RU2011101464A - Гликозилированный пептид glp-1 - Google Patents

Гликозилированный пептид glp-1 Download PDF

Info

Publication number
RU2011101464A
RU2011101464A RU2011101464/10A RU2011101464A RU2011101464A RU 2011101464 A RU2011101464 A RU 2011101464A RU 2011101464/10 A RU2011101464/10 A RU 2011101464/10A RU 2011101464 A RU2011101464 A RU 2011101464A RU 2011101464 A RU2011101464 A RU 2011101464A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
glp
oligosaccharide chain
oligosaccharide
chain modified
amino acid
Prior art date
Application number
RU2011101464/10A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2543157C2 (ru
Inventor
Ясухиро КАДЗИХАРА (JP)
Ясухиро КАДЗИХАРА
Такаси ЦЮДЗИ (JP)
Такаси ЦЮДЗИ
Изуми САКАМОТО (JP)
Изуми САКАМОТО
Юри НАМБУ (JP)
Юри НАМБУ
Наохиро ХАЯСИ (JP)
Наохиро ХАЯСИ
Казуюки ИСИИ (JP)
Казуюки ИСИИ
Казухиро ФУКАЕ (JP)
Казухиро ФУКАЕ
Кацунари ТЕЗУКА (JP)
Кацунари ТЕЗУКА
Хироаки АСАИ (JP)
Хироаки АСАИ
Original Assignee
Оцука Кемикал Ко., Лтд. (Jp)
Оцука Кемикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оцука Кемикал Ко., Лтд. (Jp), Оцука Кемикал Ко., Лтд. filed Critical Оцука Кемикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2011101464A publication Critical patent/RU2011101464A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2543157C2 publication Critical patent/RU2543157C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575—Hormones
    • C07K14/605—Glucagons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Abstract

1. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, обладающий активностью GLP-1, в котором по меньшей мере каждая из двух аминокислот замещена аминокислотой, модифицированной олигосахаридной цепью, в ! (a) GLP-1; ! (b) пептиде, имеющем аминокислотную последовательность GLP-1 с делецией, замещением или присоединением одной или нескольких аминокислот, или в !(c) аналоге GLP-1. ! 2. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором по меньшей мере один центр замещения находится в положении 18, 20, 26, 30, 34 или 36 в GLP-1. ! 3. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором каждый из указанных аминокислот, модифицированных олигосахаридной цепью представляет собой независимо конъюгат Asn с олигосахаридной цепью и/или конъюгат Cys с олигосахаридной цепью. ! 4. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором в указанном аминокислоте, модифицированной олигосахаридной цепью олигосахаридная цепь присоединена к аминокислоте без линкера. ! 5. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором каждая из указанных олигосахаридных цепей состоит из четырех или более остатков сахаров. ! 6. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором каждая из указанных олигосахаридных цепей представляет собой независимо биантеннальную олигосахаридную цепь комплексного типа. ! 7. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.6, в котором каждая из указанных олигосахаридных цепей независимо выбрана из группы, состоящей из дисиало, моносиало, асиало, диGlcNAc и диманнозоолигосахаридных цепей. ! 8. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в которо�

Claims (26)

1. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, обладающий активностью GLP-1, в котором по меньшей мере каждая из двух аминокислот замещена аминокислотой, модифицированной олигосахаридной цепью, в
(a) GLP-1;
(b) пептиде, имеющем аминокислотную последовательность GLP-1 с делецией, замещением или присоединением одной или нескольких аминокислот, или в
(c) аналоге GLP-1.
2. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором по меньшей мере один центр замещения находится в положении 18, 20, 26, 30, 34 или 36 в GLP-1.
3. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором каждый из указанных аминокислот, модифицированных олигосахаридной цепью представляет собой независимо конъюгат Asn с олигосахаридной цепью и/или конъюгат Cys с олигосахаридной цепью.
4. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором в указанном аминокислоте, модифицированной олигосахаридной цепью олигосахаридная цепь присоединена к аминокислоте без линкера.
5. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором каждая из указанных олигосахаридных цепей состоит из четырех или более остатков сахаров.
6. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором каждая из указанных олигосахаридных цепей представляет собой независимо биантеннальную олигосахаридную цепь комплексного типа.
7. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.6, в котором каждая из указанных олигосахаридных цепей независимо выбрана из группы, состоящей из дисиало, моносиало, асиало, диGlcNAc и диманнозоолигосахаридных цепей.
8. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором каждая из указанных олигосахаридных цепей независимо представлена следующей формулой:
формула 1
Figure 00000001
где R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждая группа, представлена
формула 2
Figure 00000002
и Ас является ацетильной группой.
9. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором указанная олигосахаридная цепь является практически гомогенной.
10. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором
каждая из указанных аминокислот, модифицированных с олигосахаридной цепью, представляет собой конъюгат Asn с олигосахаридной цепью;
в указанном аминокислоте, модифицированной олигосахаридной цепью, олигосахаридная цепь связана с аминокислотой без линкера;
каждая из указанных олигосахаридных цепей состоит из четырех или более остатков сахара;
каждая из указанных олигосахаридных цепей независимо выбрана из группы, состоящей из дисиало, моносиало, асиало, диGlcNAc и диманнозоолигосахаридных цепей; и
указанная олигосахаридная цепь является практически гомогенной.
11. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, имеющий по меньшей мере один из следующих свойств: более высокую стабильность в кровяном русле, чем GLP-1, быть по меньшей мере в 10 раз более сильным регулятором уровня сахара в крови по сравнению с GLP-1 в тесте OGTT и иметь по меньшей мере в 30 раз большую устойчивость к DPP-IV по сравнению с GLP-1.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по любому из пп.1-21 в качестве активного ингредиента.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, предназначенная для лечения или предотвращения заболеваний, связанных с GLP-1.
14. Фармацевтическая композиция по п.12, где указанным заболеванием, связанным с GLP-1, является диабет.
15. Способ лечения или предотвращения заболеваний, связанных с GLP-1, включающий введение эффективного количества пептида GLP-1, модифицированного олигосахаридной цепью, по любому из пп.1-11.
16. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, обладающий активностью GLP-1, где по меньшей мере одна аминокислота замещена аминокислотой, модифицированной олигосахаридной цепью, в
(a) GLP-1;
(b) пептиде, имеющем аминокислотную последовательность GLP-1 с делецией, замещением или присоединением одной или нескольких аминокислот, или в
(c) аналоге GLP-1.
и указанная олигосахаридная цепь представляет собой гиалуроновую кислоту;
17. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.16, в котором указанная олигогиалуроновая кислота представляет собой олигосахаридную цепь, содержащую 2 (тетрасахарид) или более и 8 (гексадекасахарид) или менее звеньев, каждое из которых состоит из N-ацетилглюкозамина и глюкуроновой кислоты;
18. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.16, в котором указанный аминокислота, модифицированная олигосахаридной цепью представляет собой конъюгат Cys с олигосахаридной цепью.
19. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.1, в котором указанная олигосахаридная цепь является практически гомогенной.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по любому из пп.16-19 в качестве активного ингредиента.
21. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, обладающий активностью GLP-1, где по меньшей мере одна аминокислота замещена аминокислотой, модифицированной олигосахаридной цепью, в
(a) GLP-1;
(b) пептиде, имеющем аминокислотную последовательность GLP-1 с делецией, замещением или присоединением одной или нескольких аминокислот, или в
(c) аналоге GLP-1.
и в указанном аминокислоте, модифицированной олигосахаридной цепью, олигосахаридная цепь связана с аминокислотой через линкер.
22. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.21, в котором аминокислотой, связанной с указанным линкером, является Lys.
23. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.21, в котором указанный линкер содержит аминокислоту в конце цепи, связанную с олигосахаридной цепью.
24. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по п.21, в котором аминокислотой, содержащейся в указанном линкере, является Asn.
25. Пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью по п.21, в котором олигосахаридная цепь является практически гомогенной.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая пептид GLP-1, модифицированный олигосахаридной цепью, по любому из пп.21-25 в качестве активного ингредиента.
RU2011101464/10A 2008-06-17 2009-06-15 Гликозилированный пептид glp-1 RU2543157C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-157583 2008-06-17
JP2008157583 2008-06-17
JP2008-326609 2008-12-22
JP2008326609 2008-12-22
PCT/JP2009/002709 WO2009153960A1 (ja) 2008-06-17 2009-06-15 糖鎖付加ｇｌｐ－１ペプチド

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011101464A true RU2011101464A (ru) 2012-07-27
RU2543157C2 RU2543157C2 (ru) 2015-02-27

Family

ID=41433882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011101464/10A RU2543157C2 (ru) 2008-06-17 2009-06-15 Гликозилированный пептид glp-1

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8765669B2 (ru)
EP (1) EP2298801A4 (ru)
JP (1) JP5604297B2 (ru)
KR (1) KR101609005B1 (ru)
CN (1) CN102083854A (ru)
AU (1) AU2009261441B2 (ru)
BR (1) BRPI0914889A2 (ru)
CA (1) CA2727147A1 (ru)
RU (1) RU2543157C2 (ru)
TW (1) TWI459960B (ru)
WO (1) WO2009153960A1 (ru)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101870728A (zh) 2009-04-23 2010-10-27 派格生物医药(苏州)有限公司 新型Exendin变体及其缀合物
JPWO2011052523A1 (ja) * 2009-10-30 2013-03-21 株式会社糖鎖工学研究所 抗原性ｇｌｐ−１アナログの糖鎖付加体
DE102010015123A1 (de) 2010-04-16 2011-10-20 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Benzylamidische Diphenylazetidinone, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
US9234023B2 (en) * 2010-06-24 2016-01-12 Biousian Biosystems, Inc. Glucagon-like peptide-1 glycopeptides
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
CN102718858B (zh) * 2011-03-29 2014-07-02 天津药物研究院 胰高血糖素样肽-1类似物单体、二聚体及其制备方法与应用
AU2012302636B2 (en) * 2011-09-04 2016-09-15 Glytech, Inc. Glycosylated polypeptide and drug composition containing said polypeptide
CA2847336C (en) * 2011-09-04 2021-09-07 Glytech, Inc. Glycosylated polypeptide and drug composition containing said polypeptide
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
US10358470B2 (en) 2011-10-01 2019-07-23 Glytech, Inc. Glycosylated polypeptide and pharmaceutical composition containing same
JP6322626B2 (ja) 2012-06-08 2018-05-09 アルカーメス，インコーポレイテッド ムチン−ドメインポリペプチドリンカーを含む融合ポリペプチド
UA116217C2 (uk) 2012-10-09 2018-02-26 Санофі Пептидна сполука як подвійний агоніст рецепторів glp1-1 та глюкагону
IN2015DN03795A (ru) 2012-10-24 2015-10-02 Inserm Inst Nat De La Santé Et De La Rech Médicale
DK2924053T3 (da) 2012-11-22 2020-12-14 Glytech Inc Glycosyleret linker, forbindelse, der indeholder glycosyleret linker-del og fysiologisk aktiv stofdel eller salt deraf, og fremgangsmåder til fremstilling af forbindelsen eller saltet deraf
WO2014084110A1 (ja) * 2012-11-30 2014-06-05 株式会社糖鎖工学研究所 糖鎖付加リンカー、糖鎖付加リンカーと生理活性物質とを含む化合物またはその塩、及びそれらの製造方法
ES2688367T3 (es) 2012-12-21 2018-11-02 Sanofi Derivados de exendina-4 como agonistas duales de GLP1/GIP o trigonales de GLP1/GIP/glucagón
MY171183A (en) * 2013-03-29 2019-09-30 Glytech Inc Polypeptide glycosylated with sialylated sugar chain
EP3080152A1 (en) 2013-12-13 2016-10-19 Sanofi Non-acylated exendin-4 peptide analogues
TW201609795A (zh) 2013-12-13 2016-03-16 賽諾菲公司 作為雙重ｇｌｐ－１／ｇｉｐ受體促效劑的艾塞那肽－４（ｅｘｅｎｄｉｎ－４）胜肽類似物
EP3080154B1 (en) 2013-12-13 2018-02-07 Sanofi Dual glp-1/gip receptor agonists
WO2015086733A1 (en) 2013-12-13 2015-06-18 Sanofi Dual glp-1/glucagon receptor agonists
TW201625668A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 作為胜肽性雙重ｇｌｐ－１／昇糖素受體激動劑之艾塞那肽－４衍生物
TW201625669A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 衍生自艾塞那肽－４（Ｅｘｅｎｄｉｎ－４）之肽類雙重ＧＬＰ－１／升糖素受體促效劑
TW201625670A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 衍生自ｅｘｅｎｄｉｎ－４之雙重ｇｌｐ－１／升糖素受體促效劑
US9932381B2 (en) 2014-06-18 2018-04-03 Sanofi Exendin-4 derivatives as selective glucagon receptor agonists
US10426818B2 (en) 2015-03-24 2019-10-01 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Method and pharmaceutical composition for use in the treatment of diabetes
AR105319A1 (es) 2015-06-05 2017-09-27 Sanofi Sa Profármacos que comprenden un conjugado agonista dual de glp-1 / glucagón conector ácido hialurónico
TW201706291A (zh) 2015-07-10 2017-02-16 賽諾菲公司 作為選擇性肽雙重ｇｌｐ－１／升糖素受體促效劑之新毒蜥外泌肽（ｅｘｅｎｄｉｎ－４）衍生物
JP2019218265A (ja) * 2016-09-14 2019-12-26 生化学工業株式会社 ペプチドの血中滞留性を増強させる方法
CN109021093B (zh) * 2018-08-29 2021-09-07 上海生物制品研究所有限责任公司 聚乙二醇修饰的glp-1衍生物及其药用盐
CN110713517B (zh) * 2019-10-11 2022-11-01 润辉生物技术（威海）有限公司 一种乙酰透明质酸寡肽及其制备与应用方法
WO2022239839A1 (ja) * 2021-05-13 2022-11-17 学校法人東京理科大学 糖鎖修飾神経ペプチド誘導体、医薬組成物、経鼻・点鼻製剤及び医薬組成物の使用
CN115215948B (zh) * 2022-06-02 2023-07-11 润辉生物技术（威海）有限公司 一种低分子的乙酰透明质酸脱羧肌肽衍生物、制备方法及应用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6277819B1 (en) 1996-08-30 2001-08-21 Eli Lilly And Company Use of GLP-1 or analogs in treatment of myocardial infarction
UA65549C2 (ru) 1996-11-05 2004-04-15 Елі Ліллі Енд Компані Применение аналогов и производных glp-1 для периферического введения для борьбы с ожирением
SE9802080D0 (sv) 1998-06-11 1998-06-11 Hellstroem Pharmaceutical composition for the treatment of functional dyspepsia and/or irritable bowel syndrome and new use of substances therein
MY155270A (en) 1998-09-24 2015-09-30 Lilly Co Eli Use of glp-1 or analogs in treatment of stroke
KR20070104953A (ko) * 2000-03-17 2007-10-29 아지노모토 가부시키가이샤 신경 장애용 약제
EP2481746A1 (en) 2001-06-19 2012-08-01 Otsuka Chemical Co., Ltd. Process for producing sugar chain asparagine derivative
US7265085B2 (en) * 2001-10-10 2007-09-04 Neose Technologies, Inc. Glycoconjugation methods and proteins/peptides produced by the methods
US7943763B2 (en) 2002-07-05 2011-05-17 Otsuka Chemical Holdings Co., Ltd. Process for preparing glycopeptides having asparagine-linked oligosaccharides, and the glycopeptides
TWI335920B (en) 2002-12-24 2011-01-11 Yasuhiro Kajihara Sugar chain asparagine derivatives, sugar chain asparagine and sugar chain and manufacture thereof
TWI247749B (en) 2002-12-26 2006-01-21 Yasuhiro Kajihara 3 branch type saccharide chain asparagine derivative, saccharide chain asparagine there of, saccharide chain there of, and method for producing same
US7772188B2 (en) 2003-01-28 2010-08-10 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders
PT1591532T (pt) 2003-02-04 2019-01-11 Glytech Inc Processo para produção de um derivado de asparagina de cadeia de açúcar
WO2005010053A1 (ja) 2003-07-28 2005-02-03 Otsuka Chemical Co., Ltd. アミノ化複合型糖鎖誘導体及びその製造方法
JPWO2005095331A1 (ja) 2004-03-31 2008-02-21 塩野義製薬株式会社 糖鎖−ペプチド結合剤
EP1771066A2 (en) 2004-07-13 2007-04-11 Neose Technologies, Inc. Branched peg remodeling and glycosylation of glucagon-like peptide-1 glp-1
TWI376234B (en) * 2005-02-01 2012-11-11 Msd Oss Bv Conjugates of a polypeptide and an oligosaccharide
TW200643033A (en) 2005-03-08 2006-12-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Conjugate of water-soluble modified hyaluronic acid and glp-1 analogue
TWI342880B (en) 2005-07-19 2011-06-01 Otsuka Chemical Co Ltd Method for producing sugar chain derivatives, and sugar chain derivatives
US20100016547A1 (en) * 2005-11-30 2010-01-21 Takaomi Ito Glycosilated Peptide and Medicine Comprising It as an Effective Ingredient
EP2049567A2 (en) * 2006-07-18 2009-04-22 Centocor, Inc. Human glp-1 mimetibodies, compositions, methods and uses
ES2516694T3 (es) * 2006-07-21 2014-10-31 Ratiopharm Gmbh Glicosilación de péptidos a través de secuencias de glicosilación con unión en O
RU2539829C2 (ru) 2007-06-19 2015-01-27 ГЛИТЕК,ИНК.,Япония Пептид glp-1 с присоединенной олигосахаридной цепью

Also Published As

Publication number Publication date
EP2298801A1 (en) 2011-03-23
KR20110031458A (ko) 2011-03-28
US8765669B2 (en) 2014-07-01
CA2727147A1 (en) 2009-12-23
RU2543157C2 (ru) 2015-02-27
WO2009153960A1 (ja) 2009-12-23
TW201004643A (en) 2010-02-01
JPWO2009153960A1 (ja) 2011-11-24
EP2298801A4 (en) 2011-08-03
US20110195897A1 (en) 2011-08-11
JP5604297B2 (ja) 2014-10-08
AU2009261441B2 (en) 2013-01-10
CN102083854A (zh) 2011-06-01
BRPI0914889A2 (pt) 2015-11-24
TWI459960B (zh) 2014-11-11
AU2009261441A1 (en) 2009-12-23
KR101609005B1 (ko) 2016-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011101464A (ru) Гликозилированный пептид glp-1
RU2010101331A (ru) Пептид glp-1 с присоединенной олигосахаридной цепью
WO2017066349A1 (en) Ve-cadherin binding bioconjugate
US11529424B2 (en) Synthetic bioconjugates
RU2012122162A (ru) Гликолизированная форма аналога антигенного glp-1
CA2712527A1 (en) Chitosan gel for dermatological use, production method and use of same
WO2007081744A3 (en) Methods and compositions for administration of iron
RU2015135518A (ru) Гликомодифицированный предсердный натрийуретический пептид
US11896642B2 (en) Bioconjugates with chemically modified backbones
JP6403062B2 (ja) 組織修復活性組成物及びその利用
JP4273116B2 (ja) 神経障害処置剤
CN110087666A (zh) 用于治疗糖尿病、高血压和高胆固醇血症的组合物和方法
US20110076247A1 (en) Agent comprising g-csf for prevention and treatment of diabetic peripheral neuropathy
Baird et al. Low molecular weight heparin versus unfractionated heparin following thrombolysis in myocardial infarction
HUT76895A (en) Use of hyaluronic acid for preparing pharmaceutical compns. for treatment of disease and conditions associated with macrophage infiltration
JP2011504736A5 (ru)
CN105899233B (zh) 糖胺聚糖和环糊精的组合
JP4096125B2 (ja) 骨格筋成長剤
JP4633232B2 (ja) 成長因子誘導剤
EP3448394A1 (en) Compositions for use in treating tendon degeneration
JP4554910B2 (ja) 血糖低下剤
WO1993023059A1 (fr) Utilisation de glycosaminoglycanes exogenes ou derives dans le traitement des thrombopenies
WO2014158321A1 (en) Resorption enhancers as additives to improve the oral formulation of low molecular weight heparins
US20090149423A1 (en) Use for a very low molecular weight heparins
WO2021152396A1 (en) Methods for promoting weight loss