KR20150102047A - 나프탈렌디이미드-비닐렌-올리고티오펜-비닐렌 중합체를 기재로 하는 반도체 물질 - Google Patents
나프탈렌디이미드-비닐렌-올리고티오펜-비닐렌 중합체를 기재로 하는 반도체 물질 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체, 상기 중합체의 제조 방법, 및 상기 중합체를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계이고, 여기서 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬, -O-C(O)-C -20 -알킬, -SiH3, SiH2(C1-20-알킬), SiH(C1-20-알킬)2, Si(C1- 20-알킬)3, C4-8-시클로알킬, 페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계는 1 내지 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있고,
o는 1, 2 또는 3이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계이고, 여기서 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬, -O-C(O)-C -20 -알킬, -SiH3, SiH2(C1-20-알킬), SiH(C1-20-알킬)2, Si(C1- 20-알킬)3, C4-8-시클로알킬, 페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계는 1 내지 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있고,
o는 1, 2 또는 3이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
Description
설명
유기 반도체 물질은 전자 장치, 예컨대 유기 광기전 장치 (OPV), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET), 유기 발광 다이오드 (OLED), 및 유기 전기변색 장치 (ECD)에서 사용될 수 있다.
효율적이고 장기 지속되는 성능을 위해, 유기 반도체 물질-기재 장치는 높은 전하 캐리어 이동도뿐만 아니라, 특히 공기에 의한 산화에 대해 높은 안정성을 나타내는 것이 바람직하다.
더욱이, 유기 반도체 물질은 액체 처리 기법, 예컨대 스핀 코팅, 잉크젯 인쇄 및 그라비아 인쇄와 적합성인 것이 바람직하다. 이들 액체 처리 기법은 가공성의 관점에서 편리하고, 따라서 저비용의 유기 반도체 물질-기재 전자 장치의 제조를 가능하게 한다. 게다가, 액체 처리 기법은 플라스틱 기재와도 적합성이고, 따라서 경량이고 기계적 유연성인 유기 반도체 물질-기재 전자 장치의 제조를 가능하게 한다.
유기 반도체 물질은 p-유형 또는 n-유형 둘 중 어느 하나의 유기 반도체 물질일 수 있다. 유기 반도체 물질의 두 유형 모두가 전자 장치의 제조에 이용가능한 것이 바람직하다.
전자 장치에서 반도체 물질로서 나프탈렌 디이미드 (NDI) 기재의 중합체의 용도는 관련 기술분야에 공지되어 있다.
문헌 [Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Segawa, Y.; Luscombe. C. K. Macromolecules 2011, 44, 4721 to 4727]은 고용해성의 나프탈렌디이미드 (NDI) 중합체를 기재한다. 0.0026 cm2 V- 1 s-1 수준의 평균 전자 이동도는 하기 구조를 갖는 나프탈렌 디이미드 (NDI) 중합체 PNDI-2BocL에 관해 보고되어 있다:
문헌 [Sajoto, T.; Tiwari, S. P.; Li, H.; Risko, C.; Barlowa, S.; Zhang, Q.; Cho, J.-Y.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Polymer, 2012, 53, 5, 1072 to 1078]은 하기 구조를 갖는 중합체를 기재한다:
이들 공중합체는 1.4 ×10-4 내지 3.7 ×10-3 ㎠ V-1 s-1 범위의 평균 전자 이동도 값을 나타낸다.
문헌 [Zhou, W.; Wen, Y.; Ma, L.; Liu, Y.; Zhan, X. Macromolecules 2012, 45, 4115 to 4121]은 하기 구조를 갖는 나프탈렌 디이미드 (NDI) 및 페노티아진 (PTZ) 기재의 공중합체를 기재한다:
이들 공중합체는 질소 분위기 하에 105 수준의 온/오프 비 및 0.05 ㎠ V-1 s-1 수준의 전자 이동도를 나타낸다.
문헌 [Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y., Newman, C.; Quinn, J. R.; Doetz, F. Kastler, M.; Facchetti, A. Nature, 2009, 457, 679 to 687] 및 [Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem . Soc . 2009, 131, 8 to 9]은 하기 구조식을 갖는 나프탈렌 디이미드 (NDI) 및 비티오펜 기재의 공중합체를 기재한다:
이들 공중합체는 0.45 내지 0.85 ㎠ V-1 s-1 이하의 우수한 이동도 값을 나타낸다.
WO 2009/098253은 화학식 -(-M1-M2)n-의 중합체를 기재하고, 여기서 M1은 하기로부터 선택된 임의로 치환된 나프탈렌 이미드이고,
M2는 -Z-(-Ar-)m"-Z-를 포함하는 잔기의 목록으로부터 선택된다.
문헌 [Guo, X.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem . Mater. 2012, 24, 1434 to 1442]은 하기 구조식을 갖는, 나프탈렌 디이미드 (NDI) 수용체 및 7개의 상이한 티오펜 모이어티를 기재로 하는 일련의 교호 공여체-수용체 공중합체 반도체를 기재한다:
R = 2-데실테트라데실, 2-에틸헥실, n-도데실, n-옥틸.
이들 공중합체는 0.07 ㎠ V-1 s-1 수준의 n-채널 또는 양극성 이동도를 나타낸다.
본 발명의 목적은 개선된 신규 유기 중합체 반도체 물질을 제공하는 것이었다.
이 목적은 청구항 1의 중합체, 청구항 11의 방법 및 청구항 12의 장치에 의해 해결된다.
본 발명의 유기 중합체 반도체 물질은 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계이고, 여기서
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬, -O-C(O)-C1-20-알킬, -SiH3, SiH2(C1-20-알킬), SiH(C1-20-알킬)2, Si(C1-20-알킬)3, C4-8-시클로알킬, 페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계는 1 내지 5개의 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있고,
o는 1, 2 또는 3이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
할로겐의 예는 -F, -Cl, -Br 및 -I이다.
C1-6-알킬, C1-10-알킬, C1-16-알킬, C1-20-알킬, C1-30-알킬, C6-30-알킬 및 C10-30-알킬은 분지형이거나 비분지형일 수 있다. C1 -6-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 이소펜틸, n-(1-에틸)프로필 및 n-헥실이다. C1 -10-알킬의 예는 C1-6-알킬, n-헵틸, n-옥틸, n-(2-에틸)헥실, n-노닐 및 n-데실이다. C1 -16-알킬의 예는 C1-10-알킬, n-운데실, n-도데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실 및 n-헥사데실이다. C1-20-알킬의 예는 C1-10-알킬, n-운데실, n-도데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실, n-이코실 (C20) 및 n-(2-옥틸)도데실이다. C1 -30-알킬의 예는 C1-20-알킬, 및 n-도코실 (C22), n-테트라코실 (C24), n-(2-데실)테트라데실, n-헥사코실 (C26), n-옥타코실 (C28) 및 n-트리아콘틸 (C30)이다. C6 -30-알킬의 예는 n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-(2-에틸)헥실, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 및 n-이코실 (C20), n-(2-옥틸)도데실, n-도코실 (C22), n-테트라코실 (C24), n-(2-데실)테트라데실, n-헥사코실 (C26), n-옥타코실 (C28) 및 n-트리아콘틸 (C30)이다. C10 -30-알킬의 예는 n-데실, n-운데실, n-도데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 및 n-이코실 (C20), n-(2-옥틸)도데실, n-도코실 (C22), n-테트라코실 (C24), n-(2-데실)테트라데실, n-헥사코실 (C26), n-옥타코실 (C28) 및 n-트리아콘틸 (C30)이다.
C2-30-알케닐 및 C6-30-알케닐은 분지형이거나 비분지형일 수 있다. C2 -30-알케닐의 예는 비닐, 프로페닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐, 3-부테닐, 시스-2-펜테닐, 트랜스-2-펜테닐, 시스-3-펜테닐, 트랜스-3-펜테닐, 4-펜테닐, 2-메틸-3-부테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐 및 도세닐, 리놀레일 (C18), 리놀레닐 (C18), 올레일 (C18), 아라키도닐 (C20), 및 에루실 (C22)이다. C6 -30-알케닐의 예는 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐 및 도세닐, 리놀레일 (C18), 리놀레닐 (C18), 올레일 (C18), 아라키도닐 (C20), 및 에루실 (C22)이다.
C2-30-알키닐 및 C6-30-알키닐은 분지형이거나 비분지형일 수 있다. C2 -30-알키닐의 예는 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 트리데시닐, 테트라데시닐, 펜타데시닐, 헥사데시닐, 헵타데시닐, 옥타데시닐, 노나데시닐 및 이코시닐 (C20)이다. C6 -30-알키닐의 예는 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 트리데시닐, 테트라데시닐, 펜타데시닐, 헥사데시닐, 헵타데시닐, 옥타데시닐, 노나데시닐 및 이코시닐 (C20)이다.
C4-8-시클로알킬의 예는 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸이다.
5 내지 8원 헤테로시클릭계의 예는 피롤리디닐, 1-피롤리닐, 2-피롤리닐, 3-피롤리닐, 테트라히드로푸릴, 2,3-디히드로푸릴, 테트라히드로티오페닐, 2,3-디히드로티오페닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리디닐, 이속사졸리닐, 티아졸리디닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리디닐 및 이소티아졸리닐, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,4,2-디티아졸릴, 피페리딜, 피페리디노, 테트라히드로피라닐, 피라닐, 티아닐, 티오피라닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 모르폴리노, 티아지닐, 아제파닐, 아제피닐, 옥세파닐, 티에파닐, 티아파닐, 티에피닐, 1,2-디아제피닐, 1,3-티아제피닐, 피롤릴, 푸릴, 티오페닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사디아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐 및 피리다지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 아제피닐 및 1,2-디아제피닐이다.
알칼리 금속의 예는 나트륨, 칼륨 및 리튬이다.
알칼리 토금속의 예는 칼슘 및 마그네슘이다.
바람직하게는, 본 발명의 유기 중합체 반도체 물질은 중합체의 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 80 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 90 중량% 이상의 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체이다.
더욱 바람직하게는, 본 발명의 유기 중합체 반도체 물질은 본질적으로 화학식 1의 단위로 이루어진 중합체이다.
바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C6-30-알킬, C6-30-알케닐, C6-30-알키닐 또는 페닐이고,
여기서 C6-30-알킬, C6-30-알케닐 또는 C6-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
페닐은 1 또는 2개의 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있다.
더욱 바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C6-30-알킬, C6-30-알케닐 또는 C6-30-알키닐이고,
여기서 C6-30-알킬, C6-30-알케닐 또는 C6-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있다.
더더욱 바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C6-30-알킬이고,
여기서 C6-30-알킬 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있다.
가장 바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C10-30-알킬, 특히 2-옥틸도데실이다.
바람직하게는, o는 1 또는 2이다.
n은 바람직하게는 5 내지 1,000의 정수, 더욱 바람직하게는 5 내지 500의 정수, 가장 바람직하게는 10 내지 100의 정수이다.
화학식 1의 단위를 포함하는 바람직한 중합체는,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 C6-30-알킬, C6-30-알케닐, C6-30-알키닐 또는 페닐이고,
여기서 C6-30-알킬, C6-30-알케닐, C6-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
페닐은 1 또는 2개의 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있고,
o가 1, 2 또는 3이고
n이 5 내지 1,000의 정수인 중합체이다.
화학식 1의 단위를 포함하는 더욱 바람직한 중합체는,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 C6-30-알킬, C6-30-알케닐 또는 C6-30-알키닐이고,
여기서 C6-30-알킬, C6-30-알케닐 또는 C6-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
o가 1, 2 또는 3이고
n이 5 내지 500의 정수인 중합체이다.
화학식 1의 단위를 포함하는 가장 바람직한 중합체는,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 C6-30-알킬이고,
여기서 C6-30-알킬 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
o가 1 또는 2이고
n이 10 내지 100의 정수인 중합체이다.
화학식 1의 단위를 포함하는 특히 바람직한 중합체는 화학식 1a 또는 1b의 단위를 포함하는 중합체이다.
<화학식 1a>
<화학식 1b>
상기 식에서, n은 20 내지 100의 정수, 바람직하게는 약 60이다.
또한, 본 발명의 부분은 화학식 2의 화합물을 화학식 3 또는 5의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체의 제조 방법이다.
<화학식 1>
[상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계이고,
여기서 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬, -O-C(O)-C1-20-알킬, -SiH3, SiH2(C1-20-알킬), SiH(C1-20-알킬)2, Si(C1-20-알킬)3, C4-8-시클로알킬, 페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계는 1 내지 5개의 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있고,
o는 1, 2 또는 3이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다]
<화학식 2>
[상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계이고,
여기서 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬, -O-C(O)-C1-20-알킬, -SiH3, SiH2(C1-20-알킬), SiH(C1-20-알킬)2, Si(C1-20-알킬)3, C4-8-시클로알킬, 페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계는 1 내지 5개의 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있고,
X는 트리플레이트 또는 할로겐, 바람직하게는 Br-이다]
<화학식 3>
<화학식 5>
[상기 식에서,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 H 또는 C1-10-알킬이거나, R3 및 R4는 이들을 연결하는 -O-B-O- 단위와 함께, 1 또는 2개의 C1-6-알킬, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있는 사이클, 바람직하게는 5원 사이클을 형성하고,
M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 Al이고,
m은 1, 2 또는 3이고,
o는 1, 2 또는 3이다]
화학식 2의 화합물을 바람직하게는, 전이 금속 촉매 I, 바람직하게는 팔라듐 촉매, 및 염기의 존재하에 화학식 3 또는 5의 화합물과 반응시킨다.
팔라듐 촉매의 예는 테트라키스(트리페닐)포스핀팔라듐(0), 염화팔라듐(II) 및 아세트산팔라듐(II)이다. 바람직하게는, 팔라듐 촉매는 아세트산팔라듐(II)이다.
염기는 아민, 금속 또는 알칼리 토금속 탄산염, 금속 또는 알칼리 토금속 아세트산염 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물일 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물의 예는 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화리튬이다. 바람직하게는, 염기는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물이다. 더욱 바람직하게는, 염기는 수산화리튬이다.
바람직하게는, 금속 촉매 및 염기 외에도 포스핀이 또한 존재한다. 포스핀의 예는 트리페닐포스핀, 바람직하게는, N-페닐피롤-P(tert-부틸)2이다.
반응은 유기 용매, 예컨대 테트라히드로푸란의 존재하에 수행할 수 있다.
반응은 승온, 바람직하게는 50 내지 200℃의 범위, 더욱 바람직하게는 50 내지 120℃의 범위, 가장 바람직하게는 60 내지 90℃의 범위에서 수행할 수 있다.
바람직하게는, 화합물 2를 화합물 3과 반응시킨다.
화학식 3의 바람직한 화합물은 화학식 3'의 화합물이다.
<화학식 3'>
상기 식에서, o는 1, 2 또는 3이다.
화학식 2의 화합물은 문헌 [Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem . Soc . 2009, 31, 8-9] 또는 [Sakai, N.; Sisson, A. L.; Buergi, T.; Matile, S. J. Am. Chem . Soc . 2007, 29, 15758-15759]에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다.
화학식 3의 화합물은 화학식 4의 화합물
<화학식 4>
[상기 식에서, o는 1, 2 또는 3이다]을
<화학식 6>
(R3O)-B-(OR4)
[상기 식에서,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 H 또는 C1-10-알킬이거나, R3 및 R4는 이들을 연결하는 -O-B-O- 단위와 함께, 1 또는 2개의 C1-6-알킬, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있는 사이클, 바람직하게는 5원 사이클을 형성한다]과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
화학식 3의 화합물을 바람직하게는, 전이 금속 촉매 II, 바람직하게는 지르코늄 촉매, 더욱 바람직하게는 ZrCp2HCl (슈와르츠 시약(Schwartz's reagent)으로도 칭해짐)의 존재하에 화학식 6의 화합물과 반응시킨다.
화학식 6의 바람직한 화합물은
<화학식 6a>
이다.
반응은 승온, 바람직하게는 40 내지 200℃의 범위, 더욱 바람직하게는 40 내지 100℃의 범위, 가장 바람직하게는 50 내지 80℃의 범위에서 수행할 수 있다.
화학식 4의 화합물은 관련 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어 화학식 4a의 화합물
<화학식 4a>
의 제조는 문헌 [Huang, E. Chem. Commun . 2011, 47, 11990-11992]에 기재되어 있다.
예를 들어, 화학식 4b의 화합물
<화학식 4b>
의 제조는 문헌 [Neenan, Thomas X.; Whitesides, George M. J. Org. Chem ., 1988, 53, 2489-2496]에 기재되어 있다.
또한, 본 발명의 부분은 반도체 물질로서 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 전자 장치이다.
전자 장치는 임의의 전자 장치, 예를 들어 유기 광기전 (OPV) 셀, 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET) 또는 유기 발광 다이오드 (OLED)일 수 있다. 바람직하게는, 전자 장치는 유기 전계-효과 트랜지스터이다.
통상, 유기 전계 효과 트랜지스터는 유전층, 반도체 층 및 기판을 포함한다. 게다가, 유기 전계 효과 트랜지스터는 통상 게이트 전극 및 소스/드레인 전극을 포함한다.
유기 전계 효과 트랜지스터는 다양한 구조(design), 예를 들어 하부-게이트(bottom-gate) 구조 또는 상부-게이트(top-gate) 구조를 가질 수 있다.
반도체 층은 본 발명의 중합체를 포함한다. 반도체 층은 5 내지 500 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm, 더욱 바람직하게는 20 내지 50 nm의 두께를 가질 수 있다.
유전층은 유전 물질을 포함한다. 유전 물질은 이산화규소, 또는, 유기 중합체, 예컨대 폴리스티렌 (PS), 폴리(메틸메타크릴레이트) (PMMA), 폴리(4-비닐페놀) (PVP), 폴리(비닐 알콜) (PVA), 벤조시클로부텐 (BCB), 또는 폴리이미드 (PI)일 수 있다. 유전층은 10 내지 2000 nm, 바람직하게는 50 내지 1000 nm, 더욱 바람직하게는 100 내지 800 nm의 두께를 가질 수 있다.
소스/드레인 전극은 임의의 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 은 (Ag), 금 (Au) 또는 탄탈룸 (Ta)으로부터 제조될 수 있다. 소스/드레인 전극은 1 내지 100 nm, 바람직하게는 5 내지 50 nm의 두께를 가질 수 있다.
게이트 전극은 임의의 적합한 게이트 물질, 예컨대 고도로 도핑된 규소, 알루미늄 (Al), 텅스텐 (W), 인듐 주석 산화물, 금 (Au) 및/또는 탄탈룸 (Ta)으로부터 제조될 수 있다. 게이트 전극은 1 내지 200 nm, 바람직하게는 5 내지 100 nm의 두께를 가질 수 있다.
기판은 임의의 적합한 기판, 예컨대 유리, 또는 플라스틱 기판, 예컨대 폴리에테르술폰, 폴리카르보네이트, 폴리술폰, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN)일 수 있다. 유기 전계 효과 트랜지스터의 구조에 따라, 게이트 전극과 유전층의 조합이 또한 기판으로서 기능할 수 있다.
유기 전계 효과 트랜지스터는 관련 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 상부-게이트 유기 전계 효과 트랜지스터는 다음과 같이 제조될 수 있다: 소스 및 드레인 전극은, 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 Ag를 적합한 기판, 예를 들어 PET 상에 석판술로 패턴화함으로써 형성시킬 수 있다. 그 다음에 소스/드레인 전극은, 적합한 용매 중, 예를 들어 테트랄린 또는 톨루엔 중 본 발명의 반도체 물질의 용액을 용액 처리, 예를 들어 스핀-코팅함으로써 반도체 층으로 덮을 수 있다. 반도체 층은, 반도체 층 상에서 유전 물질, 예를 들어 폴리스티렌을 스핀-코팅함으로써 유전층으로 덮을 수 있다. 게이트 전극은 예를 들어 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 금 (Au)의 증착에 의해 유전층 상에 침착시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 부분은 반도체 물질로서 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체의 용도이다.
본 발명의 중합체는 주위 조건하에, 특히 산소에 대해, 높은 안정성을 나타낸다. 본 발명의 중합체는 액체 처리 기법과 적합성이고 따라서 저비용의, 경량이고 유연성인 전자 장치의 제조를 가능하게 한다. 반도체 물질로서 본 발명의 중합체를 포함하는 유기 장치, 특히 유기 전계 효과 트랜지스터는 높은 전하 캐리어 이동도 및 온/오프 비를 나타낸다.
실시예
실시예 1
중합체 1a의 제조
화합물
3a의 제조
5,5'-디에티닐-2,2'-비티오펜 (4a) (2.2 g, 10 mmol), 피나콜보란 (6a) (2.7 g, 21 mmol)과 ZrCp2HCl (슈와르츠 시약) (260 mg, 1 mmol)의 혼합물을 시험관에 밀봉하고 48시간 동안 65℃에서 교반하였다. 그 후에, 혼합물을 실리카겔 패드에 통과시키고 용리액으로서 헥산 및 에틸 아세테이트 (헥산:에틸 아세테이트 = 10:1)를 사용하여 역상 칼럼 상에서 추가로 정제하여 화합물 3a를 백색 고체 (2.1 g, 49%)로서 수득하였다.
화합물
1a의 제조
화합물 2a (300 mg, 0.31 mmol), 화합물 3a (180 mg, 0.38 mmol), N-페닐피롤-P(tert-부틸)2 (18 mg, 0.06 mmol), Pd(OAc)2 (3 mg, 0.02 mmol) 및 LiOH (96 mg, 2.29 mmol)를 슐렝크 튜브(Schlenk tube)에 첨가하였다. 반응 용기를 배기하고 N2로 3회 재충전하였다. 그 다음에 무수 THF (13 mL)를 첨가하고 70℃에서 N2 하에 가열하였다. 20분 후, 1 방울의 2-브로모티오펜을 첨가하고 1시간 동안 교반하였다. 1 방울의 2-티오펜 보론산을 첨가하고 반응 혼합물을 또 다른 1시간 동안 70℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 대형 비커에서 1시간 동안 MeOH (900 mL)를 교반하여 침전시킨 후에 여과하고 잔류물을 추출물이 무색이 될 때까지 밤새 아세톤 (250 mL)으로 속슬렛(Soxhlet) 추출시켰다. 잔류물을 진공하에 건조시키고, 최소량의 고온 클로로벤젠에 용해시키고 비커에서 1시간 동안 MeOH (900 mL)를 교반하여 침전시킨 후에 여과하고 잔류물을 밤새 진공하에 건조시켜 중합체 1a (310 mg, 97 %)를 수득하였다.
실시예 2
중합체 1b의 제조
화합물 3b의 제조
2,5-디에티닐티오펜 (4b) (1.4 g, 10 mmol), 피나콜보란 (6a) (2.8 g, 21 mmol) 및 ZrCp2HCl (슈와르츠 시약) (260 mg, 1 mmol)의 혼합물을 시험관에 밀봉하고 70시간 동안 65℃에서 교반하였다. 그 후에, 혼합물을 실리카겔 패드에 통과시키고 용리액으로서 헥산 및 에틸 아세테이트 (헥산:에틸 아세테이트 = 15:1)를 사용하여 역상 칼럼 상에서 추가로 정제하여 화합물 3b를 백색 고체 (1.55 g, 40%)로서 수득하였다.
중합체 1b의 제조
화합물 2a (450 mg, 0.46 mmol), 화합물 3b (177 mg, 0.46 mmol), N-페닐피롤-P(tert-부틸)2 (21 mg, 0.07 mmol), Pd(OAc)2 (4 mg, 0.02 mmol) 및 LiOH (115 mg, 2.74 mmol)를 슐렝크 튜브에 첨가하였다. 반응 용기를 배기하고 N2로 3회 재충전하였다. 그 다음에 무수 THF (11 mL)를 첨가하고 70℃에서 N2 하에 가열하였다. 22시간 후, 1 방울의 2-브로모티오펜을 첨가하고 1시간 동안 교반하였다. 1 방울의 2-티오펜 보론산을 첨가하고 반응 혼합물을 또 다른 4시간 동안 70℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 대형 비커에서 1시간 동안 MeOH (900 mL)를 교반하여 침전시킨 후에 여과하고 잔류물을 추출물이 무색이 될 때까지 밤새 아세톤 (250 mL)으로 속슬렛 추출시켰다. 잔류물을 진공하에 건조시키고, 최소량의 고온 클로로벤젠에 용해시키고 비커에서 1시간 동안 MeOH (900 mL)를 교반하여 침전시킨 후에 여과하고 잔류물을 밤새 진공하에 건조시켜 중합체 1b (330 mg, 73 %)를 수득하였다.
실시예 3
반도체 물질로서 각각 중합체 1a, 1b를 포함하는 상부-게이트 하부-접촉부(top-gate bottom-contact) 전계-효과 트랜지스터의 제조
중합체 1a를 톨루엔 (5 mg/ml)에 용해시키고 1분 동안 1500 rpm에서 석판술로 패턴화된 은 (Ag) 접촉부 (W/L = 1000, L = 10 ㎛)를 갖는 PET 기판 상에서 스핀 코팅한 후에 2분 동안 110℃ 열판 상에서 건조시켰다.
중합체 1b를 테트랄린 (5 mg/ml)에 용해시키고 2분 동안 1000 rpm에서 석판술로 패턴화된 은 (Ag) 접촉부 (W/L = 1000, L = 10 ㎛)를 갖는 PET 기판 상에서 스핀 코팅 (110℃에서 용액 및 기판을 가열함)한 후에 2분 동안 110℃ 열판 상에서 건조시켰다.
두 경우 모두에서, 폴리스티렌을 게이트 유전체 (이소프로필 아세테이트 중 4 wt%)로서 사용하고 30초 동안 3600 rpm에서 스핀 코팅한 후에 30초 동안 90℃ 열판 상에서 건조시킴으로써 침착시켰다. 모든 침착을 주위 분위기에서 행하였다. 최종적으로 금 (Au)을 게이트 전극으로서 사용하기 위한 열 증발에 의해 침착시켰다. 반도체 층의 두께는 30 nm이고, 유전층의 두께는 420 nm이었다.
중합체 1a를 포함하는 트랜지스터의 평균 전하 캐리어 이동도는 0.03 ㎠/Vs이고 온/오프 비는 105이며, 한편 화학식 1b의 중합체를 포함하는 트랜지스터의 전하 캐리어 이동도는 0.04 ㎠/Vs이고 온/오프 비는 ~ 104이었다.
Claims (15)
- 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계이고,
여기서 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬, -O-C(O)-C1-20-알킬, -SiH3, SiH2(C1-20-알킬), SiH(C1-20-알킬)2, Si(C1-20-알킬)3, C4-8-시클로알킬, 페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계는 1 내지 5개의 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있고,
o는 1, 2 또는 3이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 C6-30-알킬, C6-30-알케닐, C6-30-알키닐 또는 페닐이고,
여기서 C6-30-알킬, C6-30-알케닐, C6-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
페닐은 1 또는 2개의 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있는 것인
중합체. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 C6-30-알킬, C6-30-알케닐 또는 C6-30-알키닐이고,
여기서 C6-30-알킬, C6-30-알케닐 또는 C6-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있는 것인
중합체. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 C6-30-알킬이고,
여기서 C6-30-알킬 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬 및 N-O-C(O)-C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있는 것인
중합체. - 제1항에 있어서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 C10-30-알킬, 특히 2-옥틸도데실인 중합체.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, o가 1 또는 2인 중합체.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, n이 5 내지 1,000의 정수인 중합체.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, n이 5 내지 500의 정수인 중합체.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, n이 10 내지 100의 정수인 중합체.
- 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3 또는 화학식 5의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 제1항의 중합체의 제조 방법.
<화학식 2>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, 페닐 또는 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계이고,
여기서 C1-30-알킬, C2-30-알케닐 또는 C2-30-알키닐 기 각각은 할로겐, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -NH(C1-20-알킬), -N(C1-20-알킬)2, -NH-C(O)-(C1-20-알킬), -S(O)2OH, -CHO, -C(O)-C1-20-알킬, -C(O)OH, -C(O)-OC1-20-알킬, -C(O)NH2, -CO(O)NH-C1-20-알킬, -C(O)N(C1-20-알킬)2, -O-C1-20-알킬, -O-C(O)-C1-20-알킬, -SiH3, SiH2(C1-20-알킬), SiH(C1-20-알킬)2, Si(C1-20-알킬)3, C4-8-시클로알킬, 페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
페닐 및 5 내지 8원 헤테로시클릭 고리계는 1 내지 5개의 C1-16-알킬 기로 치환될 수 있고,
X는 트리플레이트 또는 할로겐, 바람직하게는 Br-이다.
<화학식 3>
<화학식 5>
상기 식에서,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 H 또는 C1-10-알킬이거나, R3 및 R4는 이들을 연결하는 -O-B-O- 단위와 함께, 1 또는 2개의 C1-6-알킬, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있는 사이클, 바람직하게는 5원 사이클을 형성하고,
M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 Al이고,
m은 1, 2 또는 3이고,
o는 1, 2 또는 3이다. - 반도체 물질로서 제1항의 중합체를 포함하는 전자 장치.
- 제12항에 있어서, 유기 전계 효과 트랜지스터인 전자 장치.
- 제12항에 있어서, 유기 광기전 장치인 전자 장치.
- 반도체 물질로서의, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 중합체의 용도.
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