RU2002130245A - Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов - Google Patents
Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминовInfo
- Publication number
- RU2002130245A RU2002130245A RU2002130245/04A RU2002130245A RU2002130245A RU 2002130245 A RU2002130245 A RU 2002130245A RU 2002130245/04 A RU2002130245/04 A RU 2002130245/04A RU 2002130245 A RU2002130245 A RU 2002130245A RU 2002130245 A RU2002130245 A RU 2002130245A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imidazo
- chloride
- acetyl
- pyridin
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Claims (32)
1. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов общей формулы I
в которой R1 обозначает трет-бутил, 1,1,3,3-тетраметилбутил, (CH2)nCN, где n = 4, 5 или 6, необязательно замещенный фенил, С4-С8циклоалкил, СН2СН2R (R обозначает 4-морфолино) или CH2Ra, где Ra представляет собой водород, С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, необязательно замещенный фенил, CO(OR’) (где R’ представляет собой С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью), PO(OR’’)2 (где R’’ представляет собой С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью) или Si(RxRyRz) (Rx, Ry и Rz каждый независимо друг от друга представляет собой прямоцепочечный либо разветвленный С1-С4алкил, С4-С8циклоалкил или фенил);
R2 обозначает водород, CORb, где Rb представляет собой С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, С1-С8алкоксигруппу с прямой либо разветвленной цепью, С3-С8циклоалкил, CH2CH2CO(OR’) (где R’ представляет собой С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью), адамантил, необязательно замещенный фенил, бензилоксигруппу, необязательно замещенный 1-нафтил либо 2-нафтил или соответственно необязательно замещенный 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, тиазолил либо фурил, CH2Rc, где Rc представляет собой водород, C1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью или необязательно замещенный фенил, CH2CH2Rd, где Rd представляет собой необязательно замещенный фенил, или CONHRe, где Re представляет собой разветвленный либо прямоцепочечный С1-С8алкил, арил, гетероарил, С3-С8циклоалкил либо связанный через C1-С3алкиленовую группу арил, гетероарил или С3-С8циклоалкил;
R3 обозначает прямоцепочечный либо разветвленный С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный 1-нафтил, 2-нафтил, хинолин, антрацен, фенантрен, бензотиофен, бензофурфурил, необязательно замещенный пиррол, 2-, 3- либо 4-пиридил, необязательно замещенный фурфурил или необязательно замещенный тиофен,
А обозначает трехзвенный фрагмент кольца, выбранный из группы формул
или четырехзвенный фрагмент кольца одной из следующих формул:
где R4, R5, R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, фтор, хлор, бром, CF3, CN, NO2, NHRf, где Rf представляет собой водород, С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, или COR’’’ (где R’’’ представляет собой С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью или необязательно замещенный фенил), SRg, где Rg представляет собой водород, С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный пиридин, необязательно замещенный бензил либо необязательно замещенный флуоренил, ORh, где Rh представляет собой водород, С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, COR’’’ (R’’’ представляет собой С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью или необязательно замещенный фенил) или CO(OR’) (R’ представляет собой C1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью), CO(ORi) или CH2CO(ORi), где Ri представляет собой соответственно С1-С8алкил с разветвленной либо прямой цепью или необязательно замещенный фенил, или R6 и R7 вместе обозначают фрагмент кольца -CRi=CRj-СН=СН-, где Ri и Rj обозначают водород, или же один из обоих остатков Ri либо Rj имеет значения, отличные от водорода, и обозначает F, Cl, Br, I или С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, а R4 и R5 независимо от этого имеют значения, указанные выше;
R8 обозначает разветвленный либо прямоцепочечный С1-С8алкил, арил, гетероарил, С3-С8циклоалкил либо связанный через C1-С3алкиленовую группу арил, гетероарил или С3-С8циклоалкил;
Х обозначает анион неорганической либо органической кислоты.
2. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по п.1, отличающиеся тем, что R2 обозначает водород, R1 выбран из группы, включающей (CH2)6CN, циклогексил, СН2СО(Ометил), 2,6-диметилфенил, трет-бутил или СН2СН2R (R обозначает 4-морфолино), а R3 выбран из группы, включающей 4-ацетамидофенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 4-бром-2-фторфенил, 5-бром-2-фторфенил, 3-бром-4-фторфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-цианофенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,3-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 4-гексилфенил, 3-гидроксифенил, 2-метоксифенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 4-нитрофенил, 3-феноксифенил, 4-(1-пирролидино)фенил, 2-(трифторметил)фенил, 3-(трифторметил)фенил, 4-(трифторметил)фенил, 3,4,5-триметоксифенил, 3-(4-хлорфенокси)фенил, 4-ацетокси-3-метоксифенил, 4-диметиламинонафтил, 2-этоксинафтил, 4-метоксинафтил, 2-(1-(фенилсульфонил)пиррол), 2-(N-метилпиррол), 2-(N-(3,5-дихлорфенил)пиррол), 2-(1-(4-хлорфенил)пиррол), 2-(5-ацетоксиметилфурфурил), 2-(5-метилфурфурил), 2-(5-нитрофурфурил), 2-[5-(3-нитрофенил)фурфурил], 2-[5-(2-нитрофенил)фурфурил], 2-(5-бромфурфурил), 2-[5-(4-хлорфенил)фурфурил], 2-(4,5-диметилфурфурил), 2-[5-(2-хлорфенил)фурфурил], 2-(5-этилфурфурил), 2-[5-(1,3-диоксаланфурфурил], 2-(5-хлортиофенил), 2-(5-метилтиофенил), 2-(5-этилтиофенил), 2-(3-метилтиофенил), 2-(4-бромтиофенил), 2-(5-нитротиофенил), 5-(тиофенил-2-карбоновой кислоты), 2-[4-(фенилэтил)тиофенил], 2-[5-(метилтио)тиофенил], 2-(3-бромтиофенил), 2-(3-фенокситиофенил) и 2-(5-бромтиофенил) или прежде всего метил, циклогексил, фенил, фуран-2-ил, 2-пиридил и 2-тиофенил.
4. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по пп.1, 2 или 3, отличающиеся тем, что R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга имеют значения, выбранные из группы, включающей водород, метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, фтор, бром, CF3, CN, NO2, NHRf, где Rf представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, н-бутил, С(O)метил или С(O)фенил, SRg, где Rg представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, н-бутил или фенил, ORh, где Rh представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, н-бутил, фенил, С(O)метил, С(O)фенил СО(Ометил) или СО(Оэтил), CO(ORi) либо CH2CO(ORi), где Ri представляет собой соответственно метил, этил, н-пропил, н-бутил или фенил, наиболее предпочтительными значениями при этом являются водород, метил, хлор, NH2 и NO2.
5. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по любому из пп.1-3 или 4, отличающиеся тем, что R8 обозначает метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-пентил, н-гексил, незамещенный, однозамещенный в положении 4 либо двузамещенный в положении 2 и 6 фенил, циклогексил или 2-нафтил, особенно предпочтительны при этом метил, н-гексил, 2,6-дихлорфенил, 4-метоксифенил, циклогексил или 2-нафтил.
6. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по любому из пп.1-4 или 5, отличающиеся тем, что Х представляет собой анион бромистоводородной кислоты, серной кислоты, метансульфоновой кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, щавелевой кислоты, янтарной кислоты, винной кислоты, миндальной кислоты, фумаровой кислоты, молочной кислоты, лимонной кислоты, глутаминовой кислоты либо аспарагиновой кислоты или прежде всего соляной кислоты.
7. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3 -аминов и имидазо-5-аминов по любому из пп.1-5 или 6 в виде их кислотно-аддитивных продуктов, предпочтительно с физиологических приемлемыми кислотами.
8. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по любому из пп.1-5 или 6 или их кислотно-аддитивные продукты по п.7, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиразин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
7-ацетил-5-трет-бутиламино-6-фенилимидазо[2,1-b]тиазол-7-ийхлорид,
3-ацетил-1-циклогексиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]хинолин-3-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-3-трет-бутиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-2-метил-3-(1,1,3,3-тетраметилбутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
3-(трет-бутилциклогексанкарбониламино)-1-циклогексанкарбонил-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
3-(трет-бутилгептаноиламино)-1-гептаноил-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-6-нитро-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-5-метил-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиразин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-5,7-диметил-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
7-ацетил-5-циклогексиламино-6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-7-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-циклогексиламиноимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-тиофен-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-2-фуран-2-ил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-(2,6-диметилфениламино)-2-метил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-(2,6-диметилфениламино)-2-тиофен-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид, гидрохлорид.
9. Способ получения солей бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов и их кислотно-аддитивных продуктов по любому из пп.1-8, заключающийся в том, что он включает следующие стадии: а) получение имидазо-3-аминов, соответственно имидазо-5-аминов по трехкомпонентной реакции из амидина, альдегида и изонитрила в растворителе, предпочтительно дихлорметане, и в присутствии кислоты, предпочтительно надхлорной кислоты, при этом исходные соединения добавляют в такой последовательности: сначала амидин, затем альдегид и в завершение изонитрил, б) при необходимости для получения соединений, в которых R2 имеет значения, отличные от водорода, взаимодействие образующихся на стадии а) продуктов с соединением R2Hal (Hal обозначает бром, иод или прежде всего хлор) или с изоцианатом, в) взаимодействие продукта реакции из стадии а), соответственно б) с хлорангидридом кислоты R8С(O)Cl, используемым предпочтительно с по меньшей мере четырехкратным молярным избытком, г) удаление из реакционной смеси по завершении реакции указанного избыточного хлорангидрида кислоты, д) при необходимости замену известным путем хлорангидрида на какой-либо другой кислотный остаток, предпочтительно на остаток бромистоводородной кислоты, серной кислоты, метансульфоновой кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, щавелевой кислоты, янтарной кислоты, винной кислоты, миндальной кислоты, фумаровой кислоты, молочной кислоты, лимонной кислоты, глутаминовой кислоты или аспарагиновой кислоты, е) при необходимости получение кислотно-аддитивных продуктов, предпочтительно с физиологически приемлемой кислотой.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что стадию в) осуществляют в простом эфире или галогенированном углеводороде, предпочтительно в ТГФ или ДХМ, в качестве растворителя при температуре в интервале от 0 до 60°С.
11. Способ по п.9 или 10, отличающийся тем, что стадию г) осуществляют по истечении 2-12 ч после добавления хлорангидрида кислоты на стадии в) способа.
12. Способ по любому из пп.8-10, отличающийся тем, что на стадии г) избыточный хлорангидрид кислоты удаляют с помощью смолы-поглотителя, прежде всего с помощью трис(2-аминоэтил)аминополистирола.
13. Лекарственное средство, содержащее в своем составе в качестве активного вещества по меньшей мере одну соль бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или по меньшей мере один аддитивный продукт с физиологически приемлемой кислотой по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1.
14. Лекарственное средство по п.13, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит в своем составе по меньшей мере одну соль бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина или ее кислотно-аддитивный продукт, выбранные из группы, включающей
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиразин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
7-ацетил-5-трет-бутиламино-б-фенилимидазо[2,1-b]тиазол-7-ийхлорид,
3-ацетил-1-циклогексиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]хинолин-3-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-3-трет-бутиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-2-метил-3-(1,1,3,3-тетраметилбутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
3-(трет-бутилциклогексанкарбониламино)-1-циклогексанкарбонил-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
3-(трет-бутилгептаноиламино)-1-гептаноил-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-6-нитро-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-5-метил-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиразин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-5,7-диметил-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
7-ацетил-5-циклогексиламино-6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-7-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-циклогексиламиноимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-тиофен-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-2-фуран-2-ил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-(2,6-диметилфениламино)-2-метил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-(2,6-диметилфениламино)-2-тиофен-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид, гидрохлорид.
15. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли.
16. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения наркомании и/или алкоголизма.
17. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения диареи.
18. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения гастрита.
19. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения различных язв.
20. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения недержания мочи.
21. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессий.
22. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения нарколепсии.
23. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения избыточного веса.
24. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения астмы.
25. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения глаукомы.
26. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения шума в ушах.
27. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения зуда.
28. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения гиперкинетического синдрома.
29. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики эпилепсии.
30. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики шизофрении.
31. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для анксиолиза.
32. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства анестезирующего действия.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10019714.0 | 2000-04-20 | ||
DE10019714A DE10019714A1 (de) | 2000-04-20 | 2000-04-20 | Salze von bicyclischen, N-acylierten Imidazo-3-aminen und Imidazo-5-aminen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002130245A true RU2002130245A (ru) | 2004-03-27 |
RU2268888C2 RU2268888C2 (ru) | 2006-01-27 |
Family
ID=7639529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002130245/04A RU2268888C2 (ru) | 2000-04-20 | 2001-04-03 | Соли бициклических n-ацилированных имидазо-3-аминов или имидазо-5-аминов, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7087607B2 (ru) |
EP (1) | EP1274709B1 (ru) |
JP (1) | JP2003531208A (ru) |
KR (1) | KR100756594B1 (ru) |
CN (1) | CN1232520C (ru) |
AR (1) | AR030559A1 (ru) |
AT (1) | ATE277045T1 (ru) |
AU (2) | AU5830501A (ru) |
BR (1) | BR0110357A (ru) |
CA (1) | CA2402808A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20023476A3 (ru) |
DE (2) | DE10019714A1 (ru) |
DK (1) | DK1274709T3 (ru) |
ES (1) | ES2227186T3 (ru) |
HK (1) | HK1052703B (ru) |
HU (1) | HUP0300532A3 (ru) |
IL (2) | IL152352A0 (ru) |
MX (1) | MXPA02009602A (ru) |
NO (1) | NO323542B1 (ru) |
NZ (1) | NZ521069A (ru) |
PE (1) | PE20011213A1 (ru) |
PL (1) | PL365676A1 (ru) |
PT (1) | PT1274709E (ru) |
RU (1) | RU2268888C2 (ru) |
SI (1) | SI1274709T1 (ru) |
SK (1) | SK15022002A3 (ru) |
TR (1) | TR200402755T4 (ru) |
UY (1) | UY26675A1 (ru) |
WO (1) | WO2001081344A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200209408B (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10019714A1 (de) | 2000-04-20 | 2002-01-10 | Gruenenthal Gmbh | Salze von bicyclischen, N-acylierten Imidazo-3-aminen und Imidazo-5-aminen |
DE10050663A1 (de) † | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Gruenenthal Gmbh | Verwendung von substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-, -pyrimidin- und pyrazin-3-yl-amin-Derivaten zur Herstellung von Medikamenten zur NOS-Inhibierung |
MX2007014510A (es) | 2005-05-20 | 2008-02-05 | Array Biopharma Inc | Compuestos inhibidores de raf y metodos de uso de los mismos. |
CA2620223A1 (en) | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Abbott Laboratories | Novel imidazo based heterocycles |
AU2006331673B2 (en) | 2005-12-23 | 2013-02-28 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic heteroaryl compounds |
JP4610668B2 (ja) * | 2006-03-17 | 2011-01-12 | アムビト ビオスシエンセス コルポラチオン | 疾患を治療するためのイミダゾロチアゾール化合物 |
EA200870592A1 (ru) * | 2006-05-31 | 2009-08-28 | Галапагос Н.В. | Триазолопиразиновые соединения, пригодные для лечения дегенеративных и воспалительных заболеваний |
EP2068869A4 (en) * | 2006-10-06 | 2011-05-25 | Abbott Lab | NEW IMIDAZOTHIAZOLE AND IMIDAZOXAZOLE |
US7985375B2 (en) * | 2007-04-06 | 2011-07-26 | Qiagen Gaithersburg, Inc. | Sample preparation system and method for processing clinical specimens |
US8703492B2 (en) | 2007-04-06 | 2014-04-22 | Qiagen Gaithersburg, Inc. | Open platform hybrid manual-automated sample processing system |
WO2009038757A2 (en) * | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Ambit Biosciences Corporation | Solid forms comprising n-(5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-n'-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl}urea, compositions thereof, and uses therewith |
US9953141B2 (en) | 2009-11-18 | 2018-04-24 | Becton, Dickinson And Company | Laboratory central control unit method and system |
KR200453430Y1 (ko) * | 2011-01-10 | 2011-05-03 | 백현숙 | 싱크대용 선반 |
AU2013251683A1 (en) | 2012-04-26 | 2014-12-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazothiadiazole derivatives as protease activated receptor 4 (PAR4) inhibitors for treating platelet aggregation |
AU2013251680A1 (en) | 2012-04-26 | 2014-11-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazothiadiazole and imidazopyridazine derivatives as protease activated receptor 4 (par4) inhibitors for treating platelet aggregation |
SI3243826T1 (sl) | 2012-04-26 | 2020-03-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Derivati imidazotiadiazola in imidazopirazina kot proteazno aktivirani receptor 4 (PAR4) inhibitorji za zdravljenje agregacije trombocitov |
US9617279B1 (en) | 2014-06-24 | 2017-04-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazooxadiazole compounds |
US9598419B1 (en) | 2014-06-24 | 2017-03-21 | Universite De Montreal | Imidazotriazine and imidazodiazine compounds |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2857776A (en) | 1955-01-13 | 1958-10-28 | American Metal Prod | Lead screw selectively operable and releasable under load |
US3489755A (en) | 1966-08-03 | 1970-01-13 | Pfizer & Co C | Imidazo (1,2-b) pyridazines |
US3792166A (en) * | 1970-11-16 | 1974-02-12 | American Cyanamid Co | Method of using substituted imidazo (2,1-b)thiazoles as anthelmintic agents |
US3894022A (en) * | 1973-06-25 | 1975-07-08 | Sandoz Ag | Tetracyclic quinazolinones and quinazolinium salts |
JPS5398997A (en) * | 1977-02-09 | 1978-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | Fused pyridine derivertives and process for their preparation |
GB2039882A (en) * | 1979-01-05 | 1980-08-20 | Ciba Geigy Ag | Bicyclic thiadiaza compounds and their use as medicaments |
DE3269604D1 (en) * | 1981-06-26 | 1986-04-10 | Schering Corp | Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
FR2568880B1 (fr) * | 1984-08-07 | 1986-12-12 | Synthelabo | Derives d'acylaminomethyl-3 imidazo(1,2-a)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique |
FR2627491B1 (fr) * | 1988-02-18 | 1992-01-24 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du benzocyclohexane et du benzocycloheptane ainsi que leurs sels, leur procede de preparation et les nouveaux intermediaires ainsi obtenus, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant |
JPH0753730B2 (ja) * | 1988-07-26 | 1995-06-07 | 三共株式会社 | イミダゾピラゾール誘導体 |
US5536853A (en) * | 1994-04-11 | 1996-07-16 | Chiron Corporation | Opiate receptor ligands |
DE10019714A1 (de) | 2000-04-20 | 2002-01-10 | Gruenenthal Gmbh | Salze von bicyclischen, N-acylierten Imidazo-3-aminen und Imidazo-5-aminen |
-
2000
- 2000-04-20 DE DE10019714A patent/DE10019714A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-04-03 PT PT01931560T patent/PT1274709E/pt unknown
- 2001-04-03 AT AT01931560T patent/ATE277045T1/de active
- 2001-04-03 KR KR1020027014037A patent/KR100756594B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-04-03 SK SK1502-2002A patent/SK15022002A3/sk unknown
- 2001-04-03 DK DK01931560T patent/DK1274709T3/da active
- 2001-04-03 RU RU2002130245/04A patent/RU2268888C2/ru active
- 2001-04-03 EP EP01931560A patent/EP1274709B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-03 MX MXPA02009602A patent/MXPA02009602A/es active IP Right Grant
- 2001-04-03 WO PCT/EP2001/003772 patent/WO2001081344A1/de active IP Right Grant
- 2001-04-03 DE DE50103764T patent/DE50103764D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-03 JP JP2001578434A patent/JP2003531208A/ja not_active Withdrawn
- 2001-04-03 AU AU5830501A patent/AU5830501A/xx active Pending
- 2001-04-03 SI SI200130236T patent/SI1274709T1/xx unknown
- 2001-04-03 CZ CZ20023476A patent/CZ20023476A3/cs unknown
- 2001-04-03 NZ NZ521069A patent/NZ521069A/en unknown
- 2001-04-03 CA CA002402808A patent/CA2402808A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-03 AU AU2001258305A patent/AU2001258305B2/en not_active Ceased
- 2001-04-03 TR TR2004/02755T patent/TR200402755T4/xx unknown
- 2001-04-03 IL IL15235201A patent/IL152352A0/xx unknown
- 2001-04-03 CN CNB018079423A patent/CN1232520C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-03 ES ES01931560T patent/ES2227186T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-03 PL PL01365676A patent/PL365676A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-04-03 HU HU0300532A patent/HUP0300532A3/hu unknown
- 2001-04-03 BR BR0110357-1A patent/BR0110357A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-17 AR ARP010101796A patent/AR030559A1/es unknown
- 2001-04-19 PE PE2001000355A patent/PE20011213A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-04-20 UY UY26675A patent/UY26675A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-10-07 NO NO20024838A patent/NO323542B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-10-17 IL IL152352A patent/IL152352A/en active IP Right Grant
- 2002-10-18 US US10/273,344 patent/US7087607B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 ZA ZA200209408A patent/ZA200209408B/en unknown
-
2003
- 2003-07-10 HK HK03105003.1A patent/HK1052703B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-06-06 US US11/447,141 patent/US7153873B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2002130245A (ru) | Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов | |
RU2002110112A (ru) | Бициклические производные имидазо-5-иламина | |
RU2264402C2 (ru) | Бициклические производные имидазо-3-иламина, способ их получения и лекарственное средство на их основе | |
ES2655899T3 (es) | Compuestos de pirazolo[1,5-a]pirimidina sustituidos como inhibidores de la Trk cinasa | |
RU2002110102A (ru) | Бициклические производные имидазо-3-иламина | |
JP2004521908A5 (ru) | ||
RU2002110282A (ru) | Замещенные в 6-членном кольце бициклические производные имидазо-3-иламина | |
DE19948434A1 (de) | Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine | |
RU2006138606A (ru) | Ингибиторы киназы | |
RU2006120490A (ru) | Производные тиазола и пиразола в качестве ингибиторов flt-3 киназы | |
JP2007520536A5 (ru) | ||
DE19948436B4 (de) | Bicyclische Imidazo-5-aminderivate |