KR101486694B1 - 디케토피페리디노피페리딘 공중합체 기재의 반도체 물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체 및 반도체 물질로서 상기 중합체를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
<화학식 1>
<화학식 1>
Description
유기 반도체 물질은 전자 소자, 예컨대 유기 광기전 소자 (OPV), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET), 유기 발광 다이오드 (OLED), 및 유기 전기변색 소자 (ECD)에 사용될 수 있다.
효율적이고 오래 지속되는 성능을 위해서는, 유기 반도체 물질 기재의 소자가 높은 전하 캐리어 이동도 뿐만 아니라, 주위 환경 조건 하에, 특히 공기에 의한 산화에 대해 높은 안정성을 나타내는 것이 바람직하다.
또한, 액체 가공 기술이 가공성의 관점에서 편리하기 때문에, 유기 반도체 물질이 액체 가공 기술, 예컨대 스핀 코팅과 상용성이고, 따라서 저비용 유기 반도체 물질 기재의 전자 소자의 제조를 가능하게 하는 것이 바람직하다. 추가로, 액체 가공 기술은 또한 플라스틱 기판과 상용성이고, 따라서 경량이고 기계적으로 유연한 유기 반도체 물질 기재의 전자 소자의 제조를 가능하게 한다.
유기 반도체 물질의 사용은 당업계에 공지되어 있다.
문헌 [Bao, Z.; Dobadalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110]에는 전계-효과 트랜지스터에서의 위치규칙성 폴리(3-헥실티오펜)의 사용이 기재되어 있다.
문헌 [Ong, B. S.; Wu,Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379]에는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)에 사용하기 위한 하기 화학식의 중합체가 기재되어 있다.
문헌 [Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473]에는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)에 사용하기 위한 하기 화학식의 중합체가 기재되어 있다.
문헌 [Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Badrou, R. A.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331]에는 광기전 소자에 사용하기 위한 공여체 물질로서의 하기 화학식의 중합체가 기재되어 있다.
문헌 [L. Buergi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224]에는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)에 사용하기 위한 하기 화학식의 중합체가 기재되어 있다.
문헌 [J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617]에는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET) 및 유기 광기전 소자 (OPV)에 사용하기 위한 하기 화학식의 중합체가 기재되어 있다.
문헌 [N. Saito, T. Yamamoto Macromolecules 1995, 28, 4260-4267]에는 전기 전도체로서의 하기 화학식의 중합체가 기재되어 있다.
디케토피페리디노피페리딘 유도체 또한 당업계에 공지되어 있다.
문헌 [E. Bisagni, C. Landras, S. Thirot, C. Huel. Tetrahedron, 1996, 52 (31), 10427-10440]에는 하기 화학식의 화합물의 합성이 기재되어 있다.
문헌 [H. Irikawa, N. Adachi Heterocycles 2000, 53 (1), 135-142]에는 하기 화학식의 화합물의 합성이 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 신규 유기 반도체 물질을 제공하는 것이었다.
상기 목적은 특허청구범위의 청구항 1의 중합체 및 청구항 17의 전자 소자에 의해 해결된다.
본 발명의 반도체 물질은 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 또는 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rd는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐 및 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C6 -14-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR8, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR8, -NR8R9, -NH-COR8, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR8, -CONR8R9, -CO-H, -COR8, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R8 및 R9는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rf는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rg는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
G1 및 G2는 서로 독립적으로
이고, 여기서
R5 및 R6은 서로 독립적으로 H 또는 C1 -30-알킬이고,
L은 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C6 -24-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR12, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
L은
이고, 여기서
R16 및 R17은 서로 독립적으로 H, C1 -30-알킬, -CN 또는 할로겐이고,
q 및 s는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
r은 0, 1 또는 2이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
바람직하게는, 본 발명의 반도체 물질은 본질적으로 하기 화학식 1의 단위로 이루어진 중합체이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 또는 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rd는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐 및 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3-10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C6 -14-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR8, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR8, -NR8R9, -NH-COR8, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR8, -CONR8R9, -CO-H, -COR8, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R8 및 R9는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rf는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rg는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
G1 및 G2는 서로 독립적으로
이고, 여기서
R5 및 R6은 서로 독립적으로 H 또는 C1 -30-알킬이고,
L은 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C6 -24-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR12, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2-30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
L은
이고, 여기서
R16 및 R17은 서로 독립적으로 H, C1 -30-알킬, -CN 또는 할로겐이고,
q 및 s는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
r은 0, 1 또는 2이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
용어 "본질적으로 이루어진"은, 중합체의 중량을 기준으로 하여, 중합체의 80 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상이 화학식 1의 단위로 이루어진 것을 의미한다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 반도체 물질은 하기 화학식 1의 중합체이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 또는 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rd는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐 및 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C6 -14-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR8, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR8, -NR8R9, -NH-COR8, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR8, -CONR8R9, -CO-H, -COR8, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R8 및 R9는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rf는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rg는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
G1 및 G2는 서로 독립적으로
이고, 여기서
R5 및 R6은 서로 독립적으로 H 또는 C1 -30-알킬이고,
L은 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C6 -24-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR12, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
L은
이고, 여기서
R16 및 R17은 서로 독립적으로 H, C1 -30-알킬, -CN 또는 할로겐이고,
q 및 s는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
r은 0, 1 또는 2이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
C1 -12-알킬, C1 -16-알킬, C6 -20-알킬 및 C1 -30-알킬은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C1 -12-알킬의 예는 C1 -10-알킬 및 n-운데실 및 n-도데실이다. C1 -16-알킬의 예는 C1 -12-알킬 및 n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실 및 n-헥사데실이다. C1 -30-알킬의 예는 C1 -10-알킬, 및 n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 및 n-이코실 (C20), n-도코실 (C22), n-테트라코실 (C24), n-헥사코실 (C26), n-옥타코실 (C28) 및 n-트리아콘틸 (C30)이다. C6 -20-알킬의 예는 n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-(2-에틸)헥실, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 및 n-이코실 (C20)이다.
C2 -10-알케닐 및 C2 -30-알케닐은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C2 -10-알케닐의 예는 비닐, 프로페닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐, 3-부테닐, 시스-2-펜테닐, 트랜스-2-펜테닐, 시스-3-펜테닐, 트랜스-3-펜테닐, 4-펜테닐, 2-메틸-3-부테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐 및 도세닐이다. C2 -30-알케닐의 예는 C2 -10-알케닐, 및 리놀레일 (C18), 리놀레닐 (C18), 올레일 (C18), 아라키도닐 (C20), 및 에루실 (C22)이다.
C2 -10-알키닐 및 C2 -30-알키닐은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C2 -10-알키닐의 예는 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐 및 데시닐이다. C2 -30-알키닐의 예는 C2 -10-알키닐, 및 운데시닐, 도데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 트리데시닐, 테트라데시닐, 펜타데시닐, 헥사데시닐, 헵타데시닐, 옥타데시닐, 노나데시닐 및 이코시닐 (C20)이다.
C3 -10-시클로알킬의 예는 바람직하게는 모노시클릭 C3 -10-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸이지만, 또한 폴리시클릭 C3 -10-시클로알킬, 예컨대 데칼리닐, 노르보르닐 및 아다만틸도 포함한다.
C5 -10-시클로알케닐의 예는 바람직하게는 모노시클릭 C5 -10-시클로알케닐, 예컨대 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐 및 시클로헵타트리에닐이지만, 또한 폴리시클릭 C5 -10-시클로알케닐도 포함한다.
1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기의 예는 모노시클릭 1가 3 내지 8원 지방족 시클릭 잔기 및 폴리시클릭, 예를 들어 비시클릭 1가 7 내지 12원 지방족 헤테로시클릭 잔기이다.
모노시클릭 1가 3 내지 8원 지방족 헤테로시클릭 잔기의 예는 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 5원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피롤리디닐, 1-피롤리닐, 2-피롤리닐, 3-피롤리닐, 테트라히드로푸릴, 2,3-디히드로푸릴, 테트라히드로티오페닐 및 2,3-디히드로티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 5원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리디닐, 이속사졸리닐, 티아졸리디닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리디닐 및 이소티아졸리닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 5원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 및 1,4,2-디티아졸릴, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 6원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피페리딜, 피페리디노, 테트라히드로피라닐, 피라닐, 티아닐 및 티오피라닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 6원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피페라지닐, 모르폴리닐 및 모르폴리노 및 티아지닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 7원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 아제파닐, 아제피닐, 옥세파닐, 티에파닐, 티아파닐, 티에피닐, 및 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 7원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 1,2-디아제피닐 및 1,3-티아제피닐이다.
비시클릭 1가 7 내지 12원 지방족 헤테로시클릭 잔기의 일례는 데카히드로나프틸이다.
C6 -14-아릴은 모노시클릭 또는 폴리시클릭일 수 있다. C6 -14-아릴의 예는 모노시클릭 C6-아릴, 예컨대 페닐, 비시클릭 C9 -10-아릴, 예컨대 1-나프틸, 2-나프틸, 인데닐, 인다닐 및 테트라히드로나프틸, 및 트리시클릭 C12 -14-아릴, 예컨대 안트릴, 페난트릴, 플루오레닐 및 s-인다세닐이다.
1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기는 모노시클릭 1가 5 내지 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 또는 폴리시클릭, 예를 들어 비시클릭 1가 7 내지 12원, 트리시클릭 1가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 또는 테트라시클릭 1가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기일 수 있다.
모노시클릭 1가 5 내지 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 5원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피롤릴, 푸릴 및 티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 5원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 5원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 및 옥사디아졸릴, 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 5원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 테트라졸릴, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 6원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피리딜, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 6원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피라지닐, 피리미디닐 및 피리다지닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 6원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐 및 1,3,5-트리아지닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 7원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 아제피닐, 및 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 1가 7원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 1,2-디아제피닐이다.
비시클릭 1가 7 내지 12원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 1가 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 티에노[3,2-b]티오페닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리지닐, 인돌리닐, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 벤조티오페닐 및 이소벤조티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 1가 9원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈이미다졸리닐, 벤족사졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 푸로피리딜 및 티에노피리딜, 3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 1가 9원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 벤조트리아졸릴, 벤족사디아졸릴, 옥사졸로피리딜, 이소옥사졸로피리딜, 티아졸로피리딜, 이소티아졸로피리딜 및 이미다조피리딜, 4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 1가 9원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 퓨리닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 1가 10원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 크로메닐 및 크로마닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 1가 10원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 1,5-나프티리디닐 및 1,8-나프티리디닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 1가 10원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피리도피라지닐, 피리도피리미디닐 및 피리도피리다지닐, 및 4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 1가 10원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 프테리디닐이다.
트리시클릭 1가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 디벤조푸릴, 아크리디닐, 페녹사지닐, 7H-시클로펜타[1,2-b:3,4-b']디티오페닐 및 4H-시클로펜타[2,1-b:3,4-b']디티오페닐이다. 3개의 헤테로원자를 함유하는 트리시클릭 1가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 일례는 하기 화학식의 디티에노티오페닐이다.
4개의 헤테로원자를 함유하는 테트라시클릭 1가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 일례는 하기 화학식의 트리티에노티오페닐이다.
할로겐의 예는 -F, -Cl, -Br 및 -I이다.
C1 -10-알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, 네오펜톡시, 이소펜톡시, 헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시 및 n-데콕시이다. C1 -30-알콕시의 예는 C1 -10-알콕시, 및 n-운데콕시, n-도데콕시, n-운데콕시, n-도데콕시, n-트리데콕시, n-테트라데콕시, n-펜타데콕시, n-헥사데콕시, n-헵타데콕시, n-옥타데콕시, n-노나데콕시 및 n-이코속시 (C20), n-도코속시 (C22), n-테트라코속시 (C24), n-헥사코속시 (C26), n-옥타코속시 (C28) 및 n-트리아콘톡시 (C30)이다.
C2 -6-알킬렌의 예는 에틸렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌 및 2-메틸펜틸렌이다.
C6 -14-아릴렌의 예는 모노시클릭 C6-아릴렌, 예컨대 페닐렌, 비시클릭 C9 -10-아릴렌, 예컨대 나프틸렌, 예를 들어
인데닐렌, 예를 들어
인다닐렌, 예를 들어
및 테트라히드로나프틸렌, 예를 들어
및 트리시클릭 C12 -14-아릴렌, 예컨대 안트릴렌, 예를 들어
페난트릴렌, 예를 들어
플루오레닐렌, 예를 들어
및
s-인다세닐렌, 예를 들어
이다.
C6 -24-아릴렌의 예는 C6 -14-아릴렌 및
피레닐렌, 예를 들어
테트라세닐렌, 예를 들어
페릴레닐렌, 예를 들어
인데노플루오레닐렌, 예를 들어
펜타세닐렌, 예를 들어
코로네닐렌, 예를 들어
및 테트라페닐레닐렌, 예를 들어
이다.
2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기는 모노시클릭 2가 5 내지 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 또는 폴리시클릭, 예를 들어 비시클릭 2가 7 내지 14원, 트리시클릭 2가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 또는 테트라시클릭 2가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기일 수 있다.
모노시클릭 2가 5 내지 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 5원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피롤릴렌, 푸릴렌 및 티오페닐렌, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 5원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 이미다졸릴렌, 피라졸릴렌, 옥사졸릴렌, 이속사졸릴렌, 티아졸릴렌, 이소티아졸릴렌, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 5원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 1,2,3-트리아졸릴렌, 1,2,4-트리아졸릴렌 및 옥사디아졸릴렌, 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 5원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 테트라졸릴렌, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 6원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피리딜렌, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 6원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피라지닐렌, 피리미디닐렌 및 피리다지닐렌, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 6원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 1,2,3-트리아지닐렌, 1,2,4-트리아지닐렌 및 1,3,5-트리아지닐렌, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 7원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 아제피닐렌, 및 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 2가 7원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 1,2-디아제피닐렌이다.
비시클릭 2가 7 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는
2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 티에노티오페닐렌, 예를 들어
3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 티에노티아졸릴렌, 예를 들어
4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 티아조티아졸릴렌, 예를 들어
1개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 9원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 인돌릴렌, 이소인돌릴렌, 인돌리지닐렌, 인돌리닐렌, 이소인돌리닐렌, 예를 들어
벤조푸릴렌, 이소벤조푸릴렌, 벤조티오페닐렌 및 이소벤조티오페닐렌,
2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 9원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 인다졸릴렌, 벤즈이미다졸릴렌, 벤즈이미다졸리닐렌, 벤족사졸릴렌, 벤즈이소옥사졸릴렌, 벤즈티아졸릴렌, 벤즈이소티아졸릴렌, 푸로피리딜렌 및 티에노피리딜렌,
3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 9원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 벤조트리아졸릴렌, 벤족사디아졸릴렌, 옥사졸로피리딜렌, 이소옥사졸로피리딜렌, 티아졸로피리딜렌, 이소티아졸로피리딜렌, 이미다조피리딜렌, 벤조티아디아졸릴렌, 예를 들어
및 디옥사노티오페닐렌, 예를 들어
4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 9원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 퓨리닐렌,
1개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 10원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 퀴놀릴렌, 이소퀴놀릴렌, 크로메닐렌 및 크로마닐렌,
2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 10원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 퀴녹살리닐렌, 예를 들어
퀴나졸리닐렌, 신놀리닐렌, 프탈라지닐렌, 1,5-나프티리디닐렌 및 1,8-나프티리디닐렌,
3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 10원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 피리도피라지닐렌, 피리도피리미디닐렌 및 피리도피리다지닐렌, 및 4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 2가 10원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 예컨대 프테리디닐렌이다.
1개의 헤테로원자를 함유하는 트리시클릭 2가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 디벤조푸릴렌, 아크리디닐렌, 디벤조실라시클로펜타디에닐렌, 예를 들어
및 디벤조피롤릴렌, 예를 들어
이다.
2개의 헤테로원자를 함유하는 트리시클릭 2가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 페녹사지닐렌, 및 하기 화합물이다.
3개의 헤테로원자를 함유하는 트리시클릭 2가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 하기 화합물이다.
4개의 헤테로원자를 함유하는 트리시클릭 2가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 하기 화합물이다.
6개의 헤테로원자를 함유하는 트리시클릭 2가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 일례는 하기 화합물이다.
4개의 헤테로원자를 함유하는 테트라시클릭 2가 9 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 일례는 하기 화합물이다.
2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기의 예는 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기, 및 하기 화합물이다.
L의 예는 하기와 같다.
바람직한 화학식 1의 단위에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 또는 C6 -14-아릴이고, 여기서
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rd는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐 및 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C6 -14-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR8, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR8, -NR8R9, -NH-COR8, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR8, -CONR8R9, -CO-H, -COR8, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R8 및 R9는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rf는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rg는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
G1 및 G2는 서로 독립적으로
이고, 여기서
R5 및 R6은 서로 독립적으로 H 또는 C1 -30-알킬이고,
L은 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C6 -24-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR12, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
L은
이고, 여기서
R16 및 R17은 서로 독립적으로 H, C1 -30-알킬, -CN 또는 할로겐이고,
q 및 s는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
r은 0, 1 또는 2이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
보다 바람직한 화학식 1의 단위에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 바람직하게는 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -16-알킬, 보다 바람직하게는 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -12-알킬이고, 여기서
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C6 -14-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR8, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR8, -NR8R9, -NH-COR8, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR8, -CONR8R9, -CO-H, -COR8, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R8 및 R9는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rf는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rg는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
G1 및 G2는 서로 독립적으로
이고, 여기서
R5 및 R6은 서로 독립적으로 H 또는 C1 -30-알킬이고,
L은 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C6 -24-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR12, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2-30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
L은
이고, 여기서
R16 및 R17은 서로 독립적으로 H, C1 -30-알킬, -CN 또는 할로겐이고,
q 및 s는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
r은 0, 1 또는 2이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
훨씬 더 바람직한 화학식 1의 단위에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 바람직하게는 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -16-알킬, 보다 바람직하게는 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -12-알킬이고, 여기서
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR8, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR8, -NR8R9, -NH-COR8, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR8, -CONR8R9, -CO-H, -COR8, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R8 및 R9는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rf는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rg는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
G1 및 G2는 서로 독립적으로
이고, 여기서
R5 및 R6은 서로 독립적으로 H 또는 C1 -30-알킬이고,
L은 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR12, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
L은
이고, 여기서
R16 및 R17은 서로 독립적으로 H, C1 -30-알킬, -CN 또는 할로겐이고,
q 및 s는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
r은 0, 1 또는 2이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다.
가장 바람직한 화학식 1의 단위에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1 -16-알킬, 보다 바람직하게는 C1 -12-알킬이고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 1 내지 4개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 모노시클릭 2가 5 내지 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 4개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬이고, 여기서
Rf는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L은 1 내지 4개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 4개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1 -30-알킬이고, 여기서
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
q 및 s는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
r은 1 또는 2이고,
n은 5 내지 10,000의 정수이다.
훨씬 가장 바람직한 화학식 1의 단위에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1 -16-알킬, 보다 바람직하게는 C1 -12-알킬이고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 모노시클릭 2가 5 내지 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서 G1 및 G2는 1 내지 2개의 치환기 Ra로 치환되고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 C6 -20-알킬이고,
L은 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서 L은 1 내지 2개의 치환기 Rb로 임의로 치환되고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 C6 -20-알킬이고,
q 및 s는 둘 다 1이고,
r은 1이고,
n은 5 내지 10,000의 정수이다.
특히 바람직한 화학식 1의 단위는 하기 화학식 1a의 단위이다.
<화학식 1a>
상기 식에서, R1, R2, Ra, L 및 n은 상기에 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 화학식 1a의 단위에서,
L은
이고, 여기서
Rb는 상기에 정의된 바와 같다.
바람직하게는, n은 5 내지 5,000, 보다 바람직하게는 5 내지 1,000, 보다 더 바람직하게는 5 내지 100, 가장 바람직하게는 10 내지 100의 정수이다.
화학식 1 및 1a의 단위의 특히 바람직한 예는 하기 화학식 1b의 단위이다.
<화학식 1b>
상기 식에서, n은 10 내지 1000, 바람직하게는 10 내지 100의 정수이다.
본 발명의 반도체 물질은, 중합체의 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 80 중량% 이상, 보다 바람직하게는 90 중량% 이상의 화학식 1, 1a의 단위를 각각 포함하는 중합체일 수 있다.
가장 바람직하게는, 본 발명의 반도체 물질은 본질적으로 각각 화학식 1, 1a의 단위로 이루어진 중합체이다.
화학식 1의 단위를 포함하는 중합체는, 하기 화학식 2의 화합물을 전이 금속 촉매 1의 존재 하에 하기 화학식 3의 화합물로 처리함으로써 제조될 수 있다.
<화학식 2>
상기 식에서, R1, R2, G1, G2, q 및 s는 상기에 정의된 바와 같고, Hal1은 할로겐, 바람직하게는 -Br이고,
<화학식 3>
상기 식에서, L 및 q는 상기에 정의된 바와 같고, R100, R101 및 R102는 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, 바람직하게는 메틸이다.
바람직하게는 전이 금속 촉매 1은, 바람직하게는 포스핀, 예컨대 트리-o-톨릴포스핀과 조합된 팔라듐 촉매, 예컨대 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)이다. 반응은 바람직하게는 승온, 예컨대 80 내지 200℃, 바람직하게는 90 내지 150℃에서 수행된다. 반응은 불활성 유기 용매, 예컨대 클로로벤젠 중에서 수행될 수 있다. 반응은 말단 캡퍼, 예컨대 2-브로모티오펜 및 2-티오펜 보론산의 첨가에 의해 중단될 수 있다. 조 생성물을 통상적인 방법에 의해, 예를 들어 조 생성물을 적절한 용매, 예를 들어 아세톤으로 추출함으로써 후처리할 수 있다.
화학식 2의 화합물은 하기 화학식 4의 화합물을 할로겐화제로 처리함으로써 제조될 수 있다.
<화학식 4>
상기 식에서, R1, R2, G1, G2, q 및 s는 상기에 정의된 바와 같다.
할로겐화제는 바람직하게는 N-브로모숙신이미드이다. 반응은 바람직하게는 주변 온도, 예컨대 -5 내지 50℃, 바람직하게는 0 내지 30℃에서 수행된다. 반응은 유기 용매, 예컨대 클로로포름 중에서 수행될 수 있다. 조 생성물을 통상적인 방법에 의해, 예를 들어 칼럼 크로마토그래피에 의해 후처리할 수 있다.
화학식 4의 화합물은 하기 화학식 5의 화합물을 전이 금속 촉매 2의 존재 하에 하기 화학식 6 및 화학식 7의 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
<화학식 5>
상기 식에서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같고,
<화학식 6>
<화학식 7>
상기 식에서, G1, G2, q 및 s는 상기에 정의된 바와 같고, R200, R201 및 R202는 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, 바람직하게는 메틸이다.
전이 금속 촉매 2는 바람직하게는 팔라듐 촉매, 예컨대 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)이다. 반응은 바람직하게는 승온, 예컨대 80 내지 200℃, 바람직하게는 90 내지 150℃에서 수행된다. 반응은 불활성 유기 용매, 예컨대 디메틸포름아미드 중에서 수행될 수 있다. 조 생성물을 통상적인 방법에 의해, 예를 들어 칼럼 크로마토그래피에 의해 후처리할 수 있다.
화학식 5의 화합물은 하기 화학식 8의 화합물을 할로겐화제로 처리함으로써 제조될 수 있다.
<화학식 8>
상기 식에서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같다.
할로겐화제는 바람직하게는 Br2이다. 반응은 바람직하게는 주변 온도, 예컨대 -5 내지 30℃, 바람직하게는 0 내지 30℃에서 수행된다. 반응은 유기 용매, 예컨대 디클로로메탄 중에서 수행될 수 있다. 조 생성물을 통상적인 방법에 의해 후처리할 수 있다.
화학식 8의 화합물은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있다.
화학식 2, 4 및 5의 화합물 또한 본 발명의 일부이다.
반도체 물질로서 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 전자 소자 또한 본 발명의 일부이다. 바람직하게는, 전자 소자는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET), 또한 특히 박막 트랜지스터 (TFT)이다. 바람직하게는, 전자 소자는 유기 광기전 소자 (OPV)이다.
통상적으로, 유기 전계 효과 트랜지스터는 유전체 층, 반도체 층 및 기판을 포함한다. 또한, 유기 전계 효과 트랜지스터는 통상적으로 게이트 전극 및 소스/드레인 전극을 포함한다.
유기 전계 효과 트랜지스터는 다양한 디자인을 가질 수 있다.
전계-효과 트랜지스터의 가장 통상적인 디자인은 바텀-게이트 탑-콘택트(Bottom-Gate Top-Contact) (BGTC) 디자인이다. 여기서, 게이트는 기판의 상단 및 유전체 층의 저부에 있고, 반도체 층은 유전체 층의 상단에 있고, 소스/드레인 전극은 반도체 층의 상단에 있다.
전계-효과 트랜지스터의 또 다른 디자인은 탑-게이트 바텀-콘택트(Top-Gate Bottom-Contact) (TGBC) 디자인이다. 여기서, 소스/드레인 전극은 기판의 상단 및 반도체 층의 저부에 있고, 유전체 층은 반도체 층의 상단에 있고, 게이트 전극은 유전체 층의 상단에 있다.
반도체 층은 본 발명의 반도체 물질을 포함한다. 반도체 층은 5 내지 500 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm, 보다 바람직하게는 20 내지 50 nm의 두께를 가질 수 있다.
유전체 층은 유전체 물질을 포함한다. 유전체 물질은 실리슘/이산화실리슘, 또는 바람직하게는, 유기 중합체, 예컨대 폴리스티렌 (PS), 폴리(메틸메타크릴레이트) (PMMA), 폴리(4-비닐페놀) (PVP), 폴리(비닐 알콜) (PVA), 안조시클로부텐 (BCB), 또는 폴리이미드 (PI)일 수 있다. 유전체 층은 10 내지 2000 nm, 바람직하게는 50 내지 1000 nm, 보다 바람직하게는 100 내지 800 nm의 두께를 가질 수 있다.
소스/드레인 콘택트 및 게이트 콘택트는 임의의 적합한 물질, 예를 들어 Au로부터 형성될 수 있다.
기판은 임의의 적합한 기판, 예컨대 유리, 또는 플라스틱 기판일 수 있다. 바람직하게는 기판은 플라스틱 기판, 예컨대 폴리에테르술폰, 폴리카르보네이트, 폴리술폰, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN)이다. 보다 바람직하게는, 플라스틱 기판은 플라스틱 호일이다.
유기 전계 효과 트랜지스터는 당업계에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 탑-게이트 바텀-콘택트 (TGBC) 박막 트랜지스터 (TFT)는 하기와 같이 제조될 수 있다: 첫번째로, 소스/드레인 콘택트를, 예를 들어 소스/드레인 물질의 열 증발에 의해, 기판 상에 배치하고; 두번째로, 예를 들어 적합한 용매 중의 반도체 물질의 용액을 스핀-코팅하고 반도체 층을 승온, 예를 들어 80 내지 100℃에서 건조시킴으로써, 기판을 반도체 층으로 코팅하고; 세번째로, 예를 들어 유전체 물질의 용액을 스핀-코팅하고 유전체 층을 승온, 예를 들어 80 내지 100℃에서 건조시킴으로써, 반도체 층을 적합한 용매 중의 유전체 물질의 용액으로 코팅하고; 네번째로, 게이트 콘택트를, 예를 들어 게이트 물질의 열 증발에 의해, 유전체 층의 상단에 배치한다.
화학식 1의 단위를 포함하는 중합체의 반도체 물질로서의 용도 또한 본 발명의 일부이다.
본 발명의 반도체 물질을 포함하는 전자 소자는 높은 전하 캐리어 이동도 뿐만 아니라, 주위 환경 조건 하에, 특히 공기에 의한 산화에 대해 높은 안정성을 나타낸다.
또한, 본 발명의 반도체 물질은, 액체 가공 기술, 예컨대 스핀 코팅과 상용성이고, 따라서 저비용의, 경량이고 유연한 전자 소자의 제조를 가능하게 한다.
실시예
실시예 1
본질적으로 화학식 1b의 단위로 이루어진 중합체 P1의 제조
본질적으로 화학식 1b의 단위로 이루어진 중합체 P1을 하기 반응식에 따라 제조하였다.
화학식 11a의 화합물의 제조
메틸 아이오다이드 (10.9 g, 76.8 mmol)를 MeOH (30 mL) 중 1,5-나프티리딘 (12) (5 g, 38.4 mmol)의 용액에 첨가하고, 반응 혼합물을 N2 하에 3일에 걸쳐 40℃에서 가열하였다. 침전물을 여과하고, 고 진공 하에 건조시켜, 화합물 11a를 황녹색 고체로서 수득하였다 (8.51 g, 81.1%).
화학식 10a의 화합물의 제조
NaOH 용액 (5.6 g, 140.2 mmol, 30 mL H2O 중) 및 K3Fe(CN)6 용액 (21.6 g, 65.5 mmol, 30 mL H2O 중)을 -10℃에서 H2O (80 mL) 중 나프티리딘 메트아이오다이드 (11a) (8.5 g, 31.2 mmol)의 용액에 30분에 걸쳐 동시에 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 RT로 가온시켰다. 과량의 NaCl을 첨가하고, 이어서 반응 혼합물을 CHCl3 (150 mL x 3)으로 추출하였다. 합한 유기 상을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 MeOH+1% TEA를 사용하여 플래쉬 칼럼에 의해 정제하여, 화합물 10a를 보라색 고체로서 수득하였다 (3.07 g, 61.4%).
화학식 9a의 화합물의 제조
MeI (3.58 mL, 57.5 mmol)를 톨루엔 (50 mL) 중 화합물 10a (3.07 g, 19.2 mmol)의 용액에 첨가하고, 반응 혼합물을 2일 동안 115℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 진공 하에 건조시켜, 화합물 9a를 녹색 고체로서 수득하였다 (4.75 g, 81.8%).
화학식 8a의 화합물의 제조
NaOH 용액 (4.39 g, 109.7 mmol, 15 mL H2O 중) 및 K3Fe(CN)6 용액 (15.51 g, 47.1 mmol, 50 mL의 물 중)을 0℃에서 H2O (25 mL) 중 메틸-나프티리딘 메트아이오다이드 9a (4.75 g, 15.7 mmol)의 용액에 30분에 걸쳐 동시에 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반학고, 이어서 밤새 RT로 가온시켰다. 과량의 NaCl을 첨가한 후, CHCl3 (100 mL x 3)으로 추출하였다. 합한 유기 상을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. MeOH/아세톤 혼합물 중에서 재결정화시켜 화합물 8a를 오렌지-갈색 결정으로서 수득하였다 (1.52 g, 51.1%).
화학식 5a의 화합물의 제조
1,5-디메틸나프티리딘-디온 8a (1.35 g, 7.08 mmol), NaHCO3 (2.38 g, 28.3 mmol) 및 브로민 (2.83 g, 17.1 mmol)을 0℃에서 디클로로메탄/H2O 혼합물 (1:1, 200 mL) 중에 용해시키고, 밤새 RT로 가온시켰다. 반응 혼합물을 여과하고, MeOH로 세척하였다. 포화 나트륨 티오술페이트 (aq)를 여액에 첨가하고, 수성 상을 디클로로메탄 (200 mL x 3)으로 추출하였다. 합한 유기 상을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 합한 고체를 메탄올 중에 분산시키고, 3 사이클의 음파처리에 적용한 후, 원심분리 및 경사분리(decantation)하여, 황색 화합물 5a를 수득하였다 (2.18 g, 88.5%).
화학식 4a의 화합물의 제조
Pd(PPh3)4 (0.11 g, 0.10 mmol)를 탈기된 디메틸포름아미드 (23 mL) 중 화합물 5a (0.68 g, 1.97 mmol) 및 화합물 6a (2.45 g, 5.90 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 130℃로 가열하고, 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 RT로 냉각시키고, H2O (25 mL)로 세척하고, CH2Cl2 (25 mL x 3)로 추출하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 플래쉬 칼럼 (0 → 100% 에틸 아세테이트/헥산)에 의해 정제하여 화합물 4a를 적색 고체로서 수득하였다 (0.42 g, 31%).
화학식 2a의 화합물의 제조
N-브로모숙신이미드 (0.17 g, 0.97 mmol)를 0℃에서 CHCl3 (32 mL) 중 화합물 4a (0.32 g, 0.46 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물의 온도를 서서히 RT로 상승시키고, 반응 혼합물을 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 H2O (50 mL)로 켄칭시키고, CHCl3 (50 mL x 3)으로 추출하고, 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 조 화합물 2a를 플래쉬 칼럼 (0 → 50% 에틸 아세테이트/헥산)에 의해 정제하여 화합물 2a를 적색 고체로서 수득하였다 (0.46 g, 88%).
본질적으로 화학식 1b의 단위로 이루어진 중합체 P1의 제조
화합물 2a (100 mg, 0.12 mmol), 화합물 3a (112 mg, 0.12 mmol), Pd2dba3 (5.4 mg, 0.006 mmol) 및 P(o-톨릴)3 (3.6 mg, 0.01 mmol)을 슈렝크(Schlenk) 튜브에 첨가하고, 질소로 3회 탈기시켰다. 이어서, 클로로벤젠 (3 mL)을 첨가하고, 반응 혼합물을 N2 하에 130℃에서 가열하였다. 2일 후, 2-브로모티오펜 1 액적을 첨가하고, 반응 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 2-(트리부틸스태닐)티오펜 1 액적을 첨가하고, 반응 혼합물을 130℃에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 MeOH 500 mL 중에 서서히 부었다. 혼합물을 2시간 동안 교반하였다. 얻어진 침전물을 여과하고, 아세톤으로 밤새 속슬렛(Soxhlet) 추출에 적용하였다. 여액을 진공 하에 건조시키고, 최소량의 고온 클로로벤젠 중에 용해시키고, 이를 다시 메탄올을 함유하는 비커에 부어서 침전시켰다. 혼합물을 1시간 동안 교반하고, 여과하고, 여액을 진공 하에 밤새 건조시켜, 중합체 P1을 적색 고체로서 수득하였다 (36 mg, 23%).
실시예 2
반도체 물질로서 본질적으로 화학식 1b의 단위로 이루어진 중합체 P1을 함유하는 탑-게이트 바텀-콘택트 트랜지스터 (TGBC)의 제조
탑-게이트 바텀-콘택트 (TGBC) 박막 트랜지스터 (TFT)를 유리 (PGO 유리를 공급받은 상태 그대로 사용함) 상에 제작하였다. Au 소스-드레인 콘택트 (30 nm-두께)를 열 증발시켰다. 이어서, 기판을, 디클로로메탄 중 중합체 P1 (실시예 1에 기재된 바와 같이 제조됨)의 용액 (농도 ~ 10 mg/mL)을 스핀-코팅 (1000 rpm)하고, 필름을 90℃에서 30초 동안 건조시킴으로써, 반도체 층 (두께: 40 내지 50 nm)으로 코팅하였다. 이소프로필아세테이트 중 4 중량% 폴리스티렌 용액을 스핀-코팅 (3600 rpm)하고, 형성된 유전체 필름을 90℃에서 30초 동안 건조시켜 유전체 층 (두께: 500 내지 600 nm)을 얻었다. 섀도우 마스크를 통한 패턴화된 Au 게이트 콘택트 (~30 nm 두께)의 증착에 의해 소자 구조를 완성하였다. 채널 길이 및 폭은 각각 50 ㎛ 및 0.5 mm였고, 이로부터 W/L = 10을 얻었다.
실시예 2의 탑-게이트, 바텀-콘택트 (TGBC) 박막 트랜지스터는 하기 이동도를 나타내었다: 4 × 10-3 cm2V-1s-1.
Claims (19)
- 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 또는 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rd는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐 및 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C6 -14-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR8, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR8, -NR8R9, -NH-COR8, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR8, -CONR8R9, -CO-H, -COR8, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R8 및 R9는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rf는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rg는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
G1 및 G2는 서로 독립적으로
이고, 여기서
R5 및 R6은 서로 독립적으로 H 또는 C1 -30-알킬이고,
L은 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C6 -24-아릴렌 또는 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR12, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR14, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15는 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
L은
이고, 여기서
R16 및 R17은 서로 독립적으로 H, C1 -30-알킬, -CN 또는 할로겐이고,
q 및 s는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
r은 0, 1 또는 2이고,
n은 2 내지 10,000의 정수이다. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 H, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rd로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Re로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 또는 C6 -14-아릴이고, 여기서
Rc가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rd가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐 및 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4가 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 중합체. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C1 -30-알킬이고, 여기서
Rc가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR3, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R3 및 R4가 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 중합체. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 C1-16-알킬인 중합체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
G1 및 G2가 서로 독립적으로 1 내지 6개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -30-알킬, -O-COR8, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR8, -NR8R9, -NH-COR8, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR8, -CONR8R9, -CO-H, -COR8, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Rg로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R8 및 R9가 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2-30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rf가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rg가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R10 및 R11이 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
G1 및 G2가 서로 독립적으로
이고, 여기서
R5 및 R6이 서로 독립적으로 H 또는 C1 -30-알킬인 중합체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
G1 및 G2가 서로 독립적으로 1 내지 4개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 모노시클릭 2가 5 내지 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Ra가 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 4개의 치환기 Rf로 임의로 치환된 C1 -30-알킬이고, 여기서
Rf가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2 -6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1 -10-알킬, -O-COR10, -S-C1 -10-알킬, -NH2, -NHR10, -NR10R11, -NH-COR10, -COOH, -COOR10, -CONH2, -CONHR10, -CONR10R11, -CO-H, -COR10, C3 -10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6 -14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 중합체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
G1 및 G2가 서로 독립적으로 모노시클릭 2가 5 내지 8원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서 G1 및 G2는 1 내지 2개의 치환기 Ra로 치환되고, 여기서
Ra가 각 경우에 서로 독립적으로 C6 -20-알킬인 중합체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
L이 1 내지 6개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 24원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2-6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1-30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1-30-알킬, -O-COR12, -S-C1-30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2-30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2-30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5-10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13이 각 경우에 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C3-10-시클로알킬, C5-10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2-6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1-10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1-10-알킬, -O-COR14, -S-C1-10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2-6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1-10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1-10-알킬, -O-COR14, -S-C1-10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15가 각 경우에 서로 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C3-10-시클로알킬, C5-10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
L이
이고, 여기서
R16 및 R17이 서로 독립적으로 H, C1-30-알킬, -CN 또는 할로겐인 중합체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
L이 1 내지 4개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서
Rb가 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 4개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1-30-알킬이고, 여기서
Rh가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2-6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1-10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1-10-알킬, -O-COR14, -S-C1-10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,
R14 및 R15가 제1항에 정의된 바와 같은 것인 중합체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
L이 2가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기이고, 여기서 L은 1 내지 2개의 치환기 Rb로 치환되고, 여기서
Rb가 각 경우에 서로 독립적으로 C6-20-알킬인 중합체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
q 및 s가 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
r이 1 또는 2이고,
n이 5 내지 10,000의 정수인 중합체. - 제11항에 있어서,
q 및 s가 둘 다 1이고,
r이 1이고,
n이 5 내지 10,000의 정수인 중합체. - 제1항에 있어서, 화학식 1의 단위가 하기 화학식 1a의 단위인 중합체.
<화학식 1a>
상기 식에서, R1, R2, Ra, L 및 n은 제1항에 정의된 바와 같다. - 제13항에 있어서, L이
이고, 여기서
Rb가 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2-6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1-30-알콕시, -O-CH2CH2O-C1-30-알킬, -O-COR12, -S-C1-30-알킬, -NH2, -NHR12, -NR12R13, -NH-COR12, -COOH, -COOR12, -CONH2, -CONHR12, -CONR12R13, -CO-H, -COR12, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2-30-알케닐, 1 내지 6개의 치환기 Rh로 임의로 치환된 C2-30-알키닐, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C5-10-시클로알케닐 및 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R12 및 R13은 각 경우에 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C3-10-시클로알킬, C5-10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rh는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2-6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1-10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1-10-알킬, -O-COR14, -S-C1-10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C3-10-시클로알킬, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri는 각 경우에 서로 독립적으로 =O, =C(CN)2, -O-C2-6-알킬렌-O-, 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1-10-알콕시, -O-CH2CH2O-C1-10-알킬, -O-COR14, -S-C1-10-알킬, -NH2, -NHR14, -NR14R15, -NH-COR14, -COOH, -COOR14, -CONH2, -CONHR14, -CONR14R15, -CO-H, -COR14, C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
R14 및 R15는 각 경우에 서로 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C3-10-시클로알킬, C5-10-시클로알케닐, 1가 3 내지 14원 지방족 헤테로시클릭 잔기, C6-14-아릴 및 1가 5 내지 14원 방향족 헤테로시클릭 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 중합체. - 제1항 내지 제4항, 제13항 및 제14항 중 어느 한 항에 있어서, n이 5 내지 5,000의 정수인 중합체.
- 제1항 내지 제4항, 제13항 및 제14항 중 어느 한 항의 중합체를 포함하는 전자 소자.
- 제16항에 있어서, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)인 전자 소자.
- 제16항에 있어서, 유기 광기전 소자 (OPV)인 전자 소자.
- 삭제
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