KR970704702A - 치환된 피리미딘 화합물 및 그의 용도(Substituted Pyrimidine Compounds and Their Use) - Google Patents

치환된 피리미딘 화합물 및 그의 용도(Substituted Pyrimidine Compounds and Their Use) Download PDF

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Abstract

하기 화학식의 피리미딘 화합물의 용도가 제공된다. 이 화합물은 도파민 D3수용체에 대한 친화성이 높아서, 도파민 D3리간드에 대해 반응하는 질환의 치료에 사용된다.
(식 중, R1, R2, R3, A, B 및 Ar은 명세서에 기재한 정의를 갖는다.)

Description

치환된 피리미딘 화합물 및 그의 용도(Substituted Pyrimidine Compounds Their Use)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 화학식 (I)의 피리미딘 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 산과의 염의 도파민 D3수용체 길항제 또는 아고니스트에 대해 반응하는 질환 치료용 제약조성물 제조 용도.
    식 중, A는 O, S, NR4, CONR4, NR4CO, COO, OCO 및 이중 또는 삼중 결합으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 포함할 수 있는 C1-C18-알킬렌이고, B는또는이고, R1, R2, R3은 H, 할로겐, OR4, NR4R5, SR4, CF3, CN, CO2R4, 및 비치환되거나 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬로부터 서로 독립적으로 선택되는 것이고, R4는 H, 또는 비치환되거나 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬이고, R5는 R4에 대해 정의된 기이거나, 또는 COR4또는 CO2R4이고, Ar은 페닐, 피리딜, 피리미딜 또는 트리아지닐이고, 여기서 Ar은 OR5, C1-C8-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 할로겐, CN, CO2R4, NO2, SO2R4, SO3R4, NR4R5, SO2NR4R5, SR4, CF3, CHF25 또는 6원 카르보시클릭 방향족 고리, 및 O, S 및 N으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로시클릭 방향족 또는 비방향족 고리(여기서, 고리는 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, Hal, OC1-C8-알킬, OH, NO2또는 CF3로 치환될 수 있음)로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환체를 가질 수 있고, 여기서 Ar은 상기 정의된 형태로 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리에 융합할 수도 있다.
  2. 제1항에 있어서, A가 O, S, NR4, CONR4, NR4CO, COO, OCO 및 이중 또는 삼중 결합으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 포함할 수 있는 C1-C18-알킬렌이고, B가또는이고, R1, R2, R3은 H, 할로겐, OR4, NR4R5, SR4, CF3, CN, CO2R4, 및 비치환되거나 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬로부터 서로 독립적으로 선택되는 것이고, R4는 H, 또는 비치환되거나 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬이고, R5가 R4에 대해 정의된 기이거나, 또는 COR4또는 CO2R4이고, Ar은 페닐, 피리딜, 피리미딜 또는 트리아지닐이고, 여기서 Ar은 OR5, C1-C8-알킬, Hal, CN, CO2R4, NO2, SO2R4, SO3R4, NR4R8, SO2NR4R5, SR4, CF3, CHF2, 5 또는 6원 카르보시클릭 방향족 또는 비방향족 고리, 및 O, S 및 N으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로시클릭 방향족 또는 비방향족 고리(여기서, 고리는 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, Hal, OC1-C8-알킬, OH, NO2또는 CF3로 치환될 수 있음)로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환체 X 및 Y를 가질 수 있고, 여기서 Ar은 상기 정의된 형태의 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리에 융합될 수도 있는 것인 화학식 (I)의 피리미딘 화합물의 용도.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, A가 산소 또는 황 원자를 포함할 수 있고, O, S, NR4및 이중 또는 삼중 결합으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 포함할 수 있는 C3-C10-알킬렌인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  4. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R2및 R3이 서로 독립적으로 H, 또는 비치환되거나 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 OH로 치환된 C1-C8-알킬, 또는 OH, OC1-C8-알킬, SR4또는 NR4R5(여기서, R4및 R5는 서로 독립적으로 H 또는 C1-C8-알킬임)이고, Ar이 H, 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-C8-알킬, 또는 OR4(여기서, R4는 H, 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-알킬임), 또는 CHF2, CF3, CN, 할로겐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로헥실, 페닐, 나프틸, 및 O, N 및 S로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로 시클릭 방향족기로부터 선택되는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환체를 가질 수 있는 페닐, 피리딜 또는 피리미딜인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  5. 제4항에 있어서, B가, 또는인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, R1이 H, 또는 비치환되거나 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬, 또는 OR4, SR4또는 NR4R5(여기서, R4및 R5는 서로 독립적으로 H 또는 C1-C8-알킬임)이고, R2가 H, OR4또는 C1-C8-알킬이고, R3이 H인 화학실 (I)의 화합물의 용도.
  7. 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, Ar이 H, 또는 비치환되거나 또는 OH, OC1-C8-알킬 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬, 또는 페닐, 나프틸, 피롤릴, CN, NO2, CF3, CHF2, 할로겐, SO2R4또는 SR4(여기서, R4는 H 또는 C1-C8-알킬임)로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환체를 갖는 페닐인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  8. 제7항에 있어서, 치환체들이 C1-C8-알킬, 페닐, CF3, CHF2, CN, NO2, 할로겐, OC1-C8-알킬 또는 SR4(여기서, R4는 H 또는 C1-C8-알킬임)로부터 서로 독립적으로 선택되고 Y가 H, C1-C8-알킬, Hal 또는 CF3인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  9. 제7항 또는 8항에 있어서, Ar이 1 또는 2개의 치환체를 메타 위치에 갖는 것인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  10. 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, Ar이 H, C1-C8-알킬, 페닐, 나프틸, C3-C6-시클로헥실, OH, OC1-C8-알킬, 할로겐, CN, NO2, CF3, CHF2, 및 O, N 및 S로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5원 또는 6원 헤테로시클릭 방향족 또는 비방향족기로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 갖는 피리미디닐인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  11. 제1항 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, Ar이 H, C1-C8-알킬, 페닐, 나프틸, OC1-C8-알킬, 할로겐, CF3, CN, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 O, N 및 S로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5원 또는 6원 헤테로시클릭 방향족기로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환체를 갖는 피리디닐인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  12. 하기 화학식(I′)의 피리미딘 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 산과의 염.
    (식 중, A, B, Ar, R1, R2및 R3은 제1항 내지 8항에 정의된 바와 같다; 그러나, 위와 같이 정의되는 화학식(I′)의 화합물 중, R1이 OH 또는 SH이고, R2및 R3이 서로 독립적으로 H, C1-C6-알킬, OC1-C6-알킬, SC1-C6-알킬, CO2H, OH, SH, NR4R5또는 할로겐이고, R4및 R5가 H 또는 C1-C6-알킬이고, A가 SC1-C6-알킬렌, NHC1-C6-알킬렌 또는 N(C1-C6-알킬)-C1-C6-알킬렌이고, B가이고, Ar이 C1-C4-알킬, OC1-C4-알킬, SC1-C4-알킬, NO2, CF3, F, CI 또는 Br로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 페닐인 화학식의 화합물은 제외한다.)
  13. 제12항에 있어서, 하기 화학식의 화합물.
  14. 하기 화학식의 피리미딘 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 산과의 염.
  15. ⅰ) 하기 화학식 (Ⅱ)의 화합물을 화학식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, 또는
    (식 중, Y1은 통상의 이탈기이다)
    HㅡBㅡAr (Ⅲ)
    ⅱ) A가 산소, 황 또는 NR4인 화학식 (Ⅰ′)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 화학식 (Ⅳ)의 화합물을 하기 화학식 (Ⅵ)의 화합물과 반응시키거나, 또는
    (식 중, Z1은 O, S 또는 NR4이고, A1은 C0-C18-알킬렌이고, Y1은 상기 정의한 바와 같고, A2는 C1-C18-알킬렌이고, 여기서 A1과 A2는 함께 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는다) ⅲ) A가 COO 또는 CONR4를 포함하는 것인 화학식 (Ⅰ′)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 화학식 (Ⅶ)의 화합물을 하기 화학식 (Ⅷ)의 화합물과 반응시키거나, 또는
    (식 중, Y2는 OH, OC1-C4-알킬 또는 CI이거나, 또는 CO와 함께 활성화 에스테르기이고, A1은 상기 정의한 바와 같다)
    Z1ㅡA2ㅡBㅡAr (Ⅷ)
    (식 중, A2는 상기 정의한 바와 같고, Z1은 OH 또는 NHR4이다) ⅳ) A가 OCO 또는 NR4CO를 포함하는 것인 화학식 (Ⅰ′)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 화학식 (Ⅳ)의 화합물을 하기 화학식(Ⅹ)의 화합물과 반응시키는 것으로 이루어지는 제12항, 13항 또는 14항에 정의된 화합물의 제조 방법.
    (식 중, Z1은 O 또는 NR4이다)
    Y2COㅡA2ㅡBㅡAr (Ⅹ)
    (식 중, A2, B 및 Y2는 상기 정의한 바와 같고, R1, R2, R3, A, B 및 Ar은 제9항 및 제10항에 정의한 바와 같다)
  16. 제12항, 13항 또는 14항에 정의된 화학식 (Ⅰ)의 화합물 1종 이상을 생리학적으로 허용되는 비히클 및(또는) 보조제의 존재 또는 부재 하에 함유하는 제약 조성물.
  17. 제1항 내지 11항 중 어느 한 항에 정의된 화합물의 치료적 유효량을 도파민 D3리간드에 대해 반응하는 질환이 있는 사람에게 투여하는 것으로 이루어지는 도파민 D3리간드에 대해 반응하는 질환의 치료 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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