KR20140102238A - 살진균제 n-[(트리치환실릴)메틸]-카르복사미드 유도체 - Google Patents
살진균제 n-[(트리치환실릴)메틸]-카르복사미드 유도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140102238A KR20140102238A KR1020147016977A KR20147016977A KR20140102238A KR 20140102238 A KR20140102238 A KR 20140102238A KR 1020147016977 A KR1020147016977 A KR 1020147016977A KR 20147016977 A KR20147016977 A KR 20147016977A KR 20140102238 A KR20140102238 A KR 20140102238A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- different
- halogen atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 CC1=C(*)OC(*)C(*)N1 Chemical compound CC1=C(*)OC(*)C(*)N1 0.000 description 7
- SVEAXWUZWODWAO-UHFFFAOYSA-N CC(OCCS1)=C1I Chemical compound CC(OCCS1)=C1I SVEAXWUZWODWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOYVIESJJAWOAM-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C(F)(F)F)nccc1 Chemical compound Cc1c(C(F)(F)F)nccc1 AOYVIESJJAWOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZCCSNDHXWMNMH-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C(F)F)nccc1 Chemical compound Cc1c(C(F)F)nccc1 JZCCSNDHXWMNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVUCIFREKHYTL-UHFFFAOYSA-N Cc1cccnc1Cl Chemical compound Cc1cccnc1Cl RKVUCIFREKHYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGZGUYVVBABKOY-UHFFFAOYSA-N FC(c(cccc1)c1I)(F)F Chemical compound FC(c(cccc1)c1I)(F)F IGZGUYVVBABKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
Abstract
본 발명은 살진균성 N-[(트리치환실릴)메틸]카르복사미드 또는 이의 티오카르복사미드 유도체, 이의 제조 방법 및 이의 제조를 위한 중간체 화합물, 살진균제, 특히 살진균성 조성물 형태의 것으로서의 이의 용도 및 상기 화합물 또는 이의 조성물을 사용하여 식물의 식물병원성 진균류를 방제하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 살진균성 N-[(트리치환실릴)메틸]카르복사미드 또는 이의 티오카르복사미드 유도체, 이의 제조 방법 및 이의 제조를 위한 중간체 화합물, 살진균제, 특히 살진균성 조성물 형태의 것으로서의 이의 용도, 및 상기 화합물 또는 이의 조성물을 사용하여 식물의 식물병원성 진균류를 방제하는 방법에 관한 것이다.
국제 특허 출원 WO-1995/029154 에서, 스쿠알렌 에폭시다아제 저해제로서 작용하는 특정 (티오)우레아 또는 (티오)카르바메이트 유도체는 하기 식의 수많은 화합물의 광범위한 개시에 일반적으로 포함된다:
[식 중, Y 는 산소 또는 황 원자를 나타낼 수 있고, X 및 X' 은 독립적으로 산소 원자 또는 치환 또는 비치환 질소 원자를 나타낼 수 있고, n 은 0 일 수 있고, R3 은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C6-알킬기일 수 있고, W 는 모노 또는 디-치환 아미노메틸기를 나타내고, R4 는 많은 기타 기들 중에서 치환 [디-C1-C6-알킬(페닐)실릴]메틸기를 나타낼 수 있음]. 그러나, 상기 문헌은 (티오)우레아 또는 (티오)카르바메이트가 (티오)아미드에 의해 대체될 수 있는 화합물을 개시하지 않는다. 더욱이, W 가 수소를 나타낼 수 있고, R3 은 할로겐 원자 또는 C1-C6-알킬기를 나타낼 수 있는 임의 화합물의 개시가 상기 문헌에는 존재하지 않는다.
국제 특허 출원 WO-2007/1039615 에서, 특정 살진균성 N-[(트리알킬실릴)알킬] 카르복사미드 유도체가 하기 식의 수많은 화합물의 광범위한 개시에서 일반적으로 포함된다:
[식 중, Het 는 5-원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있고, n 은 2 내지 4 일 수 있고, R1 은 수소 원자, C1-C6-알킬기 또는 C3-C7-시클로알킬기를 나타낼 수 있고, W 는 규소 원자를 나타낼 수 있고, X 및 R3 은 수소 원자 또는 C1-C6-알킬기를 나타낼 수 있고, R2, R4, R5 및 R6 는 각종 치환기, 이들 중 C1-C6-알킬기를 나타낼 수 있음]. 그러나, 이 문헌은 Het 이 불포화 또는 부분 포화, 6-원 헤테로시클릴기를 나타낼 수 있는 화합물은 개시하지 않는다. 더욱이, 이 문헌에서는 3 개의 치환기 R4, R5 또는 R6 중 하나가 (헤테로)방향족 고리일 수 있고, n 은 0 일 수 있는 임의의 화합물의 개시는 없다.
국제 특허 출원 WO-2008/003744 에서, 특정 살진균성 N-[(디알킬-2-피리딜실릴)메틸] 카르복사미드 유도체는 일반적으로 하기 식의 수많은 화합물의 광범위한 개시에 포함된다:
[식 중, A 는 SiR4R5 기를 나타낼 수 있고, R3 은 수소 원자, C1-C6-알킬기 또는 C3-C7-시클로알킬기를 나타낼 수 있고, R1 및 R2 은 각종 치환기를 나타낼 수 있고, 이들 중 수소 원자 또는 C1-C6-알킬기를 나타낼 수 있고, 및 R4 및 R5 은 C1-C6-알킬기를 나타낼 수 있음]. 그러나, 이 문헌에서는 2-피리딘 부분이 페닐기 또는 임의의 기타 헤테로시클릴기에 의해 대체될 수 있는 화합물은 개시하지 않는다. 더욱이, 이 문헌에서는 A 가 디알킬실리기일 수 있는 임의의 화합물에 대한 명시적인 개시가 존재하지 않는다.
국제 특허 출원 WO-2008/081011 에서, 특정 살진균성 N-[(디알킬-2-피리딜실릴)메틸] 카르복사미드 유도체는 일반적으로 하기 식의 수많은 화합물의 광범위한 개시에 포함된다.
[식 중, Het 은 6-원 비(非)융합 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있고, A 는 SiR4R5 기를 나타낼 수 있고, R3 은 수소 원자, C1-C6-알킬기 또는 C3-C7-시클로알킬기를 나타낼 수 있고, R1 및 R2 은 각종 치환기를 나타낼 수 있고, 이들 중 수소 원자 또는 C1-C6-알킬기를 나타낼 수 있고, R4 및 R5 은 C1-C6-알킬기를 나타낼 수 있음]. 그러나, 이 문헌에는 2-피리딘 부분이 페닐기 또는 임의의 기타 헤테로시클릴기에 의해 대체될 수 있는 화합물은 개시하지 않는다. 더욱이, 이 문헌에서는 A 가 디알킬실릴기일 수 있는 임의의 화합물에 대한 명시적인 개시가 존재하지 않는다.
국제 특허 출원 WO-2010/012795 에서, 특정 살진균성 N-[(디알킬-2-페닐실릴)에틸] 카르복사미드 유도체는 하기 식의 각종 화합물의 광범위한 개시에 일반적으로 포함된다:
[식 중, A 는 5-원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있고, T 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낼 수 있고, W 는 SiZ1Z2 기를 나타낼 수 있고, Z7 는 C3-C7-시클로알킬기를 나타낼 수 있고, Z1 및 Z2 은 C1-C8-알킬기를 나타낼 수 있고, Z3, Z4, Z5 및 Z6 은 각종 치환기를 나타낼 수 있고, 이들 중 수소 원자 또는 C1-C8-알킬기를 나타낼 수 있음]. 그러나, 이 문헌에는 A 가 페닐기 또는 불포화 또는 부분 포화, 6-원 헤테로시클릴기일 수 있는 화합물은 개시하지 않는다. 더욱이, 이 문헌에서는 SiZ1Z2 기가 (티오)카르복사미드 부분에 유일한 메틸렌기에 의해 결합될 수 있거나, Z7 이 수소 원자 또는 C1-C6-알킬기를 나타낼 수 있는 화합물이 개시되어 있지 않다.
당업자에 의해 이미 알려진 화합물보다 더욱 활성인 살충성 화합물을 사용함으로써, 화합물이 동일한 효능을 유지하면서 감소된 양으로 사용될 수 있는 것은 농약 분야에서 항상 높은 관심대상이 된다.
더욱이, 더욱 높은 효능을 가진 신규 살충성 화합물을 제공하는 것은 처리되는 진균류에서 내성균 (resistant strains)이 나타날 위험성을 크게 감소시킨다.
발명자들은 최근 상기 화합물의 일반적으로 알려진 패밀리보다 강화된 살진균 활성을 나타내는 신규 화합물의 패밀리를 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 식 (I) 의 N-[(트리치환실릴)메틸] 카르복사미드 또는 이의 티오카르복사미드 유도체, 및 이의 염, N-옥시드, 금속 착물, 금속성 착물 및 광학 활성 이성질체를 제공한다:
[식 중,
· A 는 5 개 이하의 R 기에 의해 치환될 수 있는 페닐기, 또는 4 개 이하의 R 기에 의해 치환될 수 있는 카르보-결합된 불포화 또는 부분 포화, 6-원 헤테로시클릴기를 나타내고;
· T 는 O 또는 S 을 나타내고;
· n 은 0 또는 1 을 나타내고;
· B 는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 X 기에 의해 치환될 수 있는 페닐 고리; 상동 또는 상이할 수 있는 7 개 이하의 X 기에 의해 치환될 수 있는 나프틸 고리; 상동 또는 상이할 수 있는 3 개 이하의 X 기에 의해 치환될 수 있는 티에닐 고리; 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 X 기에 의해 치환될 수 있는 벤조티오페닐 고리를 나타내고;
· X 는 할로겐 원자 ; 니트로 ; 시아노 ; 이소니트릴 ; 히드록시 ; 아미노 ; 술파닐 ; 펜타플루오로-λ6-술파닐 ; 포르밀 ; 포르밀옥시 ; 포르밀아미노 ; 치환 또는 비치환 (히드록시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C2-C8-알케닐옥시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C2-C8-알키닐옥시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬 ; 카르복시 ; 카르바모일 ; N-히드록시카르바모일 ; 카르바메이트 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알케닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알키닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술피닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술포닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술포닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알케닐옥시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C3-C8-알키닐옥시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C7-할로게노시클로알킬 ; 치환 또는 비치환 (C3-C7-시클로알킬)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C3-C7-시클로알킬)-C2-C8-알케닐 ; 치환 또는 비치환 (C3-C7-시클로알킬)-C2-C8-알키닐 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르보닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르보닐옥시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르보닐아미노 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬-카르보닐아미노 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬옥시카르보닐옥시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르바모일 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬카르바모일 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시 ; 치환 또는 비치환 N-(C1-C8-알킬)히드록시 카르바모일 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르바모일 ; 치환 또는 비치환 N-(C1-C8-알킬)-C1-C8-알콕시카르바모일 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 아릴 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-아릴알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C2-C8-아릴알케닐 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C2-C8-아릴알키닐 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 아릴술파닐 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 아릴아미노 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-아릴알킬옥시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-아릴알킬술파닐 ; 또는 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-아릴알킬아미노를 나타내거나; 또는
· 2 개의 치환기 X 는 이들이 결합되는 연속되는 탄소 원자와 함께 상동 또는 상이할 수 있는 4 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 5- 또는 6-원, 포화 카르보사이클 또는 포화 헤테로사이클을 형성할 수 있고;
· Z1 및 Z2 는 독립적으로 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 시아노 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐; 또는 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐을 나타내거나 ; 또는 Z1 및 Z2 는 4 개 이하의 C1-C8-알킬기에 의해 치환될 수 있는 C2-C5-알킬렌기이고;
· Z3 및 Z4 는 독립적으로 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬을 나타내고;
· Z5 및 Z6 는 독립적으로 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 시아노 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐; 또는 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐을 나타내거나 ; 또는 Z5 및 Z6 은 4 개 이하의 C1-C8-알킬기에 의해 치환될 수 있는 C2-C5-알킬렌기이고 ;
· Z7 은 수소 원자 ; 포르밀기; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시; 비치환 C3-C7-시클로알킬, 또는 할로겐 원자, 시아노, C1-C8-알킬, 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐로 이루어진 목록에서 선택될 수 있고, 상동 또는 상이할 수 있는 10 개 이하의 원자 또는 기로 치환된 C3-C7-시클로알킬을 나타내고;
· Q 는 독립적으로 할로겐 원자 ; 시아노 ; 니트로 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 1 내지 9 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시; 상동 또는 상이할 수 있는 1 내지 9 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐 ; 상동 또는 상이할 수 있는 1 내지 9 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬을 나타내고;
· R 은 독립적으로 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 니트로 ; 시아노 ; 히드록시 ; 아미노 ; 술파닐 ; 펜타플루오로-λ6-술파닐 ; 치환 또는 비치환 (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알케닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알키닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술피닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술포닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술포닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알케닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C3-C8-알키닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C7-할로게노시클로알킬 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르보닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르바모일 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬카르바모일 ; 페녹시 ; 페닐술파닐 ; 페닐아미노 ; 벤질옥시 ; 벤질술파닐 ; 또는 벤질아미노를 나타냄].
본 발명에 따른 화합물에 있어서, 하기 총칭은 일반적으로 하기 의미와 함께 사용된다:
· 할로겐은 불소, 브롬, 염소 또는 요오드를 의미한다.
카르복시는 -C(=O)OH 를 의미한다;
카르보닐은 -C(=O)- 를 의미한다;
카르바모일은 -C(=O)NH2 를 의미한다;
N-히드록시카르바모일은 -C(=O)NHOH 를 의미한다;
SO 는 술폭시드 기를 의미한다;
SO2 는 술폰 기를 의미한다;
· 알킬 기, 알케닐 기 및 알키닐 기 뿐만 아니라 상기 용어를 함유하는 부위는 선형 또는 분지형일 수 있다;
· 아릴 기, 아릴알킬 기, 아릴알케닐 기 및 아릴알키닐 기에 함유된 아릴 부위 뿐만 아니라 상기 용어를 함유한 부위는, 동일하거나 또는 상이할 수 있는 5개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 페닐 기, 동일하거나 또는 상이할 수 있는 7개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 나프틸 기 또는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 4개 이하의 Q 기로 치환될 수 있는 피리딜 기일 수 있다;
· 헤테로원자는 황, 질소 또는 산소를 의미한다.
· 동일하거나 또는 상이할 수 있는 2개의 치환기로 치환되는 아미노 기 또는 임의 다른 아미노-포함 기의 아미노 부위의 경우, 2개의 치환기는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 헤테로시클릴 기, 바람직하게 치환될 수 있거나 또는 다른 헤테로 원자를 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로시클릴 기, 예를 들어 모르폴리노 기 또는 피페리디닐 기를 형성할 수 있다.
· 달리 언급되지 않는 한, 본 발명에 따라 치환되는 기 또는 치환기는, 하기의 기 또는 원자 중 하나 이상으로 치환될 수 있다: 할로겐 원자, 니트로 기, 히드록시 기, 시아노 기, 아미노 기, 술파닐 기, 펜타플루오로-λ6-술파닐 기, 포르밀 기, 포르밀옥시 기, 포르밀아미노 기, 카르바모일 기, N-히드록시카르바모일 기, 카르바메이트 기, (히드록시이미노)-C1-C6-알킬 기, C1-C8-알킬, 트리(C1-C8-알킬)실릴-C1-C8-알킬, C1-C8-시클로알킬, 트리(C1-C8-알킬)실릴-C1-C8-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노시클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C1-C8-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C2-C8-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐옥시, C3-C8-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노알키닐옥시, C1-C8-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, N-C1-C8-알킬옥시카르바모일, C1-C8-알콕시카르바모일, N-C1-C8-알킬-C1-C8-알콕시카르바모일, C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬카르보닐아미노, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노, C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시, 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시, C1-C8-알킬옥시카르보닐옥시, C1-C8-알킬술피닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술포닐, C1-C8-알킬아미노술파모일, 디-C1-C8-알킬아미노술파모일, (C1-C6-알콕시이미노)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알케닐옥시이미노)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알키닐옥시이미노)-C1-C6-알킬, 2-옥소피롤리딘-1-일, (벤질옥시이미노)-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시알킬, 벤질옥시, 벤질술파닐, 벤질아미노, 페녹시, 페닐술파닐, 또는 페닐아미노.
본 발명의 임의 화합물은 화합물에서의 비대칭 중심의 수에 따라 하나 이상의 광학 또는 키랄 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서 본 발명은 동일하게 모든 광학 이성질체 및 그의 라세믹 또는 스칼레믹 (scalemic) 혼합물 (용어 "스칼레믹"은 상이한 비율의 거울상이성질체의 혼합물을 나타냄) 및 모든 비율의 모든 가능한 입체이성질체의 혼합물에 관한 것이다. 부분입체이성질체 및/또는 광학 이성질체는 당업자에게 자체적으로 알려져 있는 방법에 따라 분리될 수 있다.
본 발명의 임의 화합물은 또한 화합물의 이중 결합의 수에 따라 하나 이상의 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서 본 발명은 동일하게 모든 기하 이성질체 및 모든 비율의 모든 가능한 혼합물에 관한 것이다. 기하 이성질체는 당업자에게 자체적으로 알려져 있는 일반적 방법에 따라 분리될 수 있다.
본 발명의 임의 화합물은 또한 고리 B 의 치환기의 상대적 위치 (신/안티 (syn/anti) 또는 시스/트랜스)에 따른 하나 이상의 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서 본 발명은 동일하게 모든 신/안티 (또는 시스/트랜스) 이성질체 및 모든 비율의 모든 가능한 신/안티 (또는 시스/트랜스) 혼합물에 관한 것이다. 신/안티 (또는 시스/트랜스) 이성질체는 당업자에게 자체적으로 알려진 일반적 방법에 따라 분리될 수 있다.
X 가 히드록시, 술파닐 기 또는 아미노 기를 나타내는 임의 식 (I)의 화합물은 상기 히드록시, 술파닐 또는 아미노 기의 프로톤의 이동 (shift)으로 인한 그 토토머 (tautomeric) 형태로 발견될 수 있다. 이러한 화합물의 상기 토토머 형태는 또한 본 발명의 부분이다. 더욱 일반적으로 말해서, 모든 토토머 형태의 식 (I) [식 중, X 는 히드록시, 술파닐 기 또는 아미노 기를 나타냄]의 화합물, 뿐만 아니라 토토머 형태의 화합물 (이는 제조 프로세스에서 중간체로서 임의로 사용될 수 있고 상기 프로세스의 설명에서 정의될 것임)은, 또한 본 발명의 부분이다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 식 (I) (식 중, A 는 하기로 이루어진 목록에서 선택됨) 의 화합물이다:
-식 (A1) 의 카르보사이클:
[식 중,
R1 은 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고 ;
상동 또는 상이할 수 있는 R2 내지 R5 는 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타냄];
- 식 (A2) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R6 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고 ;
상동 또는 상이할 수 있는 R7 내지 R9 는 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타냄];
- 식 (A3) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R10 은 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 , 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R11 내지 R13 은 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타냄];
- 식 (A4) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R14 는 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R15 내지 R17 은 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타냄];
- 식 (A5) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R18 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R19 및 R20 은 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A6) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R21 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R22 및 R23 은 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A7) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R24 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R25 및 R26 은 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A8) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R27 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R28 및 R29 은 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A9) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R30 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R31 및 R32 는 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A10) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R33 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R34 및 R35 은 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄].
본 발명에 따른 더욱 바람직한 화합물은, 식 (I) (식 중, A 가 본원에서 정의된 바와 같은 A1 ; A3 ; A5 및 A6 으로 이루어진 목록에서 선택됨) 의 화합물이다.
보다 더욱 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, A 가 A1 을 나타내고, 이때 R1 은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬, 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고, R2 내지 R5 은 수소 원자를 나타냄) 의 화합물이다.
기타 보다 더욱 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, A 는 A3 을 나타내고, 이때 R10 은 할로겐 원자 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고 R11 내지 R13 은 수소 원자를 나타냄) 의 화합물이다.
기타 보다 더욱 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, A 는 A5 을 나타내고, 이때 R18 은 할로겐 원자 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고, R19 및 R20 은 수소 원자를 나타냄) 의 화합물이다.
기타 보다 더욱 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, A 는 A6 을 나타내고, 이때 R21 은 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고, R22 및 R23 은 수소 원자를 나타냄) 의 화합물이다.
기타 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, T 는 O 을 나타냄) 의 화합물이다.
기타 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 B 가 치환 또는 비치환 페닐 고리 또는 치환 또는 비치환 나프틸 고리를 나타내는 식 (I) 의 화합물이다. 보다 더욱 바람직하게, B 는 치환 또는 비치환 페닐 고리를 나타낸다.
기타 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, X 는 독립적으로 할로겐 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시 또는 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시를 나타내거나; 또는 2 개의 연속되는 치환기 X 가 페닐 고리와 함께 치환 또는 비치환 1,3-벤조디옥솔릴 ; 1,2,3,4-테트라히드로-퀴녹살리닐 ; 3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사지닐 ; 1,4-벤조디옥사닐 ; 인다닐 ; 2,3-디히드로벤조푸라닐 ; 또는 인돌리닐을 형성함) 의 화합물이다.
기타 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, Z1, Z2, Z5 및 Z6 은 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 또는 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시를 나타냄) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 기타 바람직한 화합물은 식 (I) (식 중, Z3 및 Z4 는 독립적으로 비치환 C1-C8-알킬을 나타냄) 의 화합물이다. 더욱 바람직하게, Z3 및 Z4 는 독립적으로 비치환 C1-C3-알킬을 나타낸다. 보다 더욱 바람직하게, Z3 및 Z4 는 메틸을 나타낸다.
기타 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, Z7 은 수소 원자, 비치환 C3-C7 시클로알킬, 또는 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 또는 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시로 이루어진 목록에서 선택될 수 있고, 상동 또는 상이할 수 있는 10 개 이하의 기에 의해 치환된 C3-C7 시클로알킬을 나타냄) 의 화합물이다. 더욱 바람직하게, Z7 은 비치환 C3-C7-시클로알킬을 나타내고 ; 더욱 바람직하게 Z7 은 시클로프로필을 나타낸다.
기타 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) (식 중, R 은 독립적으로 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 시아노 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐 ; 아미노 ; 히드록실 ; 니트로 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알키닐옥시를 나타냄) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 화합물의 치환기에 관하여 상기 언급된 바람직한 것은 다양한 방식으로 조합될 수 있다. 바람직한 특징의 이들의 조합은 따라서 본 발명에 따른 화합물의 하위부류를 제공한다. 본 발명에 따른 바람직한 화합물의 이러한 하위부류의 예는:
- A 의 바람직한 특징을 B, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- B 의 바람직한 특징을 A, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- Z1 의 바람직한 특징을 A, B, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- Z2 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- Z3 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z2, Z4, Z5, Z6, Z7, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- Z4 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z2, Z3, Z5, Z6, Z7, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- Z5 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z2, Z3, Z4, Z6, Z7, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- Z6 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z7, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- Z7 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, X, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- X 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, T 및 R 의 바람직한 특징과;
- T 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, X 및 R 의 바람직한 특징과;
- R 의 바람직한 특징을 A, B, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, T 및 X 의 바람직한 특징과;
조합할 수 있는 것이다.
본 발명에 따른 화합물의 치환기의 바람직한 특징의 상기 조합에서, 상기 바람직한 특징은 또한 본 발명에 따른 화합물의 가장 바람직한 하위부류를 형성하도록, 각각의 A, B, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, T, X 및 R 의 더욱 바람직한 특징 중에서 선택될 수 있다.
본 발명은 또한 식 (I) 의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 추가 측면에 따르면, 본원에 정의된 바와 같고 T 가 O 를 나타내는 식 (I)의 화합물의 제조 프로세스 P1 으로서, 하기 식 (II)의 N-[(트리치환된실릴)메틸]아민 유도체 또는 그 염 중 하나를 하기 식 (III)의 카르복실산 유도체와; 촉매의 존재 하에 그리고 L1 이 히드록실 기를 나타내는 경우 축합제의 존재 하에, L1 이 할로겐 원자를 나타내는 경우에 산 결합제의 존재 하에 반응시키는 것을 포함하는 것이 제공된다:
[식 중, B, n, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 및 Z7 는 본원에서 정의된 바와 같음];
[식 중, A 는 본원에서 정의된 바와 같고, L1 은 할로겐 원자, 히드록실기, -ORa, -OC(=O)Ra, (식 중, Ra 는 치환 또는 비치환 C1-C6-알킬임), 치환 또는 비치환 C1-C6-할로알킬, 벤질, 4-메톡시벤질 또는 펜타플루오로페닐 기, 또는 식 O-C(=O)A 의 기로 이루어진 목록에서 선택된 이탈기를 나타냄].
식 (II) 의 N-[(트리치환실릴)메틸]아민 유도체 (식 중, Z7 는 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 또는 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬임) 는 (할로게노메틸)-(디알킬)아릴실란의 대응 1차 아민의 친핵성 치환과 같은 공지된 방법으로 제조할 수 있다 (Journal of Organometallic Chemistry (1978), 153, 193). 식 (II) 의 N-[(트리치환실릴)메틸]아민 유도체 (식 중, Z7 는 수소 원자임) 는 암모니아에 의한 (할로게노메틸)(디알킬)아릴실란의 친핵성 치환 (Journal of the Americam Chemical Society (1951), 73, 3867) 또는 프탈이미드에 의한 친핵성 치환 후 히드라진에 의한 탈보호화와 같은 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다 (특허 출원 EP0291787). 나아가, 식 (II) 의 N-[(트리치환실릴)메틸]아민 유도체 (식 중, Z7 는 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 또는 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬임) 은 식 (II) 의 N-[(트리치환실릴)메틸]아민 유도체 (식 중, Z7 는 수소 원자임) 으로부터 알데히드 또는 케톤으로의 환원성 아미노화에 의해, 또는 할로게노(시클로) 알킬의 친핵성 치환에 의해 공지된 방법으로 제조할 수 있다 (Journal of Organic Chemistry (2005), 70, 8372).
식 (III) 의 카르복실산 유도체는 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
L1 이 히드록시 기를 나타내는 경우, 본 발명에 따른 프로세스는 축합제의 존재 하에 수행된다. 적합한 축합제는 산 할라이드 형성제, 예컨대 포스겐, 포스포러스 트리-브로마이드, 포스포러스 트리클로라이드, 포스포러스 펜타클로라이드, 포스포러스 트리클로라이드 옥시드 또는 티오닐 클로라이드; 무수물 형성제, 예컨대 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트 또는 메탄술포닐 클로라이드; 카르보디이미드, 예컨대 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 기타 통상의 축합제, 예컨대 포스포러스 펜톡시드, 폴리인산, N,N'-카르보닐-디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카르보닐-1,2-디히드로퀴놀린 (EEDQ), 트리페닐포스핀/테트라클로로메탄, 4-(4,6-디메톡시[1.3.5]트리아진-2-일)-4-메틸모르폴리늄 클로라이드 히드레이트, 브로모-트리피롤리디노-포스포늄-헥사플루오로포스페이트 또는 프로판포스폰산 무수물 (T3P) 로 이루어진 비제한적 목록에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 프로세스는 촉매의 존재 하에 수행된다. 적합한 촉매는 4-디메틸-아미노피리딘, 1-히드록시-벤조트리아졸 또는 디메틸포름아미드로 이루어진 목록에서 선택될 수 있다.
L1 이 할로겐 원자를 나타내는 경우, 본 발명에 따른 프로세스는 산 결합제의 존재 하에 수행된다. 본 발명에 따른 프로세스 P1 을 실시하기 위한 적합한 산 결합제는 각 경우에서 상기 반응에 통상적인 모든 무기 및 유기 염기이다. 알칼리 토금속, 알칼리금속 히드라이드, 알칼리금속 히드록시드 또는 알칼리금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 히드록시드, 나트륨 히드라이드, 칼슘 히드록시드, 칼륨 히드록시드, 칼륨 tert-부톡시드 또는 다른 암모늄 히드록시드, 알칼리금속 카르보네이트, 예컨대 세슘 카르보네이트, 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트, 칼륨 바이카르보네이트, 나트륨 바이카르보네이트, 알칼리금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 예컨대 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트 및 또한 3차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자바이시클로옥탄 (DABCO), 디아자바이시클로노넨 (DBN) 또는 디아자바이시클로운데센을 사용하는 것이 바람직하다.
또한 동시에 산 결합제로서 작용되도록 추가 축합제의 부재하에 작업하거나 또는 과량의 아민 성분을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 추가 측면에 따르면, 식 (I) 의 화합물 (식 중, T 는 O 을 나타냄) 로부터 출발해, 촉매적 또는 화학량적 또는 그 이상의 양의 염기, 예컨대 무기 및 유기 염기의 선택적인 존재 하에서, 식 (I) 의 화합물 (식 중, T 는 S 를 나타냄) 의 제조를 위한 프로세스 P2 가 제공되고, 이는 하기 반응식에 따라 예시된다:
반응식 P2
[식 중, A, B, n, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 및 Z7 는 본원에서 정의된 바와 같음]. 알칼리금속 카르보네이트, 예컨대 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트, 칼륨 바이카르보네이트, 나트륨 바이카르보네이트 ; 헤테로시클릭 방향족 염기, 예컨대 피리딘, 피콜린, 루티딘, 콜리딘 ; 및 또한 3차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸아미노피리딘 또는 N-메틸-피페리딘을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 프로세스 P2 은 가황제 (thionating agent)의 존재 하에 수행된다.
식 (I) 의 출발 아미드 유도체는 프로세스 P1 에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 프로세스 P2 를 실시하기에 적합한 가황제는 황 (S), 황화수소 (H2S), 나트륨 술피드 (Na2S), 나트륨 히드로술피드 (NaHS), 붕소 트리술피드 (B2S3), 비스(디에틸알루미늄) 술피드 ((AlEt2)2S), 암모늄 술피드 ((NH4)2S), 포스포러스 펜타술피드 (P2S5), Lawesson 시약 (2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,2,3,4-디티아디포스페탄 2,4-디술피드) 또는 중합체 지지된 가황 시약 (예컨대 Journal of the Chemical Society, Perkin 1 (2001), 358 에 기재됨)일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 상기 기재된 제조의 일반적 프로세스에 따라 제조될 수 있다. 그럼에도 불구하고 당업자의 일반적 지식 및 이용가능한 공개문헌을 기반으로 하여, 당업자는 합성하고자하는, 각 화합물의 사양에 따라 상기 방법을 적용할 수 있음이 이해될 것이다.
또한 추가 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 제조 방법에 대한 중간체 화합물 또는 재료로서 유용한 식 (II) 의 화합물에 관한 것이다. 그리하여, 본 발명은 하기 식 (IIa) 의 화합물:
[식 중, B, n, Z1, Z2, Z5 및 Z6 은 본원에서 정의된 바와 같음] 을 제공하나, 하기는 제외된다:
- 1-[디메틸(페닐)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[디메틸(페닐)실릴]에탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- (1R)-1-[디메틸(페닐)실릴]에탄아민
- 1-[디메틸(페닐)실릴]프로판-1-아민
- 1-[디메틸(페닐)실릴]펜탄-1-아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[디메틸(페닐)실릴]옥탄-1-아민
- 1-[(4-메톡시페닐)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[(3-플루오로페닐)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(4-플루오로페닐)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[(4-클로로페닐)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[벤질(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(2-플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(3-플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(4-플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(4-클로로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[(2,4-디플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(2,6-디플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(3,4-디플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(3,5-디플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[(3,4-디클로로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[디메틸(2-티에닐메틸)실릴]메탄아민.
본 발명은 하기 식 (IIb) 의 화합물:
[식 중, B, n, Z1, Z2, Z5 및 Z6 는 본원에서 정의된 바와 같고, Z7 은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸기를 나타냄] 을 제공하나, 하기는 제외된다:
- N-{[디메틸-(페닐)실릴]메틸}시클로헥산아민.
본 기술 및 이의 일반 지식 및 예를 들어 문헌 [Journal of Organometallic Chemistry (1978), 153, 193 또는 Journal of Organic Chemistry (2005), 70, 8372] 에서와 같은 이용가능한 문헌을 바탕으로, 당업자는 본 발명에 따른 식 (II) 의 중간체 화합물을 제조할 수 있다.
추가 측면에서, 본 발명은 또한 식 (I) 의 활성 화합물의 유효적 및 비식물독성적 (non-phytotoxic) 양을 포함하는 살진균 조성물에 관한 것이다.
"유효적 및 비식물독성적 양" 이란 표현은 농작물에 기생하거나 그에 출현하기 쉬운 진균류를 방제 또는 박멸하기에 충분하면서, 그 농작물에 어떠한 상당한 식물독성 증상도 수반하지 않는 본 발명에 따른 조성물의 양을 의미한다. 그러한 양은 방제할 진균, 농작물 종류, 기후 조건 및 본 발명에 따른 살진균성 조성물에 포함된 화합물에 따라 광범위하게 가변적일 수 있다. 상기 양은, 당업자의 수행능력 내에서 조직적 재배 실험으로 결정할 수 있다.
따라서, 본 발명에 의하면, 활성 성분으로서 유효량의 본원에 정의한 바와 같은 식 (I) 의 화합물 및 농업상 허용가능한 지지체, 담체 또는 충전제를 포함하는 살진균성 조성물이 제공된다.
본 발명에 의하면, "지지체"란 용어는 특히 식물 부위에 적용되기 쉽도록 식 (I) 의 활성 화합물과 조합 또는 연관되는 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 화합물을 말한다. 이 지지체는 따라서 일반적으로 불활성이고 농업상 허용가능해야 한다. 지지체는 고체 또는 액체일 수 있다. 적절한 지지체의 예에는, 점토, 천연 또는 합성 실리케이트, 실리카, 수지, 왁스, 고체 비료, 물, 알코올, 특히 부탄올, 유기 용매, 미네랄 및 식물성 오일 및 그 유도체가 포함된다. 상기 지지체의 혼합물도 또한 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 추가 성분을 함유할 수도 있다. 특히, 당해 조성물은 계면활성제를 추가로 함유할 수 있다. 계면활성제는 에멀젼화제, 분산제 또는 이온 또는 비이온 형 습윤제 또는 이들 계면활성제의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 폴리아크릴산염, 리그노술폰산염, 페놀술폰산염 또는 나프탈렌술폰산염, 에틸렌 옥시드와 지방 알코올 또는 지방산 또는 지방 아민과의 중축합물, 치환 페놀 (특히 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르염, 타우린 유도체 (특히 알킬 타우레이트), 폴리옥시에틸화 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방산 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트 및 포스페이트 작용기를 함유하는 상기 화합물의 유도체를 언급할 수 있다. 활성 화합물 및/또는 불활성 지지체가 비(非)수용성이고, 적용을 위한 벡터 제제가 물인 경우 일반적으로 하나 이상의 계면활성제가 반드시 존재한다. 바람직하게, 계면활성제 함량은 조성물의 5 중량% 내지 40 중량%일 수 있다.
임의로는 추가 성분에는 또한, 예컨대 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 요변제 (thixotropic agent), 침투제, 안정화제, 격리제 (seqestering agent) 가 포함될 수 있다. 더 일반적으로는, 활성 화합물을 통상적인 제형화 기술에 부합하는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합할 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 0.05 내지 99 중량% 의 활성 화합물, 바람직하게는 10 내지 70 중량% 의 활성 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 에어로졸 디스펜서, 캡슐 현탁액, 냉각 연무 농축물 (cold fogging concentrate), 분제 (dustable powder), 유제 (emulsifiable concentrate), 수중유 에멀젼, 유중수 에멀젼, 캡슐화 과립 (encapsulated granule), 세립제 (fine granule), 종자처리액상수화제 (flowable concentrate for seed treatment), 기체 (가압하), 기체 발생 제품 (gas generating product), 과립, 열 연무 농축물 (hot fogging concentrate), 거대과립, 미립제 (microgranule), 유화성 분산제 (oil dispersible powder), 유화성 분의제 (oil miscible flowable concentrate), 오일제 (oil miscible liquid), 페이스트, 식물 생식흡반가시 (plant rodlet), 종자처리분의제 (powder for dry seed treatment), 살충제 코팅 종자, 액제, 가용성 분말, 종자처리용액, 현탁 농축물 (액상수화제), 초미량 (ultra low volume (ulv))액, 초미량 (ulv) 현탁액, 과립 또는 정제 수화제, 종자처리수화성분의제 (water dispersible powder for slurry treatment), 수용성 과립 또는 정제, 종자처리수용성분의제 (water soluble powder for seed treatment) 및 수화제 (wettable powder) 와 같은 다양한 형태로 사용될 수 있다. 상기 조성물은, 분무 또는 살포 장치와 같은 적절한 장치를 이용하여 처리할 식물 또는 종자에 바로 적용되는 조성물뿐 아니라, 농작물에 적용되기 전에 반드시 희석을 요하는 시판용 농축 조성물도 포함한다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 하나 이상의 살충제, 살진균제, 살균제, 유인제, 진드기 구충제 또는 페로몬 활성 물질 또는 생물학적 활성을 지닌 기타 화합물과 혼합될 수도 있다.
식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 살진균제 조성물은 식물 또는 농작물의 식물병원성 진균류를 치유적 또는 예방적으로 방제하는데 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가 측면에 따라, 식 (I)의 화합물 또는 본 발명에 따른 살진균제 조성물이 종자, 식물에 또는 식물의 과실에, 또는 식물이 생장하고 있거나 생장하기를 바라는 토양에 적용되는 것을 특징으로 하는, 식물 또는 농작물의 식물병원성 진균류를 치유적 또는 예방적으로 방제하는 방법이 제공된다.
본 발명에 따른 처리 방법은 번식체, 예컨대 괴경 또는 근경의 치료뿐만 아니라, 종자, 묘목 또는 이식 묘목 및 식물 또는 이식 식물의 처리에 유용할 수 있다. 상기 처리 방법은 뿌리의 처리에도 유용할 수 있다. 본 발명에 따른 처리 방법은 또한 관련 식물의 트렁크, 대 또는 줄기, 잎, 꽃 및 과실과 같은 식물의 지상 부위를 처리하는 데에도 유용할 수 있다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물 부분이 처리될 수 있다. 식물은 모든 식물 및 식물 집단, 예컨대 바람직하고 비바람직한 야생 식물, 품종 (cultivar) 및 식물 변종 (plant varieties) (식물 변종 또는 식물 육종자의 권리에 의해 보호가능한지 아닌지)을 의미한다. 품종 및 식물 변종이 이게놈 반수체 (double haploid)의 사용, 원형질체 융합, 무작위 및 지정 돌연변이 유발, 분자 또는 유전자 마커에 의하거나 또는 바이오엔지니어링 및 유전자 공학 방법에 의한 것과 같은 하나 이상의 생명공학적 방법에 의해 보조 또는 보충될 수 있는 통상적인 번식 및 육종 방법에 의해 수득되는 식물일 수 있다. 식물 부분은 모든 지면 위 및 지면 아래 부분 및 식물의 조직, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하고, 이로써 예를 들어 잎, 솔잎, 줄기, 가지, 꽃, 자실체, 과실 및 종자 뿐만아니라 뿌리, 구경 및 근경이 나열된다. 농작물 및 식물생장 및 발생 번식체, 예를 들어 꺽꽂이 순 (cuttings), 구경, 근경, 러너 (runners) 및 종자는 또한 식물 부분에 속한다.
본 발명에 따른 방법에 의해 보호할 수 있는 식물 중에서는, 하기를 언급할 수 있다: 주된 전작물, 예컨대 옥수수, 대두, 목화, 브라시카 오일시드, 예컨대 브라시카 나푸스 (예를 들어 카놀라), 브라시카 라파, B. 준세아 (juncea) (예를 들어 머스터드) 및 브라시카 카리나타, 벼, 밀, 사탕무, 사탕수수, 귀리, 호밀, 보리, 수수, 라이밀, 아마, 포도나무 및 다양한 과실 및 다양한 보타니칼 탁사 (botanical taxa)의 야채, 예컨대 장미과 일종 (예를 들어, 씨 과실 예컨대 사과 및 배, 뿐만아니라 핵과, 예컨대 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아, 장과, 예컨대 딸기), 리베시오이다에 일종 (Ribesioidae sp.), 주글란다세아에 일종 (Juglandaceae sp.), 베툴라세아에 일종 (Betulaceae sp.), 아나카르디아세아에 일종 (Anacardiaceae sp.), 파가세아에 일종 (Fagaceae sp.), 모라세아에 일종 (Moraceae sp.), 올레아세아에 일종 (Oleaceae sp.), 악티니다세아에 일종 (Actinidaceae sp.), 라우라세아에 일종 (Lauraceae sp.), 무사세아에 일종 (Musaceae sp.) (예를 들어 바나나 나무 및 정식 (plantings)), 루비아세아에 일종 (Rubiaceae sp.) (예를 들어 커피), 테아세아에 일종 (Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 일종 (Sterculiceae sp.), 루타세아에 일종 (Rutaceae sp.)(예를 들어 레몬, 오렌지 및 그레이프프루츠); 솔라나세아에 일종 (Solanaceae sp.)(예를 들어 토마토, 감자, 후추, 가지), 릴리아세아에 일종 (Liliaceae sp.), 콤포시티아에 일종 (Compositiae sp.) (예를 들어 상추, 아티초크 및 치커리 - 뿌리 치커리, 엔디브 또는 통상의 치커리 포함), 엄벨리페라에 일종 (Umbelliferae sp.)(예를 들어 당근, 파슬리, 셀러리 및 셀러리액), 큐커르비타세아에 일종 (Cucurbitaceae) (예를 들어 오이 - 피클 오이 (pickling cucumber), 스쿼시 (Squash), 수박, 호박 및 멜론 포함), 알리아세아에 일종 (Alliaceae sp.) (예를 들어 양파 및 릭), 크루시페라에 일종 (Cruciferae sp.) (예를 들어 화이트 캐비지, 붉은 양배추, 브로콜리, 컬리플라워, 브뤼셀 스프라우트 (brussel sprout), 청경채, 콜라비, 래디쉬 (radish), 서양고추냉이, 크레스 (cress), 배추), 레구미노사에 일종 (예를 들어 땅콩, 완두콩 및 콩 - 예컨대 덩굴성 강낭콩 및 누에콩), 체노포디아세아에 일종 (Chenopodiaceae sp.) (예를 들어 만골드, 근대, 시금치, 비트루트 (beetroot)), 말바세아에 (Malvaceae) (예를 들어 오크라), 아스파라가세아에 (Asparagaceae) (예를 들어 아스파라거스); 원예 및 숲 농작물; 장식용 식물; 뿐만아니라 상기 농작물의 유전적으로 개질된 동족체.
본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체 (GMO), 예를 들어 식물 또는 종자 처리에 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물 (또는 유전자이식 식물) 은 그 식물의 게놈에 이종 유전자가 안정적으로 삽입된 식물이다. "이종 유전자"란 표현은 본질적으로, 식물 외부에서 제공 또는 어셈블링하며, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈 내에 도입될 때, 형질전환된 식물에, 관심 단백질 또는 폴리펩티드를 발현시키거나, 또는 식물 내 존재하는 기타 유전자(들) 을 하향조절 또는 침묵시킴으로써 (예를 들어 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭- RNAi- 기술 또는 마이크로RNA - 기술을 이용함), 새롭거나 또는 개선된 작물학적 또는 기타 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 위치한 이종 유전자는 또한 이식유전자로 지칭된다. 이의 식물 게놈에서의 특정 위치로 정의되는 이식유전자는 형질전환 또는 유전자이식 이벤트로 불린다.
식물 종 또는 식물 품종, 이의 위치 및 성장 조건 (토양, 기후, 식생기간, 식이) 에 따라, 본 발명에 따른 처리는 또한 초가산적 (시너지) 효과를 일으킬 수 있다. 따라서, 예를 들어, 감소된 적용비 및/또는 활성 범위의 확대 및/또는 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물 및 조성물의 활성 증가, 더 나은 식물 성장, 고온 또는 저온에서 증가된 내성, 가뭄 또는 수분 또는 토양염 함량에 대한 증가된 내성, 증가된 개화능, 더욱 용이해진 수확, 촉진된 성장, 더 높은 수확률, 더 커진 과실, 더 커진 식물 높이, 보다 푸르게 된 잎 색, 더 이른 개화, 수확 생산물의 더 높은 품질 및/또는 더 높아진 영양가, 과실에서의 더 높은 당도, 더 나은 저장 안정성 및/또는 수확 생성물의 가공성이 가능하며, 실제로 기대되는 효과를 초과한다.
특정 적용비에서, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합이 또한 식물에서 강화 효과를 도모할 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원하지 않는 미생물의 공격으로부터 식물의 방어 시스템을 작동시키는데 적절하다. 이것은 적절한 경우에, 본 발명에 따른 조합물이, 예를 들어 진균류에 대해 강화된 활성을 갖는 것의 근거 중 하나일 수 있다. 식물-강화 (저항성-유도) 물질이란, 본 문맥에서, 원하지 않은 미생물을 후속해서 접종할 때, 처리되는 식물이 상기 미생물에 대해 상당한 정도로 저항성을 보이도록 식물의 방어 시스템을 자극시킬 수 있는 물질들 또는 그 물질들의 조합물을 의미하는 것으로 이해된다. 본 경우에서, 원치 않는 미생물은 식물병원성 진균류, 세균 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 일정 시간의 기간 내에 상술한 병원체 공격으로부터 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 보호가 시행되는 기간은 활성 화합물로 식물을 처리한 후, 일반적으로 1 내지 10 일, 바람직하게는 1 내지 7 일이다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 식물 및 식물 품종은, (번식 및/또는 생명공학 수단으로 수득되던지 간에) 이들 식물에 특히 이롭고 유용한 형질을 부여하는 유전자 물질을 갖는 모든 식물을 포함한다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생체적 스트레스에 대항해 저항성이 있다, 즉 상기 식물은 동물, 및 선충, 곤충, 진드기, 식물병원성 진균류, 세균, 바이러스 및/또는 바이로이드 등의 미생물 해충으로부터 더 나은 방어를 보인다.
선충 저항성 식물의 예는 예를 들어 US 특허 출원 번호 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396, 12/497,221, 12/644,632, 12/646,004, 12/701,058, 12/718,059, 12/721,595, 12/638,591 및 WO11/002992, WO11/014749, WO11/103247, WO11/103248 에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 및 식물 품종은, 하나 이상의 무생체적 스트레스에 대항해 저항성이 있는 식물이다. 무생체적 스트레스 조건에는, 예를 들어 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투압 스트레스, 범람, 증가된 토양 염분, 증가된 미네랄 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 제한된 질소 영양분 이용도, 제한된 인 영양분 이용도, 그늘 회피가 포함될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 및 식물 품종은 강화된 수율 특성을 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 증가된 수율은, 예를 들어 개선된 식물 생리, 생장 및 발생, 예를 들어 용수 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 촉진된 성숙의 결과일 수 있다. 수율은 더욱이 개선된 식물 구조 (스트레스 및 스트레스 없는 조건) 에 의해 영향을 받을 수 있는데, 여기에는 이에 제한되는 것은 아니나, 이른 개화, 잡종 종자 생산을 위한 개화 제어, 묘목 활기, 식물 크기, 절간 개수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 단 (pod) 크기, 단 또는 이삭 개수, 단 또는 이삭 당 종자 개수, 종자 질량, 강화된 종자 속 (filling), 감소된 종자 분산, 감소된 단 열개 및 내도복성이 포함된다. 추가 수율 형질에는 종자 조성물, 예를 들어 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 항-영양 화합물의 감소, 개선된 가공능 및 더 나은 저장 안정성이 포함된다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 수율, 활기, 건강 및 생체적 및 무생체적 스트레스에 대한 저항성이 더 높은, 잡종 강세 (heterosis) 또는 잡종 활기의 특성을 이미 보이고 있는 잡종 식물이다. 이러한 식물은 전형적으로 근친교배된 웅성-불임 모계 (자성 모체) 를 또 다른 근친교배된 웅성-가임 모계 (웅성 모체) 와 교배함으로써 제조된다. 잡종 종자는 전형적으로 웅성-불임 식물로부터 수확되어 재배자에게 팔린다. 웅성 불임 식물은 때때로 (예를 들어, 옥수수) 웅수 절제, 즉 웅성 생식 기관 (또는 웅성 꽃) 의 기계적 제거로 제조될 수 있으나, 더 전형적으로는, 웅성 불임은 식물 게놈에서 유전 결정인자의 결과이다. 이 경우에서 및 특히 종자가 잡종 식물로부터 수확되기에 바람직한 생산물인 경우, 상기는 잡종 식물에서 웅성 생식력의 완전한 회복을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 모체가 웅성 불임에 대해 담당하는 유전적 결정인자를 포함하는 잡종 식물에서 웅성 생식력을 회복할 수 있는 적절한 생식력 회복 유전자를 갖는 것을 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임에 대한 유전적 결정인자는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성 (CMS) 의 예는 예를 들어 브라시카 종에 기재되어 있다 (W0 92/005251, WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 및 US 6,229,072). 그러나, 웅성 불임성의 유전적 결정인자는 또한 핵 게놈에 위치할 수 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전공학 등의 식물 생명공학에 의해 수득될 수 있다. 특히 유용한 웅성 불임 식물의 수득 수단이 WO 89/10396 에 기술되어 있는데, 이에는 예를 들어 바나아제 (barnase) 등의 리보뉴클레아제가 수술에서의 융단층 (tapetum) 세포에서 선택적으로 발현된다. 이때, 생식력이 바스타 (barstar) 등의 리보뉴클레아제 억제제의 융단층 세포에서 발현에 의해 회복될 수 있다 (예를 들어, WO 91/002069).
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학 등의 식물 생명공학 방법에 의해 수득함) 은 제초제 내성 식물, 즉 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환 또는 상기의 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 갖는 식물의 선택으로 수득될 수 있다.
제초제-저항성 식물은 예를 들어 글리포세이트 (glyphosate)-내성 식물, 즉 제조체 글리포세이트 또는 이의 염에 대해 내성을 갖는 식물이다. 식물은 상이한 수단을 통해 글리포세이트에 대해 내성이 될 수 있다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 효소인 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 를 인코딩하는 유전자로 그 식물을 형질전환함으로써 수득될 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는, 박테리아 살모넬라 티피무륨 (Salmonella typhimurium)의 AroA 유전자 (돌연변이체 CT7) (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), 박테리아 아그로박테륨 일종 (Agrobacterium sp.)의 CP4 유전자 (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol 7, 139-145), 페투니아 (Petunia) EPSPS (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), 토마토 EPSPS (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289), 또는 엘루신 (Eleusine) EPSPS (WO 01/66704) 를 인코딩하는 유전자를 들 수 있다. 또한, 이는 예를 들어, EP-A 0837944, WO 00/066746, WO 00/066747, WO 02/026995, WO11/000498 에 기술된 바와 같은 돌연변이된 EPSPS 일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 U.S. 특허 제 5,776,760 호 및 제 5,463,175 호에 기술된 바와 같은 글리포세이트 옥시도-리덕타아제 효소를 인코딩하는 유전자를 발현함으로써 수득될 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어 WO 02/36782, WO 03/092360, WO 05/012515 및 WO 07/024782 에 기술된 바와 같은 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라아제 효소를 인코딩하는 유전자를 발현함으로써 수득될 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어 WO 01/024615 또는 WO 03/013226 에 기술한 바와 같은 상술한 유전자의 천연 발생 돌연변이를 포함하는 식물을 선택함으로써 수득될 수 있다. 글리포세이트 내성을 부여하는 EPSPS 유전자를 발현하는 식물은 예를 들어 US 특허 출원 번호 11/517,991, 10/739,610, 12/139,408, 12/352,532, 11/312,866, 11/315,678, 12/421,292, 11/400,598, 11/651,752, 11/681,285, 11/605,824, 12/468,205, 11/760,570, 11/762,526, 11/769,327, 11/769,255, 11/943801 또는 12/362,774 에 기재되어 있다. 글리포세이트 내성을 부여하는 기타 유전자, 예컨대 디카르복실라제 (decarboxylase) 유전자를 포함하는 식물은, 예를 들어, US 특허 출원 11/588,811, 11/185,342, 12/364,724, 11/185,560 또는 12/423,926 에 기재되어 있다.
기타 제초제 저항성 식물은 예를 들어, 바이알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트 등의 효소 글루타민 신타아제를 억제하는 제초제에 대해 내성인 식물이다. 이러한 식물은 예를 들어 US 특허 출원 번호 11/760,602 에 기재된 억제에 대해 저항적인 돌연변이 글루타민 신타아제 효소 또는 제초제의 독성을 없애는 효소를 발현함으로써 수득할 수 있다. 하나의 상기의 유효한 해독 효소는, 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라아제 (예를 들어, 스트렙토마이세스 종으로부터의 바(bar) 또는 패트 (pat) 단백질) 을 인코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라아제를 발현하는 식물은 예를 들어 U.S. 특허 번호 5,561,236; 5,648,477; 5,646,024; 5,273,894; 5,637,489; 5,276,268; 5,739,082; 5,908,810 및 7,112,665 에 기재되어 있다.
추가 제초제-내성 식물은 또한 효소 히드록시페닐피루베이트디옥시게나아제 (HPPD) 를 억제하는 제초제에 대해 내성인 식물이다. HPPD 는 파라-히드록시페닐피루베이트 (HPP) 가 호모젠티세이트 (homogentisate) 로 변환되는 반응을 촉매작용하는 효소이다. HPPD-억제제에 내성인 식물은, WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387, 또는 US 6,768,044, WO11/076877, WO11/076882, WO11/076885, WO11/076889, WO11/076892 에서 기술한 바와 같은 천연 발생 저항 HPPD 효소를 인코딩하는 유전자 또는 돌연변이된 또는 키메릭 (chimeric) HPPD 효소를 인코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD-억제제에 대한 내성은 또한 HPPD-억제제에 의해 천연 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 호모젠티세이트를 형성할 수 있는 특정 효소를 인코딩하는 유전자로 식물을 형질전환함으로써 수득할 수 있다. 이러한 식물 및 유전자는 WO 99/34008 및 WO 02/36787 에 기재되어 있다. HPPD 억제제에 대한 식물의 내성은 또한 WO 2004/024928 에 기재된 바와 같이 HPPD-내성 효소를 인코딩하는 유전자에 더하여 프리페네이트 탈수소효소 (PDH) 활성을 갖는 효소를 인코딩하는 유전자로 식물을 형질전환시킴으로써 개선될 수 있다. 추가로, 식물은 이의 게놈에 WO 2007/103567 및 WO 2008/150473 에 나타낸 CYP450 효소와 같은, HPPD 억제제를 대사작용화 또는 분해시킬 수 있는 효소를 인코딩하는 유전자를 첨가함으로써 HPPD-억제제 제초제에 대해 더욱 내성이 될 수 있다.
또한 추가의 제초제 저항성 식물은, 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제에 대해 내성을 갖는 식물이다. 공지된 ALS-억제제에는, 예를 들어 술포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디니옥시(티오)벤조에이트, 및/또는 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논 제초제가 포함된다. ALS 효소 (또한 아세토히드록시산 신타아제, AHAS 로도 공지됨) 에서의 상이한 돌연변이들이, 예를 들어 문헌 [Tranel and Wright (2002, Weed Science 50:700-712)] 및 U.S. 특허 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870, 및 5,013,659 에서 기술된 바와 같이, 상이한 제초제 및 제초제 군들에 내성을 부여하는 것으로 공지되어 있다. 술포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 제조는 U.S. 특허 5,605,011; 5,013,659; 5,141,870; 5,767,361; 5,731,180; 5,304,732; 4,761,373; 5,331,107; 5,928,937; 및 5,378,824; 및 국제 공보 WO 96/033270 에 기술되어 있다. 기타 이미다졸리논-내성 식물은 또한 예를 들어 WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351, 및 WO 2006/060634 에 기술되어 있다. 추가 술포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물은 또한 예를 들어 WO 07/024782, WO2012058223 및 US 특허 출원 번호 61/288958에 기술되어 있다.
이미다졸리논 및/또는 술포닐우레아에 대해 내성인 기타 식물이, 대두에 대해서는 예를 들어 U.S. 특허 5,084,082 에, 벼에 대해서는 WO 97/41218 에, 사탕무에 대해서는 U.S. 특허 5,773,702 및 WO 99/057965 에, 상추에 대해서는 U.S. 특허 5,198,599 에, 또는 해바라기에 대해서는 WO 01/065922 에 기술된 바와 같이, 유도 돌연변이 생성, 제초제의 존재 하 세포 배양에서의 선별 또는 돌연변이 육종에 의해 수득할 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학 등의 식물 생명공학 방법으로 수득됨) 은 곤충-저항성 유전자이식 식물이며, 즉 특정한 타겟 곤충에 의한 공격에 대해 저항성을 가진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이를 갖는 식물의 선별에 의해 수득될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은 "곤충-저항성 유전자이식 식물" 은 하기를 인코딩하는 코딩 서열을 포함하는 이식유전자 하나 이상을 함유하는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실러스 투링기엔시스 (Bacillus thuringiensis)로부터의 살충 결정 단백질 또는 이의 살충 부위, 예컨대 온라인 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/) 에서 바실러스 투링기엔시스 독소 명명법에서 Crickmore et al. (2005) 에 의해 업데이트된 [Crickmore et al., 1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813]에 열거된 살충 결정 단백질 또는 이의 살충 부위, 예를 들어 Cry 단백질 부류 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa, 또는 Cry3Bb 의 단백질 또는 이의 살충 부위 (예를 들어 EP 1999141 및 WO 2007/107302), 또는 예를 들어 US 특허 출원 번호 12/249,016 에 기재된 바와 같은 합성 유전자에 의해 인코팅된 상기 단백질; 또는
2) 바실러스 투링기엔시스로부터의 결정 단백질, 또는 이의 부위로서, 이는 바실러스 투링기엔시스의 2 차 다른 결정 단백질 또는 이의 부위의 존재 하에서 살충성인 것이며, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 이루어진 2원성 독소 (Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774) 또는 Cry1A 또는 Cry1F 단백질 및 Cry2Aa 또는 Cry2Ab 또는 Cry2Ae 단백질로 이루어진 2원성 독소 (US 특허 출원 번호 12/214,022 및 EP 08010791.5)임; 또는
3) 바실러스 투링기엔시스로부터의 상이한 살충 결정 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충 단백질, 예컨대 상기 1)의 단백질의 잡종 또는 상기 2)의 단백질의 잡종, 예를 들어 옥수수 이벤트 MON89034 로 생성된 Cry1A.105 단백질(WO 2007/027777); 또는
4) 상기 1) 내지 3) 중 어느 하나의 단백질, 이때 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노 산이 다른 아미노산으로 대체되어, 타겟 곤충 종에 더욱 큰 살충 활성을 수득하고/수득하거나, 영향 받는 타겟 곤충 종의 범위를 확대하고/확대하거나 클로닝 또는 형질전환 동안 인코딩 DNA 로 도입되는 변경으로 인한 것이고, 예컨대 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017 에서의 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604 의 Cry3A 단백질임; 또는
5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터의 살충 분비 단백질 또는 이의 살충 부위, 예컨대 식물 생장 살충 (VIP) 단백질, 그 목록은:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html 에 열거되어 있으며, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류로부터의 단백질임; 또는
6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터의 분비 단백질로서, 이는 바실러스 투링기엔시스 또는 B. 세레우스로부터의 2차 분비 단백질의 존재 하에 살충이며, 그 예는 VIP1A 및 VIP2A 단백질로 이루어진 2원성 독소 (WO 94/21795)임; 또는
7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터의 상이한 분비 단백질로부터의 부분을 포함하는 잡종 살충 단백질, 예컨대 상기 1)의 단백질의 잡종 또는 상기 2)의 단백질의 잡종; 또는
8) 상기 5) 내지 7) 중 어느 하나의 단백질로서, 이때 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노 산이 다른 아미노산으로 대체되어, 타겟 곤충 종에 더욱 큰 살충 활성을 수득하고/수득하거나, 영향받는 타겟 곤충 종의 범위를 확대하고/확대하거나 (여전히 살충 단백질을 인코딩하면서) 클로닝 또는 형질전환 동안 인코딩 DNA 로 도입되는 변경으로 인한 것이고, 예컨대 목화 이벤트 COT102 에서의 VIP3Aa 단백질임; 또는
9) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터의 분비 단백질로서, 이는 바실러스 투링기엔시스로부터의 결정 단백질의 존재 하에 살충이며, 그 예는 VIP3 및 Cry1A 또는 Cry1F 로 이루어진 2원성 독소 (US 특허 출원 번호 61/126083 및 61/195019), 또는 VIP3 단백질 및 Cry2Aa 또는 Cry2Ab 또는 Cry2Ae 단백질로 이루어진 2원성 독소 (US 특허 출원 번호 12/214,022 및 EP 08010791.5)임.
10) 상기 9)의 단백질, 이때 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되어 타겟 곤충 종에 대해 더욱 높은 살충 활성을 수득하고/수득하거나 영향받는 타겟 곤충 종의 범위를 확대하고/확대하거나 이는 (여전히 살충 단백질을 인코딩하면서) 클로닝 또는 형질전환 동안 인코딩 DNA 에 도입되는 변경으로 인한 것임.
물론, 본원에서 사용되는 바와 같은 곤충-저항성 유전자이식 식물은 또한 상기 부류 1 내지 10 중 어느 하나의 단백질을 인코딩하는 유전자의 조합을 포함하는 임의의 식물을 포함한다. 한 구현예에서, 곤충-저항성 식물은 상기 부류 1 내지 10 의 임의의 하나의 단백질을 인코딩하는 하나 초과의 이식유전자를 포함하여, 상이한 타겟 곤충 종을 겨냥하는 상이한 단백질을 이용하는 경우에 영향을 받는 타겟 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일한 타겟 곤충 종에 대해 살충인 상이한 단백질들, 그러나 작용 모드가 상이한, 예를 들어 곤충내 상이한 수용체 결합 부위에 결합하는 것을 이용함으로써 식물에 대한 곤충 저항성 발생을 지연시킨다.
본원에서 사용되는 바와 같은 "곤충-저항성 유전자이식 식물"은 예를 들어 WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 및 WO 2007/035650 에 기재된 바와 같이, 식물 해충에 의한 섭취 시 상기 해충의 성장을 억제하는 2중가닥 RNA 를 발현시 생성하는 서열을 포함하는 하나 이상의 이식 유전자를 함유하는 임의 식물을 추가로 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학 방법으로 수득함) 은, 무생체적 스트레스에 내성이 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 스트레스 저항성을 부여하는 돌연변이를 포함하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 하기를 들 수 있다:
1) WO 00/04173, WO2006/045633, EP 04077984.5, 또는 EP 06009836.5 에 기술된 바와 같은 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보오스)폴리머라아제 (PARP) 유전자의 활성 및/또는 발현을 감소시킬 수 있는 이식 유전자를 함유하는 식물.
2) 예를 들어, WO 2004/090140 에 기술된 바와 같은 식물 또는 식물 세포의 유전자를 인코딩하는 PARG 의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식 유전자를 포함하는 식물.
3) 예를 들어, EP 04077624.7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1999263, 또는 WO 2007/107326 에 기술한 바와 같은, 니코틴아미다아제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라아제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라아제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신테타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라아제를 비롯한 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 재이용 (salvage) 합성 경로의 식물-기능 효소를 코딩하는, 스트레스 내성 강화 이식 유전자를 함유하는 식물.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학방법으로 수득함) 은, 수확한 생성물의 변경된 양, 품질 및/또는 저장-안정성, 및/또는 하기와 같은 수확한 생성물의 특정 성분의 변경된 특성을 보인다:
1) 개질된 전분을 합성하는 유전자이식 식물로, 이의 물리-화학적 특성에 있어서, 특히 아밀로오스 함량 또는 아밀로오스/아밀로펙틴 비율에 있어서, 분지화도, 평균 사슬 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 곡식 크기 및/또는 전분 곡식 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물 내 합성 전분과 비교시 바뀌어져, 이는 특정 적용에서는 더 적합하다. 상기 개질 전분을 합성하는 유전자이식 식물은 예를 들어, EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936, WO 10/012796, WO 10/003701 에 개시되어 있다
2) 유전자 변형 없는 야생형 식물과 비교할 때 변경된 특성을 지닌 비(非) 전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 비(非) 전분 탄수화물 중합체를 합성하는 유전자이식 식물. 이 예는, EP 0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460, 및 WO 99/24593 에 개시된 바와 같은 폴리푸럭토오스, 특히 이눌린 및 레반-형의 것을 생산하는 식물, WO 95/31553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 및 WO 00/14249 에 개시된 바와 같은 알파-1,4-글루칸을 생산하는 식물, WO 00/73422 에 개시된 바와 같은 알파-1,6 분지화 알파-1,4-글루칸을 생산하는 식물, 예를 들어, WO 00/047727, O 00/73422, EP 06077301.7, US 5,908,975 및 EP 0728213 에 개시된 바와 같은 알테르난을 생산하는 식물이다,
3) 예를 들어, WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779, 및 WO 2005/012529 에 개시된 바와 같은 히알루로난을 생산하는 유전자이식 식물,
4) 유전자이식 식물 또는 잡종 식물, 예컨대 US 특허 출원 번호 12/020,360 및 61/054,026 에 기술된 바와 같은 '고 가용성 고체 함량', '낮은 정도의 매운 맛' (LP) 및/또는 '장기간 저장' (LS)과 같은 특성을 지닌 양파.
5) 예로서 WO11/095528 에 개시된 증가 수율을 보이는 트랜스제닉 식물.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학 방법으로 수득할 수 있음) 은, 변경된 섬유 특징을 갖는 목화 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선택에 의해 수득할 수 있고, 이에는 하기가 포함된다:
a) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 98/000549 에 기술된 바와 같은 셀룰로오스 신타아제 유전자의 변경된 형태를 포함함,
b) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 2004/053219 에 기술된 바와 같은 rsw2 또는 rsw3 상동체 핵산의 변경된 형태를 포함함,
c) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 01/17333 에 기술된 바와 같은 수크로오스 포스페이트 신타아제의 발현이 증가됨,
d) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 02/45485 에 기술된 바와 같은 수크로오스 신타아제의 발현이 증가됨,
e) 식물, 예컨대 목화 식물, 이때 WO 2005/017157 에 기술된 바와 같이 또는 EP 08075514.3 또는 US 특허 출원 번호 61/128,938 에 기술된 바와 같이, 섬유 세포를 기초로 하는 플라스모데스마타 게이팅 (gating) 타이밍이, 예를 들어 섬유-선택적-β-1,3-글루카나아제의 하향조절을 통해 변경됨,
f) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 2006/136351, WO11/089021, WO2012074868 에 기술된 바와 같이 예를 들어 nodC 및 키틴 신타아제 유전자를 비롯한 N-아세틸글루코스아민트랜스퍼라아제 유전자의 발현을 통해, 반응성이 변경된 섬유를 가짐.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학 방법으로 수득할 수 있음) 은, 변경된 오일 프로파일 특성을 가진 평지씨 또는 관련 브라시카 (brassica) 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 상기의 변경된 오일 프로파일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있으며, 이에는 하기가 포함된다:
a) 식물, 예컨대 평지씨 식물, 예를 들어, US 5,969,169, US 5,840,946 또는 US 6,323,392 또는 US 6,063,947 에 기술된 바와 같은 고 올레산 함량을 갖는 오일을 생산함,
b) 식물, 예컨대 평지씨 식물, US 6,270,828, US 6,169,190, US 5,965,755 또는 WO11/060946 에 기술된 바와 같은 저 리놀렌산 함량을 갖는 오일을 생산함,
c) 식물, 예컨대 평지씨 식물, 예를 들어, US 특허 번호 5,434,283 또는 US 특허 출원 번호 12/668303 에 기술된 바와 같은 저 수준의 포화 지방산을 갖는 오일을 생산함.
d) 식물, 예컨대 평지씨 식물, 예를 들어 WO2012075426 에 개시된 바와 같은 변경된 글루코시놀레이트 함량을 갖는 오일을 생산함.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전자 공학에 의해 수득가능함)은 변경된 종자 탈립 특성을 지닌 평지씨 또는 관련 브라시카 식물과 같은 식물이다. 상기 식물은 유전자 형질변환에 의해, 또는 상기 변경된 종자 탈립 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있고, US 특허 출원 번호 61/135,230, WO09/068313, WO10/006732 및 WO2012090499 에 기재된 바와 같은 지연 또는 감소된 종자 탈립을 지닌 평지씨 식물과 같은 식물을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학 방법으로써 수득할 수 있음) 은, 예를 들어 WO 10/121818 및 WO 10/145846 에 기재된 바와 같이, 변경된 번역후 단백질 개질 패턴을 갖는 담배 식물과 같은 식물이다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 미국 농무부 (United States Department of Agriculture, USDA)의 미국동식물검역소 (Animal and Plant Health Inspection Service, APHIS)에서 미국의 비규제품목 대상인 (상기 품목이 승인되거나 또는 여전히 계류중이든지), 형질전환 이벤트, 또는 형질전환 이벤트의 조합을 함유하는 식물이다. 언제라도 상기 정보는 APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, USA)로부터, 예를 들어 그 인터넷 사이트 (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)에서 용이하게 입수가능하다. 이러한 신청의 청구일에, APHIS 에 의해 승인되거나 또는 APHIS 에 계류되어 있는 비규제 품목은 하기 정보를 함유하는 표 B 에 나열된 것이었다:
- 품목 (Petition): 품목의 식별 번호 (identification number). 형질전환 이벤트의 기술적 설명은 APHIS, 예를 들어 APHIS 웹사이트에서 수득가능한 개별 품목 서류에서 이러한 품목 번호를 참고하여 찾을 수 있다. 이러한 설명은 본원에서 참고로 포함되어 있다.
- 품목의 확대 (Extension of Petition): 선행 품목에 대한 참고로서, 이에 대해 확대가 요청되는 것.
- 기관 : 품목을 제출하는 단체의 명칭.
- 규제 물품 : 관련된 식물 종.
- 유전자 이식 표현형 : 형질전환 이벤트에 의해 식물에 부여된 형질.
- 형질변환 이벤트 또는 계통 : 비규제 상태가 요청된 이벤트 또는 이벤트들 (또한 계통 또는 계통들로서 지정되는 경우도 있음)의 명칭.
- APHIS 문서 : 품목 관련하여 APHIS 에 의해 공개된 다양한 문서로서 APHIS 에 요청될 수 있는 것.
단일 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트의 조합을 함유하는 추가의 특히 유용한 식물은 예를 들어 다양한 국가 또는 지역 규제 기구로부터의 데이터베이스 (예를 들어 http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www.agbios.com/dbase.php 참조)에 나열되어 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 형질전환 식물은 하기를 포함하는 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트의 조합을 포함하는 식물, 및 다양한 국가 또는 지역 관리 사무소의 데이터베이스에 수록되어 있는 것이다: 이벤트 1143-14A (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128569 에 기재되어 있음); 이벤트 1143-51B (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128570 에 기재되어 있음); 이벤트 1445 (목화, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US2002120964 또는 WO2002/034946 에 기재되어 있음); 이벤트 17053 (벼, 제초제 내성, PTA-9843 로서 기탁되어 있음, WO2010/117737 에 기재되어 있음); 이벤트 17314 (벼, 제초제 내성, PTA-9844 로서 기탁되어 있음, WO2010/117735 에 기재되어 있음); 이벤트 281-24-236 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-6233 로서 기탁되어 있음, WO2005/103266 또는 US2005216969 에 기재되어 있음); 이벤트 3006-210-23 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-6233 로서 기탁되어 있음, US2007143876 또는 WO2005/103266 에 기재되어 있음); 이벤트 3272 (옥수수, 질적 형질 (quality trait), PTA-9972 로서 기탁되어 있음, WO2006098952 또는 US2006230473 에 기재되어 있음); 이벤트 40416 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-11508 로서 기탁되어 있음, WO2011/075593 에 기재되어 있음); 이벤트 43A47 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-11509 로서 기탁되어 있음, WO2011/075595 에 기재되어 있음); 이벤트 5307 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-9561 로서 기탁되어 있음, WO2010/077816 에 기재되어 있음); 이벤트 ASR-368 (벤트 그라스, 제초제 내성, ATCC PTA-4816 로서 기탁되어 있음, US2006162007 또는 WO2004053062 에 기재되어 있음); 이벤트 B16 (옥수수, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US2003126634 에 기재되어 있음); 이벤트 BPS-CV127-9 (대두, 제초제 내성, NCIMB No. 41603 로서 기탁되어 있음, WO2010/080829 에 기재되어 있음); 이벤트 CE43-67B (목화, 곤충 방제, DSM ACC2724 로서 기탁되어 있음, US2009217423 또는 WO2006/128573 에 기재되어 있음); 이벤트 CE44-69D (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US20100024077 에 기재되어 있음); 이벤트 CE44-69D (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128571 에 기재되어 있음); 이벤트 CE46-02A (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128572 에 기재되어 있음); 이벤트 COT102 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US2006130175 또는 WO2004039986 에 기재되어 있음); 이벤트 COT202 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US2007067868 또는 WO2005054479 에 기재되어 있음); 이벤트 COT203 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2005/054480 에 기재되어 있음); 이벤트 DAS40278 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-10244 로서 기탁되어 있음, WO2011/022469 에 기재되어 있음); 이벤트 DAS-59122-7 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA 11384 로서 기탁되어 있음, US2006070139 에 기재되어 있음); 이벤트 DAS-59132 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2009/100188 에 기재되어 있음); 이벤트 DAS68416 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-10442 로서 기탁되어 있음, WO2011/066384 또는 WO2011/066360 에 기재되어 있음); 이벤트 DP-098140-6 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-8296 로서 기탁되어 있음, US2009137395 또는 WO2008/112019 에 기재되어 있음); 이벤트 DP-305423-1 (대두, 질적 형질, 기탁되지 않음, US2008312082 또는 WO2008/054747 에 기재되어 있음); 이벤트 DP-32138-1 (옥수수, 혼성화 시스템, ATCC PTA-9158 로서 기탁되어 있음, US20090210970 또는 WO2009/103049 에 기재되어 있음); 이벤트 DP-356043-5 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-8287 로서 기탁되어 있음, US20100184079 또는 WO2008/002872 에 기재되어 있음); 이벤트 EE-1 (가지, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2007/091277 에 기재되어 있음); 이벤트 FI117 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209031 로서 기탁되어 있음, US2006059581 또는 WO1998/044140 에 기재되어 있음); 이벤트 GA21 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209033 로서 기탁되어 있음, US2005086719 또는 WO1998/044140 에 기재되어 있음); 이벤트 GG25 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209032 로서 기탁되어 있음, US2005188434 또는 WO1998/044140 에 기재되어 있음); 이벤트 GHB119 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-8398 로서 기탁되어 있음, WO2008/151780 에 기재되어 있음); 이벤트 GHB614 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-6878 로서 기탁되어 있음, US2010050282 또는 WO2007/017186 에 기재되어 있음); 이벤트 GJ11 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209030 로서 기탁되어 있음, US2005188434 또는 WO1998/044140 에 기재되어 있음); 이벤트 GM RZ13 (사탕 무우, 바이러스 내성, NCIMB-41601 로서 기탁되어 있음, WO2010/076212 에 기재되어 있음); 이벤트 H7-1 (사탕 무우, 제초제 내성, NCIMB 41158 또는 NCIMB 41159 로서 기탁되어 있음, US2004172669 또는 WO2004/074492 에 기재되어 있음); 이벤트 JOPLIN1 (밀, 질병 내성, 기탁되지 않음, US2008064032 에 기재되어 있음); 이벤트 LL27 (대두, 제초제 내성, NCIMB41658 로서 기탁되어 있음, WO2006/108674 또는 US2008320616 에 기재되어 있음); 이벤트 LL55 (대두, 제초제 내성, NCIMB 41660 로서 기탁되어 있음, WO2006/108675 또는 US2008196127 에 기재되어 있음); 이벤트 LLcotton25 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-3343 로서 기탁되어 있음, WO2003013224 또는 US2003097687 에 기재되어 있음); 이벤트 LLRICE06 (벼, 제초제 내성, ATCC-23352 로서 기탁되어 있음, US6468747 또는 WO2000/026345 에 기재되어 있음); 이벤트 LLRICE601 (벼, 제초제 내성, ATCC PTA-2600 로서 기탁되어 있음, US20082289060 또는 WO2000/026356 에 기재되어 있음); 이벤트 LY038 (옥수수, 질적 형질, ATCC PTA-5623 로서 기탁되어 있음, US2007028322 또는 WO2005061720 에 기재되어 있음); 이벤트 MIR162 (옥수수, 곤충 방제, PTA-8166 로서 기탁되어 있음, US2009300784 또는 WO2007/142840 에 기재되어 있음); 이벤트 MIR604 (옥수수, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US2008167456 또는 WO2005103301 에 기재되어 있음); 이벤트 MON15985 (목화, 곤충 방제, ATCC PTA-2516 로서 기탁되어 있음, US2004-250317 또는 WO2002/100163 에 기재되어 있음); 이벤트 MON810 (옥수수, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US2002102582 에 기재되어 있음); 이벤트 MON863 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-2605 로서 기탁되어 있음, WO2004/011601 또는 US2006095986 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87427 (옥수수, 수분 제어, ATCC PTA-7899 로서 기탁되어 있음, WO2011/062904 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87460 (옥수수, 스트레스 내성, ATCC PTA-8910 로서 기탁되어 있음, WO2009/111263 또는 US20110138504 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87701 (대두, 곤충 방제, ATCC PTA-8194 로서 기탁되어 있음, US2009130071 또는 WO2009/064652 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87705 (대두, 질적 형질 - 제초제 내성, ATCC PTA-9241 로서 기탁되어 있음, US20100080887 또는 WO2010/037016 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87708 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA9670 로서 기탁되어 있음, WO2011/034704 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87754 (대두, 질적 형질, ATCC PTA-9385 로서 기탁되어 있음, WO2010/024976 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87769 (대두, 질적 형질, ATCC PTA-8911 로서 기탁되어 있음, US20110067141 또는 WO2009/102873 에 기재되어 있음); 이벤트 MON88017 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-5582 로서 기탁되어 있음, US2008028482 또는 WO2005/059103 에 기재되어 있음); 이벤트 MON88913 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-4854 로서 기탁되어 있음, WO2004/072235 또는 US2006059590 에 기재되어 있음); 이벤트 MON89034 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-7455 로서 기탁되어 있음, WO2007/140256 또는 US2008260932 에 기재되어 있음); 이벤트 MON89788 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-6708 로서 기탁되어 있음, US2006282915 또는 WO2006/130436 에 기재되어 있음); 이벤트 MS11 (유채, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-850 또는 PTA-2485 로서 기탁되어 있음, WO2001/031042 에 기재되어 있음); 이벤트 MS8, (유채, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-730 로서 기탁되어 있음, WO2001/041558 또는 US2003188347 에 기재되어 있음); 이벤트 NK603 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-2478 로서 기탁되어 있음, US2007-292854 에 기재되어 있음); 이벤트 PE-7 (벼, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2008/114282 에 기재되어 있음); 이벤트 RF3, (유채, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-730 로서 기탁되어 있음, WO2001/041558 또는 US2003188347 에 기재되어 있음); 이벤트 RT73 (유채, 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2002/036831 또는 US2008070260 에 기재되어 있음); 이벤트 T227-1 (사탕 무우, 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2002/44407 또는 US2009265817 에 기재되어 있음); 이벤트 T25 (옥수수, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US2001029014 또는 WO2001/051654 에 기재되어 있음); 이벤트 T304-40 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-8171 로서 기탁되어 있음, US2010077501 또는 WO2008/122406 에 기재되어 있음); 이벤트 T342-142 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128568 에 기재되어 있음); 이벤트 TC1507 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, 기탁되지 않음, US2005039226 또는 WO2004/099447 에 기재되어 있음); 이벤트 VIP1034 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-3925 로서 기탁되어 있음, WO2003/052073 에 기재되어 있음), 이벤트 32316 (옥수수,곤충 방제-제초제 내성, PTA-11507 로서 기탁되어 있음, WO2011/153186A1 에 기재되어 있음), 이벤트 4114 (옥수수, 곤충 방제-제초제 내성, PTA-11506 로서 기탁되어 있음, WO2011/084621 에 기재되어 있음), 이벤트 EE-GM3 / FG72 (대두, 제초제 내성, ATCC Accession N° PTA-11041, WO2011/063413A2), 이벤트 DAS-68416-4 (대두, 제초제 내성, ATCC Accession N° PTA-10442, WO2011/066360A1), 이벤트 DAS-68416-4 (대두, 제초제 내성, ATCC Accession N° PTA-10442, WO2011/066384A1), 이벤트 DP-040416-8 (옥수수, 곤충 방제, ATCC Accession N° PTA-11508, WO2011/075593A1), 이벤트 DP-043A47-3 (옥수수, 곤충 방제, ATCC Accession N° PTA-11509, WO2011/075595A1), 이벤트 DP-004114-3 (옥수수, 곤충 방제, ATCC Accession N° PTA-11506, WO2011/084621A1), 이벤트 DP-032316-8 (옥수수, 곤충 방제, ATCC Accession N° PTA-11507, WO2011/084632A1), 이벤트 MON-88302-9 (유채, 제초제 내성, ATCC Accession N° PTA-10955, WO2011/153186A1), 이벤트 DAS-21606-3 (대두, 제초제 내성, ATCC Accession No. PTA-11028, WO2012/033794A2), 이벤트 MON-87712-4 (대두, 질적 형질, ATCC Accession N°. PTA-10296, WO2012/051199A2), 이벤트 DAS-44406-6 (대두, 적재 (stacked) 제초제 내성, ATCC Accession N°. PTA-11336, WO2012/075426A1), 이벤트 DAS-14536-7 (대두, 적재 제초제 내성, ATCC Accession N°. PTA-11335, WO2012/075429A1), 이벤트 SYN-000H2-5 (대두, 제초제 내성, ATCC Accession N°. PTA-11226, WO2012/082548A2), 이벤트 DP-061061-7 (유채, 제초제 내성, 어떠한 기탁번호도 이용가능하지 않음, WO2012071039A1), 이벤트 DP-073496-4 (유채, 제초제 내성, 어떠한 기탁번호도 이용가능하지 않음, US2012131692), 이벤트 8264.44.06.1 (대두, 적재 제초제 내성, Accession N° PTA-11336, WO2012075426A2), 이벤트 8291.45.36.2 (대두, 적재 제초제 내성, Accession N°. PTA-11335, WO2012075429A2).
본 발명에 따른 방법에 의해 방제될 수 있는 식물 또는 농작물의 질환 중에서는, 하기를 언급할 수 있다:
·흰가루병 (powdery mildew disease), 예컨대:
예를 들어, 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) 에 기인한 블루메리아 (Blumeria) 질환;
예를 들어, 포도스패라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha) 에 기인한 포도스패라 (Podosphaera) 질환;
예를 들어, 스패로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) 에 기인한 스패로테카 (Sphaerotheca) 질환;
예를 들어, 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator) 에 기인한 운시눌라 (Uncinula) 질환;
·녹병 (Rust disease), 예컨대:
예를 들어, 쥠노스포란지움 사비내 (Gymnosporangium sabinae) 에 기인한 쥠노스포란지움 (Gymnosporangium) 질환;
예를 들어, 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix) 에 기인한 헤밀레이아 (Hemileia) 질환;
예를 들어, 파코프소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미애 (Phakopsora meibomiae) 에 기인한 파코프소라 (Phakopsora) 질환;
예를 들어, 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita), 푸시니아 그라미니스 (Puccinia graminis) 또는 푸시니아 스트리포르미스 (Puccinia striiformis)에 기인한 푸시니아 (Puccinia) 질환;
예를 들어, 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (Uromyces appendiculatus) 에 기인한 우로마이세스 (Uromyces) 질환;
·난균류 (Oomycete) 질환, 예컨대:
에를 들어, 알부고 칸디다 (Albugo candida)에 기인한 알부고 (Albugo) 질환;
예를 들어, 브레미아 락투캐 (Bremia lactucae) 에 기인한 브레미아 (Bremia) 질환;
예를 들어, 페로노스포라 피시 (Peronospora pisi) 또는 P.브라시캐 (P. brassicae) 에 기인한 페로노스포라 (Peronospora) 질환;
예를 들어, 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans) 에 기인한 피토프토라 (Phytophthora) 질환;
예를 들어, 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola) 에 기인한 플라스모파라 (Plasmopara) 질환;
예를 들어, 슈도페로노스포라 후물리 (Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis) 에 기인한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 질환;
예를 들어, 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 에 기인한 피티움 (Pythium) 질환;
·반점병 (leafspot), 점무늬병 (leaf blotch) 및 겹무늬병, 예컨대:
예를 들어, 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani) 에 기인한 알테르나리아 (Alternaria) 질환;
예를 들어, 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola) 에 기인한 세르코스포라 (Cercospora) 질환;
예를 들어, 클라디오스포리움 쿠쿠머리눔 (Cladiosporium cucumerinum) 에 기인한 클라디오스포룸 (Cladiosporum) 질환;
예를 들어, 코칠리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus) (분생자형: 드레크슬레라 (Drechslera), 동의어: 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 또는 코칠리오볼루스 미야비너스 (Cochliobolus miyabeanus)에 기인한 코칠리오볼루스 (Cochliobolus) 질환;
예를 들어, 콜레토트리춤 린데무타니움 (Colletotrichum lindemuthanium) 에 기인한 콜레토트리춤 (Colletotrichum) 질환;
예를 들어, 시클로코니움 올레아기눔 (Cycloconium oleaginum) 에 기인한 시클로코니움 (Cycloconium) 질환;
예를 들어, 디아포르테 시트리 (Diaporthe citri) 에 기인한 디아포르테 (Diaporthe) 질환;
예를 들어, 엘시노에 파우세티 (Elsinoe fawcettii) 에 기인한 엘시노에 (Elsinoe) 질환;
예를 들어, 글로에오스포리움 래티컬러 (Gloeosporium laeticolor) 에 기인한 글로에오스포리움 (Gloeosporium) 질환;
예를 들어, 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata) 에 기인한 글로메렐라 (Glomerella) 질환;
예를 들어, 귀그나르디아 비드웰리 (Guignardia bidwelli) 에 기인한 귀그나르디아 (Guignardia) 질환;
예를 들어, 렙토스패리아 마쿨란스 (Leptosphaeria maculans), 렙토스패리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum) 에 기인한 렙토스패리아 (Leptosphaeria) 질환;
예를 들어, 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea) 에 기인한 마그나포르테 (Magnaporthe) 질환;
예를 들어, 마이코스패렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola), 마이코스패렐라 아라치디콜라 (Mycosphaerella arachidicola), 마이코스패렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis) 에 기인한 마이코스패렐라 (Mycosphaerella) 질환;
예를 들어, 패오스패리아 노도룸 (Phaeosphaeria nodorum) 에 기인한 패오스패리아 (Phaeosphaeria) 질환;
예를 들어, 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 트리티시 레펜티스 (Pyrenophora tritici repentis)에 기인한 피레노포라 (Pyrenophora) 질환;
예를 들어, 라물라리아 콜로-시그니 (Ramularia collo-cygni) 또는 라물라리아 아레올라 (Ramularia areola) 에 기인한 라물라리아 (Ramularia) 질환;
예를 들어, 린초스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) 에 기인한 린초스포리움 (Rhynchosporium) 질환;
예를 들어, 셉토리아 아피 (Septoria apii) 및 셉토리아 라이코페르시시 (Septoria lycopercisi) 에 기인한 셉토리아 (Septoria) 질환;
예를 들어, 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) 에 기인한 티풀라 (Typhula) 질환;
예를 들어, 벤투리아 이내퀄리스 (Venturia inaequalis) 에 기인한 벤투리아 (Venturia) 질환;
·뿌리, 껍질 (Sheath) 및 줄기 질환, 예컨대:
예를 들어, 코르티시움 그라미내룸 (Corticium graminearum) 에 기인한 코르티시움 (Corticium) 질환;
예를 들어, 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum) 에 기인한 푸사리움 (Fusarium) 질환;
예를 들어, 개움만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) 에 기인한 개움만노마이세스 (Gaeumannomyces) 질환;
예를 들어, 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani) 에 기인한 리족토니아 (Rhizoctonia) 질환;
예를 들어, 사르코클라디움 오리재 (Sarocladium oryzae) 에 기인한 사로클라디움 (Sarocladium) 질환;
예를 들어, 스클레로티움 오리재 (Sclerotium oryzae)에 기인한 스클레로티움 (Sclerotium) 질환;
예를 들어, 타페시아 아쿠포르미스 (Tapesia acuformis) 에 기인한 타페시아 (Tapesia) 질환;
예를 들어, 티엘라비오프시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola) 에 기인한 티엘라비오프시스 (Thielaviopsis) 질환;
·이삭 (ear) 및 원추꽃차례 질환, 예컨대:
예를 들어, 알테르나리아류 (Alternaria spp.) 에 기인한 알테르나리아 질환;
예를 들어, 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus) 에 기인한 아스페르길루스 (Aspergillus) 질환;
예를 들어, 클라도스포리움류 (Cladosporium spp.) 에 기인한 클라도스포리움 (Cladosporium) 질환;
예를 들어, 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) 에 기인한 클라비셉스 (Claviceps) 질환;
예를 들어, 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum) 에 기인한 푸사리움 (Fusarium) 질환;
예를 들어, 쥐베렐라 제애 (Gibberella zeae) 에 기인한 쥐베렐라 (Gibberella) 질환;
예를 들어, 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis) 에 기인한 모노그라펠라 (Monographella) 질환;
·깜부기병 및 밀그물비린깜부기병 (bunt), 예컨대:
예를 들어, 스파셀로테카 레일리아나 (Sphacelotheca reiliana) 에 기인한 스파셀로테카 (Sphacelotheca) 질환;
예를 들어, 틸레티아 카리에스 (Tilletia caries) 에 기인한 틸레티아 (Tilletia) 질환;
예를 들어, 우로시스티스 오쿨타 (Urocystis occulta) 에 기인한 우로시스티스 (Urocystis) 질환;
예를 들어, 우스틸라고 누다 (Ustilago nuda) 에 기인한 우스틸라고 (Ustilago) 질환;
·열매썩음병 및 곰팡이병, 예컨대:
예를 들어, 아스페르길루스 플라부스에 기인한 아스페르길루스 질환;
예를 들어, 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 에 기인한 보트리티스 (Botrytis) 질환;
예를 들어, 페니실리움 엑스판숨 (Penicillium expansum) 에 기인한 페니실리움 (Penicillium) 질환;
예를 들어, 리조푸스 스톨로니퍼 (Rhizopus stolonifer)에 기인한 리조푸스 (Rhizopus) 질환;
예를 들어, 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum) 에 기인한 스클레로티니아 (Sclerotinia) 질환;
예를 들어, 베르티실리움 알보아트룸 (Verticilium alboatrum) 에 기인한 베르티실리움 (Verticilium) 질환;
·종자 및 토양전파성 부패, 곰팡이병, 시들음병, 썩음병 (rot) 및 모잘록병:
예를 들어, 알테르나리아 브라시콜라 (Alternaria brassicicola) 에 기인한 알테르나리아 질환;
예를 들어 아파노마이세스 유테이체스(Aphanomyces euteiches) 에 기인한 아파노마이세스 (Aphanomyces )질환;
예를 들어 아스코치타 렌티스 (Ascochyta lentis) 에 기인한 아스코치타 (Ascochyta) 질환;
예를 들어 아스페르길러스 플라부스 (Aspergillus flavus) 에 기인한 아스페르길러스 (Aspergillus) 질환;
예를 들어 클라도스포리움 헤르바룸(Cladosporium herbarum) 에 기인한 클라도스포리움(Cladosporium) 질환;
예를 들어 코칠리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus) 에 기인한 코칠리오볼루스 (Cochliobolus) 질환;
(분생자형: 드레크슬레라 (Drechslera), 바이폴라리스 (Bipolaris) 동의어: 헬민토스포리움 (Helminthosporium))
예를 들어 콜레토트리춤 코코데스(Colletotrichum coccodes) 에 기인한 콜레토트리춤(Colletotrichum) 질환;
예를 들어 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum) 에 기인한 푸사리움(Fusarium) 질환;
예를 들어 지베렐라 지애(Gibberella zeae) 에 기인한 지베렐라(Gibberella) 질환;
예를 들어 마크로포미나 파세오리나(Macrophomina phaseolina) 에 기인한 마크로포미나(Macrophomina) 질환;
예를 들어 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis) 에 기인한 모노그라펠라(Monographella) 질환;
예를 들어 페니실리움 엑스판숨 (Penicillium expansum) 에 기인한 페니실리움(Penicillium) 질환;
예를 들어 포마 린감(Phoma lingam) 에 기인한 포마(Phoma) 질환;
예를 들어 포모프시스 소재 (Phomopsis sojae) 에 기인한 포모프시스(Phomopsis) 질환;
예를 들어 피토프토라 칵토룸(Phytophthora cactorum) 에 기인한 피토프토라(Phytophthora) 질환;
예를 들어 피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea) 에 기인한 피레노포라(Pyrenophora) 질환;
예를 들어 피리큘라리아 오리재(Pyricularia oryzae) 에 기인한 피리큘라리아(Pyricularia) 질환;
예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum) 에 기인한 피티움(Pythium) 질환;
예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani) 에 기인한 리족토니아(Rhizoctonia) 질환;
예를 들어 리조푸스 오리재(Rhizopus oryzae) 에 기인한 리조푸스(Rhizopus) 질환;
예를 들어 스클레로티움 롤프시(Sclerotium rolfsii) 에 기인한 스클레로티움(Sclerotium) 질환;
예를 들어 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum) 에 기인한 셉토리아(Septoria) 질환;
예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata) 에 기인한 티풀라(Typhula) 질환;
예를 들어 베르티실리움 달리애(Verticillium dahliae) 에 기인한 베르티실리움(Verticillium) 질환;
·궤양병, 빗자루병 및 가지고사병, 예컨대:
예를 들어, 넥트리아 갈리게나 (Nectria galligena) 에 기인한 넥트리아 (Nectria) 질환;
·마름병 (blight disease), 예컨대:
예를 들어, 모닐리니아 락사 (Monilinia laxa) 에 기인한 모닐리니아 (Monilinia) 질환;
·잎 수포 (blister) 또는 잎오갈병 (leaf curl) 예컨대:
예를 들어 엑소바시듐 벡산스 (Exobasidium vexans)에 기인한 엑소바시듐 (Exobasidium) 질환;
예를 들어, 타프리나 데포르만스 (Taphrina deformans) 에 기인한, 타프리나 (Taphrina) 질환;
·나무 식물의 쇠약병 (decline disease), 예컨대:
예를 들어, 패모니엘라 클라마이도스포라 (Phaemoniella clamydospora) 에 기인한 에스카 (Esca) 질환;
예를 들어, 유티파 라타 (Eutypa lata) 에 기인한 유티파 가지고사병 (Eutypa dyeback);
예를 들어 가노더마 보니넨스 (Ganoderma boninense)에 기인한 가노더마 (Ganoderma) 질환;
예를 들어 리지도포러스 리그노서스 (Rigidoporus lignosus)에 기인한 리지도포러스 (Rigidoporus) 질환
·꽃 및 종자의 질환, 예컨대:
보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 에 기인한 보트리티스 (Botrytis) 병;
·괴경 질환, 예컨대:
예를 들어, 리족토니아 솔라니에 기인한 리족토니아 질환.
예를 들어, 헬민토스포리움 솔라니(Helminthosporium solani) 에 기인한 헬민토스포리움(Helminthosporium) 질환;
·뿌리혹 질환, 예컨대:
예를 들어, 플라모디오포라 브라시카에 (Plamodiophora Brassicae)에 기인한 플라스모디오포라 질환.
·세균 유기체에 의해 기인한 질환, 예컨대:
잔토모나스 (Xanthomonas) 종, 예를 들어 잔토모나스 카페스트리스 pv. 오르재 (Xanthomonas campestris pv. oryzae);
슈도모나스 (Pseudomonas) 종, 예를 들어 슈도모나스 스트린가에 pv. 라크리만스 (Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
에르위니아 (Erwinia) 종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora).
본 발명에 따른 조성물은 또한 목재 (timber) 내부 또는 그 위에서 자라기 쉬운 진균성 질환에 대해 사용될 수도 있다. "목재"라는 용어는 모든 종류의 나무종, 및 상기 나무의 모든 건축용 가공 형태, 예컨대 원목 (solid wood), 고밀도 목재 (high-density wood), 집성재 및 합판을 의미한다. 본 발명에 따른 목재의 처리 방법은, 주로 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물, 또는 본 발명의 조성물을 접촉시키는 것으로 이루어지며, 이에는, 예컨대 직접 도포, 분무, 디핑 (dipping), 주입 또는 임의의 기타 적절한 수단이 포함된다.
본 발명에 따른 처리 방법에 통상 적용되는 활성 화합물의 용량은 나뭇잎 처리에서의 적용에 있어서 일반적으로 유리하게는 10 내지 800 g/ha, 바람직하게 50 내지 300 g/ha 이다. 적용된 활성물의 용량은 종자 처리의 경우에는 일반적으로 유리하게는 종자 100kg 당 2 내지 200 g, 바람직하게 종자 100kg 당 3 내지 150 g 이다.
본원에 나타낸 용량은 본 발명에 따른 방법의 예시로서 제공됨은 명백하게 이해된다. 당업자는 특히 처리될 식물 또는 농작물의 성질에 따라 적용 용량을 어떻게 채택할 지에 대해 알고 있을 것이다.
본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물은 또한, 인간 또는 동물의 진균성 질병, 예컨대 사상균병, 피부병, 트리초피톤병 (trichophyton disease) 및 아스페르길루스 푸미가투스 (Aspergillus fumigatus) 와 같은 아스페르길루스류 (Aspergillus spp.) 에 의한 칸디다증 또는 질병 등의 치유적 또는 예방적 치료에 유용한 조성물의 제조에 사용할 수도 있다.
본 발명의 다양한 측면은 이제 하기 화합물 예의 표 및 하기 제조 또는 효능 예를 참고로 하여 예시될 것이다.
표 1 은 본 발명에 따른 식 (I)의 화합물의 예를 비제한적으로 예시한다:
[식 중, A 는 하기 군 A-G1, A-G2, A-G3, A-G4, A-G5, A-G6 및 A-G7 으로 이루어진 목록에서 선택될 수 있고:
이때, * 는 기 A-Gn 의 (티오)카르보닐 부분과의 부착점을 나타냄].
표 1 에서, 달리 제시되지 않는 한, M+H (ApcI+) 는 포지티브 대기압 화학 이온화 (positive atmospheric chemical ionisation)를 통해 질량 분광계에 관찰한 대로 분자 이온 피크 + 1 a.m.u. (원자 질량 단위) 를 의미한다.
표 1 에서, logP 값을, 하기 방법을 이용해, 역상 컬럼 (C18) 상의 HPLC (High Performance Liquid Chromatography: 고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정했다:
온도: 40℃; 이동상 : 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴 ; 선형 구배 10% 아세토니트릴 → 90% 아세토니트릴.
보정 (Calibration) 은 공지된 logP 값 (2개의 연속하는 알카논들 사이에서 선형 보간법을 이용한 체류시간에 의한 logP 값의 측정) 을 가진 비분지형 알칸-2-온 (탄소수 3 내지 16) 을 이용하여 수행했다. 람다 최대값을 200 nm 내지 400 nm 의 UV 스펙트럼 및 크로마토그래피 시그널의 피크 값을 이용하여 결정했다.
표 2 는 표 1 의 화합물의 선택된 넘버의 NMR 데이타 (1H) 를 제공한다:
표 2: NMR 피크 목록
선택된 예들의 1H-NMR 데이타 (400 Mhz 에서 DMSO-d6 중) 를 1H-NMR 피크 목록의 형태에서 언급된다. 각 시그널 피크에서, δ 값을 ppm 으로 둥근 괄호 내 시그널 강도로 열거한다:
가파른 시그널 강도는 cm 로 표시되는 NMR 스펙트럼의 프린트된 예에서 시그널의 높이와 관계 있고, 이는 시그널 강도의 실제 관계를 나타낸다. 폭이 넓은 (broad) 시그널로부터, 스펙트럼에서 여러 개의 피크 또는 시그널 중간치 및 대부분의 강렬한 시그널과 비교되는 상대 강도를 나타낼 수 있다.
1H-NMR 피크 목록은 고전의 1H-NMR 프린트와 유사하고 그리하여 통상 고전 NMR-해석에서 열거된 모든 피크를 포함한다. 추가적으로, 이것은 용매의 고전적인 1H-NMR 프린트 시그널과 같이 본 발명의 목적인, 표적 화합물의 입체이성질체 및/또는 순도 피크를 보여줄 수 있다. 용매 및/또는 물의 델타-범위에서 화합물 시그널을 나타내기 위해, 용매의 통상 피크, 예를 들어 DMSO-D6 에서 DMSO 의 피크 및 물의 피크를 1H-NMR 피크 목록에 나타내고, 통상 평균적으로 높은 강도를 갖는다.
표적 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물 피크는 통상 평균적으로 표적 화합물의 피크보다 더 낮은 강도를 갖는다 (예를 들어 순도 >90%). 이러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 방법의 전형일 수 있다. 따라서, 그의 피크는 "사이드-프로덕트-핑거프린트" 를 통한 본 제조 공정의 재생산을 인지하는데 도움이 될 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 그러나 또한 실험적으로 평가된 기대치 이용) 으로 표적 화합물의 피크를 산출하는 전문가는 필요에 따라 추가 강도 필터를 임의로 이용해 표적 화합물의 피크를 단리할 수 있다. 이러한 단리는 고전 1H-NMR 해석에서 가려낸 관련 피크와 유사할 수 있다.
피크 목록을 갖는 NMR-데이타 설명의 추가 상세사항은 문헌 [Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" of the Research Disclosure Database Number 564025] 에서 찾을 수 있다.
하기의 실시예는 비제한적인 방식으로 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물의 제조 및 효능을 예시한다.
일반 제조예 1: Chemspeed™ 기기 상 식 (I) 의 아미드의 제조
13 mL Chemspeed™ 바이알에서, 디클로로메탄 중 아민 (II) (0.60 mmol) 후 0.72 mmol 의 트리에틸아민의 0.15 M 용액 4 mL 를 분배한다. 1 mL / mn 의 속도로, 2 mL 의 0.30 M 용액의 아실 클로라이드 (III) (L1 = Cl) (0.60 mmole) 를 첨가한 다음, 혼합물을 실온에서 하룻밤 교반했다. 이어서, 1 ml 의 물을 첨가하고, 혼합물을 염기성 알루미나 카트리지 (2 g) 상 붓고 디클로로메탄으로 용리한다. 용매를 제거하고 미정제 아미드 유도체를 LCMS 및 NMR 로써 분석한다. 불충분하게 순수한 화합물은 제조용 LCMS 로써 추가 정제한다.
일반 제조예 2 : Chemspeed™ 기기 상 식 (I) 의 아미드의 가황처리
13 ml Chemspeed™ 바이알에서, 0.27mmol 의 인 펜타술파이드 (P2S5) 를 칭량한다. 아미드 (I) (0.54mmol)의 디옥산 중의 0.18 M 용액 3 ml 을 첨가하고, 혼합물을 2 시간 동안 환류 하 가열한다. 이어서, 온도를 80℃ 로 냉각시키고, 2.5 ml 의 물을 첨가한다. 혼합물을 80℃에서 한 시간 더 가열한다. 이후 2 ml 의 물을 첨가하고, 반응 혼합물을 4 ml 의 디클로로메탄으로 2회 추출한다. 유기상을 염기성 알루미나 카트리지 (2g) 상에 두고, 8 ml 의 디클로로메탄으로 2회 용리시킨다. 용매를 제거하고, 미정제 티오아미드 유도체를 LCMS 및 NMR 로 분석한다. 불충분하게 순수한 화합물을 제조용 LCMS 로 추가 정제한다.
제조예 3 : 2-(디플루오로메틸)-N-{[디메틸(페닐)실릴]메틸}니코틴아미드 (화합물 1) 의 제조 121 mg (0.6 mmol) 의 1-[디메틸(페닐)실릴]메탄아민을 일반 제조예 1 에 따라 126 mg (0.66 mmol) 의 2-(디플루오로메틸)니코티노일 클로라이드와 반응시켜, 142 mg (72%) 2-(디플루오로메틸)-N-{[디메틸(페닐)실릴]메틸}니코틴아미드를 97% 순도로 수득한다. (M+H = 321).
실시예 A:
스패로테카 풀리기네아
(조롱박 흰가루병) 에 대한 생체 내 방지 시험 (preventive test)
시험된 활성 성분을 아세톤/Tween/DMSO 의 혼합물 중에 균질화함으로써 제조한 다음 물로 희석해 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
50/50 이탄토-화산회 (peat soil-pozzolana) 기질 상 출발 컵 내 파종하고 24℃ 에서 생장시킨 작은 오이 (Gherkin) 식물 (Vert petit de Paris 품종) 을, 떡잎 Z11 단계에서 상기에 기술한 대로 제조된 활성 성분으로 분무하여 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/DMSO/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 식물에 스패로테카 풀리기네아 포자의 수현탁액 (ml 당 100,000 개 포자) 으로 분무함으로써 그 식물을 오염시킨다. 포자를 오염된 식물로부터 수집한다. 오염된 작은 오이 식물을 약 20℃ 및 70 ~ 80% 상대 습도에서 인큐베이션하였다.
오염 후 12 일 후에, 등급 (효능%) 를 대조군 식물과 비교하여 매겼다.
이러한 조건 하에서, 양호한 방지 (70% 이상) 내지 우수한 방지 (95% 이상) 가 표 A 의 하기 화합물로 500 ppm 용량으로 할 때 관찰된다:
실시예 B:
알테르나리아 솔라니
(토마토)에서의 생체내 방지 시험
용매: 49 중량부의 N,N-디메틸포름아미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴폴리글리콜에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도로 물로 희석한다.
방지 활성을 시험하기 위해, 유식물을 지정된 적용량의 활성 화합물의 제제로 분무한다. 상기 처리 1일 후에, 식물을 알테르나리아 솔라니의 수성 포자 현탁액으로 접종한다. 식물을 대략 22℃ 및 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐비넷에 1일 동안 정치시킨다. 이후 식물을 대략 20℃ 및 96% 의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐비넷에 배치한다.
그 시험을 접종 7일 후에 평가한다. 0 % 는 비처리 대조군의 효능에 해당하는 효능을 의미하는 반면, 100 % 의 효능은 질환이 관찰되지 않음을 의미한다.
상기 조건 하에서, 표 B 의 하기 화합물에 있어서 500 ppm 의 활성 성분의 용량으로 했을 때 양호한 방지 (90% 이상) 내지 우수한 방지 (95% 이상) 가 관찰된다:
실시예 C:
피레노포라 테레스
(보리)에서의 생체내 방지 시험
용매: 49 중량부의 N,N-디메틸포름아미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도로 물로 희석한다.
방지 활성을 시험하기 위해, 유식물을 지정된 적용량의 활성 화합물의 제제로 분무한다. 상기 처리 1일 후에, 식물을 피레노포라 테레스의 수성 포자 현탁액으로 접종한다. 식물을 22℃ 및 100 % 의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐비넷에 48 시간 동안 정치시킨다. 이후 식물을 대략 20℃의 온도 및 대략 80 %의 상대 대기 습도의 온실 내에 배치한다.
시험을 접종 7-9 일 후에 평가한다. 0 % 는 비처리 대조군의 효능에 해당하는 효능을 의미하는 반면, 100 % 의 효능은 질환이 관찰되지 않음을 의미한다.
상기 조건 하에, 양호한 방지 (70 % 이상) 내지 완전 방지가 표 C 의 하기 화합물에 있어서 500 ppm 의 활성 성분의 용량으로 했을 때 관찰된다:
실시예 D:
피레노포라 테레스
(보리) 에 대한 생체 내 방지 시험 - 제 2 시험
시험되는 활성 성분을 아세톤/Tween/DMSO 혼합물 중 균질화로 제조한 후, 물로 희석해 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회 기질 상에서 파종하고 22℃ 에서 생장시킨, 보리 식물 (Plaisant 품종) 을 1-잎 단계 (10 cm 길이) 에서 상술된 대로 제조한 활성 성분으로 분무시켜 처리한다. 대조군으로서 사용되는 식물은 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/DMSO/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 잎에 피레노포라 테레스 포자 (ml 당 12,000 개 포자) 의 수현탁액으로 분무하여 그 식물을 오염시킨다. 포자를 12일령 배지에서 수집한다. 오염된 보리 식물을 48 시간 동안 20℃ 에서 100% 상대 습도에서 인큐베이션한 다음 12 일 동안 20℃ 에서 70~ 80% 상대 습도에서 인큐베이션한다.
오염 후 14 일째에 대조군 식물과 비교해 등급을 매긴다.
상기 조건 하에서, 하기 표 D 의 화합물로 활성 성분 500 ppm 용량으로 할 때 양호 (70% 이상) 내지 우수 (90% 이상) 방지가 관찰된다:
실시예 E:
셉토리아 트리티시 (Septoria tritici)
(밀)에서의 생체내 방지 시험
시험되는 활성 성분을 아세톤/tween/DMSO 혼합물 중 균질화로 제조한 후, 물로 희석해 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회기질 상에서 파종하고 22℃ 에서 생장시킨 밀 식물 (Scipion 품종) 을 1 잎 단계에서 (10 cm 길이) 상기 제조된 바와 같은 활성 성분으로 분무하여 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/DMSO/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 잎에 셉토리아 트리티시 포자의 수현탁액 (ml 당 500,000 개 포자) 으로 분무함으로써 그 식물을 오염시킨다. 오염된 밀 식물을 72 시간 동안 18 ℃ 에서 100% 상대 습도에서 인큐베이션한 다음 21 일 동안 90% 상대 습도에서 인큐베이션한다.
오염 후 24 시간 후에 대조군 식물과 비교하여 등급을 매긴다.
상기 조건 하에서, 하기 표 E 의 화합물로 활성 성분 500 ppm 용량으로 할 때 양호 (70% 이상) 내지 완전 방지가 관찰된다:
실시예 F :
푸시니아 레콘디타
(밀 갈색 녹병) 에 대한 생체 내 시험
시험되는 활성 성분을 아세톤/tween/DMSO 혼합물 중 균질화로 제조한 후, 물로 희석해 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회 기질 상에서 파종하고 22℃ 에서 생장시킨 밀 식물 (Scipion 품종) 을 1 잎 단계에서 (10 cm 길이) 상술된 대로 제조된 활성 성분으로 분무하여 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/DMSO/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 잎에 푸시니아 레콘디타 포자의 수현탁액 (ml 당 100,000 개 포자) 으로 분무함으로써 그 식물을 오염시킨다. 포자를 감염된 식물에서 수집하고, 2.5 ml/l 의 tween80 10% 를 함유하는 물에서 현탁한다. 오염된 밀 식물을 24 시간 동안 20℃ 및 100% 상대 습도에서 인큐베이션한 다음 10 일 동안은 20℃ 및 70-80% 상대 습도에서 인큐베이션한다.
오염 후 12 일 째에 대조군 식물과 비교하여 등급을 매긴다.
상기 조건 하에서, 표 F 의 하기 화합물로 500 ppm 의 활성 성분의 용량으로 할 때 양호한 (70% 이상) 내지 완전 방지가 관찰된다:
실시예 G :
알테르니아 브라시캐
(무에 대한 반점병) 에 대한 생체 내 방지시험
시험되는 활성 성분을 아세톤/tween/DMSO 혼합물 중 균질화로 제조한 후, 물로 희석해 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회 기질 상에서 파종하고 17℃ 에서 생장시킨, 무 식물 (Pernod Clair 품종) 을 떡잎 단계에서 상기에 따라 제조된 활성 성분으로 분무함으로써 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 식물에 알테르나리아 브라시캐 포자의 수현탁액 (ml 당 50,000 개 포자) 으로 분무함으로써 그 식물을 오염시킨다. 포자를 15 일령 배지에서 수집한다. 오염된 무 식물을 20℃ 및 100% 상대습도에서 인큐베이션한다.
오염 후 6 일 째에 대조군 식물과 비교하여 등급 (효능%) 을 매긴다.
상기 조건 하에서, 하기 표 G 의 화합물로 500 ppm 의 활성 성분의 용량으로 할 때 양호한 방지 (75% 이상) 내지 완전 방지가 관찰된다.
실시예 H :
보트리티스 시네레아
(오이) 상에서의 생체 내 방지 시험
용매: 49 중량부의 N,N-디메틸포름아미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도로 물로 희석한다.
방지 활성을 시험하기 위해, 유식물을 지정된 적용량의 활성 화합물의 제제로 분무한다. 상기 처리 1 일 후에, 식물을 보트리니스 시네레아의 수성 포자 현탁액으로 접종한다. 식물을 대략 22℃ 및 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐비넷에 2 일 동안 정치시킨다. 이후 식물을 대략 14℃ 및 96% 의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐비넷에 배치한다.
시험을 접종 5-6 일 후에 평가한다. 0 % 는 비처리 대조군의 효능에 해당하는 효능을 의미하는 반면, 100 % 의 효능은 질환이 관찰되지 않음을 의미한다.
상기 조건 하에서, 표 H 의 하기 화합물에 있어서 500 ppm 의 활성 성분의 용량으로 했을 때 양호한 방지 (70% 이상) 내지 완전 방지가 관찰된다:
실시예 I :
보트리티스 시네리아
(회색 곰팡이병) 에 대한 생체 내 방지 시험 - 제 2 시험
시험된 활성 성분을 아세톤/Tween/DMSO 의 혼합물 중에 균질화함으로써 제조한 다음 물로 희석해 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
50/50 이탄토-화산회 기질 상 출발 컵 내 파종하고 24℃ 에서 생장시킨 작은 오이 식물 (Vert petit de Paris 품종) 을, 떡잎 Z11 단계에서 상기에 기술한 대로 제조된 활성 성분으로 분무하여 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/Tween/DMSO/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 떡잎에 저온 보존한 보트리티스 시네리아 포자의 수현탁액 (ml 당 50,000 개 포자) 으로 분무함으로써 그 식물을 오염시킨다. 포자를 하기로 이루어진 영양 용액 중에서 현탁한다: 10 g/L 의 PDB, 50 g/L 의 D-푸럭토오스, 2 g/L 의 NH4NO3 및 1 g/L 의 KH2PO4. 오염된 작은 오이 식물을 17 ℃ 및 90% 상대 습도에서 인큐베이션한다.
오염 후 4 내지 5 일 후에 대조군 식물과 비교해 등급 (효능%) 을 매긴다.
상기 조건 하, 표 I 의 하기 화합물 500 ppm 의 활성 성분의 용량으로 할 때 높은 (85% 이상) 방지가 관찰된다:
실시예 J:
피리큘라리아 오리재
(도열병) 에 대한 생체 내 방지 시험
시험된 활성 성분을 아세톤/Tween/DMSO 의 혼합물 중에 균질화함으로써 제조한 다음 물로 희석해 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
50/50 이탄토-화산회 기질 상 출발 컵 내 파종하고 26℃ 에서 생장시킨 벼 식물 (Koshihikari 품종) 을, 2-잎 단계 (10 cm 높이) 에서 상술된 대로 제조된 활성 성분으로 분무함으로써 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/DMSO/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 잎에 피리큘라리아 오리재 포자의 수현탁액 (ml 당 40,000 개 포자) 으로 분무함으로써 식물을 오염시킨다. 포자는 15-일령 배양물에서 수집하고, 2.5 g/l 의 젤라틴 함유 수 중에서 현탁한다. 오염된 벼 식물을 25℃ 및 80% 상대 습도에서 인큐베이션한다.
대조군 식물과 비교해 오염 후 6 일 후에 등급 (효능%) 을 매긴다.
이러한 조건 하에서, 높은 방지 (80% 이상) 내지 우수한 방지 (90% 이상) 가 하기 표 J 의 화합물 500 ppm 용량으로 할 때 관찰된다:
실시예 K:
우로마이세스 아펜디쿨라투스
(콩의 붉은 녹병) 에 대한 생체 내 방지 시험
시험된 활성 성분을 아세톤/Tween/DMSO 의 혼합물 중에 균질화함으로써 제조한 다음 물로 희석해 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
50/50 이탄토-화산회 기질 상 출발 컵 내 파종하고 24℃ 에서 생장시킨 콩 식물 (Saxa 품종) 을, 2-잎 단계 (9 cm 높이) 에서 상기에 기술한 대로 제조된 활성 성분으로 분무하여 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/DMSO/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 잎에 우로마이세스 아펜디쿨라투스 포자의 수현탁액 (ml 당 150,000 개 포자) 으로 분무함으로써 그 식물을 오염시킨다. 포자를 감염된 식물로부터 수집하고, 2.5 ml/l 의 tween 80 10% 함유 수중에서 현탁한다. 오염된 콩 식물을 24 시간 동안 20℃ 및 100% 상대 습도에서 인큐베이션한 다음 10 일 동안 20℃ 및 70-80% 상대 습도에서 인큐베이션한다.
대조군 식물과 비교해 오염 후 11 일 후에 등급 (효능%) 을 매긴다.
이러한 조건 하에서, 높은 방지 (80% 이상) 내지 완전 방지가 하기 표 K 의 화합물 500 ppm 용량으로 할 때 관찰된다:
실시예 L:
렙토스패리아 노도룸
(밀)에서의 생체내 방지 시험
용매: 49 중량부의 N,N-디메틸포름아미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도로 물로 희석한다.
방지 활성을 시험하기 위해, 유식물을 지정된 적용량에서의 활성 화합물 제제로 분무한다. 상기 처리 후 1 일 후, 식물을 렙토스패리아 노도룸의 포자 수현탁액으로 분무한다. 식물을 22℃ 및 100% 의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐비넷에서 48 시간 정치시킨다. 이후, 식물을 대략 22℃ 의 온도 및 대략 90% 의 상대 대기 습도의 온실에 배치한다.
시험을 접종 7-9 일 후에 평가한다. 0% 는 비처리 대조군의 효능에 해당하는 효능을 의미하는 반면, 100% 의 효능은 질환이 관찰되지 않는 것을 의미한다.
상기 조건 하에, 표 L 의 하기 화합물에 있어서 500 ppm 의 활성 성분의 용량으로 했을 때 양호한 방지 (70% 이상) 내지 우수한 (95% 이상) 방지가 관찰된다:
Claims (18)
- 하기 식 (I) 의 화합물, 및 그 염, N-옥시드, 금속 착물, 금속성 착물 및 광학 활성 이성질체:
[식 중,
· A 는 5 개 이하의 R 기에 의해 치환될 수 있는 페닐기, 또는 4 개 이하의 R 기에 의해 치환될 수 있는 카르보-결합된 불포화 또는 부분 포화, 6-원 헤테로시클릴기를 나타내고;
· T 는 O 또는 S 을 나타내고;
· n 은 0 또는 1 을 나타내고;
· B 는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 X 기에 의해 치환될 수 있는 페닐 고리; 상동 또는 상이할 수 있는 7 개 이하의 X 기에 의해 치환될 수 있는 나프틸 고리; 상동 또는 상이할 수 있는 3 개 이하의 X 기에 의해 치환될 수 있는 티에닐 고리; 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 X 기에 의해 치환될 수 있는 벤조티오페닐 고리를 나타내고;
· X 는 할로겐 원자 ; 니트로 ; 시아노 ; 이소니트릴 ; 히드록시 ; 아미노 ; 술파닐 ; 펜타플루오로-λ6-술파닐 ; 포르밀 ; 포르밀옥시 ; 포르밀아미노 ; 치환 또는 비치환 (히드록시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C2-C8-알케닐옥시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C2-C8-알키닐옥시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬 ; 카르복시 ; 카르바모일 ; N-히드록시카르바모일 ; 카르바메이트 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알케닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알키닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술피닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술포닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술포닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알케닐옥시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C3-C8-알키닐옥시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C7-할로게노시클로알킬 ; 치환 또는 비치환 (C3-C7-시클로알킬)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C3-C7-시클로알킬)-C2-C8-알케닐 ; 치환 또는 비치환 (C3-C7-시클로알킬)-C2-C8-알키닐 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르보닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르보닐옥시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르보닐아미노 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬-카르보닐아미노 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬옥시카르보닐옥시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르바모일 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬카르바모일 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시 ; 치환 또는 비치환 N-(C1-C8-알킬)히드록시 카르바모일 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르바모일 ; 치환 또는 비치환 N-(C1-C8-알킬)-C1-C8-알콕시카르바모일 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 아릴 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-아릴알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C2-C8-아릴알케닐 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C2-C8-아릴알키닐 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 아릴술파닐 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 아릴아미노 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-아릴알킬옥시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-아릴알킬술파닐 ; 또는 상동 또는 상이할 수 있는 6 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-아릴알킬아미노를 나타내거나; 또는
· 2 개의 치환기 X 는 이들이 결합되는 연속되는 탄소 원자와 함께 상동 또는 상이할 수 있는 4 개 이하의 Q 기에 의해 치환될 수 있는 5- 또는 6-원, 포화 카르보사이클 또는 포화 헤테로사이클을 형성할 수 있고;
· Z1 및 Z2 는 독립적으로 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 시아노 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐; 또는 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐을 나타내거나 ; 또는 Z1 및 Z2 는 4 개 이하의 C1-C8-알킬기에 의해 치환될 수 있는 C2-C5-알킬렌기이고;
· Z3 및 Z4 는 독립적으로 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬을 나타내고;
· Z5 및 Z6 는 독립적으로 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 시아노 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐; 또는 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐을 나타내거나 ; 또는 Z5 및 Z6 은 4 개 이하의 C1-C8-알킬기에 의해 치환될 수 있는 C2-C5-알킬렌기이고 ;
· Z7 은 수소 원자 ; 포르밀기; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시; 비치환 C3-C7-시클로알킬, 또는 할로겐 원자, 시아노, C1-C8-알킬, 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐로 이루어진 목록에서 선택될 수 있고, 상동 또는 상이할 수 있는 10 개 이하의 원자 또는 기로 치환된 C3-C7-시클로알킬을 나타내고;
· Q 는 독립적으로 할로겐 원자 ; 시아노 ; 니트로 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 1 내지 9 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시; 상동 또는 상이할 수 있는 1 내지 9 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐 ; 상동 또는 상이할 수 있는 1 내지 9 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬을 나타내고;
· R 은 독립적으로 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 니트로 ; 시아노 ; 히드록시 ; 아미노 ; 술파닐 ; 펜타플루오로-λ6-술파닐 ; 치환 또는 비치환 (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알케닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알키닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술피닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술포닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술포닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알케닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C3-C8-알키닐옥시 ; 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C7-할로게노시클로알킬 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르보닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐 ; 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬카르바모일 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬카르바모일 ; 페녹시 ; 페닐술파닐 ; 페닐아미노 ; 벤질옥시 ; 벤질술파닐 ; 또는 벤질아미노를 나타냄]. - 제 1 항에 있어서, A 는 하기로 이루어진 목록에서 선택되는 화합물:
-식 (A1) 의 카르보사이클:
[식 중,
R1 은 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고 ;
상동 또는 상이할 수 있는 R2 내지 R5 는 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타냄];
- 식 (A2) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R6 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고 ;
상동 또는 상이할 수 있는 R7 내지 R9 는 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타냄];
- 식 (A3) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R10 은 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 , 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R11 내지 R13 은 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타냄];
- 식 (A4) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R14 는 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R15 내지 R17 은 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 히드록시기 ; 아미노기 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타냄];
- 식 (A5) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R18 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R19 및 R20 은 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A6) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R21 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R22 및 R23 은 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A7) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R24 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R25 및 R26 은 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A8) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R27 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R28 및 R29 은 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A9) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R30 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R31 및 R32 는 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 식 (A10) 의 헤테로사이클:
[식 중,
R33 은 할로겐 원자 ; 시아노기 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬술파닐 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬술파닐을 나타내고;
상동 또는 상이할 수 있는 R34 및 R35 은 수소 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄]. - 제 2 항에 있어서, A 는 A1; A3; A5 및 A6 로 이루어진 목록에서 선택되는 화합물.
- 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, A 는 A1 (식 중, R1 은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환 C1-C5-알킬, 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고, R2 내지 R5 은 수소 원자를 나타냄) 을 나타내는 화합물.
- 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, A 는 A3 (식 중, R10 은 할로겐 원자 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고, R11 내지 R13 은 수소 원자를 나타냄) 을 나타내는 화합물.
- 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, A 는 A5 (식 중, R18 은 할로겐 원자 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고 R19 및 R20 은 수소 원자를 나타냄) 을 나타내는 화합물.
- 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, A 는 A6 (식 중, R21 은 비치환 C1-C5-알킬 또는 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고, R22 및 R23 은 수소 원자를 나타냄) 을 나타내는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, T 는 O 을 나타내는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, B 는 치환 또는 비치환 페닐 고리 또는 치환 또는 비치환 나프틸 고리를 나타내는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, X 는 독립적으로 할로겐 원자 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시 또는 상동 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시를 나타내거나; 또는 2 개의 연속되는 치환기 X 가 페닐 고리와 함께 치환 또는 비치환 1,3-벤조디옥솔릴 ; 1,2,3,4-테트라히드로-퀴녹살리닐 ; 3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사지닐 ; 1,4-벤조디옥사닐 ; 인다닐 ; 2,3-디히드로벤조푸라닐 ; 또는 인돌리닐을 형성하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, Z1, Z2, Z5 및 Z6 는 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 또는 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시를 나타내는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, Z3 및 Z4 는 독립적으로 비치환 C1-C8-알킬을 나타내는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, Z7 는 수소 원자, 비치환 C3-C7 시클로알킬, 또는 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시로 이루어진 목록에서 선택될 수 있고 상동이거나 또는 상이할 수 있는 10 개 이하의 기 또는 원자에 의해 치환된 C3-C7 시클로알킬을 나타내는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, R 은 독립적으로 수소 원자 ; 할로겐 원자 ; 시아노 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 디-C1-C8-알킬아미노 ; 치환 또는 비치환 트리(C1-C8-알킬)실릴 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시 ; 상동 또는 상이할 수 있는 5 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알킬술파닐 ; 아미노 ; 히드록실 ; 니트로 ; 치환 또는 비치환 C1-C8-알콕시카르보닐 ; 치환 또는 비치환 C2-C8-알키닐옥시를 나타내는 화합물.
- 하기 식 (IIa) 의 화합물:
[식 중, B, n, Z1, Z2, Z5 및 Z6 는 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같음]
로서, 단 하기는 제외되는 화합물:
- 1-[디메틸(페닐)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[디메틸(페닐)실릴]에탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- (1R)-1-[디메틸(페닐)실릴]에탄아민
- 1-[디메틸(페닐)실릴]프로판-1-아민
- 1-[디메틸(페닐)실릴]펜탄-1-아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[디메틸(페닐)실릴]옥탄-1-아민
- 1-[(4-메톡시페닐)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[(3-플루오로페닐)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(4-플루오로페닐)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[(4-클로로페닐)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[벤질(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(2-플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(3-플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(4-플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(4-클로로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[(2,4-디플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(2,6-디플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(3,4-디플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민 및 그의 히드로클로라이드 염
- 1-[(3,5-디플루오로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[(3,4-디클로로벤질)(디메틸)실릴]메탄아민
- 1-[디메틸(2-티에닐메틸)실릴]메탄아민. - 하기 식 (IIb) 의 화합물:
[식 중, B, n, Z1, Z2, Z5 및 Z6 는 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같고, Z7 은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸기를 나타냄]
로서, 단 - N-{[디메틸-(페닐)실릴]메틸}시클로헥산아민은 제외되는 화합물. - 활성 성분으로서, 유효량의 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 식 (I) 의 화합물 및 농업상 허용가능한 지지체, 담체 또는 충전제를 포함하는 살진균제 조성물.
- 농경적으로 유효하고 실질적으로 비식물독성적 양의 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 17 항에 따른 살진균제 조성물을, 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 토양에, 식물의 잎 및/또는 과실에 또는 식물의 종자에 적용하는 것을 특징으로 하는 농작물의 식물병원성 진균류의 방제 방법.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11356014 | 2011-11-21 | ||
| EP11356014.8 | 2011-11-21 | ||
| US201161567201P | 2011-12-06 | 2011-12-06 | |
| US61/567,201 | 2011-12-06 | ||
| PCT/EP2012/004801 WO2013075817A1 (en) | 2011-11-21 | 2012-11-20 | Fungicide n-[(trisubstitutedsilyl)methyl]-carboxamide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140102238A true KR20140102238A (ko) | 2014-08-21 |
Family
ID=48469147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020147016977A KR20140102238A (ko) | 2011-11-21 | 2012-11-20 | 살진균제 n-[(트리치환실릴)메틸]-카르복사미드 유도체 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9617286B2 (ko) |
| EP (1) | EP2782920B1 (ko) |
| JP (1) | JP2014533666A (ko) |
| KR (1) | KR20140102238A (ko) |
| CN (1) | CN103958531B (ko) |
| AR (1) | AR088933A1 (ko) |
| CA (1) | CA2856361A1 (ko) |
| CO (1) | CO6980662A2 (ko) |
| IL (1) | IL232698A0 (ko) |
| MX (1) | MX2014005976A (ko) |
| RU (1) | RU2014125077A (ko) |
| WO (1) | WO2013075817A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111500330B (zh) * | 2020-04-15 | 2021-06-08 | 大连理工大学 | 一种基于木耳增强的水合物法储运天然气的方法 |
Family Cites Families (286)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2036008A (en) | 1934-11-07 | 1936-03-31 | White Martin Henry | Plug fuse |
| US2289060A (en) | 1940-03-12 | 1942-07-07 | Merkle Corp | Method of and apparatus for utilizing dry ice |
| US5331107A (en) | 1984-03-06 | 1994-07-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
| US5304732A (en) | 1984-03-06 | 1994-04-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
| US4761373A (en) | 1984-03-06 | 1988-08-02 | Molecular Genetics, Inc. | Herbicide resistance in plants |
| EP0242236B2 (en) | 1986-03-11 | 1996-08-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
| US5637489A (en) | 1986-08-23 | 1997-06-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
| US5273894A (en) | 1986-08-23 | 1993-12-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
| US5276268A (en) | 1986-08-23 | 1994-01-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
| US5605011A (en) | 1986-08-26 | 1997-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| US5378824A (en) | 1986-08-26 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| ZA883144B (en) | 1987-05-08 | 1988-11-08 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Novel substituted silyl alkylene amines |
| US5384312A (en) | 1987-05-08 | 1995-01-24 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Substituted silyl alkylene amines |
| US5638637A (en) | 1987-12-31 | 1997-06-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content |
| GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
| US5084082A (en) | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
| US6013861A (en) | 1989-05-26 | 2000-01-11 | Zeneca Limited | Plants and processes for obtaining them |
| JP3105242B2 (ja) | 1989-08-10 | 2000-10-30 | プラント・ジェネティック・システムズ・エヌ・ブイ | 変更された花を有する植物 |
| US5739082A (en) | 1990-02-02 | 1998-04-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants |
| US5908810A (en) | 1990-02-02 | 1999-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors |
| CA2123715A1 (en) | 1990-04-04 | 1991-10-05 | Raymond S. C. Wong | Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content |
| US5198599A (en) | 1990-06-05 | 1993-03-30 | Idaho Resarch Foundation, Inc. | Sulfonylurea herbicide resistance in plants |
| EP0536330B1 (en) | 1990-06-25 | 2002-02-27 | Monsanto Technology LLC | Glyphosate tolerant plants |
| US6395966B1 (en) | 1990-08-09 | 2002-05-28 | Dekalb Genetics Corp. | Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein |
| FR2667078B1 (fr) | 1990-09-21 | 1994-09-16 | Agronomique Inst Nat Rech | Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides. |
| DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
| US5731180A (en) | 1991-07-31 | 1998-03-24 | American Cyanamid Company | Imidazolinone resistant AHAS mutants |
| US6270828B1 (en) | 1993-11-12 | 2001-08-07 | Cargrill Incorporated | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
| DE4227061A1 (de) | 1992-08-12 | 1994-02-17 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen |
| GB9218185D0 (en) | 1992-08-26 | 1992-10-14 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
| ES2217254T3 (es) | 1992-10-14 | 2004-11-01 | Syngenta Limited | Nuevas plantas y procesos para obtenerlas. |
| GB9223454D0 (en) | 1992-11-09 | 1992-12-23 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
| RO117111B1 (ro) | 1993-03-25 | 2001-10-30 | Ciba Geigy Ag | Proteina pesticida si secventa de nucleotide, care o codifica |
| AU695940B2 (en) | 1993-04-27 | 1998-08-27 | Cargill Incorporated | Non-hydrogenated canola oil for food applications |
| WO1995004826A1 (en) | 1993-08-09 | 1995-02-16 | Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh | Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants |
| DE4330960C2 (de) | 1993-09-09 | 2002-06-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke |
| WO1995009910A1 (fr) | 1993-10-01 | 1995-04-13 | Mitsubishi Corporation | Gene identifiant un cytoplasme vegetal sterile et procede pour preparer un vegetal hybride a l'aide de celui-ci |
| AU692791B2 (en) | 1993-10-12 | 1998-06-18 | Agrigenetics, Inc. | Brassica napus variety AG019 |
| CA2176109A1 (en) | 1993-11-09 | 1995-05-18 | Perry Girard Caimi | Transgenic fructan accumulating crops and methods for their production |
| CA2186399C (en) | 1994-03-25 | 2001-09-04 | David Cooke | Method for producing altered starch from potato plants |
| FR2719047B1 (fr) | 1994-04-21 | 1996-07-12 | Pf Medicament | Nouveaux dérivés de benzylamines, leur procédé de fabrication et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| IL113776A (en) | 1994-05-18 | 2008-12-29 | Bayer Bioscience Gmbh | Dna sequences coding for enzymes which catalyze the synthesis of linear alpha 1,4 - glucans in plants, fungi and microorganisms |
| US5824790A (en) | 1994-06-21 | 1998-10-20 | Zeneca Limited | Modification of starch synthesis in plants |
| WO1995035026A1 (en) | 1994-06-21 | 1995-12-28 | Zeneca Limited | Novel plants and processes for obtaining them |
| NL1000064C1 (nl) | 1994-07-08 | 1996-01-08 | Stichting Scheikundig Onderzoe | Produktie van oligosacchariden in transgene planten. |
| DE4441408A1 (de) | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen |
| DE4447387A1 (de) | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Inst Genbiologische Forschung | Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme |
| ATE373094T1 (de) | 1995-01-06 | 2007-09-15 | Plant Res Int Bv | Für kohlenhydratpolymere-bildende enzyme- kodierende dna-sequenzen und verfahren zur herstellung transgener pflanzen |
| DE19509695A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Inst Genbiologische Forschung | Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke |
| ATE342968T1 (de) | 1995-04-20 | 2006-11-15 | Basf Ag | Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid resistente produkte |
| US5853973A (en) | 1995-04-20 | 1998-12-29 | American Cyanamid Company | Structure based designed herbicide resistant products |
| EP0826061B1 (en) | 1995-05-05 | 2007-07-04 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Improvements in or relating to plant starch composition |
| FR2734842B1 (fr) | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
| US5712107A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
| US6284479B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-09-04 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
| GB9513881D0 (en) | 1995-07-07 | 1995-09-06 | Zeneca Ltd | Improved plants |
| FR2736926B1 (fr) | 1995-07-19 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene |
| AU715944B2 (en) | 1995-09-19 | 2000-02-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Plants which synthesize a modified starch, process for the production thereof and modified starch |
| GB9524938D0 (en) | 1995-12-06 | 1996-02-07 | Zeneca Ltd | Modification of starch synthesis in plants |
| DE19601365A1 (de) | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
| DE19608918A1 (de) | 1996-03-07 | 1997-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren |
| US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
| DE19618125A1 (de) | 1996-05-06 | 1997-11-13 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren |
| DE19619918A1 (de) | 1996-05-17 | 1997-11-20 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais |
| ATE479759T1 (de) | 1996-05-29 | 2010-09-15 | Bayer Cropscience Ag | Nukleinsäuren, die für enzyme aus weizen kodieren,welche an der stärkesynthese beteiligt sind |
| WO1997047806A1 (en) | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
| CA2257623C (en) | 1996-06-12 | 2003-02-11 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
| CA2257622C (en) | 1996-06-12 | 2003-02-11 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
| AUPO069996A0 (en) | 1996-06-27 | 1996-07-18 | Australian National University, The | Manipulation of plant cellulose |
| US5850026A (en) | 1996-07-03 | 1998-12-15 | Cargill, Incorporated | Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content |
| US5760019A (en) * | 1996-07-12 | 1998-06-02 | The Research Foundation Of State University Of New York | Silanol enzyme inhibitors |
| US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
| GB9623095D0 (en) | 1996-11-05 | 1997-01-08 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to starch content of plants |
| US6232529B1 (en) | 1996-11-20 | 2001-05-15 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels |
| DE19653176A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke |
| CA2193938A1 (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | David G. Charne | Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility |
| US5981840A (en) | 1997-01-24 | 1999-11-09 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods for agrobacterium-mediated transformation |
| DE19708774A1 (de) | 1997-03-04 | 1998-09-17 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen |
| DE19709775A1 (de) | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais |
| CA2888685C (en) | 1997-04-03 | 2017-05-09 | T. Michael Spencer | Glyphosate resistant maize lines |
| GB9718863D0 (en) | 1997-09-06 | 1997-11-12 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to stability of plant starches |
| DE19749122A1 (de) | 1997-11-06 | 1999-06-10 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen |
| FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
| FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
| AU3478499A (en) | 1998-04-09 | 1999-11-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Starch r1 phosphorylation protein homologs |
| DE19820607A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
| DE19820608A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
| PL197407B1 (pl) | 1998-05-13 | 2008-03-31 | Bayer Bioscience Gmbh | Komórka rośliny transgenicznej, roślina transgeniczna, sposób wytwarzania rośliny transgenicznej, materiał rozmnożeniowy rośliny, zastosowanie cząsteczek kwasu nukleinowego i sposób wytwarzania zmodyfikowanej skrobi |
| DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| CA2331300C (en) | 1998-06-15 | 2009-01-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Improvements in or relating to plants and plant products |
| US6693185B2 (en) | 1998-07-17 | 2004-02-17 | Bayer Bioscience N.V. | Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells |
| DE19836098A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
| DE19836097A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
| DE19836099A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
| CA2341078A1 (en) | 1998-08-25 | 2000-03-02 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids |
| JP2002524080A (ja) | 1998-09-02 | 2002-08-06 | プランテック バイオテクノロジー ゲーエムベーハー | アミロスクラーゼをコードする核酸分子 |
| CA2345904A1 (en) | 1998-10-09 | 2000-04-20 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleic acid molecules encodeing a branching enzyme from bacteria of the genus neisseria as well as methods for the production of .alpha.-1,6-branched .alpha.-1,4-glucans |
| DE19924342A1 (de) | 1999-05-27 | 2000-11-30 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms |
| US6333449B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-12-25 | Plant Genetic Systems, N.V. | Glufosinate tolerant rice |
| AU1336200A (en) | 1998-11-03 | 2000-05-22 | Aventis Cropscience N.V. | Glufosinate tolerant rice |
| JP2002529094A (ja) | 1998-11-09 | 2002-09-10 | プランテック バイオテクノロジー ゲーエムベーハー | コメ由来核酸分子および改変デンプンの生産のためのその使用 |
| US6531648B1 (en) | 1998-12-17 | 2003-03-11 | Syngenta Participations Ag | Grain processing method and transgenic plants useful therein |
| DE19905069A1 (de) | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase |
| US6323392B1 (en) | 1999-03-01 | 2001-11-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds |
| MXPA01010930A (es) | 1999-04-29 | 2003-06-30 | Syngenta Ltd | Plantas resistentes a herbicidas. |
| HUP0201018A2 (en) | 1999-04-29 | 2002-07-29 | Syngenta Ltd | Herbicide resistant plants |
| DE19926771A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke |
| DE19937348A1 (de) | 1999-08-11 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
| DE19937643A1 (de) | 1999-08-12 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins |
| WO2001014569A2 (de) | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Basf Plant Science Gmbh | Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen |
| US6423886B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-07-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches |
| US6472588B1 (en) | 1999-09-10 | 2002-10-29 | Texas Tech University | Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid |
| GB9921830D0 (en) | 1999-09-15 | 1999-11-17 | Nat Starch Chem Invest | Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes |
| AR025996A1 (es) | 1999-10-07 | 2002-12-26 | Valigen Us Inc | Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas. |
| US6509516B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-01-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Male-sterile brassica plants and methods for producing same |
| US6506963B1 (en) | 1999-12-08 | 2003-01-14 | Plant Genetic Systems, N.V. | Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same |
| US6395485B1 (en) | 2000-01-11 | 2002-05-28 | Aventis Cropscience N.V. | Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples |
| AU2001238631A1 (en) | 2000-03-09 | 2001-09-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonylurea-tolerant sunflower plants |
| AU2001242005B2 (en) | 2000-03-09 | 2006-04-27 | Monsanto Technology Llc | Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof |
| US6768044B1 (en) | 2000-05-10 | 2004-07-27 | Bayer Cropscience Sa | Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance |
| BRPI0100752B1 (pt) | 2000-06-22 | 2015-10-13 | Monsanto Co | moléculas e pares de moléculas de dna, processos para detectar molécula de dna e para criar um traço tolerante a glifosato em plantas de milho, bem como kit de detecção de dna |
| US6713259B2 (en) | 2000-09-13 | 2004-03-30 | Monsanto Technology Llc | Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof |
| CN100558897C (zh) | 2000-09-29 | 2009-11-11 | 辛根塔有限公司 | 抗除草剂植物 |
| US6734340B2 (en) | 2000-10-23 | 2004-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch |
| AU1536302A (en) | 2000-10-25 | 2002-05-06 | Monsanto Technology Llc | Cotton event pv-ghgt07(1445) and compositions and methods for detection thereof |
| EP1417318B1 (en) | 2000-10-30 | 2011-05-11 | Monsanto Technology LLC | Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof |
| FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
| AU2002220181B2 (en) | 2000-10-30 | 2007-12-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes |
| AU2002218413A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Ses Europe N.V. | Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion |
| CA2427787C (en) | 2000-12-07 | 2012-07-17 | Syngenta Limited | Herbicide resistant plants |
| AU2036302A (en) | 2000-12-08 | 2002-06-18 | Commw Scient Ind Res Org | Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor |
| WO2002079410A2 (en) | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Basf Plant Science Gmbh | Glucan chain length domains |
| EG26529A (en) | 2001-06-11 | 2014-01-27 | مونسانتو تكنولوجى ل ل سى | Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera |
| JP4460282B2 (ja) | 2001-06-12 | 2010-05-12 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 高アミロースデンプンを合成するトランスジェニック植物 |
| US6818807B2 (en) | 2001-08-06 | 2004-11-16 | Bayer Bioscience N.V. | Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1 |
| US20030084473A1 (en) | 2001-08-09 | 2003-05-01 | Valigen | Non-transgenic herbicide resistant plants |
| MXPA04003593A (es) | 2001-10-17 | 2004-07-23 | Basf Plant Science Gmbh | Almidon. |
| AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
| DE10208132A1 (de) | 2002-02-26 | 2003-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage |
| WO2003092360A2 (en) | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Verdia, Inc. | Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes |
| US7705216B2 (en) | 2002-07-29 | 2010-04-27 | Monsanto Technology Llc | Corn event PV-ZMIR13 (MON863) plants and compositions and methods for detection thereof |
| FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
| PL377055A1 (pl) | 2002-10-29 | 2006-01-23 | Basf Plant Science Gmbh | Kompozycje i sposoby identyfikacji roślin o podwyższonej tolerancji na herbicydy imidazolinonowe |
| GB0225129D0 (en) | 2002-10-29 | 2002-12-11 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| US7569747B2 (en) | 2002-12-05 | 2009-08-04 | Monsanto Technology Llc | Bentgrass event ASR-368 and compositions and methods for detection thereof |
| US20040110443A1 (en) | 2002-12-05 | 2004-06-10 | Pelham Matthew C. | Abrasive webs and methods of making the same |
| ES2310256T3 (es) | 2002-12-19 | 2009-01-01 | Bayer Cropscience Ag | Celulas de plantas y plantas que sintetizan un almidon con una viscosidad final incrementada. |
| ATE553203T1 (de) | 2003-02-12 | 2012-04-15 | Monsanto Technology Llc | Baumwolle ereignis mon 88913 und verbindungen und methoden zur detektion davon |
| EP1597373B1 (de) | 2003-02-20 | 2012-07-18 | KWS Saat AG | Glyphosat-tolerante Zuckerrübe |
| US7335816B2 (en) | 2003-02-28 | 2008-02-26 | Kws Saat Ag | Glyphosate tolerant sugar beet |
| MXPA05009439A (es) | 2003-03-07 | 2006-04-07 | Basf Plant Science Gmbh | Produccion de amilosa mejorada en plantas. |
| BRPI0409363A (pt) | 2003-04-09 | 2006-04-25 | Bayer Bioscience Nv | métodos e meios para o aumento da toleráncia de plantas a condições de tensão |
| EP2535414B1 (en) | 2003-04-29 | 2017-12-13 | Pioneer Hi-Bred International Inc. | Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes |
| MXPA05011795A (es) | 2003-05-02 | 2006-02-17 | Dow Agrosciences Llc | Evidencia de maiz tc1507 y metodos para deteccion del mismo. |
| EP1629102A4 (en) | 2003-05-22 | 2007-10-17 | Syngenta Participations Ag | MODIFIED STARCH, ITS USES, METHODS OF PRODUCTION |
| US9382526B2 (en) | 2003-05-28 | 2016-07-05 | Basf Aktiengesellschaft | Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
| EP1493328A1 (en) | 2003-07-04 | 2005-01-05 | Institut National De La Recherche Agronomique | Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value |
| US7547819B2 (en) | 2003-07-31 | 2009-06-16 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Plant producing hyaluronic acid |
| WO2005017157A1 (en) | 2003-08-15 | 2005-02-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) | Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants |
| ES2379553T3 (es) | 2003-08-29 | 2012-04-27 | Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria | Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona |
| EP1687416A1 (en) | 2003-09-30 | 2006-08-09 | Bayer CropScience GmbH | Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme |
| AR046089A1 (es) | 2003-09-30 | 2005-11-23 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad restringida de una enzima de ramificacion de la clase 3 |
| WO2005054480A2 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same |
| BRPI0416472A (pt) | 2003-12-01 | 2007-03-06 | Syngenta Participations Ag | plantas de algodão resistentes a insetos e métodos de detecção das mesmas |
| US7157281B2 (en) | 2003-12-11 | 2007-01-02 | Monsanto Technology Llc | High lysine maize compositions and event LY038 maize plants |
| WO2005059103A2 (en) | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Monsanto Technology Llc | Corn plant mon88017 and compositions and methods for detection thereof |
| AR048025A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon |
| AR048026A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon |
| CA2557843C (en) | 2004-03-05 | 2015-06-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Plants with reduced activity of a starch phosphorylating enzyme |
| AR048024A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon |
| US7432082B2 (en) | 2004-03-22 | 2008-10-07 | Basf Ag | Methods and compositions for analyzing AHASL genes |
| EP2289311B1 (en) | 2004-03-25 | 2016-02-10 | Syngenta Participations AG. | Corn event MIR604 |
| EP1737964A1 (en) | 2004-03-26 | 2007-01-03 | Dow AgroSciences LLC | Cry1f and cry1ac transgenic cotton lines and event-specific identification thereof |
| US20060010514A1 (en) | 2004-06-16 | 2006-01-12 | Basf Plant Science Gmbh | Polynucleotides encoding mature AHASL proteins for creating imidazolinone-tolerant plants |
| DE102004029763A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen |
| RU2415566C2 (ru) | 2004-07-30 | 2011-04-10 | Басф Агрокемикал Продактс Б.В. | Устойчивые к гербицидам растения подсолнечника, полинуклеотиды, кодирующие устойчивые к гербицидам белки большой субъединицы ацетогидроксиацидсинтазы, и способы применения |
| CA2575500A1 (en) | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Basf Plant Science Gmbh | Monocot ahass sequences and methods of use |
| ATE459720T1 (de) | 2004-08-18 | 2010-03-15 | Bayer Cropscience Ag | Pflanzen mit erhöhter plastidär aktivität der stärkephosphorylierenden r3-enzyme |
| US8030548B2 (en) | 2004-08-26 | 2011-10-04 | Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited | Cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard Brassica juncea |
| PT1805312E (pt) | 2004-09-23 | 2009-09-28 | Bayer Cropscience Ag | Processos e meios para produzir hialurano |
| AR050891A1 (es) | 2004-09-29 | 2006-11-29 | Du Pont | Evento das-59122-7 de maiz y metodos para su deteccion |
| ES2381917T3 (es) | 2004-10-29 | 2012-06-01 | Bayer Bioscience N.V. | Plantas de algodón tolerantes al estrés |
| AR051690A1 (es) | 2004-12-01 | 2007-01-31 | Basf Agrochemical Products Bv | Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas |
| EP1672075A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-21 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch |
| EP1679374A1 (en) | 2005-01-10 | 2006-07-12 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch |
| EP1868426B1 (en) | 2005-03-16 | 2018-02-21 | Syngenta Participations AG | Corn event 3272 and methods of detection thereof |
| JP2006304779A (ja) | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Toyobo Co Ltd | ヘキソサミン高生産植物 |
| EP1707632A1 (de) | 2005-04-01 | 2006-10-04 | Bayer CropScience GmbH | Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke |
| EP1710315A1 (de) | 2005-04-08 | 2006-10-11 | Bayer CropScience GmbH | Hoch Phosphat Stärke |
| ES2388548T3 (es) | 2005-04-08 | 2012-10-16 | Bayer Cropscience Nv | Suceso de élite A2704-12 y métodos y estuches para identificar a dicho suceso en muestras biológicas |
| DK1871901T3 (da) | 2005-04-11 | 2011-10-17 | Bayer Bioscience Nv | Elitebegivenhed A5547-127 samt fremgangsmåder og sæt til identifikation af en sådan begivenhed i biologiske prøver |
| AP2693A (en) | 2005-05-27 | 2013-07-16 | Monsanto Technology Llc | Soybean event MON89788 and methods for detection thereof |
| CA2610644A1 (en) | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Devgen Nv | Rnai for control of insects and arachnids |
| WO2006128568A2 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab |
| WO2006128572A1 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | Ce46-02a insecticidal cotton |
| WO2006128569A2 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab |
| WO2006128571A2 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | Ce44-69d , insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab |
| AU2006254493B2 (en) | 2005-06-02 | 2010-12-09 | Syngenta Participations Ag | CE43- 67B, insecticidal transgenic cotton expressing CRY1AB |
| WO2006128570A1 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | 1143-51b insecticidal cotton |
| MX2007016199A (es) | 2005-06-15 | 2008-03-11 | Bayer Bioscience Nv | Metodos para aumentar la resistencia de plantas a condiciones hipoxicas. |
| EP1896596B1 (en) | 2005-06-24 | 2011-09-07 | Bayer BioScience N.V. | Methods for altering the reactivity of plant cell walls |
| AR054174A1 (es) | 2005-07-22 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales |
| EP1922409B1 (en) | 2005-08-08 | 2017-11-08 | Bayer CropScience NV | Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying same |
| ATE544861T1 (de) | 2005-08-24 | 2012-02-15 | Pioneer Hi Bred Int | Verfahren und zusammensetzungen für den ausdruck eines polynukleotid von interesse |
| ES2400809T3 (es) | 2005-08-31 | 2013-04-12 | Monsanto Technology Llc | Secuencias de nucleótidos que codifican proteínas insecticidas |
| US8853489B2 (en) | 2005-09-16 | 2014-10-07 | Devgen Nv | Transgenic plant-based methods for plant pests using RNAi |
| UA98445C2 (ru) | 2005-09-16 | 2012-05-25 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Способы генетического контроля поражения растений насекомыми и композиции, примененные для этого |
| WO2007039314A2 (en) | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Plants with increased hyaluronan production |
| PL1951030T3 (pl) | 2005-10-05 | 2015-07-31 | Bayer Ip Gmbh | Udoskonalone sposoby i środki do wytwarzania hialuronianu |
| WO2007039315A1 (de) | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii |
| WO2007080126A2 (en) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Devgen N.V. | Dsrna as insect control agent |
| EP1971688B1 (en) | 2006-01-12 | 2012-03-14 | Devgen NV | Dsrna as insect control agent |
| TR200805941T2 (tr) | 2006-02-10 | 2009-02-23 | Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited (Mahyco) | Transgenik brinjal (solanum melongena) içeren EE-1 olgusu |
| US20070210426A1 (en) | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Gerber Mark A | Gold-bumped interposer for vertically integrated semiconductor system |
| US20070214515A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use |
| US8158856B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-04-17 | Bayer Cropscience Nv | Stress resistant plants |
| US20100235951A1 (en) | 2006-03-21 | 2010-09-16 | Bayer Bioscience N.V. | Novel genes encoding insecticidal proteins |
| EA022829B1 (ru) | 2006-05-26 | 2016-03-31 | Монсанто Текнолоджи, Ллс | Трансгенное растение или его часть, обладающие устойчивостью к насекомым отряда lepidoptera |
| EP2468902B1 (en) | 2006-06-03 | 2015-06-17 | Syngenta Participations AG | Corn event MIR162 |
| US7951995B2 (en) | 2006-06-28 | 2011-05-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof |
| WO2008003744A2 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Bayer Cropscience Sa | N-methyl benzamide derivatives useful as fungicides |
| US20080064032A1 (en) | 2006-09-13 | 2008-03-13 | Syngenta Participations Ag | Polynucleotides and uses thereof |
| US7897846B2 (en) | 2006-10-30 | 2011-03-01 | Pioneer Hi-Bred Int'l, Inc. | Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
| US7928296B2 (en) | 2006-10-30 | 2011-04-19 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
| BRPI0716347B8 (pt) | 2006-10-31 | 2022-12-06 | Du Pont | Polinuleotídeo isolado, métodos para identificar se uma amostra biológica compreende um polinucleotídeo, para detectar a presença de um polinucleotídeo, para detectar a presença de uma sequência, para selecionar sementes e para produzir um vegetal tolerante ao inibidor de als, pares de primers de dna e construção de um dna de expressão |
| AR064565A1 (es) | 2007-01-03 | 2009-04-08 | Bayer Cropscience Sa | Derivados de n-metilcarboxamida, un procedimiento para su preparacion, una composicion fungicida que los comprende y un metodo para combatir hongos fitopatogenos que los emplea. |
| WO2008114282A2 (en) | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited | Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof |
| BRPI0810786B1 (pt) | 2007-04-05 | 2018-10-30 | Bayer Bioscience Nv | " método para produção de uma planta de algodão ou semente compreendendo um evento elite, dna genômico de algodão, kit par identificação do evento elite, par de iniciadores, sonda específica, molécula de ácido nucleico isolada, fragmento de ácido nucleico isolado, método para seleção e detecção de sementes com relação à presença do evento elite, método para determinação do estado de zigosidade de uma planta, material de planta ou semente compreendendo o evento elite". |
| AR066787A1 (es) | 2007-05-30 | 2009-09-09 | Syngenta Participations Ag | Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas |
| AP3195A (en) | 2007-06-11 | 2015-03-31 | Bayer Cropscience Nv | Insect resistant cotton plants and methods for identifying same |
| AU2008321220A1 (en) | 2007-11-15 | 2009-05-22 | Monsanto Technology Llc | Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87701 and methods for detection thereof |
| CA2706612C (en) | 2007-11-28 | 2022-03-01 | Bayer Bioscience N.V. | Brassica plant comprising a mutant indehiscent allele |
| US8273535B2 (en) | 2008-02-08 | 2012-09-25 | Dow Agrosciences, Llc | Methods for detection of corn event DAS-59132 |
| MX2010008977A (es) | 2008-02-14 | 2010-11-22 | Pioneer Hi Brend International Inc | Adn genomico vegetal flanqueador de evento spt y metodos para identificar el evento spt. |
| CA2712445C (en) | 2008-02-15 | 2018-11-06 | Monsanto Technology Llc | Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87769 and methods for detection thereof |
| HUE029544T2 (en) | 2008-02-29 | 2017-03-28 | Monsanto Technology Llc | MON87460 maize plant event and preparations and methods for detecting it |
| CN105368799A (zh) | 2008-04-14 | 2016-03-02 | 拜耳作物科学公司 | 新的突变羟基苯基丙酮酸双加氧酶，dna序列和耐受hppd抑制剂除草剂的植物分离 |
| EP2143797A1 (de) | 2008-07-10 | 2010-01-13 | Bayer CropScience AG | Weizenstärke sowie Weizenmehle und Lebensmittel enthaltend diese Weizenstärke/Weizenmehle |
| EA036845B1 (ru) | 2008-07-17 | 2020-12-28 | Басф Агрикалчерал Солюшнс Сид Юс Ллк | Способ идентификации частично нокаутированного мутантного аллеля ind гена в биологическом образце и набор для осуществления этого способа |
| CN102105591A (zh) | 2008-08-01 | 2011-06-22 | 拜耳生物科学股份有限公司 | 提高水稻光合固碳的方法 |
| CN102119150B (zh) * | 2008-08-01 | 2015-06-03 | 拜尔农科股份公司 | 杀真菌剂n-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物 |
| WO2010024976A1 (en) | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Monsanto Technology Llc | Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87754 and methods for detection thereof |
| CA2738474C (en) | 2008-09-29 | 2020-05-12 | Monsanto Technology Llc | Soybean transgenic event mon87705 and methods for detection thereof |
| UA110320C2 (en) | 2008-12-16 | 2015-12-25 | Syngenta Participations Ag | Corn event 5307 |
| UA106061C2 (uk) | 2008-12-19 | 2014-07-25 | Сінгента Партісіпейшнс Аг | Трансгенний варіант цукрового буряку gm rz13 |
| CA2748973A1 (en) | 2009-01-07 | 2010-07-15 | Basf Agrochemical Products B.V. | Soybean event 127 and methods related thereto |
| US8618360B2 (en) | 2009-03-30 | 2013-12-31 | Monsanto Technology Llc | Rice transgenic event 17314 and methods of use thereof |
| KR101818775B1 (ko) | 2009-03-30 | 2018-01-15 | 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 | 벼의 17053 트랜스제닉 사건 및 이의 이용 방법 |
| US20120283420A1 (en) | 2009-04-22 | 2012-11-08 | Bieke Nagels | Production of Multi-Antennary N-Glycan Structures in Plants |
| US8933297B2 (en) | 2009-06-15 | 2015-01-13 | Icon Genetics Gmbh | Nicotiana benthamiana plants deficient in xylosyltransferase activity |
| IN2012DN00427A (ko) | 2009-07-01 | 2015-05-15 | Bayer Bioscience Nv | |
| ES2609332T3 (es) | 2009-07-02 | 2017-04-19 | Athenix Corporation | Gen pesticida AXMI-205 y métodos para su uso |
| EA035563B1 (ru) | 2009-07-31 | 2020-07-08 | Басф Агрикалчерал Солюшнс Сид Юс Ллк | Молекула рекомбинантной нуклеиновой кислоты, кодирующей полипептид с пестицидной активностью против чешуекрылых, жесткокрылых или нематодных вредителей, ее получение и применение |
| JP2013526832A (ja) | 2009-08-19 | 2013-06-27 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | Ａａｄ−１イベントｄａｓ−４０２７８−９、関連するトランスジェニックトウモロコシ系統およびそのイベント特異的同定 |
| ES2866126T3 (es) | 2009-09-17 | 2021-10-19 | Monsanto Technology Llc | Evento transgénico de soja MON 87708 y procedimientos de uso del mismo |
| WO2011060946A1 (en) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | Bayer Bioscience N.V. | Brassica plants comprising mutant fad3 alleles |
| PL2503873T3 (pl) | 2009-11-23 | 2017-09-29 | Bayer Cropscience Nv | Rośliny soi tolerujące herbicyd i sposoby ich identyfikowania |
| RU2764586C2 (ru) | 2009-11-23 | 2022-01-18 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Трансгенное событие mon 87427 маиса и относительная шкала развития |
| BR112012012511A2 (pt) | 2009-11-24 | 2015-09-15 | Dow Agrosciences Llc | evento 416 do gene aad-12, relacionado a linhagens de soja transgênica , e sua identificação específica de evento |
| BR112012012494A2 (pt) | 2009-11-24 | 2020-11-03 | Dow Agrosciences Llc | detecção de evento de soja aad-12 416 |
| US8581046B2 (en) | 2010-11-24 | 2013-11-12 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Brassica gat event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
| US20110154525A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-040416-8 and methods for detection thereof |
| US20110154524A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-032316-8 and methods for detection thereof |
| PL2512226T3 (pl) | 2009-12-17 | 2019-10-31 | Pioneer Hi Bred Int | Modyfikacja DP-004114-3 kukurydzy i sposoby jej wykrywania |
| US20110154526A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-043A47-3 and methods for detection thereof |
| EP2516651A1 (en) | 2009-12-22 | 2012-10-31 | Bayer CropScience NV | Herbicide tolerant plants |
| ES2668222T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-05-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de la HPPD |
| CN102762724A (zh) | 2009-12-23 | 2012-10-31 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
| BR112012015690A2 (pt) | 2009-12-23 | 2015-08-25 | Bayer Intelectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd. |
| CN102770531A (zh) | 2009-12-23 | 2012-11-07 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
| AR080353A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-04-04 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| WO2011089021A1 (en) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Bayer Bioscience N.V. | Methods for manufacturing plant cell walls comprising chitin |
| BR112012019365A2 (pt) | 2010-02-04 | 2020-08-25 | Bayer Cropscience Ag | método para aumentar a produção de biomassa, ácido nucleico, célula vegetal transgênica, planta transgênica e semente transgênica |
| EP2536266A2 (en) | 2010-02-18 | 2012-12-26 | Athenix Corp. | Axmi218, axmi219, axmi220, axmi226, axmi227, axmi228, axmi229, axmi230, and axmi231 delta-endotoxin genes and methods for their use |
| WO2011103248A2 (en) | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Athenix Corp. | AXMI221z, AXMI222z, AXMI223z, AXMI224z, AND AXMI225z DELTA-ENDOTOXIN GENES AND METHODS FOR THEIR USE |
| KR101941297B1 (ko) | 2010-06-04 | 2019-01-22 | 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 | 유전자 이식 브라씨카의 사건 mon 88302 및 이것의 사용방법 |
| BR112013005431A2 (pt) | 2010-09-08 | 2016-06-07 | Dow Agrosciences Llc | "evento 1606 de aad-12 e linhagens de soja transgênica relacionadas". |
| BR112013009001A2 (pt) | 2010-10-12 | 2016-07-05 | Monsanto Technology Llc | planta e semente de soja correspondendo a evento transgênico mon87712 e métodos para deteção das mesmas |
| WO2012058223A1 (en) | 2010-10-27 | 2012-05-03 | Ceres, Inc. | Transgenic plants having altered biomass composition |
| WO2012071039A1 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Pioner Hi-Bred International, Inc. | Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
| EP3382028A1 (en) | 2010-12-03 | 2018-10-03 | Dow AgroSciences LLC | Stacked herbicide tolerance event 8264.44.06.1, related transgenic soybean lines, and detection thereof |
| WO2012074868A2 (en) | 2010-12-03 | 2012-06-07 | Ms Technologies, Llc | Optimized expression of glyphosate resistance encoding nucleic acid molecules in plant cells |
| US9540656B2 (en) | 2010-12-03 | 2017-01-10 | Dow Agrosciences Llc | Stacked herbicide tolerance event 8291.45.36.2, related transgenic soybean lines, and detection thereof |
| TWI667347B (zh) | 2010-12-15 | 2019-08-01 | 瑞士商先正達合夥公司 | 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法 |
| JP5655947B2 (ja) | 2010-12-28 | 2015-01-21 | トヨタ自動車株式会社 | 成葉特異的プロモーター |
-
2012
- 2012-11-20 KR KR1020147016977A patent/KR20140102238A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-11-20 RU RU2014125077/04A patent/RU2014125077A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-11-20 CA CA2856361A patent/CA2856361A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-20 EP EP12790795.4A patent/EP2782920B1/en not_active Not-in-force
- 2012-11-20 JP JP2014541571A patent/JP2014533666A/ja active Pending
- 2012-11-20 WO PCT/EP2012/004801 patent/WO2013075817A1/en active Application Filing
- 2012-11-20 MX MX2014005976A patent/MX2014005976A/es unknown
- 2012-11-20 CN CN201280056925.7A patent/CN103958531B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-20 US US14/359,370 patent/US9617286B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-21 AR ARP120104370A patent/AR088933A1/es active Pending
-
2014
- 2014-05-19 IL IL232698A patent/IL232698A0/en unknown
- 2014-06-10 CO CO14125223A patent/CO6980662A2/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2014533666A (ja) | 2014-12-15 |
| WO2013075817A1 (en) | 2013-05-30 |
| EP2782920B1 (en) | 2016-12-21 |
| CO6980662A2 (es) | 2014-06-27 |
| US20140315858A1 (en) | 2014-10-23 |
| EP2782920A1 (en) | 2014-10-01 |
| AR088933A1 (es) | 2014-07-16 |
| MX2014005976A (es) | 2014-08-27 |
| RU2014125077A (ru) | 2015-12-27 |
| CN103958531A (zh) | 2014-07-30 |
| US9617286B2 (en) | 2017-04-11 |
| CA2856361A1 (en) | 2013-05-30 |
| IL232698A0 (en) | 2014-08-03 |
| CN103958531B (zh) | 2016-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201534590A (zh) | Ｎ－環烷基－ｎ－［（雙環苯基）伸甲基］－（硫基）甲醯胺衍生物 | |
| KR20160072184A (ko) | N-시클로알킬-n-(비헤테로시클릴메틸렌)-(티오)카르복사미드 유도체 | |
| KR102062517B1 (ko) | Ｎ-시클로알킬-ｎ-［（헤테로시클릴페닐）메틸렌］-（티오）카르복사미드 유도체 | |
| KR102028893B1 (ko) | 살진균 3-[(1,3-티아졸-4-일메톡시이미노)(페닐)메틸]-2-치환-1,2,4-옥사디아졸-5(2h)-온 유도체 | |
| EP3013803B1 (en) | N-cycloalkyl-n-[(fusedphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
| US20160366885A1 (en) | Fungicide n-cycloalkyl-n-bicyclicmethylene-carboxamide derivatives | |
| EP3055296B1 (en) | N-hetaryl(thio)carbonyl-2-(benzocycloalken-1-yl)cyclamines and their use as fungicides | |
| KR102028903B1 (ko) | 살진균 3-[(피리딘-2-일메톡시이미노)(페닐)메틸]-2-치환-1,2,4-옥사디아졸-5(2h)-온 유도체 | |
| US9617286B2 (en) | Fungicide N-[(trisubstitutedsilyl)methyl]-carboxamide derivatives | |
| EP2785698B1 (en) | Fungicidal n-bicycloalkyl and n-tricycloalkyl (thio)carboxamide derivatives | |
| US9374998B2 (en) | N-cycloalkyl-N-[(cycloalkenylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
| US20150080337A1 (en) | N-cycloalkyl-n-[(trisubstitutedsilylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
| US20150073029A1 (en) | N-acyl-2-(cyclo)alkypyrrolidines and piperidines useful as fungicides | |
| BR112014012244A2 (pt) | compostos, composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênicos | |
| TW201348243A (zh) | Ｎ－環烷基－ｎ－［（三取代矽烷基苯基）亞甲基］－（硫基）甲醯胺衍生物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |