NL8502712A - Water-oplosbare farmaceutische preparaten, welke zouten van (-)cis-1,2-epoxypropylfosfonzuur met aminozuren bevatten. - Google Patents
Water-oplosbare farmaceutische preparaten, welke zouten van (-)cis-1,2-epoxypropylfosfonzuur met aminozuren bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8502712A NL8502712A NL8502712A NL8502712A NL8502712A NL 8502712 A NL8502712 A NL 8502712A NL 8502712 A NL8502712 A NL 8502712A NL 8502712 A NL8502712 A NL 8502712A NL 8502712 A NL8502712 A NL 8502712A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- water
- amino acids
- cis
- pharmaceutical preparations
- soluble pharmaceutical
- Prior art date
Links
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims description 16
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 4
- YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N fosfomycin Chemical compound C[C@@H]1O[C@@H]1P(O)(O)=O YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 2
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- -1 phosphomycin arginine salt Chemical class 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000637 arginyl group Chemical group N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)* 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036765 blood level Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000007911 effervescent powder Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008183 oral pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- 230000010415 tropism Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
- A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/65502—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a three-membered ring
- C07F9/65505—Phosphonic acids containing oxirane groups; esters thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
--... > λ VO 7432
Water-oplosbare farmaceutische preparaten, welke zouten van (-)cis-l,2-epoxypropylfosfonzuur met aminozuren bevatten.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op farmaceutische preparaten met antibiotische werkzaamheid, die langs de parenterale route of op willekeurige wijze in de vorm van oplossingen kunnen worden toegediend.
5 In de Italiaanse octrooiaanvragen 41002 A/78 en 26304 A/78 wor den zouten met de formule van het formuleblad beschreven waarin A een aminozuur is, bijvoorbeeld lysine, arginine, ornithine, cysteine, methionine, glycine, choline, alanine, betaine, enz., terwijl de an-ionogene groep wordt geleverd door (-)cis-l,2-epoxypropyIfosfonzuur, 10 een verbinding die ook bekend is als fosfomycine en in de humane en diergeneeskunde wordt gebruikt vanwege zijn antibiotische eigenschappen.
In het bijzonder bleek het fosfomycine-argininezout gezegend te zijn met onverwachte en voordelige therapeutische eigenschappen.
De verbindingen met de getoonde formule, worden volgens de in 15 de genoemde octrooiaanvragen beschreven werkwijzen bereid door nagenoeg equimolaire hoeveelheden van (-)cis-l,2-epoxypropylfosfonzuur en aminozuur te laten reageren, bij voorkeur in een waterige oplossing, of in water-alkoholische oplossing met methyl- of ethylalkohol.
De aldus verkregen verbindingen bleken echter zeer slecht op-20 losbaar te zijn, waardoor hun parenterale toediening (in het bijzonder intraveneuze toediening) en hun toediening in de vorm van oplossingen moeilijkheden schept. Anderzijds zijn dergelijke toedieningsroutes zeer frequent in de klinische praktijk voor antibiotische therapieën.
Thans is gevonden dat verbindingen met de getoonde formule, en 25 in het bijzonder de verbinding waarin A arginine voorstelt, op geschikte wijze kan worden opgenomen in water-oplosbare preparaten met een oplosbaarheid in water variërend van 10 tot 20% w/v, door een geschikte overmaat toe te voegen van de zoutvormende aminozuren hetzij tijdens de bereiding van de zouten hetzij direkt voor de uiteindelijke conditione-30 ring in farmaceutische vormen.
Het aminozuur wordt bij voorkeur toegevoegd in een molaire verhouding variërend van ongeveer 0,4 tot ongeveer 0,8, en liever nog ongeveer 0,6.
Het is mogelijk om aminozuren te gebruiken die identiek zijn 35 aan of verschillend zijn van het aminozuur dat het kation van de zouten met de getoonde formule vormt.
8532 712 “ ? 5 -2-
De pH van de volgens de uitvinding verkregen oplossingen ligt in het gebied van fysiologisch aanvaardbare waarden, namelijk ongeveer 6,9 tot 7,4.
Zoals vermeld worden de fosfomycinesamenstellingen volgens de 5 onderhavige uitvinding, verkregen door zoutvorming met aminozuren en een overmaat daarvan en/of van andere aminozuren bevattend, gekenmerkt door een hoge oplosbaarheid in water, hoger dan die van soortgelijke zouten, en door de mogelijkheid om zelfs bij orale toediening hogere en langer aanhoudende bloedspiegels van het antibioticum in zijn actieve 10 vorm te realiseren.
Bovendien vertonen de samenstellingen volgens de uitvinding - in vergelijking met andere fosfomycinezouten - een hoger tropisme voor sommige organen zoals longen en nieren.
Anderzijds wordt op geen enkele wijze afbreuk gedaan aan de 15 gunstige toxicologische eigenschappen van fosfomycine en zijn brede antibacteriêle spectrum.
De injecteerbare farmaceutische preparaten volgens de onderhavige uitvinding kunnen natuurlijk andere geschikte excipiëntia omvatten, waarvan de toepassing conventioneel is en die aan de deskundigen wel-20 bekend zijn: evenzo bekend zijn de steriliteit, apirogeniciteit en iso-toniciteit condities waaraan door dergelijke preparaten voor het beoogde gebruik moet worden voldaan.
Steeds volgens de uitvinding is het ook mogelijk om vloeibare y orale farmaceutische preparaten zoals siropen, drinkbare oplossingen, 25 bruispoeders enz. te bereiden.
In het geval van parenterale toediening, zullen de preparaten volgens de uitvinding 0,1 tot 0,5 g van de actieve ingrediënt bevatten, en in het geval van orale toediening 0,5 tot 1 g van de actieve ingrediënt.
30 De dagelijkse dosering zal natuurlijk afhangen van de diagnose, de ernst van de ziekte van de patiënt, de leeftijd en het gewicht van - , de patiënt.
In de volgende tabel worden bij wijze van niet-limitatieve voorbeelden de water-oplosbare aminozuren vermeld, gebruikt in de aan-35 gegeven hoeveelheden en worden de verkregen oplosbaarheid en pH-resul-taten vermeld.
8502 7 1 2 " Ί . ..5 "'ï' -3-
TABEL
Preparaten die fosfomycine-argininezout (1:1) bevatten met hydrofiele organische basen.
_ . Oplosbaarheid
Aminozuren Molverhoudmg pH
arginine 0,5 10 6,93 arginine 0,72 13 7,1 lysine 0,55 9 7,00 ornithine 0,65 11 7,34 8502 7 1?
Claims (4)
1. Water-oplosbare farmaceutische preparaten, bevattende een zout van cis-l,2-epoxypropylfosfonzuur met aminozuren, gekenmerkt doordat ze een overmaat aminozuur bevatten.
2. Water-oplosbare farmaceutische preparaten volgens conclusie 1, 5 bevattende het zout van (-)cis-l,2-epoxypropylfosfonzuur met arginine.
3. Preparaten volgens conclusie 1 of 2, waarin het in overmaat aanwezige aminozuur arginine is.
4. Preparaten volgens één van de voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat het in overmaat aanwezige aminozuur aanwezig is in een 10 molverhouding variërend van 0,4 tot 0,8, bij voorkeur ongeveer 0,6. . ...02 7 1 2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4792/84A CH660306A5 (de) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | Wasserloesliche pharmazeutische zusammensetzungen auf der basis von salzen der (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonsaeure mit aminosaeuren. |
| CH479284 | 1984-10-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8502712A true NL8502712A (nl) | 1986-05-01 |
Family
ID=4282621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8502712A NL8502712A (nl) | 1984-10-05 | 1985-10-04 | Water-oplosbare farmaceutische preparaten, welke zouten van (-)cis-1,2-epoxypropylfosfonzuur met aminozuren bevatten. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62223121A (nl) |
| KR (1) | KR860003012A (nl) |
| AT (1) | AT383736B (nl) |
| BE (1) | BE903369A (nl) |
| CH (1) | CH660306A5 (nl) |
| DE (1) | DE3535356A1 (nl) |
| ES (1) | ES8609351A1 (nl) |
| FR (1) | FR2571255B1 (nl) |
| GB (1) | GB2165152B (nl) |
| IT (1) | IT1201479B (nl) |
| NL (1) | NL8502712A (nl) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH310498A (de) * | 1951-11-14 | 1955-10-31 | Waldhof Zellstoff Fab | Verfahren zur Stabilisierung von Alkalisalzen von Adenosinpolyphosphorsäuren. |
| DE1767212B1 (de) * | 1967-04-13 | 1971-05-06 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur Herstellung injizierbarer Arzneimittel |
| US3639590A (en) * | 1967-07-25 | 1972-02-01 | Merck & Co Inc | Antibacterial composition containing (-) (cis-1 2-epoxypropyl) phosphoric acid |
| BE756953A (fr) * | 1969-10-02 | 1971-04-01 | Merck & Co Inc | Potentialisation d'antibiotiques |
| IT1161974B (it) * | 1978-02-02 | 1987-03-18 | Italchemi Spa | Derivti dell acido cis.i 2 epossipropilfosfonico loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono |
| DE2813814A1 (de) * | 1978-03-31 | 1979-10-18 | Boehringer Mannheim Gmbh | Hochwirksame, enteral resorbierbare pharmazeutische praeparate |
| IT1112282B (it) * | 1978-07-19 | 1986-01-13 | Zambon Spa | Bis-(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo)(2r-cis)-(3-metilossiranil)fosfonato |
| IT1097578B (it) * | 1978-07-31 | 1985-08-31 | Italchemi Spa | Metodo per la preparazione di sali dell'acido (-) |
| US4235900A (en) * | 1978-11-15 | 1980-11-25 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Cephradine compositions |
-
1984
- 1984-10-05 CH CH4792/84A patent/CH660306A5/de not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-10-02 JP JP60219969A patent/JPS62223121A/ja active Pending
- 1985-10-03 DE DE19853535356 patent/DE3535356A1/de not_active Withdrawn
- 1985-10-03 AT AT0287185A patent/AT383736B/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-04 ES ES547625A patent/ES8609351A1/es not_active Expired
- 1985-10-04 NL NL8502712A patent/NL8502712A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-10-04 BE BE2/60807A patent/BE903369A/nl not_active IP Right Cessation
- 1985-10-04 GB GB08524550A patent/GB2165152B/en not_active Expired
- 1985-10-04 IT IT22367/85A patent/IT1201479B/it active
- 1985-10-05 KR KR1019850007328A patent/KR860003012A/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-10-07 FR FR8514800A patent/FR2571255B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2165152A (en) | 1986-04-09 |
| CH660306A5 (de) | 1987-04-15 |
| GB8524550D0 (en) | 1985-11-06 |
| JPS62223121A (ja) | 1987-10-01 |
| DE3535356A1 (de) | 1986-04-24 |
| IT8522367A0 (it) | 1985-10-04 |
| BE903369A (nl) | 1986-02-03 |
| AT383736B (de) | 1987-08-10 |
| GB2165152B (en) | 1988-03-16 |
| ES547625A0 (es) | 1986-09-01 |
| IT1201479B (it) | 1989-02-02 |
| FR2571255B1 (fr) | 1988-09-16 |
| FR2571255A1 (fr) | 1986-04-11 |
| ATA287185A (de) | 1987-01-15 |
| KR860003012A (ko) | 1986-05-19 |
| ES8609351A1 (es) | 1986-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4352814A (en) | Treatment of hepatic and renal disorders with mixed salts of essential or semi-essential amino acids and nitrogen-free analogs | |
| BG64584B1 (bg) | Фармацевтични състави, съдържащи вориконазол | |
| JPH06507382A (ja) | 鎌状赤血球症の治療における分子矯正法 | |
| EP0868425B1 (de) | Phospholipid-derivate von phosphonocarbonsäuren, deren herstellung sowie deren verwendung als antivirale arzneimittel | |
| US5116949A (en) | Benzoyl urea compound-albumin complex | |
| US4198349A (en) | Benzylideneaniline derivatives | |
| US20010039295A1 (en) | N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-ethylenediamine-N,N'-diacetic acid in iron chelating therapy | |
| FR2584405A1 (fr) | Sels de furosemide, composition pharmaceutique les contenant et leur procede de preparation | |
| US4216226A (en) | Antiviral agent and treatment of viral infections | |
| JPS60202822A (ja) | 抗ウイルス薬 | |
| US4151188A (en) | Arsenamide compound | |
| NL8502712A (nl) | Water-oplosbare farmaceutische preparaten, welke zouten van (-)cis-1,2-epoxypropylfosfonzuur met aminozuren bevatten. | |
| NL8502713A (nl) | Water-oplosbare farmaceutische preparaten, welke zouten van (-)cis-1,2-epoxypropylfosfonzuur met aminozuren bevatten. | |
| DE2820794C2 (de) | Salze der (-Hcis)-l^-Epoxypropylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes pharmazeutisches Präparat | |
| DE4003054A1 (de) | Verwendung von benzylphosphonsaeurederivaten zur behandlung von durch viren verursachte krankheiten | |
| DE2609147A1 (de) | Propionsaeuresalze basischer aminosaeuren | |
| HU196038B (en) | Process for producing antiherpetic pharmaceutics for external use, containing 5-isopropyl-2'-beta-deoxy-uridine | |
| EP0152860B1 (de) | Verwendung von Cephemverbindungen zur Herstellung eines Arzneimittels für die Modulation des Immunsystems | |
| JP3000490B2 (ja) | 抗白癬菌剤 | |
| JPS58146509A (ja) | 医薬組成物 | |
| JPH0539226A (ja) | サイトメガロウイルス感染症用薬剤 | |
| JPS59116215A (ja) | ***疱疹治療へのハロプロギンの使用 | |
| EP0350742A1 (de) | 6-Merkaptopurin-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Retrovirusinfektionen | |
| JP2007191417A (ja) | 医薬用の組成物 | |
| JPH05201876A (ja) | Ｆｋ５６５の副作用軽減剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: SCHERING S.P.A. |
|
| BB | A search report has been drawn up | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: GENTILI S.P.A. ISTITUTO - |
|
| BV | The patent application has lapsed |