NO336108B1 - Transdermalt terapeutisk system (TTS) bestående av et baksidelag, av minst én aktiv bestanddel-inneholdende matriks og eventuelt av et avtakbart ark, og som omfatter et UV-absorpsjonsmiddel. - Google Patents
Transdermalt terapeutisk system (TTS) bestående av et baksidelag, av minst én aktiv bestanddel-inneholdende matriks og eventuelt av et avtakbart ark, og som omfatter et UV-absorpsjonsmiddel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO336108B1 NO336108B1 NO20054321A NO20054321A NO336108B1 NO 336108 B1 NO336108 B1 NO 336108B1 NO 20054321 A NO20054321 A NO 20054321A NO 20054321 A NO20054321 A NO 20054321A NO 336108 B1 NO336108 B1 NO 336108B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- transdermal therapeutic
- therapeutic system
- active ingredient
- layer
- adhesive layer
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 53
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title claims description 32
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 title claims description 30
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 title claims description 21
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 title claims description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 52
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 17
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000000583 progesterone congener Substances 0.000 claims description 12
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 7
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 4
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 3
- WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N (+)-Norgestrel Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](CC)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N 0.000 claims description 2
- OIQXFRANQVWXJF-ACCUITESSA-N (2e)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C\C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-ACCUITESSA-N 0.000 claims description 2
- PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N (2r,3s)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-5,7-diol Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2OC)=CC=C(O)C(O)=C1 PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N 0.000 claims description 2
- AALXZHPCKJILAZ-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylphenyl)methyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1COC(=O)C1=CC=CC=C1O AALXZHPCKJILAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 2
- OIQXFRANQVWXJF-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2=CC1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VSXIZXFGQGKZQG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)O)C1=CC=CC=C1 VSXIZXFGQGKZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPLTVXXLRGXGQU-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound N1C=NC(=C1)C(=CC(=O)O)C=1N=CNC=1 HPLTVXXLRGXGQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940064734 aminobenzoate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000005417 aminobenzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960005193 avobenzone Drugs 0.000 claims description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N capsaicin Chemical compound COC1=CC(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)=CC=C1O YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N gestodene Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](CC)([C@](C=C4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N 0.000 claims description 2
- 229960005352 gestodene Drugs 0.000 claims description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004400 levonorgestrel Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001173 oxybenzone Drugs 0.000 claims description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 claims description 2
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000368 sulisobenzone Drugs 0.000 claims description 2
- LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N urocanic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CNC=N1 LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 18
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- 229940095055 progestogen systemic hormonal contraceptives Drugs 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical class C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical class COC(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical class OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N cefixime Chemical compound S1C(N)=NC(C(=N\OCC(O)=O)\C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(C=C)CS[C@@H]32)C(O)=O)=O)=C1 OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 229960004340 lacidipine Drugs 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 229940072226 suprax Drugs 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/567—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in position 17 alpha, e.g. mestranol, norethandrolone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
- A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
- A61K9/7084—Transdermal patches having a drug layer or reservoir, and one or more separate drug-free skin-adhesive layers, e.g. between drug reservoir and skin, or surrounding the drug reservoir; Liquid-filled reservoir patches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/18—Feminine contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
- A61P5/34—Gestagens
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et nytt, UV-stabilt transdermalt terapeutisk system (TTS) som består av et baksidelag, av minst én matriks som inneholder aktiv bestanddel, og eventuelt av et avtakbart lag, og som omfatter et UV-absorpsjonsmiddel, idet minst ett UV-absorpsjons-middelholdig klebelag er tilveiebrakt mellom baksidelaget og matriksen som inneholder aktiv bestanddel, som er lengst bort fra hudoverflaten, og minst ett skillelag som er ugjennomtrengelig for aktiv bestanddel og ugjennomtrengelig for UV-absorpsjonsmidlet som er til stede mellom klebelaget som inneholder UV-absorpsjonsmidlet, og matriksen som inneholder den aktive bestanddel, som er lengst borte fra hudoverflaten.
Det er kjent forsøk på å anvende lysfølsomme aktive bestanddeler som absorberer UV-A- og UV-B-stråler, og som normalt finnes i solkremer som beskrevet av Briscart & Plaizier-Vercammen (Proe. 2nd World Meeting on Pharmaceutics, Biopharmaceutics and Pharmaceutical Technology, APGI/ APV, 1998, 1231-1232). I tillegg er det kjent å beskytte transdermale terapeutiske systemer tilveiebrakt med lysfølsomme aktive bestanddeler ved hjelp av visuelt synlige, aluminiserte eller lakkbelagte dekkark som baksidelag i TTS. IDE-A1-19912623 beskrives en fremgangsmåte for beskyttelse av terapeutiske preparater, systemer eller bestanddeler derav, hvor intensjonen er å oppnå beskyttelse, spesifikk i hvert tilfelle, mot nedbrytning ved hjelp av skadelige faktorer, slik som atmosfærisk oksygen, vann og/eller lys. Lysbeskyttende stoffer som absorberer eller reflektere elektromagnetiske bølger brukes, idet det anvendes absorberende eller reflekterende midler hvis absorpsjons- eller refleksjonsspektrum dekker bølgelengdeområdet som er ansvarlig for ustabiliteten til det lysfølsomme materialet eller dets bestanddeler. Fargede plastark brukes bl.a. som dekkark i dette tilfellet, vist ved hjelp av eksemplet 1,4-dihydropyridinderivatet lacidipin. Fargingen av svært fleksible plastark viser seg å være vanskelig og gir ikke pålitelig beskyttelse mot lys på grunn av sprekker som ofte oppstår i det fargede laget i plastarket. Videre beskrives det i DE-C1-10053375 transdermale terapeutiske systemer (TTS) som består av en polymermatriks som inneholder aktiv bestanddel, og et baksidelag, idet polymermatriksen og baksidelaget er fast forbundet og danner et laminat, og både polymermatriksen og baksidelaget inneholder et fargeløst stoff som absorberer i UV-området, og som ikke har noen intrinsisk farmakologisk effekt. Denne løsningen er ufordelaktig ved at interaksjonen mellom det fargeløse stoff som absorberer i UV-området, og den aktive bestanddel i polymermatriksen i noen tilfeller resulterer i en uønsket innflytelse
på stabiliteten til TTS-et,
ved at den faste forbindelse mellom polymermatriks og baksidelag som er permeabel for aktiv bestanddel, kan resultere i omfattende uakseptabel diffusjon av aktiv bestanddel fra polymermatriksen og inn i baksidelaget, hovedsakelig i tilfellet med baksidelag sammensatt av polypropylen, polyetylen eller polyuretan, og til sist kan komme ut eller
krystallisere ut på oversiden av baksidelaget/dekkarket,
ved at hudirritasjon kan forårsakes gjennom direkte kontakt mellom huden og stoffene som absorberer i UV-området, og som er til stede i baksidelaget/dekkarket.
Den japanske patentsøknaden 09-072295 publisert som JP 10-265371 omtaler transkutant absorbsjonsplaster med ultrafiolett-absorbsjonsmiddel.
Det er derfor et formål ved oppfinnelsen å tilveiebringe et farmasøytisk preparat som er forsynt med en lysfølsom aktiv bestanddel, og som skal administreres transdermalt, og som oppnår høy stabilitet uten de ovenfor nevnte ulemper.
Foreliggende oppfinnelse gjelder et transdermalt terapeutisk system (TTS) bestående av et baksidelag, av minst én matriks som inneholder aktiv bestanddel, og eventuelt av et avtakbart ark, og som omfatter et UV-absorpsjonsmiddel, kjennetegnet ved at minst ett UV-absorpsjonsmiddelholdig klebelag er tilveiebrakt mellom baksidelaget og matriksen som inneholder den aktive bestanddel, som er lengst borte fra hudoverflaten, og minst ett skillelag som er ugjennomtrengelig for aktiv bestanddel, og ugjennomtrengelig for UV-absorpsjonsmidlet som er til stede mellom klebelaget som inneholder UV-absorpsjonsmidlet, og matriksen som inneholder aktiv bestanddel, som er lengst borte fra hudoverflaten, og hvor skillelaget har en lagtykkelse fra 4 til 10 um,
Rekkefølgen av lag i det transdermale terapeutiske system når man starter fra den siden som vender bort fra huden, kan ifølge oppfinnelsen være baksidelag, UV-absorpsjonsholdig klebelag, skillelag og til sist en én- eller tolags, aktiv bestanddelholdig matriks hvis trykk-følsomme klebeoverflate er tildekket ved hjelp av et avtakbart beskyttelsesark. Skillelaget i det transdermale terapeutiske system kan dessuten ifølge oppfinnelsen ha en lagtykkelse fra 4 til 23 um, fortrinnsvis fra 4 til 10 um, og bestå av en sperrepolymer. Egnede sperrepolymerer er polyetylentereftalat, polyakrylonitril, polyvinylklorid, polyvinylidenklorid eller dets kopolymerer eller kolaminater. Matriksen i det transdermale terapeutiske system ifølge oppfinnelsen kan utformes til å være selvklebende og ikke ha noen membran som kontrollerer frigivelsen av aktiv bestanddel, og består hovedsakelig av polymerer valgt fra gruppen bestående av polyisobutylen, polybuten, polyakrylat, polydimetylsiloksan, styren/isopren-blokk-kopolymer eller polyisopren. Vekten pr. matriksens arealenhet kan ifølge oppfinnelsen være fra 30 til 150 g/m , fortrinnsvis 50 til 120 g/m 2 , særlig foretrukket ca. 100 g/m 2.
Baksidelaget i det transdermale terapeutiske system ifølge oppfinnelsen kan være et gjennomsiktig ark fra gruppen bestående av polypropylen, polyetylen, polyuretan, polyester, etylen/vinylacetatkopolymer eller polyetylentereftalat, eller blandinger derav og kan være permeabelt for aktiv bestanddel.
UV-absorpsjonsmidlet i klebelaget i det transdermale terapeutiske system ifølge oppfinnelsen kan dessuten være til stede i oppløst form ved en konsentrasjon på 0,5 til 10 % (M/M), fortrinnsvis 1,0 til 5,0 % (M/M), særlig foretrukket 2,0 til 4,0 % (M/M), og klebelaget kan være utformet til å være selvklebende og består hovedsakelig av polymerer valgt fra gruppen bestående av polyisobutylen, polybuten, polyakrylat, polydimetylsiloksan, styren/isopren-blokk-kopolymer eller polyisopren. Klebelaget kan dessuten ha en vekt pr. arealenhet fra 5 til 50 g/m 2 , fortrinnsvis 20 til 30 g/m 2.
Klebelaget i det transdermale terapeutiske system ifølge oppfinnelsen kan også utelukkende ha UV-absorpsjonsmidlet eller -midlene, idet det er mulig for det sistnevnte å være fargeløst eller gulaktig.
Klebelaget i det transdermale terapeutiske system ifølge oppfinnelsen kan dessuten ha et UV-absorpsjonsmiddelinnhold sammensatt av en blanding av to eller flere stoffer som absorberer i UV-området, idet det er mulig å velge ut UV-absorpsjonsmidlet eller -midlene fra gruppen bestående av p-aminobenzosyre, aminobenzosyrederivat, fortrinnsvis 2-etylheksyl-4-dimetyl-aminobenzoat og/eller polyetoksyetyl-4-bis(polyetoksyl)aminobenzoat, kanelsyre, kanelsyrederivater, fortrinnsvis isoamyl-4-metoksycinnamat og/eller 2-etylheksyl-4-metoksycinnamat, 3-benzylidenbornan-2-on, benzylidenbornan-2-on-derivater, fortrinnsvis 3-(4')-metylbenzyliden-bornan-2-on, 3-(4-sulfon)benzylidenbornan-2-on og/eller 3-(4'-trimetylammonium)benzyliden-bornan-2-on-metylsulfat, salisylsyrederivat, fortrinnsvis 4-isopropylbenzylsalisylat, 2-etylheksylsalisylat og/eller 3,3,5-trimetylsykloheksylsalisylat, benzotriazoler, fortrinnsvis 2-(5-klor-2H-benzotriazol-2-yl)-6-(l,l-dimetyletyl)-4-metylfenol, 2,4,6'-trianilin-p-(karbo-2'-etylheksyl-l'-oksy)-l,3,5-triazin, 3-imidazol-4-ylakrylsyre, 3-imidazol-4-yl-3-imidazol-4-ylakrylsyreester, 2-fenylenbenzimidazol-5-sulfonsyre og/eller dens K-, Na- og trietanolamin- (=TEA-)salter, 2-cyano-3,3 -difenylakrylsyre, tereftaloylidendikamfersulfonsyre, butylmetoksydibenzoylmetan, benzofenon og/eller benzofenonderivater, fortrinnsvis benzofenon-3 og/eller benzofenon-4. UV-absorpsjonsmidlet eller -midlene kan dessuten være fargeløse eller gulaktige. En ytterligere mulighet er det at det transdermale terapeutiske system ifølge oppfinnelsen kan være gjennomsiktig eller svakt opak.
Den aktive farmasøytiske bestanddel som virker i det transdermale terapeutiske system ifølge oppfinnelsen, kan være minst ett hormon og være progestogen(er), fortrinnsvis gestoden eller levonorgestrel.
Det transdermale terapeutiske system ifølge oppfinnelsen har de følgende fordeler frem for konvensjonelle systemer med innhold av lysfølsom aktiv bestanddel: Det er mulig ved å variere tykkelsen til laget som inneholder UV-absorpsjonsmidlet eller
konsentrasjonen av UV-absorpsjonsmidlet deri å regulere nøyaktig den ønskede UV-beskyttelse. Dette er en betydelig fordel i forhold til bruken av konvensjonelt TTS med
inkorporert UV-beskyttelse.
Kontakt mellom UV-absorpsjonsmiddel og den aktive bestanddel eller de aktive bestanddeler i den aktiv bestanddelholdige matriks er utelukket, slik at verken UV-absorpsjonsmidlet eller dets nedbrytningsprodukter som kan oppstå under påvirkning av
lys, kan reagere med den aktive bestanddel eller de aktive bestanddeler.
Dersom et dekkark som er gjennomtrengelig for aktiv bestanddel brukes, kan diffusjon av aktiv bestanddel etter lagring av systemet nå uakseptabelt høye nivåer, slik at aktiv bestanddel kan komme frem eller krystallisere ut på overflaten av dekkarket. Denne effekten kan observeres for eksempel med dekkark sammensatt av polypropylen, polyetylen eller polyuretan. Skillelaget tilveiebrakt ifølge oppfinnelsen mellom laget med UV-absorpsjonsmiddel og laget som inneholder aktiv bestanddel, utgjør nå en sperre mot tap av aktiv bestanddel ved diffusjon gjennom dekkarket.
I tillegg kan kontakt mellom huden og UV-absorpsjonsmidler, og således mulig hudirritasjon, unngås.
Oppfinnelsen og dens fordelaktige egenskaper er forklart nærmere ved hjelp av de følgende eksempler.
Eksempel 1
To formuleringer av en lysfølsom aktiv bestanddel fra gruppen av progestogener ble fremstilt. Formulering I inneholder et klebelag og et skillelag, idet klebelaget inneholder 3 vekt % av et UV-absorberende stoff. Formulering II inneholder ikke noe klebelag og skillelag, og tjener som sammenligningsformulering. Begge formuleringene inneholder en aktiv bestanddel-inneholdende matriks med et lysfølsomt progestogen, og ble tilveiebrakt med et baksidelag av polyetylen, noe som i begge tilfeller resulterer i et TTS.
Formulering I har den følgende sammensetning:
1. Aktiv bestanddel-inneholdende matriks:
1,9% progestogen
98,1 % polyisobutylen-basert klebemiddel
2. Klebelag:
3 % Tinuvin 326
97 % polyisobutylen-basert klebemiddel
Tinuvin 326 (fra CIBA, Lampertheim) er et UV-absorpsjonsmiddel av hydroksyfenyl-benzotriazol-klassen.
For å undersøke lysbeskyttelseseffekten ble begge formuleringene bestrålt med lys som har et UV-spektrum på 300-800 nm over et tidsrom på opp til 14 timer. Strålingskilden som ble brukt, var en xenon-lampe. Et filtersystem (type: Suprax-filter) ble plassert mellom strålingskilden og prøvene som skulle bestråles, for å simulere bestrålingene under realistiske betingelser for TTS-bruk. Innholdet av aktiv bestanddel i TTS-et ble så bestemt. Det fremkom at TTS-et ifølge formulering A som inneholder et klebelag med UV-absorberende stoff og et skillelag, fortsatt inneholdt ca. 99 % av den opprinnelig anvendte mengde av den lysfølsomme aktive bestanddel etter bestråling i 14 timer, mens TTS-et ifølge formulering B inneholdt bare ca. 24 % av den opprinnelig anvendte mengde av den lysfølsomme aktive bestanddel etter bestråling i bare 7 timer (fig. 1). Dette viser at systemet ifølge oppfinnelsen oppviser forbedret beskyttelse mot solen under realistiske betingelser for bruk, ettersom den UV-beskyttende effekt av systemet ifølge oppfinnelsen (formulering A) var betydelig større enn den til sammenligningssystemet (formulering B).
Eksempel 2
Formulering med en lysfølsom aktiv bestanddel fra gruppen av progestogener, i hvert tilfelle med et klebelag og skillelag, hvor skillelagene består av polyetylentereftalat (Hostaphan fra Mitsubishi Polyester, Wiesbaden).
Formuleringen har den følgende sammensetning:
1. Aktiv bestanddel-inneholdende matriks:
1,9% progestogen
98,1 % polyisobutylen-basert klebemiddel
2. Klebelag 1 og 2:
3 % Uvinul MC80
97 % polyakrylat-basert klebemiddel
Uvinul MC 80 (fra BASF, Ludwigshafen) er et metoksykanelsyrederivat.
Eksempel 3
Formulering med en lysfølsom aktiv bestanddel fra gruppen av progestogener, i hvert tilfelle med to klebelag og skillelag, hvor skillelagene består av polyetylentereftalat (Hostaphan fra Mitsubishi Polyester, Wiesbaden).
Formulering I har den følgende sammensetning:
3. Aktiv bestanddel-inneholdende matriks:
1,9% progestogen
98,1 % isobutylen-basert klebemiddel
4. Klebelag 1 og 2:
3 % Uvinul M40
97 % polyakrylat-basert klebemiddel
Uvinul M40 (fra BASF, Ludwigshafen) er et benzofenonderivat.
Eksempel 4 til 12
Formulering med en lysfølsom aktiv bestanddel fra gruppen av progestogener, i hvert tilfelle med minst ett klebelag og skillelag, hvor den aktiv bestanddel-inneholdende matriks er konfigurert analogt med eksemplene 1-3, og klebelaget omfatter et polyisobutylen-basert klebemiddel og har de følgende sammensetninger.
Eksempel 13 til 21
Formulering med en lysfølsom aktiv bestanddel fra gruppen av progestogener, i hvert tilfelle med minst ett klebelag og skillelag, hvor den aktiv bestanddel-inneholdende matriks er konfigurert analogt med eksemplene 1-3, og klebelaget omfatter et polyakrylat-basert klebemiddel, og har de følgende sammensetninger.
Eksempel 22 til 30
Formulering med en lysfølsom aktiv bestanddel fra gruppen av progestogener, i hvert tilfelle med minst ett klebelag og skillelag, hvor den aktiv bestanddel-inneholdende matriks er konfigurert analogt med eksemplene 1-3, og klebelaget har de følgende sammensetninger.
Claims (15)
1. Transdermalt terapeutisk system (TTS) bestående av et baksidelag, av minst én aktiv bestanddel-inneholdende matriks og eventuelt av et avtakbart ark, og som omfatter et UV-absorpsj onsmiddel,
karakterisert vedat
minst ett UV-absorpsjonsmiddel-inneholdende klebelag er tilveiebrakt mellom bakside
laget og den aktiv bestanddel-inneholdende matriks som er lengst borte fra hudoverflaten,
minst ett skillelag som er ugjennomtrengelig for aktiv bestanddel og ugjennomtrengelig
for UV-absorpsjonsmidlet er til stede mellom klebelaget som inneholder UV-absorpsjonsmidlet og den aktive bestanddel-inneholdende matriks som er lengst borte fra hudoverflaten, og hvor skillelaget har en lagtykkelse fra 4 til 10 um,
2. Transdermalt terapeutisk system ifølge krav 1, hvor rekkefølgen av lag i systemet når det startes fra siden som vender bort fra huden, er baksidelag, UV-absorpsjonsmiddel-inneholdende klebelag, skillelag og til sist en én- eller tolags, aktiv bestanddel-inneholdende matriks hvis trykkfølsomme klebende overflate er belagt med et avtakbart beskyttelsesark.
3. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor vekten pr. arealenhet av klebelaget er fra 5 til 50 g/m 2 , fortrinnsvis 20 til 30 g/m 2.
4. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor skillelaget består av en sperrepolymer, fortrinnsvis polyetylentereftalat, polyakrylonitril, polyvinylklorid, polyvinylidenklorid eller dens kopolymerer eller kolaminater.
5. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor matriksen og/eller klebelaget er utformet til å være selvklebende og består hovedsakelig av polymerer valgt fra gruppen polyisobutylen, polybuten, polyakrylat, polydimetylsiloksan, styren/isopren-blokk-kopolymer og polyisopren.
6. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor vekten pr. arealenhet av matriksen er fra 30 til 150 g/m 2 , fortrinnsvis 50 til 120 g/m 2.
7. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor baksidelaget er permeabelt for aktiv bestanddel og består fortrinnsvis av polypropylen, polyetylen, polyuretan, etylen/vinylacetatkopolymer eller en flerlagssammensetning av disse materialene med hverandre eller med andre materialer.
8. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor UV-absorpsjonsmidlene er til stede i oppløst form i klebelaget i en konsentrasjon fra 0,5 til 10 % (M/M), fortrinnsvis 1,0 til 5,0 % (M/M).
9. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor bare klebelaget har UV-absorpsjonsmidlet eller -midlene.
10. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor UV-absorpsjonsmidlet er valgt fra et stoff eller en blanding av stoffer fra gruppen bestående av p-aminobenzosyre, aminobenzosyrederivat, fortrinnsvis 2-etylheksyl-4-dimetyl-aminobenzoat og/eller polyetoksyetyl-4-bis(polyetoksyl)aminobenzoat, kanelsyre, kanelsyrederivater, fortrinnsvis isoamyl-4-metoksycinnamat og/eller 2-etylheksyl-4-metoksycinnamat, 3-benzyliden-bornan-2-on, benzylidenbornan-2-on-derivater, fortrinnsvis 3-(4')-metylbenzylidenbornan-2-on, 3-(4-sulfon)benzylidenbornan-2-on og/eller 3 -(4' -trimetylammonium)benzylidenbornan-2-on-metylsulfat, salisylsyrederivat, fortrinnsvis 4-isopropylbenzylsalisylat, 2-etylheksylsalisylat og/eller 3,3,5-trimetyl-sykloheksylsalisylat, benzotriazoler, fortrinnsvis 2-(5-klor-2H-benzo-triazol-2-yl)-6-(l,l-dimetyletyl)-4-metylfenol, 2,4,6'-trianilin-p-(karbo-2'-etylheksyl-r-oksy)-1,3,5-triazin, 3-imidazol-4-ylakrylsyre, 3-imidazol-4-yl-3-imidazol-4-ylakrylsyreester, 2-fenylen-benzimidazol-5-sulfonsyre og/eller dens K-, Na- og trietanolamin- (=TEA-)salter, 2-cyano-3,3-difenylakrylsyre, tereftaloylidendikamfersulfonsyre, butylmetoksydibenzoylmetan, benzofenon og/eller benzofenonderivater, fortrinnsvis benzofenon-3 og/eller benzofenon-4.
11. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor UV-absorpsjonsmidlet eller -midlene er fargeløse eller gulaktige.
12. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor systemet er gjennomsiktig eller svakt opak.
13. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor minst ett hormon virker som aktiv bestanddel.
14. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor den eller de aktive farmasøytiske bestanddelene er progestogen(er), fortrinnsvis gestoden eller levonorgestrel.
15. Transdermalt terapeutisk system ifølge minst ett av de forutgående krav, hvor det transdermale terapeutiske system ikke har noen membran som kontrollerer frigivelsen av aktiv bestanddel.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03003888A EP1449526A1 (de) | 2003-02-21 | 2003-02-21 | UV-stabiles transdermales Pflaster |
| EP03004061A EP1452173A1 (de) | 2003-02-25 | 2003-02-25 | UV-stabiles transdermales Pflaster |
| PCT/EP2004/001052 WO2004073696A1 (de) | 2003-02-21 | 2004-02-04 | Uv-stabiles transdermales pflaster |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20054321L NO20054321L (no) | 2005-09-20 |
| NO336108B1 true NO336108B1 (no) | 2015-05-18 |
Family
ID=32910125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20054321A NO336108B1 (no) | 2003-02-21 | 2005-09-20 | Transdermalt terapeutisk system (TTS) bestående av et baksidelag, av minst én aktiv bestanddel-inneholdende matriks og eventuelt av et avtakbart ark, og som omfatter et UV-absorpsjonsmiddel. |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8486443B2 (no) |
| EP (1) | EP1594483B1 (no) |
| JP (1) | JP4528296B2 (no) |
| KR (1) | KR100704825B1 (no) |
| AR (1) | AR043248A1 (no) |
| AT (1) | ATE333271T1 (no) |
| AU (1) | AU2004212675B2 (no) |
| BR (1) | BRPI0407615B8 (no) |
| CA (1) | CA2515918C (no) |
| CR (1) | CR7952A (no) |
| CY (1) | CY1105716T1 (no) |
| DE (1) | DE502004000988D1 (no) |
| DK (1) | DK1594483T3 (no) |
| EA (1) | EA008098B1 (no) |
| EC (1) | ECSP056030A (no) |
| ES (1) | ES2270345T3 (no) |
| HK (1) | HK1085394A1 (no) |
| HR (1) | HRP20050828B1 (no) |
| IL (1) | IL170295A (no) |
| IS (1) | IS2541B (no) |
| ME (2) | MEP14008A (no) |
| MX (1) | MXPA05008778A (no) |
| NO (1) | NO336108B1 (no) |
| NZ (1) | NZ541807A (no) |
| PE (1) | PE20041028A1 (no) |
| PL (1) | PL219030B1 (no) |
| PT (1) | PT1594483E (no) |
| RS (1) | RS50428B (no) |
| SI (1) | SI1594483T1 (no) |
| UY (1) | UY28189A1 (no) |
| WO (1) | WO2004073696A1 (no) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2004212675B2 (en) | 2003-02-21 | 2006-06-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | UV stable transdermal therapeutic plaster |
| US8668925B2 (en) * | 2003-12-12 | 2014-03-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Transdermal delivery of hormones without the need of penetration enhancers |
| KR20070053267A (ko) * | 2004-08-20 | 2007-05-23 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 반투명 보호 필름을 갖는 경피 약물 전달 장치 |
| EP1719504A1 (de) * | 2005-05-02 | 2006-11-08 | Schering AG | Festes transdermales therapeutisches System mit UV-Absorber |
| US8962013B2 (en) | 2005-05-02 | 2015-02-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Multi-layered transdermal system with triazine UV absorber |
| US20100008966A1 (en) * | 2008-07-14 | 2010-01-14 | Surmodics, Inc. | Medical Devices and Methods for Delivery of Nucleic Acids |
| DE102010040299A1 (de) * | 2010-09-06 | 2012-03-08 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Transdermale therapeutische Systeme mit kristallisationsinhibierender Schutzfolie (Release Liner) |
| HUE031326T2 (hu) * | 2010-09-06 | 2017-07-28 | Bayer Ip Gmbh | Alacsony dózisú transzdermális tapaszok magas hatóanyagleadással |
| US9301920B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-04-05 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
| EP3936133A1 (en) | 2011-11-23 | 2022-01-12 | TherapeuticsMD, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
| US10806697B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US10806740B2 (en) | 2012-06-18 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
| US20130338122A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-12-19 | Therapeuticsmd, Inc. | Transdermal hormone replacement therapies |
| US20150196640A1 (en) | 2012-06-18 | 2015-07-16 | Therapeuticsmd, Inc. | Progesterone formulations having a desirable pk profile |
| US11266661B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-03-08 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US11246875B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-02-15 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US9180091B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-11-10 | Therapeuticsmd, Inc. | Soluble estradiol capsule for vaginal insertion |
| US10568891B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-02-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US10471072B2 (en) | 2012-12-21 | 2019-11-12 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US10537581B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-01-21 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| CA2947767A1 (en) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
| US10328087B2 (en) | 2015-07-23 | 2019-06-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Formulations for solubilizing hormones |
| SG11201805570WA (en) | 2015-12-30 | 2018-07-30 | Corium Int Inc | Systems and methods for long term transdermal administration |
| BR112018070199A2 (pt) | 2016-04-01 | 2019-01-29 | Therapeuticsmd Inc | composição farmacêutica de hormônio esteroide |
| US10286077B2 (en) | 2016-04-01 | 2019-05-14 | Therapeuticsmd, Inc. | Steroid hormone compositions in medium chain oils |
| DE102020104907A1 (de) * | 2020-02-25 | 2021-08-26 | Berliner Glas GmbH | Verfahren zur Herstellung eines Bauelements durch atomares Diffusionsbonden |
Family Cites Families (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5939827A (ja) | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 医療用外用部材 |
| JPS6069014A (ja) | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 皮膚疾患治療用貼付剤 |
| US4573996A (en) * | 1984-01-03 | 1986-03-04 | Jonergin, Inc. | Device for the administration of an active agent to the skin or mucosa |
| JPS60166611A (ja) | 1984-02-10 | 1985-08-29 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 疾患治療用部材 |
| US5560922A (en) * | 1986-05-30 | 1996-10-01 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Transdermal absorption dosage unit using a polyacrylate adhesive polymer and process |
| US5023084A (en) | 1986-12-29 | 1991-06-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Transdermal estrogen/progestin dosage unit, system and process |
| CH674618A5 (no) | 1987-04-02 | 1990-06-29 | Ciba Geigy Ag | |
| US5538736A (en) * | 1987-04-28 | 1996-07-23 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Gmbh | Active substance-containing plaster for the controlled administration of active substances to the skin |
| US5128284A (en) * | 1987-10-23 | 1992-07-07 | Allied-Signal Inc. | Preparation of lanthanum chromite powders by sol-gel |
| DE58909570D1 (de) * | 1988-10-27 | 1996-02-22 | Schering Ag | Mittel zur transdermalen applikation enthaltend gestoden |
| ES2081458T3 (es) * | 1990-03-30 | 1996-03-16 | Ciba Geigy Ag | Composicion de pintura. |
| CA2066249C (en) * | 1990-05-17 | 1997-12-16 | Akira Nakagawa | Estradiol percutaneous administration preparations |
| GB9021674D0 (en) * | 1990-10-05 | 1990-11-21 | Ethical Pharma Ltd | Transdermal device |
| US5512292A (en) * | 1990-10-29 | 1996-04-30 | Alza Corporation | Transdermal contraceptive formulations methods and devices |
| PT99338A (pt) | 1990-10-29 | 1992-10-30 | Alza Corp | Processo para a preparacao de composicoes de farmacos anticoncepcionais administradas transdermicamente contendo uma mistura dum estrogeno e gestodeno e dispositivos para a sua administracao transdermica |
| JP3112707B2 (ja) | 1991-07-25 | 2000-11-27 | 日本電気株式会社 | 監視システム用ポーリング方式 |
| DE4336557C2 (de) * | 1993-05-06 | 1997-07-17 | Lohmann Therapie Syst Lts | Estradiolhaltiges transdermales therapeutisches System, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE4329242A1 (de) * | 1993-08-26 | 1995-03-02 | Schering Ag | Mittel zur transdermalen Applikation enthaltend Gestodenester |
| DE4336299A1 (de) | 1993-10-25 | 1995-05-11 | Arbo Robotron Medizin Technolo | Gelkörper zur percutanen Verabreichung, insbesondere von Medikamenten |
| DE4403487C2 (de) * | 1994-02-04 | 2003-10-16 | Lohmann Therapie Syst Lts | Arznei-Pflaster mit UV-vernetzbaren Acrylat-Copolymeren |
| DE4405898A1 (de) * | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Schering Ag | Transdermale therapeutische Systeme enthaltend Sexualsteroide |
| AU692944B2 (en) | 1994-11-18 | 1998-06-18 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Percutaneously absorbable patch |
| JP3908795B2 (ja) * | 1994-11-29 | 2007-04-25 | 久光製薬株式会社 | ケトチフェン含有経皮投与製剤 |
| CN1188189C (zh) | 1995-06-07 | 2005-02-09 | 奥瑟－麦内尔制药公司 | 基质层含有17－脱乙酰基诺孕酯的经皮贴片及基质的用途 |
| US5906830A (en) * | 1995-09-08 | 1999-05-25 | Cygnus, Inc. | Supersaturated transdermal drug delivery systems, and methods for manufacturing the same |
| JP3626275B2 (ja) | 1996-04-09 | 2005-03-02 | Ｊｓｒ株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
| US5762956A (en) * | 1996-04-24 | 1998-06-09 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Transdermal contraceptive delivery system and process |
| JP4346696B2 (ja) | 1996-05-28 | 2009-10-21 | 久光製薬株式会社 | 経皮治療用装置 |
| JP3434135B2 (ja) | 1996-07-11 | 2003-08-04 | アルパイン株式会社 | ナビゲーション装置 |
| DE19701949A1 (de) * | 1997-01-13 | 1998-07-16 | Jenapharm Gmbh | Transdermales therapeutisches System |
| JPH10265371A (ja) | 1997-03-25 | 1998-10-06 | Sekisui Chem Co Ltd | 経皮吸収貼付剤 |
| WO1998046267A1 (fr) | 1997-04-16 | 1998-10-22 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Composition de base pour absorption percutanee, preparation destinee a cette absorption et renfermant ladite composition |
| US5948433A (en) * | 1997-08-21 | 1999-09-07 | Bertek, Inc. | Transdermal patch |
| DE19827732A1 (de) | 1998-06-22 | 1999-12-23 | Rottapharm Bv | Transdermales System vom Matrix-Typ zur Abgabe von Wirkstoffen mit einer hohen Abgaberate von Steroid-Hormonen und die Verwendung eines derartigen Systems zur Hormonersatztherapie |
| JP4399044B2 (ja) | 1998-10-14 | 2010-01-13 | 久光製薬株式会社 | 吸収促進剤及び該吸収促進剤を有してなる経皮吸収製剤 |
| AU3478200A (en) | 1999-02-02 | 2000-08-25 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Method of manufacture for transdermal matrices |
| DE19906152B4 (de) * | 1999-02-10 | 2005-02-10 | Jenapharm Gmbh & Co. Kg | Wirkstoffhaltige Laminate für Transdermalsysteme |
| DE19912623A1 (de) | 1999-03-20 | 2000-09-28 | Lohmann Therapie Syst Lts | Verfahren zur Erhöhung der Stabilität bei Lagerung und/oder Anwendung lichtempfindlicher therapeutischer Systeme oder deren Bestandteile |
| US8173592B1 (en) | 1999-03-31 | 2012-05-08 | Zentaris Ivf Gmbh | Method for a programmed controlled ovarian stimulation protocol |
| EP1197212A4 (en) | 1999-07-01 | 2004-06-02 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | ADHESIVE COMPOSITION FOR PERCUTANE ABSORPTION |
| BR0015802B1 (pt) | 1999-11-24 | 2014-04-29 | Agile Therapeutics Inc | Sistema de administração de contraceptivo transdérmico, e, método para produzir um sistema de administração de contraceptivo transdérmico |
| AU3104301A (en) * | 2000-01-20 | 2001-07-31 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods to effect the release profile in the transdermal administration of active agents |
| PT1269999E (pt) * | 2000-03-17 | 2013-06-11 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Penso com blindagem aos ultravioletas |
| BR0111580A (pt) * | 2000-06-13 | 2003-09-16 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Curativo |
| DE10053375C1 (de) * | 2000-10-27 | 2002-01-24 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermale therapeutische Systeme mit lichtempfindlichen Wirkstoffen |
| TWI287455B (en) * | 2000-12-05 | 2007-10-01 | Noven Pharma | Crystallization inhibition of drugs in transdermal drug delivery systems and methods of use |
| CA2478206A1 (en) | 2002-03-11 | 2003-09-25 | Patrick Michel Caubel | Sulfatase inhibiting continuous progestogen contraceptive regimens |
| US6872401B2 (en) | 2002-03-28 | 2005-03-29 | L'oreal | Cosmetic/dermatological compositions comprising a tetrahydrocurcuminoid and an amide oil |
| US7470452B1 (en) * | 2002-06-13 | 2008-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Process for multilayer coating of substrates |
| US7032980B2 (en) * | 2002-06-27 | 2006-04-25 | The Little Tikes Company | Non-slip wheel for a child's toy |
| DE10261696A1 (de) * | 2002-12-30 | 2004-07-15 | Schwarz Pharma Ag | Vorrichtung zur transdermalen Verabreichung von Rotigotin-Base |
| EP1452173A1 (de) | 2003-02-25 | 2004-09-01 | Schering AG | UV-stabiles transdermales Pflaster |
| AU2004212675B2 (en) | 2003-02-21 | 2006-06-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | UV stable transdermal therapeutic plaster |
| US8524272B2 (en) * | 2003-08-15 | 2013-09-03 | Mylan Technologies, Inc. | Transdermal patch incorporating active agent migration barrier layer |
| EP1660294B1 (en) * | 2003-08-25 | 2008-12-03 | BFS Diversified Products, LLC | Method and apparatus to monitor the compressive strength of insulation boards |
| MXPA06002754A (es) * | 2003-09-11 | 2006-06-14 | Ciba Sc Holding Ag | Formas de producto concentrado basado en agua de estabilizadores de luz elaborados por una tecnica de polimerizacion de heterofase. |
| US20050129756A1 (en) | 2003-12-10 | 2005-06-16 | Hans-Peter Podhaisky | UV-stable, liquid or semisolid transdermal pharmaceutical preparation with light sensitive active ingredient |
| US8668925B2 (en) * | 2003-12-12 | 2014-03-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Transdermal delivery of hormones without the need of penetration enhancers |
| JP4965263B2 (ja) | 2003-12-12 | 2012-07-04 | バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | 浸透増強剤を必要としないホルモンの経皮送達 |
| UA89766C2 (en) | 2003-12-12 | 2010-03-10 | Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт | Transdermal delivery system of gestodene |
| JP4504109B2 (ja) | 2004-06-15 | 2010-07-14 | 株式会社新陽社 | 画像表示装置及び画素構成体 |
| US8962013B2 (en) * | 2005-05-02 | 2015-02-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Multi-layered transdermal system with triazine UV absorber |
| EP1719504A1 (de) | 2005-05-02 | 2006-11-08 | Schering AG | Festes transdermales therapeutisches System mit UV-Absorber |
| KR20110082142A (ko) | 2008-10-06 | 2011-07-18 | 밀란 테크놀로지즈 인코포레이티드 | 비정질 로티고틴 경피 시스템 |
-
2004
- 2004-02-04 AU AU2004212675A patent/AU2004212675B2/en not_active Ceased
- 2004-02-04 AT AT04707912T patent/ATE333271T1/de active
- 2004-02-04 KR KR1020057015351A patent/KR100704825B1/ko active IP Right Grant
- 2004-02-04 SI SI200430077T patent/SI1594483T1/sl unknown
- 2004-02-04 ME MEP-140/08A patent/MEP14008A/xx unknown
- 2004-02-04 NZ NZ541807A patent/NZ541807A/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 DE DE502004000988T patent/DE502004000988D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 EA EA200501224A patent/EA008098B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 US US10/545,826 patent/US8486443B2/en active Active
- 2004-02-04 WO PCT/EP2004/001052 patent/WO2004073696A1/de active IP Right Grant
- 2004-02-04 DK DK04707912T patent/DK1594483T3/da active
- 2004-02-04 JP JP2006501740A patent/JP4528296B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-04 MX MXPA05008778A patent/MXPA05008778A/es active IP Right Grant
- 2004-02-04 PL PL378035A patent/PL219030B1/pl unknown
- 2004-02-04 CA CA2515918A patent/CA2515918C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 ME MEP-2008-140A patent/ME00147B/me unknown
- 2004-02-04 PT PT04707912T patent/PT1594483E/pt unknown
- 2004-02-04 BR BRPI0407615A patent/BRPI0407615B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 RS YUP-2005/0639A patent/RS50428B/sr unknown
- 2004-02-04 ES ES04707912T patent/ES2270345T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 EP EP04707912A patent/EP1594483B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-17 UY UY28189A patent/UY28189A1/es active IP Right Grant
- 2004-02-19 PE PE2004000172A patent/PE20041028A1/es active IP Right Grant
- 2004-02-20 AR ARP040100539A patent/AR043248A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-08-16 IL IL170295A patent/IL170295A/en active IP Right Grant
- 2005-08-19 CR CR7952A patent/CR7952A/es unknown
- 2005-09-15 IS IS8031A patent/IS2541B/is unknown
- 2005-09-20 EC EC2005006030A patent/ECSP056030A/es unknown
- 2005-09-20 HR HRP20050828AA patent/HRP20050828B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2005-09-20 NO NO20054321A patent/NO336108B1/no not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-05-12 HK HK06105534.6A patent/HK1085394A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2006-10-19 CY CY20061101501T patent/CY1105716T1/el unknown
-
2013
- 2013-03-15 US US13/835,723 patent/US9095691B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2015
- 2015-07-29 US US14/812,431 patent/US20150335658A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO336108B1 (no) | Transdermalt terapeutisk system (TTS) bestående av et baksidelag, av minst én aktiv bestanddel-inneholdende matriks og eventuelt av et avtakbart ark, og som omfatter et UV-absorpsjonsmiddel. | |
| US8962013B2 (en) | Multi-layered transdermal system with triazine UV absorber | |
| KR100624502B1 (ko) | 감광성 활성성분을 함유하는 경피 치료 시스템 | |
| KR101351161B1 (ko) | Ｕｖ 흡수제를 포함하는 고상 경피 치료 시스템 | |
| JP7149951B2 (ja) | ニコチン含有透明経皮吸収治療システム | |
| ZA200507613B (en) | UV stable transdermal therapeutic plaster |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE |
|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |