RU2007124545A - Производные [4-(гетероарил)пиперазин-1-ил]-(2,5-замещенный фенил)метанона в качестве ингибиторов переносчика глицина-1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний - Google Patents

Производные [4-(гетероарил)пиперазин-1-ил]-(2,5-замещенный фенил)метанона в качестве ингибиторов переносчика глицина-1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2007124545A
RU2007124545A RU2007124545/04A RU2007124545A RU2007124545A RU 2007124545 A RU2007124545 A RU 2007124545A RU 2007124545/04 A RU2007124545/04 A RU 2007124545/04A RU 2007124545 A RU2007124545 A RU 2007124545A RU 2007124545 A RU2007124545 A RU 2007124545A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
piperazin
methanesulfonyl
methanone
lower alkyl
Prior art date
Application number
RU2007124545/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2396270C2 (ru
Inventor
Синиз ЙОЛИДОН (CH)
Синиз ЙОЛИДОН
Робер НАРКИЗЬЯН (FR)
Робер Наркизьян
Роджер Дэвид НОРКРОСС (CH)
Роджер Дэвид НОРКРОСС
Эмманюэль ПИНАР (FR)
Эмманюэль Пинар
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007124545A publication Critical patent/RU2007124545A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2396270C2 publication Critical patent/RU2396270C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/433—Thidiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (22)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой -OR1', -SR1' или представляет собой гетероциклоалкильную группу;
R1' представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой -(CH2)n-циклоалкил;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(O)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
X1 представляет собой CR3 или N;
X2 представляет собой CR3' или N;
R3/R3' независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, низший алкил, CN, NO2, -S(O)2-фенил, -S(O)2-низший алкил, -S(O)2-пиридин-2, 3 или 4-ил, фенил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из NO2 или галогена, или представляют собой низший алкил, замещенный галогеном, или представляют собой -С(O)-низший алкил;
n имеет значение 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот.
2. Соединения по п.1 формулы IA
Figure 00000002
где R1 представляет собой -OR1', -SR1' или представляет собой гетероциклоалкильную группу;
R1' представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой -(СН2)n-циклоалкил;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(O)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
R3/R3' независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, низший алкил, CN, NO2, -S(O)2-фенил, -S(O)2-низший алкил, -S(O)2-пиридин-2, 3 или 4-ил, фенил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из NO2 или галогена, или представляют собой низший алкил, замещенный галогеном, или представляют собой -С(O)-низший алкил;
n имеет значение 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот.
3. Соединения по п.1 формулы IБ
Figure 00000003
где R1 представляет собой -OR1', -SR1' или представляет собой гетероциклоалкильную группу;
R1' представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой -(CH2)n-циклоалкил;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(O)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
R3 представляет собой водород, галоген, низший алкил, CN, NO2, -S(O)2-фенил, -S(O)2-низший алкил, -S(O)2-пиридин-2, 3 или 4-ил, фенил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из NO2 или галогена, или представляет собой низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой -С(O)-низший алкил;
n имеет значение 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот.
4. Соединения по п.1 формулы IB
Figure 00000004
где R1 представляет собой -OR1', -SR1' или представляет собой гетероциклоалкильную группу;
R1' представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой -(СН2)n-циклоалкил;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(O)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
R3 представляет собой водород, галоген, низший алкил, CN, NO2, -S(O)2-фенил, -S(O)2-низший алкил, -S(O)2-пиридин-2, 3 или 4-ил, фенил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из NO2 или галогена, или представляет собой низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой -С(O)-низший алкил;
n имеет значение 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот.
5. Соединения формулы IA по п.2, где R1 представляет собой OR1' и R1' представляет собой низший алкил.
6. Соединения формулы IA по п.5, которые представляют собой
[4-(5-бензолсульфонил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-(2-изопропокси-5-метансульфонил-фенил)-метанон,
2-[4-(2-изобутокси-5-метансульфонил-бензоил)-пиперазин-1-ил]-тиазол-5-карбонитрил,
2-{4-[2-(2,2-диметил-пропокси)-5-метансульфонил-бензоил]-пиперазин-1-ил}-тиазол-5-карбонитрил,
[4-(5-бензолсульфонил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[2-(2,2-диметил-пропокси)-5-метансульфонил-фенил]-метанон,
[4-(5-бензолсульфонил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-(2-изобутокси-5-метансульфонил-фенил)-метанон,
{4-[5-(бутан-1-сульфонил)-тиазол-2-ил]-пиперазин-1-ил}-[2-(2,2-диметил-пропокси)-5-метансульфонил-фенил]-метанон,
(2-((R)-втор-бутокси)-5-метансульфонил-фенил)-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
(2-((S)-втор-бутокси)-5-метансульфонил-фенил)-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон или
(2-изопропокси-5-метансульфонил-фенил)-[4-(4-метил-5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон.
7. Соединения формулы IA по п.2, где R1 представляет собой OR1' и R1' представляет собой низший алкил, замещенный галогеном.
8. Соединения формулы IA по п.7, которые представляют собой
2-{4-[5-метансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-бензоил]-пиперазин-1-ил}-тиазол-5-карбонитрил,
{4-[5-(бутан-1-сульфонил)-тиазол-2-ил]-пиперазин-1-ил}-[5-метансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-метанон,
[5-метансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[4-(5-метил-4-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
[5-метансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
[5-метансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-1,1-диметил-этокси)-фенил]-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
[5-метансульфонил-2-((R)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
[5-метансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-{4-[5-(2,2,2-трифтор-этил)-тиазол-2-ил]-пиперазин-1-ил}-метанон,
[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-{4-[5-(2,2,2-трифтор-этил)-тиазол-2-ил]-пиперазин-1-ил}-метанон,
[5-метансульфонил-2-((R)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-{4-[5-(2,2,2-трифтор-этил)-тиазол-2-ил]-пиперазин-1-ил}-метанон,
[5-этансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-(4-(4-метил-5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
[5-метансульфонил-2-((R)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[4-(4-метил-5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон или
[5-метансульфонил-2-(2,2,3,3,3-пентафтор-пропокси)-фенил]-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон.
9. Соединения формулы IA по п.2, где R1 представляет собой OR1' и R1' представляет -(CH2)n-циклоалкил.
10. Соединения формулы IA по п.9, которые представляют собой
2-[4-(2-циклобутилметокси-5-метансульфонил-бензоил)-пиперазин-1-ил]-тиазол-5-карбонитрил,
[4-(5-бензолсульфонил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-(2-циклопентилокси-5-метансульфонил-фенил)-метанон,
{4-[5-(бутан-1-сульфонил)-тиазол-2-ил]-пиперазин-1-ил}-(2-циклопентилокси-5-метансульфонил-фенил)-метанон,
3-[4-(5-циано-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-карбонил]-4-циклопентилокси-N-метил-бензолсульфонамид или
4-циклопентилокси-N-метил-3-[4-(5-трифторметил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-пиперазин-1-карбонил]-бензолсульфонамид.
11. Соединения формулы IA по п.2, где R1 представляет собой SR1'.
12. Соединение формулы IA по п.11, которое представляет собой (2-изопропилсульфанил-5-метансульфонил-фенил)-[4-(5-трифторметил-тиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон.
13. Соединение формулы IБ по п.3, где R1 представляет собой OR1' и R1' представляет собой низший алкил.
14. Соединение формулы IБ по п.13, которое представляет собой (2-изопропокси-5-метансульфонил-фенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон.
15. Соединение формулы IБ по п.3, где R1 представляет собой OR1' и R1' представляет собой (CH2)n-циклоалкил.
16. Соединение формулы IБ по п.15, которое представляет собой
4-циклопентилокси-N-метил-3-[4-(3-фенил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперазин-1-карбонил]-бензолсульфонамид.
17. Соединения формулы IB по п.4, где R1 представляет собой OR1'.
18. Соединения формулы IB по п.17, которые представляют собой
(2-изопропокси-5-метансульфонил-фенил)-[4-(5-трифторметил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
(2-циклопропилметокси-5-метансульфонил-фенил)-[4-(5-трифторметил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
(2-изобутокси-5-метансульфонил-фенил)-[4-(5-трифторметил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
(5-метансульфонил-2-морфолин-4-ил-фенил)-[4-(5-трифторметил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон или
[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[4-(5-трифторметил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон.
19. Лекарство, содержащее одно или более чем одно соединение по любому из пп.1-18 и фармацевтически подходящие эксципиенты.
20. Лекарство по п.19 для лечения заболеваний, основанного на ингибиторе захвата глицина.
21. Лекарство по п.20, где заболевания представляют собой психозы, боль, дисфункцию памяти и обучения, шизофрению, деменцию и другие заболевания, при которых нарушены когнитивные процессы, такие как синдромы дефицита внимания или болезнь Альцгеймера.
22. Применение соединения по любому из пп.1-18 в изготовлении лекарств для лечения психозов, боли, нейродегенеративной дисфункции памяти и обучения, шизофрении, деменции и других заболеваний, при которых нарушены когнитивные процессы, таких как синдромы дефицита внимания или болезнь Альцгеймера.
RU2007124545/04A 2005-01-07 2005-12-28 Производные [4-(гетероарил)пиперазин-1-ил]-(2,5-замещенный фенил)метанона в качестве ингибиторов переносчика глицина-1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний RU2396270C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05100077 2005-01-07
EP05100077.6 2005-01-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007124545A true RU2007124545A (ru) 2009-02-20
RU2396270C2 RU2396270C2 (ru) 2010-08-10

Family

ID=35998949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007124545/04A RU2396270C2 (ru) 2005-01-07 2005-12-28 Производные [4-(гетероарил)пиперазин-1-ил]-(2,5-замещенный фенил)метанона в качестве ингибиторов переносчика глицина-1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7220744B2 (ru)
EP (1) EP1838308B1 (ru)
JP (1) JP5006799B2 (ru)
KR (1) KR100895752B1 (ru)
CN (1) CN101137363B (ru)
AR (1) AR052866A1 (ru)
AT (1) ATE472327T1 (ru)
AU (1) AU2005324024B2 (ru)
BR (1) BRPI0519794A2 (ru)
CA (1) CA2593463C (ru)
DE (1) DE602005022113D1 (ru)
ES (1) ES2346335T3 (ru)
IL (1) IL184353A (ru)
MX (1) MX2007008189A (ru)
NO (1) NO20073667L (ru)
RU (1) RU2396270C2 (ru)
TW (1) TWI313174B (ru)
WO (1) WO2006072436A1 (ru)
ZA (1) ZA200705472B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050119251A1 (en) * 2001-12-21 2005-06-02 Jian-Min Fu Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents
AR051091A1 (es) * 2004-09-20 2006-12-20 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa
CN101083982A (zh) * 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 用于治疗硬脂酰CoA去饱和酶介导的疾病的杂环衍生物
AU2005329423A1 (en) 2004-09-20 2006-09-28 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
WO2006034441A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors
JP5080256B2 (ja) * 2004-09-20 2012-11-21 ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 二環式複素環誘導体およびステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）のインヒビターとしてのそれらの使用
MX2007015216A (es) 2005-06-03 2008-02-22 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados de aminotiazol y sus usos como agentes terapeuticos.
KR101143073B1 (ko) 2007-03-05 2012-05-08 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｇｌｙｔ-1 억제제의 합성 방법
JP2012505173A (ja) 2008-10-09 2012-03-01 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピロリジンｎ−ベンジル誘導体
TW201127806A (en) * 2009-09-02 2011-08-16 Du Pont Process for the synthesis of fluorinated ethers of aromatic acids
TW201127805A (en) * 2009-09-02 2011-08-16 Du Pont Process for the synthesis of fluorinated ethers of aromatic acids
CN101885708B (zh) * 2010-07-07 2013-03-06 中国科学院上海有机化学研究所 5-多氟烷基取代的2-氨基噻唑类化合物、合成方法及其应用
WO2011082660A1 (zh) * 2010-01-08 2011-07-14 中国科学院上海有机化学研究所 5-多氟烷基取代的2-氨基噻唑类化合物、合成方法及其应用
AU2011261375B2 (en) * 2010-06-04 2016-09-22 Albany Molecular Research, Inc. Glycine transporter-1 inhibitors, methods of making them, and uses thereof
US9012489B2 (en) * 2011-08-03 2015-04-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
US9266838B2 (en) 2011-08-15 2016-02-23 University Of Utah Research Foundation Substituted (E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide analogs as histone demethylase inhibitors
CA2841037C (en) * 2011-08-17 2020-03-31 Remynd Nv Piperazine thiazole derivatives useful in the treatment of tauopathies such as alzheimer's disease
CN104119343A (zh) * 2013-04-25 2014-10-29 苏州科捷生物医药有限公司 2-三氟甲基噻二唑类化合物及其用途
KR102288648B1 (ko) * 2013-06-19 2021-08-12 유니버시티 오브 유타 리서치 파운데이션 히스톤 데메틸라제 억제제로서의 치환된 (e)-n′-(1-페닐에틸리덴)벤조하이드라지드 동족체
EP3134406A1 (en) 2014-04-24 2017-03-01 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Substituted 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole and 4,5,6,7-tetrahydro-2h-pyrazolo [4,3-c]pyridine compounds as glyt1 inhibitors
EP3215500A1 (en) 2014-11-05 2017-09-13 Dart NeuroScience (Cayman) Ltd. Substituted azetidinyl compounds as glyt1 inhibitors
CN105712952B (zh) * 2014-12-22 2021-03-26 上海翰森生物医药科技有限公司 2-取代氧基-5-甲砜基苯基哌嗪酰胺类似物及其制备方法和用途
CN105712945B (zh) * 2014-12-22 2020-12-01 上海翰森生物医药科技有限公司 2-取代氧基-5-甲砜基芳基哌嗪酰胺类似物及其制备方法和用途
CN117777121A (zh) 2016-10-24 2024-03-29 詹森药业有限公司 化合物及其用途
EP3700934A4 (en) 2017-10-24 2021-10-27 Yumanity Therapeutics, Inc. COMPOUNDS AND USES OF THESE COMPOUNDS
JP2022531932A (ja) 2019-05-10 2022-07-12 デシフェラ・ファーマシューティカルズ，エルエルシー ヘテロアリールアミノピリミジンアミドオートファジー阻害剤およびその使用方法
CN114258318A (zh) 2019-06-17 2022-03-29 德西费拉制药有限责任公司 氨基嘧啶酰胺自噬抑制剂及其使用方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB867273A (en) * 1959-02-20 1961-05-03 Wallace & Tiernan Inc Piperazine derivatives
DE2423847A1 (de) 1973-05-28 1975-01-02 Ciba Geigy Ag Neue sulfamoylbenzoesaeureamide
DE2611705A1 (de) 1976-03-18 1977-09-22 Josef Dipl Chem Dr Rer N Klosa N-5-(nitrofurfuryliden-)-1-amino- hydantoin enthaltende kristalloesungsmittel
IT1176613B (it) * 1984-08-14 1987-08-18 Ravizza Spa Derivati piperazinici farmacologicamente attivi e processo per la loro preparazione
RU2124511C1 (ru) 1993-05-14 1999-01-10 Фармасьютикал Ко., Лтд Производные пиперазина
PL343435A1 (en) * 1998-03-06 2001-08-13 Janssen Pharmaceutica Nv Glycine transport inhibitors
EP1058684A1 (en) 1998-03-06 2000-12-13 Janssen Pharmaceutica N.V. Glycine transport inhibitors
GB0021419D0 (en) 2000-08-31 2000-10-18 Oxford Glycosciences Uk Ltd Compounds
AR032653A1 (es) * 2001-02-09 2003-11-19 Telik Inc Inhibidores heterociclicos del trasportador de glicina 2 composiciones farmaceuticas, uso y metodos.
EP1421071B1 (en) 2001-07-02 2009-11-18 High Point Pharmaceuticals, LLC Substituted piperazine and diazepane derivaives as histamine h3 receptor modulators
WO2003035602A1 (fr) 2001-10-25 2003-05-01 Sankyo Company, Limited Modulateurs lipidiques
DE10217006A1 (de) * 2002-04-16 2003-11-06 Merck Patent Gmbh Substituierte Indole
EP1554260A1 (en) 2002-10-22 2005-07-20 Glaxo Group Limited Aryloxyalkylamine derivatives as h3 receptor ligands
PT1656361E (pt) * 2003-08-11 2008-03-05 Hoffmann La Roche Piperazina com um grupo fenilo substituído do tipo or e a sua utilização como inibidor de tgli1
ES2294529T3 (es) 2003-09-09 2008-04-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de 1-(2-amino-benzoil)-piperacina como inhibidores de absorcion de glicina para el tratamiento de psicosis.
PL1703909T3 (pl) * 2003-09-09 2009-09-30 Hoffmann La Roche Pochodne 1-benzoilopiperazyny jako inhibitory wychwytu glicyny do leczenia psychoz

Also Published As

Publication number Publication date
CN101137363B (zh) 2010-09-15
DE602005022113D1 (de) 2010-08-12
AU2005324024A1 (en) 2006-07-13
JP2008526796A (ja) 2008-07-24
MX2007008189A (es) 2007-08-07
RU2396270C2 (ru) 2010-08-10
AR052866A1 (es) 2007-04-11
BRPI0519794A2 (pt) 2009-03-17
EP1838308A1 (en) 2007-10-03
IL184353A0 (en) 2007-10-31
JP5006799B2 (ja) 2012-08-22
CN101137363A (zh) 2008-03-05
WO2006072436A1 (en) 2006-07-13
NO20073667L (no) 2007-07-24
US20060167009A1 (en) 2006-07-27
ATE472327T1 (de) 2010-07-15
CA2593463C (en) 2013-10-08
ZA200705472B (en) 2008-09-25
AU2005324024B2 (en) 2011-02-17
KR100895752B1 (ko) 2009-04-30
EP1838308B1 (en) 2010-06-30
IL184353A (en) 2012-06-28
US7220744B2 (en) 2007-05-22
ES2346335T3 (es) 2010-10-14
KR20070092759A (ko) 2007-09-13
TW200635585A (en) 2006-10-16
CA2593463A1 (en) 2006-07-13
TWI313174B (en) 2009-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007124545A (ru) Производные [4-(гетероарил)пиперазин-1-ил]-(2,5-замещенный фенил)метанона в качестве ингибиторов переносчика глицина-1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний
ES2534392T3 (es) Inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa humana y métodos de uso
CN102083312B (zh) 苯磺酰胺噻唑和噁唑化合物
Jain et al. 1, 3, 4‐Thiadiazole and its derivatives: A review on recent progress in biological activities
DK1919465T3 (en) GSK-3 inhibitors
ES2315566T3 (es) Tiazolidin-4-onas para inhibir proteinas hyak3.
AU2007265455B2 (en) Human protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use
RU2008109908A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
JP2006517572A5 (ru)
RU2009118602A (ru) Производное индола
ES2348999T3 (es) Derivados de tiadiazol para el tratamiento de enfermedades neurodegerativas.
AU2011227398B2 (en) Modulators of Hec1 activity and methods therefor
JP2010508296A5 (ru)
JP2010506825A5 (ru)
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2008116581A (ru) Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
RU2008105071A (ru) Соединения и композиции в качестве миметиков tro
RU2010106854A (ru) Производные 2-аза-бицикло[3.3.0]октана
JP2005503345A5 (ru)
RU2007120209A (ru) Производные фенил-пиперазин метанона
JP2007505922A5 (ru)
RU2001130169A (ru) Производные карбаминовой кислоты и их применение в качестве лигандов метаботропных глутаматных рецепторов
RU2012134306A (ru) Азотосодержащие производные гетероарилов
ES2540956T3 (es) Derivados de 1,2,4-tiadiazol-5-ilpiperazina útiles en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas
RU2219179C2 (ru) Азациклические соединения, фармацевтические композиции

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101229