KR890014528A - 2'3'-디데옥시-2',3'-디데히드로누클레오시드의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

23′-디데옥시-2′,3′-디데히드로누클레오시드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. (a) 일반식(A)의 2′-데옥시누클레오시드를 일반식(B)의 반응성 3′5′,-안히드로-2′데옥시누클레오시도중간물로 전환하고, (b) (i) EMSO, THF, DMF, DME 및 그것의 혼합물중에서 선택한 극성용매에 3′5′-안히드로-2′-데옥시누클레오시드와 KOtBu, nBiLi, NaH 및 LDA중에서 선택한 강염기와 반응시키고, (ii) 수득한 염을 유기용매에서 저작시키고, (iii)단계(ii)로 부터의 상기 거친 고체염중간물을 수집하고, (iv)단계(iii)으로 부터의 염을 물에 용해시키고, (v)단계(iv)로 부터의 염을 중화시키고, 및 (vi)고체누클레오시드 유리염기 생성물을 수득함으로써 향상된, 강염기하에서, 단계(a)로부터의 반응성 3′,5′-안히드로-2′-데옥시누클레오시드를 2′,3′-디데옥시 2′,3′-디데히드로 누클레오시드로 전환시키는 단계를 포함하는 하기 일반식(I)으로 표시된 2′3′-디데옥시-2′,3′-디데히드로누클레오시드를 제조하는 방법.
    상기식에서, 염기부는 피리미딘, 아자-피리미딘 및 디아자-피리미딘으로 구성되는 비치환 및 치환 염기군 중에서 선택된 일원이고, X는 N 및 C-H로부터 선택되고, Y는 C-R5및 N으로부터 선택되고, Z는 C-H 및 N으로부터 선택되고, R4는 OH 및 NH2로부터 선택되고, 및 R5는 H, 일반식 CnH2nA를 가지는 비치환 및 할로치환 알킬, 및 일반식 -(CH2)m-CH=CHA를 가지는 비치환 및 할로치환 알케닐 알케닐로부터 선택되는바, m은 0,1,2 및 3으로부터 선택되고, n은 1,2, 및 3으로부터 선택되고, A는 H, F, Cl, Br 및 I로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 염기가 비치환 혹은 치환 피리미딘 염기인 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 피리미딘 염기가 티민(5-메틸-2,4-디히드록시피미딘), 시토신(2-히드록시-4-아미노피리미딘), 우라실(2,4-디히드록시피리미딘), 5-에틸-2,4-디히드록시피리미딘-3-일, 5-비닐, 2,4-디히드록시피리디딘-3-일, 5-할로비닐-2,4-디히드록시피리미딘-3-일, 5-할로메틸-2,4-디히드록시피리미딘-3-일 및 5-할로에틸-2,4-디히드록시피리미딘-3-일로 부터 선택한 제조방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 염기가 티민인 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 상응하는 2′-데옥시누클레오시드와 활성화 히드록시보호기 반응물과 반응시켜 3′,5′-O-보호가-2′-데옥시누클레오시드 첫번째 중간물을 수득한 다음 상기 첫번째 중간물과 NaOH 및 KOH로부터 선택한 강염기와 물 및 에탄올부터 선택한 용매에서 반응시킴으로써 하기 일반식으로 표시되는 상기 반응성 3′,5′-안히드로-2′-데옥시피리미딘 누클레오시드가 제조되는 방법.
    상기식에서, R4, X, Y 및 Z은 상기에서 정의한 바와같다.
  6. (a)의 일반식(A)의 2′-데옥시누클레오시드를 일반식(B)′의 반응성 2,3′-안히드로-2′-데옥시누클레오시드 중간물과 전환하고, (b) 비친핵성 및 친핵성 염기로부터 선택된 염기에서 단계(a)로부터의 상기 반응성 2,3′-안히드로-2′-데옥시누클레오시드를 상기 2′,3′-디데옥시-2′-3′-디데히드로 누클레오시드롤 전환하는 것을 포함하는, 하기 일반식으로 표시되는 2′,3′-디데옥시-2′-3′-디데히드로누클레오시드를 제조하는 방법.
    상기식에서, 상기 염기부는 피리미딘, 아자-피미미딘 및 디아자-피리미딘으로 구성되는 비치환 및 치환 염기군으로부터 선택된 일원이고, X는 N 및 C-H로 부터 선택되고, Y는 C-R5및 N으로부터 선택되고, Z는 C-H 및 N으로부터 선택되고, R4는 OH 및 NH2로부터 선택되고, 및 R5는 H, 일반식 CnH2nA를 가지는 비치환 및 할로-치환알킬 및 일반식 -(CH2)m-CH=CHA를 가지는 비치환 및 할로-치환 알케닐 알케닐로부터 선택된 바, m은 0,1,2 및 3으로부터 선택되고, n은 1,2, 및 3으로부터 선택되고, 및 A은 H, F, Cl, Br 및 I로부터 선택된다.
  7. 제6항에 있어서, 단계(b)에서 상기 비친핵성 염기가 테트라부틸암모늄플루오라이드(TBAF)인 제조방법.
  8. 제6항에 있어서, 단계(b)에서 상기 비친핵성 염기가 KOtBu, NaOH 및 KOH부터 선택된 제조방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 염기가 비치환 및 치환 피리미딘 염기인 제조방법.
  10. 제6항에 있어서, 상기 피리미딘 염기가 티민(5-메틸-2,4-디히드록시피리미딘), 시토신(2-히드록시-4-아미노피리미딘), 우라실(2,4-디히드록시피리미딘), 5-에틸-2,4-디히드록시피리미딘-3-일, 5-비닐-2,4-시히드록시피리미딘-3-일, 5-할로비닐-2,4-디히드록시피리미딘-3-일, 5-할로메틸-2,4디히드록시피리미딘-3-일 및 5-할로에틸-2,4-디히드록시피리미딘-3-일로부터 선택된 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 염기가 티민인 제조방법.
  12. (a) 일반식(c)의 출발의 리보누클레로시드와 트리메틸 오소포르메이트를 무수 조건하의 극성용매에서 반응시켜 일반식(D)의 반응성 중간물을 수득하고, (b)단계 (a)로부터의 상기 중간물을 약 120내지 160℃로 가열된 Ac2O내의 유기산으로 처리함으로써 제거반응을 약 4 내지 8시간 시키고, 및 (c) 수득한 5′-Ac기를 마일드 염기 가수분해 조건하에서 처리함으로써 제거하는 것을 포함하는, 하기 일반식으로 표시되는 2′,3′-디데옥시-2′,3′-디데히드로누클레오시드를 제조하는 방법.
    상기식에서, B는 퓨린, 아자-퓨린, 디아자-퓨린 피리미딘, 아자-피리미딘, 디아자-피리미딘 및 트리아졸 고리염기로부터 선택한 일원이다.
  13. 제12항에 있어서, 상기 염기 B가 퓨림 및 피리미딘 염기로부터 선택된 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 염기 B가 피리미딘 염기인 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 피리미딘 염기가 우리딘 5-메틸-우리딘으로부터 선택된 제조방법.
  16. (a) 일반식 (c)의 출발의 리보누클레오시드를 효과적인 히드록시 보호기 반응물과 반응키켜 상기 5′-히드록시(1급 히드록시)기를 선택적으로 보호하고, (b) 단계(a)로부터의 5′-OH가 보호된-리보누클레오시드를 1,1-티오카보디이미다졸 및 티오포스겐으로부터 선택된 반응물과 무수 조건하에서 반응시켜 일반식(E)의 반응성 중간물을 수득하고, (c) 단계 (b)로부터의 중간물을 약 140 내지 175℃로 가열된 극성용매내의 P(OET)3로 처리하고 약 0.5 내지 4시간동안 제거반응시키고, 및 (d) 수득한 5′-O-보호기를 연성 산 가수분해 조건하에서 처리함으로써 제거하는 것을 포함하는, 하기 일반식으로 표시되는 2′,3′-디데옥시-2′,3′-디데히드로누클레오시드를 제조하는 방법.
    상기식에서 B는 퓨린, 아자-퓨린, 디아자-퓨린 피리미딘, 아자-피리미딘, 디아자-피리미딘 및 트리아졸 고리염기로부터 선택한 일원이다.
  17. 제16항에 있어서, 상기 염기 B가 퓨린 및 피리미딘 염기로부터 선택된 제조방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 염기 B가 피리미딘 염기인 제조방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 피리미딘 염기가 우리딘 및 5-메틸우리딘으로 부터 선택된 제조방법.
  20. (a) 일반식 (c)의 출발 리보누클레오시드와 아실옥시 이소부티릴 브로마이드를 약 75 내지 100℃로 가열된 무수 조건하의 극성용매에서 약 1 내지 3시간 반응시켜 R이 아실옥시이소부틸릴기이고, R1가 상기 아실옥시이소부티릴 브로마이드의 아실기인 일반식 (F)의 반응성 중간물을 수득하고, (b)단계 (a)로부터의 반응물을 반양성자성 극성용매에서 Zn/Cu반응물로 처리하고 제거반응시켜 일반식(G)의 5′O-보호된 중간물을 수득하고, 및 (c)단계 (b)로부터의 중간물에 있는 5′-O-보호기를 마일드염기로 처리함으로써 제거시켜 유도된 2′,3′-디데옥시-2′,3′-디데히드로누클레오시드를 생성하는 것을 포함하는, 하기 일반식으로 표시되는 2′,3′-디데옥시-2′,3′-디데히드로누클레오시드를 제조하는 방법.
    상기식에서, B는 퓨린, 아자-퓨린, 디아자-퓨린 피리미딘, 아자-피리미딘, 디아자-피리미딘 및 트리아졸 고리염기로 구성되는 염기군으로부터 선택한 일원이다.
  21. 제20항에 있어서, 상기 염기 B가 퓨린 및 피리미딘 염기로부터 선택된 제조방법.
  22. 제21항에 있어서, 상기 염기 B가 피리미딘 염기인 제조방법.
  23. 제22항에 있어서, 상기 피리미딘 염기가 우리딘 및 5-메틸 우리딘으로부터 선택된 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5455339A (en) * 1986-05-01 1995-10-03 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Method for the preparation of 2',3'-dideoxy and 2',3'-dideoxydide-hydro nucleosides
US5384396A (en) * 1988-02-23 1995-01-24 The University Of Georgia Research Foundation, Inc. Process for the deoxygenation of nucleosides
JPH02152976A (ja) * 1988-05-06 1990-06-12 Bristol Myers Co ２´，３´―ジデヒドロ―２´，３´―ジデオキシヌクレオシドのプロドラッグ
SE464168B (sv) * 1989-07-19 1991-03-18 Bo Fredrik Oeberg Antiviral komposition bestaaende av en 3'-fluoro-2',3'-dideoxynukleosidfoerening och en 2',3'-dideoxynukleosidfoerening (exempelvis azt)
US5200514A (en) * 1990-01-19 1993-04-06 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Synthesis of 2'-deoxypyrimidine nucleosides
EP0493602A4 (en) * 1990-07-27 1993-01-20 Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd. Process for producing 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside
US5166327A (en) * 1990-07-31 1992-11-24 Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd. Process for producing 3'-deoxy-3-'-fluorothymidine
JP3042073B2 (ja) * 1991-06-19 2000-05-15 味の素株式会社 ヌクレオシド誘導体とその製造方法
CA2090026C (en) * 1991-06-21 1995-09-19 Bruno Konrad Radatus Anti-viral compounds and processes for production of anti-viral compounds
FR2688003B1 (fr) * 1992-02-28 1995-06-30 Univ Limoges Derives de nucleosides, leur preparation et leurs applications biologiques.
US5506349A (en) * 1992-05-13 1996-04-09 Ribozyme Pharmaceuticals, Inc. Chemical synthesis of 2', 3'-dideoxycytidine
US5539099A (en) * 1993-11-15 1996-07-23 Bristol-Myers Squibb Company Process for large-scale preparation of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
US5608049A (en) * 1995-03-10 1997-03-04 Bristol-Myers Squibb Company Preparation of d4T from 5-methyluridine
US5608048A (en) * 1995-06-05 1997-03-04 Bristol-Myers Squibb Company d4 T polymorphic Form 1 process
US6635753B1 (en) 1998-09-30 2003-10-21 Brantford Chemicals Inc. Process for the preparation of substantially pure stavudine and related intermediates useful in the preparation thereof
US7638496B2 (en) 2000-02-15 2009-12-29 Valeant Pharmaceuticals North America Nucleoside analogs with carboxamidine modified monocyclic base
IT1318463B1 (it) * 2000-04-12 2003-08-25 Archimica S P A Ora Clariant L Procedimento per la preparazione di 5'-acetilstavudina.
MXPA03007853A (es) * 2001-03-01 2004-05-24 Pharmasset Ltd Metodo para la sintesis de 2',3'-didesoxi-2',3'-dideshidronucleosidos.
US7160537B2 (en) * 2003-12-15 2007-01-09 Siemens Medical Solutions Usa, Inc. Method for preparing radiolabeled thymidine having low chromophoric byproducts
US20050131224A1 (en) * 2003-12-15 2005-06-16 Cti Pet Systems, Inc. Method for preparing radiolabeled thymidine
US20050171126A1 (en) * 2003-12-26 2005-08-04 Ajinomoto Co., Inc. Process for the production of purine nucleoside compounds
US7250416B2 (en) 2005-03-11 2007-07-31 Supergen, Inc. Azacytosine analogs and derivatives
US20090148407A1 (en) 2005-07-25 2009-06-11 Intermune, Inc. Novel Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus Replication
US7700567B2 (en) 2005-09-29 2010-04-20 Supergen, Inc. Oligonucleotide analogues incorporating 5-aza-cytosine therein
CN101029068B (zh) * 2007-04-09 2010-06-23 陆咏 一种2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷的合成方法
CN103945902B (zh) 2011-08-30 2018-07-20 阿斯泰克斯制药公司 地西他滨衍生物制剂
US20160060252A1 (en) * 2013-04-16 2016-03-03 Bristol-Myers Squibb Company 5-methyluridine method for producing festinavir
AU2016287585B2 (en) 2015-07-02 2020-12-17 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Lyophilized pharmaceutical compositions
JP2020529409A (ja) 2017-08-03 2020-10-08 大塚製薬株式会社 薬物化合物およびその精製方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3322747A (en) * 1965-04-01 1967-05-30 Merck & Co Inc Thionocarbonate nucleosides
US3539550A (en) * 1967-01-23 1970-11-10 Syntex Corp Process for the preparation of 2'-halo-2'-deoxy pyrimidine nucleosides
US3792040A (en) * 1970-03-19 1974-02-12 Syntex Corp Acyl derivatives of o2,2'-anhydro-1-(beta-d-arabinofuranosyl)-cytosines and methods of preparing

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