JP6452993B2 - 帯電防止剤、帯電防止剤組成物、帯電防止性樹脂組成物および成形体 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明の帯電防止剤は、ジオール、ジカルボン酸、下記一般式(1)で示される基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物(B)、および、ポリカルボン酸化合物(D)が、エステル結合を介して結合してなる構造を有する高分子化合物(E)からなる帯電防止剤であって、
前記高分子化合物(E)が、ジオールとジカルボン酸とから構成されるポリエステル(A)から構成されたブロック、および、前記化合物(B)から構成されたブロックがエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる両末端に水酸基を有するブロックポリマー(C)と、前記ポリカルボン酸化合物(D)とが、エステル結合を介して結合してなる構造を有することを特徴とするものである。
本発明に係る高分子化合物(E)は、ジオール、ジカルボン酸、下記一般式(1)で示される基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物(B)、および、ポリカルボン酸化合物(D)が、エステル結合を介して結合してなる構造を有する。
本発明で用いられるジオールとしては、脂肪族ジオール、芳香族基含有ジオールが挙げられる。また、ジオールは、2種以上の混合物でもよい。脂肪族ジオールとしては、例えば、1,2−エタンジオール(エチレングリコール)、1,2−プロパンジオール(プロピレングリコール)、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール(3,3−ジメチロールペンタン)、2−n−ブチル−2−エチル−1,3プロパンジオール(3,3−ジメチロールヘプタン)、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−オクタデカンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールA、1,2−、1,3−または1,4−シクロヘキサンジオール、シクロドデカンジオール、ダイマージオール、水添ダイマージオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。これら脂肪族ジオールの中でも、1,4−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールAが、熱可塑性樹脂との相溶性および帯電防止性の点から好ましく、1,4−シクロヘキサンジメタノールがより好ましい。
本発明で用いられるジカルボン酸としては、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸が挙げられ、脂肪族ジカルボン酸と芳香族ジカルボン酸との混合物でもよい。
上記一般式(2)中、mは5〜250の数を表す。mは、耐熱性や相溶性の点から、好ましくは20〜150である。
上記一般式(3)中、(A)は、上記両末端にカルボキシル基を有するポリエステル(A)から構成されたブロックを表し、(B)は、上記両末端に水酸基を有する化合物(B)から構成されたブロックを表し、tは繰り返し単位の繰り返しの数であり、好ましくは1〜10の数を表す。tは、より好ましくは1〜7の数であり、最も好ましくは1〜5の数である。
(1)イミダゾリニウムカチオン
炭素原子数5〜15のものが挙げられ、例えば、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチルイミダゾリニウム;
(2)イミダゾリウムカチオン
炭素原子数5〜15のものが挙げられ、例えば、1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム;
(3)テトラヒドロピリミジニウムカチオン
炭素原子数6〜15のものが挙げられ、例えば、1,3−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4−テトラメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム;
(4)ジヒドロピリミジニウムカチオン
炭素原子数6〜20のものが挙げられ、例えば、1,3−ジメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウム、1,3−ジメチル−1,6−ジヒドロピリミジニウム、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7,9−ウンデカジエニウム、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7,10−ウンデカジエニウム。
(1)イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数8〜15のものが挙げられ、例えば、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチルイミダゾリニウム、2−ジエチルアミノ−1,3,4−トリメチルイミダゾリニウム;
(2)イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数8〜15のものが挙げられ、例えば、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチルイミダゾリウム、2−ジエチルアミノ−1,3,4−トリメチルイミダゾリウム;
(3)テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数10〜20のものが挙げられ、例えば、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム、2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチル−4−エチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム;
(4)ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数10〜20のものが挙げられ、例えば、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウム、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチル−1,6−ジヒドロピリミジニウム、2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチル−4−エチル−1,4−ジヒドロピリミジニウム、2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチル−4−エチル−1,6−ジヒドロピリミジニウム。
数平均分子量(以下、「Mn」と称する)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によって測定した。Mnの測定条件は以下の通りである。
装置 :日本分光(株)製GPC装置,
溶媒 :テトラヒドロフラン,
基準物質 :ポリスチレン,
検出器 :示差屈折計(RI検出器),
カラム固定相 :昭和電工(株)製Shodex KF−804L,
カラム温度 :40℃,
サンプル濃度 :1mg/1mL,
流量 :0.8mL/min.,
注入量 :100μL
セパラブルフラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノールを228g、アジピン酸を230g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.4g仕込み、160℃から200℃まで徐々に昇温しながら常圧で4時間重合した。その後、酢酸ジルコニウムを0.2g添加し、200℃、減圧下で3時間重合して、ポリエステルを得た。ポリエステルの酸価は14、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で5,200であった。
セパラブルフラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノールを228g、アジピン酸230g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.4g仕込み、160℃から200℃まで徐々に昇温しながら常圧で4時間重合した。その後、酢酸ジルコニウムを0.2g添加し、200℃、減圧下で3時間重合してポリエステルを得た。ポリエステルの酸価は14、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で5,200であった。
セパラブルフラスコに、水添ビスフェノールAを275g、アジピン酸を166g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.4g仕込み、170℃から200℃まで徐々に昇温しながら常圧で5時間重合した。その後、酢酸ジルコニウムを0.2g添加し、210℃、減圧下で4時間重合して、ポリエステルを得た。ポリエステルの酸価は28、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で2,800であった。
セパラブルフラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノールを225g、セバシン酸を209g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.4g仕込み、160℃から200℃まで徐々に昇温しながら常圧で4時間重合した。その後、酢酸ジルコニウムを0.4g添加し、200℃、減圧下で4時間重合して、ポリエステルを得た。ポリエステルの酸価は28、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で5,200であった。
セパラブルフラスコに、水添ビスフェノールAを312g、アジピン酸を175g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.4g仕込み、160℃から210℃まで徐々に昇温しながら常圧で6時間重合した。その後、酢酸ジルコニウムを0.2g添加し、210℃、減圧下で5時間重合してポリエステルを得た。ポリエステルの水酸基価は28、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で4700であった。
セパラブルフラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノールを186g、セバシン酸を261g、ポリカルボン酸として無水トリメリット酸を12.8g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.4g仕込み、160℃から210℃まで徐々に昇温しながら常圧で5時間重合した。その後、酢酸ジルコニウムを0.4g添加し、210℃、減圧下で4時間重合してポリエステルを得た。ポリエステルの酸価は28、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で7,600であった。
セパラブルフラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノールを103g、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸を123g、数平均分子量4,000のポリエチレングリコールを100g、ポリカルボン酸としてクエン酸を3.3g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.3g仕込み、160℃から210℃まで徐々に昇温しながら常圧で5時間重合した。その後、酢酸ジルコニウムを0.3g添加し、210℃から240℃まで徐々に昇温しながら減圧下で4時間重合して、本発明の帯電防止剤(E)−8を得た。
製造例1記載の方法で、両末端に水酸基を有するポリエーテルエステルを合成した。これを、比較帯電防止剤(1)として比較例に用いた。
セパラブルフラスコに、製造例1記載の方法で得られたポリエーテルエステルを200g、モノカルボン酸として安息香酸を4.1g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.2g、酢酸ジルコニウムを0.2g仕込み、240℃で5時間、減圧下で重合した。これを、比較帯電防止剤(2)として比較例に用いた。
セパラブルフラスコに、製造例1記載の方法で得られたポリエーテルエステルを200g、ジカルボン酸としてテレフタル酸を2.8g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.2g、酢酸ジルコニウムを0.2g仕込み、240℃で5時間、減圧下で重合した。これを、比較帯電防止剤(3)として比較例に用いた。
下記の表1〜3に記載した配合量に基づいてブレンドした帯電防止性樹脂組成物を用いて、下記に示す試験片作製条件に従い、試験片を得た。得られた試験片を用いて、下記に従い、表面固有抵抗値(SR値)の測定および耐水拭き性評価試験を行った。同様にして、下記の表4に示す配合で、比較例の樹脂組成物を調製し、それぞれ評価を行った。
下記の表中に示す配合量に基づいてブレンドした帯電防止性樹脂組成物を、(株)池貝製の2軸押出機(PCM30,60mesh入り)を用いて、200℃、6kg/時間の条件で造粒し、ペレットを得た。得られたペレットを、横型射出成形機(NEX80:日精樹脂工業(株)製)を用い、樹脂温度200℃、金型温度40℃の加工条件で成形し、100mm×100mm×3mmの試験片を得た。
下記の表中に示す配合量に基づいてブレンドした帯電防止性樹脂組成物を、(株)池貝製2軸押出機(PCM30,60mesh入り)を用いて、230℃、6kg/時間の条件で造粒し、ペレットを得た。得られたペレットを、横型射出成形機(NEX80:日精樹脂工業(株)製)を用い、樹脂温度230℃、金型温度40℃の加工条件で成形し、100mm×100mm×3mmの試験片を得た。
下記の表中に示す配合量に基づいてブレンドした帯電防止性樹脂組成物を、(株)池貝製2軸押出機(PCM30,60mesh入り)を用いて、230℃、6kg/時間の条件で造粒し、ペレットを得た。得られたペレットを、横型射出成形機(NEX80:日精樹脂工業(株)製)を用い、樹脂温度230℃、金型温度50℃の加工条件で成形し、100mm×100mm×3mmの試験片を得た。
得られた試験片を、成形加工後直ちに、温度25℃、湿度60%RHの条件下に保存し、成形加工の1日および30日保存後に、同雰囲気下で、アドバンテスト社製のR8340抵抗計を用いて、印加電圧100V、印加時間1分の条件で、表面固有抵抗値(Ω/□)を測定した。測定は5点について行い、その平均値を求めた。
得られた試験片の表面を流水中ウエスで50回拭いた後、温度25℃、湿度60%の条件下で2時間保存し、その後、同雰囲気下にて、アドバンテスト社製、R8340抵抗計を用いて、印加電圧100V、印加時間1分の条件で、表面固有抵抗値(Ω/□)を測定した。測定は5点測定し、その平均値を求めた。
*2:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
*3:p−トルエンスルホン酸リチウム
*4:1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
*5:インパクトコポリマーポリプロピレン、日本ポリプロ株式会社製、商品名 BC03B
*6:ホモポリプロピレン、日本ポリプロ株式会社製、商品名 MA3
*7:ABS樹脂、テクノポリマー株式会社製、商品名 テクノABS110
Claims (11)
- 前記ポリエステル(A)が、片末端または両末端にカルボキシル基を有する構造を有する請求項1記載の帯電防止剤。
- 前記ポリエステル(A)から構成されたブロックの数平均分子量がポリスチレン換算で800〜8,000であり、前記化合物(B)から構成されたブロックの数平均分子量がポリスチレン換算で400〜6,000であり、かつ、前記ブロックポリマー(C)の数平均分子量が、ポリスチレン換算で5,000〜25,000である請求項1または2記載の帯電防止剤。
- 前記化合物(B)がポリエチレングリコールである請求項1〜3のうちいずれか一項記載の帯電防止剤。
- 前記ポリカルボン酸化合物(D)が、カルボキシル基を3個以上有するカルボン酸である請求項1〜4のうちいずれか一項記載の帯電防止剤。
- 請求項1〜5のうちいずれか一項記載の帯電防止剤に対し、さらに、アルカリ金属の塩および第2族元素の塩からなる群から選択される1種以上が配合されてなることを特徴とする帯電防止剤組成物。
- 熱可塑性樹脂に対し、請求項1〜5のうちいずれか一項記載の帯電防止剤、または、請求項6記載の帯電防止剤組成物が配合されてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂が、ポリオレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる1種以上である請求項7記載の帯電防止性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂と、前記帯電防止剤との質量比が、99/1〜40/60の範囲である請求項7または8記載の帯電防止性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂と、前記帯電防止剤組成物との質量比が、99/1〜40/60の範囲である請求項7または8記載の帯電防止性樹脂組成物。
- 請求項7〜10のうちいずれか一項記載の帯電防止性樹脂組成物からなることを特徴とする成形体。
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