PL86799B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy, roztoczobójczy i larwobójczy zawierajacy jako sub¬ stancje czynna nowe estry naftizoksazolinowe kwasów tionofosforowych.Wiadomo, ze estry benzizoksazolilowe kwasów tionofosforowych, np. ester 0,0-dwumetylo-i 0,0- -dwuetylo-0-[benzizoksazolilowy-(3)] albo 0,0-dwu- metylo-0-(5-metylobenzizoksazolilowy-(3)] lub 0,0- -dwuetylo-0-(5-III-rzed-butylobenzizoksazolilowy- -(3)] kwasu tionofosforowego maja wlasciwosci owadobójcze i roztoczobójcze (niemiecki opis DOS nr 2 031 750 i 2 040 410).Stwierdzono, ze nowe estry naftizoksazolilowe kwasów tionofosforowych o wzorze ogólnym 1, w którym R i R' oznaczaja rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, a R" i R"' razem oznaczaja piers¬ cien naftalenowy, maja silne dzialanie owadobój¬ cze, roztoczobójcze i larwobójcze.Nowe estry naftizoksazolilowe kwasu tionofos¬ forowego o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje halogenków kwasów 0,0-dwualkilotionofosforowych o wzorze 2, w którym R i R' maja wyzej podane zna¬ czenie a Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie atom chloru, z pochodnymi 3-hydroksynaftizoksazolu o wzorze 3, w którym R" i R'" maja znaczenie wyzej podane, w obecnosci srodków wiazacych kwas lub w postaci ich soli z metalami alkalicznymi, meta¬ lami ziem .alkalicznych lub w postaci soli amono¬ wych.Estry naftizoksazolilowe kwasów tionofosforo- 2 wych o wzorze 1 wykazuja niespodziewanie lepsze dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i larwobójcze, zwlaszcza przeciwko szkodnikom sanitarnym i ma¬ gazynowym, niz znane zwiazki o analogicznej bu¬ dowie i tym samym kierunku dzialania. Stosuje sie je równiez z dobrym wynikiem przeciwko pa¬ sozytom zewnetrznym zwierzat, takim jak pasozy¬ tujace larwy much.Substancje czynne o wzorze 1 wzbogacaja zatem stan techniki w tej dziedzinie. Ponadto nowe zwiazki przyczyniaja sie do zmniejszenia duzego zapotrzebowania na coraz nowe substancje czynne w dziedzinie srodków szkodnikobójczych. Zapotrze¬ bowanie to jest wywolane coraz wyzszymi wyma¬ ganiami stawianymi srodkom znajdujacym sie w handlu ze wzgledu na ochrone srodowiska, takimi jak nieznaczna toksycznosc dla cieplokrwi- stych, nieznaczna fitotoksycznosc, szybsza odbudo¬ wa w roslinie i na roslinie w krótkich okresach ka- rencyjnych, skutecznosc przeciwko szkodnikom od¬ pornym. W ciagu lat w róznych rejonach uodpar- niaja sie na przyklad larwy Blowfly na stosowane obecnie estry kwasu fosforowego i karbaminiany tak, ze w wielu przypadkach wynik ich zwalczania jest bardzo watpliwy.Dla zapewnienia oplacalnej hodowli bydla w re¬ jonach porazonych istnieje zapotrzebowanie na srodki zwalczajace równiez larwy odpornych szcze¬ pów Blowfly, na przyklad gatunków Lucilia, zwla¬ szcza szczepów Goondiwindi Lucilia cuprina. Zwia- 86 799¦ ¦¦•#¦ zki czynne srodka wedlug wynalazku dzialaja za¬ równo na larwy normalnie podatne, jak i na larwy uodpornionych szczepów Blowfly.Przy stosowaniu jako zwiazków wyjsciowych chlorku ikwasu O,0^wuetylotionofos£orowego i 3- hydroksynaft ^-(2,3-d)-izoksazolu przebieg reakcji przedstawia podany na rysunku schemat.Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawiaja ogólnie wzory 2 d 3, w których RiR' oznaczaja proste lub rozgalezione rodniki alkilowe o 1:—4 atomach wegla* a R" i R'" razem tworza piers¬ cien naftalenowy owiazany z pierscieniem izoksa- zolu korzystnie w polozeniach 1,2-d, 2,1-d lub 2,3-d.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe halogenki kwasów 0,0-dwualkilotionofosforowych o wzorze 2 oraz pochodne naftizdksazolu o wzorze 3 sa znane ;' jz literatury TlfflJZ|a je wytwarzac w znany sposób.Jako halogenki kwasów tionofosforowych stosuje ; sie na przyklad * chlorki kwasu 0,0-dwumetylo-, JLH^TTIT*™1^ i),0?dwu-nipropylo-, 0,0-dwu-izopro- 4P5*lo*7 -h^dww^-Jutylo-, 0,0-dwu-izobutylo-, 0,0- -dwuJT^rzed-butjNo, 0,0-dwu-III-nzedHbutylo-, 0- -etylo-O-nnpropylo-, 0-etyflo-O-dzopropylo-, i 0-n- propylo-O-n-Jbutylotionofosiorowego.Jako inaftizoksazole stosuje isie na przyklad 3- -hydroksynaft-(2,3-d)-, -(M-d)-i -(2,l^d)-izoksazaL.Reakcje prowadzi sie korzystnie w odpowiednich rozpuszczalnikach lub rozcienczalnikach. W tym celu stosuje sie praktycznie wszystkie obojetne ciietcze organiczne ziwlasczjoza adiifaftyczne i airomia- tyczne, ewentualnie chlorowane weglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorabenzen, eter, np. eter etylowy i butylowy, dioksan, dalej ketony, np. aceton, metyioetyfloketon, metyloizopropyloke- iton i metyloizobutyloketon, ponadto nitryle, np. acetonitryl lub propionitryl.Jako srodki wiazace kwas stosuje sie wszystkie znane akceptory kwasów, zwlaszcza weglany i al¬ koholany metali alkalicznych, takie jak weglan, metylan lub etylan sodu lulb potasu, dalej alifa¬ tyczne, aromatyczne lub heterocykliczne aminy, na przyklad trójetyloamine, dwirnietyloaonine, dwume- tyloaniline, dwumetylotoenzyloaimine i pirydyne.Temperatura reakcji moze wahac sie w szerokich granicach. Na ogól reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze ,10—100°C, korzystnie 40—70°C. Reakcje prowadzi sie zazwyczaj pod cisnieniem normalnym.Do reakcji wprowadza sde na ogól 3-hydroksy- naftizoksazol w nadmiarze wynoszacym 10—30%.Skladniki reakcji wprowadza sie do jednego z po¬ danych rozpuszczalników z dodatkiem srodka wia¬ zacego kwas i miesza przez kilka godzin w pod¬ wyzszonej temperaturze. Po ochlodzeniu wsad wy¬ lewa sie do wody, ekstrahuje rozpuszczalnikiem organicznym, np. benzenem, faze organiczna prze¬ mywa sie lugiem sodowym, po czyim mieszanine reakcyjna przerabia sie w znany sposób.Substancje czynne o wzorze 1 otrzymuje sie w postaci krystalicznej i charakteryzuje tempera¬ tura topnienia.Jak juz podano nowe produkty odznaczaja sie doskonalym dzialaniem owadobójczym, roztoozo- faójczym i larwoibójczym o dobrym dzialaniu prze¬ dluzonym w stosunku do szkodników roslin, szkód- 799 :; ' ' ; . " - :/ ' ; - 4 ników sanitarnych i magazynowych. Pzialaja one zarówno na owady o narzadzie gebowym ssacym, jak i gryzacym oraz roztocza (Acarina). Ponadto maja tylko nieznaczna toksycznosc dla cieplokrwis- tych i nieznaczna fitotoksycznosc.Dzialaja one na zwierzece pasozyty zewnetrzne z klasy owadów, takie jak pasozytujace na zwie¬ rzetach cieplokrwistych larwy dwuskrzydlych, na przyklad Lucilia Sericata, Lucilia cuprina, zarówno szczepy nieodporne jak i odporne, Chrysomya chlo- ropyga i larwy raczyc, na przyklad gza bydlecego (HypoKJerima boviis).Srodki stosuje sie w znany sposób, np. przez opylanie, opryskiwanie, polewanie, opylanie mgla- wicowe lub jako kapieli. Koncentraty lub gotowe do uzycia roztwory moga izawierac domieszki sub¬ stancji pomocniczych, rozcienczalników i/lub sub¬ stancji powierzchniowo czynnych, wzglednie sub¬ stancji czynnych, takich jak insektycydy i sub- stancje dezynfekujace.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym zwal¬ czanych przez srodki wedlug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyca brzoskwinio- woHziemniaczana (Myzus pensicae), mszyca trzmie- » linowo-tourakowa (Doralis fabae), mszyca czerem- chowo-zbozowa (Rhopalosiphum padi), mszyca gro¬ chowa (Macrosiphum pisi), miszyca ziemniaczana smugowana (Macrosiphum solanifolii), mszyca po¬ rzeczkowa (Cryptomyzus korschelti), mszyca jablo- niowonbafbkowa (Sappaphls mali), mszyca sliwo- wo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wis¬ niowo- przytufliowa (Myzuis cerasi), ponadto zwal¬ czaja czerwcowate (Coccina), np. tarcznika olean- drowca Paeudococcus maritimus; przylizenae (Tlhysanoptera), np. Hercinothrips femoraliis, pluskwiaki, np, pla- szczynca burakowego (Piesma auadrata), Dysder- cus intermedrius, pluskwe domowa (iCimex lectu- larius), Rhodnius prolixus, Triatoma infestans, 40 dalej piewiki np. Euscelis bilobatus i Nephotettix bipunotatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwal¬ czanych przez srodki wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasienice motyli (Lepidoptera), 45 takich jak tantnis krzyizowdaczek (PluteHa maculli- pennis), brudnica nieparka (Lyimantóa disar), ku- prówka-rudnica (Euproctis chrysorrhoea), przadka pierscienica (Malacosoma neustria), ponadto piet- nówka kapustkówka (Mamestra brassical), zbo- 50 zówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapustnik (Pieris brassicae), piedzik przedzimek (Cheimatobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrix viridana), Laphygma frugiperda, Prodenia litura, dalej na- miotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik 55 maczny (Ephestia kuhniella) i ibarciak wiekszy (Galleria mellonella).Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gry¬ zacym zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbozowy oo (Sitophilus granarius=Calandra granaria), stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decemlinesta), kaludnica zielonka (Gastropjhysa, viri)dlulaX zaczkia- ohrzanów- ka (Phadeon cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meligethes seneus), kistnik maliniak (Byturus to- «5 mentosus), strakowiec fasolowy (Bruchidius=Acan-5 86 799 e thoscelides obtectus), Dermestes frischi, skórek zbozowiec (Trogoderma granarium), trojszyk gry¬ zacy (Triiboliium cantaneum), wolek kukurydziany (Calandra lub Sitophilus zeamais), zywiak chlebo¬ wiec (Stegobium paniceum), macznik mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel surynamski (Oryza- ephilus surinamensis), oraz rodzaje zyjace w glebie, np. drutowce (Agriotes spec), chrabaszcze majowe (Melolomtha melolomthia), karaluchy, np. prusak (Blatella germaoica), przybyszka amerykanska (Peri- placieta asnericana),, Leucophiaea luib Riliyparobia madekae, karczan wschodni (Blat/ta orientalis), piaberus giganteus, Blaberus fuscus, Henschout- edenia flexivitta, dalej róznosfcrzyidle, inp. swierszca domowy (Gryllus domesticus), termity, np. Reti- culitermes flavipes i blonoskrzydle, np. mrówki, na przyklad hurtnica czarna (Lasius niger).Z dwuskrzydlych (zwalczaja glównie muchy, np. wywilzyne karlówke (Drosophila melanogaster), owocanke poludniówke, (Ceratitis capitata), muche domowa (Musca domestica), umiche pokojowa (Fa- nnda canicularis), Phormia aegina, plujke rudo- glowa (Calliphora erythrocephala), oraz boJimuszke kleparke (Stomoxys calcitrans), dalej dlugoczulkie, takie jak komary, np. Aedes aegypti, Culex pipi- ens i Anopheles stephensi.Do roztoczy (Acari) zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza glównie pnzedziorkowate (Tetrianychidae), np. przedziorek Chmielowiec (Te- tranychus telarius=Tetranychus althaeae lub Te- tranychus urticae) i przedziorek owocowiec (Pa- ratetranychus pilosus=Panonychus ulmi, szpecie- lowate, np. szpeciel porzeczkowy (Eriophyes rilbjs), roztocza róznopazonrkowate np. Hemitarsonemus Jatus i roztocz truiskawkowy (Tarsonemus paUidus) oraz kleszcze np. Ornithodorus moubata.Srodki wedlug wynalazku przy ich uzyciu do zwalczania szkodników sanitarnych i magazyno¬ wych, zwlaszcza much i komarów, maja doskona¬ le dzialanie resztkowe na drewnie i glinie oraz wykazuja ddbra odpornosc na alkalia na uwap- jiionych podlozach. tSuibstanicjle czynne mozna przeprowadzac wznane koncentraty, takie jak roztwory, emulsje, zawie¬ siny, proszki, pasty i granulaty. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, to jest cieklymi roz¬ puszczalnikami, skroiplonymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierz¬ chniowo czynne, takie jak emulgatory i/lulb dy- spergatory.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika, mozna stosowac np. rozpuszczalniki organicz¬ ne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilo- naftaleny, chlorowane zwiaizki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, np. chloro- benzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory aMaltyicana np. cykloheksan lub pa¬ rafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lufo cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polar- nosci, np. dwumetyloformamid i sulfotlenek dwu- metylowy oraz wode. Jako skroplone gazowe roz¬ cienczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normalnej (temperaturze i pod normalnym cis¬ nieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwóroze, takie jak chlorowcoweglowodory np. freon. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, krede, kwarc, atapulgit, mantmorylonit lub ziemie okrzemkowa, syntety¬ czne maczki nieorganiczne, np. kwas krzemowy io o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu, krzemiany. Jako emulgatory stosuje sie emulgatory niegonotwórcze i anionowe np. estry polrtlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkilo- arylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany al¬ kilowe i arylosulfoniany; jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metylocelu- loze.Koncentraty substancji czynnej moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych.Koncentraty zawieraja na ogól 0,1—95% wago¬ wych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wa¬ gowych substancji czynnej. Substancje czynne mozna stosowac w postaci koncentratów lub przy- gotowanych z nich preparatów roboczych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, koncentraty emul¬ syjne, emulsje, zawiesiny, proszki zwilzailne, pasty, proszki rozpuszczalne, srodki do opylania i granu¬ laty.Srodki stosuje sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, odymianie, ga¬ zowanie, podlewanie, zaprawianie lfub inkrusto¬ wanie. 36 Stezenie substancji czynnych w preparatach ro¬ boczych moze wahac sie w szerokich granicach.Na ogól stezenia wynosza 0,0001—10%, korzy¬ stnie 0,01—il%.Substancje czynne mozma .stosowac z dobrym 40 wynikiem w sposobie Ultra-LiOw-yolume (ULV), w którym mozna stosowac zestawy zawierajace do 95% substancji czynnej.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja istote wynalazku. 45 Przyklad I. Testowanie larwPhaedon.(Dzia¬ lanie przedluzone po opryskiwaniu).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬ gator; 1 czesc wagowa eteru alkiJoarylopoligliko- lowego. 50 W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego ste¬ zenia. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienda liscie ka¬ pusty (Brassica oleraces) i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phaedon cochleariae). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabdta.W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych czasy obserwacji oraz 65 uzyskane wyniki.S6 799 Tablica 1 Dzialanie przedluzone po opryskiwaniu (0,08% substancji czynnej).Phaedon cochleariae na Brassica oleracea Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 6 Ziwiajzek o wzorze 7 Smiertelnosc w % po dniach 1 60 100 100 100 4 o o o o o o o 8 0 100 100 11 100 100 o o o o i—l 1-H 18 100 100 22 90 100 Przyklad1 II. Testowanie PlLuitella. (Dziala¬ nie przedluzone po opryskiwaniu).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoligliko- lowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu .substancji czynnej miesza sie 1 czesc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawiera¬ jacego podana ilosc emulgatora, po czym koncen¬ trat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opry¬ skuje sie mglawicowo do orosienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza gasiennicami tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculipennis).Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie gasiennice zostaly zabite, a 0% ze zadna gasiennica nie zostala zabita. w tablicy 2 podaje sie stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obser¬ wacji i uzyskane wyniki.Tablica 2 Dzialanie przedluzone po opryskiwaniu (0,05% substancji czynnej) Plutella maculipennis na Brassica oleracea Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 (znany) ZjwiaziDk o Wzorze 6 Zwiazek o Wzorze 7 Smiertelnosc w % po dniach | 4 100 100 100 8 0 100 100 100 11 o o o o o i—l i—1 80 100 18 100 100 22 80 95 100 29 90 Przyklad III. Testowanie Tetranychus (od¬ porny). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikoloiwego'.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego ste¬ zenia. Otrzymanym preparatem opryskuje sie mglawicowo do orosienia siewki fasoli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci 10—30 cm. Fasola ta jest silnie porazona wszystkimi stadiami rozwojowymi pnzedizioirika chmiielowca (Teitranychus uirticae).Po podanym czasie ustala sie skutecznosc prepa¬ ratu substancji czynnej liczac martwe zwierzeta.Tak otrzymana smiertelnosc podaje sie w procen¬ tach, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie prze- dziorki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden prze- dziorek nie zostal zabity.W tablicy 3 podaje sie stosowane substancje 0 czynne, ich stezenia oraz czas obserwacji i otrzy¬ mane wyniki.Przyklad IV. Tesit LD100. Tesitoiwane zwierze: Sitophilus granarius.Rozpuszczalnik: aceton.Rozpuszcza sie dwie czesci wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpu¬ szczalnika. Otrzymany roztwór rozciencza sie do¬ datkowo rozpuszczalnikiem do osiagniecia zadanego mniejszego stezenia.Do naczynka Petriego wprowadza sie pipetka 2,5 ml otrzymanego roztworu substancji czynnej.Na dnie naczynka znajduje sie krazek bibuly fil¬ tracyjnej o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko pozos¬ tawia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie roz¬ puszczalnika. W zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc substancji czynnej przypa¬ dajaca na 1 m2 bibuly jest bardzo rózna. Nastepnie do naczynka wprowadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i przykrywa sie go wieczkiem szklanym.Stan zwierzat testowanych bada sie po uplywie86 799 Tablica 3 Testowanie Tetranychus (odporny) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 8 (znany) Zwiazek o wzorze 9 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,1 Smiertelnosc w % po 2 dniach i 0 0 98 3 dni od poczatku próby i ustala smiertelnosc w %.W tablicy 4 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnej, testowane zwierzeta oraz uzyskane wyniki.Tablica 4 Test LDl00 (Sitophilus granarius) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 9 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 6 Stezenie substancji czynnej w % 0,2 0,2 0,02 0,2 0,02 Smiertelnosc w % 60 100 100 100 100 Przyklad V. Testowanie larw komarów. Testo¬ wane zwierze: larwy Aedes aegypti. Rozpuszczal¬ nik: 99 czesci wagowych acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru benzhydroksydwufenylopoliglikolo- wiego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej rozpuszcza sie 2 czesci wagowe sub¬ stancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emul¬ gatora. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie woda do mniejszego zadanego stezenia/ Preparat wlewa sie do naczynek szklanych i do kazdego naczynka wprowadza sie okolo 25 larw komara. Po uplywie 24 godzin ustala sie smiertel¬ nosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 5 podaje sie substancje czynne^ steze¬ nie substancji czynnych, testowane .zwierzeta i otrzymane wyniki.Tablica 5 Testowanie larw komara (Aedes aegypti) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 8 (znany) Zwiazek o wzorze 9 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 6 Stezenie substancji czynnej w ppm 1 0,1 1 1 0,1 0,01 0,001 1 0,1 0,01 Smiertelnosc w 100 100 60 100 80 100 100 100 100 100 100 100 80 % Przyklad VI. Testowanie pasozytujacych larw muchy. Rozpuszczalnik: 35 czesci wTagowych eteru jednometylowego poliglikolu etylenowego i 35 czesci wagowych eteru poliglikolowego nonylofenolu.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych od¬ powiedniej substancji aktywnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emul¬ gatora, po czym koncentrat rozciencza sie podana iloscia wody do zadanego stezenia.11 86 799 12 Do probówki zawierajacej okolo 2 cm* miesni konskich wprowadza sie po okolo 20 larw muchy (Lucilia cuprina ). Do miesni dodaje sie 0,5 ml pre¬ paratu substancji czynnej. Po uplywie 24 godzin oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0% oznacza ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 6 podaje sie badane.substancje czynne, ich stezenie, testowane pasozyty oraz uzyskane wy- nikL Tablica 6 Testowanie pasozytujacych larw much (Lucilia cuprina) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 7 1 Zwiazek o wzorze 6 Stezenie substancji czynnej w ppm 100 1 100 3 Smiertelnosc w % 100 50 0 100 100 <50 0 Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wytwa¬ rzania substancji czynnej srodka wedlug wynalaz¬ ku. iPrzyklad' VII. Mtieszaindme skladajaca sie z 67 g (0,36 mola) 3-hydroksy-naHt-(2,l-d)-izoksazolu w 350 ml acetonitrylu i 54 g (0,39 mola) weglanu potasu miesza sie w ciagu 30 minut w temperaturze 50°C i nastepnie w tej temperaturze wkrapla sie 57 g (0,3 mola) chlorku kwasu 0,0-dwuetylotionofosforo- wego. Po 3-godzinnym mieszaniu w temperaturze 60°C mieszanine reakcyjna chlodzi sie, wylewa sie do wody i wytracony olej rozpuszcza sie w benzenie.Wsad saczy sie, przemywa trzykrotnie 2n lugiem sodowym, osusza i rozpuszczalnik oddestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc uwalnia sie od lotnych skladników, otrzymujac 55g (54,5% wydajnosci teoretycznej) estru 0,0-dwuetylo-0-[naft- (2,l-d)-izoksazolilowego-(3)] kwasu tionofosforowe- 40 go o wzorze 7, o wspólczynniku zalamania swiatta nD,1=l/5805. Produkt, poczatkowo oleisty, krystali¬ zuje i po traktowaniu eterem naftowym otrzymuje sie bezowe kryiazitaiytoitempeTatiuirze topniemda 48°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie zwiazek o wzo¬ rze 6 wykazujacy temperature topnienia 69°C z wy¬ dajnoscia 39% wydajnosci teoretycznej. 0 - P(0CHj 3'2 WZdR 4 0-P(0C?Hs). 2 5^2 WZdR 7 0 \ N O-PCOC^), WZdR 5 0-P(0CH) WZdR 8 0 - P(0CH3)2 WZdR 6 (CH3)3C 0-P(0C2H5)2 WZdR 9 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczonojczy i larwobójczy znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera estry naftizoksazolilowe kwasów tionofosforowych o wzorze 1, w którym RiR' oznaczaja rodniki al¬ kilowe o 1—6 atomach wegla, a R" i R"' razem tworza pierscien naftalenowy oraz znane nosniki i/lutb srodki powierzchniowo czynne. r~*YVor 0-P<" WZÓR1 pP-Hal R'CK WZÓR 2 ^ WZÓR 3 R'86 799 «**k * CCx/H srodek S ^^(qH50)2^-Q fc "0 SCHEMAT * #* PL