DE2611705A1 - N-5-(nitrofurfuryliden-)-1-amino- hydantoin enthaltende kristalloesungsmittel - Google Patents

N-5-(nitrofurfuryliden-)-1-amino- hydantoin enthaltende kristalloesungsmittel

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Description

N-5f^itroiuriuryliden)-1-amino-nydantoin enthaltende 'Kristallösungsmittel.
s ist bekannt, daß N-^-Nitroiuriuryliden)-1-amino-hydantoin, kurz .'j-Nitroturantoin genannt, in Wasser wie in organischen Lösungsmitteln unlöslich ist, sicxi schwer umkria tall is leren läßt und end-Lich bei therapeutischer Verwendung- lästige und unliebsame Nebenwirkungen besitzt, iaabesondere Magen-Oarm-Unverträglichkeiten, Listige Erscheinungen des Erbrechens, Diarrhöen, Obstipation und iergleichen. Diese und andere Nebenwirkungen machen daa ausgezeichnete chemotherapeutische Mittel immer unbeliebter, obwohl es oei Infektionen der Harnwege kein besseres gibt. Man hatte sich oemüht, durch allerlei galenlsohe Zusätze oder Zubereitungen, wie anlungvM der Kristalle, Mikroverkapaelung und dergleichen, wie einer oesondcren Art der Herstellung von Großkristallen, dem sogenannten f.akrokristallinen 5-Nitrofurantoin, die lästigen Nebenwirkungen auf agen und Darm zu beseitigen order herabsuaetaen (vgl. TXBP 1 492 o55)· Ue Herstellung solcher Spezialkrista.ll· erfolgt mittelaVallphatiacKe-r ^itro-Verbindungen» wie Nitroäthan, die selbst gesundheitagefährdend 5ind und daau muß die Urakristallisation weiteren unweitgefährdenden Manipulationen Unterworten werden, so daß schon die Herstellung und Zubereitung geaundheitaaohädliohen Einflilasen ausgesetzt ist.
709838/0451
Demgemäß wurde gefunden, daß 5-Ni*roiurantoin in bestimmten Lösungsmitteln, nämlich Amiden alipnafcischer Säuren, leicht lösliati ist. Beim Auskristallieieren schließt ^-l<!±troi urant ο in diese Lösungsmittel in diJe Kristalle ein, sie werden also zur Kristall!lüssigkeit. Als aliphatisch« Amide sind solche brauchbar, die flüssig sind, demnach Porjpmid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, wilchsäuredimetxiylacetamid, Milchsäuremonoäthylamid, demnach Lösungsmittel der allgemeinen Struktur
Hierbei kann 7? ein aliphatischer Rest xjt von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen sein, Ri und R_ können Wasserstoff sein oder aber ein Alkyl mit 1 bis 2 C-Atomen, z.B. Methyl, iithyl, demnach z.B. Mllchsäuremonoithylamid u.a.
5-Witroturantoin löst sich In diesen Amiden auf und kristallisiert mit den eingeschlossenen Kristallösungemitteln in großen, oft oharakteristischen Kristallen aus. Hierbei können die A/mide auch Wasser oder andere unschädliche Lösungsmittel, wie Alkohole, enthalten. Die Kristallisation und der Einsohluß der Lösungsmittel x'ird durch solche Zusätee nicht gctwt'. Es 1st demnach ein Wesen der Erfindung, daß 5-Nitroiurantoin mit eingeschlossenen KristallösungeniittelmolekUlenpiuszukristallisieren vermag. Die Kristalle lassen sich unucristallisiereni sie sind -haltbar und lassen sich in gale-
709838/0A51v
-•iscJUe i'ubereitun^en bringen. · - 3 -
Es iet nun überrascnend und in keiner ¥eise vorherzusehen gewesen, daß die βο erhaltenen in 5-Nitro±urantoin eingeschlossenen Kristall-1 liissigkeiten keinerIe dalagen— oder Darmbeschwerden ergeben, insbesondere keinen Anlaß zum Erbrechen. Das ist vollkommen neu und unerwartet.
Da zum Nachweis einer solchen emetischen Wirkung^sich nur Menschen eignen, wurden vorher in Selbstversuchen in steigenden Dose η von 25 bis I00 mg das erfindungsgemäße Dimethylacetamid enthaltende 5-Nitroiurantoin neben dem 5-iNitrofurantoin geprüft. Die erfind«Mgsgemäße Verbindung ergab selbst bei Dosen bis I00 mg, die in Form < eines Pulvers gegeben wurden, niemals Beschwerden, während nach 5-Mitrufiirantoin schon mit 25 mg pro Person neben schneidenden Magen-Darm-Beechwerden Erbrechen eintrat.
Hierauf erweiterten wir dile Probeversuche zunächst auf zwei, drei | und endlich fünf Personen. ^-Nitrofurantoin verursachte immer j
schneidende Magen-Darm-Beschwerden und Erbrechen, die erfindungsgemäße Dimethylacetamid βΛλ Kristallllissigkeit enthaltenden Ver- ) bindungen nicht. Es eoll^Sn einer*Tabelle an sehn Personen In einen
Zeitraum von zehn Monaten die Ergebnisse mitgeteilt werden.
Natürlich wurden dl· Versuche nicht täglich renn Monate lang durchgeführt, sondern abwechselnd κwisehen einigen Wichen. : Die Gruppe erhielt a) das efiindungagenäße 5 -Nitrofurantoin, gemäß Beispiel 1, b) 5-Nitrofurantoin und c) Placebo.
709838/0451 -*- ^
Keine der Versuchspersonen wuüye, um welche Präparate es sich handelt. Sie lagen in Dragee!orm vor. Als Dosis wurden verabreicht a) 25 mgt b) 5° mg und c) I00 mg. Die nachstehende Tabelle gibt die Ergebnisse bekannt t
Tabelle 1 5-Nitro±urantoin Placebo 5-Nitroiurant oindimethyl-
acetamid gemäß Beispiel 1
Dosierung + - -
25 ing - -
25 - -
50 mg (++) + -
+++ - -
I00 mg <♦+> I I Il I I I I
Zeichenerklärung : + a Übelkeit, Schmerzen
(+) a Erbrechen ++ m starke Schmerzen, iüni Stunden dauernd
+++ a S cii·· r ζ en, zwei Tage dauernd, mit Erbrecheneneigung
(++) a starkes Erbrechen.
Nach Einnaxune von 5-Nitrolurantoin traten immer ßescnwerden ein, die sich durcn Steigerung der Dosis verstärkten. Bei Dosen von 5° mg traten starke Erbrechenserseheinungen ein. Solche konnten nacn der erlindungsgemäßen* Substanz nichfc beobachtet werden. - 5 -
Besenreibung der Versucne. Beispiel 1 ι 1oo g 5-Witroturantoin wurden kalt in 2oo ml "Dimethylacetamid eingetragen. Die ersten Portionen lösten sicn glatt. Es trat eine leichte Temperatursteigerung ein. Zum Scnluß wurde bis zur Lösung aui dem Wasserbade erwärmt. Nach. Erkalten Kristallisierte 5-Nitroiurantoin mit einem Mol eingeschlossenen Dimethylacetamid in großen Kristallen aua. Es wurde mit ca 3o ml Wasser verdünnt. Nach Absaugen und Trocknen an der Luft ι Ausbeute 1o6 g. Fp.j unter 2oo°C Verflüchtigung der Kriatallflüssigkeiten. Analog werden erhalten bei Formamid des entsprechenden 5-Nitrofurantoin-formamid, bei Anwendung von Olmethyl-formamid das 5-Nitrofurantoin-dimethylformamid, bei Milchsäuredimethylamid da· ^-Nitrofurantoin-milchaäurediäthfclamid. Die Ausbeuten sind praktisch quantitativ.
Di· Trocknung erfolgte entweder an der Luft oder bei 3o bis ko Höhere Temperaturen - über öo C - aind zu vermeiden.
Beispiel 2 J
Die Zubereitung der sskxixuuui Kristalloeungemittel enthaltenden 5-Nitrofurantoine kann nach konventionellen Metnoden erfolgen, so in Kapseln, Tabletten, Dragees oder Flüssigkeiten.
Für Flüssigkeiten eignet sich am besten aum Lösen Propylenglykol*·
709838/0461
Tabletten t
5-Ni.troiurantoin nach Beispiel 1 1oo mg
Kartolielstärke 8o mg
Milcnzucker 9o mg
Talkum 2o mg
Magnesiumstearat 1 mg
Agar - Agar 1 ο mg
Die Herstellung eriolgt in der Weise, daß Nitroiurantoin, Stärke und I'iilclizucker mit der Agar-Agar-Lösung, die auch durch Kollidon ersetzt werden kann (ca 3$ mg), granuliert wird. Dem fertigen Granulat wird Talkum und Magnesiumstearat beigemischt und die Masse zu Tabletten gepresst.
■/'
709838/0451.

Claims (1)

Pat entansprüche
1) N-^-i\iitroiur±uryliden)-1-ainino-hydantoin enthaltend^ Kristallösungsmittel.
2) Nach Patentanspruch 1 Kristallösungsmittel der allgemeinen
-JC,
Formel R-C^ -.
33 kann einen aliphatischen liest von 1 bis 3 C-Atomen,
1 können gleich oder verschieden sein} sie können Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1-2 C-Atomen bedeuten. 3)öemäß Anspruch 1 bis 2, pharmazeutische Zubereitungen dieser Stoffe in hochwirksamer und verträglicher Form unter Deduktion bzw. Beseitigung der Nebenwirkungen.
709838/0451
ORIGINAL /NSPECTEO
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58192820A (ja) * 1982-05-06 1983-11-10 Mochida Pharmaceut Co Ltd 抗ウイルス作用を有する医薬組成物
IT1176613B (it) * 1984-08-14 1987-08-18 Ravizza Spa Derivati piperazinici farmacologicamente attivi e processo per la loro preparazione
JPS61134382A (ja) * 1984-12-04 1986-06-21 Kyorin Pharmaceut Co Ltd 新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法
WO1999054284A1 (en) 1998-04-20 1999-10-28 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cgmp-phosphodiesterase
DK1663232T3 (da) * 2003-09-09 2008-02-04 Hoffmann La Roche Benzimidazolderivater som human chymase-inhibitorer
RU2355683C2 (ru) * 2003-09-09 2009-05-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные 1-бензоилпиперазина в качестве ингибиторов поглощения глицина для лечения психозов
CA2589192C (en) * 2004-12-09 2014-04-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Phenyl-piperazin methanone derivatives
WO2006063709A1 (en) * 2004-12-15 2006-06-22 F.Hoffmann-La Roche Ag Bi- and tricyclic substituted phenyl methanones as glycine transporter i (glyt-1) inhibitors for the treatment of alzheimer’s disease
US7485637B2 (en) * 2005-01-04 2009-02-03 Hoffmann-La Roche Inc. Benzoyl-tetrahydropiperidine derivatives
EP1836178A1 (de) * 2005-01-06 2007-09-26 F. Hoffmann-Roche AG Sulfanylsubstituierte phenylmethanone als inhibitoren des glycintransporters 1(glyt-1) zur behandlung neurologischer und neuropsychiatrischer erkrankungen
ES2346335T3 (es) * 2005-01-07 2010-10-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de (4-(heteroaril)piperacin-1-il)-(fenil 2,5-sustituido)metanona como inhibidores del transportador de glicina 1 (glyt-1) para el tratamiento de trastornos neurologicos e neuropsiquiatricos.
WO2006077026A1 (en) * 2005-01-18 2006-07-27 F.Hoffmann-La Roche Ag 2, 5-disubstituted phenyl methanone derivatives as glycine transporter 1 (glyt-i) inhibitors for the treatment of neurological and neuropsychiatry disorders
CA2595605A1 (en) * 2005-01-26 2006-08-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Phenyl methanone derivatives and their use as glycine transporter 1 inhibitors
SI1848694T1 (sl) * 2005-02-07 2010-01-29 Hoffmann La Roche Heterocikliäśni substituirani fenil metanoni kot inhibitorji glicinskega transporterja 1
GB0505086D0 (en) * 2005-03-11 2005-04-20 Glaxo Group Ltd Compounds
JP2011527345A (ja) * 2008-07-07 2011-10-27 ファスジェン， インコーポレイテッド 新規な化合物、この化合物を含む医薬組成物、この化合物の使用方法、およびこの化合物の調製方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2910488A (en) * 1958-01-22 1959-10-27 Merck & Co Inc Aniline derivatives
US3346568A (en) * 1961-09-14 1967-10-10 Ciba Geigy Corp 2-amino-5-sulfamyl-benzoic acid hydrazides
FR1403935A (fr) * 1963-06-05 1965-06-25 Ciba Geigy Nouveaux amides d'acides anthraniliques
US3839321A (en) * 1966-07-21 1974-10-01 Smithkline Corp 5-sulfamoyl-n-(2-substituted-ethyl) anthranilic acids
US3522274A (en) * 1967-05-24 1970-07-28 American Home Prod 2,3-dihydro-1-alkyl-7-sulfamoyl-4,1-benzoxazepin-5(1h)-ones
US3843662A (en) * 1971-12-09 1974-10-22 Pfizer 2-halo-5-(substituted piperidino sulfonyl)benzoic acids
DE2232457A1 (de) * 1972-07-01 1974-01-10 Boehringer Mannheim Gmbh Neue 3-alkyl-4-sulfamoylanilinderivate
DE2423847A1 (de) * 1973-05-28 1975-01-02 Ciba Geigy Ag Neue sulfamoylbenzoesaeureamide
CH590261A5 (de) * 1973-07-10 1977-07-29 Ciba Geigy Ag

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