KR970704731A - 치환 술폭시드의 합성 방법(Process for Synthesis of Substituted Sulphoxides) - Google Patents
치환 술폭시드의 합성 방법(Process for Synthesis of Substituted Sulphoxides) Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 오메프라졸 또는 그의 알칼리성 염의 단일 에난티오머, 기타 광학적으로 순수한 치환 2-(2-피리디닐메틸술피닐)-1H-벤즈이미다졸 뿐 아니라 기타 구조적으로 관련된 술폭시드 또는 그의 알칼리성 염을 에난티오머 선택적으로 합성하는 신규 방법에 관한 것이다. 청구된 방법은 프로 키랄 술파이드를 이에 상응하는 술폭시드의 단일 에난티오머 또는 에난티오머가 풍부한 형태로 비대칭적으로 산화시키는 것이다. 또한, 본 출원은 본 발명의 방법에 의해 제조된 에난티오머 술폭시드 생성물 및 그의 의약으로서의 용도를 청구한다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (34)
- 하기 화학식(Ⅱ)의 프로 키랄 술파이드를 유기 용매내에서 키랄 티탄 착물 및 염기를 존재하에 산화제로 산화시키고, 얻어진 술폭시드를 종래 방법에 의해 제약상 허용되는 염으로 임의로 전환시킴을 특징으로 하는, 단일 에난티오머로서의 또는 에난티오머가 풍부한 형태의 하기 화학식(Ⅰ)의 술폭시드 화합물 또는 그의 알칼리성 염을 에난티오머 선택적으로 합성하는 방법.상기 식 중, Het1은또는이고, Het2 또는이고, X는또는이고, 여기서, 벤즈이미다졸 모핵의 벤젠 고리 내의 N은 R6-R9로 치환되는 탄소 원자 중의 하나가 치환체가 전혀 없는 질소 원자로 임의로 교체될 수 있다는 것을 의미하고, R1, R2, 및 R3은 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬, 알킬티오, 불소로 임의 치환된 알콕시, 알콕시알콕시, 디알킬아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 할로겐, 페닐알킬 및 페닐알콕시로부터 선택되고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소,알킬 및 아랄킬로부터 선택되고, R6′는 수소 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬 및 알콕시이고, R6-R9는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬, 알콕시, 할로겐, 할로ㅡ알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 옥사졸릴, 트리플루오로알키로부터 선택되거나, 또는 인접한 R6-R9기는 더 치환될 수 있는 고리 구조를 형성하고, R10은 수소이거나 또는 R3과 함께 알킬렌 쇄를 형성하고, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 할로겐 또는 알킬로부터 선택되고, 상기 정의에 있어서, 알킬기, 알콕시기 및 이들의 잔기는 C1-C9측쇄 또는 직쇄일 수 있거나 또는 시클로알킬알킬과 같은 시클릭 알킬기를 포함할 수 있다.
- 하기 화학식 (Ⅱ)의 프로 키랄 술파이드를 유기 용매내에서, 프로 키랄 술파이드 존재하에 제조한 키랄티탄 착물의 존재하에, 임의로는 염기의 존재하에 산화제로 산화시키고, 얻어진 술폭시드를 종래 방법에 의해 제약상 허용되는 염으로 임의로 전화시킴을 특징으로 하는, 단일 에난티오머로서의 또는 에난티오머가 풍부한 형태의 하기 화학식 (Ⅰ)의 술폭시드를 에난티오머 선택적으로 합성하는 방법.상기 식 중, Het1은또는이고, Het2 또는이고, X는또는이고, 여기서, 벤즈이미다졸 모핵의 벤젠 고리 내의 N은 R6-R9로 치환되는 탄소 원자 중의 하나가 치환체가 전혀 없는 질소 원자로 임의로 교체될 수 있다는 것을 의미하고, R1, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬, 알키티오, 불소로 임의 치환된 알콕시, 알콕시알콕시, 디알킬아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 할로겐, 페닐알킬 및 페닐알콕시로부터 선택되고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬 및 아랄킬로부터 선택되고, R6′는 수소 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬 및 알콕시이고, R6-R9는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬, 알콕시, 할로겐, 할로ㅡ알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 옥사졸릴, 트리플루오로알킬로부터 선택되거나, 또는 인접한 R6-R9기는 더 치환될 수 있는 고리 구조를 형성하고, R10은 수소이거나 또는 R3과 함께 알킬렌 쇄를 형성하고, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 할로겐 또는 알킬로부터 선택되고, 상기 정의에 있어서, 알킬기, 알콕시기 및 이들의 잔기는 C1-C9측쇄 또는 직쇄일 수 있거나 또는 시클로알킬알킬과 같은 시클릭 알킬기를 포함할 수 있다.
- 하기 화학식(Ⅱ)의 프로 키랄 술파이드를 유기 용매내에서, 승온 및(또는) 연장된 제조 시간 동안에 제조한 키랄 티탄 착물의 존재하에, 임의로는 염기의 존재하에 산화제로 산화시키고,얻어진 술폭시드를 종래 방법에 의해 제약상 허용되는 염으로 임의로 전환시킴을 특징으로 하는, 단일 에난티오머로서의 또는 에난티오머가 풍분한 형태의 하기 화학식 (Ⅰ)의 술폭시드를 에난티오머 선택적으로 합성하는 방법.상기 식 중, Het1은또는이고, Het2는또는이고, X는또는이고, 여기서, 벤즈이미다졸 모핵의 벤젠 고리 내의 N은 R6-R9로 치환되는 탄소 원자 중의 하나가 치환체가 전혀 없는 질소 원자로 임의로 교체될 수 있다는 것을 의미하고, R1, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬, 알킬티오, 불소로 임의 치환된 알콕시, 알콕시알콕시, 디알킬아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 할로겐, 페닐알킬 및 페닐알콕시로부터 선택되고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬 및 아랄킬로부터 선택되고, R6′는 수소 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬 및 알콕시이고, R6-R9는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬, 알콕시, 할로겐, 할로-알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 옥사졸릴, 트리플루오로알키로부터 선택되거나, 또는 인접한 R6-R9기는 더 치환될 수 있는 고리 구조를 형성하고, R10은 수소이거나 또는 R3과 함께 알킬렌 쇄를 형성하고, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 할로겐 또는 알킬로부터 선택되고, 상기 정의에 있어서, 알킬기, 알콕시기 및 이들의 잔기는 C1-C9측쇄 또는 직쇄일 수 있거나 또는 시클로알킬알킬과 같은 시클릭 알킬기를 포함할 수 있다.
- 하기 화학식 (Ⅱ)의 프로 키랄 술파이드를 유기 용매내에서, 프로 키랄 술파이드 존재하에 승온 동안 및(또는) 연장된 제조 시간 동안에 제조한 키랄 티탄 착물의 존재하에, 임의로는 염기의 존재하에 산화제로 산화시키고, 얻어진 술폭시드를 종래 방법에 의해 제약상 허용되는 염으로 임의로 전환시킴으로 특징으로 하는, 단일 에난티오머로서의 또는 에난티오머가 풍부한 형태의 하기 화학식 (Ⅰ)의 술폭시드를 에난티오머 선택적으로 합성하는 방법.상기 식 중, Het1은또는이고, Het2는또는이고, X는또는이고, 여기서, 벤즈이미다졸 모핵의 벤젠 고리 내의 N은 R6-R9로 치환되는 탄소 원자 중의 하나가 치환체가 전혀 없는 질소 원자로 임의로 교체될 수 있다는 것을 의미하고, R1, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬, 알킬티오, 불소로 임의 치환된 알콕시, 알콕시알콕시, 디알킬아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 할로겐, 페닐알킬 및 페닐알콕시로부터 선택되고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬 및 아랄킬로부터 선택되고, R6′는 수소 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬 및 알콕시이고, R6-R9는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 알킬, 알콕시, 할로겐, 할로-알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 옥사졸릴, 트리플루오로알킬로부터 선택되거나, 또는 인접한 R6-R9기는 더 치환될 수 있는 고리 구조를 형성하고, R10은 수소이거나 또는 R3과 함께 알킬렌 쇄를 형성하고, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 할로겐 또는 알킬로부터 선택되고, 상기 정의에 있어서, 알킬기, 알콕시기 및 이들의 잔기는 C1-C9측쇄 또는 직쇄일 수 있거나 또는 시클로알킬알킬과 같은 시클릭 알킬기를 포함할 수 있다.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법에 의해 제조되는 술폭시드가 단일 에난티오머로서의 또는 에난티오머가 풍부한 형태의 하기 화학식 (Ⅰ′)로 정의되는 술폭시드인 방법.상기 식 중, Ar은 또는 이고, R1내지 R10은 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 정의된 것과 동일하다.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법에 의해 제조되는 술폭시드가 단일 에난티오머로서의 또는 에난티오머가 풍부한 형태의 하기 화학식 (Ia) 내지 (Ih) 중 어느 하나에 따른 술폭시드인 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (Ⅱ)의 프로 키탈 술파이드를 쿠멘 히드로퍼옥시드 형태의 산화제로 산화시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 티탄 착물은 티탄(Ⅳ) 화합물로부터 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 티탄(Ⅳ) 화합물이 티탄(Ⅳ) 알콕시드임을 특징으로 하는 방법.
- 제9항에 있어서, 티탄(Ⅳ) 알콕시드가 티탄(Ⅳ) 이소프로폭시드임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 티탄 착물 중 키랄 리간드가 키랄 측쇄 또는 비측쇄의 알킬디올 또는 방향족 디올임을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 키랄 디올이 타르타르산의 키랄 에스테르임을 특징으로 하는 방법.
- 제12항에 있어서, 키랄 에스테르가 (+)-디에틸 L-타르트레이트 및 (-)-디에틸 D-타르트레이트의 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 키랄 티탄 착물의 양이 0.05 내지 0.50 당량임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 반응을 20 내지 40℃의 온도, 바람직하게는 실온에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 용매가 톨루엔 및 에틸 아세테이트의 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 반응을 유기 염기의 군으로부터 선택된 염기의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제17항에 있어서, 염기가 아민임을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 있어서, 아민이 트리에틸아민 및 N,Nㅡ디이소프로필에틸아민의 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 키랄 티탄 착물의 제조를 위한 연장된 제조 시간이 1 내지 5시간임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 키랄 착불의 제조를 위한 승온이 30 내지 70℃임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 형성된 생성물을 암모니아 수용액으로 처리하는 단계를 더 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 얻어진 조 생성물을 결정화하는 단계를 더 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따라 제조된 (+)-5-메톡시-2-[[(4-메톡시-3,5-디메틸-2-피리디닐)메틸]술피닐]-1H-벤즈이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따라 제조된 (-)-5-메톡시-2-[[(4-메톡시-3,5-디메틸-2-피리디닐)메틸]술피닐]-1H-벤즈이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따라 제조된 (+)-5-플루오로-2-(((4-시클로프로필메톡시-2-피리디닐)메틸)술피닐)-1H-벤즈이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따라 제조된 (-)-5-플루오로-2-(((4-시클로프로필메톡시-2-피리디닐)메틸)술피닐)-1H-벤즈이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따라 제조된 (-)-5-카르보메톡시-6-메틸-2-[[(3,4-디메톡시-2-피리디닐)메틸]술피닐]-1H-벤즈이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따라 제조된 (+)-5-카르보메톡시-6-메틸-2-[[(3,4-디메톡시-2-피리디닐)메틸]술피닐]-1H-벤즈이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 방법에 의해 제조된 2-[5-(3,5-디메틸피라졸-1-일)펜틸술피닐]-4,5-디페닐 이미다졸의 단일 에난티오머 중 하나의 에난티오머.
- 2-(((4-(3-메톡시프로폭시)-3-메틸-2-피리디닐)메틸)술피닐)-1H-벤즈이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염의 단일 에난티오머 중 하나의 에난티오머.
- 2-(2-(N-이소부틸-N-메틸아미노)벤질-이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염의 단일 에난티오머 중 하나의 에난티오머.
- 2-((4-메톡시-6,7,8,9-테트라히드로-5H-시클로헵타(b)피리딘-9-일)술피닐)-1H-벤즈이미다졸 또는 그의 제약상 허용되는 염의 4종의 입체 이성질체 중 하나의 입체 이성질체.
- 제24항 내지 제33항 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 의약으로서의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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