RU2006123459A - Новые эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение - Google Patents

Новые эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2006123459A
RU2006123459A RU2006123459/04A RU2006123459A RU2006123459A RU 2006123459 A RU2006123459 A RU 2006123459A RU 2006123459/04 A RU2006123459/04 A RU 2006123459/04A RU 2006123459 A RU2006123459 A RU 2006123459A RU 2006123459 A RU2006123459 A RU 2006123459A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
amino
ylmethyl
benzamide
pyridin
Prior art date
Application number
RU2006123459/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2357952C2 (ru
Inventor
Джеф ФЕНСХОЛДТ (DK)
Джеф Фенсхолдт
Якоб ТОРХАУГЕ (DK)
Якоб Торхауге
Бь рнэ НОРРЕМАРК (DK)
Бьярнэ НОРРЕМАРК
Original Assignee
Лео Фарма А/С (Dk)
Лео Фарма А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лео Фарма А/С (Dk), Лео Фарма А/С filed Critical Лео Фарма А/С (Dk)
Publication of RU2006123459A publication Critical patent/RU2006123459A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2357952C2 publication Critical patent/RU2357952C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (49)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
где R1 обозначает водород или линейный, разветвленный и/или циклический, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, амино, нитро и циано;
D обозначает атом азота или C-R2;
E обозначает атом азота или C-R3;
F обозначает атом азота или C-R4;
G обозначает атом азота или C-R5;
R2, R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и индивидуально представляют водород, галоген, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил, алкилкарбониламино или линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил и алкилкарбониламино,
или R2 и R3, или R3 и R4, или R4 и R5 вместе с атомами С, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
W обозначает атом кислорода, серы, два атома водорода, =CH2, =N-O-R6 или группу =N(R6);
R6 обозначает водород, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, циклоалкенил, арил, гетероарил, алкенил, алкинил или алкил;
X обозначает радикал формулы -(CH2)i-NH-C(O)-(CH2)j-, -(CH2)k-C(O)-(CH2)m-, -(CH2)n-, -(CH2)p-CH=CH-(CH2)q-, -(CH2)r-O-(CH2)s-, -(CH2)t-NH-(CH2)u-, -(CH2)w-C(O)-NH-(CH2)z, в котором i, j, k, m, p, q, r, s, t, u, w и z равны целым числам от 0 до 6, и n равно целому числу от 1 до 6, причем указанные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
Y обозначает радикал формулы -(CH2)i-NH-C(O)- (CH2)j-, -(CH2)k-C(O)-(CH2)m-, -(CH2)n-, -(CH2)p-CH=CH-(CH2)q-, -(CH2)r-O-(CH2)s-, -(CH2)t-NH-(CH2)u-, -(CH2)w-C(O)-NH-(CH2)z, в котором i, j, k, m, n, p, q, r, s, t, u, w и z равны целым числам от 0 до 6, причем указанные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
R7 обозначает водород, оксо, тиоксо, галоген, гидроксил, амино, имино, нитро, карбокси, карбамоил, циано, циклоалкил, алкил, арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкилгетероарил, гетероциклоалкилкарбониламино, циклоалкенил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксиимино, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, формил, аминокарбонил и алкилкарбониламино, причем указанные амино, имино, циклоалкил, алкил, арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкил-гетероарил, гетероциклоалкилкарбониламино, циклоалкенил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксиимино, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, аминокарбонил и алкилкарбониламино необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей водород, галоген, оксо, тиоксо, гидроксил, амино, имино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, аминокарбонилокси, гетероарилсульфониламино, формил, аминокарбонил, трифторметил, алкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, гетероарил, циклоалкил, алкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил и алкиламинокарбонил;
B обозначает арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, циклоалкил или циклоалкенил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R8;
R8 обозначает водород, галоген, гидроксил, амино, имино, оксо, тиоксо, нитро, карбокси, циано, алкокси, фенокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкоксикарбамоил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, аминокарбонилокси, алкилкарбониламино, гетероциклоалкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, алкиламинокарбонил и линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, причем указанные амино, алкокси, фенокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкоксикарбамоил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуглероду, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, аминокарбонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, аминокарбонилокси, алкилкарбониламино, гетероциклоалкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, алкиламинокарбонил и линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
A обозначает линейный, разветвленный и/или циклический, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил или гетероарил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R9;
R9 обозначает водород, оксо, галоген, трифторметил, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, алкилсульфонил, формил, аминокарбонил, алкилкарбониламино, алкиламинокарбонил, аминокарбонилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил и линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, причем указанные амино, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, алкилсульфонил, аминокарбонил, алкилкарбониламино, алкиламинокарбонил, аминокарбонилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил и линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
и его фармацевтически приемлемые соли, гидраты или сольваты;
при условии, что соединение не является
N-(2-бензилоксикарбамоилфенил)-3,5-динитробензамидом,
3-хлор-N-(2-метоксикарбамоилфенил)-4-нитробензамидом,
метоксамидом 4-хлор-N-бензил-5-сульфамилантраниловой кислоты,
изопропоксамидом 4-хлор-N-бензил-5-сульфамилантраниловой кислоты,
метоксамидом 4-хлор-N-(2-тенил)-5-сульфамилантраниловой кислоты,
2-бензоиламино-N-бензоилоксибензамидом,
6-метокси-N-(2-метоксикарбамоилфенил)никотинамидом,
6-метокси-N-[2-(метоксиметилкарбамоил)фенил]никотинамидом,
(2-хлор-6-изопропоксикарбамоилфенил)амидом 2-(2-хлорфенил)-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-хлор-6-изопропоксикарбамоилфенил)амидом 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-изопропоксикарбамоил-6-метилфенил)амидом 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-изопропоксикарбамоил-6-метилфенил)амидом 2-(3-хлорфенил)-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
2-(2-хлор-2-фенилацетиламино)-N-метоксибензамидом,
3-хлор-2-(2-хлор-2-фенилацетиламино)-N-метоксибензамидом,
3,5-дихлор-2-(2-хлор-2-фенилацетиламино)-N-метоксибензамидом,
2-(3-{4-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]пиперазин-1-ил}пропиламино)-N-метил-N-метоксиникотинамидом,
2-[(2-хлор-4-иодфенил)амино]-4-фтор-N-(2-гидроксиэтокси)-N-метилбензамидом,
2-[(2,6-дихлор-3-метилфенил)амино]-N-метокси)-N-метилбензамидом,
N-метокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом,
N-изопропокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом или
N-аллилокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом.
2. Соединение по п.1, в котором R2, R3, R4 и R5 являются одинаковыми ил разными и индивидуально обозначают водород, галоген, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил, алкилкарбониламино или линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, причем один или более заместителей независимо выбраны из группы, включающей галоген, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил и алкилкарбониламино.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором W обозначает кислород.
4. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 обозначает водород.
5. Соединение по п.1 или 2, в котором D обозначает C-R2, E обозначает C-R3, F обозначает C-R4 и G обозначает C-R5.
6. Соединение по п.1 или 2, в котором R2, R3, R4 и R5 представляют собой водород, хлор, бром, фтор, метокси или метил.
7. Соединение по п.1 или 2, в котором D обозначает атом азота, E обозначает C-R3, F обозначает C-R4 и G обозначает C-R5.
8. Соединение по п.1 или 2, в котором R3, R4 и R5 обозначают водород.
9. Соединение по п.1 или 2, в котором D обозначает C-R2, E обозначает атом азота, F обозначает C-R4 и G обозначает C-R5.
10. Соединение по п.1 или 2, в котором R2, R4 и R5 обозначают водород.
11. Соединение по п.1 или 2, в котором B обозначает фенил или пиридил, например, 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R8.
12. Соединение по п.1 или 2, в котором B обозначает, нафтил, 2,3-дигидробензофуранил, бензофуранил, 2H-хроменил, тиазолил, 4,5-дигидро-1H-[1,2,4]-триазолил, тетрагидропиранил, 1,6-дигидропиридинил, имидазолил, имидазолидинил, имидазо[2,1-b]тиазолил, имидазо[1,2-a]пиримидинил, 1,2,4-триазолил, пиперидинил, пирролидинил, 4,5-дигидрооксазолил, изоксазолил, 4,5-дигидроизоксазолил, пиримидинил, 1-H-пиразолил, 1H-индазол-6-ил, хинолилинил или изохинолилинил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R8.
13. Соединение по п.1 или 2, в котором R8 обозначает водород, галоген, алкокси, фенокси, алкоксикарбонил, карбокси, аминокарбонил, циано, алкил, оксо, гидрокси, амино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбониламино, гетероциклоалкилкарбониламино или аминокарбонилокси, где указанные алкокси, фенокси, алкоксикарбонил, алкоксикарбамоил, аминокарбонил, алкил, амино, гетероциклоалкил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбониламино, гетероциклоалкилкарбониламино или аминокарбонилокси необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7.
14. Соединение по п.1 или 2, в котором R8 обозначает водород, фтор, хлор, бром, циано, карбокси, оксо, -NH2, гидрокси, метокси, фенокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбамоил, метиламинокарбонил, пирролидинилкарбониламино, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, метил, этил, пропил, морфолин, пирролидинил, метилсульфониламино, метилсульфонил, метилуреидо, этилуреидо, трет-бутилуреидо, циклогексилуреидо, метилтиоуреидо, изопропилуреидо, н-пропилуреидо, метиламино или этиламино, где указанные метокси, фенокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбамоил, трет-бутоксикарбонил, метиламинокарбонил, пирролидинилкарбониламино, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, метил, этил, пропил, морфолин, пирролидинил, метилсульфониламино, метилсульфонил, метилуреидо, этилуреидо, трет-бутилуреидо, циклогексилуреидо, метилтиоуреидо, изопропилуреидо, н-пропилуреидо, метиламино или этиламино необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7.
15. Соединение по п.1 или 2, в котором X обозначает -CH2-, -(CH2)2-, -CH(CH3)-, -C(O)-, -C(O)-CH2-, -(CH2)2-O-CH2- или -CH=CH-.
16. Соединение по п.1 или 2, в котором Y обозначает радикал формулы -(CH2)iNH-C(O)-(CH2)j-, где i равно целому числу от 1 до 4 и j равно 0; или Y обозначает радикал формулы -(CH2)n-, где n равно целому числу от 0 до 6; или Y обозначает радикал формулы -(CH2)P-C(O)-NH-(CH2)q, в котором p равно целому числу от 0 до 6 и q равно 0; или Y обозначает радикал формулы -(CH2)r-O-(CH2)s, где r равно целому числу от 0 до 6 и s равно целому числу от 0 до 1; или Y обозначает радикал формулы -(CH2)t-NH-(CH2)u-, где t равно целому числу от 0 до 4 и u равно целому числу от 0 до 1; где указанные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7.
17. Соединение по п.1 или 2, в котором Y обозначает связь, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)-, -CH2-CH2-O-, -(CH2)2-O-CH2-, -(CH2)3-O-CH2-, -(CH2)3-NH-C(O)-, -(CH2)4-NH-C(O)-, -CH2-CH(OH)-CH2-O-, -(CH2)2-NH-CH2-, -(CH2)4-NH-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-C(O)-, -CH2-C(O)-NH- или -CH(CH2NHSO2CH3)-.
18. Соединение по п.1 или 2, в котором A обозначает (C6-C10)арил, (C3-С10)гетероциклоалкил, (C3-C10)циклоалкил, (C3-C6)циклоалкенил, (C2-C5)алкенил, (C1-C6)алкил, (C2-C10)гетероарил, гетероциклоалкенил или толуил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R9.
19. Соединение по п.1 или 2, в котором A обозначает метил, этил, (C6)арил, (C9)арил, (C10)арил, (C14)арил, (C3)алкил, (C4)алкил, (C5)алкил, (C2)алкенил, (C3)алкенил, (C4)алкенил, (C5)алкенил, (C3)циклоалкил, (C4)циклоалкил, (C5)циклоалкил, (C6)циклоалкил, (C7)циклоалкил, (C8)циклоалкил, (C10)циклоалкил, (C6)циклоалкенил, (C3)гетероарил, (C4)гетероарил, (C5)гетероарил, (C6)гетероарил, (C7)гетероарил, (C9)гетероарил, (C4)гетероциклоалкил, (C5)гетероциклоалкил, (C3)гетероциклоалкенил, (C4)гетероциклоалкенил, (C5)гетероциклоалкенил или толуил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R9.
20. Соединение по п.1 или 2, в котором A обозначает метил, этил, аллил, бутенил, фенил, тиазолил, пиридил, трет-бутил, пропил, пентил, изобутил, бензо[1,3]диоксолил, инданил, нафтил, антраценил, тиазолил, тиофенил, оксадиазолил, изоксазолил, циклопропил, циклобутил, [1,2,3]триазолил, циклопентил, циклогексил, циклогексенил, адамантил, бицикло[2.2.1]гептенил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[4,1,0]гептенил, циклогептил, циклооктил, хинолилинил, тетрагидрофуранил, 4,5-дигидрооксазолил или тетрагидропиранил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R9.
21. Соединение по п.1 или 2, в котором R9 обозначает водород, нитро, галоген, оксо, циано, трифторметил, карбокси, алкокси, алкоксикарбонил, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, алкилтио, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил, амино, арилсульфониламино, алкилтиоуреидо, алкилуреидо, гетероарилсульфониламино, алкилсульфониламино, аминокарбонил, аминокарбонилокси, арил, где указанные алкоксикарбонил, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, алкилтио, гетероциклоалкил, гетероарил, амино, арилсульфониламино, алкилтиоуреидо, алкилуреидо, гетероарилсульфониламино, алкилсульфониламино, аминокарбонил, аминокарбонилокси или арил необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7.
22. Соединение по п.1 или 2, в котором R9 обозначает водород, нитро, фтор, хлор, бром, йод, оксо, циано, карбокси, этенил, этинил, пропинил, бутинил, метокси, аминометил, аминоэтил, аминофенил, морфолин, карбометокси, циано, трифторметил, метил, трет-бутокси, этил, пропил, бутил, пентил, циклопентил, ноненил, метилсульфанил, аминокарбонил-трет-бутокси, метилсульфониламино, тиазолсульфониламино, фенилсульфониламино, -NH-C(S)-NH2, -NH-(CO)-NH2, морфолинил, этиламинокарбонил, тиофен, амино или фенил, где указанные этенил, этинил, пропинил, бутинил, метокси, этокси, аминометил, аминоэтил, морфолин, карбометокси, циано, трифторметил, метил, этил, пропил, бутил, пентил, циклопентил, ноненил, метилсульфанил, метилсульфониламино, тиазолсульфониламино, фенилсульфониламино, -NH-C(S)-NH2, -NH-C(O)-NH2, морфолинил, этиламинокарбонил, тиофен, амино или фенил необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7.
23. Соединение по п.1 или 2, в котором R7 обозначает водород, галоген, гидрокси, карбокси, карбамоил, циано, оксо, тиоксо, арил, алкил, алкокси, арилсульфонил, аминокарбонил, гетероциклоалкилгетероарил, гетероциклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкенил, алкоксикарбонил, алкокси, имино, алкоксиимино, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, циклоалкил или амино, где указанные арил, алкил, алкокси, алкоксиимино, арилсульфонил, аминокарбонил, гетероциклоалкилгетероарил, гетероциклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкенил, алкоксикарбонил, алкокси, имино, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, циклоалкил или амино необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, алкенилокси, гидрокси, циано, амино, алкилкарбонилокси, алкилкарбониламино, алкил, алкокси, арил или оксо.
24. Соединение по п.1 или 2, в котором R7 обозначает водород, гидрокси, амино, -NH2, диэтиламино, циклогексиламино, трет-бутиламино, оксо, тиоксо, фенил, пиридил, ацетиламино, фтор, метил, этил, пропил, бутил, морфолин, метокси, трет-бутокси, циклопропил, гидроксиэтил, метоксиимино, -NH-фенил, трифторацетил, ацетил, этокси, 2-ацетиламино-4-метилтиазол, трет-бутил, метилпиперазин, 2-гидроксиэтилпиперазинил, метилтиазол, гидроксипирролидин, диметиламино, толуил, трифторметил, метиламино, пирролидин, метоксикарбонил, этоксикарбонил, карбокси, карбамоил, циано, метилкарбонилокси, этилкарбонилокси, акрилоилокси, циклопропил или 2,5-диоксоимазолидинил.
25. Соединение по п.1 или 2, в котором B обозначает 4-пиридил, необязательно замещенный по положению 2 заместителем R8, или B обозначает фенил, необязательно замещенный заместителями R8 (до двух), одинаковыми или разными.
26. Соединение по п.1 или 2, выбранное из группы, включающей
N-бензилокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 1),
N-(4-нитробензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 2),
N-(2-нитробензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 3),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(3-трифторметилбензилокси)бензамид (соединение 4),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(2-трифторметилбензилокси)бензамид (соединение 5),
N2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(4-трифторметилбензилокси)бензамид (соединение 6),
N-(4-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 7),
N-(3-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 8),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(3,4,5-триметоксибензилокси)бензамид (соединение 9),
N-(4-хлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 10),
N-(3-хлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 11),
N-(2-хлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 12),
N-(2-бромбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 13),
N-(2,4-дихлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 14),
N-(3,4-дихлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 15),
N-(2,6-дихлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 16),
N-(3,5-дихлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 17),
N-(2,3-дихлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 18),
N-(2,5-дихлорбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 19),
N-(2-Фторбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 20),
N-(3-Фторбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 21),
N-(4-Фторбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 22),
N-(2-хлор-6-фторбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 23),
N-(2-хлор-4-фторбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 24),
N-(3-хлор-2-фторбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 25),
метиловый эфир 4-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламинооксиметил}бензойной кислоты (соединение 26),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 27),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(хинолин-2-илметокси)бензамид (соединение 28),
н-фенокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 29),
N-(2-феноксиэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 30),
N-(3-фенилпропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 31),
N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 32),
N-бензилокси-2-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 33),
2-(4-Фторбензиламино)-N-(4-метоксибензилокси)никотинамид (соединение 34),
2-(4-метоксибензиламино)-N-(4-метоксибензилокси)никотинамид (соединение 35),
N-(4-цианофенокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 36),
N-(4-бромфенокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 37),
N-(4-фтор-2,6-диметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 38),
N-(4-фтор-2-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 39),
N-(2,3-дифтор-4-метилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 40),
N-(3-фтор-4-метилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 41),
N-(5-фтор-2-метилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 42),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксибензилокси)бензамид (соединение 43),
N-(4-бромбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 44),
N-(2-йодбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 45),
N-(3-йодбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 46),
N-(4-Метилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 47)
N-[2-(3,3-Диметилбут-1-енил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 48),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(2-стирилбензилокси)бензамид (соединение 49),
N-[3-(3-гидроксипроп-1-инил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 50),
N-[3-(5-цианопент-1-инил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 51),
N-[2-(3-гидроксипроп-1-инил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 52),
2-[3-(2-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламинооксиметил}фенил)проп-2-инилокси]этиловый эфир уксусной кислоты (соединение 53),
N-[2-(3-метил-3H-имидазол-4-илэтинил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 54),
N-[3-(3-метил-3H-имидазол-4-илэтинил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 55),
N-(2-цианометилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 56),
N-(2-бензолсульфонилметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 57),
N-(4-гидроксиметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 58),
N-(4-фтор-2-трифторметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 59),
N-(2-фтор-6-трифторметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 60),
N-(4-Фтор-3-трифторметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 61),
N-(4-метил-3-трифторметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 62),
N-(4-метокси-3-трифторметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 63),
N-(2-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 64),
N-(4-пентилоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 65),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(2-трифторметоксибензилокси)бензамид (соединение 66),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(3-трифторметоксибензилокси)бензамид (соединение 67),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(4-трифторметоксибензилокси)бензамид (соединение 68),
N-(2-дифторметоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 69),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(2-трифторметилсульфанилбензилокси)бензамид (соединение 70),
N-(6-хлорбензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 71),
N-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 72),
N-(индан-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 73),
N-(3-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 74),
N-(2-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 75),
N-(4-циано-2-фторбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 76),
N-(3-бром-4-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 77),
N-(2-хлор-4-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 78),
N-(4-циано-2-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 79),
N-(4-циано-2-йодбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 80),
N-(2-бром-5-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 81),
N-(4-цианонафталин-1-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 82),
N-(4-морфолин-4-илбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 83),
N-(2-морфолин-4-ил-бензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 84),
N-(2-аминобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 85),
N-(2-бензолсульфониламинобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 86),
метиловый эфир 3-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламинооксиметил}бензойной кислоты
(соединение 87),
3-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламинооксиметил}бензойная кислота (соединение 88),
4-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламинооксиметил}бензойная кислота (соединение 89),
N-[4-(морфолин-4-карбонил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 90),
N-{3-[4-(3-цианопиридин-2-ил)пиперазин-1-карбонил]бензилокси}-2-[(пиридин-4-
илметил)амино]бензамид (соединение 91),
N-[3-(4-метилпиперазин-1-карбонил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 92),
N-[3-(морфолин-4-карбонил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 93),
N-[3-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 94),
N-[4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 95),
N-[3-(2-диметиламиноэтилкарбамоил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 96),
N-[3-(2-пирролидин-1-илэтилкарбамоил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 97),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(2-тиофен-2-илбензилокси)бензамид (соединение 98),
N-(4'-метоксибифенил-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 99),
N-(нафталин-1-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 100),
N-(1-фенилэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 101),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-[1-(2-трифторметилфенил)этокси]бензамид (соединение 102),
N-(пиридин-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 103),
N-(2,6-дихлорпиридин-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 104),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(тиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 105),
N-(2-хлортиазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 106),
N-(2-фенилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 107),
N-(5-метилизоксазол-3-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 108),
N-(3,5-диметилизоксазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 109),
N-(3-пропилизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 110),
N-(5-хлортиофен-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 111),
N-[2-(4-цианофенил)этокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 112),
N-циклопентилметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 113),
N-циклопропилметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 114),
N-метокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 115),
N-(2,2-диметилпропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 116),
N-(2-этилбутокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 117),
N-(3-метилбутокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 118),
N-циклобутилметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 119),
N-циклогексилметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 120),
N-циклогептилметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 121),
N-циклооктилметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 122),
N-(1-циклопентилэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 123),
N-циклогексилокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 124),
N-(2-циклопропилэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 125),
N-(2-циклопентилэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 126),
N-(3-циклопентилпропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 127),
N-(циклогекс-3-енилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 128),
N-(6-метилциклогекс-3-енилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 129),
N-(транс-4-гидроксиметилциклогексилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 130),
N-(3-метоксициклогексилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 131),
N-(адамантан-1-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 132)
N-(бицикло[2.2.1]гепт-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 133),
N-(6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 134),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(тетрагидрофуран-2-илметокси)бензамид (соединение 135),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(тетрагидрофуран-3-илметокси)бензамид (соединение 136),
N-(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 137),
N-(3-этил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 138),
N-(3-бутил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 139),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(тетрагидропиран-2-илокси)бензамид (соединение 140),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(тетрагидропиран-4-илметокси)бензамид (соединение 141),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(тетрагидропиран-2-илметокси)бензамид (соединение 142),
4-фтор-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 143),
2-фтор-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-6-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 144),
5-фтор-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 145),
3-метокси-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 146),
N-(4-хлорбензилокси)-3-метокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 147),
4,5-диметокси-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 148),
N-бензилокси-4,5-диметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 149),
2-метил-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-6-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 150),
N-бензилокси-2-метил-6-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 151),
5-метил-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 152),
N-бензилокси-5-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 153),
5-бром-N-(4-циано-2-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 154),
N-бензилокси-5-бром-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 155),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 156),
N-(2-хлор-4-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид
(соединение 157),
N-(4-циано-2-фторбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 158),
N-(3-бром-4-цианобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 159),
N-(2-йодбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 160),
N-(2-бромбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 161),
N-(4-циано-2-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 162),
N-(2-Метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 163),
N-циклопентилметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 164),
N-бензилокси-2-(4-фторбензиламино)никотинамид (соединение 165),
N-бензилокси-2-(4-хлорбензиламино)никотинамид (соединение 166),
N-бензилокси-2-(4-метоксибензиламино)никотинамид (соединение 167),
N-(4-циано-2-метоксибензилокси)-3-[(пиридин-4-илметил)амино]изоникотинамид (соединение 169),
N-бензилокси-3-[(пиридин-4-илметил)амино]изоникотинамид (соединение 170),
N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-3-[(пиридин-4-илметил)амино]изоникотинамид (соединение 171),
N-бензилокси-2-(4-фторбензиламино)бензамид (соединение 172),
N-(4-цианобензилокси)-2-(4-фторбензиламино)бензамид (соединение 173),
2-(4-фторбензиламино)-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 174),
N-Бензилокси-2-(3-циано-4-фторбензиламино)бензамид (соединение 175),
N-(2-бромбензилокси)-2-(3-циано-4-фторбензиламино)бензамид (соединение 176),
метиловый эфир 5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фторбензойной кислоты (соединение 177),
метиловый эфир 5-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фторбензойной кислоты (соединение 178),
метиловый эфир 2-фтор-5-{[2-(4-фторбензилоксикарбамоил)фениламино]метил}бензойной кислоты (соединение 179),
метиловый эфир 5-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил}-2-фторбензойной кислоты (соединение 180),
5-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фторбензойная кислота (соединение 181).
2-фтор-5-{[2-(4-фторбензилоксикарбамоил)фениламино]метил}бензойная кислота (соединение 182),
5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фторбензойная кислота (соединение 183),
5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фтор-N-(2-гидроксиэтил)бензамид (соединение 184),
5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фтор-N-(3-гидроксипропил)бензамид (соединение 185),
5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фтор-N-(4-гидроксибутил)бензамид (соединение 186),
5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-N-(3-диметиламинопропил)-2-фторбензамид (соединение 187),
5-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фтор-N-(3-гидроксипропил)бензамид (соединение 188),
N-циклопентилметокси-2-[4-фтор-3-(4-метилпиперазин-1-карбонил)бензиламино]бензамид (соединение 189),
N-циклопентилметокси-2-[4-фтор-3-(морфолин-4-карбонил)бензиламино]бензамид (соединение 190),
N-бензилокси-2-(4-метоксибензиламино)бензамид (соединение 191),
2-(4-метоксибензиламино)-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 192),
N-бензилокси-2-[(4-метоксинафталин-1-илметил)амино]бензамид (соединение 193),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(4-метоксинафталин-1-илметил)амино]бензамид (соединение 194),
2-[(2,3-дигидробензофуран-5-илметил)амино]-N-(4-фторбензилокси)бензамид (соединение 195),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(2,3-дигидробензофуран-5-илметил)амино]бензамид (соединение 196),
2-[(бензофуран-5-илметил)амино]-N-(4-цианобензилокси)бензамид (соединение 197),
2-[(бензофуран-5-илметил)амино]-N-бензилоксибензамид (соединение 198),
2-[(бензофуран-5-илметил)амино]-N-(4-фторбензилокси)бензамид (соединение 199),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(2-оксо-2H-хромен-6-илметил)амино]бензамид (соединение 200),
N-(4-хлорбензилокси)-2-(4-цианобензиламино)бензамид (соединение 201),
2-[(3,5-дихлорпиридин-4-илметил)амино]-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 202),
N-бензилокси-2-[(3,5-дихлорпиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 203),
2-[(2-бромпиридин-4-илметил)амино]-N-(4-фторбензилокси)бензамид (соединение 204),
N-(4-циано-2-метоксибензилокси)-2-[(2-гидроксипиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 205),
2-[(2-аминопиридин-4-илметил)амино]-N-(4-цианобензилокси)бензамид (соединение 206),
N-(4-фторбензилокси)-2-[(2-морфолин-4-ил-пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 207),
N-циклопентилметокси-2-[(2-метансульфониламинопиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 208),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(2-метансульфониламинопиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 209),
N-(4-цианобензилокси)-2-{[2-(3-метилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 210),
N-(4-циано-2-метоксибензилокси)-2-{[2-(3-метилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 211),
N-циклопентилметокси-2-{[2-(3-метилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 212),
N-(2,3-дифтор-4-метилбензилокси)-2-{[2-(3-метилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 213),
этиловый эфир [3-(4-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил}пиридин-2-ил)уреидо]уксусной кислоты (соединение 214),
этиловый эфир (3-{4-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]пиридин-2-ил}уреидо)уксусной кислоты (соединение 215),
[3-(4-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил}пиридин-2-ил)уреидо]уксусная кислота (соединение 216),
(3-{4-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино) метил]пиридин-2-ил}уреидо)уксусная кислота (соединение 217),
2-[3-(4-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил)пиридин-2-ил)уреидо]этиловый эфир 2-метилакриловой кислоты (соединение 218),
2-(3-{4-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]пиридин-2-ил}уреидо)этиловый эфир 2-метилакриловой кислоты (соединение 219),
N-(4-цианобензилокси)-2-({2-[3-(2-гидроксиэтил)уреидо]пиридин-4-илметил}-
амино)бензамид (соединение 220),
N-циклопентилметокси-2-({2-[3-(2-гидроксиэтил)уреидо]пиридин-4-илметил}амино)бензамид (соединение 221),
(4-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил)пиридин-2-
илкарбамоил)метиловый эфир уксусной кислоты (соединение 222),
{4-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]пиридин-2-
илкарбамоил}метиловый эфир уксусной кислоты (соединение 223),
N-(4-цианобензилокси)-2-{[2-(2-гидроксиацетиламино)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 224),
этиловый эфир 4-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил)пиридин-2-ил)карбаминовой кислоты (соединение 225),
N-(4-цианобензилокси)-2-{[2-(циклопропанкарбониламино)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 226),
N-циклопентилметокси-2-{[2-(циклопропанкарбониламино)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 227),
N-циклопентилметокси-2-({2-[2-(2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетиламино]пиридин-4-илметил}амино)бензамид (соединение 228),
2-[(2-аминопиридин-4-илметил)амино]-N-циклопентилметоксибензамид (соединение 229),
N-бензилокси-2-[(хинолин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 230),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(хинолин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 231),
N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(хинолин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 232),
N-циклопентилметокси-2-[(хинолин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 233),
2-[(хинолин-4-илметил)амино]-N-(тетрагидропиран-4-илметокси)бензамид (соединение 234),
N-(4-циано-2-метоксибензилокси)-2-[(6-метоксипиридин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 235),
N-бензилокси-2-[(6-метоксипиридин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 236),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(6-метоксипиридин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 237),
N-бензилокси-2-[(тиазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 238),
N-(2,4-дихлорбензилокси)-2-[(тиазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 239),
N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(5-оксо-4,5-дигидро-1H-[1,2,4]триазол-3-илметил)амино]бензамид (соединение 240),
N-бензилокси-2-[(5-оксо-4,5-дигидро-1H-[1,2,4]триазол-3-илметил)амино]бензамид (соединение 241),
N-бензилокси-2-(2-имидазол-1-илэтиламино)бензамид (соединение 242),
N-циклопентилметокси-2-(2-имидазол-1-илэтиламино)бензамид (соединение 243),
N-(4-цианобензилокси)-2-(1-пиридин-4-илэтиламино)бензамид (соединение 244),
2-{[2-(3-метилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}-N-(тетрагидропиран-2-илметокси)бензамид (соединение 245),
N-циклопентилметокси-2-{[2-(2-метоксиацетиламино)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 246),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 247),
N-циклопентилметокси-2-[(тетрагидропиран-4-илметил)амино]бензамид (соединение 248),
N-(3-йод-4-метилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 250),
N-(4-этилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 251),
N-(4-изопропилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 252),
N-(4-трет-бутилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 253),
N-(2-этилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 254),
N-(2-нон-1-енилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 255),
N-(4-фениламинометилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 256),
N-(4-диэтиламинометилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 257),
N-(2-карбамоилметилбензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 258),
N-[4-циано-2-(2-метоксиэтокси)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 259),
N-(4-цианометил-2-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 260),
N-(5-циано-2-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 261),
трет-бутиловый эфир 2-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламинооксиметил}фенил)карбаминовой кислоты (соединение 262),
N-(2-ацетиламинобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 263),
N-(2-бензоиламинобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 264),
N-(2-метансульфониламинобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 265),
N-(4-ацетиламинобензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 266),
N-(бифенил-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 267),
N-(бифенил-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 268),
N-(3'-метоксибифенил-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 269),
N-(2'-метоксибифенил-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 270),
N-(3'-гидроксиметилбифенил-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 271),
N-(3-феноксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 272),
N-(антрацен-9-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 273),
N-[4-(2-метилтиазол-4-ил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 274),
N-(2-метансульфониламино-1-фенилэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 275),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-[2-(4-трифторметилфенил)тиазол-4-илметокси]бензамид (соединение 276),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(3-пара-толилизоксазол-5-илметокси)бензамид (соединение 277),
N-(3-метилизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 278),
N-(3-этилизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 279),
N-(3-бутилизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 280),
N-(3-пентилизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 281),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-[5-(3-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси]бензамид (соединение 282),
N-(1-бензил-1H-[1,2,3]триазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 283),
N-(1-циклопентил-1H-[1,2,3]триазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 284),
N-(5-оксо-4,5-дигидро-1H-[1,2,4]триазол-3-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 285),
N-(3-феноксипропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 286),
N-(3-бензилоксипропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 287),
N-(2-бензилоксиэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 288),
N-[2-гидрокси-3-(4-метоксифенокси)пропокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 289),
N-(3-бензоиламинопропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 290),
N-(4-бензоиламинобутокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 291),
N-(2-метансульфониламиноэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 292),
N-(4-бензолсульфониламинобутокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 293),
N-(3-бензолсульфониламинопропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 294),
N-[2-(4-цианобензолсульфониламино)этокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 295),
N-[3-(4-цианобензолсульфониламино)пропокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 296),
N-(3-фенилметансульфониламинопропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 297),
N-(2-фенилметансульфониламиноэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 298),
N-[3-(2-ацетиламино-4-метилтиазоле-5-сульфониламино)пропокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 299),
N-[2-(2-ацетиламино-4-метилтиазоле-5-сульфониламино)этокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 300),
N-(2-бензиламиноэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 301),
N-(4-бензиламинобутокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 302),
трет-бутиловый эфир (2-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламиноокси}этил)карбаминовой кислоты (соединение 303),
трет-бутиловый эфир (3-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламиноокси}пропил)карбаминовой кислоты (соединение 304),
трет-бутиловый эфир (4-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламиноокси}бутил)карбаминовой кислоты (соединение 305),
N-[2-(3-фенилтиоуреидо)этокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 306),
N-[4-(3-фенилтиоуреидо)бутокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 307),
N-[2-(3-фенилуреидо)этокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 308),
N-[3-(3-фенилуреидо)пропокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 309),
N-[4-(3-фенилуреидо)бутокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 310),
N-(2-аминоэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 311),
N-(3-аминопропокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 312),
N-(4-аминобутокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 313),
N-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 314),
N-[(2-метоксифенилкарбамоил)метокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 315),
N-трет-бутокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 316),
N-изобутокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 317),
N-(2-метилаллилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 318),
N-(3-метилбут-2-енилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 319),
N-(4-гидроксипент-2-енилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 320),
N-циклопентилокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 321),
N-циклооктилокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 322),
N-(2-циклогексилэтокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 323),
N-(2-метилциклогексилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 324),
N-(4-метилциклогексилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 325),
N-(4-метоксициклогексилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 326),
N-(3-метилбицикло[2.2.1]гепт-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 327),
N-(бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 328),
трет-бутиловый эфир бензил-(2-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламинооксиметил}циклогексил)карбаминовой кислоты (соединение 329),
N-(2-бензиламиноциклогексилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 330),
N-(3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 331),
N-(3-пентил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 332),
4-метил-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 333),
N-(5-циано-2-метоксибензилокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотинамид (соединение 334),
2-бензиламино-N-бензилокси-никотинамид (соединение 335),
2-бензиламино-N-(4-метоксибензилокси)никотинамид (соединение 336),
N-бензилокси-2-(2-хлорбензиламино)никотинамид (соединение 337),
2-(2-хлорбензиламино)-N-(4-метоксибензилокси)никотинамид (соединение 338),
N-бензилокси-2-(2,4-дихлорбензиламино)никотинамид (соединение 339),
2-(3,5-дихлорбензиламино)-N-(4-метоксибензилокси)никотинамид (соединение 340),
N-бензилокси-2-(2-метоксибензиламино)никотинамид (соединение 341),
2-(2-метоксибензиламино)-N-(4-метоксибензилокси)никотинамид (соединение 342),
N-бензилокси-2-(2-пиридин-4-илэтиламино)никотинамид (соединение 343),
трет-бутиловый эфир 4-{[3-(4-метоксибензилоксикарбамоил)пиридин-2-иламино]метил}пиперидин-1-карбоновой кислоты (соединение 345),
N-бензилокси-5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-2-фторбензамид (соединение 346),
N-(2-бромбензилокси)-2-(3-циано-4-метоксибензиламино)бензамид (соединение 347),
N-(2-бромбензилокси)-2-(4-метансульфонилбензиламино)бензамид (соединение 348),
2-[4-(метоксииминометил)бензиламино]-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-10 бензамид (соединение 349),
N-(2-бромбензилокси)-2-[(2,6-дихлорпиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 350),
N-бензилокси-2-[(пиридин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 351),
N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 352),
N-(2-метилтиазол-4-илметокси)-2-[(пиридин-2-илметил)амино]бензамид (соединение 353),
N-бензилокси-2-[(пиридин-2-илметил)амино]бензамид (соединение 354),
N-бензилокси-2-[(3-бромпиридин-2-илметил)амино]бензамид (соединение 355),
2-[(3-бромпиридин-2-илметил)амино]-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 356),
N-(2,4-дихлорбензилокси)-2-[(2,6-диметоксипиримидин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 357),
N-бензилокси-2-[(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-илметил)амино]бензамид (соединение 358),
N-(2,4-дихлорбензил)-2-[(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-илметил)амино]бензамид (соединение 359),
N-бензилокси-2-[(1-метил-1H-имидазол-2-илметил)амино]бензамид (соединение 360),
2-[(1-метил-1H-имидазол-2-илметил)амино]-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 361),
N-бензилокси-2-[(3-метил-3H-имидазол-4-илметил)амино]бензамид (соединение 362),
2-[(3-метил-3H-имидазол-4-илметил)амино]-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 363),
N-бензилокси-2-[(5-метил-3H-имидазол-4-илметил)амино]бензамид (соединение 364),
2-[(5-метил-3H-имидазол-4-илметил)амино]-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 365),
2-[(2-этил-3H-имидазол-4-илметил)амино]-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 366),
N-бензилокси-2-[(2-этил-3H-имидазол-4-илметил)амино]бензамид (соединение 367),
N-(2,5-дихлорбензилокси)-2-[(5-оксопирролидин-2-илметил)амино]бензамид (соединение 368),
N-бензилокси-2-[(3-этил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 369),
N-бензилокси-2-[(3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 370),
этиловый эфир 5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты (соединение 371),
этиловый эфир 5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-3-этил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты (соединение 372),
этиловый эфир 5-[(2-бензилоксикарбамоилфениламино)метил]-3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты (соединение 373),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 374),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(3-этил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 375),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 376),
этиловый эфир 5-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил}-3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты
(соединение 377),
этиловый эфир 5-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил}-3-этил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты (соединение 378),
этиловый эфир 5-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил}-3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты (соединение 379),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(3-метилизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 380),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(3-этилизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 381),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(3-пропилизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 382),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(3,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 383),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(3-этил-5-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 384),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(5-метил-3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 385),
N-бензилокси-2-[(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 386),
N-(4-цианобензилокси)-2-[2-(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)этиламино]бензамид (соединение 387),
N-циклопентилметокси-2-[2-(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)этиламино]бензамид (соединение 388),
N-(4-цианобензилокси)-2-[2-(3-этил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)этиламино]бензамид (соединение 389),
N-циклопентилметокси-2-[2-(3-этил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)этиламино]бензамид (соединение 390),
N-(4-цианобензилокси)-2-[2-(3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)этиламино]бензамид (соединение 391),
N-циклопентилметокси-2-[2-(3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)этиламино]бензамид (соединение 392),
N-бензилокси-2-[2-(2,4-диоксо-имидазолидин-1-ил)этиламино]бензамид (соединение 393),
N-бензилокси-2-[(6-хлоримидазо[2,1-b]тиазол-5-илметил)амино]бензамид (соединение 395),
N-бензилокси-2-[(2-метилимидазо[1,2-a]пиримидин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 396),
N-бензилокси-2-(2-бензилоксиэтиламино)бензамид (соединение 397),
N-(2-бензилоксикарбамоилфенил)изоникотинамид (соединение 398),
N-бензилокси-2-(2-пиридин-4-ил-ацетиламино)бензамид (соединение 399),
N-бензилокси-N-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 400),
N-(5-оксопирролидин-2-илметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 402),
трет-бутиловый эфир 4-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензоиламинооксиметил}пиперидин-1-карбоновой кислоты (соединение 403),
N-циклопентилметокси-2-{[6-(циклопропанкарбониламино)пиридин-3-илметил]амино}бензамид (соединение 404),
N-циклопентилметокси-2-[(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 405),
2-[(6-аминопиридин-3-илметил)амино]-N-(4-цианобензилокси)бензамид (соединение 406),
N-(4-цианобензилокси)-2-[(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-илметил)амино]бензамид (соединение 407),
N-циклопентилметокси-2-{[2-(циклопропанкарбониламино)-4-метилтиазол-5-илметил]амино}бензамид (соединение 408),
2-[(6-аминопиридин-3-илметил)амино]-N-циклопентилметоксибензамид (соединение 409),
N-[3-(2,2-дибромвинил)циклопентилметокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 410),
N-(3-гидроксиметилциклопентилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 411),
N-(2-гидроксиметилциклогексилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 412),
N-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)бензилокси]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 413),
N-{4-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-илметил]бензилокси}-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 414),
N-(4-цианобензилокси)-2-{[2-(3-изопропилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 415),
N-(4-цианобензилокси)-2-{[2-(3-этилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 416),
N-циклопентилметокси-2-{[2-(3-изопропилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 417),
N-циклопентилметокси-2-{[2-(3-пропилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 418),
N-циклопентилметокси-2-{[2-(3-этилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 419),
N-(3-гидроксициклопентилметокси)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензамид (соединение 420),
N-циклопентилметокси-2-{[2-(3-метилтиоуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 421),
2-{[2-(3-трет-бутилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}-N-циклопентилметоксибензамид (соединение 422),
N-(4-цианобензилокси)-2-{[2-(3-циклогексилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}бензамид (соединение 423),
2-{[2-(3-циклогексилуреидо)пиридин-4-илметил]амино}-N-циклопентилметоксибензамид (соединение 424),
N-{4-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]пиридин-2-ил}изоникотинамид (соединение 425),
1-(2,2,2-трифторацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты {4-[(2-
циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]пиридин-2-ил}амид (соединение 426),
(4-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил)пиридин-2-ил)амид 1-(2,2,2-трифторацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты (соединение 427),
{4-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]пиридин-2-ил}амид 1-ацетилпиперидин-4-карбоновой кислоты (соединение 428),
(4-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил)пиридин-2-ил)амид 1-ацетилпиперидин-4-карбоновой кислоты (соединение 429),
N-циклопентилметокси-2-[(2,4-дигидроксипиримидин-5-илметил)амино]бензамид (соединение 430),
(4-{[2-(4-цианобензилоксикарбамоил)фениламино]метил)пиридин-2-ил)амид пирролидин-2-карбоновой кислоты (соединение 431),
{4-[(2-циклопентилметоксикарбамоилфениламино)метил]пиридин-2-ил}амид пирролидин-2-карбоновой кислоты (соединение 432) и2-[(пиридин-4-илметил)амино]-N-(4-винилбензилокси)бензамид (соединение 433).
27. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-26 или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват вместе с фармацевтически приемлемым носителем или наполнителем.
28. Композиция по п.27, в которой количество активного компонента составляет примерно от 0,1 до 99,9 мас.% композиции.
29. Композиция по п.27 или 28, которая находится в виде стандартной дозированной формы, содержащей активный компонент в количестве от 0,01 до 10000 мг.
30. Композиция по п.27 или 28, дополнительно содержащая другое терапевтически активное соединение, выбранное из группы, включающей химиотерапевтические агенты, цитотоксические агенты и противораковые агенты.
31. Композиция по п.27 или 28, дополнительно содержащая другое терапевтически активное соединение, выбранное из группы, включающей производные S-триазина, такие как алтретамин; ферменты, например, аспарагиназу; антибиотики, например, блеомицин, дактиномицин, даунорубицин, доксорубицин, идарубицин, митомицин, эпирубицин и пликамицин; алкилирующие агенты, например, бусулфан, карбоплатин, кармустин, хлорамбуцил, цисплатин, циклофосфамид, дакарбазин, ифосфамид, ломустин, меклоретамин, мелфалан, прокарбазин и тиотепа; антиметаболиты, например, кладрибин, цитарабин, флоксуридин, флударабин, фторурацил, гидроксимочевина, меркаптопурин, метотрексат, гемцитабин, пентостатин и тиогуанин; антимитотические агенты, например, этопозид, паклитаксел, тенипозид, винбластин, винорелбин и винкристин; гормональные агенты, например, ингибиторы ароматазы, такие как аминоглутетимид, кортикостероиды, например, дексаметазон и преднизон, и гормон, высвобождающий лутеинизирующий гормон (LH-RH); антиэстрогены, например, тамоксифен, форместан и летрозол; антиандрогены, например, флутамид; модификаторы биологических реакций, например, лимфокины, такие как альдеслейкин и другие интерлейкины; интерферон, например, интерферон-α; факторы роста, такие как эритропоэтин, филграстим и саграмостим; дифференцирующие агенты, такие как производные витамина D и полностью транс ретиноевая кислота; иммунорегуляторы, например, левамизол; и моноклональные антитела, фактор некроза опухолей α и ингибиторы ангиогенеза.
32. Соединение по любому из пп.1-26 для применения в терапии.
33. Композиция по п.30, содержащая указанное другое терапевтически активное соединение в отдельном контейнере, предназначенное для совместного или последовательного введения.
34. Соединение по любому из пп.1-26 для применения в качестве противоопухолевого агента.
35. Применение соединения общей формулы I
Figure 00000001
где R1 обозначает водород или линейный, разветвленный и/или циклический, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, амино, нитро и циано;
D обозначает атом азота или C-R2;
E обозначает атом азота или C-R3;
F обозначает атом азота или C-R4;
G обозначает атом азота или C-R5;
R2, R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и индивидуально представляют водород, галоген, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил, алкилкарбониламино или линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил и алкилкарбониламино,
или R2 и R3, или R3 и R4, или R4 и R5 вместе с атомами С, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
W обозначает атом кислорода, серы, два атома водорода, =CH2, =N-O-R6 или группу =N(R6);
R6 обозначает водород, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, циклоалкенил, арил, гетероарил, алкенил, алкинил или алкил;
X обозначает радикал формулы -(CH2)i-NH-C(O)- (CH2)j-, -(CH2)k-C(O)-(CH2)m-, -(CH2)n-, -(CH2)p-CH=CH-(CH2)q-, -(CH2)r-O-(CH2)s-, -(CH2)t-NH-(CH2)u-, -(CH2)w-C(O)-NH-(CH2)z, в котором i, j, k, m, p, q, r, s, t, u, w и z равны целым числам от 0 до 6, и n равно целому числу от 1 до 6, причем указанные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
Y обозначает радикал формулы -(CH2)i-NH-C(O)- (CH2)j-, -(CH2)k-C(O)-(CH2)m-, -(CH2)n-, -(CH2)p-CH=CH-(CH2)q-, -(CH2)r-O-(CH2)s-, -(CH2)t-NH-(CH2)u-, -(CH2)w-C(O)-NH-(CH2)z, в котором i, j, k, m, n, p, q, r, s, t, u, w и z равны целым числам от 0 до 6, причем указанные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
R7 обозначает водород, оксо, тиоксо, галоген, гидроксил, амино, имино, нитро, карбокси, карбамоил, циано, циклоалкил, алкил, арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкилгетероарил, гетероциклоалкилкарбониламино, циклоалкенил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксиимино, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, формил, аминокарбонил и алкилкарбониламино, причем указанные амино, имино, циклоалкил, алкил, арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкил-гетероарил, гетероциклоалкилкарбониламино, циклоалкенил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксиимино, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, аминокарбонил и алкилкарбониламино необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей водород, галоген, оксо, тиоксо, гидроксил, амино, имино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, аминокарбонилокси, гетероарилсульфониламино, формил, аминокарбонил, трифторметил, алкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, гетероарил, циклоалкил, алкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил и алкиламинокарбонил;
B обозначает арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, циклоалкил или циклоалкенил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R8;
R8 обозначает водород, галоген, гидроксил, амино, имино, оксо, тиоксо, нитро, карбокси, циано, алкокси, фенокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкоксикарбамоил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, аминокарбонилокси, алкилкарбониламино, гетероциклоалкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, алкиламинокарбонил и линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, причем указанные амино, алкокси, фенокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкоксикарбамоил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуглероду, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, аминокарбонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, аминокарбонилокси, алкилкарбониламино, гетероциклоалкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, алкиламинокарбонил и линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
A обозначает линейный, разветвленный и/или циклический, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил или гетероарил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R9;
R9 обозначает водород, оксо, галоген, трифторметил, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, алкилсульфонил, формил, аминокарбонил, алкилкарбониламино, алкиламинокарбонил, аминокарбонилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил и линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, причем указанные амино, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, алкилсульфонил, аминокарбонил, алкилкарбониламино, алкиламинокарбонил, аминокарбонилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил и линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
и его фармацевтически приемлемые соли, гидраты или сольваты;
при условии, что соединение не является
2-[(2-хлор-4-иодфенил)амино]-4-фтор-N-(2-гидроксиэтокси)-N-метилбензамидом,
2-[(2,6-дихлор-3-метилфенил)амино]-N-метокси)-N-метилбензамидом,
N-метокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом,
N-изопропокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом или
N-аллилокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом,
с целью производства лекарственного средства для профилактики, лечения или облегчения заболевания или состояния, связанного с нерегулируемым ангиогенезом, например, рака.
36. Применение соединения по любому из пп.1-26 с целью производства лекарственного средства для профилактики, лечения или облегчения заболевания или состояния, связанного с нерегулируемым ангиогенезом, например, рака.
37. Применение по п.35 или 36, в котором лекарственное средство дополнительно содержит другое терапевтически активное соединение, выбранное из группы, включающей химиотерапевтические агенты, цитотоксические агенты и противораковые агенты.
38. Применение по п.37, в котором другое терапевтически активное соединение выбрано из группы, включающей производные S-триазина, например, алтретамин; ферменты, например, аспарагиназу; антибиотики, например, блеомицин, дактиномицин, даунорубицин, доксорубицин, идарубицин, митомицин, эпирубицин и пликамицин; алкилирующие агенты, например, бусулфан, карбоплатин, кармустин, хлорамбуцил, цисплатин, циклофосфамид, дакарбазин, ифосфамид, ломустин, меклоретамин, мелфалан, прокарбазин и тиотепа; антиметаболиты, например, кладрибин, цитарабин, флоксуридин, флударабин, фторурацил, гидроксимочевина, меркаптопурин, метотрексат, гемцитабин, пентостатин и тиогуанин; антимитотические агенты, например, этопозид, паклитаксел, тенипозид, винбластин, винорелбин и винкристин; гормональные агенты, например, ингибиторы ароматазы, такие как аминоглутетимид, кортикостероиды, например, дексаметазон и преднизон, и гормон, высвобождающий лутеинизирующий гормон (LH-RH); антиэстрогены, например, тамоксифен, форместан и летрозол; антиандрогены, например, флутамид; модификаторы биологических реакций, например, лимфокины, такие как альдеслейкин и другие интерлейкины; интерферон, например, интерферон-α; факторы роста, такие как эритропоэтин, филграстим и саграмостим; дифференцирующие агенты, такие как производные витамина D и полностью транс-ретиноевая кислота; иммунорегуляторы, например, левамизол; и моноклональные антитела, фактор некроза опухолей α и ингибиторы ангиогенеза.
39. Применение по п.37, в котором другое терапевтически активное соединение обеспечено в отдельном контейнере и предназначено для совместного или последовательного введения.
40. Способ профилактики, лечения или облегчения заболевания или состояния, связанного с нерегулируемым ангиогенезом, например, рака, причем способ включает введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения общей формулы I
Figure 00000001
где R1 обозначает водород или линейный, разветвленный и/или циклический, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, амино, нитро и циано;
D обозначает атом азота или C-R2;
E обозначает атом азота или C-R3;
F обозначает атом азота или C-R4;
G обозначает атом азота или C-R5;
R2, R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и индивидуально представляют водород, галоген, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил, алкилкарбониламино или линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил и алкилкарбониламино,
или R2 и R3, или R3 и R4, или R4 и R5 вместе с атомами С, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
W обозначает атом кислорода, серы, два атома водорода, =CH2, =N-O-R6 или группу =N(R6);
R6 обозначает водород, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, циклоалкенил, арил, гетероарил, алкенил, алкинил или алкил;
X обозначает радикал формулы -(CH2)i-NH-C(O)- (CH2)j-, -(CH2)k-C(O)-(CH2)m-, -(CH2)n-, -(CH2)p-CH=CH-(CH2)q-, -(CH2)r-O-(CH2)s-, -(CH2)t-NH-(CH2)u-, -(CH2)w-C(O)-NH-(CH2)z, в котором i, j, k, m, p, q, r, s, t, u, w и z равны целым числам от 0 до 6, и n равно целому числу от 1 до 6, причем указанные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
Y обозначает радикал формулы -(CH2)i-NH-C(O)- (CH2)j-, -(CH2)k-C(O)-(CH2)m-, -(CH2)n-, -(CH2)p-CH=CH-(CH2)q-, -(CH2)r-O-(CH2)s-, -(CH2)t-NH-(CH2)u-, -(CH2)w-C(O)-NH-(CH2)z, в котором i, j, k, m, n, p, q, r, s, t, u, w и z равны целым числам от 0 до 6, причем указанные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
R7 обозначает водород, оксо, тиоксо, галоген, гидроксил, амино, имино, нитро, карбокси, карбамоил, циано, циклоалкил, алкил, арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкилгетероарил, гетероциклоалкилкарбониламино, циклоалкенил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксиимино, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, формил, аминокарбонил и алкилкарбониламино, причем указанные амино, имино, циклоалкил, алкил, арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкил-гетероарил, гетероциклоалкилкарбониламино, циклоалкенил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксиимино, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, аминокарбонил и алкилкарбониламино необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей водород, галоген, оксо, тиоксо, гидроксил, амино, имино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, аминокарбонилокси, гетероарилсульфониламино, формил, аминокарбонил, трифторметил, алкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, гетероарил, циклоалкил, алкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил и алкиламинокарбонил;
B обозначает арил, гетероарил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, циклоалкил или циклоалкенил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R8;
R8 обозначает водород, галоген, гидроксил, амино, имино, оксо, тиоксо, нитро, карбокси, циано, алкокси, фенокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкоксикарбамоил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, формил, аминокарбонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, аминокарбонилокси, алкилкарбониламино, гетероциклоалкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, алкиламинокарбонил и линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, причем указанные амино, алкокси, фенокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкоксикарбамоил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуглероду, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, аминокарбонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, аминокарбонилокси, алкилкарбониламино, гетероциклоалкилкарбониламино, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, алкиламинокарбонил и линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
A обозначает линейный, разветвленный и/или циклический, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил или гетероарил, которые все необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R9;
R9 обозначает водород, оксо, галоген, трифторметил, гидроксил, амино, нитро, карбокси, циано, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, алкилсульфонил, формил, аминокарбонил, алкилкарбониламино, алкиламинокарбонил, аминокарбонилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил и линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, причем указанные амино, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилкарбонил, алкоксисульфонилокси, аминосульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, алкилсульфонил, аминокарбонил, алкилкарбониламино, алкиламинокарбонил, аминокарбонилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил и линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7;
и его фармацевтически приемлемых солей, гидратов или сольватов;
при условии, что соединение не является
2-[(2-хлор-4-иодфенил)амино]-4-фтор-N-(2-гидроксиэтокси)-N-метилбензамидом,
2-[(2,6-дихлор-3-метилфенил)амино]-N-метокси)-N-метилбензамидом,
N-метокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом,
N-изопропокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом или
N-аллилокси-2-[3-((E)-2-пиридин-2-илвинил)-1H-индазол-6-иламино]бензамидом.
41. Способ профилактики, лечения или облегчения заболевания или состояния, связанного с нерегулируемым ангиогенезом, например, рака, причем способ включает введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-26.
42. Способ по п.40 или 41, дополнительно включающий совместное или последовательное введение одного или более других терапевтически активных соединений, выбранных из группы, включающей химиотерапевтические агенты, цитотоксические агенты и противораковые агенты.
43. Способ по п.42, в котором указанные другие терапевтически активные соединения выбраны из группы, включающей производные S-триазина, например, алтретамин; ферменты, например, аспарагиназу; антибиотики, например, блеомицин, дактиномицин, даунорубицин, доксорубицин, идарубицин, митомицин, эпирубицин и пликамицин; алкилирующие агенты, например, бусулфан, карбоплатин, кармустин, хлорамбуцил, цисплатин, циклофосфамид, дакарбазин, ифосфамид, ломустин, меклоретамин, мелфалан, прокарбазин и тиотепа; антиметаболиты, например, кладрибин, цитарабин, флоксуридин, флударабин, фторурацил, гидроксимочевина, меркаптопурин, метотрексат, гемцитабин, пентостатин и тиогуанин; антимитотические агенты, например, этопозид, паклитаксел, тенипозид, винбластин, винорелбин и винкристин; гормональные агенты, например, ингибиторы ароматазы, такие как аминоглутетимид, кортикостероиды, например, дексаметазон и преднизон, и гормон, высвобождающий лутеинизирующий гормон (LH-RH); антиэстрогены, например, тамоксифен, форместан и летрозол; антиандрогены, например, флутамид; модификаторы биологических реакций, например, лимфокины, такие как альдеслейкин и другие интерлейкины; интерферон, например, интерферон-α; факторы роста, такие как эритропоэтин, филграстим и саграмостим; дифференцирующие агенты, такие как производные витамина D и полностью транс ретиноевая кислота; иммунорегуляторы, например, левамизол; и моноклональные антитела, фактор некроза опухолей α и ингибиторы ангиогенеза.
44. Способ лечения или облегчения рака, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-26, необязательно в сопряжении с радиационной терапией.
45. Способ снижения метастатического потенциала опухоли, причем данный способ включает введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-26.
46. Способ лечения или облегчения опухолевого заболевания, причем данный способ включает введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-26.
47. Способ лечения или облегчения состояния или заболевания, характеризующегося аномальным ангиогенезом или сосудистой дисфункцией, таких как розовые угри, атеросклероз, гемангиома, гемангиоэндотелиома, бородавки, пиогенные гранулемы, рост волос, келоидные рубцы, аллергический отек, дисфункциональное маточное кровотечение, фолликулярные кисты, гиперстимуляция яичников, эндометриоз, ожирение, артрит, ревматоидный артрит, синовит,
деструкция костей и хрящей, остеомиелит, рост паннуса, образование остеофита, воспалительные и инфекционные заболевания (гепатит, пневмония, гломерулонефрит), астма, носовые полипы, трансплантация, регенерация печени, ретинопатия, диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, эндометриоз, псориаз, лимфопролиферативные нарушения, тироидит, увеличение щитовидной железы, обструктивная болезнь легких или реперфузионное повреждение при церебральной ишемии, болезнь Альцгеймера и глазные заболевания, такие как острая дегенерация желтого пятна, возрастная дегенерация желтого пятна, хороидальная реваскуляризация (неоваскуляризация), ретинит, цитомегаловирусный ретинит, макулярный отек и ишемическая ретинопатия, причем данный способ включает введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-26.
48. Соединение, выбранное из группы, включающей
O-(3,4,5-триметоксибензил)гидроксиламин (получение 8),
O-(4-хлорбензил)гидроксиламин (получение 9),
4-аминооксиметилбензонитрил (получение 10),
O-хинолин-2-илметилгидроксиламин (получение 11),
O-(2-метилтиазол-4-илметил)гидроксиламин (получение 12),
O-(4-фтор-2,6-диметилбензил)гидроксиламин (получение 13),
O-(4-фтор-2-метоксибензил)гидроксиламин (получение 14),
O-(2,3-дифтор-4-метилбензил)гидроксиламин (получение 15),
О-(3-фтор-4-метилбензил)гидроксиламин (получение 16),
O-(5-фтор-2-метилбензил)гидроксиламин (получение 17),
О-(2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксибензил)гидроксиламин (получение 18),
O-(4-бромбензил)гидроксиламин (получение 19),
O-(2-йодбензил)гидроксиламин (получение 20),
O-(3-йодбензил)гидроксиламин (получение 21),
(2-аминооксиметилфенил)ацетонитрил (получение 22),
О-(2-бензолсульфонилметилбензил)гидроксиламин (получение 23),
(4-аминооксиметилфенил)метанол (получение 24),
O-(4-фтор-2-трифторметилбензил)гидроксиламин (получение 25),
O-(2-фтор-6-трифторметилбензил)гидроксиламин (получение 26),
O-(4-фтор-3-трифторметилбензил)гидроксиламин (получение 27),
O-(4-метил-3-трифторметилбензил)гидроксиламин (получение 28),
O-(4-метокси-3-трифторметилбензил)гидроксиламин (получение 29),
O-(2-метоксибензил)гидроксиламин (получение 30),
O-(4-пентилоксибензил)гидроксиламин (получение 31),
О-(2-трифторметоксибензил)гидроксиламин (получение 32),
O-(3-трифторметоксибензил)гидроксиламин (получение 33),
O-(4-трифторметоксибензил)гидроксиламин (получение 34),
O-(2-дифторметоксибензил)гидроксиламин (получение 35),
O-(2-трифторметилсульфанилбензил)гидроксиламин (получение 36),
О-(6-хлорбензо[1,3]диоксол-5-илметил)гидроксиламин (получение 37),
O-бензо[1,3]диоксол-5-илметилгидроксиламин (получение 38),
O-индан-5-илметилгидроксиламин (получение 39),
3-аминооксиметилбензонитрил (получение 40),
2-аминооксиметилбензонитрил (получение 41),
4-аминооксиметил-3-фторбензонитрил (получение 42),
4-аминооксиметил-2-бромбензонитрил (получение 43),
4-аминооксиметил-3-хлорбензонитрил (получение 44),
4-аминооксиметил-3-метоксибензонитрил (получение 45),
4-аминооксиметил-3-йодбензонитрил (получение 46),
3-аминооксиметил-4-бромбензонитрил (получение 47),
4-аминооксиметил-нафталин-1-карбонитрил (получение 48),
O-(4-морфолин-4-илбензил)гидроксиламин (получение 49),
O-(2-морфолин-4-илбензил)гидроксиламин (получение 50),
O-(2-аминобензил)гидроксиламин (получение 51),
метиловый эфир 3-аминооксиметилбензойной кислоты (получение 52),
O-нафталин-1-илметилгидроксиламин (получение 53),
O-(1-фенилэтил)гидроксиламин (получение 54),
O-[1-(2-трифторметилфенил)этил]гидроксиламин (получение 55),
O-пиридин-2-илметилгидроксиламин (получение 56),
O-(2,6-дихлорпиридин-4-илметил)гидроксиламин (получение 57),
O-тиазол-4-илметилгидроксиламин (получение 58),
O-(2-хлортиазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 59),
О-(2-фенилтиазол-4-илметил)гидроксиламин (получение 60),
O-(5-Метилизоксазол-3-илметил)гидроксиламин (получение 61),
O-(3,5-диметилизоксазол-4-илметил)гидроксиламин (получение 62),
O-(3-пропилизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 63),
O-(5-хлортиофен-2-илметил)гидроксиламин (получение 64),
4-(2-аминооксиэтил)бензонитрил (получение 65),
O-циклопентилметилгидроксиламин (получение 66),
O-циклопропилметилгидроксиламин (получение 67),
O-(2,2-диметилпропил)гидроксиламин (получение 68),
O-(2-этилбутил)гидроксиламин (получение 69),
O-изобутилгидроксиламин (получение 70),
O-циклобутилметилгидроксиламин (получение 71),
O-циклогексилметилгидроксиламин (получение 72),
O-циклогептилметилгидроксиламин (получение 73),
O-циклооктилметилгидроксиламин (получение 74),
O-(1-циклопентилэтил)гидроксиламин (получение 75),
O-циклогексилгидроксиламин (получение 76),
O-(2-циклопропилэтил)гидроксиламин (получение 77),
O-(2-циклопентилэтил)гидроксиламин (получение 78),
O-(3-циклопентилпропил)гидроксиламин (получение 79),
O-циклогекс-3-енилметилгидроксиламин (получение 80),
O-(6-метилциклогекс-3-енилметил)гидроксиламин (получение 81), (4-аминооксиметилциклогексил)метанол (получение 82),
O-(3-метоксициклогексилметил)гидроксиламин (получение 83),
O-адамантан-1-илметилгидроксиламин (получение 84),
O-бицикло[2.2.1]гепт-2-илметилгидроксиламин (получение 85),
О-(6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-илметил)гидроксиламин (получение 86),
O-(тетрагидрофуран-2-илметил)гидроксиламин (получение 87),
O-(тетрагидрофуран-3-илметил)гидроксиламин (получение 88),
О-(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 89),
O-(3-этил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 90),
O-(3-бутил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 91),
O-(тетрагидропиран-4-илметил)гидроксиламин (получение 92),
O-(тетрагидропиран-2-илметил)гидроксиламин (получение 93),
O-(3-йод-4-метилбензил)гидроксиламин (получение 94),
O-(4-этилбензил)гидроксиламин (получение 95),
O-(4-изопропилбензил)гидроксиламин (получение 96),
O-(4-трет-бутилбензил)гидроксиламин(получение 97),
O-(2-этилбензил)гидроксиламин (получение 98),
O-(2-нон-1-енилбензил)гидроксиламин (получение 99),
O-(4-фениламинометилбензил)гидроксиламин (получение 100),
O-(4-диэтиламинометилбензил)гидроксиламин (получение 101),
2-(2-аминооксиметилфенил)ацетамид (получение 102),
4-аминооксиметил-3-(2-метоксиэтокси)бензонитрил (получение 103), (4-аминооксиметил-3-метоксифенил)ацетонитрил (получение 104),
3-аминооксиметил-4-метоксибензонитрил (получение 105),
трет-бутиловый эфир (2-аминооксиметилфенил)карбаминовой кислоты (получение 106),
N-(2-аминооксиметилфенил)ацетамид (получение 107),
N-(2-аминооксиметилфенил)бензамид (получение 108),
N-(2-аминооксиметилфенил)метансульфонамид (получение 109),
N-(2-аминооксиметилфенил)ацетамид (получение 110),
O-бифенил-4-илметилгидроксиламин (получение 111),
O-бифенил-2-илметилгидроксиламин (получение 112),
O-(3'-метоксибифенил-2-илметил)гидроксиламин (получение 113),
О-(2'-метоксибифенил-2-илметил)гидроксиламин (получение 114),
(2'-аминооксиметилбифенил-3-ил)метанол (получение 115),
O-(3-феноксибензил)гидроксиламин (получение 116),
O-антрацен-9-илметилгидроксиламин (получение 117),
O-[4-(2-метилтиазол-4-ил)бензил]гидроксиламин (получение 118),
N-(2-аминоокси-2-фенилэтил)метансульфонамид (получение 119),
O-[2-(4-трифторметилфенил)тиазол-4-илметил]гидроксиламин (получение 120),
O-(3-пара-толилизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 121),
O-(3-метилизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 122),
O-(3-этилизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 123),
O-(3-бутилизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 124),
O-(3-пентилизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 125),
0-[5-(3-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]гидроксиламин (получение 126),
О-(1-бензил-1H-[1,2,3]триазол-4-илметил)гидроксиламин
(получение 127),
O-(1-циклопентил-1H-[1,2,3]триазол-4-илметил)гидроксиламин (получение 128),
5-аминооксиметил-2,4-дигидро-[1,2,4]триазол-3-он (получение 129),
O-(3-феноксипропил)гидроксиламин (получение 130),
O-(3-бензилоксипропил)гидроксиламин (получение 131),
O-(2-бензилоксиэтил)гидроксиламин (получение 132),
N-(3-аминооксипропил)бензамид (получение 133),
N-(4-аминооксибутил)бензамид (получение 134),
N-(2-аминооксиэтил)метансульфонамид (получение 135),
N-(4-аминооксибутил)бензолсульфонамид (получение 136),
N-(3-аминооксипропил)бензолсульфонамид (получение 137),
N-(2-аминооксиэтил)-4-цианобензолсульфонамид (получение 138),
N-(3-аминооксипропил)-4-цианобензолсульфонамид (получение 139),
N-(3-аминооксипропил)-C-фенилметансульфонамид (получение 140),
N-(2-аминооксиэтил)-C-фенилметансульфонамид (получение 141),
N-[5-(3-аминооксипропилсульфамоил)-4-метилтиазол-2-
ил]ацетамид (получение 142),
N-[5-(2-аминооксиэтилсульфамоил)-4-метил-тиазол-2-ил]ацетамид (получение 143),
О-(2-бензиламиноэтил)гидроксиламин (получение 144),
О-(4-бензиламинобутил)гидроксиламин (получение 145),
трет-бутиловый эфир (2-аминооксиэтил)карбаминовой кислоты (получение 146),
трет-бутиловый эфир (3-аминооксипропил)карбаминовой кислоты (получение 147),
трет-бутиловый эфир (4-аминооксибутил)карбаминовой кислоты (получение 148),
O-изобутилгидроксиламин (получение 149),
O-(2-метилаллил)гидроксиламин (получение 150),
5-аминооксипент-3-ен-2-ол (получение 151),
O-циклопентилгидроксиламин (получение 152),
O-циклооктилгидроксиламин (получение 153),
O-(2-циклогексилэтил)гидроксиламин (получение 154),
O-(2-метилциклогексилметил)гидроксиламин (получение 155),
O-(4-метилциклогексилметил)гидроксиламин (получение 156),
O-(4-метоксициклогексилметил)гидроксиламин (получение 157),
O-(3-метилбицикло[2.2.1]гепт-2-илметил)гидроксиламин (получение 158),
O-бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-илметилгидроксиламин (получение 159),
трет-бутиловый эфир (2-аминооксиметилциклогексил)бензилкарбаминовой кислоты (получение 160),
О-(3-пропил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 161),
O-(3-пентил-4,5-дигидроизоксазол-5-илметил)гидроксиламин (получение 162),
5-аминооксиметил-пирролидин-2-он (получение 163),
трет-бутиловый эфир 4-аминооксиметилпиперидин-1-карбоновой кислоты (получение 164),
O-[3-(2,2-дибромвинил)циклопентилметил]гидроксиламин (получение 165),
(3-аминооксиметилциклопентил)метанол (получение 166),
(2-аминооксиметилциклогексил)метанол (получение 167),
O-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)бензил]гидроксиламин (получение 168),
2-[4-(4-аминооксиметилбензил)пиперазин-1-ил]этанол (получение 169) и 3-аминооксиметилциклопентанол (получение 170);
и их соли с соляной кислотой, бромистоводородной кислотой или серной кислотой.
49. Соединение, выбранное из группы, включающей
4-фтор-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1A),
2-фтор-6-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1B),
5-фтор-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1C),
3-Метокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1D),
4,5-диметокси-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту
(получение IE),
2-метил-6-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1F),
5-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1G),
5-бром-2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1H),
3-[(пиридин-4-илметил)амино]изоникотиновую кислоту (получение 1I),
2-(4-фторбензиламино)бензойную кислоту (получение 1J),
2-(3-циано-4-фторбензиламино)бензойную кислоту (получение IK), метиловый эфир 5-[(2-карбоксифениламино)метил]-2-фторбензойной кислоты (получение 1L),
2-(4-метоксибензиламино)бензойную кислоту (получение 1M),
2-[(4-метоксинафталин-1-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1N),
2-[(2,3-дигидробензофуран-5-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 10),
2-[(бензофуран-5-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1P),
2-[(2-оксо-2H-хромен-6-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1Q),
2-[(3,5-дихлорпиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1R),
2-[(2-бромпиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение IS),
2-[(2-гидроксипиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту
(получение 1T),
2-[(2-морфолин-4-ил-пиридин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1U),
2-[(хинолин-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1V),
2-[(6-метоксипиридин-3-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1W),
2-[(тиазол-5-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1X),
2-[(тетрагидропиран-4-илметил)амино]бензойную кислоту (получение 1Y),
2-[(пиридин-4-илметил)амино]никотиновую кислоту (получение 2),
2-(4-фторбензиламино)никотиновую кислоту (получение 3),
2-(4-хлорбензиламино)никотиновую кислоту (получение 3A),
2-(изохинолин-5-иламино)никотиновую кислоту (получение 3B),
2-(4-метоксибензиламино)никотиновую кислоту (получение 4),
2-[(пиридин-4-илметиламино]никотинонитрил (получение 5),
2-(4-фторбензиламино)никотинонитрил (получение 6),
2-(4-метоксибензиламино)никотинонитрил (получение 7),
2-(изохинолин-5-иламино)никотинонитрил (получение 3B),
1-пиридин-4-илметил-1H-бензо[d][1,3]оксазин-2,4-дион (получение 7A),
1-(2-аминопиридин-4-илметил)-1H-бензо[d][1,3]оксазин-2,4-дион (получение 7B),
пентафторфениловый эфир 2-[(пиридин-4-илметил)амино]бензойной кислоты (получение 7C),
4-(2,4-диоксо-4H-бензо[d][1,3]оксазин-1-илметил)бензонитрил
(получение 7D),
l-(5-оксо-4,5-дигидро-1H-[1,2,4]триазол-3-илметил)-1H-бензо[d][1,3]оксазин-2,4-дион (получение 7E),
1-(2-имидазол-1-илэтил)-1H-бензо[d][1,3]оксазин-2,4-дион (получение 7F),
1-(1-пиридин-4-илэтил)-1H-бензо[d][1,3]оксазин-2,4-дион (получение 7G),
1-(6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-илметил)-1H-бензо[d][1,3]оксазин-2,4-дион (получение 7H) и
1-(6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-илметил)-1H-пиридо[2,3-d][1,3]оксазин-2,4-дион (получение 7I).
RU2006123459/04A 2003-12-03 2004-12-02 Новые эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение RU2357952C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52626203P 2003-12-03 2003-12-03
US60/526,262 2003-12-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006123459A true RU2006123459A (ru) 2008-01-10
RU2357952C2 RU2357952C2 (ru) 2009-06-10

Family

ID=34652435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006123459/04A RU2357952C2 (ru) 2003-12-03 2004-12-02 Новые эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8034811B2 (ru)
EP (1) EP1697312B1 (ru)
JP (1) JP2007513098A (ru)
KR (1) KR20070026337A (ru)
CN (1) CN1906155B (ru)
AR (1) AR046785A1 (ru)
AT (1) ATE517081T1 (ru)
AU (1) AU2004295022A1 (ru)
BR (1) BRPI0417158A (ru)
CA (1) CA2549242A1 (ru)
HK (1) HK1098127A1 (ru)
IL (1) IL175480A0 (ru)
MX (1) MXPA06006210A (ru)
NO (1) NO20062905L (ru)
NZ (1) NZ547231A (ru)
RU (1) RU2357952C2 (ru)
TW (1) TW200529815A (ru)
UA (1) UA89035C2 (ru)
WO (1) WO2005054179A2 (ru)
ZA (1) ZA200603873B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6878714B2 (en) 2001-01-12 2005-04-12 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
EP1657241A1 (en) * 2004-11-03 2006-05-17 Schering Aktiengesellschaft Novel anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors
US7241625B2 (en) * 2005-06-02 2007-07-10 Sumika Chemical Analysis Service, Limited Carbonyl compound scavenger and method of quantifying carbonyl compound using the same
WO2008061866A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Bayer Cropscience Sa New benzamide derivatives
CN101677979A (zh) * 2007-04-19 2010-03-24 利奥制药有限公司 Src家族激酶抑制剂
DE102007022007A1 (de) * 2007-05-08 2008-11-13 Schebo Biotech Ag Neuartike Pharmazeutika, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Prophylaxe und Therapie von ZNS-Erkrankungen und Diabetes
KR101523345B1 (ko) * 2008-04-28 2015-05-28 주식회사 지엔티파마 재관류 손상의 치료 또는 예방용 약학 조성물
AR073216A1 (es) 2008-08-27 2010-10-20 Leo Pharma As Derivados de piridina como receptor de vegfr-2 e inhibidores de proteina tirosina quinasa y uso farmaceutico de los mismos
DE102010007281A1 (de) * 2010-02-08 2011-08-11 EMC microcollections GmbH, 72070 Neue Aminoalkyl-oxazol- und Aminoalkyl-thiazolcarbonsäureamide und ihre Anwendung zur Stimulation der endogenen situ Regeneration von Haarsinneszellen im Corti'schen Organ des Innenohres beim Säuger
US8912184B1 (en) 2010-03-01 2014-12-16 Alzheimer's Institute Of America, Inc. Therapeutic and diagnostic methods
SI2627316T1 (sl) * 2010-10-13 2019-06-28 Medivir Ab Farmacevtska formulacija za zaviralce histonske deacetilaze
JP2014524434A (ja) * 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
EP2744782A1 (en) 2011-08-18 2014-06-25 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
IN2014CN01216A (ru) 2011-08-18 2015-04-24 Basf Se
EP2822931B1 (en) 2012-03-09 2017-05-03 Inception 2, Inc. Triazolone compounds and uses thereof
WO2014099503A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Inception 2, Inc. Triazolone compounds and uses thereof
AU2013363957B2 (en) 2012-12-21 2018-03-22 Celgene Quanticel Research, Inc. Histone demethylase inhibitors
CN103288684B (zh) * 2013-05-03 2014-12-10 西安交通大学 一种具有抗肿瘤活性的联苯脲化合物及其制备方法
GB201312492D0 (en) * 2013-07-12 2013-08-28 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
KR20160048988A (ko) 2013-09-06 2016-05-04 인셉션 2 인코퍼레이티드 트라이아졸론 화합물 및 이의 용도
CN104628663A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 中山奕安泰医药科技有限公司 3-氯甲基-1,2,4-***啉-5-酮的合成方法
CN106660982B (zh) 2014-06-25 2020-09-08 赛尔基因昆蒂赛尔研究公司 组蛋白脱甲基酶抑制剂
US20160045609A1 (en) 2014-08-14 2016-02-18 Mamoun M. Alhamadsheh Conjugation of pharmaceutically active agents with transthyretin ligands through adjustable linkers to increase serum half-life
CN107098869B (zh) * 2017-05-03 2019-05-10 贵州大学 含1,3,4-噁二唑基的双酰胺类化合物及其制备方法及应用
CN107286101B (zh) * 2017-07-27 2020-04-21 云南大学 1-芳醛肟尿嘧啶及其制备方法
CN108314630B (zh) * 2018-02-08 2020-11-06 广西民族大学 一种肟醚类衍生物及其制备方法与应用
CN109553585A (zh) * 2018-12-29 2019-04-02 凯瑞斯德生化(苏州)有限公司 一种3-氯甲基-1,2,4-***啉-5-酮的合成方法
CN111135161A (zh) * 2019-12-30 2020-05-12 谭竞 一种具有抗肿瘤活性的扛板归提取物的用途及其制备方法
EP4334298A1 (en) 2021-06-14 2024-03-13 Scorpion Therapeutics, Inc. Urea derivatives which can be used to treat cancer

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3409668A (en) 1964-11-07 1968-11-05 Palazzo Giuseppe Substituted anthranilamides and process for the preparation thereof
DE1240873B (de) 1964-12-08 1967-05-24 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 4-Halogen-5-sulfamylanthranilsaeure-hydroxamiden
GB1343036A (en) * 1970-04-20 1974-01-10 Gyogyszerkutato Intezet Pyridyl methoxyamines
NL7314532A (ru) * 1972-10-27 1974-05-01
US5155110A (en) 1987-10-27 1992-10-13 Warner-Lambert Company Fenamic acid hydroxamate derivatives having cyclooxygenase and 5-lipoxygenase inhibition
IL99246A0 (en) * 1990-09-10 1992-07-15 Abbott Lab Angiotensin ii receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing them
FR2689508B1 (fr) * 1992-04-01 1994-06-17 Fournier Ind & Sante Derives de l'imidazole, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
GB9405347D0 (en) * 1994-03-18 1994-05-04 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US5688795A (en) * 1994-11-08 1997-11-18 Syntex (U.S.A.) Inc. 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl-amino, thio and oxy!-pyridine, pyrimidine and benzene derivatives as α1 -adrenoceptor antagonists
GB9518993D0 (en) 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
WO1997030047A1 (en) 1996-02-17 1997-08-21 Agrevo Uk Limited Fungicidal 1,2,4-oxadiazoles and analogues
DE69735429T2 (de) 1996-09-30 2006-08-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Bisthiadiazolderivate und ihre salze, mittel zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten in landwirtschaft und gartenbau und methode zur anwendung dieser mittel
AU4802797A (en) * 1996-10-02 1998-04-24 Du Pont Pharmaceuticals Company 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-ones useful as hiv rever se transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same
US6235787B1 (en) 1997-06-30 2001-05-22 Hoffmann-La Roche Inc. Hydrazine derivatives
EP0993439B1 (en) * 1997-07-01 2004-09-29 Warner-Lambert Company LLC 4-bromo or 4-iodo phenylamino benzhydroxamic acid derivatives and their use as mek inhibitors
US6326379B1 (en) * 1998-09-16 2001-12-04 Bristol-Myers Squibb Co. Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
GB9824579D0 (en) 1998-11-10 1999-01-06 Novartis Ag Organic compounds
UA71587C2 (ru) 1998-11-10 2004-12-15 Шерінг Акцієнгезелльшафт Translated By PlajАМИДЫ АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕЧЕБНЫХ СРЕДСТВ
CA2346448A1 (en) * 1998-12-16 2000-06-22 Warner-Lambert Company Treatment of arthritis with mek inhibitors
US6147107A (en) * 1998-12-20 2000-11-14 Virginia Commonwealth University Specific inhibition of the P42/44 mitogen activated protein (map) kinase cascade sensitizes tumor cells
WO2000040235A2 (en) 1999-01-07 2000-07-13 Warner-Lambert Company Treatment of asthma with mek inhibitors
WO2000041505A2 (en) 1999-01-13 2000-07-20 Warner-Lambert Company Anthranilic acid derivatives
JP2000281659A (ja) * 1999-03-30 2000-10-10 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd チオウレア誘導体
GB9924862D0 (en) 1999-10-20 1999-12-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB0001930D0 (en) 2000-01-27 2000-03-22 Novartis Ag Organic compounds
ES2241781T3 (es) 2000-02-09 2005-11-01 Novartis Ag Derivados de piridina inhibidores de la angiogenesis y/o del receptor tirosina quinasa de vegf.
JP2003527379A (ja) 2000-03-15 2003-09-16 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー Ｍｅｘ阻害物質としての５−アミド置換ジアリールアミン類
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
DE10021246A1 (de) 2000-04-25 2001-10-31 Schering Ag Substituierte Benzoesäureamide und deren Verwendung als Arzneimittel
DE10023484A1 (de) 2000-05-09 2001-11-22 Schering Ag Anthranylamide und deren Verwendung als Arzneimittel
DE10023492A1 (de) 2000-05-09 2001-11-22 Schering Ag Aza- und Polyazanthranylamide und deren Verwendung als Arzneimittel
DE10023485A1 (de) 2000-05-09 2001-11-22 Schering Ag Anthranylalkyl- und -cycloalkylamide und deren Verwendung als Arzneimittel
JP2002006453A (ja) 2000-06-27 2002-01-09 Konica Corp 黒白ハロゲン化銀写真感光材料用現像剤及び処理方法
DZ3401A1 (fr) * 2000-07-19 2002-01-24 Warner Lambert Co Esters oxygenes d'acides 4-iodophenylamino benzhydroxamiques
EA200300187A1 (ru) 2000-08-25 2003-08-28 УОРНЕР-ЛАМБЕРТ КОМПАНИ Эл Эл Си Способ получения n-арилантраниловых кислот и их производных
US20020147198A1 (en) * 2001-01-12 2002-10-10 Guoqing Chen Substituted arylamine derivatives and methods of use
US7105682B2 (en) 2001-01-12 2006-09-12 Amgen Inc. Substituted amine derivatives and methods of use
US6995162B2 (en) 2001-01-12 2006-02-07 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
JP2002322169A (ja) * 2001-02-21 2002-11-08 Sankyo Co Ltd クロメン誘導体
WO2002066454A1 (en) 2001-02-21 2002-08-29 Sankyo Company, Limited Chromene derivatives
EP1377312A4 (en) 2001-03-22 2004-10-06 Andel Inst Van ANTHRAX LETAL FACTOR INHIBITS TUMOR GROWTH AND ANGIOGENESIS
GB0111078D0 (en) 2001-05-04 2001-06-27 Novartis Ag Organic compounds
DE50213703D1 (de) 2001-05-08 2009-09-03 Bayer Schering Pharma Ag Selektive anthranylamidpyridinamide als vegfr-2 und vegfr-3 inhibitoren
DK1387838T3 (da) 2001-05-08 2006-08-14 Schering Ag Cyanoanthranylamid-derivater og deres anvendelse som lægemidler
WO2002090349A1 (de) 2001-05-08 2002-11-14 Schering Aktiengesellschaft N-oxidanthranylamid-derivate und deren verwendung als arzneimittel
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
GB0126901D0 (en) 2001-11-08 2002-01-02 Novartis Ag Organic compounds
GB0126902D0 (en) 2001-11-08 2002-01-02 Novartis Ag Organic compounds
AU2002348791A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-09 Warner-Lambert Company Llc Modified mek1 and mek2, crystal of a peptide: ligand: cofactor complex containing such modified mek1 or mek2, and methods of use thereof
JP2005515253A (ja) * 2002-01-23 2005-05-26 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー Ｎ−（４−置換フェニル）−アントラニル酸ヒドロキサメートエステル
DOP2003000556A (es) 2002-01-23 2003-10-31 Warner Lambert Co Esteres hidroxamato de acido n-(4-fenil-sustituido)-antranilico.
JP2004075614A (ja) 2002-08-20 2004-03-11 Sankyo Co Ltd クロメン誘導体を含有する医薬
WO2004037853A2 (en) 2002-10-21 2004-05-06 Irm Llc Quinolones with anti-hiv activity
SI1585743T1 (sl) 2002-12-19 2007-08-31 Pfizer Spojine 2-(1H-indazol-6-ilamino)-benzamida kot inhibitorji protein-kinaz, uporabnih pri zdravljenju očesnih bolezni
WO2004085382A1 (ja) * 2003-03-27 2004-10-07 Kirin Beer Kabushiki Kaisha 生体内リン輸送を阻害する化合物およびそれを含んでなる医薬

Also Published As

Publication number Publication date
TW200529815A (en) 2005-09-16
ZA200603873B (en) 2008-10-29
IL175480A0 (en) 2006-09-05
BRPI0417158A (pt) 2007-03-06
CN1906155B (zh) 2010-06-23
RU2357952C2 (ru) 2009-06-10
CA2549242A1 (en) 2005-06-16
MXPA06006210A (es) 2006-08-25
NZ547231A (en) 2010-02-26
WO2005054179A3 (en) 2005-08-04
US20070244117A1 (en) 2007-10-18
US8034811B2 (en) 2011-10-11
HK1098127A1 (en) 2007-07-13
ATE517081T1 (de) 2011-08-15
EP1697312A2 (en) 2006-09-06
JP2007513098A (ja) 2007-05-24
WO2005054179A2 (en) 2005-06-16
UA89035C2 (ru) 2009-12-25
AR046785A1 (es) 2005-12-21
NO20062905L (no) 2006-06-21
EP1697312B1 (en) 2011-07-20
KR20070026337A (ko) 2007-03-08
AU2004295022A1 (en) 2005-06-16
CN1906155A (zh) 2007-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006123459A (ru) Новые эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение
JP2007513098A5 (ru)
US20230265054A1 (en) Pyridyl inhibitors of hedgehog signalling
US20210070707A1 (en) Pyridyl inhibitors of hedgehog signalling
TWI759251B (zh) 治療活性化合物及其使用方法
RU2007117913A (ru) 2, 6-замещенные-4-монозамещенный амино-пиримидины как антагонисты рецептора простагландина d2
RU2013114844A (ru) Новые соединения и композиции для ингибирования nampt
US20040157829A1 (en) Benzanilides as potassium channel openers
AU2013331626A1 (en) Therapeutic compounds and compositions
JP2008516974A5 (ru)
CA2681206A1 (en) 8-(heteroarylmethoxy)quinoline compounds as bradykinin b2 receptor modulators
JP2006519264A (ja) 癌および他の障害の処置に有用な新規シアノピリジン誘導体
MX2011010058A (es) Compuestos antivirales y usos de los mismos.
RU2007134106A (ru) Новые соединения ii, являющиеся производными 2-пиридина, в качестве ингибиторов
CA2337588A1 (en) Oxamides as impdh inhibitors
TR201802992T4 (tr) Benzamidler.
RU2014147191A (ru) Амидопроизводные как блокаторы ttx-s
WO2014003124A1 (ja) 新規なアミド誘導体またはその塩
ES2365650T3 (es) N-fenil-dioxo-hidroxipirimidinas útiles como inhibidores del virus de la hepatitis c (vhc).

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111203