NO164249B - Lineaer eller forgrenet polysiloksanmakromer, polymer inneholdende denne samt fremstilling og anvendelse derav. - Google Patents
Lineaer eller forgrenet polysiloksanmakromer, polymer inneholdende denne samt fremstilling og anvendelse derav. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164249B NO164249B NO853727A NO853727A NO164249B NO 164249 B NO164249 B NO 164249B NO 853727 A NO853727 A NO 853727A NO 853727 A NO853727 A NO 853727A NO 164249 B NO164249 B NO 164249B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methacrylate
- group
- monomer
- water
- polymer according
- Prior art date
Links
- -1 POLYSILOXAN Polymers 0.000 title claims abstract description 179
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 91
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 127
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 17
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 69
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 60
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 28
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims description 15
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 15
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 15
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 13
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 12
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MXFQRSUWYYSPOC-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C=C MXFQRSUWYYSPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims description 9
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 8
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 3
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BGCPLWWYPZAURQ-UHFFFAOYSA-N 5-[[5-chloro-2-(2,2,6,6-tetramethylmorpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1-methylbenzimidazol-2-one Chemical compound ClC=1C(=NC(=NC=1)N1CC(OC(C1)(C)C)(C)C)NC1=CC2=C(N(C(N2CCC(C)(C)O)=O)C)C=C1 BGCPLWWYPZAURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims 1
- UCIAEFXQOXKPNP-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)prop-2-enamide Chemical compound C=CNC(=O)C=CN1CCCC1=O UCIAEFXQOXKPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 32
- 238000009826 distribution Methods 0.000 abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 abstract description 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 abstract description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 abstract 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 abstract 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 48
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 47
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 46
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 39
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 12
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 10
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 5
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002939 poly(N,N-dimethylacrylamides) Polymers 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 3
- WTKDTRXVTIKPCO-UHFFFAOYSA-N (1-isocyanato-2-methylpropan-2-yl) prop-2-enoate Chemical compound O=C=NCC(C)(C)OC(=O)C=C WTKDTRXVTIKPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRMRMXPPAPOBMY-OWOJBTEDSA-N (E)-4-(2-isocyanatoethoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OCCN=C=O GRMRMXPPAPOBMY-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVQPNKXSWMVRDZ-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCN=C=O HVQPNKXSWMVRDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N isocyanatoethene Chemical compound C=CN=C=O WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPOCTHXXDVEGJ-VOTSOKGWSA-N (E)-4-(1-hydroxyheptan-4-yloxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OCCCC(CCC)OC(=O)\C=C\C(O)=O KRPOCTHXXDVEGJ-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-M (e)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C([O-])=O NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-M 0.000 description 1
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOUDMYDJJMHOO-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(O)CCCCC1 ZPOUDMYDJJMHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTVTXIQFYRSHF-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical group CN(C)C(C)OC(=O)C=C NFTVTXIQFYRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCl CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGQIWAKKGXSFB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-isocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(CC)COC=C KPGQIWAKKGXSFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methoxyethane Chemical compound COCCOC=C GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical group C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine Chemical compound C=CN1CCCC1 UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- AHUATVXAIRUBNQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound O=C=NCC(C)OC(=O)C(C)=C AHUATVXAIRUBNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQAWRIJCQCWEHM-BQYQJAHWSA-N 1-o-methyl 4-o-phenyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC1=CC=CC=C1 CQAWRIJCQCWEHM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLEHKYDBUSECFA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-[(2,4-dichlorophenyl)methylperoxymethyl]benzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COOCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl VLEHKYDBUSECFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFTWWOCWRSUGAW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C(C)=C WFTWWOCWRSUGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C(C)=C DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWCDUUFOAZFFMX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOC=C JWCDUUFOAZFFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhex-1-en-3-yne Chemical compound CCC#CC(C)=C IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFRHHAYSXIKGH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methoxy-2-methoxycarbonyl-1h-indol-3-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound C1=C(OC)C=C2C(C=CC(O)=O)=C(C(=O)OC)NC2=C1 XYFRHHAYSXIKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHRWANWQENBORB-UHFFFAOYSA-N 3-silyloxysilyloxysilyloxysilyloxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical class [SiH2](O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3])CCCOC(C=C)=O UHRWANWQENBORB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSKADMRFWMSRW-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCC(C=C)CC1 KNSKADMRFWMSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(O)=O RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVJCEWOTQJARE-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.OCCS(=O)(=O)CCO Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.OCCS(=O)(=O)CCO FPVJCEWOTQJARE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVCYKTXEAQWEGM-FAOVPRGRSA-N CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O CVCYKTXEAQWEGM-FAOVPRGRSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N [5-(2-ethylhexanoylperoxy)-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(CC)CCCC JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003872 anastomosis Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000000560 biocompatible material Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol Chemical compound OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTIFDVLCDRBEJK-VAWYXSNFSA-N diphenyl (e)-but-2-enedioate Chemical group C=1C=CC=CC=1OC(=O)/C=C/C(=O)OC1=CC=CC=C1 WTIFDVLCDRBEJK-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000001303 disiloxanyl group Chemical group [H][Si]([*])([H])O[Si]([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N dodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C=CCCCCCCC=CC(N)=O NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1Cl XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229920005570 flexible polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005650 monomethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(C)CC=C GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXZMJPQKHGOTGJ-UHFFFAOYSA-N n-[10-(prop-2-enoylamino)decyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCCCCCNC(=O)C=C OXZMJPQKHGOTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGESLFUSXZBFQF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCN(C)CC=C WGESLFUSXZBFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBUXMZFLCYRTOB-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C.CNC(=O)C=C ZBUXMZFLCYRTOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(C)(C)C QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N nonanoyl nonaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCC FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J octanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- XFTALRAZSCGSKN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 XFTALRAZSCGSKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M sodium;ethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=C BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- QHDZGOLELSOUFO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl butaneperoxoate Chemical compound CCCC(=O)OOC(C)(C)C QHDZGOLELSOUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINSRDSEEGBTJO-UHFFFAOYSA-N thietane 1-oxide Chemical compound O=S1CCC1 GINSRDSEEGBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWHEZXBZQXVSA-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphite Chemical compound C=CCOP(OCC=C)OCC=C KJWHEZXBZQXVSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/148—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/08—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8108—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates having only one isocyanate or isothiocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører lineære eller forgrenede polysiloksanmakromerer, polymerer inneholdende disse samt fremstilling og anvendelse derav.
Omsetninger av polysiloksan mellomprodukter som inneholder hydroksyl-, amino- eller tiolgrupper, knyttet ved hjelp av en mellomstående alkylengruppe til Se-atomet, med en ekvivalent mengde diisocyanat, etterfulgt av endeavslutning med et hydroksy- eller aminoalkyl(met)akrylat, er f.eks. beskrevet i U.S. 4,136,250, U.S. 4,130,708 og 4,486,577. Siden uretan-og ureadannelse forløper ved lave temperaturer og uten utvikling av biprodukter, er dette en praktisk syntese, spesielt hvor de endelige formål er å fremstille en kontaktlinse med uniforme egenskaper og maksimal reproduserbarhet. Andre fordeler med polyuretaner og polyurea er den høye styrken og fleksibiliteten og gode kompatibiliteten og klarheten sammen med andre polymerer, dette er et resultat av hydrogenbinding i kjeden som i nylon.
En bestående ulempe ved strukturen og syntesen som er beskrevet i U.S. 4,136,250 og 4,486,577 er imidlertid at på grunn av den statistiske naturen av polymerisasjonskinetikken med trinnvis vekst, vil en viss mengde kjedeutvidelsesreaksjoner alltid finne sted under omsetningen av di-isocyanatet med polysiloksan-diolen, dette fører i beste fall til en økning av viskositeten som er vanskelig å kontrollere eller reprodusere og økning i poly-dispersiteten av prepoly-meren, og i verste fall til for tidlig gelering, eller i det minste fare for for tidlig gelering. Selv om små variasjoner i polymeranvendelser som f.eks. foto-herdbare belegg, er ved andre anvendelser, f.eks. ved fremstilling av oksygenpermeable harde og myke kontaktlinser nøyaktig reproduserbarhet fra porsjon til porsjon av den største betydning for å oppfylle de trange spesifikasjonene vedrørende hardhet, fleksibilitet og klarhet.
Det er nå oppdaget at de ovenfor nevnte problemene kan overvinnes og en strålings- eller termisk-herdbar overlegen umettet polydimetylsiloksan kan syntetiseres dersom et polydimetylsiloksan med molekyivekt 400-10000, som inneholder minst to -0H-, -NH- eller -SH-grupper omsettes med et umettet monoisocyanat, f.eks. med 2-isocyanatoetyl metakrylat (IEM), 2-isocyanoetyl akrylat, 3-isocyanatopropyl metakrylat, 1-metyl- og 1,l-dimetyl-2-isocyanatoetyl akrylat eller-metakrylat, av disse er 2-isocyanatoetyl metakrylat foretrukket. Også nyttige i forbindelse med foreliggende oppfinnelse er vinylisocyanat og 2-isocyanatoetylfumarat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører videre en polysiloksan som inneholder minst en umettet gruppe som er egnet for etter-følgende polymerisasjon med en eller flere vinylmonomerer.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også polymerer som inneholder polysiloksanen som en komponent, og spesielt anvendelse derav for fremstilling av kontaktlinser.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en lineær eller forgrenet polysiloksanmakromer som har en molekyivekt fra 400 til 100000, målt ved hjelp ay endegruppeanalyse eller gelpermeeringskromatografi, hvor makromeren inneholder minst en terminal eller sidestående, polymeriserbar olefinisk gruppe, og minst en slik polymeriserbar olefinisk gruppe pr. 5000 molekylvektenheter av polysiloksanen, hvor gruppen er knyttet til polysiloksanen ved hjelp åv et uretan-, tiouretan- eller urea-f orb-indelsesledd, kjennetegnet ved at makromeren har strukturen A^, A2, A3 eller A4
hvori
R-^ er en lineær eller forgrenet alkylengruppe med 2 til 6 ,karbonatomer eller en polyoksyalkylengruppe av struktur G eller G^
hvori
Rg er hydrogen eller metyl og p er et helt tall fra 1
til 50, R2, Ra. Rfe. Rc» <R>d> <R>e« Rf' Eg' Rh- Ri» Rj °S Rjj er uavhengig av hverandre metyl eller fenyl,
Xlt X2 er hele tall fra 1 til 500 under den forutsetning at summen av + x2 er fra 7 til 1300, y^ er 0 til 14 og y2 er 1 til 13, under den forutsetning at forholdet
ikke er større enn 70,
X er -Zi - CO - NH -,
Zi er oksygen, svovel eller -NR5-, hvor R5 er hydrogen eller C-^-C^alkyl , Z^ er forbundet med Rj_;
Yx er
hvor
R6 er hydrogen, metyl, -COOR5 eller -COOR7OH,
Z2 er oksygen eller -NR5-,
Y er den samme som , eller Y er H, alkyl med 1 til 8 karbonatomer, cykloheksyl, fenyl, o-tolyl, m-tolyl eller p-tolyl, under den forutsetning at minst en av Y må ha den samme betydning som Yj,
R7 er en lineær eller forgrenet alkylen med 2 til 10
karbonatomer, fenylen eller fenylalkylen med 2 til 10 karbonatomer i alkylendelen, eller polyalkylen av struktur G eller G^,
Rg er en alkylengruppe med fra 2 til 6 karbonatomer,
R4 er en direst som oppnås ved å fjerne NCO-gruppene fra et alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk diisocyanat;
T er gruppen
Ti er gruppen
n er 1-10.
Forbindelsene av strukturene (A^ ) og (A2) er følgelig polysiloksaner forbundet ved hjelp av et uretan- eller ureaforbindelsesledd til vinylgrupper som kan være av akryl-eller metakrylsyre-, fumarsyre-, maleinsyre eller itacon-syreestere eller vinyleter-natur.
Forbindelsene av strukturene (A3) og (A4) er utvidede eller oligomere polysiloksaner hvor den opprinnelige polysiloksan-polyolen, -polyaminet eller -polytiolen først utvides med et diisocyanatmolekyl som gir gruppen R4.
Det resulterende utvidede produktet omsettes så med en vinyl som inneholder monoisocyanat slik at forbindelsene av strukturene A3 og A4 dannes.
I foretrukne utførelser av foreliggende oppfinnelse er Ri = alkylen med 3 eller 4 karbonatomer,
R2, R2, <R>b» Rc <R>d» Re» Rf« Rg« Rh' Ri• Rj °fi Rk= metyl, Xi + x2 - 10 til 100
Yi = 0 til 2,
Y2 =1 til 3,
Zi = oksygen eller -NH-,
R4 = direst av alifatisk eller cykloalifatisk
diisocyanat med 6 til 10 karbonatomer,
Y er den samme som Y^,
R6 = hydrogen,
R8 - -CH2CH2-; i
Z2 «= oksygen eller
Mest foretrukne utførelser innbefatter
Polysiloksan av struktur: (A2), hvor
1\, Z2 = oksygen, og
Y2 =1 eller 2; eller polysiloksaner av strukturene
A3 eller A4 hvor
R4 = direst av isoforon diisocyanat.
Den umettede polysiloksanen ifølge foreliggende oppfinnelse syntetiseres ved omsetning av en polysiloksan av generell struktur eller L2 med en isocyanat-substituert vinylfor-bindelse. Disse mellomproduktene er stort sett kommersielt tilgjengelige.
Polyfunksjonelle siloksaner som er nyttige som utgangsmateriale for makromeren (A), er av strukturene:
hvor
<R>l» R2» Ra' Rb • Rc• <R>d<»> Re» Rf» Rg> Rh> <R>i» Rj» Rk» <x>l» x2» Yj_, Y2, og Zj har de ovenfor angitte betydninger.
Den isocyanat-funksjonelle vinylforbindelsen som er nyttig for omsetning med polysiloksanene av struktur eller L2 er et NCO-substituert alkylakrylat eller -metakrylat av generell struktur
Rf, har den ovenfor angitte betydning og
Rg er en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer.
Eksempler innbefatter:
2-isocyanatoetyl metakrylat, 2-isocyanatoetyl akrylat, 3-isocyanatopropyl metakrylat, l-metyl-2-isocyanatoetyl metakrylat og 1,l-dimetyl-2-isocyanatoetyl akrylat hvor 2-isocyanatoetyl metakrylat er foretrukket. Egnede frem-gangsmåter for fremstilling av de nevnte isocyanatesterne er velkjente, og angitt f.eks. i U.S. patent nr. 2,718,516 og britisk patent nr. 1,252,099.
Den foretrukne monomeren er 2-isocyanatoetyl metakrylat (IEM). Andre monomerer innbefatter isocyanato-alkylvinyl-etere, som f.eks. 2-isocyanatobutylvinyleter, og etere som f.eks. 2-isocyanatoetylfumarat og vinylisocyanat. Nyttig er også monoisocyanater som oppnås ved omsetning av 1 mol av en hydroksy- eller en aminofunksjonell alkylvinylmonomer med 1 mol diisocyanat, f.eks. reaksjionsproduktene fra 2-hydroksyetyl metakrylat, 2-hydroksyetyl akrylat, 3-hydroksypropyl metakrylat, 3-hydroksyetylvinyleter eller t-butylaminoetyl metakrylat med isoforondiisocyanat, (3,3,4)-trimetylheksan-1,6-diisocyanat, toluendiisocyanat, difenyl-metan-4,4'-diisocyanat eller lignende.
Dersom den polyfunksjonelle polysiloksan av struktur eller l>2 inneholder mer enn to funksjonelle grupper, er det også mulig å avslutte en av disse gruppene med syreklorider, som f.eks. benzoylklorid, eller med syreanhydrider som f.eks. maleinsyrer_, ftalsyre- eller norbornylsyre-anhydrid, eller med monoisocyanater som f.eks. butyl- eller fenylisocyanat før eventuell ytterligere polykondensasjon- og kjedeutvidel-sesreaksjon eller avslutning med isocyanat-substituert vinylmonomer som beskrevet ovenfor.
Omsetningen av polysiloksan-polyolen, -polyamidet eller - polytiolen utføres under betingelser som er slik at de forårsaker at isocyanatgruppen reagerer med
gruppen i polysiloksanen og danner et uretan-, urea- eller tiouretan forbindelsesledd. Fortrinnsvis utføres polyuretan-dannelsen i nærvær av en katalysator, fortrinnsvis en organometallisk katalysator som f.eks. tinnoktanoat eller dibutyltinndilaurat. Betingelsene som anvendes ved gjen-nomføringen av uretanreaksjonen innbefatter at reaksjonsblan-dingen av den reaktive" polysiloksanen og isocyanatoalkylesteren, fortrinnsvis ren, eller alternativt oppløst i et ikke-reaktivt oppløsningsmiddel som f.eks. eter, etylacetat, toluen eller cellusolvacetat, holdes ved en temperatur fra romtemperatur til 140°C i en beholder, med en reaksjonstid på fra 1 til 24 timer. Polyureadannelsen fra et polysiloksan-poiyamin, med enten primære eller sekundære aminogrupper foregår raskt ved romtemperatur uten tilsatt katalysator. Mengden av isocyanatoalkylesteren kan være den støkiometriske
mengden eller et svakt overskudd relativt de sldestående funksjonelle gruppene på polysiloksanen. Imidlertid er den påkrevde mengden IEM fortrinnsvis mindre enn den støkio-metriske mengden, spesielt dersom bare delvis endeavslutning av polyolen er ønsket.
Minst en av de reaktive grupper på polysiloksanene eller L2 omsettes med den isocyanatfunksjonelle umettede monomeren og en mono-, di-, tri- eller flerumettet polysiloksan oppnås med en molekylvektfordeling som er identisk med polysiloksanen og som, avhengig av graden av vinylsubstituering inneholder null til flere gjenværende hydroksyl-, amino-eller tiolgrupper.
Dersom alle tilgjengelige reaktive grupper på L± eller L2 erstattes med en vinylgruppe, kan de resulterende di- eller polyvinylpolysiloksanene benyttes direkte med eller uten ekstra vinylmonomerer til fri-radikal polymerisasjon til fremstilling av kryssbundne polymerer. Dersom en eller flere av de reaktive grupper forblir usubstituerte, kan de resulterende mono- eller polyvinylpolysiloksanene enten benyttes som de foreligger til fri radikal polymerisasjon, eller de kan benyttes i andre reaksjoner, som f.eks. polykondensasjonsreaksjoner med diisocyanater, anhydrider, disyreklorider, disyrer, diestere, epoksider, såvel som kjedeutvidelsesreaksjoner med diisocyanater og diaminer eller dioler.
Kjedeutvidelsesreaksjoner utføres lett, spesielt med polysiloksandialkanoler og diisocyanater før omsetning med isocyanatoalkyl-vinylmonomeren og gir derved en mulighet til å regulere kryssbindingstettheten i den endelige polymeren. Det er også mulig å innføre ekstra vinylgrupper ved omsetning av de isocyanatfunksjonelle polysiloksan-forpolymerene med hydroksyalkyl(met)akrylater eller N-tert.-butylaminoetyl-metakrylat, som beskrevet i U.S. patent 4,136,250.
Nyttige byggestener for utførelse av slike polykondensa-sjoner, innbefatter maleinsyreanhydrid, og 1,4-butandiol eller 1,4-butyndiol for å innføre umettethet, og polyetylen-oksyd-dioler eller -diaminer for å Innføre hydroflle egenskaper. Diisocyanater som er nyttige for å utføre kjedeutvidelsesreaksjoner innbefatter: etylendiisocyanat, 1,2-diisocyanatpropan, 1,3-diisocyanatpropan, 1,6-diisocyanatheksan, 1,2-diisocyanatcykloheksan, 1,3-dIisocyanatcykloheksan , 1,4-diisocyanatcykloheksan, o-diisocyanatbenzén, m-diisocyanatbenzen, p-diisocyanatbenzen, bis(4-isocyanatcykloheksyl)metan, bis(4-isocyanatcyklo-heksenyl )metan, bis(4-isocyanatfenyl)metan, toluendiisocyanat, 3,3-diklor-4,4'-diisocyanatbifenyl, tris(4-isocyanat-fenyl)metan, 1,5-diisocyanatnaftalin, hydrogenert toluendiisocyanat, l-isocyanatmetyl-5-isocyanat-l,3,3-trimetyl-cykloheksan (= isophor diisocyanat), 1,3,5-tris-(6-isocya-natheksyl)biuret, 1,6-diisocyanat-2,2,4-(4,2,2)-trimetylhek-san.
Det er følgelig mulig å danne enten lineære eller forgrenede mono- eller flerumettede polysiloksaner med molekylvekter som varierer fra 400 til 100000, eller å danne krysbundne, umettedé PDMSi-polyuretan gummier.
De resulterende polysiloksaner som har tilknyttede etylenisk umettede grupper, benyttes generelt uten ytterligere rensing. Dersom et oppløsningsmiddel har vært benyttet ved omsetningen, kan det fjernes, eller sammensetningen som inneholder oppløsningsmidlet kan benyttes slik som den foreligger.
Uretan-polysiloksanen er generelt ét harpiksaktig (fast eller halvfast) eller viskøst flytende materiale som varierer i antallsmidlere molekyivekt (Mn) fra 400 til 100000, fortrinnsvis fra 500 til 10000, avhengig av Mn av polysiloksanen som benyttes som utgangsmaterlale. For formålet med foreliggende oppfinnelse bestemmes Mn (antallsmidlere molekyivekt) ved å måle prosent aktivt hydrogen i utgangs-polysiloksanet, mens molekylvektfordelingen bestemmes ved gelpermeeringskromatografi.
Fortrinnsvis benyttes de umettede polysiloksanene ifølge foreliggende oppfinnelse sammen med andre vinyl-monomerer til fremstilling av kryssbundne polysiloksan-polyvinyl-blokk-kopolymerer.
Den store mengden monomere reaktanter gjør det mulig å fremstille enten harde, sterkt kryssbundne kopolymerer med egnede akryl-, metakryl- eller andre vinylmonomerer, eller å fremstille myke, gummiaktige kopolymerer med lav kryssbindingstetthet.
Det er også mulig, ved kopolymerisasjon med hydrofile monomerer, å fremstille polysiloksan-hydrogeler med vanninnhold som varierer opp til 80#; slike sammensetninger er spesielt nyttige som meget oksygenpermeable myke kontaktlinser .
Reaktive monomerer som kan anvendes sammen med den umettede polysiloksanen innbefattes mono- eller poly-etylenisk umettede monomerer som undergår ytterligere polymerisasjon ved eksponering for UV-bestråling eller kjemisk initiering.
Dersom de polyumettede polysiloksanene skal benyttes i biokompatible materialer, spesielt i enten harde eller myke kontaktlinser, kreves en balanse mellom hydrofile og hydrofobe egenskaper, og vann-oppløslige såvel som vann-uoppløslige komonomerer kan benyttes.
De vann-uoppløslige vinylmonomerene (B^) som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse er: Akrylater og metakrylater av den generelle strukturen:
akrylamider og metakrylamider av strukturen:
maleater og fumarater av strukturer:
itakonater:
vinyl estere vinyletere
hvor er en lineær eller forgrenet alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk alkylgruppe med fra 1 til 21 karbonatomer og som kan inneholde et eter- eller tioeterforbindel-sesledd eller en -CO-gruppe; R-^ kan også være en heterocyklisk alkylgruppe som inneholder oksygen-, svovel- eller nitrogenatomer, eller en polypropylenoksyd- eller poly-n-butylenoksydgruppe med fra 2 til 50 gjentatte alkoksyenheter.
I tillegg kan R^-gruppen inneholde halogenatomer, spesielt fluor i form av perfluorerte alkylgrupper med 1-12 karbonatomer; eller den kan inneholde siloksangrupper med fra 1 til 6 Si-atomer; og kan Inneholde -SO- og SO£-grupper.
Innbefattet blant de nyttige monomerene er: metyl-; etyl-; propyl-; lsopropyl-; butyl-; isobutyl-; tert.-butyl-; etoksyetyl-; metoksyetyl-; benzyl-; fenyl-; cykloheksyl-; trimetylcykloheksyl-; isobornyl-; dicyklopentadienyl-; norbornylmetyl-; cyklododecyl-; 1,1,3,3-tetrametylbutyl-; n-butyl-; n-oktyl-; 2-etylheksyl-; decyl-; dodecyl-; tridecyl-; oktadecyl-; glycidyl-; etyltioetyl-; furfuryl-; heksafluor-isopropyl-; 1,1,2,2-tetrahydroperfluordodecyl-; tri-, tetra-eller pentasiloksanylpropyl-akrylater og metakrylater, såvel som de tilsvarende amidene; N-(1,l-dimetyl-3-oksobutyl)-akrylamid; mono- og dimetylfumarat, maleat og itakonat; dletylfumarat; lsopropyl- og dilsopropylfumarat og -itakonat; mono- og difenyl- og metylfenylfumarat og -itakonat; metylvinyleter og metoksyetylvinyleter; vinylacetat, vinylpropionat, vinylbenzoat, akrylonitril, styren, alfa-metylstyren og tert.-butylstyren.
For å oppnå den høye klarheten som er påkrevet for anvendelse ved kontaktlinser, er det spesielt nyttig å benytte komonomerer eller komonomer-blandinger hvis tilsvarende polymerer har tilnærmet den samme oppløslighetsparameter (S) og/eller brytningsindeks (RI) som polydimetylsiloksan (5 = 15; RI = 1,43). Slike monomerer er f.eks. isobornylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat og blandinger av hydrokarbonmetakrylater (RI 1,46) med fluor-holdige monomerer, som heksafluorisopropylmetakrylat; trifluoretylmetakrylat; fluorisopropylmetakrylat; trifluoretylmetakrylat; 1,1,2,2-tetrahydroperfluoralkylmet-akrylat eller 4-tia-6-perfluoralkyl-heksylmetakrylat, hvor alkyl er en karbonkjede på 5-12 C-atomer (RI'er på 1,38-1,40)
(S<15). I tillegg forbedrer perfluoralkylgruppe-holdige monomerer i stor grad oksygen-permeabiliteten av poymerene på
en synergistisk måte med polysiloksanen; slik at de følgelig er spesielt foretrukne komonomerer.
For fremstilling av harde linser, er det foretrukne komono-merinnholdet 50-85 vekt-# av den' totale polymeren, det foretrukne komonomeren er metylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, isobornylmetakrylat, isopropylmetakrylat, isobutylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat eller heksafluorisopropylmetakrylat, styren eller blandinger derav.
i
Mest foretrukket er komonomeren metylmetakrylat, isobornylmetakrylat, isopropylmetakrylat, Isobutylmetakrylat eller cykloheksylmetakrylat, eller blandinger derav. Mest foretrukket er også blandinger av |metylmetakrylat og/eller isobornylmetakrylat med et innhold på 1 til 35 vekt-Sé av den totale monomeren av et kort kjedet kryssbindingsmiddel som f.eks. neopentylglykoldiakrylat eller etylenglykoldimetakrylat eller reaksjonsproduktet fra et mol isoforondiisocyanat eller to mol 2-hydroksymetakrylat.
Et annet mest foretrukket komonomersystem til fremstilling av harde linser er vinylacetat/dimetylmaleat (2/1 til 5/1 mol forhold) pluss en foretrukket metakrylatmonomer angitt ovenfor.
Til fremstilling av myke linser er den foretrukne komonomeren 2-etylheksylakrylat, 2-etylheksylmetakrylat, n-butylakrylat, n-butylmetakrylat, n-oktylakrylat, n-oktylmetakrylat, n-decylakrylat, n-decylmetakrylat, perfluoralkyl (C^-C^q) substituert alkylakrylat eller -metakrylat, 2-etoksyetyl-akrylat, 2-etoksyetylmetakrylat, 2-metoksyetylakrylat, 2-metoksyetylmetakrylat, 2-butoksyetylakrylat, 2-butoksyetyl-metakrylat, 2-(2-etoksyetoksy)etylakrylat, 2-(2-etoksy-etoksy)etylmetakrylat, eller blandinger derav.
De vannoppløslige monomerene (B2) som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse er: akrylatér og metakrylater av den generelle strukturen:
hvor R13 er en hydrokarbonrest på 1 til 10 karbonatomer substituert med en eller flere vannoppløsende grupper som f.eks. karboksy-, hydroksy- eller tert.-amino- eller en polyetylenoksydgruppe med 2-100 gjentatte enheter, eller en gruppe som inneholder sulfat-, fosfat-, sulfonat- eller fosfonatgrupper. Akrylamider og metakrylamider av strukturen hvor R14 er R13 eller R,.; Akrylamider og metakrylamider av strukturen
Maleater og fumarater av strukturen:
Vinyletere av strukturen:
N-vinyl-laktamer, som N-vinyl-2-pyrrolIdon.
Innbefattet blant de nyttige vannoppløslige monomerene er: 2- hydroksyetyl-, 2- og 3-hydroksypropyl-, 2,3-dihydroksy-propyl-; polyetoksyetyl-; og polyetoksypropylakrylater og-metakrylater såvel som de tilsvarende akrylamidene og metakrylamidene. Sukrose-, mannose-, glukose-, sorbitol-akrylater og -metakrylater•
Akrylamid og metakrylamid; N-metåkrylamid og metakrylamid, bisacetonakrylamid; 2-hydroksyetylakrylamid; dlmetylakrylamid og -metakrylamid; metylolakrylamid og metakrylamid.
N,N-dimetyl- og N,N-dietylaminoetylakrylat og -metakrylat såvel som de tilsvarende akrylamidene og metakrylamidene; N-tert.butyl-aminoetylmetakrylat og -metakrylamid; 2- og 4-vinylpyridin; 4- og 2-metyl-5-vinylpyrIdin; N-metyl-4-vinylpiperidin; 1-vinyl- og 2-metyl-l-vinyl-imidazol; dimetylallylamin og metyldiallylamin. Para- og ortoamino-styren; dimetylaminoetylvinyleter; N-vInylpyrrolidon; 2-pyrrolodinoetylmetakrylat.
Akryl- og metakrylsyre;
itacon-, kanel-, kroton-, fumar-, maleinsyrer og lavere hydroksyalkyl mono- og diestere derav, som f.eks. 2-hydroksyetyl- og di(2-hydroksy)etylfumarat, -maleat og -itakonat, og 3- hydroksypropylbutylfumarat, og di-polyalkoksyalkylfumara-ter, -maleater og -itakonater.
Maleinsyreanhydrid;
natriumakrylat og -metakrylat, 2-metakryloyloksyetylsulfon-syre, 2-akrylamid-2-metyl-propansulfonsyre, 2-fosfatoetyl-metakrylat, vinylsulfonsyre, natriumvinylsulfonat, p-styrensulfonsyre, natrium p-styrensulfonat, og allylsulfon-syre.
Innbefattet er også de kvaterniserte derivatene av kationiske monomerer: oppnådd ved kvaternisering med utvalgte alkyle-ringsmidler som halogenerte hydrokarboner, som f.eks. metyljodid, benzylklorid eller heksadecylklorid; epoksyder som glysidol, epiklorhydrin, etylenoksyd; akrylsyre, dimetylsulfat; metylsulfat; propansulfon.
En mer fullstendig liste av vannoppløslige monomerer som er nyttige i forbindelse med foreliggende oppfinnelse finnes i: R.H. Yocum, E.B. Nyqulst, "Functional Monomers"; bind 1, side 424-440 (M. Dekker, N.Y. 1973).
Foretrukne monomerer er:
(B^) - metylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, isobornylmetakrylat, t-butyl og lsobutylmetakrylat, isopropylmetakrylat, heksafluorisopropylmetakrylat, 2-etylheksylakrylat, n-butylakrylat, n-butylmetakrylat, n-oktylakrylat, 2-etoksyetylakrylat, styren.
(B2) - 2-hydroksyetylmetakrylat, N,N-dimetylakrylamld, akryl-og metakrylsyre, N-vinyl-2-pyrrolidon.
En lang rekke divinylforbindelser kan benyttes 1 tillegg til monovinylforbindelsene. Fra 0 til 50 vekt-# av den totale monomeren B kan være en diolefinmonomer (Bx).
Eksempler på diolefinmonomerer er:
Allylakrylat og -metakrylat, etylenglykol-, dietylenglykol-, trietylenglykol-, tetraetylenglykol-, og generelt polyetylen-oksydglykoldiakrylater og -dimetakrylater; 1,4-butandiol- og poly-n-butylenoksydglykoldlakrylater og -dimetakrylater; propylenglykol- og polypropylenoksydglykoldiakrylater og-dimetakrylater; tiodietylenglykoldiakrylat og -dimetakrylat; di(2-hydroksyetyl)sulfondiakrylat og -dimetakrylat; neopentylenglykoldiakrylat og -dimetakrylat; trimetylolpropan tri-
og tetraakrylat; pentaerytrltoltri- og tetraakrylat; divinylbenzen; divinyleter; divinylsulfon; disiloksanyl-bis-3-hydroksypropyldiakrylat eller -metakrylat og beslektede forbindelser.
Bisfenol A diakrylat eller -dimetakrylat, etoksylert bisfenol A diakrylat eller -dimetakrylat; metylen bisakrylamid eller-metakrylamid; dimetylen bisakrylamid eller -metakrylamid; N,N'-dihydroksyetylen bisakrylamid eller -metakrylamid; heksametylen bisakrylamid eller -metakrylamid; dekametylen bisakrylamid eller -métakrylamid; allyl- og dialkylmaleat, triallylmelamin, diallylitakonat, diallylftalat, triallylfos-fit, polyallylsukrose, sukrosediakrylat, glukosedimetakrylat; videre, umettede polyestere, som f.eks. poly-(alkylenglykol-maleater) og poly(alkylenglykolfumarater), som poly(propylen-glykolmaleat) og poly(polyalkylenoksydglykolmaleat).
i
Nyttige som kryssbindingsmiddel er også reaksjonsproduktene som oppnås ved å omsette 1 mol di- eller tri-isocyanat av struktur 0CN-R4-(NC0 )j eller 2 hvor R4 har den ovenfor angitte betydning med 2 eller mol av et hydroksyalkylakrylat eller -metakrylat, eller en hydroksyalkylvinyleter eller allylalkohol, eller N-tert.-butylaminoetylmetakrylat, eller bls-hydroksyetylmaleat eller en hvilken som helst av de aktive hydrogenholdige forbindelsene oppført blant de vannoppløslige komonomerene. Dersom et overskudd av de isocyanat-funksjonelle (met-)akrylatet benyttes til å avslutte polysiloksan-polyalkanolen, kan det omsatte isocyanatet benyttes til omsetning med en hydroksy- eller aminofunksjonell monomer; følgelig er reaksjonsproduktene fra isocyanatoetylmetakrylat med f.eks. hydroksyetylmetakrylat eller t-butylaminoetylmetakrylat også foretrukne kryssbin-dingsmidler.
Fortrinnsvis er diolefinmonomeren (Bx) akrylatet eller metakrylatet av allylalkohol, ' av en rettkjedet eller forgrenet alkylenglykol med 2 til 6 karbonatomer, av poly(etylenoksyd)glykol, av poly(n-butylenoksyd)glykol, av poly(n-butylenoksyd)glykol, av tiodietylenglykol, av neopentylenglykol, av trimetylolpropan, eller av pentaerytritol; eller reaksjonsproduktet som oppnås ved omsetning av et mol av et di- eller tri-isocyanat av struktur 0CN-R4~(NC0)v, hvor R4 har den ovenfor angitte betydning og v er 1 eller 2, med 2 eller 3 mol av et hydroksyalkylakrylat eller -metakrylat .
En mest foretrukket difunksjonell komonomer (Bx) er 0 til 30 vekt-% av den totale monomeren av neopentylenglykoldiakrylat, reaksjonsproduktet fra 1 mol isoforondiisocyanat og 2 mol 2-hydroksyetylmetakrylat, eller etylenglykoldimetakrylat.
Monomerene kan benyttes alene, eller i kombinasjon med hverandre, dersom man tar hensyn til kopolymerisasjonsparame-trene slik at man er forsikret mot at tilfeldig kopolymerisasjon kan finne sted. I tillegg, dersom polymerene skal benyttes i kontaktlinser, er en høy grad av klarhet og fravær av farge vesentlig for valget av en egnet monomerkomblnasjon.
De transparente, harde og oksygenpermeable polymerene ifølge oppfinnelsen fremstilles i et siste syntetisk trinn ved fri radikal -kopolymerisasjon, enten i bulk eller i nærvær av en liten mengde oppløsningsmidler. Polymerisasjonen kan fordelaktig utføres med en fri radikal - genererende initiator ved en temperatur i området fra 40°C til 105°C, det foretrukne temperaturområdet er mellom 50°C og 100'C. Disse initlatorene er fortrinnsvis peroksyder eller azokatalysato-rer som har en halveringtid ved polymerisasjonstemperaturen på minst 20 minutter. Typiske nyttige peroksyforbindelser innbefatter: isopropylperkarbonat, tert.-butylperoktoat, benzoylperoksyd, lauroylperoksyd, dekanoylperoksyd, acetyl-peroksyd, ravsyreperoksyd, metyletylketonperoksyd, tert.-butylperoksyacetat, propionylperoksyd, 2,4-diklorbenzylperok-syd, tert.-butylperoksypivalat, pelargonylperoksyd, 2,5-dimetyl-2,5-bis(2-etylheksanoylperoksy)heksan, p-klorbenzoyl-peroksyd, tert.-butylperoksybutyrat, tert.-butylperoksy-maleinsyre, tert.-butylperoksyisopropylkarbonat, bis(l-hydroksycykloheksyl)peroksyd; azoforbindelser Innbefatter: 2,2-azo-bis-isobutyronitril; i 2,2'-azo-bis(2,4-dimet'yl-valeronitrit); 1,1'-azo-bis(cykloheksan karbonitril), 2,2'-azo-bis(2,4-dimetyl-4-metoksyvaleronitril).
Andre frie radikal-genererende mekanismer kan anvendes, som f.eks. røntgenstråler, elektronstråler og UV-bestråling. Fremstilling av kontaktlinse-råemner ved UV bestråling i nærvær av en fotoinitiator som f.eks. dietoksyacetofenon, 1-hydroksycykloheksylfenylketon, 2,2-dimetoksy-2-fenylacetofe-non, fenotiazin, diisopropylxantrogendisulfid, benzoin og benzoinderivater er en foretrukket fremgangsmåte.
Mengden av initiatoren kan variere fra 0,002$ til 1 vekt-% av monomeren og makromeren, men er fortrinnvis fra 0,03 til 0,3 vekt-$ derav.
En foretrukket laboratoriefremgangsmåte til fremstilling av polymeren, i form av en sylinder, innbefatter fylling av et fleksibelt polymerrør med den foretrukne sammensetningen av makromer, monomerer og katalysator: og omsetning av blandingen i ca. 2 timer ved 80° C. Den ferdige gjenstand fjernes ved å sprette opp røret i lengderetning og folde det bort fra polymergj enstanden.
En annen foretrukket fremgangsmåte til fremstilling av polymeren er ved bestråling med ultrafiolett lys i nærvær av en foto-initiator og ved å benytte plastformer som er UV-transparente, som f.eks. former fremstilt av polypropylen eller annen UV-permeabel plast.
Omsetningen utføres fortrinnsvis i en inert atmosfære dersom den gjøres i åpne former. Det er kjent at oksygen inhiberer polymerisasjonen og gir opphav til utvidede polymerisa-sjonstider. Dersom lukkede former benyttes for å fremstille gjenstanden, består formene av inert materiale som har lav oksygenpermeabilitet og ikke-klebende egenskaper. Eksempler på egnede formmaterialer er poly(tetrafluoretylen), som f.eks. "Teflon", silikongummi, polyetylen, polypropylen og polyester, som "Mylar". Glass- og metallformer kan benyttes dersom det anvendes et egnet slippmiddel i formen.
Foreliggende oppfinnelse vedrører videre en polymer som innbefatter det tverrbundne kopolymerisasjonsproduktet av A) 5-75 vekt-# beregnet på basis av komponentene (A) og (B) av en lineær eller forgrenet polysiloksanmakromer som har en molekyivekt på 400 til 100 000, målt ved endegruppeanalyse eller gelpermeeringskromatografi, hvor makromeren inneholder minst én, fortrinnsvis minst to, terminale eller sidestående polymeriserbare olefiniske grupper, og minst en slik polymeriserbar olefinisk gruppe pr. 5000 molekylvektenheter av polysiloksanen, hvor gruppene er knyttet til polysiloksanen ved et uretan-, tiouretan- eller ureaforbindelsesledd og B) 95-25 vekt-£ av en eller flere mono-, di- eller trifunksjonelle vinylmonomérer som er polymeriserbare ved fri radikal polymerisasjon, kjennetegnet ved at makromeren i A) har strukturen A-^, A2, A3 eller A4, som beskrevet i detalj ovenfor.
En foretrukket utførelse av foreliggende oppfinnelse vedrører en polymer som innbefatter (A) fra 15 5il 60 vekt-£ av den nevnte lineære eller forgrenede polysiloksanmakromeren, og (B) 85 til 40 vekt-£ av en blanding av vannoppløslige og vannuoppløslige monomerer eller vannuoppløslige monomerer,' hvor monomerene er monoolefiniske, diolefiniske eller en blanding av monoolef in- og diolef in-monomerer, hvor fra 0 til 100 vekt-# av de samlede monomerene er vannuoppløslige (B^), og 100 til 0 vekt-SÉ av de samlede monomerene er vann-oppløslige (B2)» og 50 til 0$ av de samlede monomerene er erstattet av en diolefinlsk monomer (Bx).
Polymerene ifølge oppfinnelsen kan skreddersys slik at dé er nyttige enten som materiale for harde kontaktlinser eller som materiale for myke kontaktlinser. Forskjellige komonomerer og forskjellige konsentrasjoner av polysiloksanmakromer er påkrevet for å få optimal virkning i den ene eller andre kontaktlinsetypen.
Ved valg av polysilbksankomponenten og vinylmpnomeren i polymeren for harde kontaktlinser, er det viktig å oppnå en blanding som vil gi klare polymerer med tilstrekkelig dimensjonsmesslg stabilitet og oksygen-permeabilitet. Noen ganger er det fordelaktig å benytte en blanding av komonomerer for å unngå fase-separering og derved opasitet. Videre er det lettere å oppnå klare produkter med polysiloksaner med relativt lav molekyivekt enn med polysiloksaner med høy molekyivekt. Polysiloksaner med en kort kjedelengde mellom kryssbindingene gir også hardere, dimensjonsmesslg mer stabile polymerer; imidlertid er oksygenpermeabiliteten redusert sammenlignet med polysiloksaner med lengre kjedelengde og følgelig lavere kryssbindingstetthet. Ved et omhyggelig valg av monomer(er) og polysiloksanmakromer, kan man følgelig skreddersy i betydelig grad de fysikalske egenskapene og oksygenpermeabiliteten av silikonpolymerene ifølge oppfinnelsen fra harde og stive til gummiaktige og myke. I tillegg til harde og myke kontaktlinser er polymerene ifølge foreliggende oppfinnelse, på grunn av den gode vevskompatibiliteten og oksygenpermeabiliteten og styrken og elastisiteten, også spesielt velegnet for anvendelse som intra-muskulære- og subkutane implantater i varmblodige dyr og som kontaktlinsemateriale. Av de samme grunner, kan materialene ifølge foreliggende oppfinnelse anvendes i substituerte blodkar eller ekstrakorporale anastomoser.
Til fremstilling av harde kontaktlinser innbefatter den foretrukne polymeren (A) fra 15 til 40$ av en polysiloksanmakromer, og (B) fra 85 til 60 vekt-$ av en blanding av vannuoppløslige monomerer (Bi), av vannoppløslige monomerer (B2) og av en diolefinmonomer (Bx), hvor, basert på vekt-$-en av den totale vekten av monomerene, B^ utgjør fra 60 til 95$, B2 fra 20 til 0$, og Bx fra 20 til 5$. De foretrukne vannuoppløslige monomerene B^ er metylmetakrylat, isopropylmetakrylat, isobutylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, isobornylmetakrylat eller blandinger derav. De foretrukne vannoppløslige monomerene B2 er 2-hydroksyetylmetakrylat, N,N-dimetylakrylamid, akrylsyre, metakrylsyre eller N-vinyl-2-pyrrolidon eller blandinger derav. Den foretrukne diolefinmonomeren Bx er neopentylenglykoldiakrylat, etylenglykoldimetakrylat eller reaksjonsproduktet fra et mol isoforondiisocyanat og to mol 2-hydroksyetylmetakrylat.
Til fremstilling av myke kontaktlinser med lav vannab-sorpsjon, innbefatter den foretrukne polymeren (A) fra 40 til 60 vekt-$ av en polysiloksanmakromer, og (B) fra 60 til 40 vekt-$ av en blanding av vannuoppløslig monomer (B^), av vannoppløslig monomer (B2) og av en diolefinmonomer (Bx), hvor basert på vekt-$-en av den totale vekten av monomerene, B1 utgjør fra 70 til 100$, B2 fra 25 til 0$, og Bx fra 5 til 0$. De foretrukne vannuoppløslige monomerene (B^) er etylakrylat eller -metakrylat, n-butylakrylat eller-metakrylat, n-heksylakrylat eller -metakrylat, 2-etyl-heksylakrylat eller -metakrylat, n-oktylakrylat eller-metakrylat, n-decylakrylat eller -metakrylat; eller blandinger derav med metyl- eller isobornylmetakrylat. De foretrukne vannoppløslige monomerene (B2) og diolefinmonomeren (Bx) er de som er oppført ovenfor for fremstilling av harde kontaktlinser.
Til fremstiling av hydrogel kontaktlinser, innbefatter den foretrukne polymeren (A) fra 20 til 60 vekt-$ av en polysiloksanmakromer, og (B) fra 80 til 40 vekt-$ av en blanding av vannuoppløslig monomer (Bi), av vannoppløslig monomer (B2) og av en diolef inmonomer (Bx), hvor basert på vekt-$-en av den totale vekten av monomerene, B^ utgjør fra 80 til 0$, B fra 15 til 100$, og Bx fra 5 til 0$. De foretrukne vann-oppløslige monomerene (B2) er N,N-dimetylakrylamId, N-vinyl-2-pyrrolidon, 2-hydroksyetylmetakrylat, akrylamid, eller blandinger derav. De foretrukne vannuoppløslige monomerene (Bi) og diolefinmonomerene (Bx) er de som er oppført ovenfor for fremstilling av hårde eller myke kontaktlinser.
Et eksempel på en foretrukket polymer for fremstilling av en hård kontaktlinse innbefatter (A) 30 vekt-$ av polysiloksanen av struktur A2, Zi og Z2 er begge -0-, og Y2 er 2, og 70 vekt-$ av monomer (B), hvor - basert på vekt-$ av de totale monomerene - Bi er metylmetakrylat og utgjør 71,4$, B2 er 2-hydroksyetylmetakrylat og utgjør 7,5$ og Bx er neopentylenglykoldiakrylat og utgjør 22,9$.
Et eksempel på en foretrukket polymer til fremstilling av en myk kontaktlinse innbefatter (A) 50 vekt-$ av polysiloksanen av struktur Ai, hvor xi er 25-30, Z2 er begge -0-, og y er 0, og 50 vekt-$ av monomerer (B), hvor Bi er 80$ av en 50/50-blanding av metylmetakrylat/2-etylheksylakrylat og B2 er 20$ av N,N-dimetylakrylamid.
Et eksempel på en foretrukket polymer for fremstilling av en kontaktlinse av hydrogeltypen innbefatter (A) 30 vekt-$ av polysiloksanen av struktur A2, hvor Zi og Z2 begge er -0-, og Y2 er 2, og 70 vekt-$ av monomerer (B), hvor Bi er 20$ metylmetakrylat og B2 er 50$ N,N-dlmetylakrylamid.
i
Polysiloksan-kopolymerene ifølge 1 oppfinnelsen kan også behandles ved en hvilken som helst av de vanlige anvendte fremgangsmåtene for økning av fuktbarheten av de hydrofobe overflatene, som f.eks. plasma-behandling og bestrålings-poding og oksydasjon.
Kontaktlinsene som fremstilles fra polymerene ifølge oppfinnelsen er fyllstoffløse, hydrolyttiske stabile, biologisk inerte, transparente og tilstrekkelig permeable for oksygen slik at de tillater tilstrekkelig transport av oksygen til å oppfylle de kravene som stilles av den menneskelige horn-hinne.
I det følgende skal oppfinnelsen illustreres ved hjelp av eksempler.
I de føigende eksemplene er den spesifikke oksygenpermeabiliteten (02 DK) bestemt ved å måle permeabiliteten for oppløst oksygen ved 35°C ved hjelp av en polarografisk elektrode i vandig miljø mettet med luft, og den uttrykkes i enhetene:
Fuktbarheten er bestemt ved å måle kontaktvinkelen for en n-oktandråpe som er steget til den nedre overflaten av en 1 mm tykk prøveplate neddykket i oktan-mettet destillert vann ved 36°C. Ved denne målingen angir høye tall høy fuktbarhet.
Som referansemateriale for C^DK-målinger benyttes vannoppsvellet poly (2-hydroksyetyl-metakrylat) (poly-hema; 39% vanninnhold; det vanligste materialet i myke linser) og CAB, cellulose-acetat-butyrat (et oksygenpermeabelt materiale for hårde linser); for fuktbarhet og hårdhet benyttes poly-hema og poly(metyl-metakrylat) som referansematerialer. Verdiene for O2.DK, skleroskop-D og kontaktvinkel for disse materialene er gjengitt nedenfor.
Hårdheten bestemmes ved å benytte et skleroskop-D durometer på polert overflate av knapper skåret fra sentrum med diameter 10 mm og høyde 8 mm.
Anvendte forkortelser
P-D-M-S- polydimetylsiloksan
IEM 2-isocyanatoetyl-metakrylat
DBTL dibutyltinn-dilaurat
HEMA 2-hydroksyetyl- metakrylat
IPDI isoforon-diisocyanat
NP DA neopentylen-pglykol- diakrylat
De følgende to eksemplene viser at et overlegent polydimetylsiloksan- trimetakrylat med den samme trange molekylvektfordeling som i polysiloksan-triolen som benyttes som utgangsmateriale oppnås i en'1-trinns reaksjon i Eks. 1, sammenlignet med et tidligere kjent PDMS-metakrylat med multidispers molekyivekt som oppnås ved en 2-trinns reaksjon som angitt i eks.. 2.
Eksempel 1
Syntese av PDMS-trimetakryla t" fra en PDMS-triol og I EM.
i
En 3-halset flaske utstyrt med rører, termometer, konden-sator og nitrogeninntaksrør fylles med 91,5 g (0,015 m) av en tri-hydroksyalky1-funksjoneli polydimetylsiloksan
(Dow Corning væske "1248", MV 6100) hvor de flyktige stoffene er fjernet ved at væsken er ført to ganger gjennom en tørket-filmfordamper. ved 120°C/0,013 mbar. Flasken over-
risles med nitrogen og 7,68 g (0,0495 m) 2-isocyanatoetyl-metakrylat (IEM) tilsettes, etterfulgt av 0,028 g (0,028% av total mengde) dibutyltinndilaurat (DBTL) som katalysator. Blandingen omrøres ved 25°C og forsvinningen av NCO-gruppen følges ved hjelp av infrarød (IR) spektroskop!. Etter fire timer var bare en mindre mengde NCO igjen, og dette over-skuddet av isocyanat fjernes ved fullstendig omsetning ved tilsats av 0,62 g (0,0047 m) 2-hydroksyetyl- metakrylat (HEMA). Det resulterende produkt er en klar, farveløs viskøs harpik<s>. Gel-perrneeringskromatografi (GPC) viser en smal molekylvektfordeling med en enkelt topp som er identisk med fordelingen for PDMS-triolen og en fraksjon med lav molekyivekt som består av HEMA-IEM-addisjonsprodukter.
Skjematisk struktur:
Eksempel 2 (sammenligning)
Syntese av PDMA-trimetylakrylat fra en PDMS-triol, isoforon-diisocyanat og HEMA.
Ved å følge fremgangsmåten i eks. 1 røres 91,5 g (0,015 m) av den samme PDMS-triolen ("1248", Dow Corning) under
nitrogen sammen med 10,5 g (0,0473 m) 1-(isocyanatometyl-5-isocyanato-1,3,3-trimetylcykloheksan (isoforon-di isocyanat, IPDI) og 0,0125 g DBTL som katalysator. Blandingen omrøres i fire timer ved 25°C, ved dette tidspunktet har NCO-inn-holdet sunket til 1,98% (2% av det teoretiske sluttpunktet). Ved dette tidspunkt tilsettes 11 g HEMA og blandingen om-røres under nitrogen ved 25°C inntil alt NCO er omsatt, dette bestemmes ved hjelp av IR-spektroskopi. Det resulterende produkt er en klar, farveløs viskøs harpiks, hvis GPC-diagram, i motsetning til harpiksen i eks. 1, viser
fire topper med fire distinkte molekylvekter som et resultat av kjedeutvidelse, så vel som en fraksjon med lav molekyivekt som består av IPDI-HEMA-diaddisjonsproduktet.
Eksempel 3
Syntese av PDMS- dimetakrylatfra en PDMA-triol og I EM.
Ved å følge fremgangsmåten i eks. 1 fremstilles et PDMS-dimetakrylat ved å benytte 123 g (0,02 m) av "1248"-PDMS-triolen og 6,206 g (0,04 m) IEM. En klar, viskøs harpiks oppnås, med samme molekylvektfordeling som utgangsmaterialet PDMS. Produktet i eks. 3 inneholder fremdeles 1/3 av de opprinnelige hydroksygruppene.
Skjematisk struktur:
Eksempel 4
Syntese av PDMA-dimetakrylat fra en delvis endeavsluttet PDMS-triol og IEM.
Ved å følge fremgangsmåten i eks.. 1 omsettes 100 g (0,0143 m) tri-hydroksyalkyl-funksjonell pqly-dimetylsiloksan (Dow Corning væske "1248", molekyivekt 6986) med 1,42 g (0,0143 m) n-butylisocyanat ved å benytte 0,025% dibutyltinn-dilaurat som katalysator ved 25°C i fire .timer. Det resulterende produktet er en PDMS med gjennomsnittlig 2 hydroksylgrupper pr. molekyl.
3,33 g (0,0048 m) av denne PDMS-diolen beskrevet ovenfor omsettes med 1,55 g (0,0101 m) 2-isocyanatoetyl-metakrylat for å dekke de gjenværende hydroksygrupper. Forsvinningen av isocyanat-funksjonaliteten følges ved hjelp av infrarød-
spektroskopi.
Det oppnås en klar, viskøs harpiks med en molekyivektfor-deling som er identisk med fordelingene for harpiksene i eks. 1 og 3 og for utgangsmaterialet PDMS.
Skjematisk struktur:
Eksempel 5
Syntese av kjede-utvidet polysiloksan-polymetakrylater fra delvis blokkdannede PDMS-trioler.
Ved å følge fremgangsmåten i eks. 1 omsettes 123 g (0,02 m, mv 6150) tri-hydroksy-alkyl-polydimetylsiloksan (Dow Corning væske "1248") med 3,103 g (0,02 m) 2-isocyanatoetyl-metakrylat.
24,8 g (0,004 m) av denne mono-IEM-substituerte PDMS'en omsettes med 0,467 g (0,002 m + 5% overskudd) isoforon-diisocyanat; forsvinningen av NCO-funksjonaliteten følges ved hjelp av IR-spektroskopi. De gjenværende hydroksygruppene omsettes så med 0,62 g (0,004 m) IEM. Den resulterende klare, viskøse harpiksen har en mye høyere molekyivekt enn harpiksen fira eks. 1. Dette bestemmes ved hjelp av
GPC.
Skjematisk struktur:
De følgende eksemplene ble utført for å fremstille et PDMS-metakrylat med høyere molekyivekt til syntese av et mindre kryssbundet og mykere kontaktlinse-materiale.
Eksempel 6- 14 (sammenligning)
Forsøk på å kontrollere kjedeutvidelsen for PDMS-triol ved omsetning med forskjellige mengder diisocyanat.
Ved å følge fremgangsmåten fra Eks. 2 ble PDMS-triolen "1248" og isoforon-diisocyanat (IPDI) omsatt i følgende mengder og forhold.
Bare eks. 14 ga et PDMS-isocyanat-mellomprodukt som kunne benyttes til videre syntese av metakrylat-avsluttet PDMS ved omsetning med 2-hydroksyetyl-metakrylat. Den metakrylat-avsluttede PDMS-makromeren er uhyre viskøs, og når den analy-seres ved hjelp av GPC, fremgår det at den består av minst fire forskjellige molekylvektfraks joner, sammenlignet med den uniforme molekylvektfordelingen for makromeren fra eks. 1
Eksempel 15
Syntese av PDMS-dimetakrylater fra PDMS-dioler og IEM.
21,94 g (0,005 m) av en poly-dimetylsiloksan-dialkanol ("Shin-Etsu X-61-504A",mv = 4388) omsettes med 0,555 g (0,0025 m) isoforon-diisocyanat (IPDI) i seks timer ved 25°C ved å benytte 0,009 g dibutyltinn-dilaurat som katalysator. De gjenværende hydroksygruppene dekkes i' et andre trinn ved omsetning med 0,776 g (0,005 m) 2-isocyanatoetyl-metakrylat i fem timer. Den modifiserte polysiloksan-makromeren som derved oppnås med terminale metakrylatgrupper er en klar og viskøs harpiks med molekyivekt på ca. 9000.
Skjematisk struktur:
Eksempel 16
Ved å benytte den samme fremgangsmåte som i eks. 15 fremstilles et mer kjedeutvidet PDMS-dimetakrylat fra 21,94 g (0,005 m) PDMS-diol ("Shin Etsu X61-504A"), 0,860 g (0,00375m) IPDI og 0,387 g (0,0025 m)IEM. Den resulterende harpiksen er farveløs og meget viskøs med en molekyivekt på ca. 18.500.
Skjematisk struktur:
Eksempel 17
Ved å benytte fremgangsmåten fra eks. 15 fremstilles et poly-dimetylsiloksan-dimetakrylat ved å omsette 12,19 g (0,005 m) av en PDMS-dialkanol ("Shin Etsu X-61-504A" 1000, mv = 2438) med 1,552 g (0,01 m) 2-isocyanatoetyl-metakcylat i nærvær av 0,01 g dibutyltinn-dilaurat. Det oppnås en klar, noe viskøs harpiks med en molekyivekt på 2749.
Skjematisk struktur:
Eksempel 18
Ved å benytte den samme fremgangsmåte som i eks. 15 fremstilles et poly-dimetylsiloksan-dimetakry lat ved omsetning av 24,59 g (0,005 m) av en PDMS-dialkanol ("Shin-Etsu X-61-504A" 2000, mv = 4918) med 1,552 g (0,01 m) 2-isocyanatoetyl-metakrylat i nærvær av 0,01 g dibutyltinn-dilaurat. Man får en klar, noe viskøs harpiks med en molekyivekt på 5228.
Skjematisk struktur:
Eksempel 19
Syntese av PDMS-dimetakrylat fra PDMS-diamin og IEM.
21,9 g (0,01 m) av en bis-3-aminopropyl-terminert polydimetylsiloksan (mv 2190, Petrarch Systems, Inc. "PS-510") omsettes med 3,1 g (0,02 m + 5% overskudd) av 2-isocyanatoetyl-metakrylat oppløst i 6 g vannfri dietyleter. Tempera-turen av blandingen holdes ved 25°C og omrøring fortsettes
i tre timer. Forsvinningen av OCN-grupper følges ved hjelp av IR-spektroskopi. Oppløsningsmidlet avdampes ved 50°C/ 0,02 torr ved å benytte en rotasjonsfordamper. Det oppnås en klar, viskøs harpiks med en molekyivekt på ca. 2.500.
Skjematisk struktur:
Eksempel 20
Ved å følge fremgangsmåten fra eks. 15 fremstilles en kjedeutvidet poly-urea PDMS fra 21,9 g (0,01 m) bis-3-aminopropyl-terminert PDMS ved først å omsette den med 1,48 g {0,0067 m) IPDI i 10 ml dietyleter og deretter dekke de gjenværende Nl^-gruppene med 1,08 g (0,0067 m + 5% overskudd) IEM. Det oppnås en klar, viskøs harpiks med en molekyivekt på ca. 8.000.
Skjematisk struktur:
Eksempel 21
Syntese av PDMS-dimetakrylat fra PDMS-ditioler og IEM.
27,3 g (0,01 m) av en polydimetylsiloksan-dialkylentiol (Dow Corning væske "x 2-8024", mv 2730) omsettes med 3,1 g (0,022 m) 2-isocyanatoetyl-metakrylat ved 25°C i fire timer ved å benytte 0,055% trietylamin som katalysator. Iso-cyanatoverskuddet dekkes med tert-butylaminoetyl-metakrylat (0,002 m). Forsvinningen av isocyanatfunksjonaliteten følges ved hjelp av IR-spektroskopi. Det oppnås en klar, viskøs harpiks som består av et PDMS-dimetakrylat med en
molekyivekt på ca. 3100 og en mindre mengde av reaksjonsproduktet fra IEM med t-butylaminoetyl-metakrylat.
Skjematisk struktur:
Eksempel 22- 27
Syntese av materialer som egner seg for hårde kontaktlinser. 30 g av tri-metak rylat-PDMS'en syntetisert i eks. 1 blandes med 4 g HEMA, 16 g neopentylenglykol-diakrylat (NPDA) og 50 g metyl-metakrylat 0,2 g 1-hydroksycykloheksy.l-fenyl-keton, fotoinitiator A, tilsettes og blandingen omrøres inntil den er klar. Etter tre utgassinger i vakuum og dekking med nitrogen polymeriseres blandingen ved UV-bestråling i form av kontaktlinse-råemner (runde knapper, diameter 13 mm, høyde 9 mm), i jen polypropylenform for måling av hårdhet og undersøkelse av bearbeidbarheten og i form av 0,1 mm tykke filmer mellom "Mylar"-belagte glassplater for måling av oksygenpermeabilitet.'
Ved den samme fremgangsmåten fremstilles og polymeriseres monomerblandinger med sammensetningene angitt nedenfor, og det oppnås klare og hårde polymerer med de angitte fysiske egenskaper. Alle polymerene kan kuttes og poleres til hårde til halvhårde kontaktlinser med utmerket oksygenpermeabilitet .
Eksempel 28- 34
Syntese av materialer som egner seg for myke, hydrofobe, sili-kon- gummi type) kontaktlinser.
Ved å benytte fremgangsmåten angitt i eks. 22 blandes PDMS-metakrylatmakromerer med komonomerer og fotoinitiator A og polymeriseres som beskrevet. Sammensetningen og de fysikalske egenskapene for materialene er gjengitt i den følgende tabell.
Eksempel 3 5- 36
Syntese av polymerer som egner seg for myke kontaktlinser fra PDMS-metakrylater avledet fra PDMS-diaminer.
Ved å følge den generelle fremgangsmåten i eks. 22 blandes
60 g PDMS-metakrylater fra eks. 15 og 16 med henholdsvis 40 g 2-etylheksyl-akrylat,0,2% fotoinitiator A og polymeriseres ved hjelp av UV-lys slik at man får knapper, plater og filmer med høy optisk klarhet. Den følgende tabellen inneholder de fysikalske egenskapene for de fremstilte kopolymerene. De forbedrede egenskapene viser nytten av disse typer funksjonelle siloksaner for syntesen av vannfrie, myke kontaktlinse-materialer, som kommer gunstig fra en sammenligning med vannoppsvellet poly-hydroksyetyl-metakrylat.
De følgende eksemplene viser nytten av det nye PDMS-metakrylatet for syntese av silikonholdige hydrogeler.
Eks. 37- 40
30 g av PDMS-makromeren fra eks. 1 blandes, med metylmetakrylat (MMA) og dimetylakrylamid (DMA) i mengdeforhold som angitt i
tabellen. Til hver oppløsning tilsettes 0,2 g "Irgacure-184" og blandingen avgasses i vakuum og holdes under nitrogen.
i
Hver blanding støpes og polymeriseres ved hjelp av UV i form av 1 mm tykke plater, 0,1 mm tykke plater, 0,11 mm tykke filmer og runde knapper med diameter 13 mm og høyde 9 mm som beskrevet i Eks. 22. Alle prøvene er fullstendig klare. For hvert materiale bestemmes tørr hårdhet,'vanninnhold ved likevekt, strekkstyrke (våt tilstand) og C^-permeabilitet (våt tilstand), som vist i tabellen.
Eksempel 41- 42
Sammenligning av IEM og IPDI/HEMA-avsluttede makromerer.
De foreliggende polysiloksanmakromerene inneholder gruppen X som er -Z^-CO-NH-, mens i polysiloksanmakromerene ifølge US-patent nr. 4.136.250, 4.130.708 og 4.486.577 er X forbin-delsesgruppen -Z^CO-NH-P^-NHCO-.
For å demonstrere at fraværet av -R^-NHCO-delen av gruppen X
i de foreliggende makromerene ikke gjør noen forskjell, ble det fremstilt en polysiloksanmakromer ifølge oppfinnelsen, hvor en polysiloksandiol med ekvivalentvekt 1219 (mv = 2438) avsluttes med to ekvivalenter av 2-isocyanatoetyl-metakrylat (IEM) ifølge foreliggende oppfinnelse ved å følge den generelle fremgangsmåten fra eks. 1 og 17.
Den nærmestliggende kjente polysiloksanmakromeren fremstilles hvor den sammen polysiloksandiolen endesluttes først med to ekvivalenter av isoforon-diisocyanat (IPDI) etterfulgt av omsetning med to ekvivalenter 2-hydroksyetyl-metakrylat (HEMA) ved å følge den generelle fremgangsmåten fra eks. 2.
Hver polysiloksanmakromer kopolymeriseres ifølge den generelle fremgangsmåten fra eks.22-27 slik at det fremstilles polymerer som er nyttige for anvendelse i hårde kontaktlinser.
Polymerene fremstilles fra de følgende monomerene (alle pro-senter angir vekt% av sluttpolymeren):
De fysikalske egenskaper for de fremstilte polymerene er angitt i tabellen nedenfor.
Polysiloksanmakromeren ifølge foreliggende oppfinnelse gir ved samme polymersammensetning et høyere silisiuminnhold i sluttpolymeren sammen med en tydelig høyere oksygenpermeabilitet som er meget viktig for anvendelse i kontaktlinser.
Eksempel 4 3
i
Makromeregenskaper.
Dispersiteten, gjennomsnittlig molekyivekt, antall topper observert ved gelpermeeringskromatografi (GPC) og viskositet for polysiloksanmakromerene fremstilt ifølge eksemplene 1 og 2 sammenlignes for å vise at det er viktige forskjeller i disse egenska<p>ene avhengig av om polysiloksanmakromeren er fremstilt ifølge foreliggende oppfinnelse (,'som i eks. 1) eller ifølge tidligere kjent teknikk (som i eks. 2). Polysiloksanmakromeren ifølge oppfinnelsen har en trang molekylvektfordeling, gir bare en topp ved GPC og har lav viskositet. Den tidligere kjente polysiloksanmakromeren har en mye videre molekylvektfordeling, et antall topper ved GPC og har høyere viskositet.
Polysiloksanmakromeren ifølge oppfinnelsen representerer et mer reproduserbart produkt med en bedre definert struktur med alle de fordelene som er knyttet til slike produkter når trange produktspesifikasjoner og reproduserbarhet for produktet er av stor betydning.
Claims (1)
- Lineær eller forgrenet polysiloksanmakromer som har en molekyivekt fra 400 til 100 000, målt ved hjelp av endegruppeanalyse eller gelpermeeringskromatografi, hvor makromeren inneholder minst én terminal eller sidestående, polymeriserbar olefinisk gruppe, og minst en slik polymeriserbar olefinisk gruppe pr. [ 5000 molekylvektenheter av polysiloksanen, hvor gruppen er knyttet til polysiloksanen ved hjelp av et uretan-, tiouretan- eller urea-forbindelsesledd, karakterisert ved at makromeren har strukturen , A2, A3 eller A4hvoriRi er en lineær eller forgrenet alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer eller en polyoksyalkylengruppe avstruktur G eller G^hvoriR3 er hydrogen eller metyl og p er et helt tall fra 1til 50, R2, Ra, Rb, <H>c, Rd, Re. Rf, Rg, Rh- Ri. Rj °g Rjj er uavhengig av hverandre metyl eller fenyl, Xj, X2 er hele tall fra 1 til 500 under den forutsetning at summen av xi + x2 er fra 7 til 1300, y^ er 0 til 14 og y2 er 1 til 13, under den forutsetning at forholdetikke er større enn 70,X er - Z1 - CO - NH -,Zj er oksygen, svovel eller -NR5-, hvor R5 er hydrogen eller Ci-C4~alkyl, Z^ er forbundet med Rj_;Yi ereller hvor Rfc er hydrogen, metyl, -COOR5 eller -COOR7OH, Z2 er oksygen eller -NR5-, Y er den samme som Y^, eller Y er H, alkyl med 1 til 8 karbonatomer, cykloheksyl, fenyl, o-tolyl, m-tolyl eller p-tolyl, under den forutsetning at minst en av Y må ha den samme betydning som Y^, R7 er en lineær eller forgrenet alkylen med 2 til 10karbonatomer, fenylen eller fenylalkylen med 2 til 10 karbonatomer i alkylendelen, eller polyalkylen av struktur G eller G±, Rg er en alkylengruppe med fra 2 til 6 karbonatomer, R4 er en direst som oppnås ved å fjerne NCO-gruppene fraet alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk diisocyanat; T er gruppen Ti er gruppen n er 1-10. 2.Polysiloksanmakromer ifølge krav 1, karakterisert ved at Ej er alkylen med 3 eller 4 karbonatomer, R2, Ra> <R>b» Rc• Rd> Re» Rf' Rg' Rh'<R>i» Rj og Rk er alle metyl, <X>1 + X2 er 10 til 100, Yj^ er 0 til 2, Y2 er 1 til 3, Z^ er -0- eller -NH- og R4 er en direst av et alifatisk eller cykloalifatisk diisocyanat med 6 til 10 karbonatomer, og Y er den samme som Y^, R^, er hydrogen, Rg er etylen, og Z2 er -0- eller -NC(CH3)3-. 3.Polysiloksanmakromer ifølge krav 2, karakterisert ved at polysiloksanen er av struktur A2, Zj og Z2 er begge -0-, og Y2 er 1 eller 2. 4 .Polysiloksanmakromer ifølge krav 1, karakterisert ved at polysiloksanen er av struktur A3 eller A4 , hvor R4 er diresten avledet fra i sof orondI isocyanat. 5.Polymer, som innbefatter det tverrbundede kopolymerisasjonsproduktet av A) 5-75 vekt-# beregnet på basis av komponentene (A) og (B) av en lineær eller forgrenet polysiloksanmakromer som har en molekyivekt på 400 til 100 000, målt ved endegruppeanalyse eller gelpermeeringskromatografi, hvor makromeren inneholder minst én, fortrinnsvis minst to, terminale eller sidestående polymeriserbare olefiniske grupper, og minst en slik polymeriserbar olefinisk gruppe pr. 5000 molekylvektenheter av polysiloksanen, hvor gruppene er knyttet til polysiloksanen ved et uretan-, tiouretan- eller ureaforbindelsesledd og B) 95-25 vekt-$ av en eller flere mono-, di- eller trlfunksjonelle vinylmonomerer som er polymeriserbare ved fri radikal polymerisasjon, karakterisert ved at makromeren i A) har strukturen Ai, Ap, Aq eller Aa , hvor: er en lineær eller forgrenet alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer eller en polyoksyalkylengruppe av struktur G eller G^hvor R3 er hydrogen eller metyl og p er et helt tall fra 1 til 50, R2, Ra, Rb, <R>c, Rd> Ke, Rf, Rg, Rh, Rj , R-j og Rk er uavhengig av hverandre metyl eller fenyl, X^ , X2 er hele tall fra 1 til 500, under den forutsetning at summen av X^ + X2 er 7 til 1300, Y1 er 0 til 14 og Y2 er 1 til 13, under den forutsetning at forholdetikke er større enn 70,X er -Zjl-CO-NH-Zi er oksygen, svovel eller NR5, hvor R5 er hydrogeneller Cj-C^-alkyl, Z^ er forbundet til R^;Y1 erhvori:Rfc er hydrogen, metyl, -COOR5 eller -COOR7OH, Z2 er oksygen eller -NR5-,Y er den samme som Y^, eller Y er H, alkyl med 1 til 8 karbonatomer, cykloheksyl, fenyl, o-tolyl, m-tolyl, eller p-tolyl, under den forutsetning at minst en av Y må ha samme betydning som Y^, R7 er en lineær eller forgrenet alkylen med 2 til 10karbonatomer, fenylen eller fenylalkylen med 2 til 10 karbonatomer i alkylendelen, eller poly-oksyalkylen av struktur G eller G^,Rg er en alkylengruppe med fra 2 til 6 karbonatomer, R4 er en direst som oppnås ved å fjerne NCO-gruppenefra et alifatisk, cykloallfatisk, aralifatisk eller aromatisk diisocyanat;T er gruppen: Ti er gruppen:n er 1-10. 6. Polymer ifølge krav 5,karakterisert ved at den innbefatter: A) 15-60 vekt-% av den nevnte lineære eller forgrenede polysiloksanmakromeren,; og B) 85-40 vekt-$ av en blanding av vannoppløselige eller vannuoppløselige monomerer eller vannuoppløselige monomerer, hvor monomerene er monoolefiniske, diolefiniske eller en -blanding av monoolefiniske og diolefiniske monomerer, hvor fra 0 til 100 vekt-% av de samlede monomerene er vannuoppløselige (B^) og 100 til 0 vekt-$ av de ; samlede monomerene er vann-oppløselige (B2) og 50 til 0 vekt-$ av de samlede monomerene er erstattet av en diolefinisk monomer (Bx). 7.Polymer ifølge krav 5,karakterisert ved at Ej er alkylen med 3 eller 4 karbonatomer, R2, Ra, RD, Rc> Rd> Re• Rf> Rg» Rh» <R>i» Rj og Rk er alle metyl, X^ + X2 er 10 til 100, Yj^ er 0 til 2, Y2 er 1 til 3, 1^ er -0- eller -NH- og R4 er direst av et alifatisk eller cykloalifatisk diisocyanat med 6 til 10 karbonatomer, og Y er den samme som Y^, R^ er hydrogen, R3 er etylen, og Z2 er -0- eller -NC(CH3)3-. 8.Polymer Ifølge krav 7,karakterisert ved at polysiloksanen er av struktur A2, 1\ og Z2 er begge -0-, og Y2 er 1 eller 2. 9.Polymer ifølge krav 5,karakterisert ved at polysiloksanen er av struktur A3 eller A4 , hvor , R4 er , diresten avledet fra isoforon-diisocyanat. 10.Polymer ifølge krav 6,karakterisert ved at monomer B er en vannuoppløselig monomer B^ som er. et akrylat eller metakrylat av formelen GH2=CR3C00R^2, et akrylamid eller metakrylamid av formelen CH2=CR3C0NHR^2, et maleat eller fumarat av formelen R120C0CH=CHC0Ri2, et itaconat av formelen R120C0C(=CH2)CH2C00R12, en vinylester av formelen R12C00CH=CH2, en vinyleter av formelen CH2=CH0R12, eller en blanding av de nevnte monomerene, hvor R3 er hydrogen eller metyl, og R^2 er en lineær eller forgrenet alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk alkylgruppe med fra 1 til 21 karbonatomer og som kan inneholde eter- eller tioeter-forbindelsesledd eller en -CO-, -SO- eller -S02-gruppe; eller er en heterocyklisk alkylgruppe som inneholder oksygen-, svovel- eller nitrogenatomer, eller en polypropylenoksyd- eller poly-n-butylen-oksydgruppe med fra 2 til 50 gjentatte alkoksyenheter; eller er en perfluorert alkylgruppe med fra 1 til 12 karbonatomer; eller en alkydholdig siloksangruppe med fra 1 til 6 Si-atomer. 11. Polymer ifølge krav 10,karakterisert ved: at den vannuoppløselige monomeren velges fra gruppen bestående av metylmetakrylat, isopropylmetakrylat, isobutylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat, isobornylmetakrylat,; cykloheksyl-metakrylat, heksafluorlsopropylmetakrylat og blandinger derav. 12. Polymer ifølge krav 11,karakterisert ved at den vannuoppløselige monomeren B± er valgt fra gruppen bestående av metylmetakrylat, cykloheksyl-metakrylat, isobornylmetakrylat og blandinger derav. 13. Polymer ifølge krav 6,karakterisert ved at komponent (B) inneholder 1-30 vekt-$ av en diolefinisk monomer (Bx) basert på den totale vekten av monomeren. 14. Polymer ifølge krav 6,karakterisert ved at den diolefIniske monomeren (Bx) i komponent B er akrylatet eller metakrylatet av allylalkohol, av en rettkjedet eller forgrenet alkylenglykol med 2 til 6 karbonatomer, av poly(etylenoksyd )glykol, av poly(propylenoksyd)glykol, av poly(n-butylenoksyd)glykol, av tiodietylenglykol, av neopentylenglykol, av trimetylolpropan, eller av pentaerytritol; eller reaksjonsprodukter som oppnås ved å omsette 1 mol av et ;di- eller tri-isocyanat av strukturen 0CN-K4-(NC0)v, hvor R4 er resten avledet ved å fjerne NCO-grupper fra det nevnte isocyanatet og v er 1 eller 2, med 2 eller 3 mol av et hydroksyalkylakrylat eller -metakrylat. 15.Polymer Ifølge krav 6,karakterisert ved at komponent B er en blanding av metylmetakrylat og 1-25 vekt-$ av den samlede monomeren av neopentylenglykol-diakrylat, etylenglykoldimetakrylat eller reaksjonsproduktet av 1 mol isoforon-diisocyanat og 2 mol 2-hydroksyetyl-metakrylat. 16.Polymer ifølge krav 10,karakterisert ved at den vannuoppløselige monomeren B^ er en blanding av vinylacetat og dimetylmaleat i forholdet 2/1 til 5/1 pluss metylmetakrylat, isopropylmetakrylat, isobutylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, eller heksafluorisopropylmetakrylat eller blandinger derav. 17.Polymer ifølge krav 10,karakterisert ved at den vannuoppløselige monomeren B^ er valgt fra gruppen bestående av 2-etylheksylmetakrylat, 2-etyl-heksylakrylat, n-butylakrylat, n-butylmetakrylat, n-oktylakrylat, n-oktylmetakrylat, n-decylakrylat, n-decylmetakrylat, perfluoralkyl (C^-Cio) substituert alkylakrylat eller -metakrylat; og blandinger derav. 18.Polymer ifølge krav 6,karakterisert ved at i monomer B er den vannoppløselige monomer B2 et akrylat eller metakrylat av formel CH2=CR3C00Ri3, et akrylamid eller metakrylamid av formelen CH2=CR3C0NHR14, eller CH2<=>CR3C0N(<R>5)2, et maleat eller fumarat av formelen R130C0CH=CHC00R13; en vinyleter av formelen CH2=CH0Ri3, et N-vinyl-laktam; eller en blanding av de nevnte monomerene, hvor R3 er hydrogen eller metyl, R5 er hydrogen eller C^-C4-alkyl, Rj^ er en hydrokarbonrest med 1 til 10 karbonatomer substituert med en eller flere vann-oppløsende grupper som f.eks. karboksy, hydroksy eller tert.-amlno, eller en polyetylenoksydgruppe med fra 2 til 100 gjentatte enheter, eller en gruppe som inneholder sulfat-, fosfat-, sulfonat- eller fosfonatgrupper, og R^4 er definert som R^3 eller som R5. 19. Polymer ifølge krav 18,karakterisert ved at den vannoppløselige monomeren B2 er valgt fra gruppen bestående av 2-hydroksyetyl -metakrylat, N,N-dimetylakrylamid, akrylsyre, metakrylsyre og N-vinyl-2-pyrrolidon. 20. 1 Polymer ifølge krav 6,karakterisert ved at komponent A er en polysiloksanstruktur hvor Rjj er alkylen med 3 eller 4 karbonatomer, R2, Ra, Rb» Rc» Rd> Re» Rf» Rg> Rh> Ri» Rj °6 Rk alle er metyl, 7L1 + X2 er 10 til 100, Y1 er 0 til 2, Y er 1 til 3, Zi er -0- eller -NH- og R4 er en direst av et alifatisk eller cykloalifatisk diisocyanat med 6 til 10 karbonatomer, og Y er den samme som Y^, R^ er hydrogen, Rg er etylen, og Z2 er -0- eller -NC(CH3)3-, og komponent B inneholder fra 0 til 30$, basert på den totale monomer-mengden, av en diolefinisk monomer (Bx) som er akrylatet eller metakrylatet av allylalkohol, av en rettkjedet eller forgrenet alkylenglykol med; 2 til 6 karbonatomer, av poly(etylenoksyd)glykol, av poly(propylenoksyd)glykol, av poly(n-butylenoksyd)glykol, av tiodietylenglykol, av neopentylenglykol, av trimetylolpropan, eller av pentaerytritol; eller reaksjonsproduktet som oppnås ved å omsette 1 mol av et di- eller tri-isocyanat av strukturen 0CN-R4-(NC0)v, hvor R4 er resten avledet ved å fjerne NCO-grupper fra det nevnte isocyanatet og v er 1 eller 2, med 2 eller 3 mol av et hydroksyalkylakrylat eller -metakrylat. 21.Polymer Ifølge krav 20,karakterisert ved at Bx er neopentylengly-kpl, etylenglykoldlmetakrylat eller reaksjonsproduktet fra 1 mol isoforondiisocyanat og 2 mol 2-hydroksyetylmetakrylat. 22.Polymer Ifølge krav 20,karakterisert ved at komponent B Inneholder den vannuoppløselige monomeren B^ valgt fra gruppen bestående av metylmetakrylat, isopropylmetakrylat, Isobutylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat, isobornylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, heksafluorisopropylmetakrylat og blandinger derav. 23.Polymer ifølge krav 22,karakterisert ved at komponent B inneholder den vannuoppløselige monomeren B^ valgt fra gruppen bestående av metylmetakrylat, isopropylmetakrylat, isobutylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, isobornylmetakrylat og blandinger derav. 24 .Polymer ifølge krav 21,karakterisert ved at komponent B som vannuoppløselig monomer B^ inneholder metylmetakrylat, isobornylmetakrylat eller blandinger derav. 25. Polymer ifølge krav 20,karakterisert ve Id at komponent B inneholder den vannuoppløselige monomeren B^ som er en blanding av vinylacetat og dimetylmaleat i molforholdet 2/1 til 5/1 pluss metylmetakrylat, isopropylmetakrylat, isobutylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, eller heksafluorisopropylmetakrylat og blandinger derav. 26. Polymer ifølge krav 20,karakterisert ved at komponent B inneholder den vannuoppløselige monomeren B^ valgt fra gruppen bestående av 2-etylheksylakrylat, n-butylakrylat, n-butylmetakrylat, n-oktylakrylat, n-oktylmetakrylat, n-decylakrylat, n-decylmetakrylat, perfluoralkyl (C^-C^o) substituert alkylakrylat eller metakrylat; og blandinger derav. 27. Polymer ifølge krav 20,karakterisert ved at komponent B Inneholder den vannoppløselige monomeren B2 valgt fra gruppen bestående av 2-hydroksyetylmetakrylat, N,N-dimetylakrylamid, akrylsyre, metakrylsyre og N-vinyl-2-pyrrolidon. 28. Polymer ifølge krav 20,karakterisert ve id at den innbefatter A) fra 15 til 40 vekt-$ a<y> en polysiloksan av strukturA2, % i og Z2 er begge -0-, og Y2 er 1 eller 2, og B) fra 85 til 60 vekt-$ iav en blanding av en vann-uoppløselig monomer (B^), av en vannoppløselig monomer (B2), og av en diolefinisk monomer (Bx), hvor, basert på vekt-$ av den samlede monomervekten, B^ utgjør fra 60 til 95$ av en vannuoppløselig monomer valgt fra gruppen bestående av metylmetakrylat, isopropylmet-iakrylat, Isobutylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, isobornylmetakrylat og blandinger derav,B2 utgjør fra 20 til 0$ av en vannoppløselig monomer valgt fra gruppen bestående av 2-hydroksyetylmetakrylat, N,N-dimetylakrylamid, akrylsyre, metakrylsyre, N-vinyl-2-pyrrolidon og blandinger derav, ogBx utgjør fra 20 til 5$ av en diolefinisk monomer valgt fra gruppen bestående av neopentylenglykol-diakrylat, etylenglykoldimetakrylat og reaksjonsproduktet fra 1 mol isoforon-dilsocyanat og 2 mol 2-hydroksyetylmetakrylat. 29.Polymer ifølge krav 20,karakterisert ved at den innbefatter A) fra 40 til 60 vekt-$ av en polysiloksan av struktur A2, 1\ og Z2 er begge -0-, og Y2 er 1 eller 2, og B) fra 60 til 40 vekt-$ av en blanding av en vann-uoppløselig monomer (B-^), av en vannoppløsel ig monomer (B2) og av en diolefinisk monomer (Bx), hvor, basert på vekt-$ av den samlede monomervekten,Bi utgjør fra 70 til 100$ av en vannuoppløselig monomer valgt fra gruppen bestående av etylakrylat eller -metakrylat, n-butylakrylat eller -metakrylat, n-heksylakrylat eller -metakrylat, 2-etylheksylakrylat eller -metakrylat, n-oktylakrylat eller -metakrylat, n-decylakrylat eller-metakrylat og blandinger derav og med blandinger derav med metyl- eller isobornylmetakrylat,B2 utgjør fra 25 til 0$ av en vannoppløsel ig monomer valgt fra gruppen bestående av 2-hydroksyetylmetakrylat, N,N-dimetylakrylamid, akrylsyre, metakrylsyre, N-vinyl-2-pyrrolidon og blandinger derav, ogBx utgjør fra 5 til 0$ av en diolefinisk monomer valgt fra gruppen bestående av neopentylenglykol-diakrylat, etylenglykoldimetakrylat og reaksjonsproduktet fra 1 mol isoforon-diisocyanat og 2 mol 2-hydroksyetylmetakrylat. 30. Polymer ifølge krav 20,karakterisert ved at den innbefatter A) fra 20 til 60 vekt-$ av en polysiloksan av struktur A2, li og Z2 er begge -0-, og Y2 er 1 eller 2, og B) fra 80 til 40 vekt-$ av en blanding av en vann-uoppløselig monomer (B^), av en vannoppløselIg monomer (B2), og av en diolefinisk monomer (Bx), hvor, basert på vekt-$<:> av den samlede monomervekten, Bi utgjør fra 0 til 80$ av en vannuoppløselig monomer valgt fra gruppen bestående av metylmetakrylat, 2-etylheksyl-akrylat, heksafluorisopropylmetakrylat, perfluoralkyl, (C^-Cio) akrylat eller -metakrylat, isopropylmetakrylat, isobutylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, isobornylmetakrylat og blandinger derav, B2 utgjør fra 100 til 15$ av en vannoppløselig monomer valgt fra gruppen bestående av 2-hydroksyetylmetakrylat, N,N-dimetylakrylamid, N-vinyl-2-pyrrolidonakrylamid og blandinger derav, og Bx utgjør fra 0 til 5$ av en diolefinisk monomer valgt fra gruppen bestående av neopentylenglykoldiakrylat, etylenglykoldimetakrylat og reaksjonsproduktet fra 1 mol isoforon-diisocyanat og 2 mol 2-hydroksyetylmetakrylat. 31. Fremgangsmåte til fremstilling av en polymer ifølge krav 5,karakterisert ved at den innbefatter omsetning av komponentene (A) og (B) under innvirkning av varme eller bestråling. 32. Anvendelse av polymeren ifølge krav 5 for fremstilling av en hard kontaktlinse.i 33.Anvendelse av polymeren Ifølge krav 28 for fremstilling av en hard kontaktlinse. 34.Anvendelse av polymeren Ifølge krav 5 for fremstilling av en myk kontaktlinse. 35.Anvendelse av polymeren ifølge krav 29 for fremstilling av en myk kontaktlinse. 36.Anvendelse av polymeren ifølge krav 5 for fremstilling av en myk hydrogel kontaktlinse. 37.Anvendelse av polymeren ifølge krav 30 for fremstilling av en myk hydrogel kontaktlinse.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/653,416 US4605712A (en) | 1984-09-24 | 1984-09-24 | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO853727L NO853727L (no) | 1986-03-25 |
NO164249B true NO164249B (no) | 1990-06-05 |
NO164249C NO164249C (no) | 1990-09-12 |
Family
ID=24620797
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO853727A NO164249C (no) | 1984-09-24 | 1985-09-23 | Lineaer eller forgrenet polysiloksanmakromer, polymer inneholdende denne samt fremstilling og anvendelse derav. |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4605712A (no) |
EP (1) | EP0176481B1 (no) |
JP (2) | JPH0826152B2 (no) |
KR (1) | KR930007885B1 (no) |
AT (1) | ATE70290T1 (no) |
AU (1) | AU585254B2 (no) |
BR (1) | BR8504649A (no) |
CA (1) | CA1238135A (no) |
DE (1) | DE3584868D1 (no) |
DK (1) | DK169764B1 (no) |
ES (2) | ES8801687A1 (no) |
FI (1) | FI86868C (no) |
GR (1) | GR852313B (no) |
HK (1) | HK62394A (no) |
IE (1) | IE58105B1 (no) |
IL (1) | IL76465A (no) |
IN (1) | IN166418B (no) |
MX (1) | MX2A (no) |
NO (1) | NO164249C (no) |
NZ (1) | NZ213586A (no) |
PH (1) | PH22284A (no) |
PT (1) | PT81176B (no) |
SG (1) | SG48994G (no) |
ZA (1) | ZA857281B (no) |
Families Citing this family (260)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60228516A (ja) * | 1984-04-26 | 1985-11-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規重合体の製造法 |
JPS60228517A (ja) * | 1984-04-26 | 1985-11-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規重合体の製造法 |
US4833218A (en) * | 1984-12-18 | 1989-05-23 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers containing bioactine agent |
US4563539A (en) * | 1984-12-18 | 1986-01-07 | Dow Corning Corporation | Acrylofunctional silicones |
US4851216A (en) * | 1984-12-18 | 1989-07-25 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers |
US4735998A (en) * | 1985-04-10 | 1988-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Method for the preparation of a crosslinked organic polymer |
DE3517612A1 (de) * | 1985-05-15 | 1987-01-02 | Titmus Eurocon Kontaktlinsen | Modifizierter siliconkautschuk und seine verwendung als material fuer eine optische linse sowie optische linse aus diesem material |
EP0216074B1 (en) * | 1985-07-31 | 1993-06-16 | Ciba-Geigy Ag | Polyvinyl alcohol derivatives and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom |
US4996275A (en) * | 1985-10-11 | 1991-02-26 | Polymer Technology Corporation | Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses |
US4686267A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-11 | Polymer Technology Corporation | Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses |
US4684538A (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-04 | Loctite Corporation | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same |
EP0235743B1 (en) * | 1986-03-01 | 1990-01-31 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | High-refractivity plastic lens resin |
US4740575A (en) * | 1986-04-14 | 1988-04-26 | Arco Chemical Company | Terpolymer composition comprising a functional polysiloxane, an isocyanate and a mono-carboxylic acid or salt thereof |
JP2532406B2 (ja) * | 1986-09-30 | 1996-09-11 | ホ−ヤ株式会社 | 耐衝撃性の優れた酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ用材料 |
ES2054864T3 (es) * | 1987-04-30 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Macromeros polivinil-funcionales terminales, sus polimeros y lentes de contacto preparadas a partir de los mismos. |
US5022112A (en) * | 1987-08-03 | 1991-06-11 | Newell Operating Company | Paint brush with microcellular synthetic bristles |
US5221724A (en) * | 1987-08-12 | 1993-06-22 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Polysiloxane polyurea urethanes |
US5319023A (en) * | 1987-11-09 | 1994-06-07 | Ioptex Research Inc. | Optical lenses, haptics therefor and optical lens bodies having haptics |
US5274038A (en) * | 1987-11-09 | 1993-12-28 | Ioptex Research Inc. | Controlled surface optical lens and method of surface alteration |
US4929707A (en) * | 1988-02-16 | 1990-05-29 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyurethane base lens resin, plastic lens comprising the resin and preparation method of the lens |
EP0330618B1 (en) * | 1988-02-26 | 1994-11-09 | Ciba-Geigy Ag | Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens |
US5070170A (en) * | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
US4939007A (en) * | 1988-03-07 | 1990-07-03 | Becton, Dickinson And Company | Article having a hemocompatible surface |
JPH0651795B2 (ja) * | 1988-09-16 | 1994-07-06 | 信越化学工業株式会社 | メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン |
US4983702A (en) * | 1988-09-28 | 1991-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinked siloxane-urethane polymer contact lens |
US4954586A (en) * | 1989-01-17 | 1990-09-04 | Menicon Co., Ltd | Soft ocular lens material |
US5034461A (en) * | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US5237082A (en) * | 1989-09-22 | 1993-08-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable silicone elastomers and pressure sensitive adhesives |
US5091483A (en) * | 1989-09-22 | 1992-02-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable silicone elastomers and pressure sensitive adhesives |
US5147957A (en) * | 1989-09-22 | 1992-09-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrosilated azlactone functional silicon containing compounds and derivatives thereof |
US5010141A (en) * | 1989-10-25 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
US5079319A (en) * | 1989-10-25 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
DE3940536A1 (de) * | 1989-12-07 | 1991-06-13 | Wacker Chemie Gmbh | Sulfosuccinatgruppen enthaltende organopolysiloxane |
DE4009889C1 (no) * | 1990-03-28 | 1991-06-13 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
US5244981A (en) * | 1990-04-10 | 1993-09-14 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
US5314960A (en) * | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
US5480946A (en) * | 1990-04-26 | 1996-01-02 | Ciba Geigy Corporation | Unsaturated urea polysiloxanes |
ES2063478T3 (es) * | 1990-04-26 | 1995-01-01 | Ciba Geigy Ag | Polisiloxanos de urea insaturados. |
US6464713B2 (en) * | 1990-06-28 | 2002-10-15 | Peter M. Bonutti | Body tissue fastening |
US5371147A (en) * | 1990-10-11 | 1994-12-06 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
US5194556A (en) * | 1991-01-09 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Rigid contact lenses with improved oxygen permeability |
US5264278A (en) * | 1991-03-20 | 1993-11-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive coated tapes adherable to paint coated substrates |
EP0583259B1 (en) * | 1991-03-20 | 1996-01-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation curable vinyl/silicone release coating |
US5464659A (en) | 1991-05-23 | 1995-11-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silicone/acrylate vibration dampers |
FR2678277B1 (fr) * | 1991-06-27 | 1993-10-22 | Dow Corning Corp | Silicones contenant des groupes ether de vinyle peripheriques lateraux reticulables par des photo-initiateurs cationiques et leur application a des revetements et des produits anti-adhesifs pour papier. |
CA2116848A1 (en) * | 1991-09-12 | 1993-03-13 | Yu-Chin Lai | Wettable silicone hydrogel compositions and methods |
WO1993005085A1 (en) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Bausch & Lomb Incorporated | Wettable silicone hydrogel compositions and methods |
US5310779A (en) * | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
US5352714A (en) * | 1991-11-05 | 1994-10-04 | Bausch & Lomb Incorporated | Wettable silicone hydrogel compositions and methods for their manufacture |
US5358995A (en) * | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
JP3335216B2 (ja) * | 1992-06-29 | 2002-10-15 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
JP3195662B2 (ja) * | 1992-08-24 | 2001-08-06 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
US5260400A (en) * | 1992-12-23 | 1993-11-09 | Dynax Corporation | Fluorine and silicon containing water and oil repellents |
US5321108A (en) * | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
US5374662A (en) * | 1993-03-15 | 1994-12-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Fumarate and fumaramide siloxane hydrogel compositions |
EP0643329B2 (de) * | 1993-08-26 | 2002-02-06 | Vantico AG | Flüssige strahlungshärtbare Zusammensetzung, insbesondere für die Stereolithographie |
JP3377266B2 (ja) * | 1993-12-10 | 2003-02-17 | 株式会社メニコン | 軟質眼用レンズ材料 |
WO1996003666A1 (en) * | 1994-07-26 | 1996-02-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of polymerizing methacrylate-based compositions |
US7468398B2 (en) | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
US5760100B1 (en) * | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US5520965A (en) * | 1994-10-07 | 1996-05-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation cured radiographic intensifying screen |
TW585882B (en) * | 1995-04-04 | 2004-05-01 | Novartis Ag | A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens |
DE29624309U1 (de) * | 1995-04-04 | 2002-01-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation, Campbell | Dauertraglinsen |
JP3715021B2 (ja) * | 1996-04-09 | 2005-11-09 | Jsr株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
US6664359B1 (en) | 1996-04-25 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Tackified polydiorganosiloxane polyurea segmented copolymers and a process for making same |
US6441118B2 (en) | 1996-04-25 | 2002-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane oligourea segmented copolymers and a process for making same |
US6407195B2 (en) | 1996-04-25 | 2002-06-18 | 3M Innovative Properties Company | Tackified polydiorganosiloxane oligourea segmented copolymers and a process for making same |
US6355759B1 (en) | 1996-04-25 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyurea segmented copolymers and a process for making same |
US6846893B1 (en) | 1996-10-23 | 2005-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer mixtures containing polydiorganosiloxane urea-containing components |
JPH10231341A (ja) * | 1997-02-20 | 1998-09-02 | Jsr Corp | 液状硬化性樹脂組成物 |
DE19718634A1 (de) * | 1997-05-02 | 1998-11-05 | Wacker Chemie Gmbh | Strahlungs- oder thermischhärtende Organosiloxanmassen mit (Methyl)styrolgruppen |
US6849671B2 (en) * | 1998-03-02 | 2005-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses |
US6943203B2 (en) * | 1998-03-02 | 2005-09-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses |
US5962548A (en) * | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
DE50007728D1 (de) | 1999-05-14 | 2004-10-21 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung wasserunlöslicher Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischcopolymerisate zur Entschäumung wässriger Medien |
DE19922218A1 (de) * | 1999-05-14 | 2001-02-15 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung wasserunlöslicher poly(oxy-1,4-butandiyl)haltiger Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischcopolymerisate zur Entschäumung wäßriger Medien |
EP1065229B1 (en) * | 1999-06-30 | 2004-09-15 | Menicon Co., Ltd. | Process for preparing a urethane compound for medical instruments |
AUPQ197899A0 (en) * | 1999-08-02 | 1999-08-26 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Biomedical compositions |
DE19938759A1 (de) * | 1999-08-16 | 2001-02-22 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsstoff und seine Verwendung zur Herstellung hochkratzfester mehrschichtiger Klarlackierungen |
US6488375B2 (en) * | 1999-10-28 | 2002-12-03 | Ocular Sciences, Inc. | Tinted contact lens and method for making same |
US7267846B2 (en) * | 1999-11-01 | 2007-09-11 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
US6880932B2 (en) * | 1999-11-01 | 2005-04-19 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
ES2256088T3 (es) | 1999-11-01 | 2006-07-16 | Praful Doshi | Lentes teñidas y procedimientos de fabricacion. |
US7048375B2 (en) * | 1999-11-01 | 2006-05-23 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
WO2001044861A1 (fr) | 1999-12-16 | 2001-06-21 | Asahikasei Aime Co., Ltd. | Lentille de contact souple pouvant etre portee longtemps |
US7521519B1 (en) * | 2000-03-14 | 2009-04-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
US7151122B2 (en) * | 2000-07-31 | 2006-12-19 | Pgg Industries Ohio, Inc. | UV curable polysiloxane clearcoat |
US6861123B2 (en) * | 2000-12-01 | 2005-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel contact lens |
US20040151755A1 (en) * | 2000-12-21 | 2004-08-05 | Osman Rathore | Antimicrobial lenses displaying extended efficacy, processes to prepare them and methods of their use |
US6774178B2 (en) | 2001-01-05 | 2004-08-10 | Novartis Ag | Tinted, high Dk ophthalmic molding and a method for making same |
US20020133889A1 (en) * | 2001-02-23 | 2002-09-26 | Molock Frank F. | Colorants for use in tinted contact lenses and methods for their production |
US6815074B2 (en) | 2001-05-30 | 2004-11-09 | Novartis Ag | Polymeric materials for making contact lenses |
US20030165015A1 (en) * | 2001-12-05 | 2003-09-04 | Ocular Sciences, Inc. | Coated contact lenses and methods for making same |
US20050258408A1 (en) * | 2001-12-20 | 2005-11-24 | Molock Frank F | Photochromic contact lenses and methods for their production |
US6936641B2 (en) * | 2002-06-25 | 2005-08-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Macromer forming catalysts |
JP4045135B2 (ja) * | 2002-07-03 | 2008-02-13 | 株式会社メニコン | 含水性コンタクトレンズ及びその製造方法 |
AU2002950469A0 (en) * | 2002-07-30 | 2002-09-12 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Improved biomedical compositions |
US20040150788A1 (en) | 2002-11-22 | 2004-08-05 | Ann-Margret Andersson | Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use |
US20080299179A1 (en) * | 2002-09-06 | 2008-12-04 | Osman Rathore | Solutions for ophthalmic lenses containing at least one silicone containing component |
US20050070661A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-03-31 | Frank Molock | Methods of preparing ophthalmic devices |
US7416737B2 (en) * | 2003-11-18 | 2008-08-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use |
US7084188B2 (en) * | 2003-12-05 | 2006-08-01 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface modification of contact lenses |
US7176268B2 (en) * | 2003-12-05 | 2007-02-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Prepolymers for improved surface modification of contact lenses |
US7214809B2 (en) * | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
DE102004028322A1 (de) * | 2004-06-11 | 2005-12-29 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Modifizierung faserartiger Substrate mit Siloxancopolymeren |
JP4328962B2 (ja) * | 2004-06-21 | 2009-09-09 | ライオン株式会社 | コンタクトレンズ用の水膜形成剤を含有する組成物 |
US7411029B2 (en) * | 2004-06-25 | 2008-08-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Prepolymers for improved surface modification of contact lenses |
US7494665B1 (en) * | 2004-07-30 | 2009-02-24 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Polymers containing siloxane monomers |
ES2732439T3 (es) | 2004-08-27 | 2019-11-22 | Coopervision Int Holding Co Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona |
US9322958B2 (en) | 2004-08-27 | 2016-04-26 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
US20060142525A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-06-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrogel copolymers for biomedical devices |
ATE438673T1 (de) * | 2004-12-29 | 2009-08-15 | Bausch & Lomb | Polysiloxanprepolymere für biomedizinische vorrichtungen |
CA2592206A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-07-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane prepolymers for biomedical devices |
US20060276608A1 (en) * | 2005-06-06 | 2006-12-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for making biomedical devices |
US7344731B2 (en) * | 2005-06-06 | 2008-03-18 | Bausch & Lomb Incorporated | Rigid gas permeable lens material |
US7847033B2 (en) * | 2005-07-08 | 2010-12-07 | Research Frontiers Incorporated | Materials and methods for improving properties of SPD emulsions and films |
US7544371B2 (en) | 2005-12-20 | 2009-06-09 | Bausch + Lomb Incorporated | Drug delivery systems |
US7528208B2 (en) * | 2006-01-06 | 2009-05-05 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane prepolymer containing pendant and end-capping cationic and polymerizable groups |
US8828420B2 (en) * | 2006-01-06 | 2014-09-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups |
US7559949B2 (en) * | 2006-04-28 | 2009-07-14 | Leonard Pinchuk | Injectable intraocular lens that minimizes posterior capsule opacification and methods and materials for realizing same |
JP2009535464A (ja) * | 2006-05-03 | 2009-10-01 | ビジョン シーアールシー リミティド | 生物系ポリシロキサン |
EP2020970A4 (en) | 2006-05-03 | 2013-11-13 | Vision Crc Ltd | TREATMENT OF THE EYE |
US20080004410A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Yu-Chin Lai | Hydrophilic macromonomers having alpha,beta-conjugated carboxylic terminal group and medical devices incorporating same |
US7579021B2 (en) * | 2006-09-27 | 2009-08-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Drug delivery systems based on degradable cationic siloxanyl macromonomers |
US20080100797A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Nayiby Alvarez-Carrigan | Antimicrobial contact lenses with reduced haze and preparation thereof |
US20080102095A1 (en) | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Kent Young | Acidic processes to prepare antimicrobial contact lenses |
WO2008073593A2 (en) * | 2006-10-31 | 2008-06-19 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Processes to prepare antimicrobial contact lenses |
EP1956368A1 (de) * | 2007-02-08 | 2008-08-13 | Hamilton Bonaduz AG | Nano-Hybridgele als Polymer-Elektrolyte |
US8214746B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-07-03 | Accenture Global Services Limited | Establishment of message context in a collaboration system |
JP2010524017A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-15 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | 膨張剤を使用した、ヘーズの低減した抗菌コンタクトレンズの作成 |
US20080241225A1 (en) * | 2007-03-31 | 2008-10-02 | Hill Gregory A | Basic processes to prepare antimicrobial contact lenses |
US7691917B2 (en) * | 2007-06-14 | 2010-04-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Silcone-containing prepolymers |
US7935770B2 (en) | 2007-07-03 | 2011-05-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface active prepolymers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups |
WO2009045886A1 (en) * | 2007-10-03 | 2009-04-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel polymerizable surface active monomers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups |
DE102007055703A1 (de) * | 2007-12-04 | 2009-06-10 | Wacker Chemie Ag | Siliconhaltiger Polyurethanschaum |
US20100310622A1 (en) * | 2007-12-17 | 2010-12-09 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Dry eye treatment by puncta plugs |
US7802883B2 (en) | 2007-12-20 | 2010-09-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Cosmetic contact lenses having a sparkle effect |
US20090168013A1 (en) * | 2007-12-27 | 2009-07-02 | Kunzler Jay F | Trimethylsilyl-Capped Polysiloxane Macromonomers Containing Polar Fluorinated Side-Chains |
GB2456002A (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-01 | William M Hung | A method for the manufacture of silicone hydrogel contact lenses in which filler material is introduced, the lens formed and the filler extracted. |
JP5490547B2 (ja) * | 2008-02-08 | 2014-05-14 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 親水性ポリシロキサンマクロモノマー、その製造および用途 |
US20090244479A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-01 | Diana Zanini | Tinted silicone ophthalmic devices, processes and polymers used in the preparation of same |
DE102008001384A1 (de) * | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Wacker Chemie Ag | Siliconhaltiger Polyisocyanuratschaum |
MY150782A (en) * | 2008-12-18 | 2014-02-28 | Novartis Ag | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
CA2744060C (en) * | 2008-12-30 | 2016-06-21 | Novartis Ag | Tri-functional uv-absorbing compounds and use thereof |
TWI396702B (zh) * | 2009-05-08 | 2013-05-21 | Yun Liang Ouyang | 生醫材料之預聚物 |
EP2432808B1 (en) | 2009-05-22 | 2015-10-21 | Novartis AG | Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers |
JP5684798B2 (ja) | 2009-05-22 | 2015-03-18 | ノバルティス アーゲー | 化学線架橋性シロキサン含有コポリマー |
WO2011034801A1 (en) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Novartis Ag | Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses |
KR101197842B1 (ko) * | 2009-10-01 | 2012-11-05 | 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
WO2011071790A1 (en) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Novartis Ag | Methods for increasing the ion permeability of contact lenses |
TWI483996B (zh) * | 2009-12-08 | 2015-05-11 | Novartis Ag | 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片 |
JP5734307B2 (ja) * | 2009-12-14 | 2015-06-17 | ノバルティス アーゲー | 水ベースのレンズ調製物からシリコーンハイドロゲルレンズを製造するための方法 |
US8697770B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-04-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Pupil-only photochromic contact lenses displaying desirable optics and comfort |
US9690115B2 (en) | 2010-04-13 | 2017-06-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses displaying reduced indoor glare |
US8877103B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-11-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for manufacture of a thermochromic contact lens material |
JP5860461B2 (ja) | 2010-07-30 | 2016-02-16 | ノバルティス アーゲー | Uv吸収性眼用レンズの製造方法 |
PL2461767T3 (pl) | 2010-07-30 | 2013-09-30 | Novartis Ag | Soczewki silikonowo-hydrożelowe z powierzchniami bogatymi w wodę |
CN105601930B (zh) | 2010-07-30 | 2018-09-18 | 诺华股份有限公司 | 两亲性聚硅氧烷预聚物及其用途 |
BR112013008221B1 (pt) | 2010-10-06 | 2020-02-11 | Alcon Inc. | Pré-polímero processável em água, lente de contato de hidrogel de silicone e seu método de fabricação |
CA2813469C (en) | 2010-10-06 | 2016-01-12 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
US9187601B2 (en) | 2010-10-06 | 2015-11-17 | Novartis Ag | Water-processable silicone-containing prepolymers and uses thereof |
CN103298602B (zh) | 2010-12-06 | 2015-09-23 | 诺瓦提斯公司 | 制造硅酮水凝胶接触透镜的方法 |
HUE030629T2 (en) | 2010-12-13 | 2017-05-29 | Novartis Ag | Functionally modified ophthalmic lenses and method for their preparation |
TWI517861B (zh) | 2011-02-08 | 2016-01-21 | 諾華公司 | 低黏度疏水性眼科裝置材料 |
TWI497151B (zh) | 2011-02-28 | 2015-08-21 | Coopervision Int Holding Co Lp | 含膦水凝膠隱形眼鏡 |
KR101736534B1 (ko) | 2011-02-28 | 2017-05-16 | 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 | 습윤성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 |
ES2693275T3 (es) | 2011-02-28 | 2018-12-10 | Coopervision International Holding Company, Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona |
CN103827175B (zh) | 2011-02-28 | 2016-08-10 | 库柏维景国际控股公司 | 硅酮水凝胶隐形眼镜 |
HUE043683T2 (hu) | 2011-02-28 | 2019-09-30 | Coopervision Int Holding Co Lp | Szilikon hidrogél kontaktlencsék elfogadható energiaveszteség-szintekkel |
WO2012118670A2 (en) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
MX354797B (es) | 2011-02-28 | 2018-03-21 | Coopervision Int Holding Co Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona dimensionalmente estables. |
CA2831659C (en) | 2011-04-01 | 2016-01-05 | Novartis Ag | Composition for forming a contact lens |
HUE027812T2 (en) | 2011-06-09 | 2016-11-28 | Novartis Ag | Nano-textured silicone hydrogel lenses |
EP2766750B1 (en) | 2011-10-12 | 2016-02-03 | Novartis AG | Method for making uv-absorbing ophthalmic lenses by coating |
KR101369381B1 (ko) * | 2011-11-04 | 2014-03-06 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 함불소 화합물을 포함하는 저굴절 코팅 조성물, 이를 이용한 반사방지 필름, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치 |
US9594188B2 (en) | 2011-12-06 | 2017-03-14 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | UV blocker loaded contact lenses |
WO2014004146A1 (en) * | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Empire Technology Development Llc | Silicone rubber |
US9395468B2 (en) | 2012-08-27 | 2016-07-19 | Ocular Dynamics, Llc | Contact lens with a hydrophilic layer |
WO2014093764A1 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof |
CA2889925C (en) | 2012-12-14 | 2017-07-04 | Novartis Ag | Tris(trimethyl siloxy)silane vinylic monomers and uses thereof |
CA2978612C (en) | 2012-12-14 | 2020-03-24 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof |
WO2014095690A1 (en) | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Novartis Ag | Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses |
US10118994B2 (en) * | 2013-01-31 | 2018-11-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Water soluble silicone material |
US9919456B2 (en) | 2013-10-31 | 2018-03-20 | Novartis Ag | Method for producing ophthalmic lenses |
EP3988992A1 (en) | 2013-11-15 | 2022-04-27 | Tangible Science, Inc. | Contact lens with a hydrophilic layer |
MY183117A (en) | 2013-12-13 | 2021-02-15 | Alcon Inc | Method for making contact lenses |
CN105829081B (zh) | 2013-12-17 | 2017-12-19 | 诺华股份有限公司 | 具有交联的亲水性涂层的硅水凝胶镜片 |
US9459377B2 (en) * | 2014-01-15 | 2016-10-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers comprising sulfonic acid groups |
EP3134461B1 (en) | 2014-04-25 | 2018-02-14 | Novartis AG | Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers |
JP6355821B2 (ja) | 2014-04-25 | 2018-07-11 | ノバルティス アーゲー | カルボシロキサンビニル系モノマー |
US11002884B2 (en) | 2014-08-26 | 2021-05-11 | Alcon Inc. | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
JP6356042B2 (ja) * | 2014-10-28 | 2018-07-11 | 大日精化工業株式会社 | ポリシロキサン基含有重合体及び熱硬化被膜 |
CN107206119B (zh) | 2014-12-09 | 2021-01-29 | 实体科学公司 | 具有生物相容性层的医疗设备涂层 |
WO2016145204A1 (en) | 2015-03-11 | 2016-09-15 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Mesh size control of lubrication in gemini hydrogels |
SG11201707269UA (en) | 2015-05-07 | 2017-11-29 | Novartis Ag | Method for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon |
WO2017019870A1 (en) * | 2015-07-29 | 2017-02-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Non-linear polysiloxane based multifunctional branched crosslinkers |
EP3344302B1 (en) | 2015-09-04 | 2022-04-13 | Alcon Inc. | Soft silicone medical devices with durable lubricious coatings thereon |
US9810812B2 (en) | 2015-09-04 | 2017-11-07 | Novartis Ag | Method for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon |
EP3390026A1 (en) | 2015-12-15 | 2018-10-24 | Novartis AG | Method for producing contact lenses with a lubricious surface |
CN108369291B (zh) | 2015-12-15 | 2021-07-20 | 爱尔康公司 | 用于将稳定的涂层施加在硅酮水凝胶接触镜片上的方法 |
EP3419961B1 (en) | 2016-02-22 | 2020-09-02 | Alcon Inc. | Uv/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
CA3010331C (en) | 2016-02-22 | 2021-06-22 | Novartis Ag | Uv-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
EP3420384A1 (en) | 2016-02-22 | 2019-01-02 | Novartis AG | Soft silicone medical devices |
US11385478B2 (en) | 2016-09-20 | 2022-07-12 | Alcon Inc. | Process for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon |
US10875967B2 (en) | 2017-06-07 | 2020-12-29 | Alcon Inc. | Silicone hydrogel contact lenses |
CN110709731B (zh) | 2017-06-07 | 2022-05-24 | 爱尔康公司 | 硅氧烷水凝胶隐形眼镜 |
WO2018224974A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Novartis Ag | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
EP3447475B1 (en) | 2017-08-24 | 2020-06-17 | Alcon Inc. | Method and apparatus for determining a coefficient of friction at a test site on a surface of a contact lens |
WO2019043577A1 (en) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | Novartis Ag | CASTING MOLDING PROCESS FOR PRODUCING CONTACT LENSES |
KR20200098540A (ko) | 2017-12-13 | 2020-08-20 | 알콘 인코포레이티드 | 한 주 및 한 달 착용용 워터 그래디언트 콘택트 렌즈 |
HUE059157T2 (hu) | 2018-01-22 | 2022-10-28 | Alcon Inc | Formaöntéses eljárás UV-t elnyelõ kontaktlencse elõállítására |
WO2019147425A1 (en) * | 2018-01-26 | 2019-08-01 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for end-capping a polysiloxane prepolymer |
JP7019058B2 (ja) | 2018-02-26 | 2022-02-14 | アルコン インク. | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
HUE059519T2 (hu) | 2018-03-28 | 2022-11-28 | Alcon Inc | Eljárás szilikon hidrogél kontaktlencsék elõállítására |
SG11202009915VA (en) | 2018-06-04 | 2020-12-30 | Alcon Inc | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
SG11202009916RA (en) | 2018-06-04 | 2020-12-30 | Alcon Inc | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
US11433629B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-09-06 | Alcon Inc. | Method for preparing silicone hydrogels |
WO2020100090A1 (en) | 2018-11-15 | 2020-05-22 | Alcon Inc. | Contact lens with phosphorylcholine-modified polyvinylalcohols therein |
WO2020115569A1 (en) | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Alcon Inc. | Method for coated silicone hydrogel contact lenses |
WO2020115570A1 (en) | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Alcon Inc. | Method for making coated silicone hydrogel contact lenses |
US11724471B2 (en) | 2019-03-28 | 2023-08-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Methods for the manufacture of photoabsorbing contact lenses and photoabsorbing contact lenses produced thereby |
WO2020208576A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Alcon Inc. | Method for producing coated contact lenses |
HUE062610T2 (hu) | 2019-05-13 | 2023-11-28 | Alcon Inc | Eljárás fotokróm kontaktlencsék elõállítására |
SG11202111037SA (en) | 2019-05-28 | 2021-12-30 | Alcon Inc | Method for making opaque colored silicone hydrogel contact lenses |
WO2020240442A1 (en) | 2019-05-28 | 2020-12-03 | Alcon Inc. | Pad transfer printing instrument and method for making colored contact lenses |
US20220325022A1 (en) * | 2019-06-13 | 2022-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkers and curable compositions including the same |
US20210132411A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Alcon Inc. | Contact lenses with surfaces having different softness |
US11513257B2 (en) | 2019-12-16 | 2022-11-29 | Alcon Inc. | Wettable silicone hydrogel contact lenses |
WO2021181307A1 (en) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Alcon Inc. | Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
JP2023518031A (ja) | 2020-03-19 | 2023-04-27 | アルコン インク. | 高い酸素透過率及び高い屈折率を有するインサート材料 |
TWI767616B (zh) | 2020-03-19 | 2022-06-11 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於生產嵌入或混合水凝膠接觸鏡片之方法 |
MX2022011570A (es) | 2020-03-19 | 2022-10-18 | Alcon Inc | Lentes de contacto con hidrogel de silicona embebido. |
JP2023518029A (ja) | 2020-03-19 | 2023-04-27 | アルコン インク. | 埋込式コンタクトレンズ用の高屈折率シロキサンインサート材料 |
WO2021224855A1 (en) | 2020-05-07 | 2021-11-11 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
US11999908B2 (en) | 2020-06-02 | 2024-06-04 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
WO2022023966A1 (en) | 2020-07-28 | 2022-02-03 | Alcon Inc. | Contact lenses with softer lens surfaces |
US11945181B2 (en) | 2020-10-28 | 2024-04-02 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
WO2022097049A1 (en) | 2020-11-04 | 2022-05-12 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
WO2022097048A1 (en) | 2020-11-04 | 2022-05-12 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
US20240084060A1 (en) | 2020-12-17 | 2024-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Composition including an acrylic monomer with a carboxylic acid group, an acrylic monomer with a hydroxyl group, an alkyl (meth)acrylate monomer and crosslinker, and related articles and methods |
US20240059940A1 (en) | 2020-12-17 | 2024-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Composition including monomer with a carboxylic acid group, monomer with a hydroxyl group, a cycloalkyl monomer, and crosslinker and related articles and methods |
US20220251302A1 (en) | 2021-02-09 | 2022-08-11 | Alcon Inc. | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
TW202235254A (zh) | 2021-03-08 | 2022-09-16 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造光功能接觸鏡片之方法 |
JP2024508842A (ja) | 2021-03-23 | 2024-02-28 | アルコン インク. | 高屈折率のポリシロキサンビニル架橋剤 |
KR20230132841A (ko) | 2021-03-24 | 2023-09-18 | 알콘 인코포레이티드 | 안구내장형 하이드로겔 콘택트렌즈의 제조 방법 |
WO2022208448A1 (en) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
KR20230144622A (ko) | 2021-04-01 | 2023-10-16 | 알콘 인코포레이티드 | 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈 |
WO2022208450A1 (en) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
CN113088005A (zh) * | 2021-04-16 | 2021-07-09 | 贵州凯科特材料有限公司 | 一种汽车用高性能复合材料 |
MX2023015075A (es) | 2021-06-14 | 2024-01-18 | Alcon Inc | Lentes de contacto multifocales difractivas de hidrogel de silicona. |
EP4377367A1 (en) | 2021-07-27 | 2024-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Composition including monomer with a carboxylic acid group, monomer with a hydroxyl group, an alkyl monomer, and crosslinker and related article and method |
US20230339148A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-10-26 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
WO2023209570A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
WO2023209631A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making uv and hevl-absorbing ophthalmic lenses |
TW202402513A (zh) | 2022-04-29 | 2024-01-16 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造矽酮水凝膠接觸鏡片之方法 |
TW202402514A (zh) | 2022-05-09 | 2024-01-16 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 |
TW202411352A (zh) | 2022-05-23 | 2024-03-16 | 瑞士商愛爾康公司 | Uv/hevl過濾性接觸鏡片 |
US20230374225A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-23 | Alcon Inc. | Method for making hevl-filtering contact lenses |
US20230382065A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
US20240092043A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-21 | Alcon Inc. | Contact lens with a hydrogel coating thereon |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2718516A (en) * | 1952-11-08 | 1955-09-20 | Rohm & Haas | Isocyanato esters of acrylic, methacrylic, and crotonic acids |
GB1252099A (no) * | 1969-05-14 | 1971-11-03 | ||
US4136250A (en) * | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4130708A (en) * | 1977-12-09 | 1978-12-19 | Ppg Industries, Inc. | Siloxane urethane acrylate radiation curable compounds for use in coating compositions |
US4233425A (en) * | 1978-11-15 | 1980-11-11 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable polyethers having pendant ethylenically unsaturated urethane groups |
CA1156795A (en) * | 1979-04-11 | 1983-11-08 | Richard G. Newell | Curable fluorocarbon substituted polyetherurethaneacrylates |
US4320221A (en) * | 1980-12-12 | 1982-03-16 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable isocyanate-polyol anaerobic adhesives |
US4486577A (en) * | 1982-10-12 | 1984-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability |
CA1236624A (en) * | 1983-04-28 | 1988-05-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols |
-
1984
- 1984-09-24 US US06/653,416 patent/US4605712A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-09-16 PH PH32790A patent/PH22284A/en unknown
- 1985-09-18 DE DE8585810423T patent/DE3584868D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-18 AT AT85810423T patent/ATE70290T1/de active
- 1985-09-18 EP EP85810423A patent/EP0176481B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-20 CA CA000491210A patent/CA1238135A/en not_active Expired
- 1985-09-20 FI FI853633A patent/FI86868C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 KR KR1019850006948A patent/KR930007885B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 ZA ZA857281A patent/ZA857281B/xx unknown
- 1985-09-23 AU AU47697/85A patent/AU585254B2/en not_active Ceased
- 1985-09-23 NZ NZ213586A patent/NZ213586A/xx unknown
- 1985-09-23 NO NO853727A patent/NO164249C/no unknown
- 1985-09-23 ES ES547195A patent/ES8801687A1/es not_active Expired
- 1985-09-23 GR GR852313A patent/GR852313B/el unknown
- 1985-09-23 BR BR8504649A patent/BR8504649A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 IE IE233985A patent/IE58105B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 DK DK429985A patent/DK169764B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 IL IL76465A patent/IL76465A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 PT PT81176A patent/PT81176B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-24 IN IN778/DEL/85A patent/IN166418B/en unknown
- 1985-09-24 JP JP60210899A patent/JPH0826152B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-01 MX MX285A patent/MX2A/es unknown
-
1986
- 1986-12-01 ES ES557265A patent/ES8802434A1/es not_active Expired
-
1993
- 1993-11-30 JP JP5325947A patent/JPH06279560A/ja active Pending
-
1994
- 1994-04-09 SG SG48994A patent/SG48994G/en unknown
- 1994-06-30 HK HK62394A patent/HK62394A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO164249B (no) | Lineaer eller forgrenet polysiloksanmakromer, polymer inneholdende denne samt fremstilling og anvendelse derav. | |
US4837289A (en) | UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof | |
US4923906A (en) | Rigid, gas-permeable polysiloxane contact lenses | |
US5194556A (en) | Rigid contact lenses with improved oxygen permeability | |
KR910008282B1 (ko) | 실리콘 중합체의 제조방법 | |
DE69101464T2 (de) | Ungesättigte Harnstoff-Polysiloxane. | |
AU609806B2 (en) | Terminal polyvinyl functional macromers, polymers thereof and contact lenses made therefrom | |
CA2007352A1 (en) | Vinylic macromers containing perfluoropolyalkylether and polyalkylether segments, polymers, copolymers and ophthalmic devices made therefrom | |
EP0745871B1 (en) | Contact lenses from highly permeable siloxane polyol material | |
US5480946A (en) | Unsaturated urea polysiloxanes |