RU2006107436A - 1-карбомоилциклоалкилкарбоновые кислоты, способы их получения и применения - Google Patents
1-карбомоилциклоалкилкарбоновые кислоты, способы их получения и применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006107436A RU2006107436A RU2006107436/04A RU2006107436A RU2006107436A RU 2006107436 A RU2006107436 A RU 2006107436A RU 2006107436/04 A RU2006107436/04 A RU 2006107436/04A RU 2006107436 A RU2006107436 A RU 2006107436A RU 2006107436 A RU2006107436 A RU 2006107436A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- base
- alkyl
- cyano
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title abstract 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 12
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 150000001916 cyano esters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- -1 cycloalkyl cyano ester Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract 3
- ATWLRNODAYAMQS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromopropane Chemical compound CCC(Br)Br ATWLRNODAYAMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- MJGFWGINXCRXEQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(methylsulfonyl)propane Chemical compound CS(=O)(=O)CCCS(C)(=O)=O MJGFWGINXCRXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HYOAGWAIGJXNQH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-chloropropane Chemical compound CCC(Cl)Br HYOAGWAIGJXNQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CLTWZERGIYDXHV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[3-(4-methylphenyl)sulfonylpropylsulfonyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)CCCS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 CLTWZERGIYDXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract 2
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- IBAHLNWTOIHLKE-UHFFFAOYSA-N cyano cyanate Chemical compound N#COC#N IBAHLNWTOIHLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXVSAYBZSGIURM-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-4h-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinine 2-oxide Chemical compound O1CC2=CC=CC=C2OP1(=O)OC1=CC=CC=C1 BXVSAYBZSGIURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- BUYFTHAFJHAUCZ-UHFFFAOYSA-N butyl cyanate Chemical compound CCCCOC#N BUYFTHAFJHAUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N methyl cyanoacetate Chemical compound COC(=O)CC#N ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims 1
- COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N oxazolidinedione Chemical compound O=C1COC(=O)N1 COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BESQLCCRQYTQQI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-cyanoacetate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC#N BESQLCCRQYTQQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 claims 1
- CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N sodium;hypobromite Chemical compound [Na+].Br[O-] CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001475 oxazolidinediones Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/82—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/12—Formation of amino and carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/46—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C229/48—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Циклоалкиламидокислоты формулы Iгде Rозначает С-Салкил, Н,X означает Салкил, необязательно полностью или частично замещенный галогеном и необязательно замещенный одной или более группами ОН, NH, C-Салкил, SO, фенил, CF,и их фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, изомеры или таутомеры.2. Способ получения циклоалкиламидокислот формулы Iвключающий следующие стадии:а) алкилирование цианоэфира формулы (Ia)где Rозначает С-Cалкил, Н,в присутствии основания и органической кислоты с образованием циклоалкилцианоэфира формулы (Ib)б) гидролиз продукта, полученного на стадии а), пригодным основанием с образованием циклоалкиламидокислоты формулы (Ic)3. Способ по п.2, где основание на стадии а) выбирают из NaCO, DBU, NaOH, КОН, EtONa, EtOK или КСО.4. Способ по п.2, где органическую кислоту на стадии а) выбирают из группы, включающей дибромпропан, дихлорпропан, хлорбромпропан, 1,3-дитозилпропан или 1,3-димезилпропан.5. Способ по п.2, где Х равно 0 или 1.6. Способ по п.2, где Х необязательно полностью или частично замещен галогеном и необязательно замещен одной или более группами ОН, NH, C-Салкил, SO, фенил или CF.7. Способ по п.2, где циклоалкиламидокислоту, полученную на стадии б), кроме того обрабатывают основанием и окислителем с образованием циклоалкиламинокислоты формулы (Id)8. Способ по п.7, где продукт, полученный на стадии б), кроме того обрабатывают N-бромирующими агентами и органическим основанием с образованием аминоэфиров через промежуточное образование оксазолидиндионов,где R означает аллил, C-Салкил, необязательно частично или полностью галогенированный и необязательно замещенный одной или более группами ОН, NH, C-Салкил, SO, фенил, CF.9. Способ по п.7, где
Claims (12)
1. Циклоалкиламидокислоты формулы I
где R1 означает С1-С4алкил, Н,
X означает С1алкил, необязательно полностью или частично замещенный галогеном и необязательно замещенный одной или более группами ОН, NH2, C1-С6алкил, SO2, фенил, CF3,
и их фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, изомеры или таутомеры.
2. Способ получения циклоалкиламидокислот формулы I
включающий следующие стадии:
а) алкилирование цианоэфира формулы (Ia)
где R1 означает С1-C4алкил, Н,
в присутствии основания и органической кислоты с образованием циклоалкилцианоэфира формулы (Ib)
б) гидролиз продукта, полученного на стадии а), пригодным основанием с образованием циклоалкиламидокислоты формулы (Ic)
3. Способ по п.2, где основание на стадии а) выбирают из Na2CO3, DBU, NaOH, КОН, EtONa, EtOK или К2СО3.
4. Способ по п.2, где органическую кислоту на стадии а) выбирают из группы, включающей дибромпропан, дихлорпропан, хлорбромпропан, 1,3-дитозилпропан или 1,3-димезилпропан.
5. Способ по п.2, где Х равно 0 или 1.
6. Способ по п.2, где Х необязательно полностью или частично замещен галогеном и необязательно замещен одной или более группами ОН, NH2, C1-С6алкил, SO3, фенил или CF3.
7. Способ по п.2, где циклоалкиламидокислоту, полученную на стадии б), кроме того обрабатывают основанием и окислителем с образованием циклоалкиламинокислоты формулы (Id)
8. Способ по п.7, где продукт, полученный на стадии б), кроме того обрабатывают N-бромирующими агентами и органическим основанием с образованием аминоэфиров через промежуточное образование оксазолидиндионов,
где R означает аллил, C1-С10алкил, необязательно частично или полностью галогенированный и необязательно замещенный одной или более группами ОН, NH2, C1-С6алкил, SO2, фенил, CF3.
9. Способ по п.7, где алкилцианоэфиры формулы (Ia), использованные в качестве исходных материалов, выбирают из группы, включающей изопропилцианоацетат, метилцианоацетат, этилцианоацетат, бутилцианоэфир. Предпочтительным цианоэфиром является этилцианоацетат.
10. Способ по п.7, где нуклеофильная добавка означает Н2О2 или перкарбонат натрия.
11. Способ по п.7, где окисляющий агент выбирают из группы, включающей CaOCl, NaOBr или KOCl.
12. Способ получения циклобутанаминокислоты, включающий стадии
алкилирование этилцианоацетата (10) при добавлении 1,3-дибромпропана к суспензии К2СО3 в ТГФ и ДМСО при комнатной температуре,
гидролиз полученного цианоэфира (11) основанием в присутствии NaOH и Н2О2 с образованием амидокислоты (12),
обработка амидокислоты (12) NaOH с образованием аминокислоты 13.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49436303P | 2003-08-12 | 2003-08-12 | |
| US60/494,363 | 2003-08-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006107436A true RU2006107436A (ru) | 2007-09-20 |
Family
ID=34215869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006107436/04A RU2006107436A (ru) | 2003-08-12 | 2004-08-12 | 1-карбомоилциклоалкилкарбоновые кислоты, способы их получения и применения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7550622B2 (ru) |
| EP (1) | EP1656340B1 (ru) |
| JP (1) | JP4630868B2 (ru) |
| KR (1) | KR20060060020A (ru) |
| CN (1) | CN100484914C (ru) |
| AU (1) | AU2004266247A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0413530A (ru) |
| CA (1) | CA2535616A1 (ru) |
| DK (1) | DK1656340T3 (ru) |
| ES (1) | ES2391093T3 (ru) |
| IL (1) | IL173654A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06001625A (ru) |
| NZ (1) | NZ545808A (ru) |
| PL (1) | PL1656340T3 (ru) |
| RU (1) | RU2006107436A (ru) |
| WO (1) | WO2005019158A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200600718B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005059762A1 (de) * | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Patent-Treuhand-Gesellschaft für elektrische Glühlampen mbH | Schaltungsanordnung und Verfahren zum Betreiben von Hochdruck-Gasentladungslampen |
| CN102050754B (zh) * | 2009-10-29 | 2013-09-11 | 中国中化股份有限公司 | 一种α-氨基-二烷基取代乙酰胺的制备方法 |
| CN102746235B (zh) * | 2012-07-20 | 2014-09-03 | 北京科莱博医药开发有限责任公司 | 一种改进的制备咪达那新的方法 |
| US10513504B2 (en) | 2018-03-08 | 2019-12-24 | Apotex Inc. | Processes for the preparation of apalutamide and intermediates thereof |
| CN113929648A (zh) * | 2020-07-14 | 2022-01-14 | 浙江晖石药业有限公司 | 一种环丁烷-1,2-二甲酸酐及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2353584A1 (de) | 1973-10-25 | 1975-05-07 | Bayer Ag | Penicilline, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittal |
| DE2942487A1 (de) * | 1979-10-20 | 1981-04-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lackmattierungsmittel auf wachsbasis und verfahren zu seiner herstellung |
| DE3533436A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung mikronisierter wachse |
| US5114946A (en) | 1987-06-12 | 1992-05-19 | American Cyanamid Company | Transdermal delivery of pharmaceuticals |
| US4818541A (en) | 1987-08-19 | 1989-04-04 | Schering Corporation | Transdermal delivery of enantiomers of phenylpropanolamine |
| JPH09301958A (ja) * | 1996-05-09 | 1997-11-25 | Nippon Shoji Kk | 新規ピリミジン化合物及び抗ロタウイルス剤 |
| JPH1059801A (ja) * | 1996-06-05 | 1998-03-03 | Otsuka Chem Co Ltd | シクロアルカン誘導体、カルボン酸誘導体及び該誘導体を用いた切り花用鮮度保持剤 |
| JP3858397B2 (ja) * | 1997-01-30 | 2006-12-13 | 三井化学株式会社 | 芳香族ポリマー用顔料分散剤 |
| DE19858852A1 (de) * | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Clariant Gmbh | Wachspräparat enthaltend Partialester von Polyolen und Montanwachssäure und Ca-Seifen der Montanwachssäure |
| DE19917961A1 (de) * | 1999-04-21 | 2000-10-26 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Aminosäurederivaten |
| DE19942962B4 (de) * | 1999-09-09 | 2004-12-23 | Clariant Gmbh | Wachsmischung für wäßrige Anwendungen |
| WO2001064800A1 (de) * | 2000-03-01 | 2001-09-07 | Clariant Gmbh | Dispergierung von pigmenten in polyolefinen |
| US20030050381A1 (en) * | 2000-03-01 | 2003-03-13 | Gerd Hohner | Dispersion of pigments in polypropylene |
| US6767164B2 (en) * | 2000-06-12 | 2004-07-27 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Tunnel waterproofing construction method |
-
2004
- 2004-08-12 KR KR1020067002896A patent/KR20060060020A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-08-12 NZ NZ545808A patent/NZ545808A/en unknown
- 2004-08-12 WO PCT/US2004/026150 patent/WO2005019158A1/en active Application Filing
- 2004-08-12 JP JP2006523368A patent/JP4630868B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-12 PL PL04780914T patent/PL1656340T3/pl unknown
- 2004-08-12 CA CA002535616A patent/CA2535616A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-12 US US10/916,928 patent/US7550622B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-12 MX MXPA06001625A patent/MXPA06001625A/es unknown
- 2004-08-12 RU RU2006107436/04A patent/RU2006107436A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-08-12 BR BRPI0413530-0A patent/BRPI0413530A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-08-12 DK DK04780914.0T patent/DK1656340T3/da active
- 2004-08-12 AU AU2004266247A patent/AU2004266247A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-12 EP EP04780914A patent/EP1656340B1/en active Active
- 2004-08-12 ES ES04780914T patent/ES2391093T3/es active Active
- 2004-08-12 CN CNB2004800299380A patent/CN100484914C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-01-25 ZA ZA200600718A patent/ZA200600718B/xx unknown
- 2006-02-09 IL IL173654A patent/IL173654A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ545808A (en) | 2009-12-24 |
| ZA200600718B (en) | 2007-04-25 |
| CA2535616A1 (en) | 2005-03-03 |
| US7550622B2 (en) | 2009-06-23 |
| IL173654A0 (en) | 2006-07-05 |
| KR20060060020A (ko) | 2006-06-02 |
| JP4630868B2 (ja) | 2011-02-09 |
| CN100484914C (zh) | 2009-05-06 |
| BRPI0413530A (pt) | 2006-10-10 |
| PL1656340T3 (pl) | 2013-01-31 |
| JP2007501848A (ja) | 2007-02-01 |
| CN1867541A (zh) | 2006-11-22 |
| EP1656340A1 (en) | 2006-05-17 |
| EP1656340B1 (en) | 2012-07-18 |
| AU2004266247A1 (en) | 2005-03-03 |
| DK1656340T3 (da) | 2012-10-01 |
| WO2005019158A1 (en) | 2005-03-03 |
| MXPA06001625A (es) | 2006-04-28 |
| ES2391093T3 (es) | 2012-11-21 |
| US20050085544A1 (en) | 2005-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2010112450A (ru) | Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов | |
| RU2006142738A (ru) | Антагонисты рецептора crth2 | |
| JP2005519932A5 (ru) | ||
| JP2008514712A5 (ru) | ||
| JP2003528828A5 (ru) | ||
| JP2004182741A5 (ru) | ||
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2005100054A (ru) | Способ получения производных хинолина | |
| JP2002529532A5 (ru) | ||
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| ATE441627T1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
| RU2019128534A (ru) | Химические соединения для лечения туберкулеза | |
| RU2008128566A (ru) | Органические соединения | |
| JP2016525513A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の製造方法 | |
| JP2005504729A5 (ru) | ||
| RU2016122022A (ru) | Способ получения йопамидола | |
| RU2006107436A (ru) | 1-карбомоилциклоалкилкарбоновые кислоты, способы их получения и применения | |
| PE20040520A1 (es) | Derivados de n-acilamino bencil eter | |
| JP2005502636A5 (ru) | ||
| JP2013530948A5 (ru) | ||
| JP2005526149A5 (ru) | ||
| JP2007506664A5 (ru) | ||
| RU2003114411A (ru) | Способ получения замещенного анилинового соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20111115 |