mitigation of epithelial infection
EP4006028A4 (en) * 2019-07-26 2022-09-14 Zhuhai Yufan Biotechnologies Co., Ltd IRAK4 KINASE INHIBITOR AND METHOD FOR PREPARING IT
CN110483514B (zh) * 2019-09-16 2022-06-14 启元生物(杭州)有限公司 一种氰基取代的环肼衍生物及其应用
CN110724142B (zh) * 2019-10-29 2022-09-02 启元生物(杭州)有限公司 一种作为jak激酶抑制剂的酰胺或磺酰胺取代的肼衍生物
US20230017539A1 (en) * 2019-11-27 2023-01-19 Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. Tri-heterocyclic compound as jak inhibitor, and use thereof
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
WO2021257857A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Incyte Corporation Naphthyridinone compounds as jak2 v617f inhibitors
WO2021257863A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Incyte Corporation Pyrrolotriazine compounds as jak2 v617f inhibitors
AU2021300429A1 (en) 2020-07-02 2023-02-16 Incyte Corporation Tricyclic urea compounds as JAK2 V617F inhibitors
US11767323B2 (en) 2020-07-02 2023-09-26 Incyte Corporation Tricyclic pyridone compounds as JAK2 V617F inhibitors
WO2022046989A1 (en) 2020-08-27 2022-03-03 Incyte Corporation Tricyclic urea compounds as jak2 v617f inhibitors
CN116925077A (zh) * 2020-09-08 2023-10-24 一又生物(上海)有限公司 吡啶并环类化合物及其制备方法、中间体、组合物和应用
CN111909170B (zh) * 2020-09-11 2022-08-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物、其制备方法以及包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件
US11919908B2 (en) 2020-12-21 2024-03-05 Incyte Corporation Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds as JAK2 V617F inhibitors
CN114790208A (zh) * 2021-01-26 2022-07-26 珠海宇繁生物科技有限责任公司 一种irak4激酶抑制剂及其制备方法
WO2022182839A1 (en) * 2021-02-25 2022-09-01 Incyte Corporation Spirocyclic lactams as jak2 v617f inhibitors
CN113292561A (zh) * 2021-05-22 2021-08-24 中国药科大学 一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途
WO2022247885A1 (zh) * 2021-05-26 2022-12-01 正大天晴药业集团股份有限公司 三并杂环类化合物的结晶和盐及其应用
WO2023093718A1 (zh) * 2021-11-25 2023-06-01 启元生物(杭州)有限公司 化合物的新晶型及其制备方法与应用
CA3228685A1 (en) * 2021-12-21 2023-06-29 Yiyou Biotech (Shanghai) Co., Ltd. Pyrido ring compound, preparation method therefor, intermediate, composition, and application
WO2023194841A1 (en) * 2022-04-05 2023-10-12 Unichem Laboratories Limited Substituted tricyclic compounds and their use in ulcerative colitis
WO2023194840A1 (en) * 2022-04-05 2023-10-12 Unichem Laboratories Limited Substituted tricyclic compounds and their use in covid-19
WO2023194842A1 (en) * 2022-04-05 2023-10-12 Unichem Laboratories Limited Substituted tricyclic compounds and their use in rheumatoid arthritis
CN115403581B (zh) * 2022-07-18 2023-03-28 英矽智能科技(上海)有限公司 作为irak4抑制剂的杂环化合物

Family Cites Families (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CU22545A1 (es) 1994-11-18 1999-03-31 Centro Inmunologia Molecular Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico
US4943533A (en) 1984-03-01 1990-07-24 The Regents Of The University Of California Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
ATE135373T1 (de) 1989-09-08 1996-03-15 Univ Johns Hopkins Modifikationen der struktur des egf-rezeptor-gens in menschlichen glioma
US5852184A (en) 1990-11-28 1998-12-22 Ludwig Institute For Cancer Research Protein tyrosine kinase
US5910426A (en) 1990-11-28 1999-06-08 Ludwig Institute For Cancer Research Protein tyrosine kinase
US5821069A (en) 1993-06-30 1998-10-13 Ludwig Institute For Cancer Research Method for determining tyrosine kinase in a sample
US5728536A (en) 1993-07-29 1998-03-17 St. Jude Children's Research Hospital Jak kinases and regulation of Cytokine signal transduction
AU661533B2 (en) 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
US5378848A (en) 1992-02-12 1995-01-03 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
GB9301000D0 (en) 1993-01-20 1993-03-10 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB9314893D0 (en) 1993-07-19 1993-09-01 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
US6136595A (en) 1993-07-29 2000-10-24 St. Jude Children's Research Hospital Jak kinases and regulations of cytokine signal transduction
ATE207366T1 (de) 1993-12-24 2001-11-15 Merck Patent Gmbh Immunokonjugate
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
US5679683A (en) 1994-01-25 1997-10-21 Warner-Lambert Company Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
WO1996003397A1 (en) 1994-07-21 1996-02-08 Akzo Nobel N.V. Cyclic ketone peroxide formulations
US5804396A (en) 1994-10-12 1998-09-08 Sugen, Inc. Assay for agents active in proliferative disorders
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
DK0817775T3 (da) 1995-03-30 2001-11-19 Pfizer Quinazolinderivater
GB9508565D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quiazoline derivative
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
US5747498A (en) 1996-05-28 1998-05-05 Pfizer Inc. Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
CA2222231A1 (en) 1995-06-07 1996-12-19 Imclone Systems Incorporated Antibody and antibody fragments for inhibiting the growth of tumors
IL122855A (en) 1995-07-06 2004-08-31 Novartis Ag History of N-Phenyl (Alkyl) - 7H-Pyrolo [-3,2d] Pyrimidine - 4 Amine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them
US5760041A (en) 1996-02-05 1998-06-02 American Cyanamid Company 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors
GB9603095D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
PT892789E (pt) 1996-04-12 2002-07-31 Warner Lambert Co Inibidores irreversiveis de quinases de tirosina
US6391874B1 (en) 1996-07-13 2002-05-21 Smithkline Beecham Corporation Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
ID18494A (id) 1996-10-02 1998-04-16 Novartis Ag Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya
UA73073C2 (ru) 1997-04-03 2005-06-15 Уайт Холдінгз Корпорейшн Замещенные 3-циан хинолины
US6002008A (en) 1997-04-03 1999-12-14 American Cyanamid Company Substituted 3-cyano quinolines
US6235883B1 (en) 1997-05-05 2001-05-22 Abgenix, Inc. Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
DK0980244T3 (da) 1997-05-06 2003-09-29 Wyeth Corp Anvendelse af quinazoline forbindelser til behandling af polycystisk nyresygdom
ZA986732B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases
ZA986729B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
TW436485B (en) 1997-08-01 2001-05-28 American Cyanamid Co Substituted quinazoline derivatives
AU1308799A (en) 1997-11-06 1999-05-31 American Cyanamid Company Use of quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors for treating colonic polyps
UA67760C2 (ru) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов
IL143089A0 (en) 1998-11-19 2002-04-21 Warner Lambert Co N-[4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-(3-morpholin-4-yl-propoxy)-quinazolin-6-yl]-acrylamide, an irreversible inhibitor of tyrosine kinases
EP1382339B1 (en) 1999-12-10 2007-12-05 Pfizer Products Inc. Compositions containing pyrrolo ¬2,3-d pyrimidine derivatives
TWI271406B (en) 1999-12-13 2007-01-21 Eisai Co Ltd Tricyclic condensed heterocyclic compounds, preparation method of the same and pharmaceuticals comprising the same
IL154310A0 (en) 2000-08-07 2003-09-17 Neurogen Corp Heterocyclic compounds as ligands of the gabaa receptor
US7301023B2 (en) 2001-05-31 2007-11-27 Pfizer Inc. Chiral salt resolution
CA2453664A1 (en) 2001-07-16 2003-01-30 Takayuki Kasai Process for preparation of amidine derivatives
JP4155081B2 (ja) 2003-04-02 2008-09-24 トヨタ自動車株式会社 垂直離着陸装置
US7169926B1 (en) 2003-08-13 2007-01-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
US7775432B2 (en) * 2003-10-16 2010-08-17 Nokia Corporation Terminal, method and computer program product for interacting with a signaling tag
CA2545825A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazo ring compounds
US7346203B2 (en) * 2003-11-19 2008-03-18 General Electric Company Methods and apparatus for processing image data to aid in detecting disease
GB0403635D0 (en) 2004-02-18 2004-03-24 Devgen Nv Pyridinocarboxamides with improved activity as kinase inhibitors
US20050250829A1 (en) 2004-04-23 2005-11-10 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
AU2005283085B2 (en) 2004-06-18 2012-06-21 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US8846710B2 (en) 2005-02-23 2014-09-30 3M Innovative Properties Company Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
US7737279B2 (en) 2005-05-10 2010-06-15 Bristol-Myers Squibb Company 1,6-dihydro-1,3,5,6-tetraaza-as-indacene based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
US7288908B2 (en) * 2005-07-05 2007-10-30 Trw Automotive U.S. Llc Switching arrangement
JP4579072B2 (ja) * 2005-07-13 2010-11-10 富士フイルム株式会社 固体撮像素子の駆動方法及び固体撮像装置
CN101223168A (zh) * 2005-07-14 2008-07-16 安斯泰来制药株式会社 Janus激酶3的杂环类抑制剂
US8163767B2 (en) * 2005-07-14 2012-04-24 Astellas Pharma Inc. Heterocyclic Janus Kinase 3 inhibitors
EP2251341A1 (en) * 2005-07-14 2010-11-17 Astellas Pharma Inc. Heterocyclic Janus kinase 3 inhibitors
RU2384583C2 (ru) 2005-07-29 2010-03-20 Пфайзер Продактс Инк. ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СИНТЕЗ
CA2623541A1 (en) 2005-09-23 2007-03-29 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method for 1h-imidazo[4,5-c]pyridines and analogs thereof
US7702341B2 (en) * 2005-10-03 2010-04-20 Yahoo! Inc. Shortcut for establishing a communication channel with a remote device over a network
EP1772692A1 (de) * 2005-10-05 2007-04-11 Oschatz Gmbh Vorrichtung zur Abkühlung von Abgasen
US7681109B2 (en) * 2005-10-13 2010-03-16 Ramot At Tel Aviv University Ltd. Method of error correction in MBC flash memory
EP1968587A1 (en) 2005-12-16 2008-09-17 Coley Pharmaceutical, Inc. Substituted imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines, compositions, and methods
US8217177B2 (en) 2006-07-14 2012-07-10 Amgen Inc. Fused heterocyclic derivatives and methods of use
US7767061B2 (en) * 2006-08-02 2010-08-03 Wausau Paper Towel & Tissue, Llc Wet/dry crepe swing paper machinery
WO2008029237A2 (en) 2006-09-05 2008-03-13 Pfizer Products Inc. Combination therapies for rheumatoid arthritis
US7648338B1 (en) * 2006-09-14 2010-01-19 Sikorsky Aircraft Corporation Dual higher harmonic control (HHC) for a counter-rotating, coaxial rotor system
US7652053B2 (en) 2006-11-30 2010-01-26 Hoffmann-La Roche Inc. Diaminocycloalkane MCH receptor antagonists
AR064879A1 (es) 2007-01-12 2009-04-29 Astellas Pharma Inc Compuesto de piridina condensado
CA2690832C (en) * 2007-06-15 2014-05-06 Gear & Broach, Incorporated Vehicular actuator arrangement and implementations
US20090111337A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Bridgeport Fittings, Inc. Electrical connector
US20090137945A1 (en) 2007-11-28 2009-05-28 Claire Marquez Electro Collagen Induction Therapy Device
US8466167B2 (en) 2008-03-03 2013-06-18 Irm Llc Compounds and compositions as TLR activity modulators
PE20110223A1 (es) 2008-06-10 2011-05-07 Abbvie Inc DERIVADOS DE PIRROLO[2,3-e][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PIRAZIN, COMO INHIBIDORES DE QUINASA
EP2320895A2 (en) 2008-07-03 2011-05-18 Exelixis, Inc. Cdk modulators
JP5591809B2 (ja) 2008-09-30 2014-09-17 ファイザー・インク イミダゾ［１，５］ナフチリジン化合物、その医薬への使用、および組成物
EP2438063A1 (en) 2009-06-04 2012-04-11 Novartis AG 1h-imidazo[4,5-c]quinolinone compounds, useful for the treatment of proliferative diseases
US20110012540A1 (en) * 2009-07-17 2011-01-20 Superiorlite Corporation Limited Multipurpose flame light
US8361962B2 (en) 2009-07-27 2013-01-29 Roche Palo Alto Llc Tricyclic inhibitors of JAK
PE20121336A1 (es) 2009-12-01 2012-11-03 Abbvie Inc Nuevos compuestos triciclicos

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2674262C2 (ru) * 2014-05-14 2018-12-06 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Трициклическое соединение и ингибитор jak

Also Published As

Publication number Publication date
CN102712640A (zh) 2012-10-03
KR20140015162A (ko) 2014-02-06
TW201129565A (en) 2011-09-01
EP2523957A1 (en) 2012-11-21
JP2013517220A (ja) 2013-05-16
CA2781578A1 (en) 2011-07-21
US8461328B2 (en) 2013-06-11
MX2012008049A (es) 2012-08-01
BR112012017269A2 (pt) 2016-05-03
WO2011086053A1 (en) 2011-07-21
AR079984A1 (es) 2012-03-07
US20110201593A1 (en) 2011-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012132278A (ru) Трициклические гетероциклические соединения, содержащие их композиции и способы их применения
US11197867B2 (en) Aminopyrimidinyl compounds
US10150765B2 (en) P2X7 modulators
AU2017287762C1 (en) Pyrazolopyrimidine derivatives as kinase inhibitor
SI3008053T1 (en) PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINATE INHIBITORS
JP2017511357A5 (ru)
JP2014506599A5 (ru)
JP2008540639A5 (ru)
JP2012532139A5 (ru)
JP2019537559A5 (ru)
HRP20140437T1 (hr) Bicikliäśki spojevi i njihove uporabe kao dualnih c-src/jak inhibitora
JP2015514063A5 (ru)
JP2016519685A5 (ru)
RU2013151803A (ru) Бициклические гетероциклические соединения и их применения в терапии
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
JP2011522888A5 (ru)
WO2005070924A8 (en) Substituted quinolines and their use as mycobacterial inhibitors
NZ600260A (en) Heteroaromatic phenylimidazole derivatives as pde10a enzyme inhibitors
JP2014510147A5 (ru)
JP2017529365A5 (ru)
JP2020529419A5 (ru)
JP2015500842A5 (ru)
RU2014109748A (ru) Морфолино-замещенные производные бициклических пиримидинмочевины или карбамата в качестве ингибиторов mtor
JP2013525490A5 (ru)
US11142516B2 (en) Process for the preparation of an amino-pyrimidine and intermediates thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20140113