RU2009140149A - Пиримидингидразидные соединения как ингибиторы pgds - Google Patents

Пиримидингидразидные соединения как ингибиторы pgds Download PDF

Info

Publication number
RU2009140149A
RU2009140149A RU2009140149/04A RU2009140149A RU2009140149A RU 2009140149 A RU2009140149 A RU 2009140149A RU 2009140149/04 A RU2009140149/04 A RU 2009140149/04A RU 2009140149 A RU2009140149 A RU 2009140149A RU 2009140149 A RU2009140149 A RU 2009140149A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
amide
pyridin
methyl
pyrimidine
Prior art date
Application number
RU2009140149/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2464262C2 (ru
Inventor
Сьюзан С. ОЛДОУС (US)
Сьюзан С. ОЛДОУС
Майкл В. ФЕННИ (US)
Майкл В. ФЕННИ
Джон Ц. ЦЗЯНЬ (US)
Джон Ц. ЦЗЯНЬ
Стэнли ДЖОН (US)
Стэнли Джон
Лань МУ (US)
Лань МУ
Брайан ПЕДГРИФТ (US)
Брайан ПЕДГРИФТ
Джеймс Р. ПРАЙБИШ (US)
Джеймс Р. ПРАЙБИШ
Барбара РОКМЕН (US)
Барбара РОКМЕН
Джеффри С. СЕЙБОЛ (US)
Джеффри С. СЕЙБОЛ
Грзигорз Т. СТОКЛОЗА (US)
Грзигорз Т. СТОКЛОЗА
Сукантхини ТХУРАЙРАТНАМ (US)
Сукантхини Тхурайратнам
Кристофер Л. ВАНДЮЗЕН (US)
Кристофер Л. ВАНДЮЗЕН
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2009140149A publication Critical patent/RU2009140149A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2464262C2 publication Critical patent/RU2464262C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где R1 представляет собой (C1-C6)-алкил, который необязательно замещен одним или несколькими следующими независимыми заместителями: галоген, гидрокси, (C1-C6)-алкокси или (C1-C4)-галогеналкокси, или ! (C3-C6)-циклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: галоген, (C1-C6)-алкил, гидрокси, (C1-C6)-алкокси, (C1-C4)-галогеналкил или (C1-C4)-галогеналкокси; ! R2 представляет собой водород или (C1-C4)-алкил, который необязательно замещен одним или несколькими галогенами; ! R3 представляет собой водород, алкил, арил или гетероарил; ! R4 представляет собой водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, -C(=O)-NY1Y2, -C(=S)-NY1Y2, R5, -C(=O)-R5 или -C(=S)-R5, где арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6, или ! R3 и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклил, гетероцикленил, гетероарил, арилгетероциклил, арилгетероцикленил, гетероарилгетероциклил, гетероарилгетероцикленил, гетероциклилгетероарил или гетероцикленилгетероарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6; ! R5 представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, гетероцикленил или полициклический алкарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6; ! L1 представляет собой связь, -O-, -C(=O)-, -NH-C(=O)- или (C1-C2)-алкилен, который необязательно замещен одним или несколькими галогенами; ! R6 представляет собой циано, нитро, галоген, гидрокси, карбокси, Y1Y2N-, Y1Y2N-C(=O)-, Y1Y2N-SO2-,

Claims (24)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой (C1-C6)-алкил, который необязательно замещен одним или несколькими следующими независимыми заместителями: галоген, гидрокси, (C1-C6)-алкокси или (C1-C4)-галогеналкокси, или
(C3-C6)-циклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: галоген, (C1-C6)-алкил, гидрокси, (C1-C6)-алкокси, (C1-C4)-галогеналкил или (C1-C4)-галогеналкокси;
R2 представляет собой водород или (C1-C4)-алкил, который необязательно замещен одним или несколькими галогенами;
R3 представляет собой водород, алкил, арил или гетероарил;
R4 представляет собой водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, -C(=O)-NY1Y2, -C(=S)-NY1Y2, R5, -C(=O)-R5 или -C(=S)-R5, где арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6, или
R3 и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклил, гетероцикленил, гетероарил, арилгетероциклил, арилгетероцикленил, гетероарилгетероциклил, гетероарилгетероцикленил, гетероциклилгетероарил или гетероцикленилгетероарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6;
R5 представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, гетероцикленил или полициклический алкарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6;
L1 представляет собой связь, -O-, -C(=O)-, -NH-C(=O)- или (C1-C2)-алкилен, который необязательно замещен одним или несколькими галогенами;
R6 представляет собой циано, нитро, галоген, гидрокси, карбокси, Y1Y2N-, Y1Y2N-C(=O)-, Y1Y2N-SO2-,
ацил, ацилокси, алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей:
ацилокси, галоген, алкокси, галогеналкокси, гидрокси, карбокси, алкоксикарбонил,
Y1Y2N-, Y1Y2N-C(=O)-, Y1Y2N-SO2-,
арил, арилокси, ароил, гетероарил, гетероарилокси, гетероароил, гетероциклил, гетероцикленил, циклоалкил, циклоалкенил или полициклический алкарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: алкил, галоген, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, гидрокси, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси или алкоксикарбонил, или
арил, гетероарил, ароил, гетероароил, арилокси, гетероарилокси, гетероциклил, гетероцикленил, циклоалкил, циклоалкенил или полициклический алкарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: алкил, галогеналкил, галоген, алкокси, галогеналкокси, гидрокси, карбокси, алкоксикарбонил, Y1Y2N- или Y1Y2N-SO2-,
где гетероциклильная, гетероцикленильная, циклоалкильная, циклоалкенильная или полициклическая алкарильная группа R6 необязательно независимо замещена одним или несколькими оксо;
Y1 и Y2 каждый независимо является:
водородом, алкилсульфонилом, ароилом, гетероароилом, или
алкилом, который необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: гидрокси, карбокси, галоген, амино, алкиламино, диалкиламино, алкокси, гетероциклил, арил или гетероарил, или
Y1 и Y2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклил;
или его гидрат, сольват или N-оксид или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой арил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: галоген, (C1-C6)-алкил, гидрокси, (C1-C6)-алкокси, (C1-C4)-галогеналкил или (C1-C4)-галогеналкокси, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил или пяти- или шестичленный гетероарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: галоген, (C1-C6)-алкил, гидрокси, (C1-C6)-алкокси, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, пиридил, пиримидинил, тиазолил или оксодиазолил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: галоген, (C1-C6)-алкил, гидрокси, (C1-C6)-алкокси, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, пиридил или пиримидинил, каждый из которых необязательно имеет в качестве независимого заместителя в орто- или мета-положении галоген, (C1-C6)-алкил, гидрокси или (C1-C6)-алкокси, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, который необязательно имеет в качестве независимого заместителя в орто- или мета-положении галоген, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.1, где R1 представляет собой пиридил, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород, метил или трифторметил, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.1, где R2 представляет собой метил, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.1, где L1 представляет собой связь, -O-, -C(=O)- или -NH-C(=O)-, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1, где L1 представляет собой связь, или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.1, где
R3 и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклил, гетероцикленил, арилгетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6;
R6 представляет собой алкокси, гидроксил, циклоалкил, карбокси, циклоалкил, галоген, циано, алкилсульфонил, Y1Y2N-, Y1Y2N-SO2-,
алкил, который необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: ацилокси, гидрокси, алкоксикарбонил, алкокси, карбокси, арил, галоген, алкилсульфонил, циано, Y1Y2N- или Y1Y2N-C(=O)-,
ацил или арил, каждый из которых необязательно независимо замещен одним или несколькими галогенами,
алкоксикарбонил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими арилами,
гетероароил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими алкилами,
гетероциклил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими оксо, или
арилокси, необязательно независимо замещенный одним или несколькими галогеналкилами; и
Y1 и Y2 каждый независимо является водородом, алкилсульфонилом, ароилом или алкилом, необязательно замещенным морфолинилом, или
Y1 и Y2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют морфолинил;
или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.1, где
R3 и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют [1,2,4]триазолил, пирролил, индолил, пирроло[2,3-b]пиридил, пирроло[3,2-b]пиридил или пирроло[2,3-c]пиридил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6;
R6 представляет собой алкокси, карбокси, циклоалкил, галоген, циано, алкилсульфонил, Y1Y2N-SO2-,
алкил, который необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: Y1Y2N-C(=O)-, гидрокси, алкоксикарбонил, алкокси, карбокси, арил, галоген, гетероциклил, циклоалкил, алкилсульфонил, циано, гетероциклилкарбонил,
ацил или арил, каждый из которых необязательно независимо замещен одним или несколькими галогенами,
алкоксикарбонил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими арилами,
гетероароил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими алкилами,
гетероциклил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими оксо, или
арилокси, необязательно независимо замещенный одним или несколькими галогеналкилами; и
Y1 и Y2 каждый независимо является водородом или алкилом, необязательно замещенным морфолинилом, или
Y1 и Y2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют морфолинил;
или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п.1, где
R3 и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют имидазолидинил, [1,2,4]триазинанил, пиперазинил, морфолинил, пирролидинил, 1,2,3,4-тетрагидропиримидинил, пиперидинил, оксазолидинил, 2,3-дигидроиндолил, октагидроциклопента[c]пирролил или 3,4-дигидробензо[1,4]оксазин, каждый из которых необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6;
R6 представляет собой оксо, алкокси, карбокси, циклоалкил, галоген, циано, алкилсульфонил, Y1Y2N-SO2-,
алкил, который необязательно имеет один или несколько следующих независимых заместителей: гидрокси, алкоксикарбонил, алкокси, карбокси, арил, галоген, гетероциклил, циклоалкил, алкилсульфонил, циано, гетероциклилкарбонил,
ацил или арил, каждый из которых необязательно независимо замещен одним или несколькими галогенами,
алкоксикарбонил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими арилами,
гетероароил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими алкилами,
гетероциклил, необязательно независимо замещенный одним или несколькими оксо, или
арилокси, необязательно независимо замещенный одним или несколькими галогеналкилами; и
Y1 и Y2 каждый независимо является водородом или алкилом, необязательно замещенным морфолинилом, или
Y1 и Y2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют морфолинил;
или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п.1, где
R3 и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют индолил, который необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6;
R6 представляет собой Y1Y2N-SO2-, алкоксикарбонил, карбоксиалкил, циано, галоген, алкилсульфонил, алкокси или ацил, каждый из которых необязательно независимо замещен одним или несколькими галогенами; и
Y1 и Y2 каждый независимо является водородом или алкилом, необязательно замещенным морфолинилом, или
Y1 и Y2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют морфолинил;
или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение по п.1, где
R5 представляет собой фенил, пиридил или бензо[1,3]диоксолил, каждый из которых необязательно имеет один или несколько независимых заместителей R6;
R6 представляет собой Y1Y2N-SO2-, гидрокси, алкокси, галоген, алкил или галогеналкил; и
Y1 и Y2 каждый независимо является водородом или алкилом,
или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п.1, представляющее собой
(5-фтор-2-метилиндол-1-ил)амид 2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-2-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-2-метилиндол-1-ил)амид 2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-2-метилиндол-1-ил)амид 2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-2-метилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-2-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-2-метилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3,3-диметил-2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторацетил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3,3-диметил-2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3,3-диметил-2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2,3-диметилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-хлор-2-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-броминдол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 3-оксо-4-[(2-фенилпиримидин-5-карбонил)амино]пиперазин-1-карбоновой кислоты,
(3-диметилсульфамоил-5-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-диметилсульфамоил-5-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(морфолин-4-сульфонил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(морфолин-4-сульфонил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-сульфамоилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-метилсульфамоил)индол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(2-морфолин-4-илэтилсульфамоил)индол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-метилсульфамоил)индол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
{5-фтор-[(3-тетрагидропиран-4-илметил)сульфамоил]индол-1-ил}амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(2-морфолин-4-илэтилсульфамоил)индол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-фториндол-1-ил)амид 2-(пиридин-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-фториндол-1-ил)амид 2-(пиридин-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[6-(4-фторфенил)-3-оксо-2,5-дигидро-3H-1,2,4-триазин-4-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(2-гидрокси-2-метилпропил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(2-гидрокси-2-метилпропил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(2-гидрокси-2-метилпропил)индол-1-ил]амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-циано-5-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(1H-тетразол-5-ил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[1,2,4]триазол-4-иламид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-(2-фторфенил)гидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-этил-N'-толилгидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-оксоморфолин-4-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
морфолин-4-иламид 2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
морфолин-4-иламид 2-бензоилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]амид 2-бензоилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-метил-N'-[5-трифторметилпиридин-2-ил]гидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-метил-N'-[4-трифторметилпиридин-2-ил]гидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-пиридин-2-илгидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-(2-хлорфенил)гидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-(2-оксопиперидин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-циклогексил-N'-метилгидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-морфолин-4-иламид 2-фенилоксипиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2,6-диметил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-1,2,4-триазин-4-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-трет-бутил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-1,2,4-триазин-4-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-1,2,4-триазин-4-ил)амид 2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-трет-бутил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-1,2,4-триазин-4-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{2,4-диоксо-3-[(2-фенилпиримидин-5-карбонил)амино]-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил}пропионовой кислоты,
3-{2,4-диоксо-3-[(2-фенилпиримидин-5-карбонил)амино]-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил}пропионовую кислоту,
(4-метилпиперазин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
морфолин-4-иламид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
((s)-2-метоксиметил)пирролидин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
((R)-2-метоксиметил)пирролидин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-бром-2,4-диоксо-3,4-дигидро-2H-пиримидин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропил-5-оксо-1,5-дигидро-[1,2,4]триазол-4-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пиррол-1-иламид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-морфолин-4-илметил-2-оксооксазолидин-3-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-циклопентилпиперазин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-оксооксазолидин-3-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил]амид 4-метил-2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
этиловый эфир [N'-(2-фенилпиримидин-5-карбонил)гидразино]уксусной кислоты,
2-[N'-(2-фенилпиримидин-5-карбонил)гидразино]ацетамид,
4-[3-(4-морфолино)пропил]-1-(2-фенилпиримидин-5-карбонил)-3-тиосемикарбазид,
(2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
метиловый эфир {4-[2-фенилпиримидин-5-карбонил)амино]пиперазин-1-ил}уксусной кислоты,
(4-цианометилпиперазин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
2-{4-[(2-фенилпиримидин-5-карбонил)амино]пиперазин-1-ил}-этиловый эфир уксусной кислоты,
(4-ацетилпиперазин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)пиперазин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(2,2,2-трифторацетил)пиперазин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пиперадин-1-иламид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пиперадин-1-иламид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(гексагидроциклопента[c]пиррол-2-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 4-метил-2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирролидин-1-иламид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2,6-диметилпиперадин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-циклопентилпиперазин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-метил-2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-метил-2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-метил-N'-пиридин-2-илгидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фториндол-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
индол-1-иламид 2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
индол-1-иламид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-метил-2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
индол-1-иламид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2,3-дигидроиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
индол-1-иламид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метансульфонилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метансульфонилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метансульфонилиндол-1-ил)амид 2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метансульфонилиндол-1-ил)амид 2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метансульфонилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-b]пиридин-1-иламид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[3,2-b]пиридин-1-иламид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил-4-метил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[3,2-b]пиридин-1-иламид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-b]пиридин-1-иламид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фториндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фториндол-1-ил)амид 2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-b]пиридин-1-иламид 2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-b]пиридин-1-иламид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[3,2-b]пиридин-1-иламид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-c]пиридин-1-иламид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-c]пиридин-1-иламид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[3,2-b]пиридин-1-иламид 4-метил-2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фториндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-3-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метоксииндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-цианоиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-цианоиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(1H-тетразол-5-ил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-{[2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбонил]амино}-1H-индол-4-карбоновой кислоты,
1-{[2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбонил]амино}-1H-индол-4-карбоновую кислоту,
(3-цианометилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метоксииндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(1H-тетразол-5-илметил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
2-(2-фенилпиримидин-5-карбонил)-1-гидразинкарбоксамид,
2-(2-фенилпиримидин-5-карбонил)-1-гидразин-1-карботиоамид,
(2,4-диоксоимидазолидин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-фенилгидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-(2-фенилпиримидин-5-карбонил)гидразид пиридин-2-карбоновой кислоты,
4-[N'-(2-фенилпиримидин-5-карбонил)гидразино]бензолсульфонамид,
N'-(2-фенилпиримидин-5-карбонил)гидразид 3-гидроксибензойной кислоты,
N'-(фенилпиримидин-5-карбонил)гидразид бензо[1,3]диоксо-5-карбоновой кислоты,
N'-(фенилпиримидин-5-карбонил)гидразид 3,4-диметоксибензойной кислоты,
N'-метил-N'-фенилгидразид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метокси-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил)амид 2-(3-метоксифенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил)амид 2-(2-метоксифенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил)амид 2-(4-метоксифенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил)амид 2-(3-гидроксифенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил)амид 2-(2-гидроксифенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-метил-3-оксо-2,5-дигидро-3H-[1,2,4]триазин-4-ил)амид 2-(4-гидроксифенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид [2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-хлор-5-фториндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
амид 5-фтор-1-{[2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбонил]амино}-1H-индол-3-карбоновой кислоты,
2-{5-фтор-1-[(4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбонил)амино]-1H-индол-3-ил}-2-метилпропионовую кислоту,
2-(5-фтор-1-{[2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбонил]амино}-1H-индол-3-ил)-2-метилпропионовую кислоту,
[5-фтор-3-(3-гидрокси-3-метилбутил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(3-гидрокси-3-метилбутил)индол-1-ил]амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(2-пиридин-3-илэтил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-формилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
5-фтор-1-[(4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбонил)амино]-1H-индол-3-карбоновую кислоту,
(5-фтор-3-гидроксиметилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(3-гидрокси-3-метилбутил)индол-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(3-гидрокси-3-метилбутил)индол-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметоксииндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметоксииндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметоксииндол-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметоксииндол-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-трифторметилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-трифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-трифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-трифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(5-метокси-2-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N',N'-дифенилгидразид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(7-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метансульфонил-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метил-5-трифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-нитроиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-аминоиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-(диметансульфонил)аминоиндол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-бензоиламиноиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)индол-1-ил]амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-пиридин-2-ил-4-трифторметилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-фтор-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-4-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-фтор-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-4-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-фторпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-этил-5-фторпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фторпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фторпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-циклопропил-5-фториндол-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(2-циклопропил-5-фториндол-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метоксилиндол-1-ил)амид 2-пиримидин-2-ил-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метокси-3-метилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-метокси-3-метилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-(1-оксипиридин-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-дифторметилфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты или
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-трифторметилфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по п.1, представляющее собой
(4-бензилпиперазин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пиперазин-1-иламид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-метансульфонилпиперазин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
морфолин-4-иламид 2-(2-метилтиазол-4-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(1-метил-1H-имидазол-2-карбонил)пиперазин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(1-метил-1H-имидазол-4-карбонил)пиперазин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 4-[(2-фенилпиримидин-5-карбонил)амино]пиперазин-1-карбоновой кислоты,
[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-ил]амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
морфолин-4-иламид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
индол-1-иламид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(4-метоксипиперидин-1-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-метилиндол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-фтор-2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)амид 2-(3-фторфенил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(6-фтор-2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)амид 2-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-{[2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбонил]амино}-3-(2-морфолин-4-илэтил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты,
[5-фтор-3-(тетрагидропиран-4-ил)индол-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
N'-[2-(3-фтор)фенилпиримидин-5-карбонил]гидразид N-метил-N-(5-фтор)индол-3-илсульфонила,
(5-фтор-3-(тетрагидропиран-4-ил)индол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-b]пиридин-1-иламид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-c]пиридин-1-иламид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[3,2-c]пиридин-1-иламид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-b]пиридин-1-иламид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-c]пиридин-1-иламид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-c]пиридин-1-иламид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[3,2-c]пиридин-1-иламид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-b]пиридин-1-иламид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[2,3-c]пиридин-1-иламид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-метилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
пирроло[3,2-c]пиридин-1-иламид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-изопропилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-хлортиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)амид 2-(4-метилтиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(2-метил-3-оксо-2,3-дигидроиндазол-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-фториндол-1-ил)амид)амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
6-(4-хлортиазол-2-ил)-2-метил-N-пирроло[2,3-c]пиридин-1-илникотинамид,
(5-метил-4-оксо-4,5-дигидропирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-дифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-дифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-2-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(5-дифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]амид 4-метил-[2,2']бипиримидинил-5-карбоновой кислоты,
(5-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(5-дифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[3,2-c]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-c]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилпирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2-дифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[3,2-c]пиридин-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
[3-(2,2,2-трифторэтил)пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]амид 2-(3-фторфенил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-пиридин-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
(3-дифторметилиндол-1-ил)амид 2-(4-хлортиазол-2-ил)-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты или
(3-дифторметилиндол-1-ил)амид 4-метил-2-тиазол-2-илпиримидин-5-карбоновой кислоты,
или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 или его гидрат, сольват или N-оксид, или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Способ лечения аллергического или воспалительного расстройства у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий введение пациенту фармацевтически эффективного количества соединения по п.1 или его гидрата, сольвата или N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли.
22. Способ по п.21, где аллергическим или воспалительным расстройством является аллергический ринит.
23. Способ по п.21, где аллергическим или воспалительным расстройством является астма.
24. Способ по п.21, где аллергическим или воспалительным расстройством является хроническое обструктивное заболевание легких.
RU2009140149/04A 2007-03-30 2008-03-27 Пиримидингидразидные соединения как ингибиторы pgds RU2464262C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90917107P 2007-03-30 2007-03-30
US60/909,171 2007-03-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009140149A true RU2009140149A (ru) 2011-05-10
RU2464262C2 RU2464262C2 (ru) 2012-10-20

Family

ID=39494539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009140149/04A RU2464262C2 (ru) 2007-03-30 2008-03-27 Пиримидингидразидные соединения как ингибиторы pgds

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8258130B2 (ru)
EP (1) EP2142516B1 (ru)
JP (1) JP5427769B2 (ru)
KR (1) KR20090125852A (ru)
CN (1) CN101646656B (ru)
AR (1) AR065874A1 (ru)
AU (1) AU2008232771B2 (ru)
BR (1) BRPI0809974A2 (ru)
CA (1) CA2682629C (ru)
CL (1) CL2008000911A1 (ru)
DK (1) DK2142516T3 (ru)
ES (1) ES2400622T3 (ru)
IL (1) IL200898A (ru)
MA (1) MA31326B1 (ru)
MX (1) MX2009009443A (ru)
MY (1) MY154895A (ru)
NZ (1) NZ579892A (ru)
PA (1) PA8774101A1 (ru)
PE (1) PE20090552A1 (ru)
PT (1) PT2142516E (ru)
RU (1) RU2464262C2 (ru)
SG (1) SG179437A1 (ru)
TW (1) TWI430994B (ru)
WO (1) WO2008121670A1 (ru)
ZA (1) ZA200906082B (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2400622T3 (es) 2007-03-30 2013-04-11 Sanofi Compuestos de hidracida pirimidina como inhibidores de PGDS
CA2974477C (en) 2007-08-27 2019-12-31 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic isoxazole compounds
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
DK2300013T3 (en) 2008-05-21 2017-12-04 Ariad Pharma Inc PHOSPHORUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
US8536185B2 (en) 2008-09-22 2013-09-17 Cayman Chemical Company, Incorporated Multiheteroaryl compounds as inhibitors of H-PGDS and their use for treating prostaglandin D2 mediated diseases
JP2012511575A (ja) * 2008-12-12 2012-05-24 アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤としてのアザインドール誘導体
US8703808B2 (en) 2009-06-23 2014-04-22 Centre National De La Recherche Scientifique Use of derivatives of indoles for the treatment of cancer
EP2266562A1 (en) * 2009-06-23 2010-12-29 Centre National de la Recherche Scientifique Use of derivatives of indoles for the treatment of cancer
KR101701135B1 (ko) 2009-10-08 2017-02-01 사노피 Ｐｇｄｓ 억제제로서의 페닐옥사디아졸 유도체
AT509045B1 (de) 2010-01-29 2011-06-15 Planta Naturstoffe Vertriebsges M B H Verbindungen zur behandlung von asthma bronchiale
US9199976B2 (en) 2010-06-01 2015-12-01 The University Of Queensland Haematopoietic-prostaglandin D2 synthase inhibitors
CA2832504C (en) 2011-05-04 2019-10-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers
PT2785708E (pt) 2011-11-29 2016-06-03 Syngenta Participations Ag Derivados de triazinona inseticidas
WO2013169401A1 (en) 2012-05-05 2013-11-14 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
RU2674028C2 (ru) 2013-08-14 2018-12-04 Калвиста Фармасьютикалз Лимитед Ингибиторы ферментов
TWI636047B (zh) 2013-08-14 2018-09-21 英商卡爾維斯塔製藥有限公司 雜環衍生物
GB201421085D0 (en) 2014-11-27 2015-01-14 Kalvista Pharmaceuticals Ltd New enzyme inhibitors
GB201421083D0 (en) 2014-11-27 2015-01-14 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Enzyme inhibitors
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210238162A1 (en) 2015-12-17 2021-08-05 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Chemical compounds
WO2017207983A1 (en) 2016-05-31 2017-12-07 Kalvista Pharmaceuticals Limited Pyrazole derivatives as plasma kallikrein inhibitors
GB201609603D0 (en) 2016-06-01 2016-07-13 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Polymorphs of N-[(6-cyano-2-fluoro-3-methoxyphenyl)Methyl]-3-(methoxymethyl)-1-({4-[(2-ox opyridin-1-YL)Methyl]phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide
GB201609607D0 (en) 2016-06-01 2016-07-13 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Polymorphs of N-(3-Fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-(methoxymethyl)-1-({4-((2-oxopy ridin-1-yl)methyl)phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide and salts
JOP20190072A1 (ar) 2016-10-13 2019-04-07 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd مشتقات 1، 3 سيكلوبوتان ثنائي الاستبدال أو آزيتيدين كمثبطات للإنزيم المخلق للبروستاجلاندين d المكون للدم
WO2018229629A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Chemical compounds as h-pgds inhibitors
MD3716952T2 (ro) 2017-11-29 2022-06-30 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Forme de dozare cuprizând un inhibitor de kalikreină al plasmatică
GB201719881D0 (en) 2017-11-29 2018-01-10 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Solid forms of plasma kallikrein inhibitor and salts thereof
BR112020011889A2 (pt) 2017-12-13 2020-11-24 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited piridinas fundidas que agem como inibidores de h-pgds
EP3877384A1 (en) 2018-11-08 2021-09-15 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Ltd Chemical compounds
WO2021028645A1 (en) 2019-08-09 2021-02-18 Kalvista Pharmaceuticals Limited Plasma kallikrein inhibitors
CA3183214A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Motoaki Baba Condensed ring compounds that inhibit h-pgds
CN112375027B (zh) * 2020-12-07 2023-03-31 中国药科大学 吲哚磺酰胺类衍生物及其医药用途
WO2023113023A1 (ja) * 2021-12-17 2023-06-22 佐藤製薬株式会社 Ｈ－ｐｇｄｓを阻害するアザインドール誘導体
CN116514769B (zh) * 2022-01-21 2024-02-27 中国药科大学 4-羟基嘧啶-5-甲酰腙衍生物、制备方法、药物组合物和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6143173A (ja) * 1984-08-06 1986-03-01 Mitsui Petrochem Ind Ltd 新規ピリミジン誘導体およびその製法
JPS61140568A (ja) * 1984-12-14 1986-06-27 Mitsui Petrochem Ind Ltd キナゾリン誘導体及びそれを有効成分とする血圧降下剤
US5176132A (en) 1989-05-31 1993-01-05 Fisons Plc Medicament inhalation device and formulation
RU2343148C2 (ru) * 2002-02-01 2009-01-10 Райджел Фармасьютикалз, Инк Соединения 2,4-пиримидиндиаминов и их применение
WO2004016223A2 (en) 2002-08-16 2004-02-26 Aventis Pharmaceuticals Inc. Assaying compounds or agents for microsomal prostaglandin e synthase or hematopoietic prostaglandin d synthase activity
GB0222023D0 (en) 2002-09-21 2002-10-30 Aventis Pharma Ltd Inhaler
GT200500284A (es) * 2004-10-15 2006-03-27 Aventis Pharma Inc Pirimidinas como antagonistas del receptor de prostaglandina d2
JP2007051121A (ja) * 2005-07-22 2007-03-01 Taiho Yakuhin Kogyo Kk プロスタグランジンｄ合成酵素を阻害するピリミジン化合物
CA2673375A1 (en) * 2006-12-22 2008-07-03 Novartis Ag 1-aminomethyl-l-phenyl-cyclohexane derivatives as ddp-iv inhibitors
ES2400622T3 (es) 2007-03-30 2013-04-11 Sanofi Compuestos de hidracida pirimidina como inhibidores de PGDS
KR20100016073A (ko) * 2007-04-02 2010-02-12 인스티튜트 포 원월드 헬스 Ｃｆｔｒ 억제제 화합물 및 이의 용도

Also Published As

Publication number Publication date
PE20090552A1 (es) 2009-06-01
ZA200906082B (en) 2010-06-30
MY154895A (en) 2015-08-14
PA8774101A1 (es) 2008-11-19
ES2400622T3 (es) 2013-04-11
EP2142516A1 (en) 2010-01-13
CA2682629A1 (en) 2008-10-09
AU2008232771A1 (en) 2008-10-09
WO2008121670A1 (en) 2008-10-09
EP2142516B1 (en) 2012-12-26
BRPI0809974A2 (pt) 2014-10-07
US8258130B2 (en) 2012-09-04
IL200898A0 (en) 2010-05-17
DK2142516T3 (da) 2013-04-15
SG179437A1 (en) 2012-04-27
NZ579892A (en) 2012-03-30
KR20090125852A (ko) 2009-12-07
MX2009009443A (es) 2009-09-14
JP5427769B2 (ja) 2014-02-26
CN101646656A (zh) 2010-02-10
RU2464262C2 (ru) 2012-10-20
US20100048568A1 (en) 2010-02-25
TWI430994B (zh) 2014-03-21
PT2142516E (pt) 2013-03-07
AU2008232771B2 (en) 2012-12-20
AR065874A1 (es) 2009-07-08
MA31326B1 (fr) 2010-04-01
CL2008000911A1 (es) 2008-10-03
JP2010523494A (ja) 2010-07-15
TW200906802A (en) 2009-02-16
CA2682629C (en) 2013-03-19
CN101646656B (zh) 2013-08-14
IL200898A (en) 2013-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009140149A (ru) Пиримидингидразидные соединения как ингибиторы pgds
JP5865519B2 (ja) イミダゾピロリジノン化合物
JP2010523494A5 (ru)
ES2675022T3 (es) Inhibidores de indolamina 2,3-dioxigenasa (IDO)
WO2015015318A4 (en) Novel quinazolinones as bromodomain inhibitors
JP5615902B2 (ja) イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール誘導体
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
RU2010123874A (ru) Пиридазиноновые производные в качестве ингибиторов parp
RU2014124640A (ru) Производные аминопиримидина в качестве модуляторов богатой лейцином повторной киназы 2 (lrrk2)
WO2012000304A1 (zh) 杂环炔苯类化合物及其药用组合物和应用
RU2010150786A (ru) Пирролопиридины как ингибиторы киназы
JP2011503166A5 (ru)
RU2010108261A (ru) Производные азабифениламинобензойной кислоты в качестве ингибиторов dhodh
BR112018010291B1 (pt) Composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto
WO2019107386A1 (ja) 抗腫瘍剤
JP2009501216A5 (ru)
JP2022522312A (ja) ピロール化合物
RU2003130961A (ru) Цианозамещенные дигидропиримидиновые соединения и их применение для лечения
JP2016517862A (ja) 新規トリアゾロン誘導体またはその塩、およびそれを含む医薬組成物
RU2009143103A (ru) Производные спироциклопропил-пиперидина
KR20180067678A (ko) 피리미딘 유도체
MX2014014007A (es) Compuestos de metanotiona que tienen actividad antiviral.
JP2017522355A (ja) 置換二環式ジヒドロピリミジノン及び好中球エラスターゼ活性の阻害薬としてのそれらの使用
WO2014078220A1 (en) Secondary alcohol subsituted triazoles as pde10 inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160328