KR101695316B1 - 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이를 이용한 광반도체 장치 - Google Patents

경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이를 이용한 광반도체 장치 Download PDF

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KR101695316B1
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주식회사 케이씨씨
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Abstract

본 발명은, 알케닐기 함유 오르가노 폴리실록산; 하이드로젠 함유 오르가노 폴리실록산; α-메틸스티렌과 같은 유기 화합물 첨가제; 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것으로서, 장시간 고온에서 사용시에도 크랙이 발생하지 않는 낮은 경도를 가지고 있지만, 낮은 경도에 수반되는 끈적임이 적어 광반도체 디바이스 및 부품용 접착제, 코팅제, 밀봉제, 피복제, 광학필름 등에 사용하기에 적합하다.

Description

경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이를 이용한 광반도체 장치{CURABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION AND OPTICAL SEMICONDUCTOR DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이를 이용한 광반도체 장치에 관한 것이며, 보다 상세하게는, 낮은 경도이면서도 끈적임이 적어, 고온에서 장시간 방치하여도 크랙 발생이 없는 고내열성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이를 이용한 광반도체 장치에 관한 것이다.
발광 다이오드(이하, 「LED」로 명명)는 소형, 경량, 에너지 절약 등의 특징을 가지고 있어 근래에는 청색 LED와 형광체를 조합한 백색 LED의 실용화에 의해서 PC, TV, 휴대 전화 등의 백라이트 광원으로서 많이 채용되고 있다.
LED 발광 소자는 일반적으로 수 밀리미터 이하의 크기로, 이러한 소자 단일 또는 복수개를 각종 기판에 실장한 후, 보호 및 광 제어를 위해 수지를 봉지재로 사용하여 광원으로 이용된다.
과거 LED의 개발 초기에 있어서는 봉지용 수지로 에폭시 수지가 사용되고 현재는 LED의 고출력화와 신뢰성 향상에 대한 요구가 증가함에 따라 더 견고한 실리콘 수지가 주류를 차지하고 있다.
LED에 렌즈를 형성하는 방법으로 지금까지 포팅(potting) 등의 방법으로 저점도의 수지를 사용하여 LED 봉지 공정만을 수행한 후 다른 공정에서 만든 렌즈를 접착시키는 방법이 존재하고, 이 경우 프라이머와 접착제를 사용하여 접착성을 향상시킬 수 있지만, 최근 고출력화되고 있는 LED 패키지의 트렌드에 따라 기존보다 많은 양의 빛과 열이 방출됨으로써 렌즈의 박리나 접착제 및 프라이머 층의 변색 등의 문제를 일으킬 수 있다. 또한, 장시간 고온 사용시 크랙이 발생되기 쉬우며 이를 최소화하기 위해서는 낮은 경도의 오르가노 폴리실록산 경화물이 유리하나, 낮은 경도의 오르가노 폴리실록산의 경우 높은 끈적임(tackiness)으로 인해 제조공정상 여러가지 문제점이 많았다.
대한민국 특허 공개 2014-0038045호 공보 대한민국 특허 1285145호 공보 대한민국 특허 1278456호 공보 일본 특허 3924154호 공보 일본 특허 3174713호 공보
본 발명은 장시간 고온에서 사용시에도 크랙이 발생하지 않는 낮은 경도를 가지고 있지만, 낮은 경도에 수반되는 끈적임이 적은 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공한다.
본 발명의 일측면에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은,
하기 화학식 1의 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산;
하기 화학식 2의 하이드로젠 함유 오르가노폴리실록산;
하기 화학식 3의 화합물; 및
하이드로실릴화 촉매를 포함한다.
[화학식 1]
(R1R2R3SiO1/2)M(R4R5SiO2/2)D(R6SiO3/2)T(SiO4/2)Q
(이 때, M, D, T, Q는 각각 0 보다 크거나 같고 1 보다 작은 수이고 M+D+T+Q=1이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 서로 동일하거나 서로 다른 지방족 포화기를 가지는 치환 또는 비치환된 일가 탄화수소기이며, 상기 탄화수소기들의 적어도 어느 하나에는 1개 또는 2개 이상의 불포화기를 분자의 말단 또는 측쇄에 가진다.)
[화학식 2]
(R7R8R9SiO1/2)m(R10R11SiO2/2)d(R12SiO3/2)t(SiO4/2)q
(이 때, m, d, t, q는 각각 0 보다 크거나 같고 1 보다 작은 수이고 m+d+t+q=1이고, R7, R8, R9, R10, R11, R12는 수소원자 또는 서로 동일하거나 서로 다른 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 치환 또는 비치환 일가 탄화수소기이며, 상기 탄화수소기들의 적어도 하나에는 1개 또는 2개 이상 활성 수소원자를 분자의 말단 또는 측쇄에 포함한다.)
[화학식 3]
Figure 112015078713185-pat00001
(이 때, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소, -CH(O), -CN, 이소시아네이트, 티오이소시아네이트, SO3H 및 그의 염 및 에스테르, NR13R14, 할로겐, -C(O)OR15, -C(O)NR16R17, -CR18(O), -C(O)OC(O)R19, -C(O)NR20COR21, -OC(O)R22, -OR23, 치환 및 비치환된 알킬, 치환 및 비치환된 알케닐, 치환 및 비치환된 알키닐 및 치환 및 비치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고; R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며; R23은 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고; Y는 수소, 치환 및 비치환된 알킬, 치환 및 비치환된 알케닐, 치환 및 비치환된 알키닐 및 치환 및 비치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택된다.)
이 때, 상기 M은 0.01 - 0.3, 상기 D는 0.3 - 0.6, 상기 T는 0 - 0.3, 상기 Q는 0.4 - 0.8로 이루어질 수 있으며, 상기 Q와 상기 D는, Q/D = 0.3 - 0.9의 범위에 있을 수 있다.
또한, 상기 m은 0.01 - 0.2, 상기 d는 0.3 - 0.9, 상기 t는 0 - 0.3, 상기 q는 0.1 - 0.8의 범위에 있을 수 있다.
또한, 상기 화학식 3의 화합물은 α-메틸스티렌(이소프로페닐벤젠으로도 명명), 스티렌, 디비닐벤젠일 수 있다.
아울러, 상기 하이드로실릴화 촉매는 특별히 이에 제한되지는 않지만, 백금계 촉매, 로듐계 촉매 및 팔라듐계 촉매로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 촉매를 사용할 수 있으며, 이 때, 상기 하이드로실릴화 촉매는 전체 오르가노폴리실록산 조성물에 대해서 0.1 내지 100ppm으로 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산이 1 - 80중량부, 상기 하이드로젠 함유 오르가노폴리실록산이 1 - 80중량부, 및 상기 화학식 3의 화합물이 1 - 20중량부로 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 하기 화학식 4의 접착 촉진제를 더 포함할 수 있다.
[화학식 4]
R24 aSiO(4-a)/2
(이 때, R24는 C1 - C10의 알킬기, C5 - C8의 시클로알킬기, C6 - C10의 아릴기, C1 - C6의 알킬기로 치환된 C6 - C10의 아릴기, 1-3개의 할로겐으로 치환된 C1 - C6의 알킬기, C2 - C8의 알케닐기 및 에폭시-함유 유기기로 이루어지는 군으로부터 선택된 기이되, 1개의 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐기 및 하나 이상의 에폭시 함유 유기기를 포함하며, 상기 a는 1.0≤a≤4.0의 조건을 만족하는 수이다.)
아울러, 본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 반응 지연제, 무기질 충전제, 실리콘 고무 분말, 수지 분말, 내열제, 산화 방지제, 라디칼 스케벤져, 광 안정제, 염료, 안료 및 난연성 부가제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 측면은 전술한 본 발명의 일측면에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 발광소자의 봉지재로서 사용되는 광반도체 장치를 제공한다.
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 장시간 고온에서 사용시에도 크랙이 발생하지 않는 낮은 경도를 가지고 있지만, 낮은 경도에 수반되는 끈적임이 적어 광반도체 디바이스 및 부품용 접착제, 코팅제, 밀봉제, 피복제, 광학필름 등에 사용하기에 적합하다.
경화성 오르가노폴리실록산 조성물
1. 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산
일반적인 폴리 오르가노 실록산의 구조와 관용명 관계는 다음과 같다.
(R1 3SiO1 / 2)a 단위 : M 단위
(R2 2SiO2 / 2)b 단위 : D 단위
(R3 1SiO3 / 2)c 단위 : T 단위
(SiO4 / 2)d 단위 : Q 단위
본 명세서에서는 해당 기술 분야에서는 관용적으로 사용되는 M 단위, D 단위, T 단위, Q 단위의 명칭을 사용하기로 한다.
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제조하는 데 있어 사용되는 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 1의 구조를 가진다.
[화학식 1]
(R1R2R3SiO1/2)M(R4R5SiO2/2)D(R6SiO3/2)T(SiO4/2)Q
이 때, M, D, T, Q는 각각 0 보다 크거나 같고 1 보다 작은 수이고 M+D+T+Q=1이고, 보다 구체적으로 M값이 0.01 - 0.3, D값이 0.3 - 0.6, T값이 0 - 0.3, Q값이 0.4 - 0.8의 범위에 있을 수 있다.
상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6은 서로 동일하거나 서로 다른 지방족 포화기를 가지는 치환 또는 비치환된 일가 탄화수소기이며, 상기 탄화수소기들의 적어도 어느 하나에는 1개 또는 2개 이상의 불포화기를 분자의 말단 또는 측쇄에 가지며, 직쇄 또는 가지상의 골격을 가진다.
이 때, 상기 Q값과 상기 D값의 비율, 즉 D 단위에 대한 Q 단위의 비율 Q/D = 0.3 - 0.9의 범위에 있을 수 있다. 상기 범위에서 점도 및 칙소성과 경화물 경도를 폭넓게 조절 가능하게 되며, 고투명성으로 접착 신뢰성이 있고 빛이나 열에 높은 내구성을 가지게 된다.
2. 하이드로젠 함유 오르가노폴리실록산 조성물
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제조하는 데 있어 사용되는 하이드로젠 함유 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 2의 구조를 가진다.
[화학식 2]
(R7R8R9SiO1/2)m(R10R11SiO2/2)d(R12SiO3/2)t(SiO4/2)q
이 때, m, d, t, q는 각각 0 보다 크거나 같고 1 보다 작은 수이고 m+d+t+q=1이며, R7, R8, R9, R10, R11, R12는 수소원자 또는 서로 동일하거나 서로 다른 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 치환 또는 비치환 일가 탄화수소기이며, 상기 탄화수소기들의 적어도 하나에는 1개 또는 2개 이상 활성 수소원자를 분자의 말단 또는 측쇄에 포함한다.
이 때, 하이드로젠 함유 오르가노폴리실록산은 선호 m값이 0.01 - 0.2, d값이 0.3 - 0.9, t값이 0 - 0.3, q값이 0.1 - 0.8 사이이지만, 상기 화학식 2에 설명된 MDTQ 수지의 알케닐기 대신 1개 이상의 활성수소를 함유하는 결합뿐만 아니라, 예를 들면 DT 수지, MT 수지, MDT 수지, DTQ 수지 및 MTQ 수지 및 DQ 수지, MQ 수지, DTQ 수지, MTQ 수지 또는 MDQ 수지 등에 대해 1개 또는 복수의 활성 수소를 함유하는 조합도 가능하다. 여기서, M, D, T, Q는 전술한 관용명 단위이다.
한편, 전술한 화학식 1, 2의 관능기 R1 - R12의 탄화수소기는 알킬기인 경우 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 등의 탄소수 1 - 18의 알킬기가 적합하고, 아릴기인 경우 페닐기, 플루오로페닐기, β-나프틸기, β-안트라닐기 등의 탄소수 6 - 18의 아릴기가 적합하다. 알케닐기인 경우 비닐기, 아릴기, β-부테닐기, γ-부테닐기 등의 탄소수 2 - 6 알케닐기가 적합하다.
또한, 에폭시기, 옥세타닐기, 아크릴로일옥시기기, 메타크릴로일옥시기, 머캅토기, 아미노기, 또는 시아노기를 가지는 치환기를 가지는 경우, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기가 적합하다.
특히 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기를 가지는 탄소수 1 내지 6의 알킬기에 전술한 치환기가 치환된 것이 매우 적합하다.
상기 에폭시기는, 글리시딜기, 글리시독시 에틸기, α-글리시독시 프로필기, β-글리시독시 프로필기, γ-글리시독시 프로필기, α-글리시독시 부틸기, β-글리시독시 부틸기, γ-글리시독시 부틸기, δ-글리시독시 부틸기, α-(3,4-에폭시시클로헥실)메틸기, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸기, γ-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필기, δ-(3,4-에폭시시클로헥실)부틸기 등을 들 수 있다.
옥세타닐기를 가진 치환기로서는, (3-에틸옥세탄-3-일)프로필기 등을 들 수 있고, 아크릴로일옥시기를 가지는 치환기로서는, 아크릴로일옥시메틸기, β-아크릴로일옥시에틸기, β-아크릴로일옥시프로필기, γ-아크릴로일옥시프로필기 등을 들 수 있다.
또한, 메타크릴로일옥시기를 가지는 치환기로서는, 메타크릴로일옥시메틸기, β-메타크릴로일옥시에틸기, β-메타크릴로일옥시프로필기, γ-메타크릴로일옥시프로필기 등을 들 수 있다.
또한, 머캅토기를 가지는 치환기로서는, 머캅토메틸기, β-머캅토에틸기, β-머캅토프로필기, γ-머캅토프로필기 등을 들 수 있고, 아미노기를 가지는 치환기로서는, 아미노메틸기, β-아미노에틸기, β-아미노프로필기, γ-아미노프로필기, N-(β-(아미노에틸), γ-아미노프로필기 등을 들 수 있으며, 시아노기를 가지는 치환기로서는, 시아노메틸기, β-시아노에틸기, β-시아노프로필기, γ-시아노프로필기 등을 들 수 있다. 이소시아노기를 가지는 치환기로서는, 이소시아노메틸기, β-이소시아노에틸기, β-이소시아노프로필기, γ-이소시아노프로필기 등을 들 수 있다.
3. 유기 화합물 첨가제
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 내열성을 향상시키고 끈적임을 최소화하기 위하여 첨가되는 비실리콘 유기화합물로는 하기 화학식 3의 구조를 사용하는 것이 가능하다.
[화학식 3]
Figure 112015078713185-pat00002
이 때, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소, -CH(O), -CN, 이소시아네이트, 티오이소시아네이트, SO3H 및 그의 염 및 에스테르, NR13R14, 할로겐, -C(O)OR15, -C(O)NR16R17, -CR18(O), -C(O)OC(O)R19, -C(O)NR20COR21, -OC(O)R22, -OR23, 치환 및 비치환된 알킬, 치환 및 비치환된 알케닐, 치환 및 비치환된 알키닐 및 치환 및 비치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고; R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며; R23은 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고; Y는 수소, 치환 및 비치환된 알킬, 치환 및 비치환된 알케닐, 치환 및 비치환된 알키닐 및 치환 및 비치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 3의 화합물 중 X1 및 X2가 각각 수소이고 Y가 메틸기인 α-메틸스티렌 또는 X1, X2 및 Y가 모두 수소인 스티렌, X1과 X2 둘 중의 하나가 비닐기이며 나머지와 Y가 수소인 디비닐벤젠일 수 있다.
4. 하이드로실릴화 촉매
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 포함되는 하이드로실릴화 반응용 촉매는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 백금족 원소 또는 백금족 원소 화합물 형태인 촉매를 사용할 수 있다. 예를 들어 백금계 촉매, 로듐계 촉매 및 팔라듐계 촉매를 사용할 수 있다.
백금계 촉매로는 백금 미분말, 백금흑(platinum black), 염화백금산, 염화백금산의 알콜 변성물, 염화백금산/디올레핀 착체, 백금/올레핀 착체, 백금-카보닐 착체[예컨대,백금 비스(아세토아세테이트) 및 백금 비스(아세틸아세토네이트)], 염화백금산/알케닐실록산 착체[예컨대, 염화백금산/디비닐테트라메틸디실록산 착체 및 염화백금산/테트라비닐테트라메틸 사이클로테트라실록산 착체], 백금/알케닐 실록산 착체[예컨대, 백금/디비닐테트라메틸디실록산착체 및 백금/테트라비닐테트라메틸사이클로테트라실록산 착체] 및 염화백금산과 아세틸렌 알콜의 착체 등을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로는, 백금/알케닐실록산 착체를 사용할 수 있다.
상기 착체를 위한 알케닐실록산으로는 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 앞의 알케닐실록산의 메틸 부분을, 예를 들어 에틸, 페닐 등으로 치환함으로써 수득한 알케닐실록산 올리고머, 및 앞의 알케닐실록산의 비닐을, 예를 들어 알릴 또는 헥세닐로 치환함으로써 수득한 알케닐실록산 올리고머 등을 사용할 수 있다. 이중에서도 우수한 안정성을 갖는 백금/알케닐실록산 착체를 생성하는 점에서, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산을 사용할 수 있다.
상기 백금-실록산착체는 자일렌 등의 유기 용매에 용해된 상태로 조성물에 포함될 수 있다.
하이드로실릴화 반응용 촉매는 본 발명의 조성물의 경화를 촉진하는 양으로 배합되지만, 이의 배합량은 특별히 한정되지 않는다. 하이드로실릴화 반응용 촉매는 전체 조성물 중에서 0.1 내지 100ppm으로 포함될 수 있으며, 보다 구체적으로는 0.5 내지 30ppm으로 포함될 수 있다. 너무 적게 포함되는 경우 경화시 경화속도가 느려지거나 아예 경화가 되지 않을 수가 있고, 너무 많이 포함되는 경우 착색과 같은 문제가 발생하여 기능상 문제가 발생할 수 있다.
5. 접착 촉진제
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 추가로 포함될 수 있는 접착 촉진제는 하기 화학식 4와 같다.
[화학식 4]
R24 aSiO(4-a)/2
이 때, R24는 C1 - C10의 알킬기[예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 또는 옥타데실기], C5 - C8의 시클로알킬기[예컨대, 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기], C6 - C10의 아릴기[예컨대, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 또는 나프틸기], C1 - C6의 알킬기로 치환된 C6 - C10의 아릴기[예컨대, 벤질기, 페네틸기 또는 3-페닐프로필기], 1-3개의 할로겐으로 치환된 C1 - C6의 알킬기[예컨대, 3,3,3-트리플루오로프로필기 또는 3-클로로프로필기], C2 - C8의 알케닐기[예컨대, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기 또는 헥세닐기] 및 에폭시-함유 유기기[예컨대, 2-글리시독시 프로필, 4-글리시독시 부틸, 또는 유사한 글리시독시 알킬그룹, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)-에틸, 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)프로필 또는 유사한 에폭시사이클로헥실알킬 그룹, 4-옥시라닐부틸, 8-옥시라닐옥틸 또는 옥시라닐 알킬기]로 이루어지는 군으로부터 선택된 기이되, 1개의 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐기 및 하나 이상의 에폭시 함유 유기기를 포함하며, 상기 a는 1.0≤a≤4.0의 조건을 만족하는 수이다.
상기 접착 촉진제가 포함된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 그 용도가 특별히 제한되지는 않지만, 반도체 광디바이스 소자 밀봉용 또는 광학 렌즈용으로 특히 유용하게 적용될 수 있다.
6. 반응 지연제 및 기타 첨가물
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 필요에 따라 미량의 반응 지연제를 포함하는데, 반응 지연제로는 예를 들어 2-phenyl-3-butyn-2-ol 등을 사용할 수 있다. 반응 지연제의 함량은 조성물 전체 중량에 대하여 0.008중량% 이하일 수 있다. 반응 지연제의 하한값은 예를 들어 0.0001중량%일 수 있다. 특히, 반응 지연제가 너무 많이 포함되는 경우, 경화 속도가 느려지는 경우가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 본 발명의 목적에 손상을 주지 않는 한, 무기질 충전제(예: 실리카, 유리, 알루미나, 산화아연 등); 실리콘 고무 분말; 수지 분말(예: 실리콘 수지, 폴리메타크릴레이트 수지 등); 내열제; 산화방지제; 라디칼 스케벤져; 광안정제; 염료; 안료; 및 난연성 부가제 등으로부터 선택되는 1종 이상의 부가적인 임의 성분을 추가로 배합할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화 전/후의 물성은 아래에 표시된 방법에 의해 측정하였다.
[경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 점도]
점도는 Anton Paar사에서 제작한 레오미터(Rheometer, 모델명 MCR301)를 이용하여 25℃에서 측정하였다.
[굴절률]
굴절률은 25℃에서 아베 굴절계(Abbe refractometer)를 이용하여 589nm에서 측정하였다.
[경도]
경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 2mm 두께의 시트를 성형할 수 있는 몰드에서 150℃, 3시간 동안 경화한 후 3겹을 겹쳐서 Shore D형 경도계로 측정하였다.
[인장강도 및 신율]
JIS K 6251에 따르는 덤벨(dumbell) No.3 시험편 형태의 경화체는 150℃에서 3시간 동안 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 압축 성형하여 제조하였다. 수득한 경화물의 인장 강도는 JIS K 6251에 따라 측정하였다.
[끈적임(tackiness)]
오르가노폴리실록산 경화물을 손으로 문질러 슬립성을 상대 비교하였다.
끈적임이 전혀 없는 경우를 「◎」로 하고, 끈적임이 거의 없어 손가락이 샘플 표면에서 약간 미끄러지는 경우를 「○」로 하였으며, 약간 그립감이 있는 경우를 「△」, 끈끈하게 달라붙는 느낌이 있는 경우를 「×」로 하였다.
[APHA 증가율]
오르가노폴리실록산 경화물을 200℃ 오븐에 1000시간 동안 보관하여 보관 전후의 변색 정도(APHA color)를 측정하여 증가율을 계산하였다. APHA 증가율 값이 낮을수록 내열성이 우수한 것이다.
증가율(%) = (보관후 APHA color 값)/(보관전 APHA color 값)ⅹ100(%)
[가열감량]
오르가노폴리실록산 경화물을 200℃ 오븐에 1000시간 동안 보관하여 보관 전후의 무게을 측정하여 무게감소율을 계산하였다. 가열감량 값이 작을수록 내열성이 우수한 것이다.
가열감량(%) = {(보관 전 무게)-(보관 후 무게)}/(보관 전 무게)ⅹ100(%)
실시예
실시예 1
비닐기 함유 MQ 레진(비닐 당량 0.74mmol/g) 100g과 양 말단이 비닐로 치환된 직쇄상 디메틸폴리오르가노 실록산(이하 VP로 부른다) 100g을 유성 믹서를 사용하여 혼합하여 마스터배치(MB1이라고 부른다)를 제조하였다.
(1) 조성물 A의 조제
미리 만든 MB1 15g, VP 28g, 백금 착체 0.03g, 양 말단이 하이드록실기로 치환되고 측쇄의 일부가 비닐로 치환된 오르가노폴리실록산(이하 VHEO로 부른다) 1g 및 α-메틸스티렌(화학식 3의 화합물에 해당) 2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 하이드로젠 함유 오르가노폴리실록산(H 당량 4.3mmol/g, 이하 MHBP43이라 부른다) 5.4g 및 VP 8.7g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 0.7g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 35인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
실시예 2
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 40g, VP 5g, 백금 착체 0.03g, VHEO 1g 및 α-메틸스티렌 2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP43 7g 및 VP 4g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 0.7g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 65인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
실시예 3
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 37g, VP 5g, 백금 착체 0.03g, VHEO 1g 및 α-메틸스티렌 1g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP43 7g 및 VP 4g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 0.7g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 62인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
실시예 4
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 37g, VP 5g, 백금 착체 0.03g, VHEO 1g 및 스티렌 2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP43 7g 및 VP 4g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 0.7g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 61인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
실시예 5
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 37g, VP 5g, 백금 착체 0.03g, VHEO 1g 및 디비닐벤젠 2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP43 7g 및 VP 4g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 0.7g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 68인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
비교예 1
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 44g, VP 34g, 백금 착체 0.05g, VHEO 1g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP73 5g 및 VP 14g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 1.2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 40중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 35인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
비교예 2
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 60g, VP 14g, 백금 착체 0.05g, VHEO 1g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP73 8g 및 VP 16g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 1.2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 65인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
비교예 3
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 55g, VP 12g, 백금 착체 0.05g, VHEO 1g 및 α-메틸스티렌 0.5g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP73 6g 및 VP 16g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 1.2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 62인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
비교예 4
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 55g, VP 12g, 백금 착체 0.05g, VHEO 1g 및 α-메틸스티렌 10g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP73 15g 및 VP 16g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 1.2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 52인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다. 비교예 4의 경우 경화 후 백탁이 매우 심해지는 현상이 발생하였다.
비교예 5
(1) 조성물 A의 조제
실시예 1에서 만든 MB1 37g, VP 5g, 백금 착체 0.03g, VHEO 1g 및 α-메틸스티렌 다이머 2g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 A를 얻었다.
(2) 조성물 B의 조제
유리 용기에 MHBP43 7g 및 VP 4g, 지연제로 1-에테닐-1-사이클로헥산올 0.01g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 0.7g을 실온에서 1시간 유성믹서로 혼합하여 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물 B를 얻었다.
(3) 조성물 A, B의 혼합
상기 수지 혼합물 A 30중량부와 B 10중량부를 용기에 칭량해서 주걱을 사용하여 예련한 다음 자전 공전 믹서(ARE-310: 주식회사 신키 제품)로 1분간 교반 탈포를 실시하고 진공하에서 탈포하여 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었으며 이를 열경화하여 경도 shore A 68인 오르가노폴리실록산 경화조성물을 얻었다.
상기 실시예 1-5 및 비교예 1-5의 끈적임(tackiness) 및 내열성을 측정하여 하기 표 1과 같은 결과를 얻었다.
Figure 112015078713185-pat00003
위의 측정 결과에서 비교예 4의 경우 α-메틸스티렌(화학식 3의 화합물)의 함량이 너무 많아 경화 후 백탁이 발생하여 APHA color 및 내열성 시험대상에서 제외하였다.
위의 측정 결과로부터, 본 발명에 의한 경화성 오르가노 폴리실록산 조성물(실시예)은 기존 조성물(비교예)보다 낮은 경도에서도 끈적임이 적고 내열성이 우수함을 알 수 있다. 특히 α-메틸스티렌(화학식 3의 화합물)의 함량이 경화성 오르가노폴리실록산 총량의 1-10%인 범위에서 우수한 성능을 나타냄을 확인하였다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산;
    하기 화학식 2의 하이드로젠 함유 오르가노폴리실록산;
    하기 화학식 3의 화합물; 및
    하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물:
    [화학식 1]
    (R1R2R3SiO1/2)M(R4R5SiO2/2)D(R6SiO3/2)T(SiO4/2)Q
    (이 때, M, D, T, Q는 각각 0 보다 크거나 같고 1 보다 작은 수이고 M+D+T+Q=1이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 서로 동일하거나 서로 다른 지방족 포화기를 가지는 치환 또는 비치환된 일가 탄화수소기이며, 상기 탄화수소기들의 적어도 어느 하나에는 1개 또는 2개 이상의 불포화기를 분자의 말단 또는 측쇄에 가진다.)
    [화학식 2]
    (R7R8R9SiO1/2)m(R10R11SiO2/2)d(R12SiO3/2)t(SiO4/2)q
    (이 때, m, d, t, q는 각각 0 보다 크거나 같고 1 보다 작은 수이고 m+d+t+q=1이고, R7, R8, R9, R10, R11, R12는 수소원자 또는 서로 동일하거나 서로 다른 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 치환 또는 비치환 일가 탄화수소기이며, 상기 탄화수소기들의 적어도 하나에는 1개 또는 2개 이상 활성 수소원자를 분자의 말단 또는 측쇄에 포함한다.)
    [화학식 3]
    Figure 112015078713185-pat00004

    (이 때, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소, -CH(O), -CN, 이소시아네이트, 티오이소시아네이트, SO3H 및 그의 염 및 에스테르, NR13R14, 할로겐, -C(O)OR15, -C(O)NR16R17, -CR18(O), -C(O)OC(O)R19, -C(O)NR20COR21, -OC(O)R22, -OR23, 치환 및 비치환된 알킬, 치환 및 비치환된 알케닐, 치환 및 비치환된 알키닐 및 치환 및 비치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고; R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며; R23은 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고; Y는 수소, 치환 및 비치환된 알킬, 치환 및 비치환된 알케닐, 치환 및 비치환된 알키닐 및 치환 및 비치환된 아릴로 구성된 군으로부터 선택된다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 M은 0.01 - 0.3, 상기 D는 0.3 - 0.6, 상기 T는 0 - 0.3, 상기 Q는 0.4 - 0.8로 이루어지는 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 Q와 상기 D는, Q/D = 0.3 - 0.9의 범위에 있는 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 m은 0.01 - 0.2, 상기 d는 0.3 - 0.9, 상기 t는 0 - 0.3, 상기 q는 0.1 - 0.8로 이루어지는 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 3의 화합물은 α-메틸스티렌, 스티렌 또는 디비닐벤젠인 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 하이드로실릴화 촉매는 백금계 촉매, 로듐계 촉매 및 팔라듐계 촉매로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 촉매인 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 하이드로실릴화 촉매는 전체 오르가노폴리실록산 조성물에 대해서 0.1 내지 100ppm으로 포함되는 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 1 - 80중량부, 상기 하이드로젠 함유 오르가노폴리실록산은 1 - 80중량부, 및 상기 화학식 3의 화합물은 1 - 20중량부로 포함되는 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    하기 화학식 4의 접착 촉진제를 더 포함하는 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물:
    [화학식 4]
    R24 aSiO(4-a)/2
    (이 때, R24는 C1 - C10의 알킬기, C5 - C8의 시클로알킬기, C6 - C10의 아릴기, C1 - C6의 알킬기로 치환된 C6 - C10의 아릴기, 1-3개의 할로겐으로 치환된 C1 - C6의 알킬기, C2 - C8의 알케닐기 및 에폭시-함유 유기기로 이루어지는 군으로부터 선택된 기이되, 1개의 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐기 및 하나 이상의 에폭시 함유 유기기를 포함하며, 상기 a는 1.0≤a≤4.0의 조건을 만족하는 수이다.)
  10. 청구항 1에 있어서,
    반응 지연제, 무기질 충전제, 실리콘 고무 분말, 수지 분말, 내열제, 산화 방지제, 라디칼 스케벤져, 광 안정제, 염료, 안료 및 난연성 부가제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 더 포함할 수 있는 것인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  11. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 발광소자의 봉지재로서 사용되는 광반도체 장치.
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