KR20210105430A - 정전기 방지 실리콘 고무 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%의 양으로 리튬 아미드, 리튬 실릴아미드, 리튬 알킬 포스페이트 염, 리튬 페녹사이드, 리튬 설페이트 및 과망간산리튬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리튬 화합물을 포함하는 정전기 방지 실리콘 고무 조성물에 관한 것이다. 본 조성물은 (A) 분자당 적어33도 2개의 규소 원자-결합된 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산; (B) 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산; (C) 하이드로실릴화 촉매; 및 (D) 상기에 언급된 적어도 하나의 리튬 화합물을 포함할 수 있다. 본 조성물은 우수한 경화성을 나타내며, 경화되어 탁월한 정전기 방지 특성을 나타내는 실리콘 고무를 형성한다.
Description
본 발명은 정전기 방지 실리콘 고무 조성물에 관한 것이다.
실리콘 고무는 이의 탁월한 내열성, 내한성 및 전기적 특성을 완전히 사용하여 매우 다양한 응용에 사용되어 왔다. 이러한 실리콘 고무는 일반적으로 유기폴리실록산 및 보강 충전제를 포함하는 실리콘 고무 조성물의 형태로 제공된다. 유기폴리실록산 및 보강재 충전제, 예를 들어 실리카는 절연체이며, 이러한 보강 충전제를 혼입시킴으로써 제조되는 실리콘 고무 조성물 및 이러한 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무는 다양한 물질과 접촉하게 될 때 정전기적으로 대전될 것이다. 이러한 정전하로 인해 공기 중에 부유하는 먼지가 실리콘 고무 상에 흡착될 것이다.
정전기 방지 실리콘 고무는 KBF4, KClO4, KPF6, KAsF6, KSbF6, KSO3CF3, KN(SO2CF3)2, KN(SO2C4F9)2, KSO3C4F9, KC(SO2CF3)3, KB(C6H5)2 및 KN(SO2CF2)2CF2와 같은 칼륨 염을 포함하는 하이드로실릴화 경화성 실리콘 고무 조성물(특허문헌 1 참조) 및 LiBF4, LiClO4, LiPF6, LiAsF6, LiSbF6, LiSO3CF3, LiN(SO2CF3)2, LiSO3C4F9, LiC(SO2CF3)3, LiB(C6H5)2 등과 같은 리튬 염을 포함하는 하이드로실릴화 경화성 실리콘 고무 조성물(특허문헌 2 참조)을 사용하여 제조되어 왔다. 그러나, 이러한 칼륨 염 또는 리튬 염의 사용은 조성물 중에 하이드로실릴화 촉매를 독성화하는 문제와 관련되어, 상대적으로 낮은 온도에서 충분한 경화를 실현하지 못하였다.
본 발명의 목적은 비교적 낮은 온도에서 우수한 경화성을 나타내고 경화되어 우수한 정전기 방지 특성을 나타내는 실리콘 고무를 형성하는 정전기 방지 실리콘 고무 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물은 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%의 양으로 리튬 아미드, 리튬 실릴아미드, 리튬 알킬 포스페이트 염, 리튬 페녹사이드, 리튬 설페이트 및 과망간산리튬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리튬 화합물을 포함한다.
리튬 아미드는 하기 일반 화학식으로 표시될 수 있다:
LiNR1 2
상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기이다.
리튬 실릴아미드는 하기 일반 화학식으로 표시될 수 있다:
LiN(SiR2 3)2
상기 식에서, R2는 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기이다.
리튬 알킬 포스페이트 염은 하기 일반 화학식으로 표시될 수 있다:
LiOP(O)(OR3)2
상기 식에서, R3은 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기이다.
다양한 실시 형태에서, 본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물은 하이드로실릴화 반응에 의해 경화될 수 있다. 이러한 조성물은
(A) 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산;
(B)
분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산으로서, 이 성분 내에 규소 원자-결합된 수소 원자의 함량이 성분 (A) 내에 규소 원자-결합된 알케닐 기 1 몰당 약 0.1 내지 약 10 몰이 되도록 하는 양으로 존재하는, 상기 유기폴리실록산;
(C) 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 하이드로실릴화 촉매; 및
(D) 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%의 양으로 리튬 아미드, 리튬 실릴아미드, 리튬 알킬 포스페이트 염, 리튬 페녹사이드, 리튬 설페이트 및 과망간산리튬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리튬 화합물을 포함할 수 있다.
소정 실시 형태에서, 본 조성물은
(E) 조성물의 약 0.001 내지 약 1 질량%의 양으로 하이드로실릴화 반응 억제제를 추가로 포함한다.
본 조성물은 고무 주형-제조 재료에 유용할 수 있다.
본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무는 정전기 방지 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 얻어진다. 실리콘 고무는 표면 저항률이 약 1010 내지 약 1012 Ω/스퀘어일 수 있다.
본 발명에 따른 정전기 방지 실리콘 고무 조성물은 비교적 낮은 온도에서 우수한 경화성을 나타내며, 경화되어 우수한 정전기 방지 특성을 나타내는 실리콘 고무를 형성할 수 있다.
정의
용어 "포함하는" 또는 "포함하다"는 본 명세서에서 "구비한", "구비하다", "~로 본질적으로 구성되다(구성된)" 및 "~로 구성되다(구성된)"의 개념을 의미하고 포괄하기 위해 그들의 가장 넓은 의미로 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어", "예컨대", "~와 같은" 및 "비롯한"의 사용은 단지 열거된 예로만 제한되지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "~와 같은"은 "예를 들어, 그러나 이에 제한되지 않는" 또는 "~와 같은, 그러나 이에 제한되지 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포괄한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "약"은 기기 분석으로 측정되거나 샘플 취급의 결과로서의 수치 값의 작은 변화(minor variation)를 합리적으로 포함하거나 설명하는 역할을 한다. 그러한 작은 변화는 수치 값의 약 ±(0 내지 25)%, ±(0 내지 10)%, ±(0 내지 5)%, 또는 ±(0 내지 2.5)% 정도일 수 있다. 추가로, 용어 "약"은 값의 범위와 관련될 때 모든 수치 값에 적용된다. 더욱이, 용어 "약"은 심지어 분명하게 언급되지 않는 경우에도 수치 값에 적용될 수 있다.
일반적으로, 본 명세서에 사용되는 바와 같이 값들의 범위에서 하이픈 "-" 또는 대시 "-"는 "~ 내지 ~" 또는 "~부터 ~까지"이고; ">"는 "초과" 또는 "보다 큰"이고; "≥"는 "이상" 또는 "크거나 같은"이고; "<"는 "미만" 또는 "보다 작은"이고; "≤"는 "이하" 또는 "작거나 같은"이다. 상기 언급된 특허 출원, 특허 및/또는 특허 출원 공개 각각은 개별적으로 하나 이상의 비제한적인 실시 형태에서 전체적으로 본 명세서에 참고로 명백하게 포함된다.
첨부된 청구범위는 상세한 설명에 기재된 명확하고 특정한 화합물, 조성물 또는 방법에 한정되지 않으며, 이들은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 특정 실시 형태들 사이에서 변화될 수 있음이 이해되어야 한다. 다양한 실시 형태의 특정 특징 또는 태양을 기술함에 있어서 본 명세서에서 필요로 하는 임의의 마쿠쉬 군(Markush group)과 관련하여, 상이한, 특별한, 및/또는 예기치 않은 결과가 개별 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 모든 다른 마쿠쉬 구성원들과는 독립적으로 얻어질 수 있음이 이해되어야 한다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시예에 대한 적절한 지지를 제공한다.
또한, 본 발명의 다양한 실시 형태를 기술함에 있어서 필요로 하는 임의의 범위 및 하위 범위는 첨부된 청구범위의 범주 내에 독립적으로 그리고 집합적으로 속하고, 모든 범위 - 본 명세서에 명시적으로 기재되어 있지 않더라도 상기 범위 내의 정수 및/또는 분수 값을 포함함 - 를 기술하고 고려하는 것으로 여겨짐이 이해되어야 한다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시 형태를 충분히 기술하고 가능하게 하며, 그러한 범위 및 하위 범위는 관련된 절반, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 추가로 세분될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 한 예로서, "0.1 내지 0.9의" 범위는 아래쪽의 1/3, 즉 0.1 내지 0.3, 중간의 1/3, 즉 0.4 내지 0.6, 및 위쪽의 1/3, 즉 0.7 내지 0.9로 추가로 세분될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내에 개별적으로 및 집합적으로 속하며, 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예를 들어 "이상", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 그러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 다른 예로서, "10 이상"의 범위는 본질적으로 10 이상 내지 35의 하위 범위, 10 이상 내지 25의 하위 범위, 25 내지 35의 하위 범위 등을 포함하며, 각각의 하위 범위는 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개별 수치가 필요로 하게 될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9의" 범위는 다양한 개별 정수, 예컨대 3뿐만 아니라 소수점(또는 분수)을 포함하는 개별 수치, 예컨대 4.1을 포함하는데, 이들은 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다.
<정전기 방지 실리콘 고무 조성물>
우선, 본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물을 상세히 설명할 것이다. 다양한 실시 형태에서, 정전기 방지 실리콘 고무 조성물은 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%의 양으로 리튬 아미드, 리튬 실릴아미드, 리튬 알킬 포스페이트 염, 리튬 페녹사이드, 리튬 설페이트 및 과망간산리튬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리튬 화합물을 포함한다.
리튬 아미드는 제한되지 않지만, 바람직하게는 하기 일반 화학식으로 표시된다:
LiNR1 2.
상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기이다. 알킬 기의 예에는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 아이소프로필 기, 부틸 기, 아이소부틸 기, tert-부틸 기, 펜틸 기, 네오펜틸 기, 헥실 기, 사이클로헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기 및 도데실 기를 포함하며, 메틸 기, 에틸 기 및 아이소프로필 기가 전형적이다.
리튬 실릴아미드는 제한되지 않지만, 바람직하게는 하기 일반 화학식으로 표시된다:
LiN(SiR2 3)2.
상기 식에서, R2는 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기이다. R2에 대한 알킬 기의 예에는 R1에 대해 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함되며, 메틸 기가 전형적이다.
리튬 알킬 포스페이트 염은 제한되지 않지만, 바람직하게는 하기 일반 화학식으로 표시된다:
LiOP(O)(OR3)2.
상기 식에서, R3은 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기이다. R3에 대한 알킬 기의 예에는 R1에 대해 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함되며, 메틸 기, 에틸 기 및 아이소프로필 기가 전형적이다.
다양한 실시 형태에서, 리튬 화합물의 양은 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%, 선택적으로 약 0.1 내지 약 10 질량% 또는 선택적으로 약 0.5 내지 약 10 질량%의 양이다. 리튬 화합물의 함량이 전술된 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 실리콘 고무는 탁월한 정전기 방지 특성을 가지며, 반면에 리튬 화합물의 함량이 전술된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 실리콘 고무 조성물은 우수한 경화성을 갖는 것으로 여겨진다.
다양한 실시 형태에서, 리튬 화합물은 폴리올을 사용함으로써 실리콘 고무 조성물에 첨가된다. 폴리올을 사용함으로써, 리튬 화합물은 실리콘 고무 조성물로 도입될 수 있으며, 이는 생성되는 실리콘 고무의 정전기 방지 특성 및 기계적 특성 둘 모두를 달성할 수 있게 한다.
폴리올의 예에는 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜과 다양한 폴리알킬렌 글리콜의 공중합체 또는 다양한 폴리에스테르 폴리올 등이 포함된다. 그 중에서도, 생성되는 실리콘 고무의 정전기 방지 특성 및 기계적 특성 둘 모두를 높은 수준으로 달성할 수 있다는 점에서 폴리프로필렌 글리콜이 특히 바람직하다. 본 발명에 사용되는 폴리올의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 약 100 내지 약 5,000, 대안적으로 약 300 내지 약 4,000이다.
폴리올의 사용량은 바람직하게는 리튬 화합물 및 폴리올의 총량의 약 5 내지 약 90 질량%, 대안적으로 약 5 내지 약 80 질량%, 그리고 대안적으로 약 5 내지 약 70 질량%이다.
조성물의 경화 시스템은 제한되지 않지만, 하이드로실릴화 반응, 축합 반응, UV 방사선 및 유기 과산화물과의 라디칼 반응에 의해 예시되며, 하이드로실릴화 반응이 전형적이다.
하이드로실릴화 경화성 실리콘 고무 조성물은
(A) 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산;
(B)
분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산으로서, 이 성분 내에 규소 원자-결합된 수소 원자의 함량이 성분 (A) 내에 규소 원자-결합된 알케닐 기 1 몰당 약 0.1 내지 약 10 몰이 되도록 하는 양으로 존재하는, 상기 유기폴리실록산;
(C) 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 하이드로실릴화 촉매; 및
(D) 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%의 양으로 리튬 아미드, 리튬 실릴아미드, 리튬 알킬 포스페이트 염, 리튬 페녹사이드, 리튬 설페이트 및 과망간산리튬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리튬 화합물을 포함할 수 있다.
성분 (A)는 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산이다. 알케닐 기의 예에는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기, 예컨대 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 헵테닐 기, 옥테닐 기, 노네닐 기, 데세닐 기, 운데세닐 기 및 도데세닐 기가 포함되며, 이들 중에서 비닐 기가 바람직하다. 또한, 성분 (A)에서 알케닐 기 이외에 규소 원자에 결합하는 기의 예에는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 아이소프로필 기, 부틸 기, 아이소부틸 기, tert-부틸 기, 펜틸 기, 네오펜틸 기, 헥실 기, 사이클로헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기; 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 7 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 이들 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 불소 원자, 염소 원자, 또는 브롬 원자와 같은 할로겐 원자로 치환된 기가 포함된다. 게다가, 성분 (A)에서 규소 원자는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 소량의 하이드록실 기 또는 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기 또는 에톡시 기를 가질 수 있다.
성분 (A)의 분자 구조의 예에는 직쇄 구조, 부분적으로 분지된 직쇄 구조, 분지쇄 구조, 환형 구조 및 3차원 망상(reticular) 구조가 포함된다. 성분 (A)는 이러한 분자 구조를 갖는 1종의 유기폴리실록산일 수 있거나, 또는 이러한 분자 구조를 갖는 2종 이상의 유기폴리실록산의 혼합물일 수 있다.
그러한 성분 (A)의 예에는 양측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산, 양측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 메틸페닐폴리실록산, 양측 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산과 일측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 그리고 다른 분자 말단에서 다이메틸하이드록시실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산의 혼합물, 양측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산과 양측 분자 말단에서 다이메틸하이드록시실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산의 혼합물, 및 이들의 2종 이상의 혼합물이 포함된다.
성분 (B)는 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산이다. 성분 (B)에서 수소 원자 이외에 규소 원자에 결합하는 기의 예에는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 아이소프로필 기, 부틸 기, 아이소부틸 기, tert-부틸 기, 펜틸 기, 네오펜틸 기, 헥실 기, 사이클로헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기; 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 7 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 이들 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 불소 원자, 염소 원자, 또는 브롬 원자와 같은 할로겐 원자로 치환된 기가 포함된다. 게다가, 성분 (B)에서 규소 원자는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 소량의 하이드록실 기 또는 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기 또는 에톡시 기를 가질 수 있다.
성분 (B)의 분자 구조의 예에는 직쇄, 부분 분지형 직쇄, 분지쇄, 환형, 및 3차원 망상 구조가 포함되며, 분자 구조는 바람직하게는 직쇄, 부분 분지형 직쇄, 분지쇄, 또는 3차원 망상 구조이다.
그러한 성분 (B)의 예에는 양측 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸하이드로겐폴리실록산, 양측 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체, 양측 분자 말단에서 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산, 양측 분자 말단에서 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체, 양측 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸하이드로겐실록산-다이페닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸하이드로겐실록산-다이페닐실록산-다이메틸실록산 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어진 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위, SiO4/2 단위 및 (C6H5)SiO3/2 단위로 이루어진 공중합체, 및 이들의 2종 이상의 혼합물이 포함된다.
성분 (B)의 함량은 이 성분 내의 규소 원자-결합된 수소 원자의 함량이 성분 (A) 내의 규소 원자-결합된 알케닐 기 1 몰당 약 0.1 내지 약 10 몰, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 5 몰이 되게 하는 양이다. 이는, 성분 (B)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하일 때 경화물의 기계적 특성이 우수한 반면에 성분 (B)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상일 때 조성물의 경화성이 우수하기 때문이다.
성분 (C)는 본 발명의 조성물의 경화를 촉진하는 데 사용되는 하이드로실릴화 촉매이다. 성분 (C)의 예에는 백금족 원소 촉매 및 백금족 원소 화합물 촉매가 포함되며, 구체적인 예에는 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 팔라듐계 촉매, 및 이들의 2종 이상의 조합이 포함된다. 특히, 본 조성물의 경화가 극적으로 가속될 수 있다는 점에서 백금계 촉매가 바람직하다. 이들 백금계 촉매의 예에는 미분화된 백금; 백금흑; 염화백금산, 알코올-개질된 염화백금산; 염화백금산/다이올레핀 착물; 백금/올레핀 착물; 백금/카르보닐 착물, 예를 들어 백금 비스(아세토아세테이트), 및 백금 비스(아세틸아세토네이트); 염화백금산/알케닐실록산 착물, 예를 들어, 염화백금산/다이비닐테트라메틸 다이실록산 착물, 및 염화백금산/테트라비닐 테트라메틸 사이클로테트라실록산 착물; 백금/알케닐실록산 착물, 예를 들어 백금/다이비닐테트라메틸 다이실록산 착물, 및 백금/테트라비닐 테트라메틸 사이클로테트라실록산 착물; 염화백금산과 아세틸렌 알코올의 착물; 및 이들의 2종 이상의 혼합물이 포함된다. 특히, 본 조성물의 경화가 가속될 수 있다는 점에서 백금-알케닐실록산 착물이 바람직하다.
백금-알케닐실록산 착물에 사용되는 알케닐실록산의 예에는 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 알케닐실록산 올리고머(이들 알케닐실록산의 메틸 기 중 일부가 에틸 기, 페닐 기 등으로 치환됨), 및 알케닐실록산 올리고머(이들 알케닐실록산의 비닐 기가 알릴 기, 헥세닐 기 등으로 치환됨)가 포함된다. 특히, 생성되는 백금-알케닐실록산 착물의 안정성이 양호하다는 점에서 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산이 바람직하다.
백금-알케닐실록산 착물의 안정성을 향상시키기 위하여, 이들 백금-알케닐실록산 착물을 알케닐실록산 올리고머, 예를 들어 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산, 1,3-다이알릴-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산, 1,3-다이비닐-1,3-다이메틸-1,3-다이페닐다이실록산, 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라페닐다이실록산, 또는 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 또는 유기실록산 올리고머, 예를 들어 다이메틸실록산 올리고머에 용해시키는 것이 바람직하며, 상기 착물을 알케닐실록산 올리고머에 용해시키는 것이 특히 바람직하다.
성분 (C)의 함량은 이 성분 내의 백금족 금속이 이 조성물에 대한 질량 단위로 약 0.01 내지 약 1,000 ppm인 양이다. 구체적으로, 이 함량은 바람직하게는 본 조성물에 대한 질량 단위로 성분 (C) 내의 백금족 금속의 함량이 약 0.01 내지 약 500 ppm의 범위, 대안적으로 약 0.1 내지 약 100 ppm의 범위가 되게 하는 양이다. 이는, 성분 (C)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상일 때 조성물의 경화성이 우수한 반면에 성분 (C)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하일 때 경화물의 착색이 억제되기 때문이다.
성분 (D)는 리튬 아미드, 리튬 실릴아미드, 리튬 알킬 포스페이트 염, 리튬 페녹사이드, 리튬 설페이트 및 과망간산리튬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리튬 화합물이다. 그러한 성분(D)의 예에는 상기에 언급된 성분들이 포함된다.
성분 (D)의 함량은 본 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%, 바람직하게는 본 조성물의 약 0.1 내지 약 10 질량%의 범위, 대안적으로 약 0.5 내지 약 10 질량%의 범위의 양이다. 성분 (D)의 함량이 전술된 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 경화물은 탁월한 정전기 방지 특성을 가지며, 반면에 성분 (D)의 함량이 전술된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 경화성 실리콘 조성물은 우수한 경화성을 갖는 것으로 여겨진다.
본 조성물은, 주위 온도에서의 가용 시간을 연장시키고 저장 안정성을 개선하기 위해, (E) 하이드로실릴화 반응 억제제를 포함할 수 있다. 성분 (E)의 예에는 아세틸렌 알코올, 예컨대 1-에티닐-사이클로헥산-1-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 2-에티닐-아이소프로판-2-올, 2-에티닐-부탄-2-올 및 3,5-다이메틸-1-헥신-3-올; 실릴화 아세틸렌 알코올, 예컨대 트라이메틸 (3,5-다이메틸-1-헥신-3-옥시) 실란, 다이메틸 비스(3-메틸-1-부틴-옥시) 실란, 메틸비닐 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시) 실란 및 ((1,1-다이메틸-2-프로피닐)옥시)트라이메틸실란; 불포화 카르복실산 에스테르, 예컨대 다이알릴 말레에이트, 다이메틸 말레에이트, 다이에틸 푸마레이트, 다이알릴 푸마레이트 및 비스(2-메톡시-1-메틸에틸) 말레에이트, 모노-옥틸말레에이트, 모노-아이소옥틸말레에이트, 모노-알릴 말레에이트, 모노-메틸 말레에이트, 모노-에틸 푸마레이트, 모노-알릴 푸마레이트 및 2-메톡시-1-메틸에틸말레에이트; 엔-인 화합물, 예컨대 2-아이소부틸-1-부텐-3-인, 3,5-다이메틸-3-헥센-1-인, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3-메틸-3-헥센-1-인, 1-에티닐 사이클로헥센, 3-에틸-3-부텐-1-인 및 3-페닐-3-부텐-1-인; 및 이들의 2종 이상의 혼합물이 포함된다.
성분 (E)의 함량은 제한되지 않지만, 바람직하게는 이 조성물에 대한 질량 단위로 이 성분 중 약 1 내지 약 10,000 ppm의 양이다. 구체적으로, 이 함량은 본 조성물에 대한 질량 단위로 이 성분 중 바람직하게는 약 1 내지 약 5,000 ppm의 양, 대안적으로 약 10 내지 약 5,000 ppm의 양이다. 이는, 성분 (E)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상인 경우 본 조성물의 저장 안정성이 우수한 반면에 성분 (E)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하인 경우 본 조성물의 낮은 온도에서의 경화성이 우수하기 때문이다.
본 조성물은 성분 (D)를 본 발명의 조성물로 도입하기 위하여 (F) 폴리올을 포함할 수 있다. 성분 (F)에 대한 폴리올의 예에는 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜과 다양한 폴리알킬렌 글리콜의 공중합체 또는 다양한 폴리에스테르 폴리올 등이 포함된다. 그 중에서도, 생성되는 실리콘 고무의 정전기 방지 특성 및 기계적 특성 둘 모두를 높은 수준으로 달성할 수 있다는 점에서 폴리프로필렌 글리콜이 특히 바람직하다. 본 발명에 사용되는 폴리올의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 약 100 내지 약 5,000, 대안적으로 약 300 내지 약 4,000이다. 성분 (F)의 함량은 제한되지 않지만, 바람직하게는 성분 (D) 및 성분 (F)의 총량의 약 5 내지 약 90 질량%, 대안적으로 약 5 내지 약 80 질량%, 그리고 대안적으로 약 5 내지 약 70 질량%이다.
본 조성물은 분자 내에 (G) 알케닐 기 및 규소 원자-결합된 수소 원자가 없는 유기실록산을 포함할 수 있다. 성분 (G) 내의 규소 원자에 결합하는 기의 예에는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 아이소프로필 기, 부틸 기, 아이소부틸 기, tert-부틸 기, 펜틸 기, 네오펜틸 기, 헥실 기, 사이클로헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기; 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 7 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 이들 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 불소 원자, 염소 원자, 또는 브롬 원자와 같은 할로겐 원자로 치환된 기가 포함된다. 게다가, 성분 (G) 내의 규소 원자는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 소량의 하이드록실 기 또는 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기 또는 에톡시 기를 가질 수 있다.
성분 (G)의 분자 구조의 예에는 직쇄, 부분 분지형 직쇄, 분지쇄, 환형, 및 3차원 망상 구조가 포함되며, 분자 구조는 바람직하게는 직쇄, 부분 분지형 직쇄, 분지쇄, 또는 3차원 망상 구조이다.
그러한 성분 (G)의 예에는 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산, 양측 분자 말단이 다이메틸하이드록시실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸페닐실록산, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 및 이들의 2종 이상의 혼합물이 포함된다.
성분 (G)의 함량은 제한되지 않지만, 성분 (A) 100 질량부당 바람직하게는 약 1 내지 약 100 질량부, 대안적으로 약 5 내지 약 100 질량부, 그리고 대안적으로 약 1 내지 약 50 질량부의 양이다. 이는, 성분 (G)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상인 경우, 본 조성물의 점도가 감소될 수 있고, 성분 (G)의 함량이 전술된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 실리콘 고무의 기계적 특성이 개선되기 때문이다.
조성물은 (H) 보강 및/또는 비보강 충전제를 포함할 수 있다. 충전제의 예에는 미분 처리된 또는 미처리된 침전 또는 건식 실리카; 침전 또는 분쇄된 탄산칼슘, 탄산아연; 점토, 예를 들어 미분된 카올린; 석영 분말; 수산화알루미늄; 규산지르코늄; 규조토; 규회석; 엽랍석; 및 금속 산화물, 예를 들어 건식 또는 침전된 이산화티타늄, 산화세륨, 산화마그네슘 분말, 산화아연, 및 산화철 중 하나 이상이 포함된다. 이들은 또한 유리 섬유; 활석; 알루미나이트; 황산칼슘(경석고); 석고; 황산칼슘; 탄산마그네슘; 수산화마그네슘(수활석); 흑연; 황산바륨의 형태인 중정석; 탄산구리, 예를 들어, 공작석; 탄산니켈, 예를 들어 자라카이트(zarachite); 탄산바륨, 예를 들어, 독중석; 탄산스트론튬, 예를 들어, 스트론티아나이트(strontianite), 또는 유사한 무기 충전제를 포함한다.
성분 (H)의 함량은 제한되지 않지만, 성분 (A) 100 질량부당 바람직하게는 약 1 내지 약 200 질량부, 대안적으로 약 5 내지 약 150 질량부, 그리고 대안적으로 약 10 내지 약 150 질량부의 양이다. 이는, 성분 (H)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 실리콘 고무의 내열성 및 기계적 특성이 개선될 수 있고, 성분 (H)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하인 경우, 본 조성물의 점도가 감소될 수 있기 때문이다.
본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물은 주위 온도에서 모든 성분들을 조합함으로써 제조될 수 있다. 종래 기술에 기재된 임의의 혼합 기술 및 장치가 이러한 목적을 위해 사용될 수 있다. 사용되는 특정 장치는 최종 경화성 조성물 및 성분들의 점도에 의해 결정될 것이다. 조기 경화를 피하기 위하여, 혼합 동안 성분들을 냉각시키는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물은 고무 주형-제조 재료로서 특히 유용하다.
<정전기 방지 실리콘 고무>
다음으로, 본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무를 상세하게 설명할 것이다. 다양한 실시 형태에서, 정전기 방지 실리콘 고무는 상기에 기재된 정전기 방지 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 얻어진다. 실리콘 고무의 형상은 특별히 제한되지 않으며, 예에는 시트 형상 및 필름 형상이 포함된다. 다양한 실시 형태에서, 실리콘 고무는 표면 저항률이 약 1010 내지 약 1012 Ω/스퀘어이다.
실시예
이제, 본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물을 실시예 및 비교예를 사용하여 설명할 것이다. 점도는 25℃에서 수득한 값임에 유의한다. 정전기 방지 실리콘 고무 조성물 및 정전기 방지 실리콘 고무의 특성을 하기와 같이 평가한다.
<점도>
회전 점도계, 예컨대 브룩필드 신크로-렉트릭(Brookfield synchro-lectric) 점도계 또는 웰스-브룩필드(Wells-Brookfield) 52 콘/플레이트 점도계를 사용하여 점도를 측정한다. 실질적으로 모든 측정된 재료는 사실상 비-뉴턴성(non-Newtonian)이기 때문에, 상이한 스핀들(콘) 또는 속도를 사용하여 얻어지는 결과들 사이에는 어떠한 상관관계도 예상되어서는 안 된다. 결과는 일반적으로 센티푸아즈로 보고되어, 점도(mPa·s)로 전환된다. 점도를 0.5 rpm 및 5.0 rpm에서 2분 동안 측정하였다. 이 방법은 콘/플레이트에 대한 ASTM D 4287에 기초한다.
<경화물의 경도>
오븐 내에서 1시간 동안 저온-경화성 실리콘 조성물을 80℃로 경화시킴으로써 6 mm 두께의 경화물을 수득하였다. 이어서, ASTM D 2240 "고무 특성-경도계 경도에 대한 표준 시험 방법"(Standard Test Method for Rubber Property - Durometer Hardness)에 따라 쇼어 A 경도를 사용하여 경화물의 경도를 측정하였다.
<전하 측정>
성형된 물품의 표면 저항을 표면 저항 시험기 SURPA-385에 의해 측정하였다. 시험기는 전도성 정전기 소산 및 절연 표면을 측정한다. 장치는 평행 막대 감지(parallel bar sensing)의 ASTM D 257 시험 방법을 따른다.
시험 절차: 표준 크기 시편(2 mm 두께를 갖는 145 mm × 145 mm 정사각형 평판)을 80℃ 오븐에서 1시간 동안 경화시킨 다음, 실온으로 냉각시킨다. 물품을 2개의 전극 사이에 배치한다. 60초 동안, 전압이 인가되고 저항이 측정된다. 표면 저항률이 측정되고 값이 기기에 의해 제공된다. 표면 저항률은 Ω/스퀘어 단위로 표현된다.
<실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예 1 내지 비교예 3>
표 1 및 표 2에 나타난 조성(질량부)에 따라 하기 성분들을 균일하게 혼합하여 실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예 1 내지 비교예 3의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 더욱이, 표 1 및 표 2에서, "SiH/알케닐 비"는 정전기 방지 실리콘 고무 조성물에서 성분 (A) 내의 총 아케닐 기 1 몰당 성분 (B) 내의 규소 원자-결합된 수소 원자의 총 몰을 나타낸다. 또한, 성분 (C)의 함량은 정전기 방지 실리콘 고무 조성물의 함량에 대한 백금 금속의 함량(ppm, 질량 기준)으로 표현되고, 성분 (E)의 함량은 정전기 방지 실리콘 고무 조성물의 함량에 대한 함량(ppm, 질량 기준)으로 표현된다.
하기 성분을 성분 (A)로서 사용하였다.
성분 (a-1): 점도가 2,000 mPa·s이고 양측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산(비닐 기의 함량: 0.23 질량%)
성분 (a-2): 점도가 420 mPa·s이고 양측 분자 말단이 다이메틸헥세닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산·메틸헥세닐실록산 공중합체(헥세닐 기의 함량: 2.0 질량%)
하기 성분을 성분 (B)로서 사용하였다.
성분 (b-1): 점도가 10 mPa·s이고, 양측 분자 말단이 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산(규소 원자-결합된 수소 원자의 함량: 0.16 질량%)
성분 (b-2): 점도가 5 mPa·s이고, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체(규소 원자-결합된 수소 원자의 함량: 0.76 질량%)
하기 성분을 성분 (C)로서 사용하였다.
성분 (c-1): 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액(이 용액은 0.06 질량%의 백금을 함유함)
하기 성분을 성분 (D)로서 사용하였다.
성분(d-1): 리튬 다이아이소프로필아미드
성분(d-2): 리튬 비스(트라이메틸실릴)아미드
하기 성분을 성분 (D)의 비교로서 사용하였다.
성분 (d-3): LiPF6
성분 (d-4): LiClO4
하기 성분을 성분 (E)로서 사용하였다.
성분 (e-1): 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산
하기 성분을 성분 (F)로서 사용하였다.
성분 (f-1): 평균 분자량이 446인 폴리프로필렌 글리콜
하기 성분을 성분 (G)로서 사용하였다.
성분 (g-1): 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑되고 점도가 5 mPa·s인 다이메틸폴리실록산
하기 성분을 성분 (H)로서 사용하였다.
성분 (h-1): BET 비표면적이 175 m2/g이고 헥사메틸다이실라잔으로 표면 처리된 실리카 미세 분말
성분 (h-2): 평균 입자 직경이 5 μm인 규산지르코늄 미세 분말
[표 1]
[표 2]
비교예 2 및 비교예 3에 나타낸 바와 같은 정전기 방지 실리콘 조성물은 80℃에서 1시간 동안 경화시키지 않았다. 이들을 1시간 동안 150℃로 가열하였으나, 비교예 2에 나타낸 바와 같은 조성물은 경화되지 않았으며, 비교예 3에 나타낸 조성물은 완전히 경화되지 않았다.
본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물은 비교적 낮은 온도에서 우수한 경화성을 나타내며, 경화되어 우수한 정전기 방지 특성을 나타내는 실리콘 고무를 형성한다. 따라서, 본 발명의 정전기 방지 실리콘 고무 조성물은 전기/전자 장치의 밀봉제, 보호 코팅제, 접착제 등으로서 적합하다.
Claims (10)
- 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%의 양으로 리튬 아미드, 리튬 실릴아미드, 리튬 알킬 포스페이트 염, 리튬 페녹사이드, 리튬 설페이트 및 과망간산리튬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리튬 화합물을 포함하는 정전기 방지 실리콘 고무 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 리튬 아미드는 하기 일반 화학식으로 표시되는 정전기 방지 실리콘 고무 조성물:
LiNR1 2
상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기임. - 제1항에 있어서, 상기 리튬 실릴아미드는 하기 일반 화학식으로 표시되는 정전기 방지 실리콘 고무 조성물:
LiN(SiR2 3)2
상기 식에서, R2는 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기임. - 제1항에 있어서, 상기 리튬 알킬 포스페이트 염은 하기 일반 화학식으로 표시되는 정전기 방지 실리콘 고무 조성물:
LiOP(O)(OR3)2
상기 식에서, R3은 탄소수 1 내지 12의 동일하거나 상이한 알킬 기임. - 제1항에 있어서, 하이드로실릴화 반응에 의해 경화되는, 정전기 방지 실리콘 고무 조성물.
- 제5항에 있어서,
(A) 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산;
(B) 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산으로서, 이 성분 내에 규소 원자-결합된 수소 원자의 함량이 성분 (A) 내에 규소 원자-결합된 알케닐 기 1 몰당 약 0.1 내지 약 10 몰이 되도록 하는 양으로 존재하는, 상기 유기폴리실록산;
(C) 상기 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 하이드로실릴화 촉매; 및
(D) 상기 조성물의 약 0.1 내지 약 15 질량%의 양으로 리튬 아미드, 리튬 실릴아미드, 리튬 알킬 포스페이트 염, 리튬 페녹사이드, 리튬 설페이트 및 과망간산리튬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리튬 화합물을 포함하는, 정전기 방지 실리콘 고무 조성물. - 제6항에 있어서,
(E) 상기 조성물의 약 0.001 내지 약 1 질량%의 양으로 하이드로실릴화 반응 억제제를 추가로 포함하는, 정전기 방지 실리콘 고무 조성물. - 제1항에 있어서, 고무 주형-제조 재료용, 정전기 방지 실리콘 고무 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 정전기 방지 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 정전기 방지 실리콘 고무.
- 제9항에 있어서, 표면 저항률이 약 1010 내지 약 1012 Ω/스퀘어인, 정전기 방지 실리콘 고무.
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