JP6672794B2 - 活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物、粘着剤及び粘着シート - Google Patents
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Description
[1] ポリエステル系ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)及び水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の反応生成物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)を含有し、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の誘電率が7.0以下、重量平均分子量が30,000〜100,000であり、前記ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の酸素原子の含有率Xが0.26〜0.35である活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。ただし前記含有率Xは次式(1)で表される値である。
X=16c/(12a+b+16c)・・・(1)
a:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の炭素原子の数
b:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の水素原子の数
c:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の酸素原子の数
[2] 前記ポリエステル系ポリオール(a1)が、炭素数5〜20のアルキレン基を有する多価カルボン酸を含む多価カルボン酸成分と多価アルコール成分との重縮合物である前記[1]に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
[3] 前記ポリエステル系ポリオール(a1)の数平均分子量が500〜12,000である前記[1]又は[2]に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
[4] さらにエチレン性不飽和モノマー(B)(但し、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)を除く。)を含有する前記[1]〜[3]のいずれか1に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
[5] 前記[1]〜[4]のいずれか1に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を硬化した粘着剤。
[6] 基材シート上に、前記[5]に記載の粘着剤が積層された粘着シート。
なお、本発明において、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸及び/又はメタクリル酸を、(メタ)アクリルとはアクリル及び/又はメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイル及び/又はメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレート及び/又はメタクリレートをそれぞれ意味するものである。また、アクリル系樹脂とは、(メタ)アクリレート系モノマーを少なくとも1種単独で重合して得られる樹脂、又は(メタ)アクリレート系モノマーを少なくとも1種含有する重合成分を重合して得られる樹脂である。
また、本明細書において数値範囲を示す「〜」とは、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本発明において、ウレタン(メタ)アクリレートの誘電率とは、ウレタン(メタ)アクリレート100重量部に対して、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン4重量部、及び溶剤を混合した活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を硬化して得られる硬化膜の誘電率を測定した値であり、具体的には下記の方法で測定される。
ウレタン(メタ)アクリレート100重量部に対して、光重合性開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン4重量部、及び溶剤を配合した活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を、硬化後の膜厚が150μmとなるように未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ50μm)上にアプリケーターを用いて塗布し、60℃の乾燥機内に10分間置き溶剤を揮発させる。その後、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物面を未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ50μm)で上からラミネートし、卓上UV照射装置(アイグラフィックス社製、「コンベア式卓上照射装置」)にて80W/cm(高圧水銀ランプ)×18cmH×2.04m/min×3Pass(積算照射量2,400mJ/cm2)の条件下でラミネート側から紫外線を照射して、硬化させた硬化膜を、7cm×7cmに切り出して誘電率測定用試験片とする。
前記誘電率測定用試験片について、HP4284AプレシジョンLCRメータ(Agilent社製)を用いて、試験片を電極間に挟み周波数1MHzで電場を与えて電気容量の測定を行い、電極間の電気容量変化から、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物の誘電率を算出する。
これらは単独で、もしくは2種以上を併せて用いることができる。
これらは単独で、もしくは2種以上を併せて用いることができる。
X=16c/(12a+b+16c)・・・(1)
a:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の炭素原子の数
b:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の水素原子の数
c:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の酸素原子の数
多価カルボン酸のアルキレン基の炭素数が少なすぎると誘電率が高くなる傾向があり、炭素数が多すぎると結晶性が高くなり、取扱いが困難となる傾向がある。
炭素数が5〜20のアルキレン基を有する多価カルボン酸として、具体的には、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン酸、エイコサン酸、イソエイコサン酸などがあげられる。
多価カルボン酸成分全体に対する、炭素数が5〜20のアルキレン基を有する多価カルボン酸の含有割合が少なすぎると誘電率が高くなる傾向がある。
数平均分子量が大きすぎると高粘度化し作業性が低下する傾向があり、小さすぎると十分な粘着性が得られにくい傾向がある。
また、上記ポリイソシアネートは1種単独で用いるかまたは2種以上組み合わせて使用することができる。
例えば、(1)のポリエステル系ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を、反応器に一括又は別々に仕込み反応させる方法、(2)ポリエステル系ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)とを予め反応させて得られる反応生成物に、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を反応させる方法、などが挙げられるが、反応の安定性や副生成物の低減等の点から上記(2)の方法が好ましい。
ポリエステル系ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)との反応には、公知の反応手段を用いることができる。その際、例えば、ポリイソシアネート(a2)中のイソシアネート基:ポリエステル系ポリオール(a1)中の水酸基とのモル比を通常2n:(2n−2)(nは2以上の整数)程度にすることにより、イソシアネート基を残存させた末端イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレートを得ることができ、該化合物を得た後、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)との付加反応を可能にする。
誘電率が高すぎるとタッチパネルに搭載される電極間の静電容量が大きくなり、誤作動の原因となる傾向があり、低すぎると静電容量が小さくなり、検出感度が低下する傾向がある。
なお、粘度の測定法はE型粘度計による。
本発明で用いられるエチレン性不飽和モノマー(B)としては、単官能モノマー、2官能モノマー、3官能以上のモノマーが挙げられる。
上記2−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルとしては、特定の置換基をもつカルボン酸であり、例えば2−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等が挙げられる。更に、その他オリゴエステルアクリレートも挙げられる。
なお、実質的に溶剤を含まないとは、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物全体に対して通常1重量%以下、好ましくは0.5重量%以下、更に好ましくは0.1重量%以下であることを指す。
ポリチオール化合物としては、分子内にメルカプト基を2〜6個有する化合物が好ましく、例えば、炭素数2〜20程度のアルカンジチオール等の脂肪族ポリチオール類、キシリレンジチオール等の芳香族ポリチオール類、アルコール類のハロヒドリン付加物のハロゲン原子をメルカプト基で置換したポリチオール類、ポリエポキシド化合物の硫化水素反応生成物からなるポリチオール類、分子内に水酸基2〜6個を有する多価アルコール類と、チオグリコール酸、β−メルカプトプロピオン酸、又はβ−メルカプトブタン酸とのエステル化物からなるポリチオール類等を挙げることができ、これらのうち1種類または2種類以上を使用できる。
なお、粘着シートとは、特に断りの無い場合には粘着フィルム、粘着テープも含む意味であり、本発明の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を硬化した粘着剤が積層されたことを特徴とする。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
誘電率が高すぎるとタッチパネルに搭載される電極間の静電容量が大きくなり、誤作動の原因となりやすい傾向があり、低すぎると静電容量が小さくなり、検出感度が低下する傾向がある。
〔ウレタンアクリレート(A−1)の合成〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート12.6g(0.057モル)、2官能ポリエステルポリオール(水酸基価60.3mgKOH/g、数平均分子量2,000、繰り返し構造単位中の酸素原子の含有率X=0.26、多価カルボン酸成分:セバシン酸100モル%含有)84.7g(0.046モル)、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、80℃で6時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.7g(0.023モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(A−1)(重量平均分子量(Mw);30,000)を得た。
得られたウレタンアクリレート(A−1)について、以下の評価を行った。
ウレタンアクリレート(A−1)100重量部に対し、酢酸エチル43重量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)4部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
上記で得られた活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を、硬化後の膜厚が150μmとなるように未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ50μm)上にアプリケーターを用いて塗布し、60℃の乾燥機内に10分間置き溶剤を揮発させた。その後、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物側を未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ50μm)で上からラミネートし、卓上UV照射装置(アイグラフィックス社製、「コンベア式卓上照射装置」)にて80W/cm(高圧水銀ランプ)×18cmH×2.04m/min×3Pass(積算照射量2,400mJ/cm2)の条件下でラミネート側から紫外線を照射して硬化させた硬化膜を、7cm×7cmに切り出して、誘電率測定用試験片を得た。
HP4284AプレシジョンLCRメータ(Agilent社製)を用いて、得られた試験片を電極間に挟み、周波数1MHzで電場を与えて電気容量の測定を行い、電極間の電気容量変化から、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物の誘電率を算出し、下記の通り評価した。なお、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物の誘電率は、該活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物に含まれるウレタン(メタ)アクリレートの誘電率とみなすことができる。
(評価基準)
○;7.0以下
×;7.0より大きい
ウレタンアクリレート(A−1)と下記のエチレン性不飽和モノマーを、それぞれ重量比で1対1となるように配合し、よく混合した後、配合液の外観を観察し、下記の通り評価した。
(B−1)脂肪族系モノマー:ブチルアクリレート
(B−2)芳香族系モノマー:フェノキシエチルアクリレート
(B−3)水酸基含有モノマー:4−ヒドロキシブチルアクリレート
(評価基準)
○;配合液が均一であった。
×;配合液が不均一であった。
ウレタン(メタ)アクリレート(A−1)100部に対し、エチレン性不飽和モノマー(B)としてフェノキシエチルアクリレート81部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)7.2部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
得られた活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を、硬化後の膜厚が175μmとなるように易粘着処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ125μm)にアプリケーターを用いて塗布し、卓上UV照射装置(アイグラフィックス社製、「コンベア式卓上照射装置」)にて80W/cm(高圧水銀ランプ)×18cmH×2.04m/min×3Pass(積算照射量2,400mJ/cm2)の条件下で紫外線を照射し、硬化させることにより粘着力測定用粘着シートを得た。
得られた粘着シートを25mm×100mmに切断した後、被着体としてのガラス板に、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kgゴムローラーを用いて2往復させることにより圧着し、試験片を作製した。この試験片を同雰囲気下で30分放置した後、剥離速度0.3m/分により、180度剥離試験を行い、粘着力(N/25mm)を測定し、以下の基準により評価した。
(評価基準)
○;17.5N/25mm以上
△;10N/25mm以上、かつ17.5N/25mm未満
×;10N/25mm未満
〔ウレタンアクリレート(A−2)の合成〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート11.9g(0.054モル)、2官能ポリエステルポリオール(水酸基価56.0mgKOH/g、数平均分子量2,000、繰り返し構造単位中の酸素原子の含有率X=0.34、多価カルボン酸成分:セバシン酸35モル%含有)85.6g(0.043モル)、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、80℃で6時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.5g(0.022モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(A−2)(重量平均分子量(Mw);38,000)を得た。
〔ウレタンアクリレート(A’−1)の合成〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート11.8g(0.053モル)、2官能ポリエステルポリオール(水酸基価55.4mgKOH/g、数平均分子量2,000、繰り返し構造単位中の酸素原子の含有率X=0.37、多価カルボン酸成分:アジピン酸100モル%含有))85.7g(0.042モル)、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、80℃で6時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.5g(0.022モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(A’−1)(重量平均分子量(Mw);26,000)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート10.1g(0.045モル)、2官能水添ポリブタジエンポリオール(水酸基価48.3mgKOH/g、数平均分子量2,000)87.7g(0.038モル)、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、80℃で6時間反応させた後、4−ヒドロキシブチルアクリレート2.2g(0.015モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(A’−2)(重量平均分子量(Mw);49,000)を得た。
次いで、ウレタンアクリレート(A’−2)100重量部に対し、エチレン性不飽和モノマー(B)としてイソデシルアクリレート69重量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)6.8部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得て、実施例1と同様にして粘着性を評価した。
一方、誘電率が7.0を超える比較例1のウレタン(メタ)アクリレートは、相溶性には優れるものの、誘電率が高く、光学部材用粘着剤に適用し難いものである。
また、ポリエステル系ポリオールに代えてポリブタジエン系ポリオールを反応させてなる比較例2のウレタンアクリレートは、誘電率が7.0以下であるものの、該ウレタンアクリレートは、実施例に比べて相溶性に劣るものであることがわかる。
Claims (6)
- ポリエステル系ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)及び水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の反応生成物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)を含有し、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の誘電率が7.0以下、重量平均分子量が30,000〜100,000であり、前記ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の酸素原子の含有率Xが0.26〜0.35である活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。ただし前記含有率Xは次式(1)で表される値である。
X=16c/(12a+b+16c)・・・(1)
a:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の炭素原子の数
b:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の水素原子の数
c:ポリエステル系ポリオール(a1)の繰り返し構造単位中の酸素原子の数 - 前記ポリエステル系ポリオール(a1)が、炭素数5〜20のアルキレン基を有する多価カルボン酸を含む多価カルボン酸成分と多価アルコール成分との重縮合物である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
- 前記ポリエステル系ポリオール(a1)の数平均分子量が500〜12,000である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
- さらにエチレン性不飽和モノマー(B)(但し、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)を除く。)を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を硬化した粘着剤。
- 基材シート上に、請求項5に記載の粘着剤が積層された粘着シート。
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